JP6389509B2 - メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ Download PDFInfo
- Publication number
- JP6389509B2 JP6389509B2 JP2016508029A JP2016508029A JP6389509B2 JP 6389509 B2 JP6389509 B2 JP 6389509B2 JP 2016508029 A JP2016508029 A JP 2016508029A JP 2016508029 A JP2016508029 A JP 2016508029A JP 6389509 B2 JP6389509 B2 JP 6389509B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- independently
- atoms
- formula
- compounds
- alkyl
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1cc(F)c(C)c(F)c1 HBXFIXSFKULBOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)c(F)c1 Chemical compound Cc1ccc(C)c(F)c1 WJAVYWPXOXAOBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N Cc1ccc(C)cc1 Chemical compound Cc1ccc(C)cc1 URLKBWYHVLBVBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N Cc(ccc(C)c1F)c1F Chemical compound Cc(ccc(C)c1F)c1F DYSJQUQJVBYIOT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
- C09K19/0275—Blue phase
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/062—Non-steroidal liquid crystal compounds containing one non-condensed benzene ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
- C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
- C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
- C09K19/3469—Pyrimidine with a specific end-group other than alkyl, alkoxy or -C*-
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
- C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
- C09K19/588—Heterocyclic compounds
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/137—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells characterised by the electro-optical or magneto-optical effect, e.g. field-induced phase transition, orientation effect, guest-host interaction or dynamic scattering
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0448—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the end chain group being a polymerizable end group, e.g. -Sp-P or acrylate
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
- C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/12—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings at least two benzene rings directly linked, e.g. biphenyls
- C09K2019/121—Compounds containing phenylene-1,4-diyl (-Ph-)
- C09K2019/123—Ph-Ph-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2035—Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
- C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
- C09K19/2007—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers the chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/2042—Ph-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
- C09K19/30—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing saturated or unsaturated non-aromatic rings, e.g. cyclohexane rings
- C09K19/3001—Cyclohexane rings
- C09K19/3066—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers
- C09K19/3068—Cyclohexane rings in which the rings are linked by a chain containing carbon and oxygen atoms, e.g. esters or ethers chain containing -COO- or -OCO- groups
- C09K2019/3083—Cy-Ph-COO-Ph
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
- C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
- C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
- C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
- C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
