JP6386378B2 - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
液晶媒体および液晶ディスプレイ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6386378B2 JP6386378B2 JP2014528876A JP2014528876A JP6386378B2 JP 6386378 B2 JP6386378 B2 JP 6386378B2 JP 2014528876 A JP2014528876 A JP 2014528876A JP 2014528876 A JP2014528876 A JP 2014528876A JP 6386378 B2 JP6386378 B2 JP 6386378B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- compounds
- independently
- medium
- group
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0275—Blue phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
DE 102 17 273 Aには、電気光学ディスプレイ、およびディスプレイにおいて作動される際に等方相である、メソゲン性光変調媒体が記載されている。WO 2004/046 805には、電気光学ディスプレイ、およびディスプレイにおいて作動される際に、光学的に等方的なブルー相であるメソゲン性光変調媒体が記載されている。
ならびに
明細書US 2009/0268143およびUS 2010/0078593には、異方性フィルムのための液晶混合物における成分として負の誘電率異方性を有する環系を含有するジフルオロキシメチレン架橋重合性化合物が特許請求されている。
− 低減された作動電圧、
− 低減された作動電圧の温度依存性、および
− 向上された信頼性、例えばVHR
を提供する液晶媒体に対する要求がある。
驚くべきことに、メソゲン媒体がブルー相を呈し、ならびに式EおよびH
Z0は、−COO−または−CF2O−であり、
R0はアルキルであり、これは直鎖または分枝であり、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、好ましくはFにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように任意に置き換えられており、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、および
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むメソゲン媒体であって、そこにおいてキラル化合物もまた包含せしめる該媒体が、許容可能に高い透明点および/または、温度および/またはUV負荷(UV-load)に対して、および特に後者に対して、電圧保持率のなお高い安定性を有する媒体を実現することを許容することが見い出された。
で表される化合物を含む。
で表される、もう1種の化合物を含む。
で表される、もう1種の化合物を含む。
で表される、もう1種の化合物を含む。
L0は、HまたはFであり、好ましくはFであり、
R0は、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、好ましくはFにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように任意に置き換えられており、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される化合物の群から選択される、もう1種の化合物を含む。
L1は、HまたはF、好ましくはFであり、
L21〜L23は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくはL21およびL22はともにF、かつ/またはL23はFであり、
R1およびR2〜R3は、互いに独立して、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、好ましくはFにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように任意に置き換えられており、好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、またはハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルまたはハロゲン化アルコキシ、好ましくは一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、最も好ましくはn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである
で表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むメソゲン媒体であって、それらの中においてキラル化合物が包含される前記媒体もまた、許容可能に高い透明点ならびに温度および/またはUV負荷に対する、および特に後者に対する、電圧保持率のなお高い安定性を有する媒体の実現を許容することが見い出された。
で表される、もう1種の化合物を含む。
R4およびR5は、互いに独立して、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、好ましくはFにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように任意に置き換えられており、好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、最も好ましくはn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
L5は、HまたはF、好ましくはFであり、
で表される化合物の群から選択される、もう1種の化合物を含む。
本発明の好ましい態様において、メソゲン媒体は、式IIで表される、好ましくはその従属式II−1〜II−8で表される化合物から選択される、好ましくは式II−1〜II−4で表される、最も好ましくは式II−3で表される、もう1種の化合物を含む。
ハロゲンによって少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基は、好ましくは直鎖である。ハロゲンは好ましくはFまたはClであり、多重置換の場合は好ましくはFである。得られる基はまたパーフルオロ基も含む。単置換において、FまたはCl置換基は、任意の所望の位置であることができるが、好ましくはω位である。とりわけ好ましい末端F置換基を有する直鎖基の例は、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかし、他の位置のFが排除されるわけではない。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシ基あるいは単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNで単置換または多置換されていてもよく、また1または2以上の隣接していないCH2基は置き換えられることができ、それぞれの場合において、互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で、酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2で定義されたとおりのアルキルまたはアルコキシ基であるが、Q2とは異なる。
式I*で表される好ましいキラル基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
