JP6313002B2 - 液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
式
キラル化合物
式
を示している。
− 低減された作動電圧、
− 低減された作動電圧の温度依存性、および
− 向上された信頼性、例えばVHR
を提供する液晶媒体に対する要求がある。
R1は、アルキルであって、直鎖または分枝であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、任意に−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
好ましくは1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または、好ましくは9個までの炭素原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは、好ましくは9個までの炭素原子を有する、一フッ素化、二フッ素化もしくはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、最も好ましくは、好ましくは9個までの炭素原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、あるいはそれらの1つはHでもよく、および
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
これらの中にはキラル化合物も包含される、
で表される化合物を、好ましくは1%以上〜30%以下、好ましくは25%以下で含む前記メソゲン媒体が、許容できる高い透明点、および/または、温度および/またはUV負荷に対する、特には後者に対する電圧保持率の更に高い安定性を有する媒体を実現できることが見出された。
この態様において、メソゲン媒体は、総濃度で好ましくは成分Aを5%以上、好ましくは7%以上〜20%以下、好ましくは15%以下で含む。
で表される化合物から、好ましくは式I−A−2で表される化合物から選択される。
L01〜L03は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくはL01がFであり、および/または、L02がFであり、
R0は、アルキルであって、直鎖または分枝であり、無置換であり、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、任意に−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
nは、0または1である、
で表される化合物を含む。
1種または2種以上の式I−E−2
R1は前記式I−Aで与えられた意味を有し、および
L1はHまたはF、好ましくはFである、
で表される化合物を含む。
R1は前記式I−Tで与えられた意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである、で表される化合物の群から選択される、1種または2種以上の式I−Tで表される化合物を含む。
R1、L1およびnは、I−A、I−EおよびI−Tで与えられた意味をそれぞれ有する、
で表される化合物を含む。
R1は、前記式I−Nで与えられた意味を有し、および好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである、
で表される化合物の群から選択される、1種または2種以上の式I−Nで表される化合物を含む。
mは、0または1であり、
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、好ましくはL21およびL22の両方がFであり、および/またはL23がFであり、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
これらの中にはキラル化合物も包含される、で表される1種または2種以上の化合物を含むメソゲン媒体により、許容できる高い透明点、および/または、温度および/またはUV負荷に対する、特には後者に対する電圧保持率の更に高い安定性を有する媒体を実現できることが見出された。
で表される1種または2種以上の化合物を含む。
R4およびR5は、互いに独立してアルキルであって、直鎖または分枝であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、任意に−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、好ましくは、1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、最も好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
L5は、HまたはF、好ましくはFであり、
ハロゲンによって少なくとも一置換されているアルキルまたはアルケニル基は、好ましくは直鎖である。ハロゲンは好ましくはFまたはClであり、多置換の場合は好ましくはFである。得られる基はまたパーフルオロ基も含む。一置換において、FまたはCl置換基は、任意の所望の位置であることができるが、好ましくはω位である。とりわけ好ましい末端F置換基を有する直鎖基の例は、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかし、他の位置のFが排除されるわけではない。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンまたはアルキレンオキシ基あるいは単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、無置換であるか、F、Cl、BrまたはCNで一置換または多置換されていてもよく、また1または2以上の隣接していないCH2基は置き換えられることができ、それぞれの場合において、互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−で、酸素原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2で定義されたとおりのアルキルまたはアルコキシ基であるが、Q2とは異なる。
