JP5230198B2 - 液晶化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
本発明は、メソゲン性化合物、メソゲン性媒体およびこれらのメソゲン性媒体を光変調媒体として含む電気光学ディスプレイに関し、とくにメソゲン性調節媒体が、光学的にアイソトロピック相にある、好ましくはブルー相にある温度において、作動するディスプレイに関する。
電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体として、ディスプレイにおいて作動するときにアイソトロピック相にあるものはDE 102 17 273 Aに記載されている。電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体でディスプレイにおいて作動するときにいわゆるブルー相にあるものは、DE 103 13 979.6に記載されている。
−作動電圧が低減されている、
−作動電圧の温度依存性が低減されているおよび
−信頼性、例えばVHRが向上している。
驚くべきことに、分子構造としてメソゲン基および少なくとも1つのバルキーな末端基を有し、それらのそれぞれは少なくとも2つの環要素を含み、これらの環要素のうちの2つは直接結合するかまたは架橋基を介して1,3−ジオキサン−5−イル基の第2炭素原子に結合されている、好ましくはメソゲン基が1,3−ジオキサン−5−イル基の第5炭素原子に結合しているものを有する化合物が、適切にブルー相が安定な温度範囲を顕著に拡大せしめ、そのような相をそれ自体では示さないそれぞれのメソゲン性ホストにおいてブルー相を誘起せしめさえすることが見いだされた。好ましくは該メソゲン性ホストは液晶ホストである。
PGは、重合性基または反応性基であり、
Y01およびY02は、それぞれ相互に独立してF、ClまたはCNであり、かつ、またはこれらのうちの1つはHであってもよく、
X11〜X14は、それぞれ相互に独立してZ11に与えられた意味の1つを有し、好ましくは−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2O−、−OCF2−、単結合であり、
nは0または1であり、
mはBGがMRであるときは2であり、BGがDRであるときは1であり、
n+oは2であり、
pおよびqはそれぞれ相互に独立して0または1であり、
p+qは、好ましくは0または1であり、好ましくは0であり、
s、tおよびuはそれぞれ相互に独立して0、1または2であり、好ましくは0または1であり、好ましくは0であり、DR−2を除いてsが1または2である場合には好ましくは1であり、DR−3を除いてsおよびtが互いに独立して1または2である場合には好ましくは1である。
−Z11および/またはZ14が−O−、−CO−O−、−OCO−、−O−CO−O−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−、−C≡C−、−CH=CH−または単結合であり、最も好ましくは−CO−O−または−O−CO−または−O−であるもの、および/または
−Z11が単結合ではないもの、および/または
−環A11が任意に1つまたは2つ以上の基Rによって置換されているフェニレンであるもの、および/または
−RがPG−SG−であるもの、および/または
−Rが1個〜12個のC原子を有する、好ましくは1個〜8個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシであるもの、または2個〜12個のC原子を有する、好ましくは2個〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルキニルであるもの、および/または
−SGが1個〜12個のC原子を有するアルキレンであり、これは任意にFによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は任意に、それぞれの場合それぞれ相互に独立して−O−、−CH=CH−または−C≡C−によって置換されていて、環に結合していて、好ましくは−O−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−および単結合から選択される基によって環A1に結合していて、および/または
−SGが単結合であるもの。
Rは1個〜12個のC原子を有する、好ましくは1個〜7個のC原子を有するアルキルであり、または2個〜12個のC原子を有する、好ましくは2個〜7個のC原子を有するアルケニルはアルキニルであり、1つまたは2つ以上のフェニル環に隣接していないCH2基は任意にOおよび/または−CH=CH−によって置換されていて、および/または1つまたは2つ以上のH原子はハロゲンによって、好ましくはFによって置換されていてよく、
またはそれらの鏡像である。
Rは上記において与えられた意味を有し、好ましくはアルキルであり、好ましくはメチル、エチルまたはプロピルであり、最も好ましくはメチルである。
本発明の好ましい態様において、基
