JP4972858B2 - 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体 - Google Patents
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Description
また、キラル液晶と高分子ネットワークを共存させることで、有限な相関長の熱的安定化が液晶相において可能となることが知られている(例えば非特許文献6)。この高分子/キラル液晶複合材料は大きなカー係数を広い温度範囲で発現するものの、液晶材料が最適化されておらず、十分な電気光学効果を発現していない。
[10] 光学活性な液晶材料のピッチが500nm未満であることを特徴とする項3から8に記載の高分子/液晶複合体。
[11] 屈折率異方性と誘電率異方性の積の絶対値が5〜60であり、相間長が10nm〜800nmであることを特徴とする項3から8に記載の高分子/液晶複合体。
[12] 項3から8において、光学活性な化合物が、式(C1)〜(C5)のいずれかである高分子/液晶複合体。
化合物(C1): WO02/40614
化合物(C2): WO98/00428、EP1,273,585
化合物(C3): WO02/06265
化合物(C4): DE3604901、WO02/06195
化合物(C5): WO02/034739、WO02/094805
Ra−Y−(A−Z)p−A−Y−Rb (M1)
Rb−Y−(A−Z)p−A−Y−Rb (M2)
式中、Raは水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンまたは−CNで置き換えられてもよい。
さらに本発明の表示素子は、光学応答が非常に速いので、動画表示が可能である。また、櫛歯電極を使用して電界を印加した場合には、広視角が実現できる。
I(q)=I(0)/(1+ξ2q2)2
1)誘電率異方性が正である液晶材料:2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度のTNセルに試料を入れた。このセルにサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。このセルにサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
P=2L・tanθ
ここで、ディスクリネーションラインの間隔(L)は、測定顕微鏡(Nikon・MM−60型)を用いて測定した。なお、25℃以外の温度で測定する場合は、融点測定装置のホットプレート内にクサビ型セルを挿入し、クサビ型セルが設定温度になった後、2本のディスクリネーションラインの間隔(L)を測微接眼レンズ(Nikon・10XN型)を用いて測定した。
この方法で測定できるピッチは、約1μm〜数百μmであるので、数百nmのピッチの算出は以下の外挿法で行った。例えばカノのクサビ法ではピッチが測定できない10重量%の光学活性な化合物を添加した液晶組成物のピッチを算出するには、以下の方法で行った。1)光学活性な化合物の添加量が5重量%、2重量%、1重量%、0.5重量%である4つの液晶組成物を調製した。5重量%という添加量はカノのクサビ法で測定できる限界であった。その他の添加量は、5重量%の1/2、1/4、1/8程度になるように決めた。2)これらの液晶組成物のピッチを上記の方法で測定した。3)10重量%に相当するピッチは、4つの液晶組成物における重量%とピッチの逆数との関係を外挿することによって計算した。
ピッチを測定するために調整した液晶組成物の光学活性な化合物の添加量は、添加する光学活性な化合物のHTPの大きさにより、適宜調整した。すなわちHTPの大きな光学活性な化合物を添加した液晶組成物の場合は、例えば4重量%がカノのクサビ法でピッチが測定できる限界だったので、4重量%、2重量%、1重量%、0.5重量%の4つの液晶組成物を調整した。これよりHTPが小さい光学活性な化合物を添加した液晶組成物の場合は、例えば8重量%、4重量%、2重量%、1重量%の4つの液晶組成物を調整した。
第一段 液晶材料(M001−1)の調製
下記の光学活性ではない化合物を混合し、液晶材料(M001−1)を得た。
2−HBB(F)−F 16%
3−HBB(F)−F 16%