- C09K19/542—Macromolecular compounds
- C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Description
本発明は、化合物、これらの化合物を含む媒体およびこれらの媒体を光変調媒体として含む電気光学ディスプレイに関する。好ましくは、本発明の化合物はメソゲン性化合物であり、それらを好ましくは液晶媒体において使用する。特に、本発明の電気光学ディスプレイは、メソゲン性変調媒体が光学的にアイソトロピックな相に、好ましくはブルー相にある温度で動作するディスプレイである。
ディスプレイにおいて動作させた際にアイソトロピック相にある電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体は、 DE 102 17 273 Aに記載されている。ディスプレイにおいて動作させた際に光学的にアイソトロピックなブルー相にある電気光学ディスプレイおよびメソゲン性光変調媒体は、 WO 2004/046 805に記載されている。
− 低下した動作電圧、
− 動作電圧の低下した温度依存性、および
− 改善された信頼性、例えばVHR。
驚くべきことにここで、ブルー相を呈し、
式I−Z
R1は、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、任意に、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または、好ましくは9個までのC原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有する一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、最も好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
X1は、CN、CF3またはOCF3、好ましくはCF3またはCN、最も好ましくはCF3であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物、その中にキラルな化合物もまた包含される、
からなる第1の構成成分、構成成分A、ならびに、好ましくは、
R1、L1およびX1は、上記の式I−Zのもとに示したそれぞれの意味を有する、
で表される化合物、その中にキラルな化合物もまた包含される、の群から選択された1種または2種以上の化合物からなる第2の構成成分、構成成分B、
を含むメソゲン性媒体が、
R1は、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、任意に、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または、好ましくは9個までのC原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有する一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、最も好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
X1は、CN、CF3またはOCF3、好ましくはCF3またはCN、最も好ましくはCF3であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される化合物、その中にキラルな化合物もまた包含される、である。
R1は、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、任意に、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、または、好ましくは9個までのC原子を有するハロゲン化アルキル、ハロゲン化アルケニルもしくはハロゲン化アルコキシ、好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有する一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、最も好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、および代替的にそれらの一方はHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物、その中にキラルな化合物もまた包含される、を含む。
R0は、アルキルであり、それは、直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基は、任意に、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられており、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、ならびに
nは、0または1である。
このそれぞれの態様において、メソゲン性媒体は、すべての3種の構成成分、構成成分A〜Cを、好ましくは、15%以上、好ましくは20%以上〜50%以下、好ましくは45%以下の合計濃度で含む。
R1は、上記の式I−Uのもとに示した意味を有し、および
L1は、HまたはF、好ましくはFである。
R1は、上記の式I−Tのもとに示した意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである。
R1は、上記の式I−Uのもとに示した意味を有し、および
L1は、HまたはF、好ましくはFである。
R1は、上記の式I−Nのもとに示した意味を有し、好ましくはn−アルキル、最も好ましくはエチル、n−プロピル、n−ブチル、n−ペンチルまたはn−ヘキシルである。
mは、0または1であり、
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、好ましくはL21およびL22は共にFであり、かつ/またはL23はFであり、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、ならびに
X2は、FまたはCF3である、
R4およびR5は、互いに独立して、直鎖状または分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClまたはCNによって、好ましくはFによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基が、任意に、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように置き換えられているアルキル、好ましくは1〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルまたはn−アルコキシ、2〜9個のC原子を有する、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、最も好ましくは、好ましくは9個までのC原子を有するn−アルキル、n−アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、
L5は、HまたはF、好ましくはFであり、
nおよびmは、互いに独立して0または1であり、好ましくはmは1である。
ハロゲンは、F、Cl、BrおよびIを意味し、好ましくはFまたはCl、最も好ましくはFである。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレンオキシ基または単結合であり、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2について定義したアルキルもしくはアルコキシ基であるが、Q2とは異なる。
