WO2013065622A1 - 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 - Google Patents

光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 Download PDF

Info

Publication number
WO2013065622A1
WO2013065622A1 PCT/JP2012/077839 JP2012077839W WO2013065622A1 WO 2013065622 A1 WO2013065622 A1 WO 2013065622A1 JP 2012077839 W JP2012077839 W JP 2012077839W WO 2013065622 A1 WO2013065622 A1 WO 2013065622A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
liquid crystal
formula
ring
alkyl
crystal composition
Prior art date
Application number
PCT/JP2012/077839
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
山本　真一
弘毅 佐郷
國信　隆史
長谷場　康宏
Original Assignee
Jnc株式会社
Jnc石油化学株式会社
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jnc株式会社, Jnc石油化学株式会社 filed Critical Jnc株式会社
Priority to JP2013541759A priority Critical patent/JP6306887B2/ja
Priority to CN201280053164.XA priority patent/CN103906824B/zh
Priority to EP12845661.3A priority patent/EP2774968B1/en
Priority to KR1020147011056A priority patent/KR102042001B1/ko
Publication of WO2013065622A1 publication Critical patent/WO2013065622A1/ja

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/08—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings
    • C09K19/10—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings
    • C09K19/20—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least two non-condensed rings containing at least two benzene rings linked by a chain containing carbon and oxygen atoms as chain links, e.g. esters or ethers
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/54—Additives having no specific mesophase characterised by their chemical composition
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/02—Liquid crystal materials characterised by optical, electrical or physical properties of the components, in general
    • C09K19/0275—Blue phase
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3441—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom
    • C09K19/345—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having nitrogen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered aromatic ring containing two nitrogen atoms
    • C09K19/3458—Uncondensed pyrimidines
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/52—Liquid crystal materials characterised by components which are not liquid crystals, e.g. additives with special physical aspect: solvents, solid particles
    • C09K19/58—Dopants or charge transfer agents
    • C09K19/586—Optically active dopants; chiral dopants
    • G—PHYSICS
    • G02—OPTICS
    • G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
    • G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
    • G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour 
    • G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour  based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
    • G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
    • G02F1/13306—Circuit arrangements or driving methods for the control of single liquid crystal cells
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K2019/0444—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group
    • C09K2019/0466—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit characterized by a linking chain between rings or ring systems, a bridging chain between extensive mesogenic moieties or an end chain group the linking chain being a -CF2O- chain
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K19/00—Liquid crystal materials
    • C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
    • C09K19/06—Non-steroidal liquid crystal compounds
    • C09K19/34—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring
    • C09K19/3402—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom
    • C09K2019/3422—Non-steroidal liquid crystal compounds containing at least one heterocyclic ring having oxygen as hetero atom the heterocyclic ring being a six-membered ring
    • C09K2019/3427—Six-membered ring with 3 or more oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
    • C09K2323/00—Functional layers of liquid crystal optical display excluding electroactive liquid crystal layer characterised by chemical composition

