DE10010726A1 - TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen - Google Patents

TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen

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DE10010726A1
DE10010726A1 DE2000110726 DE10010726A DE10010726A1 DE 10010726 A1 DE10010726 A1 DE 10010726A1 DE 2000110726 DE2000110726 DE 2000110726 DE 10010726 A DE10010726 A DE 10010726A DE 10010726 A1 DE10010726 A1 DE 10010726A1
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Sven Schuepfer
Volker Reiffenrath
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Abstract

Die Erfindung betrifft TN- und STN-Flüssigkristallanzeigen sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindung der Formel I DOLLAR F1 sowie eine oder mehrere Verbindungen der Formel II DOLLAR F2 enthalten, worin R·1·, R·3·, R·4·, L und a die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen.

Description

Die Erfindung betrifft verdrillte und hochverdrülte nematische Flüssigkristallanzeigen (englisch: Twisted Nematic, kurz: TN; bzw. Supertwisted Nematic, kurz: STN) mit sehr kurzen Schaltzeiten und guten Steilheiten und Winkelabhängigkeiten sowie die darin verwendeten neuen nematischen Flüssigkristallmischungen.
TN-Anzeigen sind bekannt, z. B. aus M. Schadt und W. Helfrich, Appl. Phys. Lett., 18, 127 (1971). STN-Anzeigen sind bekannt, z. B. aus EP 0 131 216 B1; DE 34 23 993 A1; EP 0 098 070 A2; M. Schadt und F. Leenhouts, 17. Freiburger Arbeitstagung Flüssigkristalle (8.-10.04.87); K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6); M. Schadt und F. Leenhouts, SID 87 Digest 372 (20.1); K. Katoh et al., Japanese Journal of Applied Physics, Vol. 26, No. 11, L 1784-L 1786 (1987); F. Leenhouts et al., Appl. Phys. Lett. 50 (21), 1468 (1987); H. A. von Sprang und H.G. Koopman, J. Appl. Phys. 62 (5), 1734 (1987); T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (10), 1021 (1984), M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (5), 236 (1987) und E.P. Raynes, Mol. Cryst. Liq. Cryst. Letters Vol. 4 (1), pp. 1-8 (1986). Der Begriff STN umfaßt hier jedes höher verdrillte Anzeigeelement mit einem Verdrillungswinkel dem Betrage nach zwischen 160° und 360°, wie beispielsweise die Anzeigeelemente nach Waters et al. (C.M. Waters et al., Proc. Soc. Inf. Disp. (New York) (1985) (3rd Intern. Display Conference, Kobe, Japan), die STN-LCD's (DE OS 35 03 259), SBE-LCD's (T.J. Scheffer und J. Nehring, Appl. Phys. Lett. 45 (1984) 1021), OMI-LCD's (M. Schadt und F. Leenhouts, Appl. Phys. Lett. 50 (1987), 236, DST-LCD's (EP OS 0 246 842) oder BW-STN- LCD's (K. Kawasaki et al., SID 87 Digest 391 (20.6)).
STN-Anzeigen zeichnen sich im Vergleich zu Standard-TN-Anzeigen durch wesentlich bessere Steilheiten der elektrooptischen Kennlinie und, bei mittleren und höheren Multiplexraten, beispielsweise 32 bis 64 und höher, durch bessere Kontrastwerte aus. Dagegen ist in TN-Anzeigen im Allgemeinen der Kontrast aufgrund des besseren Dunkelwertes höher und die Winkelabhängigkeit des Kontrastes geringer als in STN-Anzeigen mit niedrigen Multiplexraten von beispielsweise weniger als 32.
Von besonderem Interesse sind TN- und STN-Anzeigen mit sehr kurzen Schaltzeiten insbesondere auch bei tieferen Temperaturen. Zur Erzielung von kurzen Schaltzeiten wurden bisher die Rotationsviskositäten der Flüssigkristallmischungen optimiert unter Verwendung von meist monotropen Zusätzen mit relativ hohem Dampfdruck. Die erzielten Schaltzeiten waren jedoch nicht für jede Anwendung ausreichend.
Zur Erzielung einer steilen elektrooptischen Kennlinie in den erfindungsgemäßen Anzeigen sollen die Flüssigkristallmischungen relativ große Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K33/K11, sowie relativ kleine Werte für Δε/ε┴ aufweisen, wobei Δε die dielektrische Anisotropie und ε┴ die dielektrische Konstante senkrecht zur Moleküllängsachse ist.