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより単または多置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ基であり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
Q3は、Q2について定義されているが、Q2とは異なるF、Cl、Br、CNまたはアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表される。
R01、R02、Y01およびY02は、前に示したそれぞれの意味の1つを有する。
Q1およびQ3は、式I*において示した意味を有し、
Q4は、1〜10個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、Q1とは異なり、
Q1は重合基PGに結合している。
本発明の液晶媒体は、好ましくは化合物Aを含有し、これは好ましくは式Iの化合物から優占的になり、最も好ましくは式Iの化合物からなる。
そして、R”は好ましくはR11であり、好ましくはアルキルまたはアルコキシであり、
R12およびR13は上において与えられた意味をそれぞれ有し、
R11はアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、FまたはCNであり、好ましくはアルキルまたはアルコキシであり、
R12およびR13は、相互に独立してH、F、CH3、ClまたはCNであり、好ましくはFであり、
Y11、 Y11’、Y 12 およびY12’は、相互に独立してH、F、CF3またはCNであり、好ましくはH、Fまたは CF3であり好ましくはHであり、
L11〜L18は、相互に独立してH、F、アルキルまたはアルコキシであり、好ましくはこれらの1つまたは2つ以上はF、アルキルまたはアルコキシであり、
およびこれらの化合物のキラル化合物も包含される。
nおよびmは相互に独立して1〜7の整数であり、好ましくはそれらは相互に同一であり、好ましくは
R11はアルキル、アルケニル、アルキニルまたはアルコキシである。
R11はアルコキシ、アルキル(これらはいずれも分枝状であってもよく、キラルであってもよい)、−CO2−alkyl、−CF3、−OCF3またはFであり、
R’は相互に独立してHまたはFであり、
L11〜L18は相互に独立してH、F、メチルまたはメトキシであり、および
Y11〜Y12’は相互に独立してH、F、メチルまたはメトキシである。
−成分A。好ましくは1重量%〜25重量%の濃度で。成分Aは上記式Iの化合物を1種または2種以上含み、好ましくは優占的に式Iの化合物からなり、最も好ましくは全体が式Iの化合物からなる。
−任意に、誘電性が正である成分B。成分Bは式IIの化合物を1種または2種以上含み、好ましくは優占的に式IIの化合物からなり、最も好ましくは全体が式IIの化合物からなる。
L21およびL22は、相互に独立してHまたはFであり、
mは0、1または2であり、
nは0、1、2または3であり、
oは0、1または2であり、好ましくは0または1であり、
m+n+oは3以下であり、好ましくは2以下である。
a+b+c+dは4以下であり、
A31、A32、A33およびA34は、それぞれ相互に独立して
Z31、Z32、Z33およびZ34は、2回現れる場合には、それぞれ同一または異なる意味を有してよく、
RxおよびRyは相互に独立して水素または1個〜7個の炭素原子を有するアルキル基である。好ましくはRxおよびRyはいずれもメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、および
Rzはアルキル基であり、1個〜7個の炭素原子を有し、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されており;好ましくはRzはCF3、C2F5またはn−C4F9であり、
−1〜20重量%の成分D。1つのキラル化合物または2つ以上のキラル化合物を含み、これらはHTP≧20μmである。
好ましい態様を以下に示す:
−1種、2種または3種以上の式Iの化合物を含むもの;
−成分Bが、好ましくは1種または2種以上の式IIの化合物以外に1種のエステル化合物または2種以上のエステル化合物として式Zのものを含むもの。
Rは、式IにおいてR11に与えられた意味を有し、好ましくはアルキルまたはAlkyl−C≡Cであり、
“Alkyl”は1個〜7個のC原子を有するアルキルであり、好ましくはn−アルキルであり、および
nは0または1である。
−1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
−電極の集合体;
−1つまたは2つ以上の偏光用素子;および
−前記制御媒体。
前記制御素子が作動する(作動し得る)温度は、制御媒体が非駆動状態にあるときに光学的アイソトロピック状態にある温度である。
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有する場合、この下限値における温度を特性温度とする;
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、制御媒体が1つまたは2つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相に転移する温度を特性温度とする;1つまたは2つ以上のブルー相がある場合、ブルー相に転移する温度のうち最も低い温度を特性温度とする;
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、かつ制御媒体がブルー相を有しない場合、アイソトロピック相に転移する温度を特性温度とする。)
−表AおよびBの化合物の群から選択される4種または5種以上の化合物および/または
−表Bの化合物の群から選択される5種または6種以上の化合物および/または
−表Aの化合物の群から選択される2種または3種以上の化合物
を含む。
下記の例は本発明を説明するものであって如何なる意味においても限定するものではない。
しかし、特に化合物の物理データは、専門家にいずれの特性がどの範囲において達成され得るかを説明する。したがって、特に種々の特性の組み合わせとして好ましく達成されるものを厳密に定義する。
5%のキラル剤R−5011をアキラル液晶混合物M−0に溶解せしめた。M−0の組成および物性は下記表1に示すとおりである。
生成した混合物CMを、インターデジタル(inter-digital)電極を基板の片面に備えた電気光学テストセルに充填した。電極の幅は10μmであり、隣接する電極間の距離は10μmであり、セルギャップも10μmとした。このテストセルについての評価を電気光学的に交差偏光板間において行った。
低温において、充填したセルはキラルネマチック混合物に典型的なテクスチャを示し、光の伝送が交差偏光板間において電圧を印加しなくても生じた。加熱すると、混合物は36℃(T1)の温度にて光学的にアイソトロピックとなり、交差偏光板間は暗くなった。このことによって、キラルネマチック相からブルー相への転移が36℃で生じることが示された。
この使用例においては、例1の化合物5%および5%のキラル剤R−5011をアキラル液晶混合物M−0に溶解せしめた。M−0の組成および物性は上記の表に示すとおりである。
この使用例においては、例2の化合物10%および5%のキラル剤R−5011をアキラル液晶混合物M−0に溶解せしめた。
使用例1と同様に、替わりに10%の例3の化合物を使用例1のアキラル液晶混合物M−0に溶解せしめた5%のキラル剤R−5011とともに溶解せしめた。
Claims (14)
- 式Iの化合物。
短いMRは、それぞれ相互に独立して式MR−1で表される1価の基であり、
短いDRは、それぞれ相互に独立して式DR−1、DR−2およびDR−3からなる群から選択される2価の基であり、
R12〜R14は相互に独立してR11に与えられた意味の1つを有し、
R01およびR02は、それぞれ相互に独立してHまたは1〜12個の炭素原子を有するアルキルであり、
RはHまたはアルキルであり、
Z11〜Z17は、それぞれ相互に独立して−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
Y01およびY02は、それぞれ相互に独立してH、F、ClまたはCNであり、
X11 は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
X12〜X14は、単結合であり、
Y11は、Z11に与えられた意味の1つを有するかまたは−(CH2)3−もしくは−CH2−(CH)CH3−であり
mは“BG”が“短いMR”であるときは2であり、“BG”が“短いDR”であるときは1であり、
nは0または1であり、
oは1または2であり、
n+oは2であり、
pおよびqはそれぞれ相互に独立して0または1であり、および、
s、tおよびuはそれぞれ相互に独立して0、1または2である。 - BGが、MR−1またはDR−1である、請求項1または2に記載の化合物。
- BGが短いDRであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- BGが短いMRであることを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれか一項に記載の式Iの化合物を含むことを特徴とする媒体。
- メソゲン性媒体であることを特徴とする請求項7に記載の媒体。
- 光変調媒体であることを特徴とする請求項7または8に記載の媒体。
- ブルー相を有することを特徴とする請求項7〜9のいずれか一項に記載の媒体。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする光変調素子。
- メソゲン性媒体における請求項1〜6のいずれか一項に記載の化合物の使用。
- 光変調素子における請求項7〜10のいずれか一項に記載の媒体の使用。
- 請求項7〜10のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする電気光学ディスプレイ。
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