特に好ましいキラル基I*は、例えば、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロルプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましくは、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
好ましくは、本発明による液晶媒体はそれぞれ、1、2または3つ以上の反応性基、個々に重合可能な基を含む、1種または2種以上の反応性化合物、個々に重合可能な化合物をそれぞれ含む。メソゲン材料は、好ましくは、マトリックスまたはネットワークの形態を有し得る、ポリマーの形成によって、ブルー相において安定化されることは明らかである。
ポリマーの形成によってブルー相を安定化させるためには、配合したブルー相ホスト混合物を、適切なキラルドーパント(1種または2種以上の好適なキラル化合物)と、および1種または2種以上の反応性化合物、好ましくは反応性メソゲン化合物(RMs)と、都合よく組み合わせる。得られた混合物をLCセル、それぞれディスプレイパネルに充填する。その後、LCセル/パネルを、混合物がブルー相にある所定の温度で保持する。例えば所定の温度でブルー相を観察することができるまで、加熱または冷却する。この温度を全重合工程にわたって維持する。典型的に、重合工程は、典型的な中圧水銀ランプのUV照射によって制御する。標準条件は、例えば、380nmの波長での180秒間、3mW/cm2の使用である。LC材料への損傷を避けるために、適切な光学フィルターをさらに使用することができる。
良質なポリマー安定化を保証することは、ディスプレイ用途におけるPS−BPの使用に対して重要である。ポリマー安定化の質は、いくつかの基準によって判断される。光学検査は、良好な重合を保証する。テストセル/パネルで観察された欠陥および/または曇りは、準最適なポリマー安定化の指標である。様々な負荷/ストレス条件下での電気光学検査により、PS−BPの長時間安定性が保証される。典型的なディスプレイのパラメーターは、いわゆるメモリー効果(ME)である。メモリー効果は、1または2以上のスイッチングサイクルが実行された後の残留透過の規格化した測定値として、スイッチングオン間のコントラスト比およびスイッチングオフ間のコントラスト比の比として定義される。このメモリー効果の1.0という値は、優れたポリマー安定化の指標である。このメモリー効果の1.1よりも大きい値は、ブルー相の不十分な安定化を示す。
Pa-(Spa)s1-(A1-Z1)n1-A2-Q-A3-(Z4-A4)n2-(Spb)s2-Pb P
式中、各ラジカルは以下の意味を有する:
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立して重合性基であり、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立してスペーサー基を示し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立して0または1を示し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立して0または1、好ましくは0を示し、
Q1は、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、好ましくは−CF2O−を示し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を示し、ここでZ1およびQ1またはZ2およびQ1は同時に−CF2O−および−OCF2−から選択される基を示さず、
A1、A2、A3、A4は、それぞれ互いに独立して以下の群から選択されるジラジカル基を示し:
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに1または2以上の隣接しないCH2基は、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、さらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよい
b) 1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに1または2のCH基はNで置き換えらえてもよく、さらに1または2以上のH原子はLによって置き換えられていてもよい
c) テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロフラン−2,5−ジイル、シクロブタン−1,3−ジイル、ピペリジン−1,4−ジイル、チオフェン−2,5−ジイルおよびセレノフェン−2,5−ジイルからなる群、このそれぞれはまた、Lにより単置換または多置換されていてもよい
ここでさらに、これらのラジカルにおける1または2以上のH原子はLで置き換えられていてもよく、および/または1または2以上の二重結合は単結合で置き換えられていてもよく、および/または1または2以上のCH基はNで置き換えられていてもよく、
Lは、それぞれ存在する場合に、同一または異なって、F、Cl、CN、SCN、SF5または各場合において任意にフッ素化された1〜12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキル、アルコキシ、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシを示し、
R0、R00は、それぞれ互いに独立してH、Fまたは1〜12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを示し、ここでさらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよく、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、およびY1およびY2は、それぞれ互いに独立して前記R0で示された意味の1つを有し、あるいはClまたはCNを示し、およびあるいは、Y1およびY2のうちの一つは、−OCF3、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF3を示す、
で表される1種または2種以上の化合物の群から選択される、1種または2種以上の化合物を含むLC媒体に、ならびに1種または2種以上の式Pで表される化合物単独の重合によって、または1種または2種以上のさらなる重合性化合物の、それぞれの混合物からの組み合わせで得られるポリマー安定化システム、およびブルー相を有する電気光学ディスプレイにおける該安定化システムの使用に関する。
Lは、それぞれ存在する場合に、同一または異なって、本明細書中で示した意味の1つを有し、rは、0、1、2、3または4を示し、sは、0、1、2または3を示し、nは、1〜24、好ましくは1〜12、極めて特に好ましくは2〜8の整数を示し、ここでラジカルが単結合または二重結合の端に表示されていない場合、これは末端のCH3またはCH2基である。
で表される基を示す。
ここでのrは、それぞれの場合に独立して、好ましくは0、1または2である。
式Iおよびその従属式で表される化合物において、SpaおよびSpbは、好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにこれらの鏡像からなる群から選択されるラジカルを示し、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3を示し、これらの基はO原子が直接隣接しないように、PaまたはPbに結合している。
− ラジカルPaおよびPbが、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基からなる群から選択される、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である、