Über die Optimierung des Kontrastes und der Schaltzeiten hinaus werden an derartige Mischungen weitere wichtige Anforderungen gestellt:
  • 1. Breites d/p-Fenster
  • 2. Hohe chemische Dauerstabilität
  • 3. Hoher elektrischer Widerstand
  • 4. Geringe Frequenz- und Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Die erzielten Parameterkombinationen sind bei weitem noch nicht ausrei­ chend, insbesondere für Hochmultiplex-STN-Anzeigen (mit einer Multiplexrate im Bereich von ca. 1/400), aber auch für Mittel- und Niedermultiplex-STN- (mit Multiplexraten im Bereich von ca. 1/64 bzw. 1/16), und TN-Anzeigen. Zum Teil ist dies darauf zurückzuführen, daß die verschiedenen Anforderungen durch Materialparameter gegenläufig beeinflußt werden.
Es besteht somit immer noch ein großer Bedarf an TN- und STN- Anzeigen, insbesondere für Mittel- und Niedermultiplex-STN-Anzeigen, mit sehr kurzen Schaltzeiten bei gleichzeitig großem Arbeitstemperaturbe­ reich, hoher Kennliniensteilheit, guter Winkelabhängigkeit des Kontrastes und niedriger Schwellenspannung, die den oben angegebenen Anforde­ rungen gerecht werden.
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, TN- und STN-Anzeigen bereitzustellen, die die oben angegebenen Nachteile nicht oder nur in geringerem Maße und gleichzeitig kurze Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen, und sehr gute Steilheiten sowie verbesserte Temperaturabhängigkeit der Betriebsspannung aufgrund einer verbesserten Frequenzabhängigkeit der Dielektrizitätskonstanten aufweisen.
Es wurde nun gefunden, daß diese Aufgabe gelöst werden kann, wenn man nematische Flüssigkristallmischungen verwendet, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I
sowie eine oder mehrere Alkenyl-Verbindungen der Formel II
II
enthalten,
worin
R1 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß 0-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
L H oder F, und
a 0 oder 1
bedeuten.
Die Verwendung der Verbindungen der Formeln I und II in den Mischungen für erfindungsgemäße TN- und STN-Anzeigen bewirkt
  • - geringe Frequenzabhängigkeit der Dielektrizitätskonstanten,
  • - geringe Temperaturabhängigkeit der Betriebsspannung und der Schwellenspannung und
  • - sehr schnelle Schaltzeiten, insbesondere bei tiefen Temperaturen.
Die Verbindungen der Formel I und II verkürzen insbesondere deutlich die Schaltzeiten von TN- und STN-Mischungen bei gleichzeitiger Erhöhung der Steilheit und geringer Temperaturabhängigkeit der Schwellenspannung.
Weiterhin zeichnen sich die erfindungsgemäßen Mischungen durch folgende Vorzüge aus:
  • - sie besitzen eine niedrige Viskosität,
  • - sie besitzen eine niedrige Schwellenspannung und Operationsspannung,
  • - sie bewirken lange Lagerzeiten in der FK-Anzeige bei tiefen Temperaturen.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristallmischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwi­ schen 22,5° und 600°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 15-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 20-85 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5 und
    • d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati­ schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1,3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A mindestens eine Verbindung der Formel I enthält
und Komponente B mindestens eine Verbindung der Formel II enthält
worin
R1 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 G-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O-Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
L H oder F, und
a 0 oder 1
bedeuten.
Gegenstand der Erfindung sind auch entsprechende Flüssigkristall­ mischungen zur Verwendung in TN- und STN-Anzeigen, insbesondere in mittel- und niedrigmultiplexierten STN-Anzeigen.
Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin R1 eine geradkettige Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeutet.
Ferner bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel I enthalten, worin R1 eine geradkettige Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel I-1 sind solche worin R1 eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen, insbesondere mit 1 bis 5 C- Atomen bedeutet, Formel II umfaßt folgende Verbindungen
worin R3 und R4 die oben angegebene Bedeutung besitzen.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße TN- und STN-Anzeigen, die wenigstens eine Verbindung der Formel II-1 enthalten.
Ferner bevorzugt sind TN- und STN-Anzeigen, die wenigstens jeweils eine Verbindung der Formeln II-1 und II-2 enthalten.
In den Formeln II-1 und II-2 bedeutet R3 besonders bevorzugt 1 E-alkenyl oder 3 E-alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II-1 sind solche, worin R4 Alkenyl mit 2 bis 7 C-Atomen bedeutet, sowie Verbindungen ausgewählt aus den Formeln II-1a bis (II-1e
worin R3a und R4a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n- C3H7 und alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II-1a, insbesondere solche, worin R3a und R4a CH3 bedeuten, sowie Verbindungen der Formel II-1e worin R3a H bedeutet.