式I*におけるQ1がアルキレンオキシ基である場合において、O原子は好ましくはキラルC原子に隣接している。
特に好ましいキラル基I*は、例えば、2−ブチル(=1−メチルプロピル)、2−メチルブチル、2−メチルペンチル、3−メチルペンチル、2−エチルヘキシル、2−プロピルペンチル、特に2−メチルブチル、2−メチルブトキシ、2−メチルペントキシ、3−メチルペントキシ、2−エチルヘキソキシ、1−メチルヘキソキシ、2−オクチルオキシ、2−オキサ−3−メチルブチル、3−オキサ−4−メチルペンチル、4−メチルヘキシル、2−ヘキシル、2−オクチル、2−ノニル、2−デシル、2−ドデシル、6−メトキシオクトキシ、6−メチルオクトキシ、6−メチルオクタノイルオキシ、5−メチルヘプチルオキシカルボニル、2−メチルブチリルオキシ、3−メチルバレロイルオキシ、4−メチルヘキサノイルオキシ、2−クロルプロピオニルオキシ、2−クロロ−3−メチルブチリルオキシ、2−クロロ−4−メチルバレリルオキシ、2−クロロ−3−メチルバレリルオキシ、2−メチル−3−オキサペンチル、2−メチル−3−オキサヘキシル、1−メトキシプロピル−2−オキシ、1−エトキシプロピル−2−オキシ、1−プロポキシプロピル−2−オキシ、1−ブトキシプロピル−2−オキシ、2−フルオロオクチルオキシ、2−フルオロデシルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチル、2−フルオロメチルオクチルオキシである。非常に好ましくは、2−ヘキシル、2−オクチル、2−オクチルオキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−ヘキシル、1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−オクチルオキシである。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、1種または2種以上の反応性化合物、個々に重合可能な化合物を含み、それぞれ1、2または3種以上の反応性基、個々に重合可能な基を含む。メソゲン材料は、好ましくはマトリックスまたはネットワークを形成するポリマーの形態によってブルー相において安定する。
良質なポリマー安定化を保証することは、ディスプレイ用途におけるPS−BPの使用に対して重要である。ポリマー安定化の質はいくつかの基準によって判断される。光学検査は、良好な重合を保証する。テストセル/パネルで観察された欠陥、および/または曇りは、最適に至らない高分子安定化の指標である。様々な負荷/ストレス条件下での電気光学検査により、PS−BPの長時間安定性が保証される。典型的なディスプレイのパラメーターは、いわゆるメモリー効果(ME)である。メモリー効果は、1または2以上のスイッチングサイクルが実行された後の残留透過の規格化した測定値として、スイッチングオン間のコントラスト比およびスイッチングオフ間のコントラスト比の比として定義される。このメモリー効果の1.0という値は、優れたポリマー安定化の指標である。このメモリー効果の1.1よりも大きい値は、ブルー相の不十分な安定化を示す。
Pa、Pbは、それぞれ互いに独立して重合性基であり、
Spa、Spbは、それぞれ互いに独立してスペーサー基を示し、
s1、s2は、それぞれ互いに独立して0または1を示し、
n1、n2は、それぞれ互いに独立して0または1、好ましくは0を示し、
Qは、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−、好ましくは−CF2O−を示し、
Z1、Z4は、単結合、−CF2O−、−OCF2−、−CH2O−、−OCH2−、−(CO)O−、−O(CO)−、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−O−、−CH2−、−(CH2)3−、−CF2−を示し、ここでZ1およびQまたはZ4およびQは同時に−CF2O−および−OCF2−から選択される基を示さず、
a)トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに1または2以上の隣接しないCH2基は、−O−および/または−S−で置き換えられていてもよく、さらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよい
b)1,4−フェニレンおよび1,3−フェニレンからなる群、ここでさらに1または2以上のCH基はNで置き換えらえてもよく、さらに1または2以上のH原子はLによって置き換えられていてもよい
d)飽和、部分飽和または完全不飽和であり、任意に置換されている、5〜20個の環状C原子を有する多環式ラジカルからなる群、ここでさらに1または2以上のC原子はヘテロ原子で置き換えられていてもよく、好ましくは、ビシクロ[1.1.1]ペンタン−1,3−ジイル、ビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、スピロ[3.3]ヘプタン−2,6−ジイル、
R03、R04は、それぞれ互いに独立してH、Fまたは1〜12個のC原子を有する直鎖もしくは分枝アルキルを示し、ここでさらに1または2以上のH原子はFによって置き換えられていてもよく、
Mは、−O−、−S−、−CH2−、−CHY1−または−CY1Y2−を示し、および
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立して前記R03で示された意味の1つを有し、あるいはClまたはCNを示し、およびあるいは、Y1およびY2は、−OCF3、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF3を示す、
で表される化合物の群から選択される、1種または2種以上の化合物を含むLC媒体に関し、ならびに1種または2種以上の式Pで表される化合物単独の重合によって、または1種または2種以上のさらなる重合性化合物の、それぞれの混合物からの組み合わせで得られるポリマー安定化システム、およびブルー相を有する電気光学ディスプレイにおける該安定化システムの使用に関する。