式I*で表される好ましいキラルな基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
Pa−(Spa)s1−(A1−Z1)n1−A2−Q−A3−(Z4−A4)n2−(Spb)s2−Pb P
Pa、Pbは、各々、互いに独立して重合性基であり、
Spa、Spbは、各々、互いに独立してスペーサー基を示し、
s1、s2は、各々、互いに独立して0または1を示し、
n1、n2は、各々、互いに独立して0または1、好ましくは0を示し、
a) トランス−1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレンおよび1,4’−ビシクロヘキシレンからなる群、ここでさらに、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基は、−O−および/または−S−によって置き換えられていてもよく、かつここでさらに、1個または2個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよい、
R03、R04は、各々、互いに独立して、H、Fまたは1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキルを示し、ここでさらに1個または2個以上のH原子は、Fによって置き換えられていてもよく、
Y1およびY2は、各々、互いに独立して、R0について上に示した意味の1つを有するか、またはClもしくはCNを示し、基Y1およびY2の一方は、あるいはまた−OCF3を示し、好ましくはH、F、Cl、CNまたはCF3である、
から選択されたジラジカル基を示す、
で表される1種または2種以上の化合物を含むLC媒体、
で表される基を示す。rはここで、各場合において独立して、好ましくは0、1または2である。
式Iおよびその従属式で表される化合物中のSpaおよびSpbは、好ましくは、−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−(CH2)p1−O−CO−および−(CH2)p1−O−CO−O−ならびにその鏡像からなる群から選択されたラジカルを示し、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数を示し、ここでこれらの基は、PaまたはPbに、O原子が直接隣接しないように結合している。
− ラジカルPaおよびPbがビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンおよびエポキシド基、特に好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基からなる群から選択される、
ものである。
式中、好ましくは、2つのフェニレン環の少なくとも1つは、少なくとも1つのLによって置換されており、それは、Hとは異なり、ここでrは、各環について独立しており、好ましくはそれは、各環について0、1または2である。
PaおよびPbは、互いに独立してアクリレートまたはメタクリレート、ならびにフルオロアクリレートであり、
SpaおよびSpbは、互いに独立して−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−、−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−、−CO−O−(CH2)p1−、−(CH2)p1−O−CO−O−または−(CH2)p1−O−CO−O−であり、ここでp1は、1〜12、好ましくは1〜6、特に好ましくは1、2または3の整数であり、かつここでこれらの部分は、PaまたはPbと、O原子が互いに直接結合しないように結合している。
− PaおよびPbは、ビニルオキシ、アクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、クロロアクリレート、オキセタンまたはエポキシ基であり、特に好ましいのはアクリレートまたはメタクリレートであり、
化合物の使用である。
P1およびP2 各々、互いに独立して、好ましくは、Paについて上記に、または以下に示す意味の1つを有する重合性基、特に好ましくはアクリレート、メタクリレート、フルオロアクリレート、オキセタン、ビニルオキシまたはエポキシ基、
RyおよびRz 各々、互いに独立してH、F、CH3またはCF3、
Z1 −O−、−CO−、−C(RyRz)−または−CF2CF2−、
Z2およびZ3 各々、互いに独立して−CO−O−、−O−CO−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−または−(CH2)n−、式中nは2、3または4である、
L’およびL’’ 各々、互いに独立してH、FまたはCl、
r 0、1、2、3または4、
s 0、1、2または3、
t 0、1または2、ならびに
x 0または1。
nは、1〜16、好ましくは2〜8の範囲内の整数、好ましくは偶数であり、
mは、1〜15、好ましくは2〜7の範囲内の整数である、
で表される化合物が、特に好ましい。
好ましくは、本発明の液晶媒体は、式Iで表される化合物を含む、好ましくは主にそれからなる、および最も好ましくは完全にそれからなる構成成分Aを含む。
「完全に〜からなる」は、この文脈において、言及した実体が98%以上、好ましくは99%以上および最も好ましくは100.0%の問題の化合物(単数)または化合物(複数)を含むことを意味する。
− 式I−Zで表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)、好ましくは1%〜40重量%の合計濃度で、より好ましくは2%〜22重量%の濃度で、ならびに/あるいは
− 式I−Uで表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)、好ましくは5%〜30重量%の合計濃度で、より好ましくは10%〜25重量%の濃度で、ならびに/あるいは
− 式I−Aで表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)、好ましくは5%〜30重量%の合計濃度で、より好ましくは10%〜25重量%の濃度で、ならびに/あるいは
好ましくは、存在する各々の単一の化合物について3%〜17%、より好ましくは5%〜15重量%の各々の単一の化合物の濃度で、ならびに/または、
・ 好ましくは、存在する各々の単一の化合物について1%〜17%、より好ましくは3%〜15重量%の各々の単一の化合物の濃度で、ならびに/または、
・ 存在する各々の単一の化合物について1%〜15%、より好ましくは3%〜11重量%の場合の濃度で、ならびに/または、
− ≧20μm−1のHTPを有する1種または2種以上のキラルな化合物を、好ましくは1〜20重量%の濃度で、ならびに/または、
− ホスト混合物の構成要素の濃度を、全ホスト混合物に関して、つまりキラルドーパント(単数、複数)およびポリマー前駆体を除外して示す。
− ポリマー前駆体およびその構成要素の濃度を、全混合物合計、つまりホスト混合物、キラルドーパント(単数、複数)およびポリマー前駆体からなる混合物に関して示す。
− 式I−Zで表される、好ましくは式I−Z−3で表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)を、好ましくは、3%〜30重量%の合計濃度で、より好ましくは5%〜25重量%の濃度で、および/または、好ましくはおよび