Besonders bevorzugt sind erfindungsgemäße TN- und STN-Anzeigen, worin die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der Formel II-1a und/oder II-1c enthält, in denen R3a und R4a jeweils dieselbe Bedeutung aufweisen, sowie Anzeigen, worin die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der Formel II-1e enthält.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die erfindungsgemäßen TN- und STN-Anzeigen eine oder mehrere Verbindungen der Formel II-2.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel II-2, worin R4 Alkyl mit 1 bis 8, insbesondere 1, 2 oder 3 C-Atomen, und R3 1E-alkenyl oder 3E- alkenyl mit 2 bis 7, insbesondere 2, 3 oder 4 C-Atomen bedeuten, sowie Verbindungen ausgewählt aus den Formeln II-2a und II-2b
worin R3a voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7, insbesondere H, und alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8, insbesondere 1, 2 oder 3 C-Atomen bedeuten.
Die Verwendung von Verbindungen der Formel II führt in den erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen zu besonders niedrigen Werten der Rotationsviskosität und zu TN- und STN-Anzeigen mit einer hohen Steilheit und schnellen Schaltzeiten insbesondere bei niedrigen Temperaturen.
Die Verbindungen der Formel II besitzen niedrige Viskositäten, insbesondere niedrige Rotationsviskositäten, sowie niedrige Werte für das Verhältnis der elastischen Konstanten K33K11, und führen daher zu in den erfindungsgemäßen Anzeigen zu kurzen Schaltzeiten, während die Anwesenheit von Verbindungen der Formel I mit hoher dielektrischer Anisotropie, insbesondere in erhöhten Konzentrationen, eine Verringerung der Schwellenspannung bewirkt.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten neben den dielektrisch neutralen Alkenylverbindungen der Formel II vorzugsweise eine oder mehrere dielektrisch positive Alkenylverbindungen der Formel II*
worin
R3 die für Formel II angegebenen Bedeutungen besitzt,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl, und
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel II* sind solche, worin L1 und/oder L2 F und Q-Y F oder OCF3 bedeuten. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel II*, worin R3 1E-alkenyl oder 3E-alkenyl mit 2 bis 7, insbesondere 2, 3 oder 4 C-Atomen bedeutet.
Die polaren Verbindungen der Formel II* mit einer dielektrischen Anisotropie von mehr als +1.5 sind der oben definierten Komponente A zuzuordnen.
Die Komponente A enthält vorzugsweise eine oder mehrere Cyanoverbindungen der folgenden Formeln
worin R eine der für R1 in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt und L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten. R bedeutet in diesen Verbindungen besonders bevorzugt Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IIIb, IIIc und IIIf, insbesondere solche, worin L1 und/oder L2 F bedeuten, enthalten.
Weiterhin bevorzugt sind Mischungen, die eine oder mehrere Verbindungen der Formel IIIh enthalten, worin L2 H und L1 H oder F, insbesondere F, bedeutet.
In einer speziellen Ausführungsform enthält die Komponente A vorzugsweise eine oder mehrere 3,4,5-Trifluorphenylverbindungen der folgenden Formeln
sowie gegebenenfalls eine oder mehrere Verbindungen mit polarer Endgruppe der folgenden Formeln
worin R eine der für R1 in Formel I angegebenen Bedeutungen besitzt und L3 und L4 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten. R bedeutet in diesen Verbindungen besonders bevorzugt Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 8 C-Atomen.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IVa, IVb, IVc, IVd, IVh und Vi, insbesondere Verbindungen der Formeln IVa, IVh und Vi.
Die einzelnen Verbindungen der Formeln I, II, III, IV und V bzw. deren Unterformeln oder auch andere Verbindungen, die in den erfindungsgemäßen TN- und STN-Anzeigen verwendet werden können, sind entweder bekannt, oder sie können analog zu den bekannten Verbin­ dungen hergestellt werden.
Die erfindungsgemäßen Mischungen enthalten neben den Verbindungen der Formeln I und II vorzugsweise eine oder mehrere flüssigkristalline Tolan-Verbindungen. Aufgrund der hohen Doppelbrechung Δn der Tolan- Verbindungen kann bei geringeren Schichtdicken gearbeitet werden, wodurch die Schaltzeiten deutlich kürzer werden. Die Tolan-Verbindungen sind vorzugsweise ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus Ta bis Th
worin
R1 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
R2 eine der für R1 angegebenen Bedeutungen besitzt,
Z4 -CO-O-, -CH2CH2- oder eine Einfachbindung, und
L1 bis L6 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formel Th.
