JPS61167671A - 4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニル - Google Patents
4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニルInfo
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- JPS61167671A JPS61167671A JP60007144A JP714485A JPS61167671A JP S61167671 A JPS61167671 A JP S61167671A JP 60007144 A JP60007144 A JP 60007144A JP 714485 A JP714485 A JP 714485A JP S61167671 A JPS61167671 A JP S61167671A
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- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
- C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D239/26—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は新規な有機化合物に関し、さらに詳しくは液晶
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
材料の成分として有用な新規な液晶化合物に関する。
周知のように、液晶性化合物はその液晶相における誘電
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
テアリ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。これらの液晶材料は単独の化合物では、その諸特性
、たとえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等におい
て実用的な使用に耐える物はなく、実用的には教権の液
晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えう
る材料を得ている状況にある。
率異方性および屈折率異方性等の性質を利用して、種々
の表示装置に使用されている。これらのディスプレイは
液晶の電気光学効果を応用した液晶表示素子、あるいは
液晶の熱光学効果およびその他の光学効果を応用した物
テアリ、エレクトロニクスの進歩と相俟って、ねじれネ
マチック効果、ゲスト・ホスト効果などの電界効果を応
用した液晶表示素子に数多の液晶化合物が使用されてい
る。これらの液晶材料は単独の化合物では、その諸特性
、たとえば液晶温度範囲、動作電圧、応答性能等におい
て実用的な使用に耐える物はなく、実用的には教権の液
晶化合物あるいは非液晶化合物を混合して使用に耐えう
る材料を得ている状況にある。
最近、特に低電圧で駆動できる液晶表示素子に対する要
求が高まり、そのような要求を充たすために、通常誘電
率の異方性値(以下ΔCと略記する)の大きい液晶組成
物が要望されている。
求が高まり、そのような要求を充たすために、通常誘電
率の異方性値(以下ΔCと略記する)の大きい液晶組成
物が要望されている。
一般的にΔεの大きい液晶組成物を得る罠はΔεのでき
るだけ大きい成分を使用すればよいが、その場合他の成
分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範
囲を広げるか少なくともせばめないことが必要である。
るだけ大きい成分を使用すればよいが、その場合他の成
分との相溶性がよく、かつ得られる組成物の液晶温度範
囲を広げるか少なくともせばめないことが必要である。
また、光学異方性値(Δn)の大きな液晶組成物は、液
晶表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの
発生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ
印加電圧でも電界強度を大きくできる利点がある。その
ため、Δnの大きな化合物が要望されている。
晶表示素子の基板間距離の部分的不均一による色むらの
発生を抑制でき、基板間距離を小さくできるため、同じ
印加電圧でも電界強度を大きくできる利点がある。その
ため、Δnの大きな化合物が要望されている。
〔発明が解決しようとする問題点〕
本発明は上記問題点を解決することが目的であり、第一
の目的は液晶組成物の構成成分として使用可能な新規な
化合物を提供することであり、また、△εとΔnができ
るだけ大きく、他の成分と使用した際、相溶性がよく、
少くとも液晶温度範囲が小さくならない液晶性化合物を
提供することである。
の目的は液晶組成物の構成成分として使用可能な新規な
化合物を提供することであり、また、△εとΔnができ
るだけ大きく、他の成分と使用した際、相溶性がよく、
少くとも液晶温度範囲が小さくならない液晶性化合物を
提供することである。
第2の目的は新規な液晶性化合物を含むΔ−とΔnが大
きい液晶組成物を提供することである。
きい液晶組成物を提供することである。
(発明の構成〕
本発明の第1の発明である4−(5−アルキルピリミジ
ン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲ
ノフェニル(以下本発明の化合物という)は、一般式 〔式中、Rは炭素数1〜10個のアルキ、ル基、もしく
は−(CHz)−−0−(CHt)p−CHs (m、
P、はθ〜8の整数でm+p≦8である。)、Xはハロ
ゲン原子を示す。〕で表わされることを特徴とする。
ン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲ
ノフェニル(以下本発明の化合物という)は、一般式 〔式中、Rは炭素数1〜10個のアルキ、ル基、もしく
は−(CHz)−−0−(CHt)p−CHs (m、
P、はθ〜8の整数でm+p≦8である。)、Xはハロ
ゲン原子を示す。〕で表わされることを特徴とする。
本発明の第2の発明の液晶組成物は、一般式〔式中、R
は炭素数1〜10個のアルキル基、もしくは−(Cut
) −0−(CHり、−CH3(m、 p、はO〜8の
整数でm+p≦8である。)、Xはハロゲン原子を示す
。〕で表わされる4−(5−アルキルピリミジン−2−
イル)安息香酸−4′シアノ−3′−ハロゲノフェニル
を少なくトモ一種含有することを特徴とする。
は炭素数1〜10個のアルキル基、もしくは−(Cut
) −0−(CHり、−CH3(m、 p、はO〜8の
整数でm+p≦8である。)、Xはハロゲン原子を示す
。〕で表わされる4−(5−アルキルピリミジン−2−
イル)安息香酸−4′シアノ−3′−ハロゲノフェニル
を少なくトモ一種含有することを特徴とする。
本発明の化合物の式(1)のRの具体的なアルキル基と
しては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、n−プロ
ピル、n−7”fル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n
−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシルで
あり、分岐アルキル基のものではi−プロピル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−メチルペ
ンチル、1−エチルペンチル、2−メチルペンチル、1
−メチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1−メチルヘ
プチルなどである。
しては、直鎖アルキル基ではメチル、エチル、n−プロ
ピル、n−7”fル、n−ペンチル、n−ヘキシル、n
−ヘプチル、n−オクチル、n−ノニル、n−デシルで
あり、分岐アルキル基のものではi−プロピル、1−メ
チルプロピル、2−メチルプロピル、1−メチルブチル
、2−メチルブチル、3−メチルブチル、1−メチルペ
ンチル、1−エチルペンチル、2−メチルペンチル、1
−メチルヘキシル、2−エチルヘキシル、1−メチルヘ
プチルなどである。
また、ハロゲン原子は、V、Ctを示すことができる。
本発明の化合物を製造する方法は、下記の反応式で示す
ことができる。すなわち、α−アルキル−β−ジメチル
アルミミノクロインIとブロモベンズアセトアミジン塩
酸塩(lIv)fc適当な塩基(たとえばナトリウムメ
トキシド、水酸化ナトリウム、ピリジンなど)を用いて
環化反応させ、ピリミジン化合物(V)を得る。つぎに
常法によシ臭素基をシアノ化しさらにシアン基を加水分
解してピリミジニル安息香酸(vIを得る。この化合物
面を塩化チオニルにより常法で酸クロリド轡とし、該ク
ロリド…と4−シアノ−3−ハロゲノフェノール■と反
応させると本発明の化合物4−(5−アルキルピリミジ
ン−2−イル)安息香酸−4’−シアノ−3′−ハロゲ
ノフェニル(1)を得る。
ことができる。すなわち、α−アルキル−β−ジメチル
アルミミノクロインIとブロモベンズアセトアミジン塩
酸塩(lIv)fc適当な塩基(たとえばナトリウムメ
トキシド、水酸化ナトリウム、ピリジンなど)を用いて
環化反応させ、ピリミジン化合物(V)を得る。つぎに
常法によシ臭素基をシアノ化しさらにシアン基を加水分
解してピリミジニル安息香酸(vIを得る。この化合物
面を塩化チオニルにより常法で酸クロリド轡とし、該ク
ロリド…と4−シアノ−3−ハロゲノフェノール■と反
応させると本発明の化合物4−(5−アルキルピリミジ
ン−2−イル)安息香酸−4’−シアノ−3′−ハロゲ
ノフェニル(1)を得る。
α) @
〔発明の効果〕
本発明の化合物の発明の効果は第1に液晶組成物の構成
成分として相溶性のよい従来存在しなかった新規な化合
物を提供できたことである。
成分として相溶性のよい従来存在しなかった新規な化合
物を提供できたことである。
第2に本発明の化合物は非常に大きなΔεを有し、たと
えば4−(5−エチルピリミジ/−2−イル)安息香酸
−4′−シアノ−3′−フルオロフェニルのΔεは69
.2もある。そのため他の成分に少量添加することによ
り液晶組成物のΔεを高くすることができ、その液晶組
成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させるこ
とができる成分として有用なことである。
えば4−(5−エチルピリミジ/−2−イル)安息香酸
−4′−シアノ−3′−フルオロフェニルのΔεは69
.2もある。そのため他の成分に少量添加することによ
り液晶組成物のΔεを高くすることができ、その液晶組
成物を利用した液晶表示素子の駆動電圧を降下させるこ
とができる成分として有用なことである。
第3には本発明の化合物の等方液相転位点(以下N−I
点と略記する)が高く、またΔnも大きい。
点と略記する)が高く、またΔnも大きい。
本発明の組成物の発明の効果は、第1に新規な化合物を
含む従来なかった液晶組成物を提供できたことである。
含む従来なかった液晶組成物を提供できたことである。
第2にΔε、Δnが大きいことでちる。第3KN−Iの
高いことである。
高いことである。
第4に本発明の組成物を利用することによって駆動電圧
の低い液晶表示素子が得られることである。
の低い液晶表示素子が得られることである。
以下にのべる実施例により本発明をさらに詳しく説明す
る。
る。
実施例1
4−(5−エチルピリミジン−2−イル)安息香酸−4
’−シアノ−3’−フルオロフェニル4−(5−エチル
ピリミジン−2−イル)安息香酸を常法によって変換し
た4−(5−エチルピリミジン−2−イル)安息香酸ク
ロリド1.19 (0,004mol )と4−シアノ
−3−フルオロフェノール0.61 (0,004mo
l )をピリジン5 Ml中に溶解し1時間加熱攪拌し
た。その後−晩装置し、トルエン50+wj?を加え水
にあけた。トルエン層を2N−塩酸、2N−水酸化ナト
リウム水溶液、純水の順で洗浄後、トルエン層を乾燥し
トルエンを減圧留去して白色結晶を得た。n−へブタン
で再結晶し、目的物である4−(5−エチルピリミジン
−2−イル)安りl酸−4’−シアノー3′−フルオロ
フェニル0.8 f (0,002mol )を得た(
収率50%)。
’−シアノ−3’−フルオロフェニル4−(5−エチル
ピリミジン−2−イル)安息香酸を常法によって変換し
た4−(5−エチルピリミジン−2−イル)安息香酸ク
ロリド1.19 (0,004mol )と4−シアノ
−3−フルオロフェノール0.61 (0,004mo
l )をピリジン5 Ml中に溶解し1時間加熱攪拌し
た。その後−晩装置し、トルエン50+wj?を加え水
にあけた。トルエン層を2N−塩酸、2N−水酸化ナト
リウム水溶液、純水の順で洗浄後、トルエン層を乾燥し
トルエンを減圧留去して白色結晶を得た。n−へブタン
で再結晶し、目的物である4−(5−エチルピリミジン
−2−イル)安りl酸−4’−シアノー3′−フルオロ
フェニル0.8 f (0,002mol )を得た(
収率50%)。
このものの結晶−スメクチック点(C−8点)は140
.8℃、スメクチック−ネマチック点(S−N点)は1
42.0’C%N−I点は231.3℃であった。CH
分析値はC:69.1%、H:4.2%(計算値C:6
9.15%、H:4.06%)であった。NMR値はつ
ぎのとおりであった。
.8℃、スメクチック−ネマチック点(S−N点)は1
42.0’C%N−I点は231.3℃であった。CH
分析値はC:69.1%、H:4.2%(計算値C:6
9.15%、H:4.06%)であった。NMR値はつ
ぎのとおりであった。
a:1.37ppm3H,b:2.75ppm2H,e
: 8.69ppm2H,d、e :8.26,8.6
0pPm4H,f、g : 7.29 ppm2H,h
: 7.72ppm I H 実施例2 実施例1に準じた操作を行ない、4−(5−ブチルピリ
ミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−フ
ルオロフェニルを得た。このもののC−8点は115.
9°C,S−N点は134.5’C,N−I点は214
.1°Cであった。CH分析値は、Cニア0.4%、H
:4.8%(計算値Cニア0.39%、H:4.83%
)であった。
: 8.69ppm2H,d、e :8.26,8.6
0pPm4H,f、g : 7.29 ppm2H,h
: 7.72ppm I H 実施例2 実施例1に準じた操作を行ない、4−(5−ブチルピリ
ミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−フ
ルオロフェニルを得た。このもののC−8点は115.
9°C,S−N点は134.5’C,N−I点は214
.1°Cであった。CH分析値は、Cニア0.4%、H
:4.8%(計算値Cニア0.39%、H:4.83%
)であった。
実施例3
実施例1に準じた操作を行ない、4−(5−プロピルピ
リミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−
フルオロフェニルを得た。このもののC−S点は118
.1℃、S−N点は130.6℃、N1点は228.0
@Cであつ九。
リミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−
フルオロフェニルを得た。このもののC−S点は118
.1℃、S−N点は130.6℃、N1点は228.0
@Cであつ九。
CI(分析値はC:69.8%、H:4.4%(計算値
C:69.79%、H:4.46%)であった。
C:69.79%、H:4.46%)であった。
実施例4(応用例)
jp、al、−@−@−cN 30iit部なる
組成の液晶組成物(4)のN−I点は52.1℃ΔCは
11.2、Δhは0.119である。
組成の液晶組成物(4)のN−I点は52.1℃ΔCは
11.2、Δhは0.119である。
この液晶組成物囚95重量部に本発明の実施例1の4−
(5−エチルピリミジン−2−イル)安息香酸−4’−
シアノ−3′−フルオ四フェニル5重量部加えた液晶組
成物のN−I点は58.2℃と上昇し、Δεは14.1
、Δnも0.124と大幅に増加した。
(5−エチルピリミジン−2−イル)安息香酸−4’−
シアノ−3′−フルオ四フェニル5重量部加えた液晶組
成物のN−I点は58.2℃と上昇し、Δεは14.1
、Δnも0.124と大幅に増加した。
実施例5(応用例)
実施例4に準じて液晶組成物(A)90重量部に本発明
の実施例2の4−(5−ブチルピリミジン−2−イル)
安息香酸−41−シアノ−3′−フルオロフェニルxo
11に部を加えた液晶組成物のN−I点は62.5℃と
上昇し、Δεは15.8、Δnは0.130とそれぞれ
大幅に増加した。
の実施例2の4−(5−ブチルピリミジン−2−イル)
安息香酸−41−シアノ−3′−フルオロフェニルxo
11に部を加えた液晶組成物のN−I点は62.5℃と
上昇し、Δεは15.8、Δnは0.130とそれぞれ
大幅に増加した。
実施例6(応用例)
実施例4に準じて、液晶組成物(4)90m1t部に本
発明の実施例3の4−(5−プロピルピリミジン−2−
イル)安息香酸−41−シアノ−3′−フルオロフェニ
ル10重量部を加えた液晶組成物のN−I点は6B、8
°Cと上昇し、Δεは55.2、Δnは0.269と大
幅に増加した。
発明の実施例3の4−(5−プロピルピリミジン−2−
イル)安息香酸−41−シアノ−3′−フルオロフェニ
ル10重量部を加えた液晶組成物のN−I点は6B、8
°Cと上昇し、Δεは55.2、Δnは0.269と大
幅に増加した。
以上
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数1〜10個のアルキル基、もしくは
−(CH_2)_m−O−(CH_2)_p−CH_3
(m、p、は0〜8の整数でm+p≦8である。)、X
はハロゲン原子を示す。)で表わされる4−(5−アル
キルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−
3′−ハロゲノフェニル。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Rは炭素数1〜10個のアルキル基、もしくは
−(CH_2)_m−O−(CH_2)_p−CH_3
(m、p、は0〜8の整数でm+p≦8である。)、X
はハロゲン原子を示す。〕で表わされる4−(5−アル
キルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−
3′−ハロゲノフェニルを少なくとも一種含有すること
を特徴とする液晶組成物。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60007144A JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | 4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニル |
US06/817,274 US4756847A (en) | 1985-01-18 | 1986-01-08 | 4'-cyano-3'-halogenophenyl 4-(5-substituted-pyrimidin-2-yl)benzoate derivatives and liquid crystal composition comprising same |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60007144A JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | 4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニル |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS61167671A true JPS61167671A (ja) | 1986-07-29 |
Family
ID=11657875
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60007144A Pending JPS61167671A (ja) | 1985-01-18 | 1985-01-18 | 4−(5−アルキルピリミジン−2−イル)安息香酸−4′−シアノ−3′−ハロゲノフエニル |
Country Status (2)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4756847A (ja) |
JP (1) | JPS61167671A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4820839A (en) * | 1985-05-24 | 1989-04-11 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Nitrogen-containing heterocyclic esters |
US9809749B2 (en) | 2013-04-19 | 2017-11-07 | Merck Patent Gmbh | Mesogenic compound, liquid-crystal medium and liquid crystal display |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4874546A (en) * | 1985-05-15 | 1989-10-17 | Chisso Corporation | Phenylpyrimidinecarboxylate derivative |
DE3606787A1 (de) * | 1986-03-01 | 1987-09-03 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches anzeigeelement |
US4886621A (en) * | 1986-09-08 | 1989-12-12 | Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung | Liquid crystal phase |
JP2796753B2 (ja) * | 1990-05-09 | 1998-09-10 | キヤノン株式会社 | カイラルスメクチック液晶組成物およびそれを使用した液晶素子 |
EP0464648B1 (de) * | 1990-07-06 | 1995-12-06 | F. Hoffmann-La Roche Ag | 4-Cyano-3-fluorophenylester |
Family Cites Families (6)
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---|---|
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