5−HBB(F)−F 32%
5−BB−C 36%
NI=72.6℃、TC≦−20℃、Δn=0.167、Δε=8.3、|Δn・Δε|=1.386、η=27.0mPa・s、VHR=90.6%
液晶材料(M001−1)88%とカイラル化合物ZLI−4572(Merck社製)12%混合し、光学活性な液晶材料(M001−2)を得た。光学活性な液晶材料(M001−2)はブルー相を示し、ブルー相から等方相への転移温度は58.2℃であった。また25℃においてはコレステリック相を示し、この温度でのピッチは216nmであった。このピッチから求めたカイラル化合物ZLI−4572のHTPは24.1(μm−1)である。
光学活性な液晶材料(M001−2)87.1%、トリメチロールプロパントリアクリレート5.38%、1,4−ジ(4−(6−(アクリロイルオキシ)ヘキシルオキシ)ベンゾイルオキシ)―2−メチルベンゼン7.12%、光重合開始剤として2,2´−ジメトキシフェニルアセトフェノンを0.4%混合し、モノマーと光学活性な液晶材料の混合物(M001−3)を得た。モノマーと光学活性な液晶材料の混合物(M001−3)はブルー相を示し、ブルー相から等方相への転移温度は43.5℃であった。
モノマーと光学活性な液晶材料の混合物(M001−3)を配向処理の施されていないITO電極付ガラス基板間(電極間距離12.9μm)に注入した。得られたセルを等方相以上の温度まで加熱しこの状態で、紫外光(紫外光強度1.5mWcm−2(365nm))を20分間照射した。得られた高分子/液晶複合材料(M001−4)を60℃まで加温した後、冷却することにより高透明性と等方性を発現した。この状態は室温以下まで保たれた。
液晶材料(M001−1)の代わりに液晶材料(M002−1)〜(M021−1)を用いて、実施例1と同様な方法で、光学活性な液晶材料、モノマーと光学活性な液晶材料の混合物、および高分子/液晶複合材料を得た。
3−BBB(F,F)XB−OCF3 7%
2−HB(F,F)XB(F,F)−F 2%
2−BB(F,F)XB(F,F)−F 8%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 2%
3−HBB(F,F)XB(F)−F 2%
2−HBB(F,F)XB(F,F)−F 3%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F 10%
5−HBB(F)B−2 3%
5−HBB(F)B−3 2%
3−HB−O2 7%
3−HH−4 3%
2−HHB−CL 7%
3−HHB−CL 7%
4−HHB−CL 8%
3−HHB−1 8%
3−HHB−3 3%
3−HGB(F,F)−F 3%
2−HBEB(F,F)−F 3%
3−HBEB(F,F)−F 4%
4−HBEB(F,F)−F 4%
5−HBEB(F,F)−F 4%
NI=114.8℃、TC≦−20℃、Δn=0.135、Δε=7.3、|Δn・Δε|=0.986、η=37.2mPa・s、VHR=93.5%。
3−HB−C 20.4%
5−HB−C 30.6%
5−BB−C 21.25%
3−BB−C 12.75%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 15%
NI=60.2℃、TC≦−20℃、Δn=0.133、Δε=13.8、|Δn・Δε|=1.835、η=29.0mPa・s、VHR=92.1%。
3−HB−C 20.4%
5−HB−C 30.6%
7−HB−C 21.25%
3−HBB−C 12.75%
3−HHXB(F,F)−F 15%
NI=73.7℃、TC≦−20℃、Δn=0.128、Δε=14.4、|Δn・Δε|=1.843、η=28.6mPa・s、VHR=91.9%。
3−HHXB(F,F)−F 11%
1V2−BEB(F,F)−C 5%
3−HB−C 25%
1−BTB−3 5%
2−BTB−1 10%
3−HH−4 11%
3−HHB−3 9%
3−H2BTB−2 4%
3−H2BTB−3 4%
3−H2BTB−4 4%
3−HB(F)TB−2 6%
3−HB(F)TB−3 6%
NI=82.8℃、TC≦−20℃、Δn=0.158、Δε=8.3、|Δn・Δε|=1.311、η=14.3mPa・s、VHR=92.2%.