In einer weiteren bevorzugten Ausführungsform enthalten die Mischungen eine oder mehrere Verbindungen der Formeln Ta und/oder Tb.
Besonders bevorzugte Verbindungen der Formel Te sind solche, worin einer, zwei oder drei der Reste L1 bis L6 F und die anderen H bedeuten, wobei L1 und L2 bzw. L3 und L4 bzw. L5 und L6 nicht beide gleichzeitig F bedeuten.
Der Anteil der Verbindungen aus der Gruppe enthaltend Ta und Tb ist vorzugsweise 5 bis 50%, insbesondere 10 bis 40%.
Der Anteil der Verbindungen der Formel Th ist vorzugsweise 2 bis 35%, insbesondere 4 bis 25%.
Der Anteil der Verbindungen der Formeln Ta bis Th ist vorzugsweise 2 bis 55%, insbesondere 5 bis 35%.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten eine oder mehrere Verbindungen der Komponente A vorzugsweise in einem Anteil von 15% bis 80%, besonders bevorzugt von 20% bis 70%. Diese Verbindungen besitzen eine dielektrische Anisotropie Δε ≧ +3, insbesondere Δε ≧ +8, besonders bevorzugt Δε ≧ +12.
Bevorzugte Flüssigkristallmischungen enthalten ein oder mehrere Verbindungen der Komponente B, vorzugsweise in einem Anteil von 20 bis 85%, besonders bevorzugt in einem Anteil von 30 bis 75%. Die Verbindungen der Gruppe B, insbesondere solche mit Alkenylgruppen, zeichnen sich insbesondere durch ihre niedrigen Werte für die Rotationsviskosität γ1 aus.
Die Komponente B enthält neben ein oder mehreren Verbindungen der Formel II vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Zweiringverbindungen der folgenden Formeln
und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Dreiringverbindungen der folgenden Formeln
und/oder eine oder mehrere Verbindungen ausgewählt aus der Gruppe bestehend aus den Vierringverbindungen der folgenden Formeln
worin R1 und R2 die oben angegebene Bedeutung haben, L H oder F bedeutet, und die 1,4-Phenylengruppen in IV10 bis IV19 und IV23 bis IV 32 jeweils unabhängig voneinander auch durch Fluor ein- oder mehrfach substituiert sein können.
Besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 bis IV31, worin R1 Alkyl und R2 Alkyl oder Alkoxy, insbesondere Alkoxy, jeweils mit 1 bis 7 C-Atomen, bedeutet. Ferner bevorzugt sind Verbindungen der Formel IV25 und IV31, worin L F bedeutet.
Ganz besonders bevorzugt sind Verbindungen der Formeln IV25 und IV27.
R1 und R2 in den Verbindungen der Formeln IV1 bis IV30 bedeuten besonders bevorzugt geradkettiges Alkyl oder Alkoxy mit 1 bis 12 C- Atomen.
Die flüssigkristallinen Mischungen enthalten gegebenenfalls eine optisch aktive Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nematischen Flüssigkristallmischung größer 0,2 ist. Für die Komponente stehen dem Fachmann eine Vielzahl, zum Teil kommerziell erhältlicher chiraler Dotierstoffe zur Verfügung z. B. wie Cholesterylnona­ noat, S-811 der Merck KGaA, Darmstadt und CB15 (BDH, Poole, UK). Die Wahl der Dotierstoffe ist an sich nicht kritisch.
Der Anteil der Verbindungen der Komponente C beträgt vorzugsweise 0 bis 10%, insbesondere 0 bis 5%, besonders bevorzugt 0 bis 3%.
Die erfindungsgemäßen Mischungen können auch gegebenenfalls bis zu 20% einer oder mehrerer Verbindungen mit einer dielektrischen Anisotropie von weniger als -2 (Komponente D) enthalten.
Falls die Mischungen Verbindungen der Komponente D enthalten, so sind dies vorzugsweise eine oder mehrere Verbindungen mit dem Strukturelement 2,3-Difluor-1,4-phenylen, z. B. Verbindungen gemäß DE-OS 38 07 801, 38 07 861, 38 07 863, 38 07 864 oder 38 07 908. Besonders bevorzugt sind Tolane mit diesem Strukturelement gemäß der Internationalen Patentanmeldung PCT/DE 88/00133.
Weitere bekannte Verbindungen der Komponente D sind z. B. Derivate der 2,3-Dicyanhydrochinone oder Cyclohexanderivate mit dem Strukturelement
gemäß DE-OS 32 31 707 bzw. DE-OS 34 07 013.
Vorzugsweise enthalten die erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen keine Verbindungen der Komponente D.