Definitions

  • the present invention relates to a liquid crystal medium useful as a material for an optical element.
  • the present invention relates to a liquid crystal medium having a wide liquid crystal phase temperature range, a large dielectric anisotropy, and a refractive index anisotropy.
  • the present invention relates to an optical element using the liquid crystal medium. More specifically, the present invention relates to a liquid crystal medium that can be used in a wide temperature range, can be driven at a low voltage, and can obtain a high-speed electro-optical response, and an optical element using the same.
  • Liquid crystal display elements using a liquid crystal composition are widely used in displays such as watches, calculators, word processors and the like. These liquid crystal display elements utilize the refractive index anisotropy and dielectric anisotropy of liquid crystal compounds.
  • PC phase change
  • TN twisted nematic
  • STN super twisted nematic
  • BTN Battery twisted nematic
  • ECB mainly using one or more polarizing plates
  • ECB Known are electrically controlled birefringence (OCB), optically compensated bend (OCB), in-plane switching (IPS), and vertical alignment (VA).
  • OCB electrically controlled birefringence
  • OCB optically compensated bend
  • IPS in-plane switching
  • VA vertical alignment
  • a mode in which an electric field is applied in an optically isotropic liquid crystal phase to develop electric birefringence has been actively studied (Patent Documents 1 to 14, Non-Patent Documents 1 to 3).
  • wavelength tunable filters, wavefront control elements, liquid crystal lenses, aberration correction elements, aperture control elements, optical head devices, etc. that utilize electric birefringence in the blue phase, which is one of the optically isotropic liquid crystal phases, have been proposed.
  • Patent Documents 10 to 12 The classification based on the element driving method is PM (passive matrix) and AM (active matrix). PM (passive matrix) is classified into static and multiplex, and AM is classified into TFT (thin film transistor) and MIM (metal insulator metal).
  • liquid crystal display elements contain a liquid crystal composition having appropriate physical properties.
  • the liquid crystal composition preferably has appropriate physical properties.
  • General physical properties necessary for the liquid crystal compound which is a component of the liquid crystal composition are as follows. (1) being chemically stable and physically stable; (2) having a high clearing point (liquid crystal phase-isotropic phase transition temperature); (3) The lower limit temperature of the liquid crystal phase (such as an optically isotropic liquid crystal phase such as a nematic phase, a cholesteric phase, a smectic phase, or a blue phase) is low.
  • liquid crystal composition containing a chemically and physically stable liquid crystal compound as in (1) When a liquid crystal composition containing a chemically and physically stable liquid crystal compound as in (1) is used for a liquid crystal display element, the voltage holding ratio can be increased.
  • the temperature range of a nematic phase or an optically isotropic liquid crystal phase is set. It can be expanded and used as a display element in a wide temperature range.
  • the liquid crystal compound is generally used as a liquid crystal composition prepared by mixing with many other liquid crystal compounds in order to develop characteristics that are difficult to be exhibited by a single compound.
  • the liquid crystal compound used in the liquid crystal display element preferably has good compatibility with other liquid crystal compounds and the like as in (4).
  • the liquid crystal display elements that have particularly higher display performance, such as contrast, display capacity, and response time characteristics.
  • a liquid crystal composition having a low driving voltage is required for the liquid crystal material used.
  • the optically isotropic liquid crystal composition containing the compound of the general formula (1) has a feature of being driven at a low voltage.
  • a composition further containing a compound represented by the general formula (2) or (3) is also driven at a low voltage.
  • the first object of the present invention is to provide an optically isotropic liquid crystal phase having stability to heat, light, etc., a wide liquid crystal phase temperature range, a large refractive index anisotropy, and a large dielectric anisotropy. It is to provide a liquid crystal medium having the same.
  • the second object is to provide various optical elements that contain this liquid crystal medium, can be used in a wide temperature range, have a short response time, a large contrast, and a low driving voltage.
  • the present invention provides the following liquid crystal medium (liquid crystal composition or polymer / liquid crystal composite), an optical element containing the liquid crystal medium, and the like.
  • An achiral component T containing at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (1) as the first component, and a chiral agent, and an optically isotropic liquid crystal phase
  • the liquid crystal composition characterized by expressing.
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene or 1, 4-phenylene, and in 1,4-cyclohexylene, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and in 1,4-cyclohexylene, at least one — (CH 2 ) 2 — May be replaced with —CH ⁇ CH—, and in 1,4-phenylene, at least one
  • Z 1, Z 2, Z 3, Z 4, Z 5, Z 6, and Z 7 are independently a single bond, - (CH 2) 2 - , - COO -, - OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH ⁇ CH—;
  • X 1 is fluorine, —CF— 3 , or —OCF 3 ;
  • Y 1 and Y 2 are independently I, j, k, m, n, p, and q are independently 0 or 1; the sum of i, j, k, m, n, p, and q is 1 2, 3, or 4.
  • R 1 is a linear alkyl having 1 to 10 carbon atoms, a linear alkenyl having 1 to 10 carbon atoms, or a linear alkoxy having 1 to 9 carbon atoms.
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 , and Ring A 6 are each independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, tetrahydropyran- 2,5-diyl, or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen may be replaced by fluorine or chlorine; Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7
  • the term [1] to [3], wherein is independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ CH—. Liquid crystal composition.
  • R 1 is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • ring A 6 is independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1 , 4-phenylene
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF Item 6.
  • the liquid crystal composition according to any one of items [1] to [4], wherein 2 O— or —CH ⁇ CH—.
  • R 1A is linear alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • Z 4 is independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ .
  • CH— —
  • X 1 is fluorine, —CF— 3 , or —OCF 3
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • the formula (1) described in the item [1] is at least one compound selected from the group of compounds represented by the following formula (1-2-1) or (1-2-2) The liquid crystal composition according to item [1].
  • R 1A is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • ring A 1 and ring A 4 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5- Diyl, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene
  • Z 1 , Z 4, and Z 7 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 — , —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ CH—
  • X 1 is fluorine, —CF— 3 , or —OCF 3
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or fluorine
  • formula (1-2-1) at least one of Z 4 and Z 7 is a single bond
  • any one of Z 4 and Z 7 is —CF 2 O—, or in (1-2-2), Z 1
  • the formula (1) described in the item [1] is selected from the group of compounds represented by the following formula (1-3-1), (1-3-2) or (1-3-3) Item 2.
  • R 1A is linear alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 4 , and ring A 5 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4- Phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 3-fluoro-1,4-phenylene or 3,5-difluoro-1,4-phenylene
  • Z 1 , Z 2 , Z 4 , Z 5 , and Z 7 Are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ CH—
  • X 1 is fluorine, —CF- 3 or —OCF 3 Yes
  • Y 1 and Y 2 are independently
  • any one of Z 4 , Z 5 and Z 7 is —CF 2 O—, (1-3-2) Any one of Z 1 , Z 4 and Z 7 is —CF 2 O—, or in (1-3-3), any one of Z 1 , Z 2 and Z 7 is —CF 2 O—
  • the formula (1) described in the item [1] is replaced by the following formula (1-4-1), (1-4-2), (1-4-3), or (1-4-4) Item 2.
  • R 1A is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are independently 1,4 -Cyclohexylene, 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ CH—;
  • any one of Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 is —CF 2 O—, (1-4- 2), any one of Z 1 , Z 4 , Z 5 , and Z 7 is —CF 2 O—.
  • Z 1 , Z 2 , Z 4 , and Z 7 in any one of is a -CF 2 O-, or (1-4-4), Z 1, Z 2, Z 3, and any one of claim is -CF 2 O-of Z 7 [11 ]
  • R 2 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted, and any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO.
  • Any hydrogen in the group replaced by —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced by halogen;
  • ring B 1 , ring B 2 , ring B 3 , Ring B 4 and Ring B 5 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, Or 1,4-phenylene in which two hydrogens are replaced by fluorine, and two hydrogens 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl is substituted with a respective fluorine and chlorine, pyrimidine-2,5-diyl;
  • Zb 1, Zb 2, Zb 3, Zb 4, Zb 5, and Zb 6 is independently a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkylene may be replaced by —O—, —COO— or
  • L 7 , L 8 and L 9 are independently hydrogen or fluorine;
  • X 2 is fluorine, chlorine, —CF 3 , or —OCF 3 ;
  • p 1 are independently 0 or 1, and 2 ⁇ l 1 + m 1 + n 1 + o 1 + p 1 ⁇ 3.
  • the second component of the achiral component T is represented by the formula (2-1-1-2), (2-1-2-1), (2-1-3-1), (2-1-3- Item 2)
  • the liquid crystal composition according to item [14] which is at least one compound selected from the group of compounds represented by (2-1-4-2) and (2-1-4-3).
  • R 2A is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • (F) is independently hydrogen or fluorine
  • X 2A is fluorine, chlorine, —CF 3 , or —OCF 3 .
  • the second component of the achiral component T is at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2-1-1-2) according to item [15], and formula (2- Item 14.
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO—, — CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted, and any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, Any hydrogen in the group replaced by —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced by a halogen; ring C contains one or more hydrogens 1,4-phenylene substituted with fluorine, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-diox
  • any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl may be replaced with —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or Any hydrogen in the group replaced with —C ⁇ C— may be replaced with fluorine.
  • the liquid crystal according to item [20], wherein the third component of the achiral component T is at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (3-2) to (3-5): Composition.
  • R 3A is independently an alkyl having 1 to 12 carbons, an alkoxy having 1 to 12 carbons, an alkenyl having 2 to 12 carbons, or an arbitrary hydrogen having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced with fluorine.
  • Alkenyl, X 3A is fluorine, chlorine, —CF 3 , or —OCF 3
  • L 11 to L 14 are independently hydrogen or fluorine.
  • the proportion of the first component is in the range of 1 to 30% by weight
  • the proportion of the second component is in the range of 10 to 50% by weight, Item 26.
  • R 7 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, or —C ⁇ C— may be substituted, and any —CH 2 — in the alkyl and alkyl may be replaced by —O—, —S—, —COO—, — Any hydrogen in the group replaced with OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, or —C ⁇ C— may be replaced with halogen; L 25 , L 26 , L 27 , L 28 , L 29 and L 30 are independently hydrogen or fluorine; X 7 is hydrogen, halogen, —SF 5 ,
  • the fifth component of the achiral component T is represented by the formulas (5-1-1), (5-1-2), (5-2-1) to (5-2-4), (5-3-1) And a liquid crystal composition according to item [32], which is at least one compound selected from the group of compounds represented by (5-3-2).
  • R 7A is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • X 7A is fluorine, chlorine or —OCF 3 .
  • the chiral agent comprises at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (K1) to (K5), respectively.
  • A is independently aromatic or non-aromatic 3 to 8 Membered rings or condensed rings having 9 or more carbon atoms, and any hydrogen in these rings may be replaced by halogen, alkyl having 1 to 3 carbons or haloalkyl, and —CH 2
  • any —CH 2 —CH 2 — in the alkyl is —CH ⁇ CH —, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted, and any hydrogen may be substituted with halogen;
  • X is a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O— , —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH 2 CH 2 —;
  • mK is an integer of 1 to 4.
  • the chiral agent includes at least one compound selected from the group of compounds represented by formulas (K4-1) to (K4-6) and (K5-1) to (K5-3), respectively.
  • RK is independently alkyl having 3 to 10 carbon atoms, and —CH 2 — in this alkyl adjacent to the ring may be replaced by —O—, and the ring in alkyl or in alkyl Any —CH 2 — in the group in which —CH 2 — adjacent to is replaced by —O— may be replaced by —CH ⁇ CH—.
  • liquid crystal composition according to any one of items [1] to [38], wherein the liquid crystal composition exhibits a chiral nematic phase at any temperature of 70 to ⁇ 20 ° C. and has a helical pitch of 700 nm or less in at least a part of this temperature range. .
  • liquid crystal composition according to any one of items [1] to [39], comprising at least one antioxidant and / or ultraviolet absorber.
  • a mixture comprising the liquid crystal composition according to any one of items [1] to [40] and a polymerizable monomer.
  • a polymer / liquid crystal composite material used for an element driven by an optically isotropic liquid crystal phase obtained by polymerizing the mixture according to item [41].
  • An optical element comprising an electrode disposed on one or both surfaces, a liquid crystal medium disposed between the substrates, and an electric field applying means for applying an electric field to the liquid crystal medium via the electrode.
  • An optical device comprising the liquid crystal composition according to any one of items [1] to [40] or the polymer / liquid crystal composite material according to any one of items [42] or [43].
  • An electrode is disposed on one or both surfaces, and at least one of the substrates has a pair of transparent substrates, a liquid crystal medium disposed between the substrates, and a polarizing plate disposed on the outside of the substrate.
  • An optical element comprising an electric field applying means for applying an electric field to the liquid crystal medium, wherein the liquid crystal medium is the liquid crystal composition according to any one of items [1] to [40] or the item [42] or [42] 43].
  • each pixel includes an active element, and the active element is a thin film transistor (TFT).
  • TFT thin film transistor
  • the liquid crystal compound represents a compound having a mesogen and is not limited to a compound having a liquid crystal phase.
  • the liquid crystal medium is a general term for a liquid crystal composition and a polymer / liquid crystal composite.
  • the optical element refers to various elements that perform functions such as light modulation and optical switching by utilizing the electro-optic effect.
  • display elements liquid crystal display elements
  • optical communication systems optical information processing
  • various types a light modulation element used in the sensor system.
  • the Kerr effect is known for light modulation using a change in refractive index caused by voltage application to an optically isotropic liquid crystal medium.
  • the electric birefringence value is a refractive index anisotropy value induced when an electric field is applied to the isotropic medium.
  • a liquid crystal compound is a generic term for a compound having a liquid crystal phase such as a nematic phase or a smectic phase and a compound having no liquid crystal phase but useful as a component of a liquid crystal composition.
  • the achiral component is a compound that is not optically active among the liquid crystal compounds described above.
  • the chiral agent is an optically active compound and is added to give a desired twisted molecular arrangement to the liquid crystal composition.
  • a liquid crystal display element is a general term for a liquid crystal display panel and a liquid crystal display module.
  • a liquid crystal compound, a liquid crystal composition, and a liquid crystal display element may be abbreviated as a compound, a composition, and an element, respectively.
  • the upper limit temperature of the liquid crystal phase is the phase transition temperature of the liquid crystal phase-isotropic phase, and may simply be abbreviated as the clearing point or the upper limit temperature.
  • the lower limit temperature of the liquid crystal phase may be simply abbreviated as the lower limit temperature.
  • the compound represented by formula (1) may be abbreviated as compound (1).
  • This abbreviation may also apply to compounds represented by formula (2) and the like.
  • symbols such as A 1 , B, and C surrounded by hexagons correspond to the rings A 1 , B, and C, respectively.
  • the amount of the compound expressed as a percentage is a weight percentage (% by weight) based on the total weight of the composition.
  • a plurality of the same symbols such as rings A 1 , Y 1 and B are described in the same formula or different formulas, but these may be the same or different.
  • “Arbitrary” indicates that not only the position but also the number is arbitrary, but the case where the number is 0 is not included.
  • the expression that any A may be replaced by B, C, or D is in addition to any A being replaced by B, any A being replaced by C, and any A being replaced by D. Thus, it is meant to include the case where a plurality of A are replaced by at least two of B to D.
  • any —CH 2 — may be replaced with —O—, and any —CH 2 —CH 2 — in this alkyl may be replaced with —CH ⁇ CH—” includes: Alkyl, alkenyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkenyl, alkenyloxyalkyl and the like are included. In the present invention, it is not preferable that two consecutive —CH 2 — are replaced with —O— to give —O—O—. Further, it is not preferable that —CH 2 — at the terminal in alkyl is replaced with —O—. The present invention is further described below. Preferred examples of the terminal group, ring, bonding group and the like in the compound represented by the formula (1) are also described.
  • the liquid crystal composition of the present invention exhibits stability to heat, light, etc., an optically isotropic liquid crystal phase having a high upper limit temperature and a lower lower limit temperature, and is an optical element that is driven by an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the polymer / liquid crystal composite material of the present invention having an optically isotropic liquid crystal phase exhibits a high maximum temperature and a low minimum temperature of the optically isotropic liquid crystal phase, and is optically isotropic.
  • An optical element driven in the liquid crystal phase has a low driving voltage.
  • the optical element driven by the optically isotropic liquid crystal phase of the present invention has a wide usable temperature range, a short response time, a large contrast ratio, and a low driving voltage.
  • the comb-shaped electrode substrate used in the Example is shown.
  • the optical system used in the Example is shown.
  • the liquid crystal composition having an optically isotropic liquid crystal phase of the present invention contains an achiral component T and a chiral agent, and the achiral component T contains the compound represented by the formula (1) as a first component. .
  • the first aspect of the liquid crystal composition of the present invention is a composition containing a first component, a chiral agent, and other components not specifically indicated in the present specification.
  • R 1 is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbon atoms, and in this alkyl, at least one —CH 2 — may be replaced by —O—, and at least one — (CH 2 ) 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—.
  • R 1 is alkyl, alkoxy, alkoxyalkyl, alkoxyalkoxy, alkenyl, alkenyloxy, alkenyloxyalkyl, alkoxyalkenyl and the like.
  • the upper limit temperature of the nematic phase is lowered and the viscosity is increased as compared with a straight chain.
  • a straight chain is preferable to a branched chain.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond.
  • alkenyl having a double bond at odd positions such as H 5
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • -CH 2 CH CHC 3 H 7
  • Alkenyl having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • alkyl examples include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, —C 9 H 19 , —C 10 H 21 .
  • alkoxy examples include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 and —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17, —OC 9 H 19 .
  • alkoxyalkyl examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2. H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • alkenyl examples include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2.
  • alkenyloxy are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • R 1 is preferably alkyl having 1 to 10 carbon atoms.
  • Preferred examples of R 1 include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8. H 17, -C 9 H 19 , -C 10 H 21 .
  • Ring A 1 , Ring A 2 , Ring A 3 , Ring A 4 , Ring A 5 , or Ring A 6 represents 1,4-cyclohexylene (14-1), 1,4-cyclohexeni Len (14-2) (14-3), 1,3-dioxane-2,5-diyl (14-4), tetrahydropyran-2,5-diyl (14-5), pyrimidine-2,5-diyl (14-6), pyridine-2,5-diyl (14-7), 1,4-phenylene (14-8), or 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by a halogen.
  • 1,4-phenylene in which at least one hydrogen is replaced by halogen includes groups (14-9) to (14-26) and the like. Preferred examples are groups (14-9) to (14-20).
  • Preferred examples of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , or ring A 6 include 1,4-cyclohexylene (14-1), 1,4-cyclohexenylene (14 -2) (14-3), 1,4-phenylene (14-8), 2-fluoro-1,4-phenylene (14-10), 3,5-difluoro-1,4-phenylene (14-12) ), 2,5-difluoro-1,4-phenylene (14-13), tetrahydropyran-2,5-diyl (14-5), and 3-chloro-5-fluoro-1,4-phenylene (14- 20).
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , ring A 6 , ring A 7 , or ring A 8 are 1,4-cyclohexylene (14-1), 1,4-phenylene (14-8), 2-fluoro-1,4-phenylene (14-10), 3,5-difluoro-1,4-phenylene (14-12), and 2,5-difluoro- 1,4-phenylene (14-13).
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 are independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —OCO—. , —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH ⁇ CH—.
  • trans is preferable to cis for the configuration of the double bond of the bonding group such as —CH ⁇ CH—.
  • Most preferred Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , or Z 7 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, or —CF 2 O—.
  • X 1 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3 .
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • i, j, k, m, n, p, and q are independently 0 or 1, and the sum of i, j, k, m, n, p, and q is 1, 2. 3, or 4.
  • the sum of i, j, k, m, n, p, and q is 2, 3, or 4. Furthermore, it is particularly preferable that q is 1.
  • the compound (1) of the invention will be described in more detail.
  • This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions in which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds.
  • a composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Even when the composition is stored at a low temperature, the compound does not precipitate as crystals (or a smectic phase).
  • This compound has general physical properties necessary for the compound, appropriate optical anisotropy, and appropriate dielectric anisotropy.
  • Compound (1) has a large positive dielectric anisotropy.
  • a compound having a large dielectric anisotropy is useful as a component for lowering the driving voltage of an optically isotropic liquid crystal composition.
  • ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , ring A 6 , ring A 7 , and ring A 8 are all 1,4-phenylene, optical anisotropy Is particularly large. Further, ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are as shown by groups (14-10), (14-12), (14-20) Dielectric anisotropy is large when 1,4-phenylene is replaced with a halogen.
  • Dielectric anisotropy when at least one of ring A 1 , ring A 2 , ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 is a group (14-4) or (14-6) Is big.
  • the compatibility with other compounds is good.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , or Z 7 is a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH ⁇ CH—, —CF 2 O—, or —OCF 2 —. When it is, the viscosity is small.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , or Z 7 is —CH ⁇ CH—, the temperature range of the liquid crystal phase is wide, and the elastic constant ratio K 33 / K 11 (K 33 : Bend elastic constant, K 11 : Spray elastic constant) is large.
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , or Z 7 is a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —OCO—, —CF 2 O— or —OCF
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , or Z 7 is —COO— or —OCO—
  • the upper limit temperature of the nematic phase is high.
  • the dielectric anisotropy When X 1 is fluorine, the dielectric anisotropy is large and the viscosity is small. The dielectric anisotropy is particularly large when X 1 is —CF 3 . When X 1 is —OCF 3 , the dielectric anisotropy is large and the compatibility with other compounds is high.
  • a compound having desired physical properties can be obtained by appropriately selecting the types of rings A 1 to A 6 and bonding groups Z 1 to Z 7 .
  • formulas (1-1-1), formulas (1-2-1) to (1-2-2), and formulas (1-3-1) to (1-3-3) are preferable. And formulas (1-4-1) to (1-4-4).
  • R 1A is straight-chain alkyl having 1 to 10 carbons;
  • ring A 1 , ring A 2 , ring ring A 3 , ring A 4 , ring A 5 , and ring A 6 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,4-phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, or 3,5-difluoro-1,4-phenylene;
  • Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 are each independently a single bond, — (CH 2 ) 2 —, —COO—, —CF 2 O—, or —CH ⁇ CH—;
  • X 1 is fluorine, — CF 3 or —OCF 3 ;
  • Y 1 and Y 2 are independently hydrogen or fluorine.
  • At least one of Z 4 and Z 7 is a single bond; in formula (1-2-2), at least one of Z 1 and Z 7 is In formula (1-3-1), at least two of Z 4 , Z 5 , and Z 7 are single bonds; in formula (1-3-2), Z 1 , Z 4 , And at least two of Z 7 are single bonds; in formula (1-3-3), at least two of Z 1 , Z 2 , and Z 7 are single bonds; and formula (1-4-1) ), At least three of Z 4 , Z 5 , Z 6 , and Z 7 are single bonds; in formula (1-4-2), of Z 1 , Z 4 , Z 5 , and Z 7 at least three is a single bond; in formula (1-4-3), the Z 1, Z 2, Z 4 and Z 7 At least three Chi is a single bond; in formula (1-4-4), Z 1, Z 2, Z 3, and at Three Z 7 is a single bond.
  • the compound (1) used in the present invention has a high clearing point, it has relatively good compatibility with other liquid crystal compounds. Therefore, the temperature range of the optically isotropic liquid crystal phase can be widened, and can be used as a display element in a wide temperature range. Furthermore, this compound is useful as a component for lowering the driving voltage of a composition driven in an optically isotropic liquid crystal phase.
  • Compound (1) can be synthesized by appropriately combining techniques in organic synthetic chemistry. Methods for introducing the desired end groups, rings and linking groups into the starting materials are as follows: Organic Syntheses (John Wiley & Sons, Inc), Organic Reactions (Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc), Complement. It is described in Shibu Organic Synthesis (Pergamon Press), New Experimental Chemistry Course (Maruzen), etc.
  • a second aspect of the liquid crystal composition of the present invention is a composition containing a second component, a first component, and a chiral agent comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (2). It is.
  • the compound represented by formula (2) will be described.
  • R 2 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted, and any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO.
  • Any hydrogen in the group replaced by —, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced by halogen;
  • ring B 1 , ring B 2 , ring B 3 , Ring B 4 and Ring B 5 are independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, Or 1,4-phenylene in which two hydrogens are replaced by fluorine, and two hydrogens 1,4-phenylene, pyridine-2,5-diyl is substituted with a respective fluorine and chlorine, pyrimidine-2,5-diyl;
  • Zb 1, Zb 2, Zb 3, Zb 4, Zb 5, and Zb 6 is independently a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkylene may be replaced by —O—, —COO— or
  • L 7 , L 8 and L 9 are independently hydrogen or fluorine;
  • X 2 is fluorine, chlorine, —CF 3 , or —OCF 3 ;
  • p 1 are independently 0 or 1, and 2 ⁇ l 1 + m 1 + n 1 + o 1 + p 1 ⁇ 3.
  • R 2 is preferably alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • ring B 1 , ring B 2 , ring B 3 , ring B 4 , and ring B 5 have 1,4-phenylene, one or two hydrogen atoms. 1,4-phenylene substituted with fluorine is preferred.
  • b 1 , Zb 2 , Zb 3 , Zb 4 , Zb 5 , and Zb 6 are each independently a single bond or alkylene having 1 to 4 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkylene is —O It may be replaced by —, —COO—, or —CF 2 O—.
  • X 2 is fluorine, chlorine, —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 , —OCH 2 F, —OCF 2 CFHCF 3 or —CH ⁇ CHCF 3 . More preferred are fluorine, chlorine, —CF 3 and —OCF 3 .
  • R 2 , Zb 1 to Zb 6 , m 1 , n 1 , o 1 , p 1 and X 2 in the formula (2) have the same meaning as the formula (2), 1 ⁇ m 1 + n 1 + o 1 + p 1 ⁇ 2, and (F) independently represents hydrogen or fluorine.
  • R 2 is preferably alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine; 2 is preferably fluorine, chlorine, or —CF 3 or —OCF 3 .
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • Preferred in the formula (2-1) are structures represented by the formulas (2-1-1) to (2-1-5).
  • the definitions of Zb 1 to Zb 6 are the same as described above.
  • R 2A is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine; ) Is independently hydrogen or fluorine; X 2A is fluorine, chlorine, or —CF 3 , —OCF 3 .
  • formulas (2-1-1) to (2-1-5) more preferably, the following formulas (2-1-1-1) to (2-1-1-3), (2-1) -2-1) to (2-1-2-3), (2-1-3-1) to (2-1-3-3), (2-1-4-1) to (2-1) -4-3) and (2-1-5-1) to (2-1-5-3).
  • formulas (2-1-1-1), (2-1-1-2), formulas (2-1-2-1), (2-1-2-2), formula (2) -1-3-1), (2-1-3-2), (2-1-4-2), (2-1-4-3) and (2-1-5-3) More preferred is a compound.
  • R 2A , (F), and X 2A have the same meanings as the formulas (2-1-1) to (2-1-5) described above.
  • Compound (2-1) is a liquid crystal compound having a chlorobenzene ring. This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions under which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds. Furthermore, it is difficult to develop a smectic phase. A composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Accordingly, the temperature range of the cholesteric phase in the composition can be expanded, and the composition can be used as a display element in a wide temperature range. Further, since this compound has a large dielectric anisotropy and refractive index anisotropy, it is useful as a component for increasing the reflectance in order to lower the driving voltage of the composition driven in the cholesteric phase.
  • the bonding groups Zb 1 to Zb 6 it is possible to arbitrarily adjust physical properties such as the clearing point, the refractive index anisotropy, and the dielectric anisotropy.
  • the combination of m 1 , n 1 , o 1 and p 1 , the left terminal group R 2 , the right terminal group X 2 , the linking groups Zb 1 to Zb 6 , (F) are selected from the physical properties of the compound (2-1). The effect to give is demonstrated below.
  • R 2 is alkenyl
  • the preferred configuration depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • the bonding groups Zb 1 to Zb 6 are a single bond or —CF 2 O—, they are chemically relatively stable and relatively unlikely to deteriorate. Further, when the bonding group is a single bond, the viscosity is small. Further, when the bonding group is —CF 2 O—, the dielectric anisotropy is large.
  • X 2 When the right terminal group X 2 is fluorine, chlorine, —CF 3 , —OCF 3 , or —CH ⁇ CH—CF 3 , the dielectric anisotropy is large. When X 2 is fluorine, —OCF 3 , or —CF 3 , it is chemically stable.
  • a compound having desired physical properties can be obtained by appropriately selecting the kind of ring structure, terminal group, bonding group and the like.
  • a third aspect of the liquid crystal composition of the present invention is a composition comprising a third component consisting of at least one compound selected from the group of compounds represented by formula (3), a first component, and a chiral agent. It is a thing.
  • the achiral component T may further contain a second component.
  • R 3 is hydrogen or alkyl having 1 to 20 carbon atoms, and any —CH 2 — in the alkyl is —O—, —S—, —COO—, —OCO—, — CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be substituted, and any —CH 2 — in the alkyl and alkyl may be —O—, —S—, —COO—.
  • Any hydrogen in the group replaced by —OCO—, —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced by fluorine;
  • ring C is one or more hydrogens Are 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl substituted with fluorine;
  • Z 8 , Z 9 , and Z 10 are independently A single bond, —COO— or —CF 2 O—, but at least One is —CF 2 O—;
  • L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 are independently hydrogen or fluorine;
  • X 3 is hydrogen, halogen, —SF 5 , or 1 carbon.
  • any hydrogen of may be replaced by fluorine.
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • alkyl examples include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, -C 9 H 19 , -C 10 H 21, -C 11 H 23, -C 12 H 25, -C 13 H 27, -C 14 H 29, and -C are 15 H 31.
  • alkoxy examples include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 and —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17, -OC 9 H 19 , -OC 10 H 21, -OC 11 H 23, -OC 12 H 25, -OC 13 H 27, and an -OC 14 H 29.
  • alkoxyalkyl examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2. H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • alkenyl examples include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2.
  • alkenyloxy are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • alkynyl examples include —C ⁇ CH, —C ⁇ CCH 3 , —CH 2 C ⁇ CH, —C ⁇ CC 2 H 5 , —CH 2 C ⁇ CCH 3 , — (CH 2 ) 2 —C ⁇ . CH, —C ⁇ CC 3 H 7 , —CH 2 C ⁇ CC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —C ⁇ CCH 3 , and —C ⁇ C (CH 2 ) 5 .
  • ring C is 1,4-phenylene, tetrahydropyran-2,5-diyl, or 1,3-dioxane-2,5-diyl, in which one or more hydrogens are replaced by fluorine.
  • 1,4-phenylene in which one or more hydrogen atoms are substituted with fluorine is preferable, and in order to improve the compatibility with other liquid crystal compounds, 1,3-dioxane is preferable.
  • -2,5-diyl is preferred.
  • Z 8 , Z 9 and Z 10 are independently a single bond, —COO— or —CF 2 O—, but at least one is —CF 2 O—,
  • Z 8 , Z 9 and Z 10 are a single bond and —CF 2 O—.
  • L 11 , L 12 , L 13 , and L 14 are independently hydrogen or fluorine.
  • Z 8 is —COO— or —CF 2 O—
  • L 11 , L 13 and L 14 are preferably fluorine
  • Z 9 is —COO— or —CF 2 O—
  • L 12 , L 13 and L 14 are preferably fluorine.