2−HHB(F,F)−F 16%
3−HHB(F,F)−F 14%
5−HHB(F,F)−F 11%
2−HHB−OCF3 17%
3−HHB−OCF3 14%
2−GB(F)−C 3%
3−GB(F)−C 6%
5−GB(F)−C 11%
3−HGB(F,F)−F 8%
NI=59.8℃、TC≦−10℃、Δn=0.074、Δε=12.9、|Δn・Δε|=0.954、η=35.8mPa・s、VHR=92.5%。
2−HNp(F)−F 40%
5−HNp(F)−F 40%
3−HHNp(F)−F 20%
NI=81.6℃、TC≦−10℃、Δn=0.123、Δε=6.0、|Δn・Δε|=0.738。
3−H2NpB(F、F)−F 20%
5−H2NpB(F、F)−F 20%
3−HNpTB(F)−F 15%
3−HNp(F)B(F)−F 15%
3−HNp(F)B(F、F)−F 15%
3−HNpB(F)−F 15%
NI=168.8℃、TC≦−10℃、Δn=0.229、Δε=9.2、|Δn・Δε|=2.107。
4−NpB−C 10%
4−NpB(F)−C 5%
4−Np(F)B−C 10%
4−Np(F)B(F)−C 10%
5−NpB−C 10%
5−NpB(F)−C 5%
3−Np(F)B(F)−F 6%
4−Np(F)B(F)−F 6%
5−Np(F)B(F)−F 6%
3−Np(F)TB(F)−F 10%
5−Np(F)TB(F)−F 10%
3−NpTB(F、F)−F 6%
5−NpTB(F、F)−F 6%
NI=67.5℃、TC≦−10℃、Δn=0.262、Δε=14.5、|Δn・Δε|=3.799。
3−BB(2F、3F)−O2 12%
3−BB(2F、3F)−O4 10%
5−BB(2F、3F)−O4 10%
2−BB(2F、3F)−3 25%
3−BB(2F、3F)−5 13%
5−BB(2F、3F)−5 14%
5−BB(2F、3F)−7 16%
NI=73.4℃、TC≦−10℃、Δn=0.198、Δε=−3.5、|Δn・Δε|=0.693。
3−HB−O2 10%
5−HB−3 8%
5−BB(2F、3F)−O2 10%
3−HB(2F、3F)−O2 10%
5−HB(2F、3F)−O2 8%
3−HHB(2F、3F)−O2 12%
5−HHB(2F、3F)−O2 4%
5−HHB(2F、3F)−O1 4%
2−HHB(2F、3F)−1 5%
3−HHB(2F、3F)−1 5%
3−HBB−2 6%
3−BB(2F、3F)B−O3 8%
5−B2BB(2F、3F)−O2 10%
NI=73.0℃、TC≦−10℃、Δn=0.128、Δε=−4.0、|Δn・Δε|=0.512。
5−PyB−F 4%
3−PyB(F)−F 4%
2−BB−C 5%
4−BB−C 5%
5−BB−C 5%
2−PyB−2 2%
3−PyB−2 2%
4−PyB−2 2%
6−PyB−O5 3%
6−PyB−O6 3%
6−PyB−O7 3%
6−PyB−O8 3%
3−PyBB−F 6%
4−PyBB−F 6%
5−PyBB−F 6%
3−HHB−1 6%
3−HHB−3 8%
2−H2BTB−2 4%
2−H2BTB−3 4%
2−H2BTB−4 4%
3−H2BTB−2 5%
3−H2BTB−3 5%
3−H2BTB−4 5%
NI=93.7(℃)、η=34.6(mPa・s)、Δn=0.202、Δε=6.5、|Δn・Δε|=1.313、Vth=2.93(V)。
2−BB(F,F)XB(F,F)−F 12%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F 13%
3−HBB(F,F)XB(F)−F 5%
2−HBB(F,F)XB(F,F)−F 10%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F 10%
2−BB(F,F)XBB(F)−F 5%
3−BB(F,F)XBB(F)−F 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)B(F)−F 3%
2−BBB(F,F)XB(F,F)−F 3%
3−BBB(F,F)XB(F,F)−F 4%
3−HHB(F,F)−F 8%
4−HHB(F,F)−F 5%
3−H2HB(F,F)−F 10%
3−H2BB(F,F)−F 7%
NI=78.7℃、TC≦−20℃、Δn=0.139、Δε=16.4、|Δn・Δε|=2.280、η=39.4mPa・s、VHR=93.6%
2O−BZ―3 20%
3−HEB(2F、3F)―O2 20%
3−H2BB(2F、3F)―O2 15%
3−HHCH2OB(2F、3F)―O2 15%
3−HB―O1 18%
3−HBTB−O1 3%
3−HBTB−O2 3%
3−HBTB−O3 3%
3−HB(F)BH−3 3%
NI=92.0℃、TC≦−10℃、Δn=0.147、Δε=−5.8、|Δn・Δε|=0.853。
3−HB−O2 20%
3−HHE―1 12%
4−HEB―O1 9%
4−HEB―O2 7%
5−HEB―O1 8%
3−HBB―1 10%
3−HHB―3 6%
4−HEB(2C、3C)―O4 4%