Der Ausdruck "Alkenyl" in der Bedeutung von R, R1, R2, R3 und R4 umfaßt geradkettige und verzweigte Alkenylgruppen, im Falle von R, R1 und R2 mit 2-12, im Falle von R3 und R4 mit 2-7 Kohlenstoffatomen, insbesondere die geradkettigen Gruppen. Besonders bevorzugte Alkenylgruppen sind C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl, C5-C7-4-Alkenyl, C6-C7-5-Alkenyl, und C7-6-Alkenyl, insbesondere C2-C7-1E-Alkenyl, C4-C7-3E-Alkenyl und C5-C7-4-Alkenyl.
Beispiele bevorzugter Alkenylgruppen sind Vinyl, 1E-Propenyl, 1E-Butenyl, 1E-Pentenyl, 1E-Hexenyl, 1E-Heptenyl, 3-Butenyl, 3E-Pentenyl, 3E-Hexenyl, 3E-Heptenyl, 4-Pentenyl, 4Z-Hexenyl, 4E-Hexenyl, 4Z-Heptenyl, 5-Hexenyl, 6-Heptenyl und dergleichen. Gruppen mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen sind im allgemeinen bevorzugt.
In besonders bevorzugten Ausführungsformen enthalten die Mischungen
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, worin L H bedeutet,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formel I, worin L F bedeutet,
  • - eine, zwei oder drei Verbindungen der Formel I,
  • - 5 bis 40%, insbesondere 8 bis 25% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I,
  • - 5 bis 60%, insbesondere 15 bis 50% einer oder mehrerer Alkenylverbindungen der Formel II,
  • - wenigstens eine Verbindung der Formei II-1a und/oder II-3e,
  • - wenigstens eine Verbindung der Formel II*,
  • - eine oder mehrere, insbesondere zwei bis fünf Verbindungen der Formel IIIb, IIIc und/oder IIIh.
  • - wenigstens zwei Verbindungen der Formel IIIc, und gegebenenfalls zusätzlich wenigstens eine Verbindung der Formel IIIb, worin L1 und/oder L2 F bedeuten. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 7 bis 50%, insbesondere bei 10 bis 40%;
  • - wenigstens eine Verbindung ausgewählt aus der folgenden Gruppe
    worin alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Atomen und R3a H oder CH3 bedeutet,
  • - eine oder mehrere, besonders bevorzugt eine, zwei oder drei Tolan- Verbindungen der Formel T2h,
  • - eine oder mehrere Verbindungen der Formeln IV25 und IV27, wobei L in Formel IV 25 H oder F, besonders bevorzugt F bedeutet. Der Anteil dieser Verbindungen in den Flüssigkristallmischungen liegt vorzugsweise bei 10 bis 45%, insbesondere bei 15 bis 40%,
  • - mehr als 20% an Verbindungen mit positiver dielektrischer Anisotropie, insbesondere mit Δε ≧ +12.
Die erfindungsgemäßen Mischungen zeichnen sich insbesondere beim Einsatz in TN- und STN-Anzeigen mit hohen Schichtdicken durch sehr niedrige Summenschaltzeiten aus (tges = ton + toff).
Die in den erfindungsgemäßen TN- und STN-Zellen verwendeten Flüssigkristallmischungen sind dielektrisch positiv mit Δε ≧ 1. Besonders bevorzugt sind Flüssigkristallmischungen mit As 3, insbesondere mit Δε ≧ 5.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen weisen günstige Werte für die Schwellenspannung V10/0/20 und für die Rotationsviskosität γ1 auf. Ist der Wert für den optischen Wegunterschied d.Δn vorgegeben, wird der Wert für die Schichtdicke d durch die optische Anisotropie Δn bestimmt. Insbesondere bei relativ hohen Werten für d.Δn ist i. a. die Verwendung erfindungsgemäßer Flüssigkristallmischungen mit einem relativ hohen Wert für die optische Anisotropie bevorzugt, da dann der Wert für d relativ klein gewählt werden kann, was zu günstigeren Werten für die Schaltzeiten führt. Aber auch solche erfindungsgemäßen Flüssigkristallanzeigen, die erfindungsgemäße Flüssigkristallmischungen mit kleineren Werten für Δn enthalten, sind durch vorteilhafte Werte für die Schaltzeiten gekennzeichnet.