− 式I−Eで表される、好ましくは式I−E−1で表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)を、好ましくは、1%〜20重量%の合計濃度で、より好ましくは4%〜15重量%の濃度で、および/または、好ましくはおよび
− 式I−Tで表される、好ましくは式I−T−2で表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)を、好ましくは、10%〜30重量%の合計濃度で、より好ましくは15%〜25重量%の濃度で、および/または、好ましくはおよび
− 式IVで表される、好ましくは式IV−3で表される1種の化合物(単数)または2種もしくは3種以上の化合物(複数)を、好ましくは、10%〜40重量%の合計濃度で、より好ましくは20%〜30重量%の濃度で。
本発明の混合物は、好ましくは、1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラルな化合物を、各々1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲において含む。特に好ましいのは、合計3〜15重量%の1種または2種以上のキラルな化合物を含む混合物である。
− 媒体が、式I−Tで表される、好ましくは式I−T−1および/またはI−T−2で表される1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、式I−Nで表される、好ましくは式I−N−1および/またはI−N−2で表される1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、式I−Eで表される、好ましくは式I−E−1で表される1種、2種、3種、4種または5種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、式IIで表される、好ましくは式II−3で表される1種、2種または3種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、式IVで表される、好ましくは式IV−2で表される1種、2種または3種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、式Vで表される1種、2種、3種または4種以上の化合物を含む、ならびに/あるいは
− 媒体が、好ましくは式Pで表される、好ましくはその従属式の1つもしくは2つ以上で表される、1種、2種もしくは3種以上の反応性化合物、好ましくは1種、2種もしくは3種以上の反応性メソゲン性化合物、および/または式M1〜M29、好ましくは式M16−Aおよび/もしくはM17−A、より好ましくは式M17−A’の群から選択された1種もしくは2種以上の反応性メソゲン性化合物を含む。
− 1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
− 電極のアセンブリ;
− 光を偏向させるための1つまたは2つ以上の素子;および
− 前記制御媒体;
それによって、前記光制御素子は、それが駆動されていない状態にある際に制御媒体が光学的にアイソトロピックな相にある温度で動作する(または動作可能である)。
− 温度の関数としての特性電圧が極小値を有する場合には、この極小値における温度を、特性温度として示す。
− 温度の関数としての特性電圧が極小値を有しない場合、および制御媒体がブルー相を有しない場合には、アイソトロピック相への転移温度を、特性温度として示す。
Cは結晶相を示し、Sはスメクチック相を示し、SCはスメクチックC相を示し、Nはネマチック相を示し、Iはアイソトロピック相を示し、およびBPはブルー相を示す。
20℃の測定温度においてネマチック相を有する構成成分をそのままで測定し、すべての他のものを、化合物と同様に扱う。
本出願において示すパラメーターの範囲はすべて、他に明確に述べない限り限界値を含んでいる。
式中、Rは、上記の式I−Zのもとに示したR1の意味を有する。
表D:例示的な構造
表E
表F
本発明の液晶媒体は、好ましくは以下のものを含む。
− 7種または8種以上、好ましくは8種または9種以上の化合物、好ましくは表Dからの化合物の群から選択された3種または4種以上、好ましくは4種または5種以上の異なる式を有する化合物。
以下の例は、本発明を、いかなる様式でもそれを限定することなく例示する。
しかしながら、物理的特性は、いかなる特性を達成することができるか、およびいかなる範囲においてそれらを修正することができるかを、当業者に示している。特に、好ましく達成することができる様々な特性の組み合わせは、このように当業者に十分に定義される。
いわゆる「HTP」は、LC媒体中の光学的に活性な、またはキラルな物質のらせんねじれ力を示す(μm−1で)。他に示さない限り、HTPを、商業的に入手できるネマチックLCホスト混合物MLD−6260(Merck KGaA)中で、20℃の温度で測定する。
1.1: 5−ブロモ−2−[(4−ブロモフェノキシ)ジフルオロメチル]−1,3−ジフルオロベンゼン
例1
以下の液晶混合物M−1を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
a)キラルドーパントR−5011(Merck KGaA、ドイツ国)、
b)式RM−C
ならびに
c)式RM−1
試料の重合の前に、媒体の相特性を、約10ミクロンの厚さおよび2×2.5cm2の領域を有するテストセル中で確立する。充填を、75℃の温度で毛細管作用によって行う。測定を、1℃/minの温度変化を伴う加熱ステージを有する偏光顕微鏡下で行う。
代わりに、重合はまた、広いブルー相が重合の前に既に存在する場合には特に、単一の照射ステップで行うことができる。
上記の重合およびブルー相の安定化の後に、ブルー相の相幅を決定する。その後電気光学的特徴づけを、この範囲内の、および所望によりまたこの範囲外の、様々な温度で行う。
以下の液晶混合物(C−1)を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
結果を、以下の表にまとめる。
以下の液晶混合物(C−2)を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−2を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−3を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−4を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
以下の液晶混合物M−5を調製し、その一般的な物理的特性に関して調査する。組成および特性を、以下の表に示す。
Claims (16)
- 式I−Z
R1は、1〜9個のC原子を有するアルキル、これは直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基は、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられている、であり、
L1は、HまたはFであり、
X1は、F、CNまたはCF3であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される、メソゲン性化合物。 - ブルー相を示すメソゲン性媒体であって、
式I−Z