6−HEB(2C、3C)―O4 4%
3−HEB(2C、3C)―O5 5%
4−HEB(2C、3C)―O5 4%
5−HEB(2C、3C)―O5 3%
2−HBEB(2C、3C)―O2 3%
4−HBEB(2C、3C)―O4 5%
NI=62.0℃、TC≦−10℃、Δn=0.107、Δε=−6.4、|Δn・Δε|=0.684。
5−HHVTB−2 10%
3−HB(F)−C 10%
2−HB(F)−C 10%
5−PyB(F)−F 10%
3−GB−C 10%
2−HHB(F)−F 8%
3−HHB(F)−F 8%
5−HHB(F)−F 4%
2−HHB(F)−C 15%
3−HHB(F)−C 15%
NI=87.2℃、TC≦−20℃、Δn=0.119、Δε=14.7、|Δn・Δε|=1.749。
V2―HBT―C 10%
3−HBT−C 10%
3−HB−C 10%
5−HB−C 7%
5−BB−C 3%
2−BTB−1 10%
2−BTB−O1 5%
3−HH−4 5%
3−HHB−1 10%
3−HHB−3 11%
3−H2BTB−2 3%
3−H2BTB−3 3%
3−HB(F)TB−2 3%
5−BTB(F)TB−3 10%
NI=100.8℃、TC≦−20℃、Δn=0.205、Δε=6.8、|Δn・Δε|=1.394。
3−B(F)B(F)B―CL 9%
5−B(F)B(F)B―CL 24%
3−BB(2F)B(2F)―F 4%
3−HBB(F)−F 4%
5−HBB(F)−F 5%
3−HBB(F、F)−F 9%
5−HBB(F、F)−F 10%
3−HB(F)BH−3 3%
5−HB(F)BH−5 4%
V−HHB(F)−F 6%
2−BB(F)B(F、F)−F 6%
3−BB(F)B(F、F)−F 7%
2−B(F)B2B−CL 5%
3−B(F)B2B−CL 4%
NI=100.0℃、TC≦−20℃、Δn=0.200、Δε=12.3、|Δn・Δε|=2.460。
3−HB−NCS 30%
5−HB−NCS 33%
7−HB−NCS 27%
9−HB−NCS 10%
NI=43.0℃、TC≦−10℃、Δε=7.3。
3−BB−NCO 20%
5−BB−NCO 15%
3−HB−C 20%
5−HB−C 15%
5−BB−C 14%
3−HBBH−3 5%
5−HBBH−5 5%
3−HBBH−5 6%
3―BTB―C 10%
5−BTB−C 10%
3−HB−C 10%
5−HB−C 7%
5−BB−C 3%
2−BTB−1 10%
2−BTB−O1 5%
3−HH−4 5%
3−HHB−1 10%
3−HHB−3 11%
3−H2BTB−2 3%
3−H2BTB−3 3%
3−HB(F)TB−2 3%
5−BTB(F)TB−3 10%
実施例3
Claims (10)
- 光学活性な液晶材料と高分子の複合体において、該複合体が電圧無印加時には光学的に等方性であり、光学活性な液晶材料が室温でカイラルネマチック相またはブルー相を示し、かつ室温におけるカイラルピッチが10nmから10μmであり、該複合体のカー係数が1×10−9mV−2以上を示す高分子/液晶複合体であって、光学活性な液晶材料が、合計1〜40重量%の光学活性な化合物と合計60〜99重量%の光学活性ではない液晶材料との混合物であって、かかる光学活性ではない液晶材料がネマチック相を持ち、かつ屈折率異方性と誘電率異方性の積の絶対値が0.5〜60であり、粘度が1000mPa・s以下であり、電圧を印加した時に屈折率が変化する、光学活性ではない液晶材料が式(2)〜(15)のいずれかであり、ただし式(2)におけるZ1、式(3)および(4)におけるZ1およびZ2、式(5)におけるZ3およびZ4、式(7)および(10)におけるZ5、式(8)、(9)、(11)、および(12)におけるZ5およびZ6、式(13)および(14)におけるZ7およびZ8、および式(15)におけるZ7が同時に単結合になることはない、高分子/液晶複合体。
式(2)〜(4)において、R1は炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X1はフッ素、塩素、−OCF3、−OCHF2、−CF3、−CHF2、−CH2F、−OCF2CHF2、−OCHF3または−OCF2CHFCF3であり;環Bおよび環Dは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり、環Eは1,4−シクロヘキシレンまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して−(CH2)2−、−(CH2)4−、−COO−、−C≡C−、−(C≡C)2−、−(C≡C)3−、−CF2O−、−OCF2−、−CH=CH−、−CH2O−または単結合であり;そしてL1およびL2は独立して水素またはフッ素である。