Die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen sind weiter durch vorteilhafte Werte für die Steilheit der elektrooptischen Kennlinie gekenn­ zeichnet, und können insbesondere bei Temperaturen über 20°C mit hohen Multiplexraten betrieben werden. Darüber hinaus weisen die erfindungsgemäßen Flüssigkristallmischungen eine hohe Stabilität und günstige Werte für den elektrischen Widerstand und die Frequenzabhängigkeit der Schwellenspannung auf. Die erfindungs­ gemäßen Flüssigkristallanzeigen weisen einen großen Arbeitstemperatur­ bereich und eine gute Winkelabhängigkeit des Kontrastes auf.
Der Aufbau der erfindungsgemäßen Flüssigkristall-Anzeigeelemente aus Polarisatoren, Elektrodengrundplatten und Elektroden mit einer solchen Oberflächenbehandlung, daß die Vorzugsorientierung (Direktor) der jeweils daran angrenzenden Flüssigkristall-Moleküle von der einen zur anderen Elektrode gewöhnlich um betragsmäßig 160° bis 720° gegeneinander verdreht ist, entspricht der für derartige Anzeigeelemente üblichen Bauweise. Dabei ist der Begriff der üblichen Bauweise hier weit gefaßt und umfaßt auch alle Abwandlungen und Modifikationen der TN- und STN- Zelle, insbesondere auch Matrix-Anzeigeelemente sowie die zusätzliche Magnete enthaltenden Anzeigeelemente.
Der Oberflächentiltwinkel an den beiden Trägerplatten kann gleich oder verschieden sein. Gleiche Tiltwinkel sind bevorzugt. Bevorzugte TN- Anzeigen weisen Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0° bis 7°, vorzugsweise 0,01° bis 5°, insbesondere 0,1 bis 2° auf. In den STN- Anzeigen ist der Anstellwinke) bei 1° bis 30°, vorzugsweise bei 1° bis 12° und insbesondere bei 3° bis 10°.
Der Verdrillungswinkel der TN-Mischung in der Zelle liegt dem Betrag nach zwischen 22,5° und 170°, vorzugsweise zwischen 45° und 130° und insbesondere zwischen 80° und 115°. Der Verdrillungswinkel der STN- Mischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungschicht liegt dem Betrag nach zwischen 100° und 600°, vorzugsweise zwischen 170° und 300° und insbesondere zwischen 180° und 270°.
Die Herstellung der erfindungsgemäß verwendbaren Flüssigkristall­ mischungen erfolgt in an sich üblicher Weise. In der Regel wird die ge­ wünschte Menge der in geringerer Menge verwendeten Komponenten in der den Hauptbestandteil ausmachenden Komponenten gelöst, zweck­ mäßig bei erhöhter Temperatur. Es ist auch möglich, Lösungen der Komponenten in einem organischen Lösungsmittel, z. B. in Aceton, Chloroform oder Methanol, zu mischen und das Lösungsmittel nach Durchmischung wieder zu entfernen, beispielsweise durch Destillation.
Die Dielektrika können auch weitere, dem Fachmann bekannte und in der Literatur beschriebene Zusätze enthalten. Beispielsweise können 0-15% pleochroitische Farbstoffe zugesetzt werden.
In der vorliegenden Anmeldung und in den folgenden Beispielen sind die Strukturen der Flüssigkristallverbindungen durch Acronyme angegeben, wobei die Transformation in chemische Formeln gemäß folgender Tabel­ len A und B erfolgt. Alle Reste CnH2n+1 und CmH2m+1 sind geradkettige Alkylreste mit n bzw. m C-Atomen. Die Alkenylreste weisen die trans- Konfiguration auf. Die Codierung gemäß Tabelle B versteht sich von selbst. In Tabelle A ist nur das Acronym für den Grundkörper angegeben. Im Einzelfall folgt getrennt vom Acronym für den Grundkörper mit einem Strich der in der untenstehenden Tabelle angegebene Code für die Substituenten R1, R2, L1, L2 und L3.
Die TN- und STN-Displays enthalten vorzugsweise flüssigkristalline Mischungen, die sich aus ein oder mehreren Verbindungen aus den Tabellen A und B zusammensetzen.