− ラジカルSpaおよびSpbは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにこれらの鏡像からなる群から選択され、ここでp1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3を示し、これらのラジカルはO原子が直接隣接しないように、PaまたはPbに結合している、
化合物である。
SpaおよびSpbは、互いに独立して、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は、1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部分は、O原子が直接別のO原子に隣接しないように、PaまたはPbに結合している。
− PaおよびPbが、ビニルオキシ基、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、クロロアクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレートである、
− SpaおよびSpbは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここでp1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部位は、O原子が別のO原子に直接隣接しないように、PaまたはPbに結合している、
前記化合物の使用が、特に好ましい。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して、重合性基、好ましくは本明細書中のPaに対して与えられた意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシ基またはエポキシ基であり、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基、好ましくは本明細書中のSpaに対して与えられる意味の1つを有し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−、ここでp1は1〜12の整数であり、最後に記した基は、O原子を介して隣接する環に結合しており、
あるいはまた、1または2以上のP1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaであってもよく、但し、化合物に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaではなく、
R0、R00は、それぞれ存在する場合に、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3であり、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−であり、ここでnは2、3または4であり、
Lは、それぞれ存在する場合に、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5あるいは直鎖または分枝の、任意に単フッ素化または多フッ素化された1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくはFであり、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である。
で表される化合物である。
mは、1〜15、好ましくは2〜7の範囲の整数である、
で表される化合物がとりわけ好ましい。
で表される1種または2種以上の化合物を含む、LC媒体、LCディスプレイ、プロセスまたは本明細書に記載したとおりの使用である。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、好ましくは主に式Iで表される化合物からなる、最も好ましくは完全に式Iで表される化合物からなる成分Aを含有する。
本文脈において、「主に・・・からなる(predominantly consisting)」とは、参照される実体が、80%以上、好ましくは90%以上、および最も好ましくは95%以上の問題となっている化合物(単数)または化合物(複数)を含有することを意味する。
本出願による媒体に含有される本出願による化合物の濃度は、好ましくは0.5%以上〜70%以下の範囲であり、より好ましくは1%以上〜60%以下の範囲であり、最も好ましくは5%以上〜50%以下の範囲である。
− 式E−Iで表される1種の化合物または2種以上の化合物、好ましくは1〜40重量%の合計濃度で、より好ましくは1〜30重量%の合計濃度で、および最も好ましくは
− 存在するそれぞれの単一の化合物に対し、それぞれの場合1〜20重量%の濃度で、および/または
− 存在するそれぞれの単一の化合物に対し、それぞれの場合1〜15重量%の濃度で、および/または
− 存在するそれぞれの単一の化合物に対し、それぞれの場合1〜10重量%の濃度で、および/または
− 任意に、好ましくは必須で、式IVおよびVで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物、および/または
− ≧20μm−1のHTPを有する1種または2種以上のキラル化合物、好ましくは1〜20重量%の濃度で、および
を含む。
− ホスト混合物の成分の濃度は、総ホスト混合物に対して与えられており、すなわち、キラルドーパント(単数または複数)およびポリマー前駆体は除く、
− キラルドーパント(単数または複数)の濃度は、混合物キラルドーパント(単数または複数)を含むがポリマー前駆体を除外した総ホストに対して与えられる、
− ポリマー前駆体およびその成分の濃度は、総混合物全体、すなわち、ホスト混合物、キラルドーパント(単数および複数)およびポリマー前駆体からなる混合物に対して与えられている。
好適なキラル化合物は、20μm−1以上、好ましくは40μm−1以上および最も好ましくは60μm−1以上のらせんねじれ力の絶対値を有するものである。HTPは、20℃の温度で液晶媒体MLC−6260中で測定される。
本発明の混合物は、好ましくは1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラル化合物をそれぞれ1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲で含有する。特に好ましくは、1種または2類以上のキラル化合物を合計で3〜15重量%含むものである。
− 媒体が式Iで表される、好ましくは式I−2で表される、1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、および/または
− 媒体が、式IIで表される、好ましくは式II−3で表される、1種、2種または3種以上の化合物を含む、および/または、
− 媒体が、式IIIで表される1種または2種以上の化合物を含む、および/または、
− 媒体が、式IV、好ましくはIV−2で表される、1種、2種または3種以上の化合物を含む、および/または、
− 媒体が、式Vで表される1種、2種、3種または4種以上の化合物を含む、および/または、
− 媒体が、20μm−1以上のらせんねじれ力を有する1種、2種、3種または4種以上のキラル化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種または3種以上の反応性化合物、好ましくは式Pで表される化合物、好ましくは1種または2種以上のその従属式で表される1種または2種以上の反応性メソゲン化合物、ならびに/または式M1〜M29で表される化合物の群から選択される、好ましくはM16−Aおよび/またはM17−A、より好ましくは式M17−A’で表される、1種または2種以上の反応性メソゲン化合物を含む。