本発明によって好ましく使用される式Pで表される化合物は、以下の式からなる群から選択される:
Lは、それぞれ存在する場合に、同一または異なって、本明細書中で示した意味の1つを有し、rは、0、1、2、3または4を示し、
sは、0、1、2または3を示し、nは、1〜24、好ましくは1〜12、極めて特に好ましくは2〜8の整数を示し、ここでラジカルが単結合または二重結合の端に表示されていない場合、これは末端のCH3またはCH2基である。
で表される基を示す。
ここでのrは、それぞれの場合に独立して、好ましくは0、1または2である。
式Iおよびその副次式で表される化合物において、SpaおよびSpbは、好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにこれらの鏡像からなる群から選択されるラジカルを示し、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3を示し、これらの基はO原子が直接隣接しないように、PaおよびPbに結合している。
− ラジカルPaおよびPbが、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基からなる群から選択される、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である、
− ラジカルSpaおよびSpbは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにこれらの鏡像からなる群から選択され、ここでp1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3を示し、これらのラジカルはO原子が直接隣接しないように、PaまたはPbに結合している、
化合物である。
SpaおよびSpbは、互いに独立して、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、式中、p1は、1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部分は、O原子が直接別のO原子に隣接しないように、PaまたはPbに結合している。
− PaおよびPbが、ビニルオキシ基、アクリレート基、メタクリレート基、フルオロアクリレート基、クロロアクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレートであり、
− SpaおよびSpbは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここでp1は1〜12、好ましくは1〜6の整数、特に好ましくは1、2または3であり、これらの部位は、O原子が別のO原子に直接隣接しないように、PaまたはPbに結合している、で表される化合物の使用である。
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して、重合性基、好ましくは本明細書中のPaに対して与えられた意味の1つを有し、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシ基またはエポキシ基であり、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基、好ましくは本明細書中のSpaに対して与えられる意味の1つを有し、特に好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−、ここでp1は1〜12の整数であり、最後に記した基は、O原子を介して環に結合しており、あるいはまた、1または2以上のP1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaであってもよく、但し、化合物に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaではなく、
RyおよびRzは、それぞれ互いに独立して、H、F、CH3またはCF3であり、
Z2およびZ3は、それぞれ互いに独立して、−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−であり、ここでnは2、3または4であり、
Lは、それぞれ存在する場合に、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5あるいは直鎖または分枝の、任意に一フッ素化または多フッ素化された1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、好ましくはFであり、
L’およびL’’は、それぞれ互いに独立して、H、FまたはClであり、
rは、0、1、2、3または4であり、
sは、0、1、2または3であり、
tは、0、1または2であり、および
xは、0または1である。
で表される化合物である。
mは、1〜15、好ましくは2〜7の範囲の整数である、
で表される化合物がとりわけ好ましい。
で表される1種または2種以上の化合物を含む、LC媒体、LCディスプレイまたは本明細書に記載したとおりの使用である。
好ましくは、本発明による液晶媒体は、式I−A、I−E、I−TおよびI−Nで表される化合物を含む、好ましくは主にこれらからなる、最も好ましくは完全にこれらからなる成分Aを含有する。
本文脈において、「主に・・・からなる(predominantly consisting)」とは、参照される実体が、80%以上、好ましくは90%以上、および最も好ましくは95%以上の問題となっている化合物(単数)または化合物(複数)を含有することを意味する。
本出願による媒体に含有される本出願による化合物の濃度は、好ましくは0.5%以上〜70%以下の範囲であり、より好ましくは1%以上〜60%以下の範囲であり、最も好ましくは5%以上〜50%以下の範囲である。
− 好ましくは1重量%〜30重量%、より好ましくは2重量%〜25重量%の総濃度の式I−Aで表される1種または2種以上の化合物、および/または
− 好ましくは50重量%〜70重量%の総濃度、より好ましくは55重量%〜65重量%の、式I−Tで表される1種の化合物または2種以上の化合物、および