Tabelle A: (L1, L2, L3 = H oder F)
Tabelle B
Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung erläutern, ohne sie zu begrenzen. Es bedeutet
Klp. Klärpunkt (Phasenübergangs-Temperatur nematisch-isotrop),
S-N Phasenübergangs-Temperatur smektisch-nematisch,
Visk. Fließviskosität (soweit nicht anders angegeben bei 20°C),
Δn optische Anisotropie (589 nm, 20°C)
no ordentlicher Brechungsindex (589 nm, 20°C)
Δε dielektrische Anisotropie (1 kHz, 20°C)
ε┴ Dielektrizitätskonstante senkrecht zur Moleküllängsachse (1 kHz, 20°C)
γ1 Rotationsviskosität
S Kennliniensteilheit = V90N10
V10 Schwellenspannung = charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 10%,
V90 charakteristische Spannung bei einem relativen Kontrast von 90%,
ton + toff/2 = (mittlere Schaltzeit)
ton Zeit vom Einschalten bis zur Erreichung von 90% des maximalen Kontrastes,
toff Zeit vom Ausschalten bis zur Erreichung von 10% des maximalen Kontrastes,
Mux Multiplexrate
tstore Tieftemperatur-Lagerstabilität in Stunden (-20°C, -30°C, -40°C)
Vor- und nachstehend sind alle Temperaturen in °C angegeben. Die Pro­ zentzahlen sind Gewichtsprozente. Alle Werte beziehen sich auf 20°C, soweit nicht anders angegeben. Die Ansteuerung der Anzeigen erfolgt, soweit nicht anders angegeben, bei einer Multiplexrate von 1/65 und einem Bias von 1/7. Die Verdrillung (twist) beträgt 240° soweit nicht anders angegeben.
Beispiel 1
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
M-3-N 10.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 16,00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 5.0%
CC-1V-V1 8.50%
CCG-V-F 17.0%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.00%
CCPC-35 4.00%
CBC-33 2.00%
PPTUI-3-2 10.00%
AL=L CB=3<Klp.: 79,5°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1434@ AL=L CB=3<n o
: 1,4956
AL=L CB=3<Δε: 27,9@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,5
AL=L CB=3<V 10
1,07 V
AL=L CB=3<S: 1,078@ AL=L CB=3<t ave
: 250 ms
Beispiel 2
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
GM-4-N 10.00%
ME2N.F 3.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 16.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 2.00%
CC-1V-V1 8.50%
CCG-V-F 16.00%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.00%
CCPC-35 4.50%
CBC-33 5.00%
PPTUI-3-2 7.50%
AL=L CB=3<Kip.: 84,0°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1450@ AL=L CB=3<n o
: 1,4984
AL=L CB=3<Δε: 24,2@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,1
Beispiel 3
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
GM-4-N 10.00%
ME2N.F 3.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 8.00%
MESN.F 8.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 3.00%
CC-1V-V1 8.50%
CCG-V-F 16.00%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.00%
CCPC-35 4.50%
CBC-33 5.00%
PPTUI-3-2 6.50%
AL=L CB=3<Klp.: 86,0°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1428@ AL=L CB=3<n o
: 1,4971
AL=L CB=3<Δε: 24,4@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,2
AL=L CB=3<γ 1
: 254 mPa.s
AL=L CB=3<V 10
: 1,13 V
AL=L CB=3<S: 1,073@ AL=L CB=3<t ave
: 290 ms
Beispiel 4
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
UM-3-N 10.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 8.00%
MESN.F 8.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 5.50%
CC-1V-V1 8.50%
CCG-V-F 17.00%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.00%
CCPC-35 4.00%
CBC-33 2.00%
PPTUI-3-2 9.50%
AL=L CB=3<Klp.: 81,5°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1423@ AL=L CB=3<n o
: 1,4953
AL=L CB=3<Δε: 27,1@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,3
AL=L CB=3<γ 1
: 228 mPa.s
Beispiel 5
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
UM-3-N 10.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 8.00%
ME5N.F 8.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 9.00%
CCG-V-F 17.00%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.50%
CCPC-35 5.50%
CBC-33 5.00%
PPTUI-3-2 9.50%
AL=L CB=3<Klp.: 90,5°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1455@ AL=L CB=3<n o
: 1,4968
AL=L CB=3<Δε: 27,7@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,3
AL=L CB=3<γ 1
: 284 mPa.s
AL=L CB=3<V 10
: 1,06 V
AL=L CB=3<S: 1,073@ AL=L CB=3<t ave
: 310 ms
Beispiel 6
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
GM-4-N 10.00%
ME2N.F 3.00%
ME3N.F 7.00%
ME4N.F 8.00%
MESN.F 8.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 6.50%
CCG-V-F 17.00%
CCPC-33 6.00%
CCPC-34 6.00%