式E、H、M、Nおよび式I、IIおよびIIIで表される化合物の最適な混合比は、所望される特性に実質的に依存し、式E、H、M、Nおよび式I、IIおよび/またはIIIで表される成分の選択に実質的に依存し、および存在しうる他の成分の選択に実質的に依存する。上で与えられる範囲内での好適な混合比は、各場合によって容易に決定することができる。
未公開の独国特許出願DE 102 41 301には、駆動電圧を著しく低下できる特定の電極構造が開示されている。しかし、これらの電極は、光制御素子の製造工程を更に複雑なものとする。
− 1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
− 電極アセンブリ;
− 光を偏光する1つまたは2つ以上の素子;および
− 前記制御媒体
を含み;
これにより、前記光制御素子は、それが駆動状態でない場合に制御媒体が光学的等方相である温度において作動される(または作動可能である)。
光制御素子の作動温度は、好ましくは、制御媒体の特性温度より高く、通常、前記温度は制御媒体がブルー相へ転移する温度であり;一般に、作動温度は前記特性温度より高い約0.1度〜約50度の範囲内であり、好ましくは約0.1度〜約10度の範囲である。作動温度は制御媒体のブルー相への転移温度から制御媒体が等方相へ転移する温度、つまり透明点までの範囲内が非常に好ましい。しかしながら、光制御素子は、制御媒体が等方相である温度においても作動させることができる。
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有する場合、この最小値の温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体が1つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度を特性温度として示す;1つより多いブルー相が存在する場合は、ブルー相への最も低い転移温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体がブルー相を有さない場合、等方相への転移温度を特性温度として示す。
Cは結晶層、Sはスメクチック相、ScはスメクチックC相、Nはネマチック相、Iは等方相、およびBPはブルー相を表す。
測定温度である20℃でネマチック相を有する成分はそのように測定され、その他全ては化合物のように扱う。
本出願で与えられるパラメーターの範囲は、他に明示的に記載しない限り、全て限界値を含む。
− 7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の化合物、好ましくは表Dの化合物の群から選択される3種または4種以上、好ましくは4種または5種以上の異なる式を有する化合物、
を含む。
以下の例は、本発明をいかようにも制限することなく説明する。
1.1: 5−ブロモ−2−[(4−ブロモフェノキシ)ジフルオロメチル]−1,3−ジフルオロベンゼン
相挙動: Tg −71°C 13 I。
以下の液晶混合物M−1を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
a)キラルドーパントR−5011(Merck KGaA、ドイツ国)、
b)式RM−C
サンプルを重合する前に、約10ミクロンの厚みおよび2×2.5cm2の面積を有するテストセルにおいて媒体の相特性を構築する。毛細管現象によって75℃の温度で充填を行う。加熱ステージを備える偏光顕微鏡下で1℃/分の温度変化で、測定を行う。
あるいは、特に、重合前に既に広いブルー相が存在している場合、1回の照射工程で重合を行うこともできる。
上記のブルー相の重合および安定化後、ブルー相の相幅を決定する。引き続き、この範囲内、および、また所望により範囲外の種々の温度において、電気光学特性評価を行う。
使用されるテストセルには、片側においてセル表面上に櫛形電極が取り付けられている。セルギャップ、電極間距離および電極幅は、典型的には、それぞれ10ミクロンである。以下では、この均一な寸法を「ギャップ幅」という。電極で覆われている面積は約0.4cm2である。テストセルは配向層を有しない。
ポリマー前駆体の典型的な濃度は以下の通りである。
このことから、特に高濃度のキラルドーパントを有する媒体の場合において、本発明によるモノマーはブルー相の安定化に特に適していることがわかる。
以下の液晶混合物(C−1)を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
結果は以下の表にまとめる。
以下の液晶混合物(C−2)を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物(M−2)を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−3を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−4を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−5を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−6を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−7を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−8を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−9を調製して、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
Claims (15)
- 式E−II
式I
式III
式IV
L01〜L03およびL1は、互いに独立して、HまたはFであり、
R0 、R1 およびR 3 は、互いに独立して、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
R 4 は、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH 2 基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
ブルー相を呈するメソゲン媒体。 - 式E−I
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のメソゲン媒体。 - 式H
Z0は、−COO−または−CF2O−であり、
L01〜L03およびR0は請求項1において与えられる意味を有する、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1または2に記載のメソゲン媒体。 - 式M−IおよびM−II
L0は、HまたはFであり、
R0は、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、非置換であるか、F、ClまたはCNにより、単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。 - 式II
L21〜L23は、互いに独立して、HまたはFであり、
R2はアルキルであり、これは直鎖または分枝であり、非置換であるか、F、ClまたはCNにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜4のいずれか一項に記載のメソゲン媒体。 - 1種または2種以上の重合性化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の媒体。
- 式III
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の媒体。 - 式IVおよび式V