− 好ましくは各単一化合物の濃度は3重量%〜17重量%、より好ましくは5重量%〜15重量%の単一化合物が存在する、および/または
− 好ましくは各単一化合物の濃度は1重量%〜17重量%、より好ましくは3重量%〜15重量%の単一化合物が存在する、および/または
− 1重量%〜15重量%の場合の濃度において、より好ましくは3重量%〜11重量%の単一化合物が存在し、および/または
− 好ましくは1重量%〜20重量%の、≧20μm−1のHTPを有する1種または2種以上のキラル化合物、および/または
− 任意に、好ましくは必須的に、5%以上〜15%以下、好ましくは7%以上〜12%以下および最も好ましくは8%以上〜11%以下の範囲の濃度に好ましくあるポリマー前駆体であって、重合の際に、ブルー相の相範囲を安定化できる、および好ましくは安定させる、および/または電気光学効果の温度依存性を低減させることができる、および好ましくは低減させる、反応性化合物を含む、好ましくは反応性メソゲンを含む、ポリマー前駆体。
− ホスト混合物の構成成分の濃度は、ホスト混合物の総量に対して与えられ、すなわちキラルドーパント(単数または複数)およびポリマー前駆体は除き、
− キラルドーパント(単数または複数)の濃度は、キラルドーパントは含むが、ポリマー前駆体は除いたホスト混合物の総量に対して与えられ、
− ポリマー前駆体およびその構成成分の濃度は、混合物全体、すなわち、ホスト混合物、キラルドーパント(単数または複数)およびポリマー前駆体からなる混合物の総量に対して与えられる。
本発明の混合物は、好ましくは、式I−TおよびI−Nならびに任意にI−Eで表される化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物を、10%以上〜80%以下、好ましくは20%以上〜70%以下および最も好ましくは35%以上〜55%以下の範囲の好ましくは総濃度で含む。
特に、本発明の混合物は、好ましくは式I−Tで表される1種または2種以上の化合物を、10%以上〜70%以下、好ましくは30%以上〜60%以下および最も好ましくは35%以上〜55%以下の範囲の総濃度で含む。
本発明の混合物が、式I−E−1で表される1種または2種以上の化合物を含む場合には、好ましくはこれらの化合物の総濃度は、1%以上〜35%以下、好ましくは3%以上〜30%以下、最も好ましくは4%以上〜25%以下である。
本発明の混合物が、1種または2種以上の式Vで表される化合物を含む場合には、好ましくはこれらの化合物の総濃度は、1%以上〜15%以下、好ましくは2%以上〜10%以下、最も好ましくは5%以上〜8%以下である。
好適なキラル化合物は、20μm−1以上、好ましくは40μm−1以上および最も好ましくは60μm−1以上のらせんねじれ力の絶対値を有するものである。HTPは、20℃の温度で液晶媒体MLC−6260中で測定される。
本発明の混合物は、1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラル化合物をそれぞれ1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲で含有する。特に好ましくは、1種または2類以上のキラル化合物を合計で3〜15重量%含むものである。
− 媒体が、1種、2種、3種、4種または5種以上の式I−Tで表される、好ましくはI−T−1および/またはI−T−2で表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種、3種、4種または5種以上の式I−Nで表される、好ましくはI−N−1および/またはI−N−2で表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種、3種、4種または5種以上の式I−Eで表される、好ましくはI−E−1で表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種または3種以上の式IIで、好ましくはII−3で表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種または2種以上の式IIIで表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種、3種または4種以上の式Vで表される化合物を含む、および/または、
− 媒体が、20μm−1以上のらせんねじれ力を有する1種、2種、3種または4種以上のキラル化合物を含む、および/または、
− 媒体が、1種、2種または3種以上の反応性化合物、好ましくは式Pで表される化合物、好ましくは1種または2種以上のその副次式で表される化合物、ならびに/または式M1〜M29の群から選択される、好ましくはM16−Aおよび/またはM17−A、より好ましくは式M17−A’で表される、1種または2種以上の反応性メソゲン化合物を含む。
式I−A、I−T、I−N、I−EおよびII〜Vで表される化合物は、無色で、安定であり、お互いにおよび他の液晶材料と容易に混和する。
本発明による混合物におけるそれぞれ個々に式I−A、I−T、I−N、I−EおよびII〜Vで表される化合物の総量は、多くの場合において重要ではないが、化合物の全量が85%以上程度である。
本発明による媒体で使用できる式I−A、I−T、I−N、I−EおよびII〜Vで表される個々の化合物は、公知であるか、公知化合物に類似して製造できる。
本発明による媒体は、それ自身、従来の方法に従い調製される。一般に、成分を互いに、有利には高温で溶解する。好適な添加剤により、本発明による液晶相を、これまで開示されてきた液晶ディスプレイ素子の全ての種で使用できるように改変できる。この種の添加剤は当業者には既知であり、文献に詳細に記載されている(H.KelkerおよびR.Hatz、Handbook of Liquid Crystals、Verlag Chemie、Weinheim、1980)。例えば、多色性色素を着色ゲスト−ホスト系の調製のために添加でき、または誘電異方性、粘度および/またはネマチック相の配向を改変するために物質を加えることができる。さらに、安定剤および抗酸化剤を加えることができる。
本発明の混合物は、光学的等方状態で作動するデバイスに、非常に好適である。本発明の混合物は、驚くべきことに、それぞれの使用に非常に好適であることが見出される。