  • X 3 is hydrogen, halogen, —SF 5 , or alkyl having 1 to 10 carbons, and in this alkyl, arbitrary —CH 2 — is —O—, —S—, —CH ⁇ CH —, Or —C ⁇ C— may be replaced, and any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl may be —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ Any hydrogen in the group replaced with CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced with fluorine.
  • alkyl in which any hydrogen is replaced by halogen include —CH 2 F, —CHF 2 , —CF 3 , — (CH 2 ) 2 —F, —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 3 —F, — (CF 2 ) 3 —F, —CF 2 CHFCF 3 , —CHFCF 2 CF 3 , — (CH 2 ) 4 -F,-(CF 2 ) 4 -F,-(CH 2 ) 5 -F, and-(CF 2 ) 5 -F.
  • alkoxy in which any hydrogen is replaced by halogen include —OCH 2 F, —OCHF 2 , —OCF 3 , —O— (CH 2 ) 2 —F, —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— (CH 2 ) 3 —F, —O— (CF 2 ) 3 —F, —OCF 2 CHFCF 3 , —OCHFCF 2 CF 3 , —O (CH 2 ) 4- F, —O— (CF 2 ) 4 —F, —O— (CH 2 ) 5 —F, and —O— (CF 2 ) 5 —F.
  • Preferred examples of X 3 are fluorine, chlorine, —CF 3 , —CHF 2 , —OCF 3 , and —OCHF 2 .
  • the most preferred examples of X 3 are fluorine, chlorine, —CF 3 and —OCF 3 .
  • R 3A is independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or from 2 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine.
  • 12 alkenyl, X 3A is fluorine, chlorine, —CF 3 , —OCF 3 , and L 10 to L 14 are independently hydrogen or fluorine.
  • Compound (3) used in the present invention is a compound having four benzene rings or one dioxane ring or tetrahydropyran ring and three benzene rings, and having at least one —CF 2 O— linking group.
  • This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions under which the device is normally used, and has good compatibility with other liquid crystal compounds.
  • a composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Accordingly, the temperature range of the cholesteric phase in the composition can be expanded, and the composition can be used as a display element in a wide temperature range. Furthermore, since this compound has large dielectric anisotropy and refractive index anisotropy, it is useful as a component for lowering the driving voltage of a composition driven in the cholesteric phase and for increasing the reflectance.
  • the left terminal group R 3 of the compound (3) By appropriately selecting the left terminal group R 3 of the compound (3), the groups on the benzene ring (L 10 to L 14 and X 3 ), or the linking groups Z 8 to Z 10 , the clearing point, the refractive index anisotropic It is possible to arbitrarily adjust physical properties such as property and dielectric anisotropy.
  • the effect of the left terminal group R 3 , the group on the benzene ring (L 10 to L 14 and X 3 ), or the type of the linking group Z 8 to Z 10 on the physical properties of the compound (3) will be described below.
  • R 3 is alkenyl
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond.
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • cis configuration in the alkenyl having an even position to the double bond, such as -CH 2 CH CHC 2 H 5
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • the bonding groups Z 8 , Z 9 and Z 10 are single bonds or —CF 2 O—, the viscosity is small.
  • the bonding group is Z 8 , Z 9 , and Z 10 are —CF 2 O—, the dielectric anisotropy is large.
  • Z 8 , Z 9 , and Z 10 are a single bond or —CF 2 O—, they are chemically relatively stable and relatively difficult to deteriorate.
  • X 3 When the right terminal group X 3 is fluorine, chlorine, —SF 5 , —CF 3 , —CHF 2 , —CH 2 F, —OCF 3 , —OCHF 2 or —OCH 2 F, the dielectric anisotropy is large. .
  • X 1 When X 1 is fluorine, —OCF 3 , or —CF 3 , it is chemically stable.
  • a compound having desired physical properties can be obtained by appropriately selecting the type of terminal group, bonding group, and the like.
  • Preferred examples of the compound (3) are the formulas (3-1) to (3-5). More preferable examples include formulas (3-2-1) to (3-2-8), (3-3-1) to (3-3-4), (3-4-1) to (3-4). -6) and (3-5-1) to (3-5-6). Further preferred examples include formulas (3-2-1) to (3-2-2-4), (3-3-1), (3-3-2), (3-4-1) to (3-4- 5), (3-5-1) to (3-5-3), and (3-5-5). As most preferred examples, the formulas (3-2-1), (3-2-2), (3-3-1), (3-4-1), (3-4-4), (3-5 -2).
  • R 3A is independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or from 2 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine. 12 alkenyl, and X 3A is fluorine, chlorine, —CF 3 , —OCF 3 .
  • a component A comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by the formula (1) and the compounds represented by the formulas (2) and (3) as an additional component; 4) A liquid crystal composition containing a fourth component comprising at least one compound selected from the group of compounds represented by 4) and a chiral agent.
  • the compound represented by formula (4) will be described.
  • R 4 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced with fluorine
  • Ring D is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4; -Phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, or pyrimidine-2,5-diyl;
  • Z 11 Are independently a single bond, ethylene, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, or —OCF 2 —;
  • L 23 and L 24 are independently hydrogen or fluorine;
  • X 4 Is Fluorine, chlorine,
  • the fourth component is suitable for preparing a composition having a large dielectric anisotropy.
  • the preferred content of this fourth component is about 5% by weight or more for increasing the dielectric anisotropy, and about 40% by weight for decreasing the minimum temperature of the liquid crystal phase, based on the total weight of the achiral component T. It is as follows. A more desirable ratio is from about 5 to about 30% by weight. A particularly desirable ratio is from about 5 to about 20% by weight.
  • R 4 is alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or alkenyl having 2 to 12 carbons in which any hydrogen is replaced by fluorine. Desirable R 4 is alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or for the stability to heat. Desirable R 4 is alkenyl having 2 to 12 carbons for decreasing the viscosity, and alkyl having 1 to 12 carbons for increasing the stability to ultraviolet light or the stability to heat.
  • Preferred alkyl is methyl, ethyl, propyl, butyl, pentyl, hexyl, heptyl or octyl. More desirable alkyl is ethyl, propyl, butyl, pentyl, or heptyl for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkoxy is methoxy, ethoxy, propoxy, butoxy, pentyloxy, hexyloxy, or heptyloxy. More desirable alkoxy is methoxy or ethoxy for decreasing the viscosity.
  • Preferred alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 2-propenyl, 1-butenyl, 2-butenyl, 3-butenyl, 1-pentenyl, 2-pentenyl, 3-pentenyl, 4-pentenyl, 1-hexenyl, 2-hexenyl, 3-hexenyl, 4-hexenyl, or 5-hexenyl. More desirable alkenyl is vinyl, 1-propenyl, 3-butenyl, or 3-pentenyl for decreasing the viscosity.
  • the preferred configuration of —CH ⁇ CH— in these alkenyls depends on the position of the double bond.
  • trans is preferable in alkenyl such as 1-propenyl, 1-butenyl, 1-pentenyl, 1-hexenyl, 3-pentenyl and 3-hexenyl.
  • Cis is preferred for alkenyl such as 2-butenyl, 2-pentenyl, and 2-hexenyl.
  • linear alkenyl is preferable to branching.
  • alkenyl in which any hydrogen is replaced by fluorine include 2,2-difluorovinyl, 3,3-difluoro-2-propenyl, 4,4-difluoro-3-butenyl, 5,5-difluoro-4- Pentenyl and 6,6-difluoro-5-hexenyl. Further preferred examples are 2,2-difluorovinyl and 4,4-difluoro-3-butenyl for decreasing the viscosity.
  • Alkyl does not include cyclic alkyl.
  • Alkoxy does not include cyclic alkoxy.
  • Alkenyl does not include cyclic alkenyl.
  • Alkenyl in which any hydrogen is replaced with fluorine does not include cyclic alkenyl in which any hydrogen is replaced with fluorine.
  • Ring D is independently 1,4-cyclohexylene, 1,3-dioxane-2,5-diyl, tetrahydropyran-2,5-diyl, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4- Phenylene, 3-fluoro-1,4-phenylene, 3,5-difluoro-1,4-phenylene, 3,5-dichloro-1,4-phenylene, or pyrimidine-2,5-diyl, and q is 2 When so, any two of the rings D may be the same or different.
  • Preferred ring D is 1,4-phenylene or 3-fluoro-1,4-phenylene for increasing the optical anisotropy, and 1,4-cyclohexylene for decreasing the viscosity.
  • Z 11 is independently a single bond, ethylene, —COO—, —OCO—, —CF 2 O— or —OCF 2 —, provided that when q is 3 or 4, one Z 11 is —CF 2 O-. When q is 2 or more, any two of Z 11 may be the same or different. Desirable Z 11 is a single bond for decreasing the viscosity. Desirable Z 11 is —CF 2 O— for increasing the dielectric anisotropy and improving the compatibility.
  • L 23 and L 24 are independently hydrogen or fluorine. In order to increase the dielectric anisotropy, both L 23 and L 24 are preferably fluorine. In order to increase the clearing point, both L 23 and L 24 are hydrogen. preferable.
  • X 4 is fluorine, chlorine, —CF 3 or —OCF 3 . In order to increase the dielectric anisotropy, —CF 3 is preferable, fluorine and —OCF 3 are preferable for improving compatibility, and chlorine is preferable for increasing the refractive index anisotropy.
  • R 4A is independently alkyl having 1 to 12 carbons, alkoxy having 1 to 12 carbons, alkenyl having 2 to 12 carbons, or any hydrogen Is alkenyl having 2 to 12 carbon atoms replaced by fluorine
  • X 4A is fluorine, chlorine, —CF 3, —OCF 3
  • L 15 to L 24 are independently hydrogen or fluorine.
  • (4-1) to (4-3) have high clearing points and excellent compatibility as a 5-ring.
  • (4-4) to (4-5) have a high clearing point
  • (4-6) to (4-7) have excellent compatibility. Note that in L 15 to L 24 , the greater the number of fluorine, the greater the dielectric anisotropy.
  • a component A comprising at least one compound selected from the group of the compounds represented by the formula (1) and the compounds represented by the formulas (2) and (3) as an additional component, and the formula ( 5)
  • a fourth component may be further contained. The compound represented by formula (5) will be described.
  • —CH ⁇ CH— in alkenyl depends on the position of the double bond. —CH ⁇ CHCH 3 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH ⁇ CHC 3 H 7 , —CH ⁇ CHC 4 H 9 , —C 2 H 4 CH ⁇ CHCH 3 , and —C 2 H 4 CH ⁇ CHC 2
  • the trans configuration is preferable.
  • -CH 2 CH CHCH 3
  • An alkenyl compound having a preferred configuration has a high maximum temperature or a wide temperature range of the liquid crystal phase.
  • Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109 and Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327 have detailed descriptions.
  • alkyl examples include —CH 3 , —C 2 H 5 , —C 3 H 7 , —C 4 H 9 , —C 5 H 11 , —C 6 H 13 , —C 7 H 15 , —C 8 H 17, -C 9 H 19 , -C 10 H 21, -C 11 H 23, -C 12 H 25, -C 13 H 27, -C 14 H 29, and -C are 15 H 31.
  • alkoxy examples include —OCH 3 , —OC 2 H 5 , —OC 3 H 7 , —OC 4 H 9 , —OC 5 H 11 , —OC 6 H 13 and —OC 7 H 15 , —OC 8 H 17, -OC 9 H 19 , -OC 10 H 21, -OC 11 H 23, -OC 12 H 25, -OC 13 H 27, and an -OC 14 H 29.
  • alkoxyalkyl examples include —CH 2 OCH 3 , —CH 2 OC 2 H 5 , —CH 2 OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 2 —OCH 3 , — (CH 2 ) 2 —OC 2. H 5 , — (CH 2 ) 2 —OC 3 H 7 , — (CH 2 ) 3 —OCH 3 , — (CH 2 ) 4 —OCH 3 , and — (CH 2 ) 5 —OCH 3 .
  • alkenyl examples include —CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHCH 3 , —CH 2 CH ⁇ CH 2 , —CH ⁇ CHC 2 H 5 , —CH 2 CH ⁇ CHCH 3 , — (CH 2 ) 2.
  • alkenyloxy are —OCH 2 CH ⁇ CH 2 , —OCH 2 CH ⁇ CHCH 3 , and —OCH 2 CH ⁇ CHC 2 H 5 .
  • alkynyl examples include —C ⁇ CH, —C ⁇ CCH 3 , —CH 2 C ⁇ CH, —C ⁇ CC 2 H 5 , —CH 2 C ⁇ CCH 3 , — (CH 2 ) 2 —C ⁇ . CH, —C ⁇ CC 3 H 7 , —CH 2 C ⁇ CC 2 H 5 , — (CH 2 ) 2 —C ⁇ CCH 3 , and —C ⁇ C (CH 2 ) 5 .
  • X 7 is hydrogen, halogen, —SF 5 , or alkyl having 1 to 10 carbons, and in this alkyl, arbitrary —CH 2 — is —O—, —S—, —CH ⁇ CH —, Or —C ⁇ C—, and any —CH 2 — in the alkyl and in the alkyl may be —O—, —S—, —COO—, —OCO—, —CH ⁇ Any hydrogen in the group replaced with CH—, —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C— may be replaced with fluorine or chlorine.
  • alkyl in which any hydrogen is replaced by fluorine or chlorine include —CHF 2 , —CF 3 , —CF 2 CH 2 F, —CF 2 CHF 2 , —CH 2 CF 3 , —CF 2 CF 3 ,-(CH 2 ) 3 -F,-(CF 2 ) 3 -F, -CF 2 CHFCF 3 , and -CHFCF 2 CF 3 .
  • alkoxy in which any hydrogen is replaced by fluorine or chlorine include —OCHF 2 , —OCF 3 , —OCF 2 CH 2 F, —OCF 2 CHF 2 , —OCH 2 CF 3 , —O— ( CF 2 ) 3 —F, —OCF 2 CHFCF 3 , and —OCHFCF 2 CF 3 .
  • alkenyl in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine or chlorine
  • -CH CF 2
  • -CF CHF
  • -CH CHCH 2 F
  • -CH CHCF 3
  • preferable X 7 are fluorine, chlorine, —CF 3 , —CHF 2 , —OCF 3 and —OCHF 2 . More preferred examples of X 7 are fluorine, chlorine, —CF 3 and —OCF 3 .
  • X 7 is chlorine or fluorine, the melting point is low and the compatibility with other liquid crystal compounds is particularly excellent.
  • X 7 is —CF 3 , —CHF 2 , —OCF 3 and —OCHF 2 , the dielectric constant anisotropy is particularly large.
  • formulas (5-1) to (5-4) are preferable.
  • R 7A is an alkyl having 1 to 12 carbons, an alkoxy having 1 to 12 carbons, an alkenyl having 2 to 12 carbons, or an arbitrary hydrogen being fluorine. Substituted alkenyl having 2 to 12 carbons; L 26 , L 28 , L 29 and L 30 are independently hydrogen or fluorine; X 7A is fluorine, chlorine, —CF 3 or —OCF 3 ;
  • R 7A and X 7A are the same as described above.
  • the fifth component is suitable for preparing a composition having a large dielectric anisotropy.
  • the preferred content of the fifth component is about 1.0% by weight or more for increasing the dielectric anisotropy with respect to the total weight of the achiral component T, and about 50% for decreasing the minimum temperature of the liquid crystal phase. % By weight or less.
  • a more desirable ratio is from about 1 to 25% by weight.
  • a particularly preferred ratio is from about 1 to about 15% by weight.
  • Compound (5) is a liquid crystal compound having a dioxane ring and three benzene rings. This compound is extremely physically and chemically stable under the conditions in which the device is normally used, and has a relatively good compatibility with other liquid crystal compounds despite its high clearing point. A composition containing this compound is stable under conditions in which the device is normally used. Therefore, the temperature range of the optically isotropic liquid crystal phase in the composition can be expanded, and the composition can be used as a display element in a wide temperature range. Furthermore, this compound is useful as a component for lowering the driving voltage of a composition driven in an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the compound (5) is a compound that easily develops a uniform blue phase.
  • X 7 When the right terminal group X 7 is fluorine, chlorine, —SF 5 , —CF 3 , —OCF 3 , or —CH ⁇ CH—CF 3 , the dielectric anisotropy is large. When X 7 is fluorine, —CF 3 , or —OCF 3 , it is chemically stable.
  • composition having an optically isotropic liquid crystal phase 6.1 Composition of a composition having an optically isotropic liquid crystal phase
  • the sixth aspect of the present invention includes an achiral component T and a chiral agent.
  • the composition is a liquid crystal composition that can be used for an optical element driven in an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the achiral component T includes the component A composed of the compound represented by the formula (1) and the compounds represented by the formula (2) and the formula (3) as an additional component.
  • the achiral component T includes a compound selected from the group consisting of the fourth component represented by the formula (4) and the fifth component represented by the formula (5) in addition to the component A as necessary.
  • the liquid crystal composition is a composition that exhibits an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the content thereof is about 0.5 to about 50% by weight based on the total weight of the component T. Preferably about 1 to about 30% by weight, more preferably about 5 to about 20% by weight. Since the compound represented by the formula (2) has good compatibility, large dielectric anisotropy, and large refractive index anisotropy, the content thereof is about 0.1% relative to the total weight of the component T. 5 to about 90% by weight, preferably about 5 to about 70% by weight, more preferably about 10 to about 50% by weight.
  • the content thereof is approximately about the total weight of the component T. 0.5 to about 90% by weight, preferably about 5 to about 70% by weight, more preferably about 10 to about 50% by weight.
  • Preferred contents of the fourth component represented by the formula (4) and the fifth component represented by the formula (5) are as described above.
  • the chiral agent is preferably contained in an amount of about 1 to about 40% by weight, more preferably about 3 to about 25% by weight, and most preferably about 5 to about 15% by weight based on the total weight of the liquid crystal composition. .
  • a liquid crystal composition containing a chiral agent in these ranges is preferable because it tends to have an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the chiral agent contained in the liquid crystal composition may be one type or two or more types.
  • the chiral agent contained in the optically isotropic liquid crystal composition is an optically active compound, and the chiral agent is preferably a compound having a large twisting power.
  • a compound having a large torsional force can reduce the amount of addition necessary to obtain a desired pitch, so that an increase in driving voltage can be suppressed and is practically advantageous.
  • compounds represented by the following formulas (K1) to (K5) are preferable.
  • Any —CH 2 —CH 2 — in the alkyl may be replaced by —CH ⁇ CH— , —CF ⁇ CF— or —C ⁇ C—, and any hydrogen may be replaced by halogen;
  • X is a single bond, —COO—, —OCO—, —CH 2 O—, —OCH 2 —, —CF 2 O—, —OCF 2 —, or —CH 2 CH 2 —;
  • mK is 1-4.
  • the chiral agent added to the liquid crystal composition includes the formula (K2-1) to the formula (K2-8) included in the formula (K2) and the formula (K4-1) included in the formula (K4). More preferably, Formula (K4-6) and Formula (K5-1) to Formula (K5-3) included in Formula (K5) are more preferable, and Formula (K4-1) to Formula (K4-6) and Formula (K5) are more preferable. -1) to formula (K5-3) are more preferable.
  • R K is independently alkyl having 3 to 10 carbon atoms, and —CH 2 — adjacent to the ring in this alkyl may be replaced by —O—, and any —CH 2 — CH 2 — may be replaced by —CH ⁇ CH—).
  • the liquid crystal composition is optically isotropic. Although the liquid crystal molecular alignment is isotropic macroscopically, it is optically isotropic. Microscopically, it means that liquid crystal order exists. “Pitch based on microscopic order of liquid crystal composition (hereinafter, sometimes referred to as pitch)” is preferably 700 nm or less, more preferably 500 nm or less, and 350 nm or less. Is most preferred.
  • non-liquid crystal isotropic phase is a generally defined isotropic phase, that is, a disordered phase, and even if a region where the local order parameter is not zero is generated, the cause is due to fluctuations.
  • Isotropic phase For example, an isotropic phase appearing on the high temperature side of the nematic phase corresponds to a non-liquid crystal isotropic phase in this specification.
  • the same definition shall apply to the chiral liquid crystal in this specification.
  • the “optically isotropic liquid crystal phase” refers to a phase that expresses an optically isotropic liquid crystal phase instead of fluctuations, for example, a phase that expresses a platelet structure (in a narrow sense). Blue phase) is an example.
  • optically isotropic liquid crystal composition of the present invention although it is an optically isotropic liquid crystal phase, a platelet structure typical of a blue phase may not be observed under a polarizing microscope. Therefore, in this specification, a phase that develops a platelet structure is referred to as a blue phase, and an optically isotropic liquid crystal phase including the blue phase is referred to as an optically isotropic liquid crystal phase. That is, the blue phase is included in the optically isotropic liquid crystal phase.
  • the blue phase is classified into three types of blue phase I, blue phase II, and blue phase III, and these three types of blue phases are all optically active and isotropic.
  • the blue phase I or blue phase II two or more types of diffracted light caused by Bragg reflection from different lattice planes are observed.
  • the blue phase is generally observed between the non-liquid crystal isotropic phase and the chiral nematic phase.
  • the state in which the optically isotropic liquid crystal phase does not show diffracted light of two or more colors means that the platelet structure observed in the blue phase I and the blue phase II is not observed and is generally monochromatic. To do. In an optically isotropic liquid crystal phase that does not show diffracted light of two or more colors, it is not necessary until the color brightness is uniform in the plane.
  • An optically isotropic liquid crystal phase that does not show diffracted light of two or more colors has an advantage that the reflected light intensity due to Bragg reflection can be suppressed or shifted to the lower wavelength side.
  • the liquid crystal material that reflects visible light may have a problem of color when used as a display element.
  • the reflection wavelength is shifted by a low wavelength. Therefore, the reflection of visible light can be eliminated at a pitch longer than the narrowly defined blue phase (phase that expresses the platelet structure).
  • the optically isotropic liquid crystal composition of the present invention can be obtained by adding a chiral agent to a composition having a nematic phase. At this time, the chiral agent is preferably added at a concentration such that the pitch is 700 nm or less. In addition, the composition which has a nematic phase contains the compound represented by Formula (1) and another component as needed.
  • the optically isotropic liquid crystal composition of the present invention can also be obtained by adding a chiral agent to a composition having a chiral nematic phase and not having an optically isotropic liquid crystal phase. .
  • the composition which has a chiral nematic phase and does not have an optically isotropic liquid crystal contains the compound represented by Formula (1), an optically active compound, and other components as needed.
  • the optically active compound is preferably added at a concentration such that the pitch is 700 nm or more so as not to develop an optically isotropic liquid crystal phase.
  • formulas (K1) to (K5) which are compounds having a large twisting force can be used, and more preferably, formulas (K2-1) to (K2-8), Compounds represented by (K4-1) to (K4-6) or formulas (K5-1) to (K5-3) can be used.
  • the optically active compound to be added may be a compound that does not have a very large twisting force.
  • Examples of such an optically active compound include a compound added to a liquid crystal composition for an element (TN mode, STN mode, etc.) driven in a nematic phase.
  • the temperature range of the optically isotropic liquid crystal composition of the present invention is such that a chiral agent is added to a liquid crystal composition having a wide coexistence temperature range of a nematic phase or a chiral nematic phase and an isotropic phase, and the optical It can be widened by developing an isotropic liquid crystal phase.
  • a liquid crystal compound having a high clearing point and a liquid crystal compound having a low clearing point are mixed to prepare a liquid crystal composition having a wide coexisting temperature range of a nematic phase and an isotropic phase over a wide temperature range, and a chiral agent is added thereto.
  • a composition that exhibits an optically isotropic liquid crystal phase in a wide temperature range can be prepared.
  • the difference between the maximum temperature and the minimum temperature at which the chiral nematic phase and the non-liquid crystal isotropic phase coexist is 3 to 150 ° C.
  • a liquid crystal composition is preferable, and a liquid crystal composition having a difference of 5 to 150 ° C. is more preferable.
  • a liquid crystal composition in which the difference between the upper limit temperature and the lower limit temperature at which the nematic phase and the non-liquid crystal isotropic phase coexist is 3 to 150 ° C. is preferable.
  • the optically isotropic liquid crystal composition of the present invention may be further added with other compounds such as a polymer substance as long as the properties of the composition are not affected.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain, for example, a dichroic dye and a photochromic compound in addition to the polymer substance.
  • dichroic dyes include merocyanine, styryl, azo, azomethine, azoxy, quinophthalone, anthraquinone, and tetrazine.
  • a seventh aspect of the present invention is a composite material of a liquid crystal composition and a polymer containing a compound represented by formula (1) and a chiral agent, and optically Isotropic.
  • This is an optically isotropic polymer / liquid crystal composite material that can be used in an optical element driven in an optically isotropic liquid crystal phase.
  • Such a polymer / liquid crystal composite material is composed of, for example, the liquid crystal composition (liquid crystal composition CLC) described in the items [1] to [31] and a polymer.
  • the “polymer / liquid crystal composite material” of the present invention is not particularly limited as long as it is a composite material containing both a liquid crystal material and a polymer compound, but part or all of the polymer is dissolved in the liquid crystal material.
  • the polymer may be in a state of being phase-separated from the liquid crystal material.
  • a nematic phase means a nematic phase in a narrow sense that does not include a chiral nematic phase.
  • the optically isotropic polymer / liquid crystal composite material according to a preferred embodiment of the present invention can exhibit an optically isotropic liquid crystal phase in a wide temperature range. Further, the polymer / liquid crystal composite material according to a preferred embodiment of the present invention has an extremely fast response speed. Moreover, the polymer / liquid crystal composite material according to a preferred embodiment of the present invention can be suitably used for an optical element such as a display element based on these effects.
  • the composite material of the present invention can be produced by mixing an optically isotropic liquid crystal composition and a polymer obtained by polymerizing in advance, but it is a low molecular material. It is preferably produced by mixing a monomer having a molecular weight, a macromonomer, an oligomer, etc. (hereinafter collectively referred to as “monomer etc.”) and the liquid crystal composition CLC, and then performing a polymerization reaction in the mixture.
  • a mixture containing a monomer or the like and a liquid crystal composition is referred to as a “polymerizable monomer / liquid crystal mixture”.
  • the “polymerizable monomer / liquid crystal mixture” includes a polymerization initiator, a curing agent, a catalyst, a stabilizer, a dichroic dye, or a photochromic compound, which will be described later, as necessary, as long as the effects of the present invention are not impaired. But you can.
  • the polymerizable monomer / liquid crystal mixture of the present invention may contain 0.1 to 20 parts by weight of a polymerization initiator with respect to 100 parts by weight of the polymerizable monomer.
  • the polymerization temperature is preferably a temperature at which the polymer / liquid crystal composite material exhibits high transparency and isotropic properties. More preferably, the polymerization is terminated at a temperature at which the mixture of the monomer and the liquid crystal material develops an isotropic phase or a blue phase, and at the isotropic phase or the optically isotropic liquid crystal phase. That is, after polymerization, the polymer / liquid crystal composite material is preferably set to a temperature that does not substantially scatter light on the longer wavelength side than visible light and develops an optically isotropic state.
  • the polymer raw material constituting the composite material of the present invention for example, a low molecular weight monomer, macromonomer, and oligomer can be used.
  • the high molecular weight raw material monomer is a low molecular weight monomer, macromonomer. , Used to include oligomers and the like.
  • the obtained polymer has a three-dimensional crosslinked structure. Therefore, it is preferable to use a polyfunctional monomer having two or more polymerizable functional groups as a raw material monomer for the polymer.
  • the polymerizable functional group is not particularly limited, and an acrylic group, a methacryl group, a glycidyl group, an epoxy group, an oxetanyl group, a vinyl group, and the like can be raised, but an acrylic group and a methacryl group are preferable from the viewpoint of polymerization rate.
  • a monomer having two or more polymerizable functional groups in the polymer raw material monomer is contained in an amount of 10% by weight or more, high transparency and isotropy are easily exhibited in the composite material of the present invention. This is preferable.
  • the polymer preferably has a mesogen moiety, and a raw material monomer having a mesogen moiety can be used as a part or all of the polymer as a polymer raw material monomer.
  • the monofunctional or bifunctional monomer having a mesogen moiety is not particularly limited in terms of structure.
  • the following formula (M1) or (M2) The compound represented by these can be mentioned.
  • R a is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —N ⁇ C ⁇ O, —N ⁇ C ⁇ S, or alkyl having 1 to 20 carbon atoms.
  • —CH 2 — may be replaced by —O—, —S—, —CO—, —COO—, or —OCO—, and any —CH 2 —CH 2 — in the alkyl is —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, or —C ⁇ C— may be substituted, and in these alkyls any hydrogen may be replaced with halogen or —C ⁇ N.
  • R b is each independently a polymerizable group of formula (M3-1) to formula (M3-7).
  • R a is hydrogen, halogen, —C ⁇ N, —CF 3 , —CF 2 H, —CFH 2 , —OCF 3 , —OCF 2 H, alkyl having 1 to 20 carbons, or alkyl having 1 to 19 carbons. Alkoxy, alkenyl having 2 to 21 carbons, and alkynyl having 2 to 21 carbons. Particularly preferred R a is —C ⁇ N, alkyl having 1 to 20 carbons and alkoxy having 1 to 19 carbons.
  • each R b is independently a polymerizable group of the formulas (M3-1) to (M3-7).
  • R d in the formulas (M3-1) to (M3-7) is each independently hydrogen, halogen or alkyl having 1 to 5 carbon atoms, and in these alkyls, arbitrary hydrogen is replaced with halogen. May be.
  • Preferred R d is hydrogen, halogen and methyl.
  • Particularly preferred R d is hydrogen, fluorine and methyl.
  • the formula (M3-2), the formula (M3-3), the formula (M3-4), and the formula (M3-7) are preferably polymerized by radical polymerization.
  • the formulas (M3-1), (M3-5), and (M3-6) are preferably polymerized by cationic polymerization.
  • a polymerization initiator can be used for the purpose of accelerating the generation of active species. For example, light or heat can be used to generate the active species.
  • a M is each independently an aromatic or non-aromatic 5-membered ring, 6-membered ring, or condensed ring having 9 or more carbon atoms.
  • CH 2 — may be —O—, —S—, —NH—, or —NCH 3 —, and —CH ⁇ in the ring may be replaced by —N ⁇ , the hydrogen atom on the ring is halogen, and carbon number It may be replaced with 1 to 5 alkyls or alkyl halides.
  • a M 1,4-cyclohexylene, 1,4-cyclohexenylene, 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene, 2,3-difluoro-1,4 -Phenylene, 2,5-difluoro-1,4-phenylene, 2,6-difluoro-1,4-phenylene, 2-methyl-1,4-phenylene, 2-trifluoromethyl-1,4-phenylene, 2 , 3-bis (trifluoromethyl) -1,4-phenylene, naphthalene-2,6-diyl, tetrahydronaphthalene-2,6-diyl, fluorene-2,7-diyl, 9-methylfluorene-2,7- Diyl, 1,3-dioxane-2,5-diyl, pyridine-2,5-diyl, and pyrimidine-2,5-diyl.
  • 1,4-cyclohexylene and 1,3-dioxane-2,5-diyl is preferably trans rather than cis. Since 2-fluoro-1,4-phenylene is structurally identical to 3-fluoro-1,4-phenylene, the latter was not exemplified. This rule also applies to the relationship between 2,5-difluoro-1,4-phenylene and 3,6-difluoro-1,4-phenylene.
  • each Y is independently a single bond or alkylene having 1 to 20 carbon atoms, and in these alkylenes, any —CH 2 — is replaced by —O— or —S—. And any —CH 2 —CH 2 — in the alkyl may be replaced by —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, or —OCO—.
  • Preferred Y is a single bond, — (CH 2 ) m2 —, —O (CH 2 ) m2 —, and — (CH 2 ) m2 O— (wherein m2 is an integer of 1 to 20) .
  • Y is a single bond, — (CH 2 ) m2 —, —O (CH 2 ) m2 —, and — (CH 2 ) m2 O— (wherein m2 is an integer of 1 to 10). is there.
  • —Y—R a and —Y—R b may be —O—O—, —O—S—, —S—O—, or —S—S in their groups. It is preferable not to have-.
  • Z M each independently represents a single bond, — (CH 2 ) m3 —, —O (CH 2 ) m3 —, — (CH 2 ) m3 O—, —O ( CH 2 ) m 3 O—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, —OCO—, — (CF 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 —COO—, —OCO— (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO—CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—COO—, —OCO—C ⁇ C—, —CH ⁇ CH— (CH 2 ) 2 —, — (CH 2 ) 2 —CH ⁇ CH—, —CF ⁇ CF—, —C ⁇ C—CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—C ⁇ C—, —OCF 2 — (CH 2 ) 2 —,
  • Preferred Z M is a single bond, — (CH 2 ) m3 —, —O (CH 2 ) m3 —, — (CH 2 ) m3 O—, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —COO—, — OCO—, — (CH 2 ) 2 —COO—, —OCO— (CH 2 ) 2 —, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO—CH ⁇ CH—, —OCF 2 —, and —CF 2 O— It is.
  • m1 is an integer of 1 to 6.
  • Preferred m1 is an integer of 1 to 3.
  • m1 is 1, it is a bicyclic compound having two rings such as a 6-membered ring.
  • m1 is 2 or 3, they are tricyclic and tetracyclic compounds, respectively.
  • two A M may be may be the same or different.
  • three A M or two Z M ) may be the same or different.
  • m1 is 3-6.
  • R a , R b , R d , Z M , A M and Y The same applies.
  • the compound (M1) represented by the formula (M1) and the compound (M2) represented by the formula (M2) contain isotopes such as 2 H (deuterium) and 13 C in an amount larger than the natural abundance. However, since it has the same characteristics, it can be preferably used.
  • More preferred examples of the compound (M1) and the compound (M2) include compounds (M1-1) to (M1-1) to (M1-41) and (M2-1) to (M2-27) (M1-41) and compounds (M2-1) to (M2-27).
  • the meanings of R a , R b , R d , Z M , and Y are the same as those in formula (M1) and formula (M2) described in the embodiments of the present invention.
  • the partial structure (a1) represents 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen is replaced by fluorine.
  • the partial structure (a2) represents 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen may be replaced by fluorine.
  • the partial structure (a3) represents 1,4-phenylene in which arbitrary hydrogen may be replaced by either fluorine or methyl.
  • the partial structure (a4) represents fluorene in which the hydrogen at the 9-position may be replaced with methyl.
  • a monomer having no mesogen moiety and a polymerizable compound other than the monomers (M1) and (M2) having a mesogen moiety can be used as necessary.
  • a monomer having a mesogenic moiety and having three or more polymerizable functional groups may be used.
  • known compounds can be suitably used. Examples thereof include (M4-1) to (M4-3), and more specific examples include: Examples thereof include compounds described in JP 2000-327632 A, JP 2004-182949 A, and JP 2004-59777 A.
  • R b , Z M , Y, and (F) have the same meaning as described above.
  • Monomer having a polymerizable functional group having no mesogen moiety for example, a linear or branched acrylate having 1 to 30 carbon atoms