R4およびR5は、互いに独立して、アルキルであり、これは直鎖または分枝であり、1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNにより単置換または多置換されており、およびここにおいて1つまたは2つ以上のCH2基は、それぞれの場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接的に結合しないように置き換えられていてもよく、
L5は、HまたはFであり、
のいずれかで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の媒体。 - 式M−Iで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の媒体。
- 式M−IIで表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項4に記載の媒体。
- 請求項6に記載の媒体にその重合性成分の重合化を施すことを特徴とする、メソゲン媒体の安定化方法。
- 請求項6に記載の媒体の重合性成分を重合化することにより安定化された、メソゲン媒体。
- 請求項1〜10および12のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項1〜10および12のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
- 請求項1〜10および12のいずれか一項に記載の媒体の、光変調素子における使用。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP11007206.3 | 2011-09-06 | ||
EP11007206 | 2011-09-06 | ||
EP12004996 | 2012-07-05 | ||
EP12004996.0 | 2012-07-05 | ||
PCT/EP2012/003153 WO2013034219A1 (en) | 2011-09-06 | 2012-07-25 | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014529671A JP2014529671A (ja) | 2014-11-13 |
JP2014529671A5 JP2014529671A5 (ja) | 2015-09-10 |
JP6386378B2 true JP6386378B2 (ja) | 2018-09-05 |
Family
ID=46614421
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014528876A Expired - Fee Related JP6386378B2 (ja) | 2011-09-06 | 2012-07-25 | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US20140225035A1 (ja) |
EP (1) | EP2753675B1 (ja) |
JP (1) | JP6386378B2 (ja) |
KR (1) | KR101983867B1 (ja) |
CN (1) | CN103781877B (ja) |
TW (1) | TWI588242B (ja) |
WO (1) | WO2013034219A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7257972B2 (ja) | 2018-02-08 | 2023-04-14 | 株式会社イズミフードマシナリ | プランジャーポンプ |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN104610976B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-01-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶化合物及包含该化合物的液晶混合物 |
CN107850812A (zh) * | 2015-07-02 | 2018-03-27 | 默克专利股份有限公司 | 制备光调制元件的方法 |
EP3115436A1 (en) * | 2015-07-08 | 2017-01-11 | Essilor International (Compagnie Generale D'optique) | Method for obtaining a material comprising a liquid crystal mix with a stabilized blue phase and optical article comprising this material |
CN107922841A (zh) * | 2015-08-26 | 2018-04-17 | 默克专利股份有限公司 | 液晶介质 |
US10982149B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-20 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds |
US10759996B2 (en) * | 2015-10-30 | 2020-09-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal medium |
KR20190042636A (ko) * | 2016-08-24 | 2019-04-24 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
JP6942457B2 (ja) * | 2016-10-25 | 2021-09-29 | Jnc株式会社 | 液晶媒体、光素子および液晶化合物 |
KR20190076882A (ko) * | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
Family Cites Families (52)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE3234911A1 (de) | 1982-09-21 | 1984-03-22 | Herbert 7853 Steinen Hüttlin | Fliessbettapparatur |
DE3246173A1 (de) | 1982-12-14 | 1984-06-14 | Rheinmetall GmbH, 4000 Düsseldorf | Munition, insbesondere fuer steilfeuer |
DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
JP2959526B2 (ja) * | 1996-07-15 | 1999-10-06 | チッソ株式会社 | フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
JP3216550B2 (ja) * | 1996-09-25 | 2001-10-09 | チッソ株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JPH1129557A (ja) | 1997-07-08 | 1999-02-02 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
JP2000087039A (ja) * | 1998-09-10 | 2000-03-28 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2000198765A (ja) * | 1999-01-07 | 2000-07-18 | Citizen Watch Co Ltd | エステル化合物およびそれを含有する液晶組成物 |
JP2001003051A (ja) * | 1999-04-19 | 2001-01-09 | Chisso Corp | 液晶組成物および液晶表示素子 |