光学的等方状態で作動されるまたは作動可能な電気光学装置は、最近、ビデオ、TVおよびマルチメディア用途に関して興味が持たれてきている。これは、液晶の物性に基づく電気光学効果を利用する従来の液晶ディスプレイが、前記の用途で好ましくない、より長いスイッチング時間を示すためである。更に、従来のディスプレイの殆どがコントラストの視野角依存性が著しく、つまりこの好ましくない特性を補償する方法が必要となってきている。
独国特許出願102 41 301号明細書には、駆動電圧を著しく低下できる特定の電極構造が開示されている。しかし、これらの電極は、光制御素子の製造工程を更に複雑なものとする。
− 1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
− 電極アセンブリー;
− 光を偏光する1つまたは2つ以上の素子;および
− 前記制御媒体
を含み;
これにより、前記光制御素子は、それが駆動状態でない場合に制御媒体が光学的等方相である温度において作動される(または作動可能である)。
光制御素子の作動温度は、好ましくは、制御媒体の特性温度より高く、通常、前記温度は制御媒体がブルー相へ転移する温度であり;一般に、作動温度は前記特性温度より約0.1度〜約50度高い範囲内であり、好ましくは約0.1度〜約10度の範囲である。作動温度は制御媒体のブルー相への転移温度から制御媒体が等方相へ転移する温度、つまり透明点までの範囲内が非常に好ましい。しかしながら、光制御素子は、制御媒体が等方相である温度においても作動させることができる。
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有する場合、この最小値の温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体が1つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相への転移温度を特性温度として示す;1つより多いブルー相が存在する場合は、ブルー相への最も低い転移温度を特性温度として示し、
− 特性電圧が温度の関数として最小値を有さず、制御媒体がブルー相を有さない場合、等方相への転移温度を特性温度として示す。
Cは結晶層、Sはスメクチック相、ScはスメクチックC相、Nはネマチック相、Iは等方相、およびBPはブルー相を表す。
VxはX%透過の電圧を表す。よって、例えば、V10は10%透過の電圧を示し、V100は100%透過の電圧を表す(視野角は板表面に対して垂直)。それぞれのVmaxでV100の値に対応する作動電圧において、ton(それぞれのτon)はスイッチ−オン時間を表し、toff(それぞれのτoff)はスイッチ−オフ時間を表す。tonは相対透過が10%から90%に変化する時間であり、toffは相対透過が90%から10%に変化する時間である。応答時間は、Autronic Melchers、ドイツ国からの測定装置DMSにより、電気光学特性と同様に決定する。
好ましい態様において、この相は少なくとも10℃〜30℃の範囲であり、最も好ましくは少なくとも10℃〜40℃であり、最も好ましくは少なくとも0℃〜50℃であり、ここで、少なくともとは、好ましくは、相が下限より下の温度までに渡り、同時に上限の上までに渡ることを意味する。
別の好ましい態様において、この相は少なくとも20℃〜40℃の範囲であり、最も好ましくは少なくとも30℃〜80℃であり、最も好ましくは少なくとも30℃〜90℃である。この態様は、エネルギーを放散し、よってディスプレイを加熱する強力なバックライトを有するディスプレイに特に適している。
測定温度である20℃でネマチック相を有する化合物はその様に測定され、その他全ては化合物のように扱う。
本出願で与えられるパラメーターの範囲は、他に明示的に記載しない限り、全て限界値を含む。
融点:T(K,N)、T(K,S)またはT(K,I)のそれぞれ、1つのスメクチック相(SX)からもう1つのスメクチック相(SY)への転移温度:T(SX,SY)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移温度T(S,N)、透明点:T(N,I)、適用できる場合、液晶のガラス転移温度:Tg、ならびに本出願を通して任意の他の温度は摂氏度(即ち、セルシウス)で与えられる。
式Pおよびその副次式で表される化合物の、特に好適で好ましい製造方法は、一例として以下のスキームで示され、好ましくは1または2以上の以下に記載する工程を含む。
以下の表に、それぞれの略号をともに有する例示構造を示す。これらは略号の規則性の意味を例示するために示す。これらは、さらに好ましく使用される化合物を表す。
本発明による液晶媒体は、好ましくは、
− 7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の化合物、好ましくは表Dの化合物の群から選択される3種または4種以上、好ましくは4種または5種以上の異なる式を有する化合物、
を含む。
以下の例は、本発明をいかようにも制限することなく説明する。
しかし、物性は当業者に、達成することができる特性および彼らが改変できる範囲を示している。したがって、特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、当業者に対して十分に定義される。
いわゆる「HTP」は、LC媒体中の光学的に活性なまたはキラル物質のらせんねじれ力(μm−1)を示す。他に明示的に示されない限り、HTPは、市販のネマティックLCホスト混合物MLC−6260(Merck KGaA)中で、20℃の温度で測定する。
1.1:5−ブロモ−2−[(4−ブロモフェノキシ)ジフルオロメチル]−1,3−ジフルオロベンゼン
相挙動:Tg −71℃ K 13 I。
以下の液晶混合物M−1を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
a)キラルドーパントR−5011(Merck KGaA、ドイツ国)、
b)式RM−C
サンプルを重合する前に、約10ミクロンの厚みおよび2×2.5cmの面積を有するテストセルにおいて媒体の相特性を決定する。毛細管現象によって75℃の温度で充填を行う。
加熱ステージを備える偏光顕微鏡下で1℃/分の温度変化で、測定を行う。約3.0mW/cm2の有効出力を有するUVランプ(Dymax、Bluewave200、365nm干渉フィルター)で180秒間の照射によって媒体の重合を行う。重合は、電気光学テストセル内において直接行う。
あるいは、特に、重合前に既に広いブルー相が存在している場合、1回の照射工程で重合を行うこともできる。
上記のブルー相の重合および安定化後、ブルー相の相幅を決定する。引き続き、この範囲内、および、また所望により範囲外の種々の温度において、電気光学特性評価を行う。
使用されるテストセルには、片側においてセル表面上に交差指電極が取り付けられている。セル間隙、電極間距離および電極幅は、典型的には、それぞれ10ミクロンである。以下では、この均一な寸法を「間隙幅」という。電極で覆われている面積は約0.4cm2である。テストセルは配向層を有しない。
作動電圧を増加しながら、透過率を測定する。透過率の最大値の到達をもって、作動電圧の特性量V100と定義する。同等に、最大透過率の10%において、特性電圧V10を定義する。これらの値は、任意にブルー相の領域における種々の温度、どんな場合でも室温(20℃)で測定される。
このころから、本発明によるモノマーはブルー相の安定化に、特に高濃度のキラルドーパントを有する媒体の場合において、適していることがわかる。
以下の液晶混合物(C−1)を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
結果は以下の表に従う。
以下の液晶混合物(C−2)を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物(M−2)を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
以下の液晶混合物M−3を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−4を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
以下の液晶混合物M−5を調製し、その物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
以下の例示的比較液晶混合物CM−5を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
動作電圧およびほとんどの場合においてデバイスの性能に最も重要であるスイッチオフのための応答時間は、例示混合物について、両方が同時に比較例に比べて著しく向上することは明らかである。
以下の液晶混合物M−6を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
混合物を上記例5で記載したとおり処理し、調査する。同等の良い結果が得られる。
以下の液晶混合物M−7を調製し、その全般の物性に関して調査する。組成および特性を以下の表に与える。
混合物を上記例5で記載したとおりに処理し、調査する。同等の良い結果が得られる。
Claims (13)
- メソゲン媒体であって、ブルー相を示し、1、2または3種以上の式I−A
R1は、1〜9個のC原子を有するアルキルであって、直鎖または分枝であり、無置換であるか、F、ClまたはCNで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
L11およびL12は、互いに独立して、HまたはFであり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、あるいはそれらの1つはHでもよく、および
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、で表される化合物、
式I−TおよびI−N
R 1 は前記R 1 に対して与えられた意味を有し、
nは存在する場合に、0または1であり、および
L 1 は互いに独立してHまたはFである、
で表される群から選択される1種または2種以上の化合物、および
1種または2種以上のキラルドーパント、
を含む、前記媒体。 - 式I−E
R0は請求項1においてR1に対して与えられた意味を有し、
nは独立して0または1であり、および
L01〜L 03 は互いに独立してHまたはFである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1に記載のメソゲン媒体。 - 式II
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、
R2は、アルキルであって、直鎖または分枝であり、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、あるいは、それらの1つがHでもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、で表される1種または2種以上の化合物を含む請求項1または2に記載のメソゲン媒体。 - 式III
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか一項に記載の媒体。 - 式IVおよびV
R4およびR5は、互いに独立してアルキルであって、直鎖または分枝であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、無置換であるか、F、ClまたはCN、好ましくはFで一置換または多置換されており、ここで1または2以上のCH2基は、それぞれの場合において、互いに独立して、任意に−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−で、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、
L5は、HまたはFであり、
- 1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性成分を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれか一項に記載の媒体。
- 式M1
P1およびP2は、それぞれ互いに独立して、重合性基であり、
Sp1およびSp2は、それぞれ互いに独立して、単結合またはスペーサー基、あるいはまた、1または2以上のP1−Sp1−およびP2−Sp2−はRaaであってもよく、但し、化合物に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つはRaaではなく、
Raaは、H、F、Cl、CNあるいは1〜25個のC原子を有する直鎖または分枝アルキルであり、ここで1または2以上の隣接しない−CH2−基は、互いに独立して、O原子もS原子も互いに直接結合しないように、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−で置き換えられていてもよく、およびここでまた、1または2個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−で置き換えられていてもよく、
R0、R00は、それぞれ存在する場合に、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキル、
Lは、それぞれ存在する場合に、互いに独立して、F、Cl、CN、SCN、SF5あるいは直鎖または分枝の、一フッ素化または多フッ素化されてもよい、1〜12個のC原子を有するアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシまたはアルコキシカルボニルオキシであり、
rは、0、1、2、3または4である、で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜6のいずれか一項に記載の媒体。 - 式M2
パラメーターは請求項8で与えられたそれぞれの意味を有する、で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項1〜7のいずれか一項に記載の媒体。 - 請求項6〜8のいずれか一項に記載の媒体が、その重合性構成成分の重合を受けることを特徴とする、メソゲン媒体の安定化方法。
- 請求項6〜8のいずれか一項に記載の媒体の重合性構成要素の重合によって安定化されてなるメソゲン媒体。
- 請求項1〜8および10のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項1〜8および10のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
- 光変調素子における、請求項1〜8および10のいずれか一項に記載の媒体の使用。
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DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE4409431B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-29 | Merck Patent Gmbh | Cyanophenylpyri(mi)din-Derivate und flüssigkristallines Medium |
DE4410606B4 (de) * | 1993-04-03 | 2006-06-14 | Merck Patent Gmbh | Cyanopyrimidin-Derivate und flüssigkristallines Medium |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
EP0735015A3 (en) * | 1995-03-31 | 1997-06-11 | Chisso Corp | Deuterium-containing liquid crystalline compound and liquid crystalline composition containing this compound |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
JPH1129557A (ja) | 1997-07-08 | 1999-02-02 | Chisso Corp | ピリミジン誘導体、これを含む液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子 |
DE10004636A1 (de) * | 1999-02-16 | 2000-08-17 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium |
DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
DE10010726A1 (de) * | 2000-03-04 | 2001-09-06 | Merck Patent Gmbh | TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen |
DE10111139A1 (de) * | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
DE10111142A1 (de) * | 2000-04-07 | 2001-10-11 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptische Flüssigkristallanzeige |
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JP4651268B2 (ja) * | 2001-05-16 | 2011-03-16 | メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング | 電気光学的光制御素子、ディスプレイおよび媒体 |
DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
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