  • Monomers having 1 to 30 carbon atoms or straight chain or branched diacrylates, and monomers having three or more polymerizable functional groups include glycerol propoxylate (1PO / OH) triacrylate, pentaerythritol propoxylate triacrylate, penta Erythritol triacrylate, trimethylolpropane ethoxylate triacrylate, trimethylolpropane propoxylate triacrylate, trimethylolpropane triacrylate, di (trimethylolpropane) tetraacrylate, pentaerythritol Tetraacrylate, di (pentaerythritol) pentaacrylate, di (pentaerythritol) hexaacrylate
  • the polymerization reaction in the production of the polymer constituting the composite material of the present invention is not particularly limited, and for example, photo radical polymerization, thermal radical polymerization, photo cation polymerization and the like are performed.
  • radical photopolymerization initiators examples include DAROCUR (registered trademark) 1173 and 4265 (both trade names, BASF Japan Ltd.), IRGACURE (registered trademark) 184, 369. , 500, 651, 784, 819, 907, 1300, 1700, 1800, 1850, and 2959 (all are trade names, BASF Japan Ltd.), and the like.
  • thermal radical polymerization examples include benzoyl peroxide, diisopropyl peroxydicarbonate, t-butylperoxy-2-ethylhexanoate, t-butylperoxypivalate , T-butyl peroxydiisobutyrate, lauroyl peroxide, dimethyl 2,2′-azobisisobutyrate (MAIB), di-t-butyl peroxide (DTBPO), azobisisobutyronitrile (AIBN), azobiscyclohexanecarbox Nitrile (ACN) and the like.
  • MAIB dimethyl 2,2′-azobisisobutyrate
  • DTBPO di-t-butyl peroxide
  • AIBN azobisisobutyronitrile
  • ACN azobiscyclohexanecarbox Nitrile
  • photocationic polymerization initiator examples include diaryliodonium salts (hereinafter referred to as “DAS”), triarylsulfonium salts (hereinafter referred to as “TAS”), and the like.
  • DAS diaryliodonium salts
  • TAS triarylsulfonium salts
  • DAS includes diphenyliodonium tetrafluoroborate, diphenyliodonium hexafluorophosphonate, diphenyliodonium hexafluoroarsenate, diphenyliodonium trifluoromethanesulfonate, diphenyliodonium trifluoroacetate, diphenyliodonium-p-toluenesulfonate, diphenyliodoniumtetra (pentafluorophenyl) ) Borate, 4-methoxyphenyl phenyl iodonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenyl phenyl iodonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenyl phenyl iodonium hexafluoroarsenate, 4-methoxyphenyl phenyl iodonium trifluoromethanesulfonate, 4-methoxyphen
  • Sensitivity can be increased by adding a photosensitizer such as thioxanthone, phenothiazine, chlorothioxanthone, xanthone, anthracene, diphenylanthracene, rubrene to DAS.
  • a photosensitizer such as thioxanthone, phenothiazine, chlorothioxanthone, xanthone, anthracene, diphenylanthracene, rubrene to DAS.
  • TAS includes triphenylsulfonium tetrafluoroborate, triphenylsulfonium hexafluorophosphonate, triphenylsulfonium hexafluoroarsenate, triphenylsulfonium trifluoromethanesulfonate, triphenylsulfonium trifluoroacetate, triphenylsulfonium-p-toluenesulfonate, Triphenylsulfonium tetra (pentafluorophenyl) borate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium tetrafluoroborate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluorophosphonate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium hexafluoroarsenate, 4-methoxyphenyldiphenylsulfonium trifluoromethane Sulfona
  • Examples of specific trade names of the photocationic polymerization initiator include Cyracure (registered trademark) UVI-6990, Cyracure UVI-6974, Cyracure UVI-6922 (trade names, UCC Co., Ltd.) and Adekaoptomer SP, respectively. -150, SP-152, SP-170, SP-172 (trade names, ADEKA Corporation), Rhodorsil® Photoinitiator 2074 (trade name, Rhodia Japan Co., Ltd.), Irgacure (registered trademark) 250 (trade name) , BASF Japan Ltd.), UV-9380C (trade name, GE Toshiba Silicone Ltd.), and the like.
  • Cyracure registered trademark
  • UVI-6990 Cyracure UVI-6990
  • Cyracure UVI-6974 Cyracure UVI-6922
  • Adekaoptomer SP Adekaoptomer SP
  • the curing agent a conventionally known latent curing agent that is usually used as a curing agent for epoxy resins can be used.
  • the latent epoxy resin curing agent include amine curing agents, novolak resin curing agents, imidazole curing agents, and acid anhydride curing agents.
  • amine curing agents include aliphatic polyamines such as diethylenetriamine, triethylenetetraamine, tetraethylenepentamine, m-xylenediamine, trimethylhexamethylenediamine, 2-methylpentamethylenediamine, diethylaminopropylamine, and isophoronediamine.
  • 1,3-bisaminomethylcyclohexane bis (4-aminocyclohexyl) methane, norbornenediamine, 1,2-diaminocyclohexane, alicyclic polyamines such as laromine, fragrances such as diaminodiphenylmethane, diaminodiphenylethane, metaphenylenediamine Group polyamines and the like.
  • novolak resin-based curing agents examples include phenol novolac resins and bisphenol novolac resins.
  • the imidazole curing agent include 2-methylimidazole, 2-ethylhexylimidazole, 2-phenylimidazole, 1-cyanoethyl-2-phenylimidazolium trimellitate, and the like.
  • acid anhydride curing agents examples include tetrahydrophthalic anhydride, hexahydrophthalic anhydride, methyltetrahydrophthalic anhydride, methylhexahydrophthalic anhydride, methylcyclohexene tetracarboxylic dianhydride, phthalic anhydride, trimellitic anhydride Acid, pyromellitic anhydride, benzophenone tetracarboxylic dianhydride and the like can be mentioned.
  • a curing accelerator for accelerating the curing reaction between the polymerizable compound having a glycidyl group, an epoxy group, or an oxetanyl group and the curing agent may be further used.
  • the curing accelerator include tertiary amines such as benzyldimethylamine, tris (dimethylaminomethyl) phenol, dimethylcyclohexylamine, 1-cyanoethyl-2-ethyl-4-methylimidazole, 2-ethyl-4-methyl.
  • Imidazoles such as imidazole, organophosphorus compounds such as triphenylphosphine, quaternary phosphonium salts such as tetraphenylphosphonium bromide, 1,8-diazabicyclo [5.4.0] undecene-7, and organic acid salts thereof
  • examples include diazabicycloalkenes, quaternary ammonium salts such as tetraethylammonium bromide and tetrabutylammonium bromide, and boron compounds such as boron trifluoride and triphenylborate.
  • These curing accelerators can be used alone or in admixture of two or more.
  • a stabilizer is preferably added in order to prevent undesired polymerization during storage.
  • All compounds known to those skilled in the art can be used as stabilizers.
  • Representative examples of stabilizers include 4-ethoxyphenol, hydroquinone, butylated hydroxytoluene (BHT) and the like.
  • the content of the liquid crystal composition in the polymer / liquid crystal composite material of the present invention is possible as long as the composite material can express an optically isotropic liquid crystal phase. It is preferable that the content is as high as possible. This is because the electric birefringence value of the composite material of the present invention increases as the content of the liquid crystal composition is higher.
  • the content of the liquid crystal composition is preferably from 60 to 99% by weight, more preferably from 60 to 95% by weight, particularly from 65 to 95% by weight, based on the composite material.
  • the content of the polymer is preferably 1 to 40% by weight, more preferably 5 to 40% by weight, and particularly preferably 5 to 35% by weight with respect to the composite material.
  • the polymer / liquid crystal composite material of the present invention may contain, for example, a dichroic dye and a photochromic compound as long as the effects of the present invention are not impaired.
  • EXAMPLES Hereinafter, although an Example demonstrates this invention further in detail, this invention is not restrict
  • a ninth aspect of the present invention is a liquid crystal composition or a polymer / liquid crystal composite material (hereinafter, the liquid crystal composition and polymer / liquid crystal composite material of the present invention may be collectively referred to as a liquid crystal medium). ) Including an optically isotropic liquid crystal phase. When no electric field is applied, the liquid crystal medium is optically isotropic, but when an electric field is applied, the liquid crystal medium exhibits optical anisotropy, and light modulation by the electric field becomes possible. As an example of the structure of the liquid crystal display element, as shown in FIG.
  • GC analysis GC-14B gas chromatograph manufactured by Shimadzu Corporation was used as a measuring device.
  • a capillary column CBP1-M25-025 (length: 25 m, inner diameter: 0.22 mm, film thickness: 0.25 ⁇ m) manufactured by Shimadzu Corporation; dimethylpolysiloxane; nonpolar) as the stationary liquid phase was used.
  • Helium was used as the carrier gas, and the flow rate was adjusted to 1 ml / min.
  • the temperature of the sample vaporizing chamber was set to 300 ° C., and the temperature of the detector (FID) portion was set to 300 ° C.
  • the sample was dissolved in toluene to prepare a 1% by weight solution, and 1 ⁇ l of the resulting solution was injected into the sample vaporization chamber.
  • a recorder a C-R6A type Chromatopac manufactured by Shimadzu Corporation or an equivalent thereof was used.
  • the obtained gas chromatogram shows the peak retention time and peak area value corresponding to the component compounds.
  • capillary column DB-1 (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m) manufactured by Agilent Technologies Inc.
  • HP-1 length 30 m, inner diameter 0
  • Rtx-1 from Restek Corporation (length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness 0.25 ⁇ m)
  • BP-1 from SGE International Corporation Pty. Ltd (length 30 m, inner diameter) 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m) or the like
  • SGE International Corporation Pty. Ltd length 30 m, inner diameter 0.32 mm, film thickness of 0.25 ⁇ m
  • the peak area ratio in the gas chromatogram corresponds to the ratio of the component compounds.
  • the weight% of the component compound of the analysis sample is not completely the same as the area% of each peak of the analysis sample.
  • the correction factor is substantially 1. Therefore, the weight% of the component compound in the analysis sample substantially corresponds to the area% of each peak in the analysis sample. This is because there is no significant difference in the correction coefficients of the component liquid crystal compounds.
  • an internal standard method based on the gas chromatogram is used.
  • the liquid crystal compound component (test component) weighed in a certain amount accurately and the reference liquid crystal compound (reference material) are simultaneously measured by gas chromatography, and the area ratio between the peak of the obtained test component and the peak of the reference material Is calculated in advance.
  • the composition ratio of the liquid crystal compound in the liquid crystal composition can be determined more accurately from gas chromatography analysis.
  • Samples for measuring physical property values of liquid crystal compounds etc. There are two types of samples for measuring the physical property values of liquid crystal compounds: when the compound itself is used as a sample, and when the compound is mixed with mother liquid crystals as a sample.
  • the measurement is performed by the following method. First, 15% by weight of the obtained liquid crystal compound and 85% by weight of the mother liquid crystal are mixed to prepare a sample. Then, an extrapolated value is calculated from the measured value of the obtained sample according to the extrapolation method based on the following calculation formula. This extrapolated value is taken as the physical property value of this compound.
  • ⁇ Extrapolated value> (100 ⁇ ⁇ Measured value of sample> ⁇ ⁇ Weight% of mother liquid crystal> ⁇ ⁇ Measured value of mother liquid crystal>) / ⁇ Weight% of liquid crystal compound>
  • the ratio between the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is this ratio, when the smectic phase or crystal is precipitated at 25 ° C., the ratio between the liquid crystal compound and the mother liquid crystal is 10% by weight: 90% by weight, 5% by weight. %: 95% by weight, 1% by weight: 99% by weight, and the physical properties of the sample were measured with a composition in which the smectic phase or crystals did not precipitate at 25 ° C., and extrapolated according to the above formula. This is taken as the physical property value of the liquid crystal compound.
  • mother liquid crystals A there are various types of mother liquid crystals used for measurement.
  • the composition (% by weight) of the mother liquid crystals A is as follows.
  • Phase structure and phase transition temperature Measurement was performed by the following methods (1) and (2).
  • a compound is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope, and a phase state and its change are observed with a polarizing microscope while heating at a rate of 3 ° C./min. , Identified the type of liquid crystal phase.
  • (2) Using a scanning calorimeter DSC-7 system or Diamond DSC system manufactured by PerkinElmer, Inc., the temperature is raised and lowered at a rate of 3 ° C / min, and the start point of the endothermic peak or exothermic peak accompanying the phase change of the sample is excluded.
  • the phase transition temperature was determined by onset.
  • the crystal is expressed as K, and when the crystal can be distinguished, it is expressed as K 1 or K 2 , respectively.
  • the smectic phase is represented as Sm
  • the nematic phase is represented as N.
  • the liquid (isotropic) was designated as I.
  • the smectic phase can be distinguished from the smectic B phase or the smectic A phase, it is expressed as SmB or SmA, respectively.
  • the chiral nematic phase was denoted as N * .
  • BP represents a blue phase or an optically isotropic liquid crystal phase.
  • the coexistence state of two phases may be expressed in the form of (N * + I) and (N * + BP).
  • (N * + I) represents a phase in which a non-liquid crystal isotropic phase and a chiral nematic phase coexist
  • (N * + BP) represents a BP phase or an optically isotropic liquid crystal phase.
  • Un represents an unidentified phase that is not optically isotropic.
  • K 50.0 N 100.0 I means that the phase transition temperature (KN) from the crystal to the nematic phase is 50.0 ° C., and the phase from the nematic phase to the liquid
  • the transition temperature (NI) is 100.0 ° C. The same applies to other notations. When the phase transition temperature could not be determined, “ ⁇ ” was written.
  • T NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample (mixture of liquid crystal compound and mother liquid crystal) is placed on a hot plate (Mettler FP-52 type hot stage) of a melting point measuring apparatus equipped with a polarizing microscope. The polarizing microscope was observed while heating at a rate of ° C / min.
  • the temperature at which a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid was defined as the upper limit temperature of the nematic phase.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be simply abbreviated as “upper limit temperature”.
  • Low temperature compatibility A sample in which a mother liquid crystal and a liquid crystal compound were mixed so that the liquid crystal compound was in an amount of 20% by weight, 15% by weight, 10% by weight, 5% by weight, 3% by weight, and 1% by weight. Make and place sample in glass bottle. The glass bottle was stored in a freezer at ⁇ 10 ° C. or ⁇ 20 ° C. for a certain period, and then it was observed whether crystals or smectic phases were precipitated.
  • Viscosity ( ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): A mixture of a liquid crystal compound and a mother liquid crystal was measured using an E-type viscometer.
  • Pitch P; measured at 25 ° C .; nm
  • the pitch length was measured using selective reflection (Liquid Crystal Manual 196 pages 2000, Maruzen).
  • ⁇ n> represents an average refractive index and is given by the following equation.
  • ⁇ n> ⁇ (n ⁇ 2 + n ⁇ 2) / 2 ⁇ 1/2.
  • the selective reflection wavelength was measured with a microspectrophotometer (JEOL Ltd., trade name MSV-350). The pitch was obtained by dividing the obtained reflection wavelength by the average refractive index.
  • the pitch of cholesteric liquid crystals having a reflection wavelength in the longer wavelength region than visible light is proportional to the reciprocal of the concentration of the optically active compound in the region where the optically active compound concentration is low.
  • the length was measured at several points and determined by a linear extrapolation method.
  • the “optically active compound” corresponds to the chiral agent in the present invention.
  • Second Step To a reactor under a nitrogen atmosphere, 10.3 g (40.7 mmol) of 2,3 ′, 5′-trifluoro-1,1′-biphenyl-4-carboxylic acid obtained in the first step, 3 -6.40 g (40.7 mmol) of 4-pentyl-3-hydroxymethyloxetane, 0.5 g (4 mmol) of 4-dimethylaminopyridine and 100 ml of dichloromethane were added, and a solution of 8.8 g (42.8 mmol) of dicyclohexylcarbodiimide at room temperature in 30 ml of dichloromethane Was added dropwise and stirred at room temperature for 15 hours.
  • Step 5 1- (4 ′-(Bromodifluoromethyl) -2,3 ′, 5′-trifluoro- [1,1′-biphenyl]-obtained in Step 4 was transferred to a reactor under a nitrogen atmosphere. 4-yl) -4-pentyl-2,6,7-trioxabicyclo [2.2.2] octane 2.4 g (4.6 mmol), 3,4,5-trifluorophenol 0.68 g (4. 6 mmol), 1.9 g (14 mmol) of potassium carbonate and 40 ml of DMF were added, and the mixture was stirred at 85 ° C. for 2 hours.
  • transition temperature of compound (1-3-1a) obtained is as follows. Transition temperature: C 71.4 C2 107.4 N 147.9 I
  • Second Step To a reactor under nitrogen atmosphere, 35.0 g (221 mmol) of 3,5-difluorobenzoic acid obtained in the first step, 28.8 g (221 mmol) of 3-propyl-3-hydroxymethyloxetane, 4- Dimethylaminopyridine (2.7 g, 22 mmol) and dichloromethane (325 ml) were added, and a solution of dicyclohexylcarbodiimide (48.0 g, 232 mmol) in dichloromethane (175 ml) was added dropwise, and the mixture was stirred at room temperature for 3 hours.
  • the insoluble material was filtered off, and the solution was washed with 1N hydrochloric acid, aqueous sodium hydrogen carbonate solution and water in that order and dried over anhydrous magnesium sulfate.
  • the insoluble material was filtered off and concentrated under reduced pressure.
  • Step 5 To the reactor under a nitrogen atmosphere, 1- (4- (bromodifluoromethyl) -3,5-difluorophenyl) -4-propyl-2,6,7-trioxabicyclo obtained in Step 4 [2.2.2]
  • tetrabutylphosphonium bromide 2.6 g ( 7.5 mmol) 50 ml of H 2 O and 5 ml of n-heptane were added, and the mixture was refluxed at 82 to 85 ° C. for 10 hours.
  • the transition temperature of compound (1-2-1a) obtained is as follows. Transition temperature: C 94.5 I
  • a liquid crystal composition Z1 comprising 85% by weight of the base liquid crystal A and 15% by weight of ((1-3-1a)) obtained in Synthesis Example 1 was prepared.
  • the physical property value of the obtained liquid crystal composition Z was measured, and the extrapolated value of the physical property of the liquid crystal compound (1-3-1a) was calculated by extrapolating the measured value.
  • a liquid crystal composition Z2 comprising 90% by weight of base liquid crystal A and 10% by weight of (1-2-1a) obtained in Synthesis Example 2 was prepared.
  • the physical property value of the obtained liquid crystal composition Z was measured, and the extrapolated value of the physical property of the liquid crystal compound (1-2-1a) was calculated by extrapolating the measured value.
  • the characteristic value of the liquid crystal composition can be measured according to the following method. Many of them are the methods described in the Standard of Electronics Industry Association of Japan EIAJ ED-2521A, or a modified method thereof. No TFT was attached to the TN device used for measurement.
  • NI Maximum temperature of nematic phase
  • a sample was placed on a hot plate of a melting point measuring device equipped with a polarizing microscope and heated at a rate of 1 ° C./min. The temperature was measured when a part of the sample changed from a nematic phase to an isotropic liquid.
  • the upper limit temperature of the nematic phase may be abbreviated as “upper limit temperature”.
  • T C Minimum temperature of nematic phase
  • Optically isotropic liquid crystal phase transition temperature Place the sample on the hot plate of a melting point measurement device equipped with a polarizing microscope, and in the crossed Nicols state, the sample was first heated to a temperature at which the sample becomes an isotropic liquid crystal phase Thereafter, the temperature was lowered at a rate of 1 ° C./min, and a completely chiral nematic phase or an optically isotropic liquid crystal phase appeared. The temperature at which the phase transition in the temperature lowering process was measured, then the temperature was increased at a rate of 1 ° C./min, and the temperature at which the phase transition in the temperature rising process was measured.
  • the phase transition temperature in the temperature raising process is defined as the phase transition temperature.
  • the phase transition temperature In the optically isotropic liquid crystal phase, when it was difficult to determine the phase transition temperature in the dark field under crossed Nicols, the phase transition temperature was measured by shifting the polarizing plate by 1 to 10 ° from the crossed Nicols state.
  • Viscosity ( ⁇ ; measured at 20 ° C .; mPa ⁇ s): An E-type viscometer was used for measurement.
  • Rotational viscosity ( ⁇ 1; measured at 25 ° C .; mPa ⁇ s): 1) Sample having positive dielectric anisotropy: Measurement was performed according to the method described in M. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995). A sample was put in a TN device having a twist angle of 0 ° and a distance (cell gap) between two glass substrates of 5 ⁇ m. The voltage was applied to the TN device stepwise in the range of 16 to 19.5 volts every 0.5 volts. After no application for 0.2 seconds, the application was repeated under the condition of only one rectangular wave (rectangular pulse; 0.2 seconds) and no application (2 seconds).
  • the peak current and peak time of the transient current generated by this application were measured.
  • the value of rotational viscosity was obtained from these measured values and the calculation formula (8) on page 40 of the paper by M. Imai et al.
  • the value of dielectric anisotropy necessary for this calculation was obtained by the following dielectric anisotropy measurement method using the element used for the measurement of the rotational viscosity.
  • Threshold voltage (Vth; measured at 25 ° C .; V): 1) A composition having a positive dielectric anisotropy: a normally white mode (normally white mode) in which a distance (gap) between two glass substrates is (0.5 / ⁇ n) ⁇ m and a twist angle is 80 degrees. A sample was put in a liquid crystal display element in white mode). ⁇ n is a value of refractive index anisotropy measured by the above method. A rectangular wave having a frequency of 32 Hz was applied to this element. The voltage of the rectangular wave was increased and the value of the voltage when the transmittance of light passing through the element reached 90% was measured.
  • composition having a negative dielectric anisotropy For a normally black mode liquid crystal display element in which the distance (gap) between two glass substrates is about 9 ⁇ m and processed in homeotropic alignment A sample was placed. A rectangular wave having a frequency of 32 Hz was applied to this element. The voltage of the rectangular wave was raised, and the value of the voltage when the transmittance of light passing through the element reached 10% was measured.
  • Voltage holding ratio (VHR; measured at 25 ° C .;%):
  • the TN device used for the measurement has a polyimide alignment film, and the distance between two glass substrates (cell gap) is 6 ⁇ m. This element was sealed with an adhesive polymerized by ultraviolet rays after putting a sample.
  • the TN device was charged by applying a pulse voltage (60 microseconds at 5 V).
  • the decaying voltage was measured for 16.7 milliseconds with a high-speed voltmeter, and the area A between the voltage curve and the horizontal axis in a unit cycle was determined.
  • the area B is an area when it is not attenuated.
  • the voltage holding ratio is a percentage of the area A with respect to the area B.
  • the pitch length was measured using selective reflection (Liquid Crystal Manual 196 (issued in 2000, Maruzen).
  • the selective reflection wavelength is a microspectrophotometer (JEOL Ltd., product)
  • the pitch was determined by dividing the obtained reflection wavelength by the average refractive index.
  • the pitch of a cholesteric liquid crystal having a reflection wavelength in the longer wavelength region than visible light is proportional to the reciprocal of the concentration of the chiral agent in a region where the chiral agent concentration is low, so the pitch length of a liquid crystal having a selective reflection wavelength in the visible light region is increased.
  • the ratio (percentage) of the component or the liquid crystal compound is a weight percentage (expressed as wt% or wt%).
  • the ratio of each component in the achiral component T is a weight percentage based on the total weight of the achiral component T.
  • the composition is prepared by measuring the weight of components such as a liquid crystal compound and then mixing them. Therefore, it is easy to calculate the weight percentage of the component.
  • Example 1 A liquid crystal composition A corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition A The liquid crystal composition A had a phase transition temperature (° C.) of N 77.6 I.
  • Example 2 A liquid crystal composition B corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition B The liquid crystal composition B had a phase transition temperature (° C.) of N 78.9 I.
  • Example 3 A liquid crystal composition C corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition C The liquid crystal composition C had a phase transition temperature (° C.) of N 79.3 I.
  • Example 4 A liquid crystal composition D corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition D The liquid crystal composition D had a phase transition temperature (° C.) of N 81.6 I.
  • Example 5 A liquid crystal composition E corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition E The liquid crystal composition E had a phase transition temperature (° C.) of N 78.3 I.
  • Example 6 A liquid crystal composition F corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula. Liquid crystal composition F The liquid crystal composition F had a phase transition temperature (° C.) of N 60.3 I.
  • Example 7 A liquid crystal composition F corresponding to the achiral component T was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios. The correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula.
  • Liquid crystal composition G The liquid crystal composition G had a phase transition temperature (° C.) of N 90.0 I.
  • Liquid crystal composition H The liquid crystal composition H had a phase transition temperature (° C.) of N 79.4 I.
  • Liquid crystal composition I The liquid crystal composition I had a phase transition temperature (° C.) of N 103.2 I.
  • liquid crystal compositions H1 and I1 were obtained.
  • phase transition temperatures (° C.) of the liquid crystal compositions A1 to E1 are A1: N * 68.4 BP 75.7 I, B1: N * 69.7 BP 71.7 I, C1: N * 70.3 BP 71.9 BP + I 72.5 I, D1: N * 72.7 BP 74.3 I, E1: N * 69.3BP 71.1 BP + I 71.9 I F1: N * 52.1 BP 52.3 BP + I ⁇ I G1: N * 81.1 BP 82.5 BP + I 83.2 I H1: N * 72.6 BP 74.5 I I1: N * 96.8 BP 99.7 I Met. When the phase transition temperature could not be determined, “ ⁇ ” was written.
  • BN-H4 and BN-H5 are esterified from (R)-(+)-1,1′-bi (2-naphthol) and the corresponding carboxylic acid by using dicyclohexylcarbodiimide (DCC). Obtained.
  • DCC dicyclohexylcarbodiimide
  • Example 9 Preparation of Mixture of Monomer and Liquid Crystal Composition
  • liquid crystal composition A1 a mixture of the liquid crystal composition and the monomer
  • n-dodecyl acrylate a mixture of the liquid crystal composition and the monomer
  • 1,4-di (4- ( 6- (acryloyloxy) hexyloxy) benzoyloxy) -2-methylbenzene (LCA-6) is 4.8% by weight
  • 2,2′-dimethoxyphenylacetophenone is 0.4% by weight as a photopolymerization initiator.
  • Mixture A1-1M was prepared.
  • Liquid crystal composition A1 was replaced with liquid crystal compositions B1 to E1, and thereafter mixtures B1-1M to E1-1M were prepared in the same manner.
  • phase transition temperature (° C.) of this mixture A1-1M to E1-1M is A1-1M: N * 38.7 BP 44.5 BP + I 50.6 I, I 49.3 BP + I 44.5 BP 36.0
  • B1-1M N * 38.7 BP 43.8 BP + I 45.0 I I 44.3 BP + I ⁇ BP 36.6
  • C1-1M N * 39.2 BP 44.2 BP + I 46.1 I, I 47.0 BP + I 44.5 BP 36.5 N * D1-1M: N * 41.5 BP 46.7 BP + I 48.8 I, I 48.9 BP + I 46.2 BP 38.7 N * E1-1M: N * 37.4 BP 43.5 BP + I 46.6 I, I ⁇ BP + I 43.5 BP 35.2
  • F1-1M N * 26.3 BP-I G1-1M: N * 47.6 BP ⁇ BP + I 54.4 I I 53.2 BP + I ⁇ BP 45.9
  • Example 10 Preparation of Mixture of Monomer and Liquid Crystal Composition
  • liquid crystal composition A1 87.1% by weight of liquid crystal composition A1, 7.0% by weight of n-dodecyl acrylate, 1,4-di (4- ( 5.6% by weight of 8- (acryloyloxy) octyloxy) benzoyloxy) -2-methylbenzene (LCA-8) and 0.4% by weight of 2,2′-dimethoxyphenylacetophenone as a photopolymerization initiator were mixed.
  • Mixture A1-2M was prepared.
  • phase transition temperature (° C.) of this mixture A1-2M is N * 39.7 BP 44.9 BP + I 45.8 I, I 45.4 BP + I 43.4BP 35.9 N * Met.
  • the lower stage is the phase transition temperature observed during the cooling process, and BP was also expressed during the cooling process.
  • Example 11 Preparation of Mixture of Monomer and Liquid Crystal Composition
  • liquid crystal composition H1 87.1% by weight of liquid crystal composition H1, 7.0% by weight of n-dodecyl acrylate, 1,4-di (4- (8 -(Acryloyloxy) dodecyloxy) benzoyloxy) -2-methylbenzene (LCA-12) 5.6% by weight and 2,2′-dimethoxyphenylacetophenone as a photopolymerization initiator 0.4% by weight
  • a mixture H1-3M was prepared.
  • the liquid crystal composition H1 was replaced with the liquid crystal composition I1, and thereafter the mixture I1-3M was prepared in the same manner.
  • phase transition temperature (° C.) of this mixture H1-3M, I1-3M is H1-3M: N * 57.5 BPI 61.4 BPII 64.3 BP + I 69.1 I, I 67.2 BP + I 63.1 BP 55 .1 N * I1-3M: N * 36.0 BP 41.0 BP + I 44.5 I, I 43.1 BP + I ⁇ BP 34.7 N * Met.
  • the lower stage is the phase transition temperature observed during the cooling process, and BP was also expressed during the cooling process. When the phase transition temperature could not be determined, “ ⁇ ” was written. LCA-12
  • Example 12 Preparation of Polymer / Liquid Crystal Composite Material Mixtures A1-1M to G1-1M, A1-2M, H1-3M and I1-3M were applied to a comb-type electrode substrate and a counter glass substrate (non-electrode application) which were not subjected to alignment treatment.
  • the electrodes of the comb-shaped electrode substrate are alternately arranged with electrodes 1 extending in the right direction from the left connection electrode portion and electrodes 2 extending in the left direction from the right connection electrode portion. Accordingly, when there is a potential difference between the electrode 1 and the electrode 2, on the comb-shaped electrode substrate as shown in FIG. 1, when attention is paid to one electrode, the upper direction and the lower direction on the drawing are two directions. A state in which an electric field exists can be provided.
  • Example 13 The cell in which the polymer / liquid crystal composite materials A-1P to G1-1P, B1-2P, H1-3P and I1-3P obtained in Example 12 are held is set in the optical system shown in FIG. The electro-optical characteristics were measured.
  • a white light source of a polarizing microscope (Nikon Eclipse LV100POL) is used as the light source, the incident angle to the cell is perpendicular to the cell surface, and the line direction of the comb-shaped electrode is 45 with respect to the Polarizer and Analyzer polarizer, respectively.
  • the cell was set in the optical system so that the temperature was 0 °.
  • the relationship between applied voltage and transmittance at room temperature was examined. When a rectangular wave of 25V to 40V was applied, the transmittance became 80% or more and the transmitted light intensity was saturated.
  • Example 14 The cell sandwiched with the polymer / liquid crystal composite material A-2P obtained in Example 12 was set in the optical system shown in FIG. 2, and the electro-optical characteristics were measured.
  • a white light source of a polarizing microscope (Nikon Eclipse LV100POL) is used as the light source, the incident angle to the cell is perpendicular to the cell surface, and the line direction of the comb-shaped electrode is 45 with respect to the Polarizer and Analyzer polarizer, respectively.
  • the cell was set in the optical system so that the temperature was 0 °.
  • the relationship between applied voltage and transmittance at room temperature was examined. When a 40 V rectangular wave was applied, the transmittance was 81% and the transmitted light intensity was saturated.
  • a liquid crystal composition J was prepared by mixing the liquid crystal compounds shown in the following figure at the following ratios.
  • the liquid crystal composition J is a composition to which the compound (1) was not added.
  • the correspondence with the general formula is shown on the right side of the structural formula.
  • the liquid crystal composition J had a phase transition temperature (° C.) of N 79.1 I.
  • liquid crystal composition J1 (88.8 wt%) and a liquid crystal composition J1 composed of a chiral agent BN-H4 (2.55 wt%) and BN-H5 (2.55 wt%) represented by the following formula: Obtained.
  • the liquid crystal composition J1 had a phase transition temperature (° C.) of N * 70.3 BP 71.6 BP + I 72.9 I.
  • phase transition temperature (° C.) of this mixture J1-1M is N * 39.8 BP 44.1 BP + II, I ⁇ BP + I 43.1 BP 37.1 N * .
  • phase transition temperature could not be determined, “ ⁇ ” was written.
  • the electrodes of the comb-shaped electrode substrate are alternately arranged with electrodes 1 extending in the right direction from the left connection electrode portion and electrodes 2 extending in the left direction from the right connection electrode portion. Accordingly, when there is a potential difference between the electrode 1 and the electrode 2, on the comb-shaped electrode substrate as shown in FIG. 1, when attention is paid to one electrode, the upper direction and the lower direction on the drawing are two directions. A state in which an electric field exists can be provided.
  • Comparative Example 3 The cell sandwiched with the polymer / liquid crystal composite material J1-1P obtained in Comparative Example 2 was set in the optical system shown in FIG. 2, and the electro-optical characteristics were measured.
  • a white light source of a polarizing microscope (Nikon Eclipse LV100POL) is used as the light source, the incident angle to the cell is perpendicular to the cell surface, and the line direction of the comb-shaped electrode is 45 with respect to the Polarizer and Analyzer polarizer, respectively.
  • the cell was set in the optical system so that the temperature was 0 °.
  • the relationship between applied voltage and transmittance at room temperature was examined. When a 43 V rectangular wave was applied, the transmittance was 83%, and the transmitted light intensity was saturated.
  • the optical element of the present invention can be driven at a low voltage, and is superior to the prior art in that BP appears in the cooling process.
  • the expression of BP during the cooling process means that the polymer / liquid crystal composite material can be easily adjusted in the manufacturing process of the optical element, which shows the usefulness of the optical element of the present invention.
  • Examples of the utilization method of the present invention include optical elements such as display elements using a polymer / liquid crystal composite.
  • Electrode 1 Electrode 1 2 ... Electrode 2 3 ... Light source 4 ... Polarizer (Polarizer) 5 ... Comb electrode cell 6 ... Analyzer (polarizer) (Analyzer) 7 ... Photodetector

Abstract

　熱、光などに対する安定性、広い液晶相温度範囲、大きな屈折率異方性、大きな誘電率異方性を有し、光学的に等方性の液晶相を有する液晶媒体を提供する。　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有するアキラル成分Ｔ、およびキラル剤を含有し、そして光学的に等方性の液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物。 （１） ここで、たとえば、Ｒ１は炭素数１～２０のアルキルであり、環Ａ１～Ａ６は１，４－フェニレンであり、Ｚ１～Ｚ７は単結合であり、Ｙ１、Ｙ２はフッ素であり、Ｘ１はハロゲンであり、i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑは独立して、０または１である。

Description

光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
　本発明は光素子用の材料として有用な液晶媒体に関する。詳しくは、広い液晶相温度範囲、大きな誘電率異方性、屈折率異方性を持つ液晶媒体に関する。加えて、この液晶媒体を用いた光素子に関する。さらに詳しくは、幅広い温度範囲で使用可能であり、低電圧駆動が可能であり、高速な電気光学応答を得ることができる液晶媒体およびこれを用いた光素子に関する。
　液晶組成物を用いた液晶表示素子は、時計、電卓、ワ－プロなどのディスプレイに広く利用されている。これらの液晶表示素子は液晶化合物の屈折率異方性、誘電率異方性などを利用したものである。液晶表示素子における動作モードとしては、主として１枚以上の偏光板を利用して表示するＰＣ（phase change）、ＴＮ（twisted nematic）、ＳＴＮ（super twisted nematic）、ＢＴＮ（Bistable twisted nematic）、ＥＣＢ（electrically controlled birefringence）、ＯＣＢ（opticallycompensated bend）、ＩＰＳ（in-plane switching）、ＶＡ（vertical alignment）などが知られている。さらに近年は光学的に等方性の液晶相において電場を印加し、電気複屈折を発現させるモードも盛んに研究されている（特許文献１～１４、非特許文献１～３）。
　さらに光学的に等方性の液晶相の一つであるブルー相における電気複屈折を利用した波長可変フィルター、波面制御素子、液晶レンズ、収差補正素子、開口制御素子、光ヘッド装置などが提案されている（特許文献１０～１２）。
　素子の駆動方式に基づいた分類は、ＰＭ（passive matrix）とＡＭ（active matrix）である。ＰＭ（passive matrix）はスタティック（static）とマルチプレックス（multiplex）などに分類され、ＡＭはＴＦＴ（thin film transistor）、ＭＩＭ（metal insulator metal）などに分類される。
　これらの液晶表示素子は、適切な物性を有する液晶組成物を含有する。液晶表示素子の特性を向上させるには、この液晶組成物が適切な物性を有するのが好ましい。液晶組成物の成分である液晶化合物に必要な一般的物性は、次のとおりである。
（１）化学的に安定であること、および物理的に安定であること、
（２）高い透明点（液晶相－等方相の相転移温度）を有すること、
（３）液晶相（ネマチック相、コレステリック相、スメクチック相、ブルー相などの光学的に等方性の液晶相等）の下限温度が低いこと、
（４）他の液晶化合物との相溶性に優れること、
（５）適切な大きさの誘電率異方性を有すること、
（６）適切な大きさの屈折率異方性を有すること、
である。
　特に、光学的に等方性の液晶相においては、誘電率異方性と屈折率異方性が共に大きな液晶化合物が駆動電圧低減の観点から好ましい。
　（１）のように化学的、物理的に安定な液晶化合物を含む液晶組成物を液晶表示素子に用いると、電圧保持率を高くすることができる。
　また、（２）および（３）のように、高い透明点、あるいは液晶相の低い下限温度を有する液晶化合物を含む液晶組成物ではネマチック相や光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。液晶化合物は、単一の化合物では発揮することが困難な特性を発現させるために、他の多くの液晶化合物と混合して調製した液晶組成物として用いることが一般的である。したがって、液晶表示素子に用いられる液晶化合物は、（４）のように、他の液晶化合物等との相溶性が良好であることが好ましい。近年は特に表示性能、例えばコントラスト、表示容量、応答時間特性等のより高い液晶表示素子が要求されている。さらに使用される液晶材料には駆動電圧の低い液晶組成物が要求されている。また光学的に等方性の液晶相で駆動させる光素子を低電圧で駆動させるためには、誘電率異方性および屈折率異方性が大きい液晶化合物を用いることが好ましい。
　一方、本願一般式（１）の化合物を含有する光学的等方性の液晶組成物は、低電圧で駆動するという特徴を有する。本願一般式（１）に加え、一般式（２）あるいは（３）で表される化合物をさらに含有する組成物も低電圧で駆動する。
特開２００３－３２７９６６号公報 国際公開２００５／９０５２０号パンフレット 特開２００５－３３６４７７号公報 特開２００６－８９６２２号公報 特開２００６－２９９０８４号公報 特表２００６－５０６４７７号公報 特表２００６－５０６５１５号公報 国際公開２００６／０６３６６２号パンフレット 特開２００６－２２５６５５号公報 特開２００５－１５７１０９号公報 国際公開２００５／８０５２９号パンフレット 特開２００６－１２７７０７号公報 国際公開１９９８／０２３５６１号パンフレット 国際公開２０１０／０５８６８１号パンフレット
Nature Materials, 1, 64, (2002) Adv. Mater., 17, 96, (2005) Journal of the SID, 14, 551, (2006)
　本発明の第一の目的は、熱、光などに対する安定性、広い液晶相温度範囲、大きな屈折率異方性、大きな誘電率異方性を有し、光学的に等方性の液晶相を有する液晶媒体を提供することである。第二の目的は、この液晶媒体を含有し、広い温度範囲で使用可能であり、短い応答時間、大きなコントラスト、および低い駆動電圧を有する各種光素子を提供することである。
　本発明は、以下のような液晶媒体（液晶組成物または高分子／液晶複合体）および液晶媒体を含有する光素子等を提供する。
［１］　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有するアキラル成分Ｔ、およびキラル剤を含有し、そして光学的に等方性の液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000018

式中、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、１，４－シクロヘキシレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、１，４－シクロヘキシレンにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり；i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和は、１、２、３、または４である。
［２］　項［１］に記載の式（１）において、i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和が、２、３または４である請求項１に記載の液晶組成物。
［３］　項［１］に記載の式（１）において、ｑが１である項［１］または［２］に記載の液晶組成物。
［４］　項［１］に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１０の直鎖アルキル、炭素数１～１０の直鎖アルケニル、または炭素数１～９の直鎖アルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［１］～［３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［５］　項［１］に記載の式（１）において、Ｒ１が炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である項［１］～［４］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［６］　項［１］に記載の式（１）が、下記式（１－１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項［１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000019

式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；Ｚ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
［７］　項［１］に記載の式（１）が、下記式（１－２－１）または（１－２－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項［１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000020

式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ４およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；式（１－２－１）において、Ｚ４およびＺ７の少なくとも１つは単結合であり；
式（１－２－２）において、Ｚ１およびＺ７の少なくとも１つは単結合である。
［８］　項［７］に記載の式（１－２－１）において、Ｚ４およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－２－２）において、Ｚ１およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である項［７］に記載の液晶組成物。
［９］　項［１］に記載の式（１）が、下記式（１－３－１）、（１－３－２）または（１－３－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項［１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000021

式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；
式（１－３－１）において、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；
式（１－３－２）において、Ｚ１、Ｚ４、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；
式（１－３－３）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合である。
［１０］　項［９］に記載の式（１－３－１）において、Ｚ４、Ｚ５およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－３－２）において、Ｚ１、Ｚ４およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－３－３）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である項［９］に記載の液晶組成物。
［１１］　項［１］に記載の式（１）が、下記式（１－４－１）、（１－４－２）、（１－４－３）、または（１－４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、項［１］に記載の液晶組成物。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000022

式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１はフッ素、－ＣＦ-３または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；
式（１－４－１）において、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
式（１－４－２）において、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
式（１－４－３）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
式（１－４－４）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合である。
［１２］　項［１１］に記載の式（１－４－１）において、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－４－２）において、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－４－３）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－４－４）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である項［１１］に記載の液晶組成物。
［１３］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第一成分の割合が０．５重量％から５０重量％の範囲である項［１］から［１２］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［１４］　アキラル成分Ｔの第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１］から［１３］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000023

ここで、Ｒ２は、水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、環Ｂ４、および環Ｂ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、１個または２個の水素がフッ素で置換された１，４－フェニレン、２個の水素がそれぞれフッ素と塩素で置換された１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｌ７、Ｌ８およびＬ９は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ２はフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、；ｌ１、ｍ１、ｎ１、ｏ１、およびｐ１は独立して、０または１であり、２≦ｌ１＋ｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１≦３である。
［１５］　アキラル成分Ｔの第二成分が、式（２－１－１－２）、(２－１－２－１)、(２－１－３－１)、(２－１－３－２)、（２－１－４－２）および(２－１－４－３)で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［１４］に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000024

ここで、Ｒ２Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；（Ｆ）は独立して、水素、またはフッ素であり；Ｘ２Ａは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３である。
［１６］　アキラル成分Ｔの第二成分が、項［１５］に記載の式（２－１－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［１４］に記載の液晶組成物。
［１７］　アキラル成分Ｔの第二成分が、項［１５］に記載の式（２－１－４－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［１４］に記載の液晶組成物。
［１８］　アキラル成分Ｔの第二成分が、項［１５］に記載の式（２－１－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２－１－４－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である項［１４］に記載の液晶組成物。
［１９］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項［１４］から［１８］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２０］　アキラル成分Ｔの第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１］から［１９］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000025

式（３）において、Ｒ３は水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、；環Ｃは１個以上の水素がフッ素で置換された１，４-フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、；Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－であるが、少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－であり、；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ３は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
［２１］　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－２）から式（３－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２０］に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000026

ここで、Ｒ３Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ３Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１１～Ｌ１４は独立して水素またはフッ素である。
［２２］　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２１］に記載の液晶組成物。
［２３］　アキラル成分Ｔの第三成分が、が式（３－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２１］に記載の液晶組成物。
［２４］　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２１］に記載の液晶組成物。
［２５］　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２１］に記載の液晶組成物。
［２６］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である項［２０］から［２５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２７］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第一成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲である項［２０］から［２６］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［２８］　アキラル成分Ｔの第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１］から［２７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000027

ここで、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジクロロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１１は独立して、単結合、エチレン、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；Ｌ２３およびＬ２４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ４は、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３であり；ｑ１は、１、２、３、または４であり、ただしｑ１が３または４である場合、一つのＺ１０は－ＣＦ２Ｏ－または－ＯＣＦ２－であるが；ｑ１が３の場合は、環Ｄが１，３－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであることはなく、また、環Ｄのすべてが、フッ素で置換された１，４－フェニレンであることはない。
［２９］　アキラル成分Ｔの第四成分が式（４－１）から式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［２８］に記載の液晶組成物。


Figure JPOXMLDOC01-appb-I000028

ここで、Ｒ４Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ４Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１５～Ｌ２４は独立して水素またはフッ素である。
［３０］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である項［２８］または［２９］に記載の液晶組成物。
［３１］　アキラル成分Ｔの第五成分として、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、項［１］から［３０］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000029

ここで、Ｒ７は、水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、；Ｌ２５、Ｌ２６、Ｌ２７、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ７は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
［３２］　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－１）から式（５－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［３１］に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000030

ここで、Ｒ７Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｌ２６、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ７Ａは、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３である。
［３３］　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［３２］に記載の液晶組成物。
［３４］　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－１－１）、（５－１－２）、（５－２－１）～（５－２－４）、(５－３－１)、および（５－３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である項［３２］に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000031

ここで、Ｒ７Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ７Ａは、フッ素、塩素または－ＯＣＦ３である。
［３５］　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第五成分の割合が１．０重量％から３０重量％の範囲である項［３１］から［３４］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［３６］　キラル剤が、式（Ｋ１）から（Ｋ５）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、項［１］から［３５］のいずれか１項に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000032

ここで、ＲＫは独立して、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の３から８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１から３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｂは独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、炭素数１から３のハロアルキル、芳香族性または非芳香族性の３から８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１から３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚは独立して、単結合、炭素数１から８のアルキレンであるが、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、または－Ｎ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘは単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－であり；ｍＫは１から４の整数である。
［３７］　キラル剤が、式（Ｋ４－１）から（Ｋ４－６）および（Ｋ５－１）から（Ｋ５－３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、項［３６］に記載の液晶組成物。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000033

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000034

ここで、ＲＫは独立して、炭素数３から１０のアルキルであり、環に隣接するこのアルキル中の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルキル中またはアルキル中の環に隣接する－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた基中の任意の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。
［３８］　液晶組成物の全重量に対して、キラル剤の割合が１重量％から４０重量％の範囲である項［１］から［３７］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［３９］　７０から－２０℃のいずれかの温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが７００ｎｍ以下である、項［１］から［３８］に記載の液晶組成物。
［４０］　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む項［１］から［３９］のいずれか１項に記載の液晶組成物。
［４１］　項［１］から［４０］のいずれかに記載の液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
［４２］　項［４１］に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子／液晶複合材料。
［４３］　項［４１］に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、項［４２］に記載の高分子／液晶複合材料。
［４４］　一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶媒体、および電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、液晶媒体が、項［１］から［４０］のいずれか１項に記載の液晶組成物または項［４２］または［４３］のいずれか１項に記載の高分子／液晶複合材料である光素子。
［４５］　一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶媒体、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、液晶媒体が、項［１］から［４０］のいずれか１項に記載の液晶組成物または項［４２］または［４３］のいずれか１項に記載の高分子／液晶複合材料である光素子。
［４６］　一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている項［４４］または［４５］に記載の光素子。
［４７］　互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている項［４４］または［４５］に記載の光素子。
［４８］　電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である項［４４］または［４５］に記載の光素子。
　本発明において、液晶化合物とはメソゲンを有する化合物を表し、液晶相を有する化合物に限定されない。液晶媒体とは、液晶組成物および高分子／液晶複合体の総称である。また、光素子とは、電気光学効果を利用して、光変調や光スイッチングなどの機能を奏する各種の素子を指し、たとえば、表示素子（液晶表示素子）、光通信システム、光情報処理や種々のセンサーシステムに用いられる光変調素子が挙げられる。光学的に等方性の液晶媒体への電圧印加による屈折率の変化を利用した光変調については、カー効果が知られている。カー効果とは電気複屈折値Δｎ（Ｅ）が電場Ｅの二乗に比例する現象であり、カー効果を示す材料ではΔｎ（Ｅ）＝ＫλＥ２が成立する（Ｋ：カー係数（カー定数）、λ：波長））。ここで、電気複屈折値とは、等方性媒体に電界を印加した時に誘起される屈折率異方性値である。
　この明細書における用語の使い方は次のとおりである。液晶化合物は、ネマチック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物および液晶相を有しないが液晶組成物の成分として有用な化合物の総称である。アキラル成分は、前述の液晶化合物の中で、光学活性ではない化合物である。キラル剤は、光学活性化合物であり、液晶組成物に所望のねじれた分子配列を与える為に添加される。液晶表示素子は液晶表示パネルおよび液晶表示モジュールの総称である。液晶化合物、液晶組成物、液晶表示素子をそれぞれ化合物、組成物、素子と略すことがある。また、例えば液晶相の上限温度は液晶相－等方相の相転移温度であり、そして単に透明点または上限温度と略すことがある。液晶相の下限温度を単に下限温度と略すことがある。式（１）で表わされる化合物を化合物（１）と略すことがある。この略記は式（２）などで表される化合物にも適用することがある。式（２）から式（５）において、六角形で囲んだＡ１、Ｂ、Ｃなどの記号はそれぞれ環Ａ１、環Ｂ、環Ｃなどに対応する。百分率で表した化合物の量は組成物の全重量に基づいた重量百分率（重量％）である。環Ａ１、Ｙ１、Ｂなど複数の同じ記号を同一の式または異なった式に記載したが、これらはそれぞれが同一であってもよいし、または異なってもよい。
　「任意の」は、位置だけでなく個数についても任意であることを示すが、個数が０である場合を含まない。任意のＡがＢ、ＣまたはＤで置き換えられてもよいという表現は、任意のＡがＢで置き換えられる場合、任意のＡがＣで置き換えられる場合および任意のＡがＤで置き換えられる場合に加えて、複数のＡがＢ～Ｄの少なくとも２つで置き換えられる場合をも含むことを意味する。例えば、「任意の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよいアルキル」には、アルキル、アルケニル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルケニル、アルケニルオキシアルキルなどが含まれる。なお、本発明においては、連続する２つの－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられて、－Ｏ－Ｏ－のようになることは好ましくない。そして、アルキルにおける末端の－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられることも好ましくない。以下に本発明をさらに説明する。式（１）で表わされる化合物における末端基、環および結合基等に関して好ましい例も述べる。
　本発明の液晶組成物は熱、光などに対する安定性、光学的に等方性の液晶相の高い上限温度、低い下限温度を示し、光学的に等方性の液晶相で駆動させる光素子において低い駆動電圧を有する。本発明の高分子／液晶複合材料で光学的に等方性の液晶相を有するものは、光学的に等方性の液晶相の高い上限温度、低い下限温度を示し、光学的に等方性の液晶相で駆動させる光素子において低い駆動電圧を有する。
　本発明の光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子は、使用できる広い温度範囲、短い応答時間、大きなコントラスト比、および低い駆動電圧を有する。
実施例で用いた櫛型電極基板を示す。 実施例で用いた光学系を示す。
１－１　化合物（１）
　本発明の光学的に等方性の液晶相を有する液晶組成物は、アキラル成分Ｔとキラル剤を含有し、アキラル成分Ｔは第一成分として、前記式（１）で表される化合物を含む。本発明の液晶組成物の第１の態様は、第一成分、キラル剤と本明細書中で特に成分名を示していないその他の成分を含有する組成物である。まず、式（１）で表される化合物について説明する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000035

　式（１）において、Ｒ１は炭素数１～１０の直鎖アルキルであり、このアルキルにおいて少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。
　Ｒ１はアルキル、アルコキシ、アルコキシアルキル、アルコキシアルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシ、アルケニルオキシアルキル、アルコキシアルケニル等である。一般に液晶化合物において、これらの基が分岐である場合、直鎖のものと比較してネマチック相の上限温度が低下し、粘度が増大する。このため、これらの基においては分岐鎖より直鎖の方が好ましい。アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルは、シス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニルは、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　アルキルの具体的な例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１である。
　アルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３および－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９である。
　アルコキシアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　Ｒ１は炭素数１～１０のアルキルが好ましい。Ｒ１の好ましい例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１である。
　式（１）において、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、または環Ａ６は、１，４－シクロヘキシレン（１４－１）、１，４－シクロヘキセニレン（１４－２）（１４－３）、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル（１４－４）、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル（１４－５）、ピリミジン－２，５－ジイル（１４－６）、ピリジン－２，５－ジイル（１４－７）、１，４－フェニレン（１４－８）、または少なくとも１つの水素がハロゲンに置き換えられた１，４－フェニレンである。少なくとも１つの水素がハロゲンに置き換えられた１，４－フェニレンは、基（１４－９）～（１４－２６）などである。好ましい例は、基（１４－９）～（１４－２０）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000036
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、または環Ａ６の好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン（１４－１）、１，４－シクロヘキセニレン（１４－２）（１４－３）、１，４－フェニレン（１４－８）、２－フルオロ－１，４－フェニレン（１４－１０）、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－１２）、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－１３）、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル（１４－５）、および３－クロロ－５－フルオロ－１，４－フェニレン（１４－２０）である。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、または環Ａ８の最も好ましい例は、１，４－シクロヘキシレン（１４－１）、１，４－フェニレン（１４－８）、２－フルオロ－１，４－フェニレン（１４－１０）、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－１２）、および２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン（１４－１３）である。
　式（１）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７の好ましい例は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である。これらの結合において、－ＣＨ＝ＣＨ－のような結合基の二重結合に関する立体配置は、シスよりもトランスが好ましい。最も好ましいＺ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７は、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、または－ＣＦ２Ｏ－である。
　式（１）において、Ｘ１はフッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３である。
　式（１）において、Ｙ１およびＹ２は独立して、水素またはフッ素である。
　式（１）において、i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐおよびｑは独立して０、または１であり、i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和は１，２、３、または４である。
　より好ましいi、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和は、２、３、または４である。さらに、ｑが１であることが特に好ましい。
　発明の化合物（１）をさらに詳細に説明する。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。この組成物を低い温度で保管しても、この化合物が結晶（またはスメクチック相）として析出することがない。この化合物は、化合物に必要な一般的物性、適切な光学異方性、そして適切な誘電率異方性を有する。また、化合物（１）は、誘電率異方性が正に大きい。大きな誘電率異方性を有する化合物は、光学的等方性の液晶組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。
　化合物（１）において、Ｒ１、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、Ｚ７、Ｘ１、Ｙ１、Ｙ２、ｉ、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの組み合わせを適切に選択することによって、アキラル成分Tの透明点、光学異方性、誘電率異方性などの物性を目的に応じて調整することが可能である。これらが、化合物（１）の物性に与える効果を以下に説明する。
　ｉ、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑで、その和が１である組み合わせの場合は、他の化合物との相溶性が特に高く、ネマチック相の上限温度が低い。その和が２である組み合わせの場合は、他の化合物との相溶性が高く、液晶相の温度範囲が広い。その和が３あるいは４である組み合わせの場合は、透明点が高く、環と結合基を適切に選択することにより非常に大きな誘電率異方性を有する化合物となる。
　環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が全て、１，４－シクロヘキシレンであるときは、透明点が高く、粘度が小さい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が１，４－フェニレンのときは、光学異方性が比較的大きく、そして配向秩序パラメーター（orientational order parameter）が比較的大きい。また環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、環Ａ６、環Ａ７、および環Ａ８が全て、１，４－フェニレンであるときは、光学異方性が特に大きい。さらに、環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が、基（１４－１０）、（１４－１２）、（１４－２０）で示されるようなハロゲンで置き換えられた１，４－フェニレンであるとき、誘電率異方性が大きい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が基（１４－４）または（１４－６）であるときは、誘電率異方性が大きい。少なくとも一つの環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が基（１４－５）であるときは、他の化合物との相溶性が良い。
　Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７が、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であるときは、粘度が小さい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７が、－ＣＨ＝ＣＨ－であるときは、液晶相の温度範囲が広く、そして弾性定数比Ｋ３３／Ｋ１１（Ｋ３３：ベンド弾性定数、Ｋ１１：スプレイ弾性定数）が大きい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７が、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－または－ＯＣＦ２－であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、またはＺ７が、－ＣＯＯ－または－ＯＣＯ－であるとき、ネマチック相の上限温度が高い。
　Ｘ１がフッ素であるとき誘電率異方性が大きく、粘度が小さい。Ｘ１が－ＣＦ３であるとき誘電率異方性が特に大きい。Ｘ１が－ＯＣＦ３であるとき誘電率異方性が大きく、他の化合物との相溶性が高い。
　以上のように、環Ａ１～Ａ６、結合基Ｚ１～Ｚ７などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。
　式（１）において好ましいのは、式（１－１－１）、式（１－２－１）～（１－２－２）、式（１－３－１）～（１－３－３）、および式（１－４－１）～（１－４－４）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000037

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000038

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000039

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000040
　これらの式において、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
　ここで、式（１－２－１）において、Ｚ４およびＺ７のうち少なくとも１つは単結合であり；式（１－２－２）において、Ｚ１およびＺ７のうち少なくとも１つは単結合であり；式（１－３－１）において、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；式（１－３－２）においてＺ１、Ｚ４、およびＺ７の少なくとも２つは単結合であり；式（１－３－３）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；式（１－４－１）において、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；式（１－４－２）において、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；式（１－４－３）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；式（１－４－４）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ７の少なくとも３つは単結合である。
　式（１－１）～（１－４）で表される化合物において、より好ましくは、（１－１）～（１－３）であり、さらに好ましくは下記式（１－１－１）、（１－１－２）、（１－２－１）～（１－２－４）、（１－３－１）および（１－３－２）である。これらの中で、より好ましくは、式（１－２－１）、（１－２－２）および（１－３－２）である。
　本発明に用いられる化合物（１）は、透明点が高いにも関らず、他の液晶化合物との相溶性が比較的よい。したがって、光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。さらにこの化合物は光学的に等方性の液晶相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。
１－２　化合物（１）の合成
　次に、化合物（１）の合成について説明する。化合物（１）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
　例えば特許２９５９５２６号公報の方法を準用しても、本願式（１）の化合物を合成することが可能である。
２－１　化合物（２）
　本発明の液晶組成物の第２の態様は、式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物からなる第二成分、第一成分、キラル剤とを含有する組成物である。
式（２）で表される化合物について説明する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000041

ここで、Ｒ２は、水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、環Ｂ４、および環Ｂ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、１個または２個の水素がフッ素で置換された１，４－フェニレン、２個の水素がそれぞれフッ素と塩素で置換された１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｌ７、Ｌ８およびＬ９は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ２はフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、；ｌ１、ｍ１、ｎ１、ｏ１、およびｐ１は独立して、０または１であり、２≦ｌ１＋ｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１≦３である。
　Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルが好ましい。
　環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、環Ｂ４、および環Ｂ５は、化合物の安定性や誘電率異方性を考慮すると、１，４－フェニレン、１個または２個の水素がフッ素で置換された１，４－フェニレンが好ましい。
　ｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－、または－ＣＦ２Ｏ－に置き換えられてもよい。Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は、すべて単結合であるか少なくとも一つが－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－であることが好ましい。他の液晶化合物との相溶性が重視される場合は、少なくとも一つが－ＣＦ２Ｏ－であることが好ましい。特に好ましくはｎ１＝１でかつＺｂ４が－ＣＦ２Ｏ－である。
　Ｘ２はフッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＦＨＣＦ３または－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３である。より好ましくはフッ素、塩素、－ＣＦ３および－ＯＣＦ３である。
　式（２）の化合物において、より好ましい化合物は式（２－１）の化合物である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000042

式（２－１）において、式（２）のＲ２、Ｚｂ１～Ｚｂ６、ｍ１、ｎ１、ｏ１、ｐ１およびＸ２はと前記式（２）と同様の意味を示し、１≦ｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１≦２であり、（Ｆ）は独立して水素またはフッ素を表す。Ｒ２は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルが好ましく、；Ｘ２は、フッ素、塩素、または－ＣＦ３、－ＯＣＦ３が好ましい。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は独立して、単結合または－ＣＦ２Ｏ－であり、他の液晶化合物との相溶性が重視される場合は、Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は、少なくとも一つが－ＣＦ２Ｏ－であることが好ましい。特に好ましくはｎ１＝１でかつＺｂ４が－ＣＦ２Ｏ－である。
　式（２－１）において好ましいのは、式（２－１－１）～（２－１－５）で表される構造である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000043

ここで、Ｚｂ１～Ｚｂ６の定義は前記と同じである。
　Ｒ２Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；（Ｆ）は独立して、水素、またはフッ素であり；Ｘ２Ａは、フッ素、塩素、または－ＣＦ３、－ＯＣＦ３である。
　式（２－１－１）～（２－１－５）の化合物において、さらに好ましくは、下記式（２－１－１－１）～（２－１－１－３）、（２－１－２－１）～（２－１－２－３）、（２－１－３－１）～（２－１－３－３）、（２－１－４－１）～（２－１－４－３）、（２－１－５－１）～（２－１－５－３）である。これらの中で、式（２－１－１－１）、（２－１－１－２）、式（２－１－２－１）、（２－１－２－２）、式（２－１－３－１）、（２－１－３－２）、（２－１－４－２）、（２－１－４－３）および（２－１－５－３）で表される化合物がさらに好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000044

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000045

　これらの式において、Ｒ２Ａ、（Ｆ）、およびＸ２Ａは前述の式（２－１－１）～（２－１－５）と同じ意味を持つ。
２－２　化合物（２－１）の性質
　本発明に用いられる化合物（２－１）をさらに詳細に説明する。化合物（２－１）はクロロベンゼン環を有する液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。さらにスメクチック相を発現しにくい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって組成物においてコレステリック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。さらにこの化合物は誘電率異方性と屈折率異方性が大きい為、コレステリック相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるため、反射率を上げるための成分として有用である。
　化合物（２－１）のｍ１、ｎ１、ｏ１およびｐ１の組み合わせと、左末端基Ｒ２、一番右側のベンゼン環上の基およびその置換位置（(Ｆ)およびＸ２）、あるいは結合基Ｚｂ１～Ｚｂ６を適切に選択することによって、透明点、屈折率異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。ｍ１、ｎ１、ｏ１およびｐ１の組み合わせ、左末端基Ｒ２、右末端基Ｘ２、結合基Ｚｂ１～Ｚｂ６、(Ｆ)の種類が、化合物（２－１）の物性に与える効果を以下に説明する。
　一般にｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１＝２の化合物は透明点が高く、ｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１＝１の化合物は融点が低い。
　Ｒ２がアルケニルであるとき、好ましい立体配置は二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　結合基Ｚｂ１～Ｚｂ６は単結合、または－ＣＦ２Ｏ－であるため、化学的に比較的安定であって、比較的劣化を起こしにくい。さらに結合基が単結合であるときは、粘度が小さい。また、結合基が－ＣＦ２Ｏ－であるときは、誘電率異方性が大きい。
　右末端基Ｘ２がフッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＦ３であるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ２がフッ素、－ＯＣＦ３、または－ＣＦ３であるときは、化学的に安定である。
　（Ｆ）が水素であるときは、融点が低く、フッ素であるときは誘電率異方性が大きい。
　以上のように、環構造、末端基、結合基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。
３－１　化合物（３）
本発明の液晶組成物の第３の態様は、式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物からなる第三成分、第一成分、およびキラル剤とを含有する組成物である。アキラル成分Ｔとして、第三成分と第一成分に加えて、さらに第二成分も含有してもよい。
　式（３）で表される化合物について説明する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000046

式（３）において、Ｒ３は水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよく、；環Ｃは１個以上の水素がフッ素で置換された１，４-フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、；Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－であるが、少なくとも一つは－ＣＦ２Ｏ－であり、；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ３は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
　アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　アルキルの具体的な例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、および－Ｃ１５Ｈ３１である。
　アルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３および－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９、－ＯＣ１０Ｈ２１、－ＯＣ１１Ｈ２３、－ＯＣ１２Ｈ２５、－ＯＣ１３Ｈ２７、および－ＯＣ１４Ｈ２９である。
　アルコキシアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　アルキニルの具体的例は、－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、－（ＣＨ２）２－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣ３Ｈ７、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－Ｃ≡ＣＣＨ３、および－Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）５である。
　式（３）において環Ｃは、１個以上の水素がフッ素で置換された１，４-フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルである。屈折率異方性を大きくするためには、１個以上の水素がフッ素で置換された１，４-フェニレンが好ましく、他の液晶化合物との相溶性を向上させるためには１，３－ジオキサン－２，５－ジイルが好ましい。
　式（３）においてＺ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－であるが、少なくとも一つは－ＣＦ２Ｏ－であり、
　Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０の好ましい例は、単結合と－ＣＦ２Ｏ－である。
　式（３）において、Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素である。Ｚ８が－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－である場合は、Ｌ１１、Ｌ１３およびＬ１４がフッ素であることが好ましく、Ｚ９が－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－である場合は、Ｌ１２、Ｌ１３およびＬ１４がフッ素であることが好ましい。
　式（３）においてＸ３は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
　任意の水素がハロゲンで置き換えられたアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２Ｆ、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）４－Ｆ、－（ＣＦ２）４－Ｆ、－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンで置き換えられたアルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２Ｆ、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）２－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＨ２）３－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３、－Ｏ（ＣＨ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＦ２）４－Ｆ、－Ｏ－（ＣＨ２）５－Ｆ、および－Ｏ－（ＣＦ２）５－Ｆである。
　任意の水素がハロゲンで置き換えられたアルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
　好ましいＸ３の例は、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、および－ＯＣＨＦ２である。最も好ましいＸ３の例は、フッ素、塩素、－ＣＦ３および－ＯＣＦ３である。
　式（３）において好ましいのは、式（３－１）～（３－５）で表される構造である。より好ましくは式（３－２）～（３－５）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000047

これらの式において、Ｒ３Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ３Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１０～Ｌ１４は独立して水素またはフッ素である。
３－２　化合物（３）の性質
　本発明に用いられる化合物（３）をさらに詳細に説明する。化合物（３）は４個のベンゼン環または１個のジオキサン環またはテトラヒドロピラン環と３個のベンゼン環を有し、少なくとも１個の－ＣＦ２Ｏ－連結基を有する化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして他の液晶化合物との相溶性がよい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって組成物においてコレステリック相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。さらにこの化合物は誘電率異方性と屈折率異方性が大きい為、コレステリック相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるため、および反射率を上げるための成分として有用である。
　化合物（３）の左末端基Ｒ３、ベンゼン環上の基（Ｌ１０～Ｌ１４およびＸ３）、あるいは結合基Ｚ８～Ｚ１０を適切に選択することによって、透明点、屈折率異方性、誘電率異方性などの物性を任意に調整することが可能である。左末端基Ｒ３、ベンゼン環上の基（Ｌ１０～Ｌ１４およびＸ３）、あるいは結合基Ｚ８～Ｚ１０の種類が、化合物（３）の物性に与える効果を以下に説明する。
Ｒ３がアルケニルであるとき、アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　結合基Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０が単結合、または－ＣＦ２Ｏ－であるときは粘度が小さい。結合基がＺ８、Ｚ９、およびＺ１０が－ＣＦ２Ｏ－であるときは誘電率異方性が大きい。Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０が単結合、－ＣＦ２Ｏ－であるときは化学的に比較的安定であって、比較的劣化をおこしにくい。
　右末端基Ｘ３がフッ素、塩素、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ３、－ＯＣＨＦ２または－ＯＣＨ２Ｆであるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ１がフッ素、－ＯＣＦ３、または－ＣＦ３であるときは、化学的に安定である。
　Ｌ１０～Ｌ１４のうちのフッ素の数が多いときは誘電率異方性が大きい。Ｌ１０が水素であるときは他の液晶との相溶性に優れる。Ｌ１３およびＬ１４が共にフッ素である場合は、誘電率異方性が特に大きい。
　以上のように、末端基、結合基などの種類を適当に選択することにより目的の物性を有する化合物を得ることができる。
３－３　化合物（３）の具体例
　化合物（３）の好ましい例は、式（３－１）～（３－５）である。より好ましい例として、式（３－２－１）～（３－２－８）、（３－３－１）～（３－３－４）、（３－４－１）～（３－４－６）、（３－５－１）～（３－５－６）を挙げることができる。さらに好ましい例として式（３－２－１）～（３－２－４）、（３－３－１）、（３－３－２）、（３－４－１）～（３－４－５）、(３－５－１)～（３－５－３）、（３－５－５）を挙げることができる。最も好ましい例として、式（３－２－１）、（３－２－３）、（３－３－１）、（３－４－１）、（３－４－４）、（３－５－２）を挙げることができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000048

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000049

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000050


Figure JPOXMLDOC01-appb-I000051
　これらの式において、Ｒ３Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ３Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３である。
４　化合物（４）
　本発明の第４の態様は、前記式（１）および付加成分として前記式（２）および（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物からなる成分Ａと前記式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物からなる第四成分、およびキラル剤を含有する液晶組成物である。
式（４）で表される化合物について説明する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000052

ここで、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジクロロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１１は独立して、単結合、エチレン、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；Ｌ２３およびＬ２４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ４は、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３であり；ｑは、１、２、３、または４であり、ただしｑが３または４である場合、一つのＺ１０は－ＣＦ２Ｏ－または－ＯＣＦ２－であるが；ｑが３の場合は、環Ｄが１，３－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであることはなく、また、環Ｄのすべてが、フッ素で置換された１，４－フェニレンであることはない。
　第四成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第四成分の好ましい含有量は、アキラル成分Ｔの全重量に対して、誘電率異方性を上げるために約５重量％以上であり、液晶相の下限温度を下げるために約４０重量％以下である。さらに好ましい割合は約５～約３０重量％である。特に好ましい割合は約５～約２０重量％である。
　Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルである。好ましいＲ４は、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性のために、炭素数１から１２のアルキルである。好ましいＲ４は、粘度を下げるために、炭素数２から１２のアルケニルであり、紫外線に対する安定性を上げるため、または熱に対する安定性を上げるために、炭素数１から１２のアルキルである。
　好ましいアルキルは、メチル、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、またはオクチルである。さらに好ましいアルキルは、粘度を下げるために、エチル、プロピル、ブチル、ペンチル、またはヘプチルである。
　好ましいアルコキシは、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、ブトキシ、ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、またはヘプチルオキシである。さらに好ましいアルコキシは、粘度を下げるために、メトキシまたはエトキシである。
　好ましいアルケニルは、ビニル、１－プロペニル、２－プロペニル、１－ブテニル、２－ブテニル、３－ブテニル、１－ペンテニル、２－ペンテニル、３－ペンテニル、４－ペンテニル、１－ヘキセニル、２－ヘキセニル、３－ヘキセニル、４－ヘキセニル、または５－ヘキセニルである。さらに好ましいアルケニルは、粘度を下げるために、ビニル、１－プロペニル、３－ブテニル、または３－ペンテニルである。これらのアルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。粘度を下げるために、１－プロペニル、１－ブテニル、１－ペンテニル、１－ヘキセニル、３－ペンテニル、３－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはトランスが好ましい。２－ブテニル、２－ペンテニル、２－ヘキセニルのようなアルケニルにおいてはシスが好ましい。これらのアルケニルにおいては、分岐よりも直鎖のアルケニルが好ましい。
　任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルの好ましい例は、２，２－ジフルオロビニル、３，３－ジフルオロ－２－プロペニル、４，４－ジフルオロ－３－ブテニル、５，５－ジフルオロ－４－ペンテニル、および６，６－ジフルオロ－５－ヘキセニルである。さらに好ましい例は、粘度を下げるために２，２－ジフルオロビニル、および４，４－ジフルオロ－３－ブテニルである。
　アルキルは環状アルキルを含まない。アルコキシは環状アルコキシを含まない。アルケニルは環状アルケニルを含まない。任意の水素がフッ素で置き換えられたアルケニルは、任意の水素がフッ素で置き換えられた環状アルケニルを含まない。
　環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジクロロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり、ｑが２以上である時、そのうちの任意の２つの環Ｄは同じであっても、異なってもよい。好ましい環Ｄは光学異方性を上げるために１，４－フェニレンまたは３－フルオロ－１，４－フェニレンであり、粘度を下げるために１，４－シクロへキシレンである。
　Ｚ１１は独立して、単結合、エチレン、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－または－ＯＣＦ２－であり、ただしｑが３または４である場合、一つのＺ１１は－ＣＦ２Ｏ－である。ｑが２以上である時、そのうちの任意の２つのＺ１１は同じであっても、異なってもよい。好ましいＺ１１は、粘度を下げるために単結合である。好ましいＺ１１は、誘電率異方性を上げるため、および相溶性を良好にするために－ＣＦ２Ｏ－である。
　Ｌ２３およびＬ２４は独立して、水素、またはフッ素であり、誘電率異方性を上げるため、Ｌ２３およびＬ２４ともにフッ素が好ましく、透明点を上げるため、Ｌ２３およびＬ２４ともに水素が好ましい。
Ｘ４は、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３である。誘電率異方性を上げるために、－ＣＦ３であることが好ましく、相溶性が良好にするためにフッ素、－ＯＣＦ３が好ましく、屈折率異方性を上げるために塩素が好ましい。
　式（４）の化合物のうち、好ましくは式（４－１）～（４－７）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000053

上記式（４－１）～（４－７）において、Ｒ４Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ４Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３であり、Ｌ１５～Ｌ２４は独立して水素またはフッ素である。
（４－１）～（４－３）は透明点が高く、５環としては相溶性に優れる。（４－４）～（４－５）は透明点が高く、(４－６)～(４-７)は相溶性に優れる。なお、Ｌ１５～Ｌ２４において、フッ素の数が多いほど、誘電率異方性が大きい。
５　化合物（５）
　本発明の第５の態様は、前記式（１）および付加成分として前記式（２）および（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物からなる成分Ａと前記式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも一つの化合物からなる第五成分、およびキラル剤を含有する液晶組成物である。アキラル成分Ｔとして、さらに第４成分を含有してもよい。式（５）で表される化合物について説明する。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000054

式（５）において、Ｒ７は水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｌ２５、Ｌ２６、Ｌ２７、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ７は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
アルケニルにおける－ＣＨ＝ＣＨ－の好ましい立体配置は、二重結合の位置に依存する。－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ＝ＣＨＣ４Ｈ９、－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－Ｃ２Ｈ４ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５のような奇数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはトランス配置が好ましい。－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、および－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７のような偶数位に二重結合をもつアルケニルにおいてはシス配置が好ましい。好ましい立体配置を有するアルケニル化合物は、高い上限温度または液晶相の広い温度範囲を有する。Mol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 109およびMol. Cryst. Liq. Cryst., 1985, 131, 327に詳細な説明がある。
　アルキルの具体的な例は、－ＣＨ３、－Ｃ２Ｈ５、－Ｃ３Ｈ７、－Ｃ４Ｈ９、－Ｃ５Ｈ１１、－Ｃ６Ｈ１３、－Ｃ７Ｈ１５、－Ｃ８Ｈ１７、－Ｃ９Ｈ１９、－Ｃ１０Ｈ２１、－Ｃ１１Ｈ２３、－Ｃ１２Ｈ２５、－Ｃ１３Ｈ２７、－Ｃ１４Ｈ２９、および－Ｃ１５Ｈ３１である。
　アルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨ３、－ＯＣ２Ｈ５、－ＯＣ３Ｈ７、－ＯＣ４Ｈ９、－ＯＣ５Ｈ１１、－ＯＣ６Ｈ１３および－ＯＣ７Ｈ１５、－ＯＣ８Ｈ１７、－ＯＣ９Ｈ１９、－ＯＣ１０Ｈ２１、－ＯＣ１１Ｈ２３、－ＯＣ１２Ｈ２５、－ＯＣ１３Ｈ２７、および－ＯＣ１４Ｈ２９である。
　アルコキシアルキルの具体的な例は、－ＣＨ２ＯＣＨ３、－ＣＨ２ＯＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）２－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＯＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＯＣ３Ｈ７、－（ＣＨ２）３－ＯＣＨ３、－（ＣＨ２）４－ＯＣＨ３、および－（ＣＨ２）５－ＯＣＨ３である。
　アルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨ２、－ＣＨ＝ＣＨＣ３Ｈ７、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－（ＣＨ２）３－ＣＨ＝ＣＨ２である。
　アルケニルオキシの具体的な例は、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨ２、－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＨ３、および－ＯＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣ２Ｈ５である。
　アルキニルの具体的例は、－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣＨ３、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＣＨ３、－（ＣＨ２）２－Ｃ≡ＣＨ、－Ｃ≡ＣＣ３Ｈ７、－ＣＨ２Ｃ≡ＣＣ２Ｈ５、－（ＣＨ２）２－Ｃ≡ＣＣＨ３、および－Ｃ≡Ｃ（ＣＨ２）５である。
　式（５）においてＸ７は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素または塩素で置き換えられてもよい。
　任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルキルの具体的な例は、－ＣＨＦ２、－ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦ２、－ＣＨ２ＣＦ３、－ＣＦ２ＣＦ３、－（ＣＨ２）３－Ｆ、－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、および－ＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
　任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルコキシの具体的な例は、－ＯＣＨＦ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＦ２ＣＨ２Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦ２、－ＯＣＨ２ＣＦ３、－Ｏ－（ＣＦ２）３－Ｆ、－ＯＣＦ２ＣＨＦＣＦ３、および－ＯＣＨＦＣＦ２ＣＦ３である。
　任意の水素がフッ素または塩素で置き換えられたアルケニルの具体的な例は、－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＦ＝ＣＨＦ、－ＣＨ＝ＣＨＣＨ２Ｆ、－ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、－（ＣＨ２）２－ＣＨ＝ＣＦ２、－ＣＨ２ＣＨ＝ＣＨＣＦ３、および－ＣＨ＝ＣＨＣＦ２ＣＦ３である。
　好ましいＸ７の具体的な例は、フッ素、塩素、－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３および－ＯＣＨＦ２である。より好ましいＸ７の例は、フッ素、塩素、－ＣＦ３および－ＯＣＦ３である。Ｘ７が塩素、フッ素である場合は融点が低く、他の液晶化合物との相溶性が特に優れている。Ｘ７が－ＣＦ３、－ＣＨＦ２、－ＯＣＦ３および－ＯＣＨＦ２である場合は、特に大きな誘電率異方性を示す。
　式（５）において好ましいのは、　式（５－１）～（５－４）である。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000055

（式（５－１）～（５－４）において、Ｒ７Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｌ２６、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素、またはフッ素であり；Ｘ７Ａは、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３である。； 
　式（５－１）～（５－４）で表される化合物において、より好ましくは、（５－１）～（５－３）であり、さらに好ましくは下記式（５－１－１）、（５－１－２）、（５－２－１）～(５－２－４)、(５－３－１)および（５－３－２）である。これらの中で、より好ましくは、式（５－２－１）、（５－２－２）および（５－３－２）である。
Figure JPOXMLDOC01-appb-I000056

ここで、Ｒ７Ａ及びＸ７Ａの定義は前記と同じである。
　第五成分は、大きな誘電率異方性を有する組成物の調製に適している。この第五成分の好ましい含有量は、アキラル成分Ｔの全重量に対して、誘電率異方性を上げるために約１.０重量％以上であり、液晶相の下限温度を下げるために約５０重量％以下である。さらに好ましい割合は約１～２５重量％である。特に好ましい割合は約１～約１５重量％である。
５－１　化合物（５）の性質
　本発明に用いられる化合物（５）をさらに詳細に説明する。化合物（５）はジオキサン環と３個のベンゼン環を有する液晶化合物である。この化合物は、素子が通常使用される条件下において物理的および化学的に極めて安定であり、そして透明点が高いにも関らず、他の液晶化合物との相溶性が比較的よい。この化合物を含有する組成物は素子が通常使用される条件下で安定である。したがって組成物において光学的に等方性の液晶相の温度範囲を広げることが可能となり、幅広い温度範囲で表示素子として使用することができる。さらにこの化合物は光学的に等方性の液晶相で駆動される組成物の駆動電圧を下げるための成分として有用である。また、化合物（５）とキラル剤から調製された組成物でブルー相を発現させると、Ｎ＊相や等方相との共存がない均一なブルー相となりやすい。すなわち、化合物（５）は均一なブルー相を発現させやすい化合物である。
　右末端基Ｘ７がフッ素、塩素、－ＳＦ５、－ＣＦ３、－ＯＣＦ３、または－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＦ３であるときは誘電率異方性が大きい。Ｘ７がフッ素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であるときは、化学的に安定である。
５－２　化合物（５）の合成
　次に、化合物（５）の合成について説明する。化合物（５）は有機合成化学における手法を適切に組み合わせることにより合成できる。出発物に目的の末端基、環および結合基を導入する方法は、オーガニック・シンセシス（Organic Syntheses, John Wiley & Sons, Inc）、オーガニック・リアクションズ（Organic Reactions, John Wiley & Sons, Inc)、コンプリヘンシブ・オーガニック・シンセシス（Comprehensive Organic Synthesis, Pergamon Press）、新実験化学講座（丸善）などに記載されている。
　例えば、特許２９５９５２６号公報の方法を準用しても、本願式（５）の化合物を合成することが可能である。
６　光学的に等方性の液晶相を有する組成物
６．１　光学的に等方性の液晶相を有する組成物の組成
　本発明の第６の態様は、アキラル成分Ｔとキラル剤とを含む組成物であり、光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることのできる液晶組成物である。アキラル成分Ｔは、式（１）および付加成分として式（２）、式（３）で表される化合物からなる成分Ａを含む。アキラル成分Ｔは、必要に応じて成分Ａに加えて、式（４）で表される第四成分および式（５）で表される第五成分からなる群から選ばれる化合物を含む。液晶組成物は、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。
　式（１）で表される化合物は、透明点が高く、大きな誘電率異方性を有するため、その含有量は、成分Ｔの全重量に対して、約０．５～約５０重量％であり、好ましくは約１～約３０重量％、より好ましくは約５～約２０重量％である。
　式（２）で表される化合物は、良好な相溶性と大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Ｔの全重量に対して、約０．５～約９０重量％であり、好ましく約は５～約７０重量％、より好ましくは約１０～約５０重量％である。
　式（３）で表される化合物は、透明点が比較的高く、大きな誘電率異方性と大きな屈折率異方性を有するため、その含有量は、成分Ｔの全重量に対して、約０．５～約９０重量％であり、好ましくは約５～約７０重量％、より好ましくは約１０～約５０重量％である。
　式（４）で表される第四成分、および式（５）で表される第五成分の好ましい含有量は前述の通りである。
　液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を約１～約４０重量％含むことが好ましく、約３～約２５重量％含むことがさらに好ましく、約５～約１５重量％含むことが最も好ましい。これらの範囲でキラル剤を含有する液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすく、好ましい。
　液晶組成物に含有されるキラル剤は１種でも２種以上でもよい。
６．２　キラル剤
　光学的に等方性の液晶組成物が含有するキラル剤は光学活性化合物であり、キラル剤としては、ねじり力（Helical Twisting Power）が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、下記式（Ｋ１）～（Ｋ５）で表される化合物が好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000057

式（Ｋ１）～（Ｋ５）中、ＲＫは独立して、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の３～８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１～３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｂは独立して、水素、ハロゲン、炭素数１～３のアルキル、炭素数１～３のハロアルキル、芳香族性または非芳香族性の３から８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１～３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚは独立して、単結合、炭素数１～８のアルキレンであるが、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、または－Ｎ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘは単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－であり；ｍＫは１～４である。
　これらの中でも、液晶組成物に添加されるキラル剤としては、式（Ｋ２）に含まれる式（Ｋ２－１）～式（Ｋ２－８）、式（Ｋ４）に含まれる式（Ｋ４－１）～式（Ｋ４－６）および、式（Ｋ５）に含まれる式（Ｋ５－１）～式（Ｋ５－３）がより好ましく、式（Ｋ４－１）～式（Ｋ４－６）および式（Ｋ５－１）～式（Ｋ５－３）がさらに好ましい。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000058