CCPC-35 6.00%
CBC-33 5.00%
PPTUI-3-2 7.50%
AL=L CB=3<Klp.: 92,5°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1438@ AL=L CB=3<n o
: 1,4985
AL=L CB=3<Δε: 24,9@ AL=L CB=3<ε ┴
: 7,3
AL=L CB=3<γ 1
: 306 mPa.s
AL=L CB=3<V 10
: 1,12 V
AL=L CB=3<S: 1,056@ AL=L CB=3<t ave
: 325 ms
Beispiel 7
Eine TN- und STN-Mischung bestehend aus
UM-3-N 9.00%
UM-5-N 6.00%
ME3N.F 6.00%
ME4N.F 7.00%
MESN.F 7.00%
PCH-3N.F.F 10.00%
CC-5-V 7.00%
CCG-V-F 17.00%
CCPC-33 5.50%
CCPC-34 5.50%
CCPC-35 5.50%
CBC-33 5.00%
PPTUI-3-2 9.50%
AL=L CB=3<Klp.: 85,0°C@ AL=L CB=3<Δn: 0,1458@ AL=L CB=3<n o
: 1,4977
AL=L CB=3<Δε: 32,2@ AL=L CB=3<ε ┴
: 9,6
AL=L CB=3<V 10
: 1,06 V
AL=L CB=3<S: 1,092@ AL=L CB=3<t ave
: 330 ms

Claims (9)

1. TN- oder STN-Flüssigkristallanzeige mit
  • - zwei Trägerplatten, die mit einer Umrandung eine Zelle bilden,
  • - einer in der Zelle befindlichen nematischen Flüssigkristall­ mischung mit positiver dielektrischer Anisotropie,
  • - Elektrodenschichten mit Orientierungsschichten auf den Innenseiten der Trägerplatten,
  • - einem Anstellwinkel zwischen der Längsachse der Moleküle an der Oberfläche der Trägerplatten und den Trägerplatten von 0 Grad bis 30 Grad, und
  • - einem Verdrillungswinkel der Flüssigkristallmischung in der Zelle von Orientierungsschicht zu Orientierungsschicht dem Betrag nach zwischen 22, 5° und 600°,
  • - einer nematischen Flüssigkristallmischung bestehend aus
    • a) 15-80 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente A, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von über +1,5;
    • b) 20-85 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente B, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie zwischen -1,5 und +1,5;
    • c) 0-20 Gew.-% einer flüssigkristallinen Komponente D, beste­ hend aus einer oder mehreren Verbindungen mit einer dielektri­ schen Anisotropie von unter -1,5 und
    • d) gegebenenfalls einer optisch aktiven Komponente C in einer Menge, daß das Verhältnis zwischen Schichtdicke (Abstand der Trägerplatten) und natürlicher Ganghöhe der chiralen nemati­ schen Flüssigkristallmischung etwa 0,2 bis 1, 3 beträgt,
dadurch gekennzeichnet, daß die Flüssigkristallmischung mindestens eine Verbindung der Formel I
sowie eine oder mehrere Verbindungen der Formel II
enthalten,
worin
R1 und R4 jeweils unabhängig voneinander eine Alkyl-, Alkoxy- oder Alkenylgruppe mit 1 bis 12 C-Atomen, wobei auch ein oder zwei nicht benachbarte CH2-Gruppen durch -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO- oder -COO- so ersetzt sein können, daß O- Atome nicht direkt miteinander verknüpft sind,
R3 eine Alkenylgruppe mit 2 bis 7 C-Atomen,
L H oder F, und
a 0 oder 1
bedeuten.
2. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln II-1a bis II-1e
und/oder mindestens eine Verbindung ausgewählt aus den Formeln II-2a und II-2b
enthält, worin R3a und R4a jeweils unabhängig voneinander H, CH3, C2H5 oder n-C3H7 und alkyl eine Alkylgruppe mit 1 bis 7 C-Atomen bedeuten.
3. Flüssigkristallanzeige nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens eine Verbindung der Formel II* enthält
worin
R3 die für Formel II angegebene Bedeutung besitzt,
Q CF2, OCF2, CFH, OCFH oder eine Einfachbindung,
Y F oder Cl, und
L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
4. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß Komponente A eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält
worin R eine der für R1 in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzt und L1 und L2 jeweils unabhängig voneinander H oder F bedeuten.
5. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Verbindungen der folgenden Formeln enthält
worin
R1 die für Formel I angegebene Bedeutung besitzt,
R2 eine der für R angegebenen Bedeutungen besitzt, und
L H oder F bedeutet.
6. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß sie eine oder mehrere Tolan-Verbindungen ausgewählt aus den folgenden Formeln enthält
worin R1 die in Formel 1 angegebene Bedeutung besitzt und R2 eine der für R1 angegebenen Bedeutungen besitzt.
7. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 40% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I enthält.
8. Flüssigkristallanzeige nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß sie 5 bis 60% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel II enthält.
9. Flüssigkristallmischung der in einem der Ansprüche 1 bis 8 definierten Zusammensetzung.
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