JP2002012865A (ja) * | 2000-06-30 | 2002-01-15 | Minolta Co Ltd | 液晶光変調素子 |
ATE273968T1 (de) | 2000-07-13 | 2004-09-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen iii |
DE60130338T2 (de) | 2000-07-13 | 2008-05-29 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen ii |
WO2002006196A1 (en) | 2000-07-13 | 2002-01-24 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds i |
ATE269856T1 (de) | 2000-10-20 | 2004-07-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale binaphtol-verbindungen |
JP4651268B2 (ja) | 2001-05-16 | 2011-03-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電気光学的光制御素子、ディスプレイおよび媒体 |
DE10243776B4 (de) * | 2001-09-29 | 2017-11-16 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen |
DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
DE10253325A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
ATE350684T1 (de) * | 2002-11-15 | 2007-01-15 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches lichtsteuerelement, elektrooptische anzeige und steuermedium |
DE10253606A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
ATE374232T1 (de) * | 2002-11-27 | 2007-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline verbindungen |
JP4747257B2 (ja) | 2003-06-03 | 2011-08-17 | Jnc株式会社 | 不飽和結合を有する重合性液晶性化合物およびその重合体 |
US7070838B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-07-04 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers |
WO2005080529A1 (ja) * | 2004-02-20 | 2005-09-01 | Asahi Glass Company, Limited | 光学素子用液晶材料および光変調素子 |
CN100543111C (zh) * | 2004-03-19 | 2009-09-23 | 独立行政法人科学技术振兴机构 | 液晶显示元件 |
JP4972858B2 (ja) * | 2004-09-24 | 2012-07-11 | Jnc株式会社 | 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 |
WO2006053628A1 (en) * | 2004-11-20 | 2006-05-26 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
WO2006061094A1 (en) * | 2004-12-11 | 2006-06-15 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal compounds, liquid crystal medium and liquid crystal display |
ATE444346T1 (de) * | 2004-12-17 | 2009-10-15 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines system undflüssigkristalline anzeige |
JP2006348826A (ja) * | 2005-06-15 | 2006-12-28 | Yanmar Co Ltd | 燃料噴射制御装置 |
EP1739151B1 (en) * | 2005-07-01 | 2010-09-15 | Merck Patent GmbH | Mesogenic compounds, liquid crystal medium and liquid display |
JP2007308534A (ja) * | 2006-05-16 | 2007-11-29 | Asahi Glass Co Ltd | 液晶/高分子複合体 |
DE102008016053A1 (de) * | 2007-04-24 | 2008-10-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
US7648647B2 (en) * | 2007-05-08 | 2010-01-19 | Kyushu University, National University Corporation | Polymer/liquid crystal composite and liquid crystal element |
JP5875032B2 (ja) * | 2007-05-08 | 2016-03-02 | 国立大学法人九州大学 | 高分子/液晶複合材料および液晶素子 |
US8114310B2 (en) * | 2007-10-22 | 2012-02-14 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystal display |
US8574456B2 (en) * | 2008-02-20 | 2013-11-05 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and liquid crystal display |
JP2009265317A (ja) | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 垂直配向膜及びvaモード液晶セル |
CN102007197B (zh) * | 2008-05-15 | 2014-09-24 | Jnc株式会社 | 光学等向性的液晶媒体及光学元件 |
JP2010083947A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及び位相差膜 |
CN102216424B (zh) * | 2008-11-19 | 2014-05-07 | Jnc株式会社 | 光等向性的液晶介质与光元件 |
TWI472598B (zh) * | 2009-09-24 | 2015-02-11 | Jnc Corp | 液晶組成物以及液晶顯示元件 |
US8377331B2 (en) * | 2009-09-29 | 2013-02-19 | University Of Central Florida Research Foundation, Inc. | Liquid crystals composition and liquid crystal display with patterned electrodes |