式(5)、および(6)において、R2およびR3は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;X2は−CNまたは−C≡C−CNであり;環Gは1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;環Jは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイルまたは任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;環Kは1,4−シクロヘキシレン、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイルまたは1,4−フェニレンであり;Z3、およびZ4は、−(CH2)2−、−COO−、−CF2O−、−OCF2−、−C≡C−、−(C≡C)2−、−(C≡C)3−、−CH=CH−、−CH2O−、−CH=CH−COO−または単結合であり;L3、L4およびL5は独立して水素またはフッ素であり;そしてa、b、cおよびdは独立して0または1である。
式(7)〜(12)において、R4およびR5は独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、あるいはR5はフッ素であってもよく;環Mおよび環Pは独立して1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、またはオクタヒドロナフタレン−2,6−ジイルであり;Z5およびZ6は独立して−(CH2)2−、−COO−、−CH=CH−、−C≡C−、−(C≡C)2−、−(C≡C)3−、−SCH2CH2−、−SCO−または単結合であり;そしてL6およびL7は独立して水素またはフッ素であり、L6とL7の少なくとも一つはフッ素であり、環Wは独立して、下記に表したW1〜W15であり;そしてeおよびfは独立して0、1または2であるが、eおよびfは同時に0であることはない。
式(13)〜(15)において、R6およびR7は独立して水素、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の−CH2−は−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、そして任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく;環Q、環Tおよび環Uは独立して1,4−シクロヘキシレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2、5−ジイル、または任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい1,4−フェニレンであり;そしてZ7およびZ8は独立して−C≡C−、−(C≡C)2−、−(C≡C)3−、−CH=CH−C≡C−、−C≡C−CH=CH−C≡C−、−C≡C−(CH2)2−C≡C−、−CH2O−、−COO−、−(CH2)2−、−CH=CH−、または単結合である。 - 光学活性ではない液晶材料が、式(2)〜(4)のいずれかを含有する、請求項1に記載の高分子/液晶複合体。
- 光学活性ではない液晶材料が、式(5)および(6)のいずれかを含有する、請求項1に記載の高分子/液晶複合体。
- 光学活性ではない液晶材料が、式(7)〜(12)のいずれかを含有する、請求項1に記載の高分子/液晶複合体。
- 光学活性ではない液晶材料が、式(13)〜(15)のいずれかを含有する、請求項1に記載の高分子/液晶複合体。
- 光学活性な化合物が40μm−1以上の螺旋誘起力HTPを持つ請求項1から5のいずれか1項に記載の高分子/液晶複合体。
- 光学活性な液晶材料のピッチが500nm未満である請求項1から5のいずれか1項に記載の高分子/液晶複合体。
- 屈折率異方性と誘電率異方性の積の絶対値が5〜60であり、相関長が10nm〜800nmである請求項1から5のいずれか1項に記載の高分子/液晶複合体。
- 請求項1から5のいずれか1項において、光学活性な化合物が、式(C1)〜(C5)のいずれかである高分子/液晶複合体。
式(C1)〜(C5)において、Aは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であるが、これらの環の少なくとも1つの水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられても良い;R8は独立に、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;Zは独立に、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであるが、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい;mは2〜4である。R9は水素または炭素数1〜3のアルキルを示し、Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−を示す。これら化合物において光学活性部位の立体化学は光学的に活性であればいずれでもよい。 - 請求項1〜9のいずれか1項の高分子/液晶複合体を含む光素子。
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