R1は、1〜9個のC原子を有するアルキル、これは直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基は、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられている、であり
L1は、HまたはFであり、
X1は、F、CNまたはCF3であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物からなる構成成分Aを含む、前記メソゲン性媒体。 - 1種または2種以上のキラルドーパントを含むことを特徴とする、請求項2に記載のメソゲン性媒体。
- 式I−MおよびI−U
R1、L1およびX1は、請求項2において示したそれぞれの意味を有する、
で表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物からなる第2の構成成分、構成成分Bを含むことを特徴とする、請求項2または3に記載のメソゲン性媒体。 - 式I−A、I−E、I−NおよびI−T
R0は、R1の意味を有し、
R1は、請求項2において示した意味を有し、
L01〜L03、L1、L11およびL12は、互いに独立してHまたはFであり、ならびに
nは、0または1である、
の群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜4のいずれか一項に記載のメソゲン性媒体。 - 式II
L21〜L23は、互いに独立してHまたはFであり、
R2は、アルキル、これは直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基は、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられている、であり、
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜5のいずれか一項に記載のメソゲン性媒体。 - 式III
Y01およびY02は、互いに独立してF、ClまたはCNであり、あるいはまたそれらの1つはHであってもよく、ならびに
R01およびR02は、互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキルである、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜6のいずれか一項に記載の媒体。 - 式IVおよびV
R4およびR5は、互いに独立してアルキル、これは直鎖状または分枝状であり、非置換であるか、F、ClまたはCNによって単置換または多置換されており、かつここで1つまたは2つ以上のCH2基は、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−または−C≡C−によって、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置き換えられている、であり、
L5は、HまたはFであり、
で表される化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜7のいずれか一項に記載の媒体。 - 1種または2種以上の重合性化合物を含む重合性構成成分を含むことを特徴とする、請求項2〜8のいずれか一項に記載の媒体。
- 式M1
P1およびP2 は、各々、互いに独立して重合性基、
Sp1およびSp2 は、各々、互いに独立して単結合またはスペーサー基、
かつここで、あるいはまた、P1−Sp1−およびP2−Sp2−の1つまたは2つ以上は、Raaであり得、ただし化合物中に存在するP1−Sp1−およびP2−Sp2−の少なくとも1つは、Raaではない、
Raa は、H、F、Cl、CNまたは1〜25個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状アルキル、ここで、1つまたは2つ以上の隣接していない−CH2−基は、互いに独立して、−C(R0)=C(R00)−、−C≡C−、−N(R0)−、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−によって、OおよびS原子のいずれも互いに直接結合しないように置き換えられていてもよく、かつここでまた、1個または2個以上のH原子は、F、Cl、CNまたはP1−Sp1−によって置き換えられていてもよく、
R0、R00 は、各々、各出現において互いに独立してHまたは1〜12個のC原子を有するアルキル、
Lは、各出現において互いに独立してF、Cl、CN、SCN、SF5または1〜12個のC原子を有する直鎖状もしくは分枝状の、任意に一フッ素化もしくは多フッ素化されたアルキル、アルコキシ、アルケニル、アルキニル、アルキルカルボニル、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニルオキシもしくはアルコキシカルボニルオキシ、ならびに
rは、0、1、2、3または4、
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜9のいずれか一項に記載の媒体。 - 式M2
で表される1種または2種以上の化合物を含むことを特徴とする、請求項2〜10のいずれか一項に記載の媒体。 - メソゲン性媒体の安定化の方法であって、請求項9〜11のいずれか一項に記載の媒体に、その重合性構成要素の重合を施すことを特徴とする、前記方法。
- 請求項9〜11のいずれか一項に記載の媒体の重合性構成要素の重合によって安定化させた、メソゲン性媒体。
- 請求項2〜11および13のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項2〜11および13のいずれか一項に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
- 請求項2〜11および13のいずれか一項に記載の媒体の、光変調素子における使用。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13002073.8 | 2013-04-19 | ||
EP13002073 | 2013-04-19 | ||
PCT/EP2014/000764 WO2014169985A1 (en) | 2013-04-19 | 2014-03-21 | Mesogenic compound, liquid crystal medium and liquid crystal display |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016523816A JP2016523816A (ja) | 2016-08-12 |
JP6389509B2 true JP6389509B2 (ja) | 2018-09-12 |
Family
ID=48143046
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016508029A Expired - Fee Related JP6389509B2 (ja) | 2013-04-19 | 2014-03-21 | メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9809749B2 (ja) |
EP (1) | EP2986688B1 (ja) |
JP (1) | JP6389509B2 (ja) |
KR (1) | KR20150144787A (ja) |