DE102011015813A1 (de) * | 2010-04-17 | 2011-10-20 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien |
DE102011015546A1 (de) * | 2010-04-26 | 2012-01-26 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare Verbindungen und ihre Verwendung in Flüssigkristallmedien und Flüssigkristallanzeigen |
US20120132855A1 (en) * | 2010-11-26 | 2012-05-31 | Semiconductor Energy Laboratory Co., Ltd. | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
KR101882534B1 (ko) * | 2010-11-30 | 2018-07-26 | 가부시키가이샤 한도오따이 에네루기 켄큐쇼 | 액정 조성물, 고분자/액정 복합체, 액정 소자, 및 액정 표시 장치 |
CN103562346B (zh) * | 2011-05-27 | 2016-06-01 | 默克专利股份有限公司 | 可聚合的化合物和其在液晶介质和显示器中的用途 |
-
2012
- 2012-07-25 CN CN201280043071.9A patent/CN103781877B/zh active Active
- 2012-07-25 JP JP2014528876A patent/JP6386378B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2012-07-25 US US14/342,541 patent/US20140225035A1/en not_active Abandoned
- 2012-07-25 EP EP12743382.9A patent/EP2753675B1/en not_active Not-in-force
- 2012-07-25 KR KR1020147008966A patent/KR101983867B1/ko active IP Right Grant
- 2012-07-25 WO PCT/EP2012/003153 patent/WO2013034219A1/en active Application Filing
- 2012-09-05 TW TW101132417A patent/TWI588242B/zh not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7257972B2 (ja) | 2018-02-08 | 2023-04-14 | 株式会社イズミフードマシナリ | プランジャーポンプ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN103781877A (zh) | 2014-05-07 |
EP2753675B1 (en) | 2018-05-02 |
KR101983867B1 (ko) | 2019-05-29 |
TW201321477A (zh) | 2013-06-01 |
JP2014529671A (ja) | 2014-11-13 |
CN103781877B (zh) | 2017-12-12 |
WO2013034219A1 (en) | 2013-03-14 |
EP2753675A1 (en) | 2014-07-16 |
KR20140062117A (ko) | 2014-05-22 |
US20140225035A1 (en) | 2014-08-14 |
TWI588242B (zh) | 2017-06-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6081746B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6058644B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6386378B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6576350B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6454279B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6166352B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6313002B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6389509B2 (ja) | メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6266513B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP2018528295A (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150724 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20150724 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20160713 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20161013 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20161213 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20170131 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170501 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20170605 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20171004 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20171101 |
|
RD13 | Notification of appointment of power of sub attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7433 Effective date: 20171128 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180220 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180518 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180710 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180809 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6386378 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |