DD144409A1 - Verfahren zur herstellung von 5-alkyl-2-eckige klammer auf4-acyloxy-phenyl eckige klammer zu-pyrimidinen - Google Patents
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Abstract
Die. Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-Alkyl-2-[ 4-aeyloxy-phenyl]-pyrimidinen. Ziel der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung neuer kristallin-flüssiger Substanzen. Es wurde gefunden, -daß kristallin-flüssige 5-Alkyl~2~T4-acyioxy-phenyl] -pyrimidine der allgemeinen Formel hergestellt werden können durch Umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidinhydrochlor id mit a-Alky 1-0 -dimethylarainoacrolein zu 5-Alkyl-2-I 4-hydroxy-phenyl]-pyrimidin sowie anschließende Veresterung mit. einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise Säurechlorid. - Formel
Description
Das Ziel äer Erfindung "bestellt in der Herstellung von neuen kristallin-flüssigen 5-Alkyl-2-/~4^cyloxy-phenyl7~ pyrimidinen.
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 5-Älkyl-2-/~4-acyloxy--plienyl7--pyrimiäine der allgemeinen Formel
H - COO-(OW/ X>-CnH2n+1 wohei R = Rn-fc^- , -'(h)" n °n ' R1 = C En u , C En .0 , CL „0C00
nl2n+1 » wnAi2n+1v ' wn"2n+1
, CP,
mit η = 1 l)is 10 "bedeuten, hergestellt v^erden können durch Umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidiii-hydro- · Chlorid 1 mit o^ -Alkyl-ß-dimethylamino-acrolein 2, "bei höherer Temperatur in Gegenwart von Natriummethylat zu 5~Alkyl-2-£~4-h.ydroxy-phenyl7--pyrimiäin 3. sowie anschließende Veresterung mit einem reaktionsfähigen Säureäerivatj vorzugsweise einem Säurechiorid, nach dem allgemeinen Schema:
21505
Das Ziel der Erfindung besteht in der Herstellung von neuen kristallin-flüssigen 5-Alkyl~2-/"~4-acyloxy-phenyl7~ pyrimidinen.
Es wurde gefunden, daß kristallin-flüssige 5~Alkyl-2- £~4-acyloxy-phenyl7-pyrimidine der allgemeinen Formel
E - COO-
-N
wobei R = R -<Q$- , ~\lv~ N Cn
*' - CnH2n+1 > CnH2n+1° » CnH2nH-1°C0°
C H- S, F, Cl, Br, NO2, CN, CF,
mit η = 1 bis 10 bedeuten, hergestellt werden können durch umsetzen von 4-Hydroxy-benzamidin-hydrochlorid j. mit c^l -Alkyl-ß-dimethylamino-acr olein 2. bei höherer temperatur in Gegenwart von Natriummethylat au 5~Alkyl-2~(/f"4-hydroxy-phenyl7~pyrimidin 3. sowie anschließende Veresterung mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise einem Satire chloride nach dem allgemeinen Schema:
•Eabelle 1
| η | Ausbeute ί> | F 0C | |
| 5 | 89 | 131 | |
| 6 | 95 | 95 | |
| 7 | 93 | 88 | |
| 8 | 96 | 79 | |
| Beispiel 2 |
' Herstellung der 5~ii-Alkyl-2-/"~4--(4--subst~ben2ioyloxy)-phenylj-pyriraiäine (R = R1-^Jk- ) ^u einex Matriummethylatlösung von 0,23 g (0,01 Atome) Natrium in 30 ml abs. Methanol werden unter Rühren 0,01 Mol 3. unö 0J02 Mol cubstituiertes Benzoylchloriä gegeben. Das Reaktionsgeraisoh wird 10 Stunden bei Raum·*?
temperatur gerührt und über Nacht stehen gelassen. Nach Zugabe von Wasser wir6 ausgeäthertj der Ätherextrakt gewaschen, mit Na2SO^ und Aktivkohle behandelt und danach zur Trockne eingeengt. Der Rückstand -wird aus n-Hexan mehrmals umkristalliaiert bzw, an einer Al2O^-Säule (Aktivitätsstufe 1) mit Äther oder Methylenchlorid chromatographiert und nach Entfernen des Lösungsmittels aus η-Hexan kristallisiert.
_ 5 —
21
H1-,
COO-
H1
Ausb. Ί»
| 6^13" | VJl | 73 | • 57 | . 157 |
| C6H13- | 6 | 70 | . 43 | . 147 |
| C6H13 | 7 | 95 | . 64 | . 150 |
| 8 | 78 | . 75, | 5 . 142,5 . | |
| CH3O- | 6 | 90 | . 116 | . 196,5 . |
| C3H7O- | 6 | 81 | . 103 | .187 |
| C7K15O- | 6 | 86 | • 72, | 5 . 166 |
| CH3- | 6 | 81 | . 99 | . 165 |
| Br- | 6 | 90 | . 120 | .181 |
| Cl- | 6 | 88 | . 118 | . 182 . . |
| F- | 6 | 75 | . 116 | ,5 . 149 |
| CH^S- | 6 | 68 | . 110 | .141 |
| CH3COO- | 6 | 65 | . 83 | . 195 |
| CH5OCOO- | 6 6 | 55 68 | • 88 . 102 | . 200 S N .151.160,5 . |
| NO9 | 7 | 78 | . 147 | .223.229 |
| CN | δ' | 70 | , 144 | N .159,5.240 . |
| Hierbei bedeuten: | ||||
| K - kristallin-fest | ||||
| N = nematisch | ||||
| I = isotrop-flüssig |
üm'flandlungstemperatursn in 0C
Herstellung der 5-Alkyl-2-/~4-(4~subst.-cyclohexyloarbonyloxy)-phenylj-pyrimidine
Die Synthese und Reinigung erfolgt analog "Vorschrift 2 unter Einsatz von 4~subst«~Cyclohexancarbonsäuxechloriden.
| H1 | R2 | Ausb. | K | 98 97 | N | 141 185 | I |
| cT- | °6H13 | 72 80 | • • | • • | * | ||
Claims (1)
- Er f indungsans pr uoh1. Verfahren zur Herstellung kristallin-flüssiger 5~Aikyl~2-/*"4-acyloxy-ph.enyl7~pyr imi dine der all gemeinen FormelR =CnH2n+1CnH2n+1C00> CnH2n+1S» F» C1' Br» N02'CN, 3mit η = 1 "bis 10 Tseäeuten, gekennzeichnet dadurch, daß 4-Hydroxy-TDensaffiidin-hydrochlorid 1_ mit «^ -Alkylß-dimethylamino-acrolein 2_ bei erhöhter Temperatur . in Gegenwart von Natriuramethylat zu 5-Alkyl-2~/~4-hydroxy~phenyl7-pyiimiäin 3_ umgesetzt und dieses mit einem reaktionsfähigen Säurederivat, vorzugsweise einem ßäurechlorid, verestert wird.
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