CN (1) | CN105121596B (ja) |
TW (1) | TWI643938B (ja) |
WO (1) | WO2014169985A1 (ja) |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2016096112A1 (en) * | 2014-12-19 | 2016-06-23 | Merck Patent Gmbh | Bimesogenic compounds and mesogenic media |
CN104610976B (zh) * | 2014-12-31 | 2017-01-25 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 液晶化合物及包含该化合物的液晶混合物 |
US10982149B2 (en) | 2015-10-06 | 2021-04-20 | Merck Patent Gmbh | Chiral compounds |
WO2018036989A1 (en) * | 2016-08-24 | 2018-03-01 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystalline medium and liquid crystal display |
JP6942457B2 (ja) * | 2016-10-25 | 2021-09-29 | Jnc株式会社 | 液晶媒体、光素子および液晶化合物 |
EP3630921A1 (en) * | 2017-05-24 | 2020-04-08 | Merck Patent GmbH | Liquid-crystal media and pnlc light modulation element |
CN109097067B (zh) * | 2017-06-20 | 2021-12-21 | 江苏和成显示科技有限公司 | 液晶组合物及其在液晶显示器件中应用 |
KR20190076882A (ko) * | 2017-12-22 | 2019-07-02 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 및 액정 디스플레이 |
TW202102651A (zh) | 2019-07-10 | 2021-01-16 | 日商Dic股份有限公司 | 膽固醇液晶組成物及液晶顯示元件 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1986-07-29 | Chisso Corp | 4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニル |
DE3534780A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale phenolester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
DE3534777A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Fluessigkristall-phase mit eine temperaturkompensation bewirkenden dotierstoffen |
DE3534778A1 (de) | 1985-09-30 | 1987-04-02 | Hoechst Ag | Chirale ester mesogener carbonsaeuren, ein verfahren zu deren herstellung und ihre verwendung als dotierstoff in fluessigkristall-phasen |
JP2796753B2 (ja) | 1990-05-09 | 1998-09-10 | キヤノン株式会社 | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
DE4342280A1 (de) | 1993-12-11 | 1995-06-14 | Basf Ag | Polymerisierbare chirale Verbindungen und deren Verwendung |
DE19541820A1 (de) | 1995-11-09 | 1997-05-15 | Consortium Elektrochem Ind | Chirale Dianhydrohexit-Derivate enthaltende flüssigkristalline Organosiloxane |
DE19913604A1 (de) | 1999-03-25 | 2000-09-28 | Basf Ag | Chirale Verbindungen und deren Verwendung als chirale Dotierstoffe zur Herstellung von cholesterisch-flüssigkristallinen Zusammensetzungen |
AU2001281884A1 (en) | 2000-07-13 | 2002-01-30 | Merck Patent G.M.B.H | Chiral compounds ii |
ATE384036T1 (de) | 2000-07-13 | 2008-02-15 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen i |
DE60105032T2 (de) | 2000-07-13 | 2005-08-18 | Merck Patent Gmbh | Chirale verbindungen iii |
WO2002034739A1 (en) | 2000-10-20 | 2002-05-02 | Merck Patent Gmbh | Chiral binaphthol derivatives |
WO2002093244A2 (de) | 2001-05-16 | 2002-11-21 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches lichtsteuerelement, anzeige und medium |
DE10241301A1 (de) | 2002-09-04 | 2004-03-18 | Merck Patent Gmbh | Elektroptisches Lichtsteuerlement, electrooptisches Anzeige und Medium |
DE10253606A1 (de) | 2002-11-15 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
US7440160B2 (en) * | 2002-11-15 | 2008-10-21 | Merck Patent Gmbh | Electro-optical light modulating element, electro-optical display and modulating medium |
JP4747257B2 (ja) | 2003-06-03 | 2011-08-17 | Jnc株式会社 | 不飽和結合を有する重合性液晶性化合物およびその重合体 |
US7070838B2 (en) | 2003-06-23 | 2006-07-04 | Chisso Petrochemical Corporation | Liquid crystalline compound, liquid crystal composition and their polymers |
DE102008016053A1 (de) | 2007-04-24 | 2008-10-30 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige |
JP2009265317A (ja) | 2008-04-24 | 2009-11-12 | Fujifilm Corp | 垂直配向膜及びvaモード液晶セル |
WO2009139330A1 (ja) * | 2008-05-15 | 2009-11-19 | チッソ株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
JP2010083947A (ja) | 2008-09-30 | 2010-04-15 | Fujifilm Corp | 液晶組成物及び位相差膜 |
JP5477296B2 (ja) * | 2008-11-19 | 2014-04-23 | Jnc株式会社 | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 |
KR101808627B1 (ko) | 2009-08-28 | 2018-01-18 | 고쿠리쓰다이가쿠호진 규슈다이가쿠 | 액정 표시 소자 및 상기 소자에 사용되는 기판 |
DE102011122559A1 (de) | 2011-01-25 | 2012-07-26 | Merck Patent Gmbh | Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien |
WO2012163478A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-12-06 | Merck Patent Gmbh | Polymerisierbare verbindungen und ihre verwendung in flüssigkristallmedien und flüssigkristallanzeigen |
WO2013017197A1 (en) * | 2011-08-01 | 2013-02-07 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal medium and liquid crystal display |
CN104797686B (zh) * | 2012-11-27 | 2017-06-09 | 默克专利股份有限公司 | 透镜元件 |
-
2014
- 2014-03-21 US US14/785,500 patent/US9809749B2/en active Active
- 2014-03-21 WO PCT/EP2014/000764 patent/WO2014169985A1/en active Application Filing
- 2014-03-21 JP JP2016508029A patent/JP6389509B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-03-21 CN CN201480021389.6A patent/CN105121596B/zh active Active
- 2014-03-21 EP EP14711919.2A patent/EP2986688B1/en active Active
- 2014-03-21 KR KR1020157032956A patent/KR20150144787A/ko not_active Application Discontinuation
- 2014-04-18 TW TW103114285A patent/TWI643938B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN105121596A (zh) | 2015-12-02 |
JP2016523816A (ja) | 2016-08-12 |
EP2986688A1 (en) | 2016-02-24 |
US9809749B2 (en) | 2017-11-07 |
CN105121596B (zh) | 2021-03-12 |
EP2986688B1 (en) | 2017-04-19 |
US20160115388A1 (en) | 2016-04-28 |
TWI643938B (zh) | 2018-12-11 |
TW201446942A (zh) | 2014-12-16 |
KR20150144787A (ko) | 2015-12-28 |
WO2014169985A1 (en) | 2014-10-23 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6058644B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6081746B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6389509B2 (ja) | メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6454279B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6166352B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6576350B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6386378B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6313002B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6266513B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP2018528295A (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170321 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20171220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20171221 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180320 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180409 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180709 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180719 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180817 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6389509 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |