JP5726415B2 - メソゲン化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
・作動電圧が低減されており、
・作動電圧の温度依存性が低減されており、および
・信頼性、例えばVHR、が改良されていることである。
Rは、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、CN、NCS、SCN、SF5、SO2CF3またはアルキルで、該アルキルは直鎖または分岐しており、好ましくは1〜20個のC原子を有しており、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ただし、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、1個以上のCH2基が、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、好ましくは、ハロゲン、1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子のn−アルキル、n−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、または、CN、NCS、F、Cl、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは、一フッ化、二フッ化またはオリゴフッ化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
R1はRで与えられる意味を有するか、または、好ましくは、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、OCF3、CF3、OCHF2、CN、NCS、SCN、SF5またはSO2CF3であり、好ましくは、F、OCF3、CF3、CN、またはSF5であり、
Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、好ましくは、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−または単結合であり、より好ましくは、単結合であり、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、F、ClまたはCNであるか、あるいは、それらの一方はHでもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
X1は、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、OCF3、CF3、OCHF2、CN、NCS、SCN、SF5またはSO2CF3であり、好ましくは、F、OCF3、CF3、CN、またはSF5であり、および
nは0または1、好ましくは、1である。
L11〜L14の少なくとも2つ、より好ましくは少なくとも3つは、Fであり、および/または、
R1は、アルキルまたはアルケニルであり、および/または、
Q1は、1〜9個のC原子のアルキレンまたはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子のアルキルまたはアルコキシ基で、無置換またはF、Cl、BrまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、酸素原子が互いに直接結合しないように、1つ以上の隣接していないCH2基を、それぞれ互いに独立に、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で置き換えることもでき、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2で定義されるアルキルまたはアルコキシ基であるがQ2とは異なる。
SG’は、20個までのC原子のアルキレンで、無置換またはF、Cl、Br、IまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、1つ以上の隣接していないCH2基を、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−、−CO−、−CO−S−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えることもでき、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−、−CH=CH−または単結合であり、および
R01、R02、Y01およびY02は、上で与えられるそれぞれの意味の1つを有する。
Q1およびQ3は、式I*で与えられる意味を有し、および
Q4は、1〜10個のC原子のアルキレンまたはアルキレン−オキシ基または単結合であるが、Q1とは異なるものであり、Q1は重合性基PGに結合している。
Rは、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、CN、NCS、SCN、SF5、SO2CF3またはアルキルで、該アルキルは直鎖または分岐しており、好ましくは1〜20個のC原子を有しており、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ただし、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、1個以上のCH2基が、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、好ましくは、ハロゲン、1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子のn−アルキル、n−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子のアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、または、CN、NCS、F、Cl、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは、一フッ化、二フッ化またはオリゴフッ化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
R1は、ハロゲン、好ましくはFまたはCl、OCF3、CF3、OCHF2、CN、NCS、SCN、SF5またはSO2CF3であり、好ましくは、F、OCF3、CF3、CN、またはSF5であり、
Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、好ましくは、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−または単結合であり、より好ましくは、単結合であり、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、F、ClまたはCNであるか、あるいは、それらの一方はHでもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
nは0または1、好ましくは、1である。
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立に、単結合、−(CH2)4)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、ただし2回ある場合は、Z21およびZ22のそれぞれは同一でも異なる意味でも有してよく、
X2は、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、CNおよび/またはハロゲンでそれぞれ一置換または多置換されたアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキルアルコキシまたはアルコキシ基であり、
L21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、および
mは、0、1または2であり、
nは、0、1、2または3であり、
oは、0、1または2で、好ましくは0または1であり、および
m+n+oは3以下であり、好ましくは2以下である。
Z31、Z32、Z33およびZ34は、それぞれ互いに独立に、単結合、−(CH2)4)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡D−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、ただし2回ある場合は、Z31、Z32、Z33およびZ34のそれぞれは同一でも異なる意味でも有してよく、
R3は、1〜15個の炭素原子のアルキルまたはアルコキシ基で、ただし、前記アルキルまたはアルコキシ基の1つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立に、酸素および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡D−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、−CN基で一置換されているか、またはハロゲンで一置換または多置換されており、好ましくは、R11は、10個までの炭素原子の直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−O−アルキレン−O−アルキル基であり、前記基は無置換であるか、ハロゲンにより一置換または多置換されており、
L31、L32、L33およびL34は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、CN基、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基で、ただし、前記アルキルまたはアルコキシ基の1つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立に、酸素および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡D−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、L31、L32、L33およびL34の少なくとも1つが水素でない条件の下に、前記アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、−CN基で一置換されているか、またはハロゲンで一置換または多置換されており、
X3は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、SF5またはSO2−R2であり、
RxおよびRyは、それぞれ互いに独立に、水素または1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり;好ましくは、RxおよびRyの両者が、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、および
Rzは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル基で、前記アルキル基は無置換であるか、ハロゲンで一置換または多置換されており;好ましくは、RzはCF3、C2F5またはn−C4F9である。
Rは、式IでR11に与えられる意味を有し、好ましくは、AlkylまたはAlkyl−C≡Cであり、
Alkylは1〜7個のC原子のアルキル、好ましくはn−アルキルであり、および
nは、0または1である。
・1つ以上、特に2つの基板;
・電極アセンブリー;
・光を偏光する1つ以上の素子;および
・前記制御媒体
を備える。
・特性電圧が温度の関数として最小値を有する場合、この最小値の温度を特性温度と表す、
・特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体が1つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度を特性温度と表す;1つより多いブルー相が存在する場合は、ブルー相への最も低い転移温度を特性温度と表す、
・特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体がブルー相を有さない場合、等方相への転移温度を特性温度と表す。)
本発明の文意においては、用語「アルキル」は、本記載および請求項中の他の所で異なった方法で定義されていない限り、直鎖状および分岐状で1〜15個の炭素原子の炭化水素(脂肪族)基を意味する。炭化水素基は無置換でもよく、F、Cl、Br、IまたはCNからなる群より独立に選ばれる1以上の置換基で置換されていてもよい。
例1に類似して、以下の式の化合物を調製する。
例1に類似して、以下の式の化合物を調製する。
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以下の液晶混合物(C−1)を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表1に与えられる。
C−1より著しく高い誘電異方性を有する以下の液晶混合物C−2を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表3に与えられる。
再びC−2より著しく高い誘電異方性を有する以下の液晶混合物C−3を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表4に与えられる。
再びC−3と同様の誘電異方性を有する以下の液晶混合物C−4を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表5に与えられる。
再びC−3と同様の誘電異方性を有する以下の液晶混合物C−5を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表6に与えられる。
再びC−3と同様の誘電異方性を有する以下の液晶混合物E−1を調製し、一般的な物理的特性に関して検討する。組成および特性が、以下の表である表7に与えられる。
この使用例においては、液晶混合物E−3を調製および検討する。混合物E−3は、表10に示される組成および特性を、それぞれ有する。
この使用例においては、表12に示される組成および特性を有する液晶混合物E−4を調製および検討する。
この使用例においては、表13に示される組成および特性を有する液晶混合物E−5を調製および検討する。
この使用例においては、表13に示される組成および特性を有する液晶混合物E−6を調製および検討する。
この使用例においては、表17に示される組成および特性を有する液晶混合物E−8を調製および検討する。
この使用例においては、表18に示される組成および特性を有する液晶混合物E−9を調製および検討する。
この使用例においては、表19に示される組成および特性を有する液晶混合物E−10を調製および検討する。
この使用例においては、表20に示される組成および特性を有する液晶混合物E−11を調製および検討する。
この使用例においては、表23に示される組成および特性を有する液晶混合物E−13を調製および検討する。
この使用例においては、表23に示される組成および特性を有する液晶混合物E−14を調製および検討する。
この使用例においては、表24に示される組成および特性を有する液晶混合物E−15を調製および検討する。
Claims (28)
- 誘電的に正の化合物の混合物を基礎とするメソゲン媒体であって、少なくとも1種類の式Iの化合物および1種類以上のキラル化合物を含むことと、ブルー相を示すこととを特徴とするメソゲン媒体。
L11〜L14は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、
Rは、ハロゲン、CN、NCS、SCN、SF5、SO2CF3またはアルキルで、該アルキルは直鎖または分岐しており、無置換であるか、または、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ただし、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、1個以上のCH2基が、それぞれの場合で互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R1はRで与えられる意味を有するか、ハロゲン、OCF3、CF3、OCHF2、CN、NCS、SCN、SF5またはSO2CF3であり、
Z1は、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、F、ClまたはCNであるか、あるいは、それらの一方はHでもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは1〜12個のC原子のアルキルであり、
X1は、ハロゲン、OCF3、CF3、OCHF2、CN、NCS、SCN、SF5またはSO2CF3であり、および
nは、0または1である。) - Rは、1〜20個のC原子を有しているアルキルであることを特徴とする請求項1〜3のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- Rは、Fで一置換または多置換されているアルキルであることを特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- Rは、ハロゲン、1〜9個のC原子のn−アルキルまたはn−アルコキシであることを特徴とする請求項1〜5のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 少なくとも1種類のキラル化合物は、20μm以上の螺旋捩れ力(HTP:helical twisting power)の絶対値(|HTP|)を有することを特徴とする請求項1〜8のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 式IIの化合物を更に含むことを特徴とする請求項1〜9のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
R2は、式IでR1に与えられる意味を有し、
A21、A22およびA23は、それぞれ互いに独立に、
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立に、単結合、−(CH2)4)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、ただし2回ある場合は、Z21およびZ22のそれぞれは同一でも異なる意味でも有してよく、
X2は、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、CNおよび/またはハロゲンでそれぞれ一置換または多置換されたアルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキルアルコキシまたはアルコキシ基であり、
L21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、および
mは、0、1または2であり、
nは、0、1、2または3であり、
oは、0、1または2であり、および
m+n+oは3以下である。) - oは、0または1であることを特徴とする請求項10に記載のメソゲン媒体。
- m+n+oは、2以下であることを特徴とする請求項10または11に記載のメソゲン媒体。
- 式IIIの化合物を更に含むことを特徴とする請求項1〜12のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
a、b、cおよびdは、それぞれ互いに独立に、0、1または2で、ただし、
a+b+c+dは、4以下であり、
A31、A32、A33およびA34は、それぞれ互いに独立に、
Z31、Z32、Z33およびZ34は、それぞれ互いに独立に、単結合、−(CH2)4)−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、ただし2回ある場合は、Z31、Z32、Z33およびZ34のそれぞれは同一でも異なる意味でも有してよく、
R3は、1〜15個の炭素原子のアルキルまたはアルコキシ基で、ただし、前記アルキルまたはアルコキシ基の1つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立に、酸素および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、−CN基で一置換されているか、またはハロゲンで一置換または多置換されており、
L31、L32、L33およびL34は、それぞれ互いに独立に、水素、ハロゲン、CN基、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基で、ただし、前記アルキルまたはアルコキシ基の1つ以上のメチレン基は、それぞれ互いに独立に、酸素および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−で置き換えられていてもよく、L31、L32、L33およびL34の少なくとも1つが水素でない条件の下に、前記アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるか、−CN基で一置換されているか、またはハロゲンで一置換または多置換されており、
X3は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、SF5またはSO2−Rzであり、
RxおよびRyは、それぞれ互いに独立に、水素または1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、および
Rzは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル基で、前記アルキル基は無置換であるか、ハロゲンで一置換または多置換されている。) - R3は、10個までの炭素原子の直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−O−アルキレン−O−アルキル基であり、前記基は無置換であるか、ハロゲンにより一置換または多置換されていることを特徴とする請求項13に記載のメソゲン媒体。
- RxおよびRyの両者が、メチル、エチル、プロピルまたはブチルであることを特徴とする請求項13または14に記載のメソゲン媒体。
- Rzは、CF3、C2F5またはn−C4F9であることを特徴とする請求項13〜15のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- ブルー相の相範囲を広げる、および/または電気光学的効果の温度依存性を低下させる1種類以上の化合物を更に含むことを特徴とする請求項1〜16のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- 重合してブルー相の相範囲を安定化し、および/または電気光学的効果の温度依存性を低下させる1種類以上の高分子前駆体を更に含むことを特徴とする請求項1〜17のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- Rは、AlkylまたはAlkyl−C≡Cであることを特徴とする請求項20に記載のメソゲン媒体。
- Alkylは、n−アルキルであることを特徴とする請求項20または21に記載のメソゲン媒体。
- R0は、アルキルであることを特徴とする請求項23に記載のメソゲン媒体。
- 請求項1〜26のいずれか1項に記載のメソゲン媒体を含むことを特徴とする光制御素子。
- 請求項1〜26のいずれか1項に記載のメソゲン媒体を含むことを特徴とする電気光学的ディスプレイ。
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