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000059

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000060

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000061

（式中、ＲＫは独立して、炭素数３～１０のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。）。
６．３　光学的に等方性の液晶相
　液晶組成物が光学的に等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。「液晶組成物が微視的に有する液晶秩序に基づくピッチ（以下では、ピッチと呼ぶことがある）」は７００ｎｍ以下であることが好ましく、５００ｎｍ以下であることがさらに好ましく、３５０ｎｍ以下であることが最も好ましい。
　ここで、「非液晶等方相」とは一般的に定義される等方相、すなわち、無秩序相であり、局所的な秩序パラメーターがゼロでない領域が生成したとしても、その原因がゆらぎによるものである等方相である。たとえばネマチック相の高温側に発現する等方相は、本明細書では非液晶等方相に該当する。本明細書におけるキラルな液晶についても、同様の定義があてはまるものとする。そして、本明細書において「光学的に等方性の液晶相」とは、ゆらぎではなく光学的に等方性の液晶相を発現する相を表し、たとえばプレートレット組織を発現する相（狭義のブルー相）はその一例である。
　本発明の光学的に等方性の液晶組成物において、光学的に等方性の液晶相ではあるが、偏光顕微鏡観察下、ブルー相に典型的なプレートレット組織が観測されないことがある。そこで本明細書において、プレートレット組織を発現する相をブルー相と称し、ブルー相を含む光学的に等方性の液晶相を光学的に等方性の液晶相と称する。すなわちブルー相は光学的に等方性の液晶相に包含される。
　一般的に、ブルー相は、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩ、ブルー相ＩＩＩの３種類に分類され、これら３種類のブルー相はすべて光学活性であり、かつ、等方性である。ブルー相Ｉやブルー相ＩＩのブルー相では異なる格子面からのブラッグ反射に起因する２種以上の回折光が観測される。ブルー相は一般的に非液晶等方相とキラルネマチック相の間で観測される。
　光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない状態とは、ブルー相Ｉ、ブルー相ＩＩに観測されるプレートレット組織が観測されず、概ね一面単色であることを意味する。二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相では、色の明暗が面内で均一であることまでは不要である。
　二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相は、ブラッグ反射による反射光強度が抑えられる、あるいは低波長側にシフトするという利点がある。
　また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相（プレートレット組織を発現する相）より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
　本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、ネマチック相を有する組成物にキラル剤を添加して得ることが出来る。この際に、キラル剤は好ましくはピッチが７００ｎｍ以下になるような濃度で添加される。なお、ネマチック相を有する組成物は、式（１）で表される化合物および必要に応じてその他の成分を含む。また、本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、キラルネマチック相を有し、光学的に等方性の液晶相を有さない組成物にキラル剤を添加して得ることも出来る。なお、キラルネマチック相を有し光学的に等方性の液晶を有さない組成物は、式（１）で表される化合物、光学活性化合物および必要に応じてその他の成分を含む。この際に、光学活性化合物は光学的に等方性の液晶相を発現させないために、好ましくはピッチが７００ｎｍ以上になるような濃度で添加される。ここで、添加される光学活性化合物は、前述のねじり力が大きい化合物である式（Ｋ１）～（Ｋ５）が使用でき、より好ましくは、式（Ｋ２－１）～（Ｋ２－８）、式（Ｋ４－１）～（Ｋ４－６）または式（Ｋ５－１）～（Ｋ５－３）で表される化合物が使用出来る。また、添加される光学活性化合物は、ねじり力がそれほど大きくない化合物であってもよい。そのような光学活性化合物としては、ネマチック相で駆動される素子（ＴＮ方式、ＳＴＮ方式など）用の液晶組成物に添加される化合物を挙げることができる。
　ねじり力がそれほど大きくない光学活性化合物の例として、以下の光学活性化合物（Ｏｐ－１）～（Ｏｐ－１３）を挙げることができる。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000062
　なお本発明の光学的に等方性の液晶組成物の温度範囲は、ネマチック相またはキラルネマチック相と等方相の共存温度範囲が広い液晶組成物に、キラル剤を添加し、光学的に等方性の液晶相を発現させることにより、広くすることができる。例えば、透明点の高い液晶化合物と透明点の低い液晶化合物とを混合し、広い温度範囲でネマチック相と等方相の共存温度範囲が広い液晶組成物を調製し、これにキラル剤を添加することで、広い温度範囲で光学的に等方性の液晶相を発現する組成物を調製することができる。
　ネマチック相またはキラルネマチック相と等方相の共存温度範囲が広い液晶組成物としては、キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３～１５０℃である液晶組成物が好ましく、差が５～１５０℃である液晶組成物が更に好ましい。また、ネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が３～１５０℃である液晶組成物が好ましい。
　光学的に等方性の液晶相において本発明の液晶媒体に電界を印加すると、電気複屈折が生じるが、必ずしもカー効果である必要はない。
光学的に等方性の液晶相における電気複屈折はピッチが長くなるほど大きくなるので、その他の光学特性（透過率、回折波長など）の要求を満たす限り、キラル剤の種類と含有量を調整して、ピッチを長く設定することにより、電気複屈折を大きくすることができる。
６．４　その他の成分
　本発明の光学的に等方性の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子物質等の他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。二色性色素の例としては、メロシアニン系、スチリル系、アゾ系、アゾメチン系、アゾキシ系、キノフタロン系、アントラキノン系、テトラジン系などが挙げられる。
７．光学的に等方性の高分子／液晶複合材料
　本発明の第７の態様は、式（１）で表される化合物およびキラル剤を含む液晶組成物と高分子の複合材料であり、光学的に等方性を示すものである。光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子に用いることのできる光学的に等方性の高分子／液晶複合材料である。このような高分子／液晶複合材料は例えば、項［１］～［３１］に記載の液晶組成物（液晶組成物ＣＬＣ）と高分子で構成される。
　本発明の、「高分子／液晶複合材料」とは、液晶材料と高分子の化合物の両者を含む複合材料であれば特に限定されないが、高分子の一部または全部が液晶材料に溶解していない状態で高分子が液晶材料と相分離している状態でもよい。なお、本明細書において、特に言及がなければ、ネマチック相はキラルネマチック相を含まない、狭義のネマチック相を意味する。
　本発明の好ましい態様に係る光学的に等方性の高分子／液晶複合材料は、光学的に等方性の液晶相を広い温度範囲で発現させることが可能である。また、本発明の好ましい態様に係る高分子／液晶複合材料は、応答速度が極めて速い。また、本発明の好ましい態様に係る高分子／液晶複合材料は、これらの効果に基づいて表示素子等の光素子等に好適に用いることができる。
７．２　高分子
　本発明の複合材料は、光学的に等方性の液晶組成物と、予め重合されて得られた高分子とを混合しても製造できるが、高分子の材料となる低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等（以下、まとめて「モノマー等」という）と液晶組成物ＣＬＣとを混合してから、当該混合物において重合反応を行うことによって、製造されることが好ましい。モノマー等と液晶組成物とを含む混合物を本件明細書では、「重合性モノマー／液晶混合物」と呼ぶ。「重合性モノマー／液晶混合物」には必要に応じて、後述する重合開始剤、硬化剤、触媒、安定剤、二色性色素、またはフォトクロミック化合物等を、本発明の効果を損なわない範囲で含んでもよい。たとえば、本件発明の重合性モノマー／液晶混合物には必要に応じて、重合開始剤を重合性モノマー１００重量部に対して０．１～２０重量部含有してもよい。
　重合温度は、高分子／液晶複合材料が高透明性と等方性を示す温度であることが好ましい。より好ましくはモノマーと液晶材料の混合物が等方相またはブルー相を発現する温度で、かつ、等方相ないしは光学的に等方性の液晶相で重合を終了する。すなわち、重合後は高分子／液晶複合材料が可視光線より長波長側の光を実質的に散乱せずかつ光学的に等方性の状態を発現する温度とするのが好ましい。
　本発明の複合材料を構成する高分子の原料としては、例えば低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマーを使用することができ、本明細書において高分子の原料モノマーとは低分子量のモノマー、マクロモノマー、オリゴマー等を包含する意味で用いる。また、得られる高分子が三次元架橋構造を有するものが好ましく、そのために、高分子の原料モノマーとして２つ以上の重合性官能基を有する多官能性モノマーを用いることが好ましい。重合性の官能基は特に限定されないが、アクリル基、メタクリル基、グリシジル基、エポキシ基、オキセタニル基、ビニル基などを上げることができるが、重合速度の観点からアクリル基およびメタクリル基が好ましい。高分子の原料モノマー中、二つ以上の重合性のある官能基を持つモノマーをモノマー中に１０重量％以上含有させると、本発明の複合材料において高度な透明性と等方性を発現しやすくなるので好ましい。
　また、好適な複合材料を得るためには、高分子はメソゲン部位を有するものが好ましく、高分子の原料モノマーとしてメソゲン部位を有する原料モノマーをその一部に、あるいは全部に用いることができる。
７．２．１　メソゲン部位を有する単官能性・二官能性モノマー
　メソゲン部位を有する単官能性、または二官能性モノマーは構造上特に限定されないが、例えば下記の式（Ｍ１）または式（Ｍ２）で表される化合物を挙げることができる。
Ｒａ－Ｙ－（ＡＭ－ＺＭ）ｍ１－ＡＭ－Ｙ－Ｒｂ（Ｍ１）
Ｒｂ－Ｙ－（ＡＭ－ＺＭ）ｍ１－ＡＭ－Ｙ－Ｒｂ （Ｍ２）

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000063
　式（Ｍ１）中、Ｒａは、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓ、または炭素数１～２０のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－、で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンまたは－Ｃ≡Ｎで置き換えられてもよい。Ｒｂは、それぞれ独立して、式（Ｍ３－１）～式（Ｍ３－７）の重合性基である。
　好ましいＲａは、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－ＣＦ３、－ＣＦ２Ｈ、－ＣＦＨ２、－ＯＣＦ３、－ＯＣＦ２Ｈ、炭素数１～２０のアルキル、炭素数１～１９のアルコキシ、炭素数２～２１のアルケニル、および炭素数２～２１のアルキニルである。特に好ましいＲａは、－Ｃ≡Ｎ、炭素数１～２０のアルキルおよび炭素数１～１９のアルコキシである。
　式（Ｍ２）中、Ｒｂは、それぞれ独立して、式（Ｍ３－１）～（Ｍ３－７）の重合性基である。
　ここで、式（Ｍ３－１）～（Ｍ３－７）におけるＲｄは、それぞれ独立して水素、ハロゲンまたは炭素数１～５のアルキルであり、これらのアルキルにおいて任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいＲｄは、水素、ハロゲンおよびメチルである。特に好ましいＲｄは、水素、フッ素およびメチルである。
　また、式（Ｍ３－２）、式（Ｍ３－３）、式（Ｍ３－４）、式（Ｍ３－７）はラジカル重合で重合するのが好適である。式（Ｍ３－１）、式（Ｍ３－５）、式（Ｍ３－６）はカチオン重合で重合するのが好適である。いずれもリビング重合なので、少量のラジカルあるいはカチオン活性種が反応系内に発生すれば重合は開始する。活性種の発生を加速する目的で重合開始剤を使用できる。活性種の発生には例えば光または熱を使用できる。
　式（Ｍ１）および（Ｍ２）中、ＡＭは、それぞれ独立して芳香族性または非芳香族性の５員環、６員環または炭素数９以上の縮合環であるが、環中の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、または－ＮＣＨ３－で、環中の－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換わってもよく、環上の水素原子はハロゲン、および炭素数１～５のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換わってもよい。好ましいＡＭの具体例は、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、またはビシクロ［２．２．２］オクタン－１，４－ジイルであり、これらの環において任意の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、任意の－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく、これらの環において任意の水素はハロゲン、炭素数１～５のアルキルまたは炭素数１～５のハロゲン化アルキルで置き換えられてもよい。
　化合物の安定性を考慮して、酸素と酸素とが隣接した－ＣＨ２－Ｏ－Ｏ－ＣＨ２－よりも、酸素と酸素とが隣接しない－ＣＨ２－Ｏ－ＣＨ２－Ｏ－の方が好ましい。硫黄においても同様である。
　これらの中でも、特に好ましいＡＭは、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、２，３－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２，６－ジフルオロ－１，４－フェニレン、２－メチル－１，４－フェニレン、２－トリフルオロメチル－１，４－フェニレン、２，３－ビス（トリフルオロメチル）－１，４－フェニレン、ナフタレン－２，６－ジイル、テトラヒドロナフタレン－２，６－ジイル、フルオレン－２，７－ジイル、９－メチルフルオレン－２，７－ジイル、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、ピリジン－２，５－ジイル、およびピリミジン－２，５－ジイルである。なお、前記１，４－シクロヘキシレンおよび１，３－ジオキサン－２，５－ジイルの立体配置はシスよりもトランスの方が好ましい。
　２－フルオロ－１，４－フェニレンは、３－フルオロ－１，４－フェニレンと構造的に同一であるので、後者は例示しなかった。この規則は、２，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンと３，６－ジフルオロ－１，４－フェニレンの関係などにも適用される。
　式（Ｍ１）および（Ｍ２）中、Ｙは、それぞれ独立して単結合または炭素数１～２０のアルキレンであり、これらのアルキレンにおいて任意の－ＣＨ2－は－Ｏ－、－Ｓ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよい。好ましいＹは、単結合、－（ＣＨ2）ｍ２－、－Ｏ（ＣＨ2）ｍ２－、および－（ＣＨ2）ｍ２Ｏ－（前記式中、ｍ２は１～２０の整数である）である。特に好ましいＹは、単結合、－（ＣＨ2）ｍ２－、－Ｏ（ＣＨ2）ｍ２－、および－（ＣＨ2）ｍ２Ｏ－（前記式中、ｍ２は１～１０の整数である）である。化合物の安定性を考慮して、－Ｙ－Ｒａおよび－Ｙ－Ｒｂは、それらの基中に－Ｏ－Ｏ－、－Ｏ－Ｓ－、－Ｓ－Ｏ－、または－Ｓ－Ｓ－を有しない方が好ましい。
　式（Ｍ１）および（Ｍ２）中、ＺＭは、それぞれ独立して単結合、－（ＣＨ2）ｍ３－、－Ｏ（ＣＨ2）ｍ３－、－（ＣＨ2）ｍ３Ｏ－、－Ｏ（ＣＨ2）ｍ３Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－（ＣＦ2）2－、－（ＣＨ2）２－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ2）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨ－（ＣＨ2）2－、－（ＣＨ2）2－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、－Ｃ≡Ｃ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－Ｃ≡Ｃ－、－ＯＣＦ２－（ＣＨ2）２－、－（ＣＨ2）２－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－または－ＣＦ２Ｏ－（前記式中、ｍ３は１～２０の整数である）である。
　好ましいＺＭは単結合、－（ＣＨ2）ｍ３－、－Ｏ（ＣＨ2）ｍ３－、－（ＣＨ2）ｍ３Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－（ＣＨ2）２－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－（ＣＨ2）２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＦ２－、および－ＣＦ２Ｏ－である。
　式（Ｍ１）および（Ｍ２）中、ｍ１は１～６の整数である。好ましいｍ１は、１～３の整数である。ｍ１が１のときは、６員環などの環を２つ有する二環の化合物である。ｍ１が２と３のときは、それぞれ三環と四環の化合物である。例えばｍ１が１であるとき、２つのＡＭは同一であってもよいし、または異なってもよい。また、例えばｍ１が２であるとき、３つのＡＭ（または２つのＺＭ）は同一であってもよいし、または異なってもよい。ｍ１が３～６であるときについても同様である。Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、ＺＭ、ＡＭおよびＹについても同様である。
　式（Ｍ１）で表される化合物（Ｍ１）および式（Ｍ２）で表される化合物（Ｍ２）は２Ｈ（重水素）、１３Ｃなどの同位体を天然存在比の量よりも多く含んでいても同様の特性を有するので好ましく用いることができる。
　化合物（Ｍ１）および化合物（Ｍ２）の更に好ましい例は、式（Ｍ１－１）～（Ｍ１－４１）および（Ｍ２－１）～（Ｍ２－２７）で表される化合物（Ｍ１－１）～（Ｍ１－４１）および化合物（Ｍ２－１）～（Ｍ２－２７）である。これらの化合物において、Ｒａ、Ｒｂ、Ｒｄ、ＺＭ、およびＹの意味は、本発明の態様に記載した式（Ｍ１）および式（Ｍ２）のそれらと同一である。
　化合物（Ｍ１－１）～（Ｍ１－４１）および（Ｍ２－１）～（Ｍ２－２７）における下記の部分構造について説明する。部分構造（ａ１）は、任意の水素がフッ素で置き換えられた１，４－フェニレンを表す。部分構造（ａ２）は、任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンを表す。部分構造（ａ３）は、任意の水素がフッ素またはメチルのいずれかで置き換えられてもよい１，４－フェニレンを表す。部分構造（ａ４）は、９位の水素がメチルで置き換えられてもよいフルオレンを表す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000064

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000065

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000066

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000067

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000068

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000069

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000070

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000071

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000072

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000073

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000074
　前述のメソゲン部位を有さないモノマー、およびメソゲン部位を持つモノマー（Ｍ１）、および（Ｍ２）以外の重合性化合物を必要に応じて使用することができる。
　本発明の高分子／液晶複合材料の光学的に等方性を最適化する目的で、メソゲン部位を持ち３つ以上の重合性官能基を持つモノマーを使用することもできる。メソゲン部位を持ち３つ以上の重合性官能基を持つモノマーとしては公知の化合物を好適に使用できるが、例えば、（Ｍ４－１）～（Ｍ４－３）であり、より具体的な例として、特開２０００－３２７６３２号、特開２００４－１８２９４９号、特開２００４－５９７７２号に記載された化合物をあげることができる。ただし、（Ｍ４－１）～（Ｍ４－３）において、Ｒｂ、ＺM、Ｙ、および（Ｆ）は前述と同一の意味を示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000075
７．２．２　メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマー
　メソゲン部位を有さない重合性のある官能基を持つモノマーとして、例えば、炭素数１～３０の直鎖あるいは分岐アクリレート、炭素数１～３０の直鎖あるいは分岐ジアクリレート、三つ以上の重合性官能基を有するモノマーとしては、グリセロール・プロポキシレート（１ＰＯ／ＯＨ）トリアクリレート、ペンタエリスリトール・プロポキシレート・トリアクリレート、ペンタエリスリトール・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・エトキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・プロポキシレート・トリアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレート、ジ（トリメチロールプロパン）テトラアクリレート、ペンタエリスリトール・テトラアクリレート、ジ（ペンタエリスリトール）ペンタアクリレート、ジ（ペンタエリスリトール）ヘキサアクリレート、トリメチロールプロパン・トリアクリレートなどを挙げることができるが、これらに限定されるものではない。
７．２．３　重合開始剤
　本発明の複合材料を構成する高分子の製造における重合反応は特に限定されず、例えば、光ラジカル重合、熱ラジカル重合、光カチオン重合等が行われる。
　光ラジカル重合において用いることができる光ラジカル重合開始剤の例は、ダロキュア（ＤＡＲＯＣＵＲ、登録商標）１１７３および４２６５（いずれも商品名、ＢＡＳＦジャパン（株））、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ、登録商標）１８４、３６９、５００、６５１、７８４、８１９、９０７、１３００、１７００、１８００、１８５０、および２９５９（いずれも商品名、ＢＡＳＦジャパン（株））、などである。
　熱ラジカル重合において用いることができる熱によるラジカル重合の好ましい開始剤の例は、過酸化ベンゾイル、ジイソプロピルパーオキシジカーボネート、ｔ－ブチルパーオキシ－２－エチルヘキサノエート、ｔ－ブチルパーオキシピバレート、ｔ－ブチルパーオキシジイソブチレート、過酸化ラウロイル、２，２’－アゾビスイソ酪酸ジメチル（ＭＡＩＢ）、ジｔ－ブチルパーオキシド（ＤＴＢＰＯ）、アゾビスイソブチロニトリル（ＡＩＢＮ）、アゾビスシクロヘキサンカルボニトリル（ＡＣＮ）などである。
　光カチオン重合において用いることができる光カチオン重合開始剤として、ジアリールヨードニウム塩（以下、「ＤＡＳ」という。）、トリアリールスルホニウム塩（以下、「ＴＡＳ」という。）などがあげられる。
　ＤＡＳとしては、ジフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、ジフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、ジフェニルヨードニウム－ｐ－トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムテトラ（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムテトラフルオロボレート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロホスホネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムヘキサフルオロアルセネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロメタンスルホネート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウムトリフルオロアセテート、４－メトキシフェニルフェニルヨードニウム－ｐ－トルエンスルホナートなどが挙げられる。
　ＤＡＳには、チオキサントン、フェノチアジン、クロロチオキサントン、キサントン、アントラセン、ジフェニルアントラセン、ルブレンなどの光増感剤を添加することで高感度化することもできる。
　ＴＡＳとしては、トリフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、トリフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、トリフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムテトラ（ペンタフルオロフェニル）ボレート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムテトラフルオロボレート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロホスホネート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムヘキサフルオロアルセネート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロメタンスルホナート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウムトリフルオロアセテート、４－メトキシフェニルジフェニルスルホニウム－ｐ－トルエンスルホネートなどが挙げられる。
　光カチオン重合開始剤の具体的な商品名の例は、サイラキュア（Ｃｙｒａｃｕｒｅ、登録商標）ＵＶＩ－６９９０、サイラキュアＵＶＩ－６９７４、サイラキュアＵＶＩ－６９９２（それぞれ商品名、ＵＣＣ（株））、アデカオプトマーＳＰ－１５０、ＳＰ－１５２、ＳＰ－１７０、ＳＰ－１７２（それぞれ商品名、(株)ＡＤＥＫＡ）、Rhodorsil Photoinitiator ２０７４（商品名、ローディアジャパン（株））、イルガキュア（ＩＲＧＡＣＵＲＥ、登録商標）２５０（商品名、ＢＡＳＦジャパン（株））、ＵＶ－９３８０Ｃ（商品名、ＧＥ東芝シリコーン（株））などである。
７．２．４　硬化剤等
　本発明の複合材料を構成する高分子の製造において、前記モノマー等および重合開始剤の他にさらに１種または２種以上の他の好適な成分、例えば、硬化剤、触媒、安定剤等を加えてもよい。
　硬化剤としては、通常、エポキシ樹脂の硬化剤として使用されている従来公知の潜在性硬化剤が使用できる。潜在性エポキシ樹脂用硬化剤は、アミン系硬化剤、ノボラック樹脂系硬化剤、イミダゾール系硬化剤、酸無水物系硬化剤等が挙げられる。アミン系硬化剤の例としては、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラアミン、テトラエチレンペンタアミン、ｍ－キシレンジアミン、トリメチルヘキサメチレンジアミン、２－メチルペンタメチレンジアミン、ジエチルアミノプロピルアミン等の脂肪族ポリアミン、イソフォロンジアミン、１，３－ビスアミノメチルシクロヘキサン、ビス（４－アミノシクロヘキシル）メタン、ノルボルネンジアミン、１，２－ジアミノシクロヘキサン、ラロミン等の脂環式ポリアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエタン、メタフェニレンジアミン等の芳香族ポリアミンなどが挙げられる。
　ノボラック樹脂系硬化剤の例としては、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールノボラック樹脂などが挙げられる。イミダゾール系硬化剤としては、２－メチルイミダゾール、２－エチルへキシルイミダゾール、２－フェニルイミダゾール、１－シアノエチル－２－フェニルイミダゾリウム・トリメリテートなどが挙げられる。
　酸無水物系硬化剤の例としては、テトラヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチルテトラヒドロ無水フタル酸、メチルへキサヒドロ無水フタル酸、メチルシクロヘキセンテトラカルボン酸二無水物、無水フタル酸、無水トリメリット酸、無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
　また、グリシジル基、エポキシ基、オキセタニル基を有する重合性化合物と硬化剤との硬化反応を促進するための硬化促進剤をさらに用いてもよい。硬化促進剤としては、例えば、ベンジルジメチルアミン、トリス（ジメチルアミノメチル）フェノール、ジメチルシクロヘキシルアミン等の３級アミン類、１－シアノエチル－２－エチル－４－メチルイミダゾール、２－エチル－４－メチルイミダゾール等のイミダゾール類、トリフェニルホスフィン等の有機リン系化合物、テトラフェニルホスホニウムブロマイド等の４級ホスホニウム塩類、１，８－ジアザビシクロ［５．４．０］ウンデセン－７等やその有機酸塩等のジアザビシクロアルケン類、テトラエチルアンモニウムブロマイド、テトラブチルアンモニウムブロマイド等の４級アンモニウム塩類、三フッ化ホウ素、トリフェニルボレート等のホウ素化合物などが挙げられる。これらの硬化促進剤は単独または２種以上を混合して使用することができる。
　また、例えば貯蔵中の不所望な重合を防止するために、安定剤を添加することが好ましい。安定剤として、当業者に知られているすべての化合物を用いることができる。安定剤の代表例としては、４－エトキシフェノール、ハイドロキノン、ブチル化ヒドロキシトルエン（ＢＨＴ）等が挙げられる。
７．３　液晶組成物等の含有率
　本発明の高分子／液晶複合材料中における液晶組成物の含有率は、複合材料が光学的に等方性の液晶相を発現できる範囲であれば、可能な限り高含有率であることが好ましい。液晶組成物の含有率が高い方が、本発明の複合材料の電気複屈折値が大きくなるからである。
　本発明の高分子／液晶複合材料において、液晶組成物の含有率は複合材料に対して６０～９９重量％であることが好ましく、６０～９５重量％がさらに好ましく、６５～９５重量％が特に好ましい。高分子の含有率は複合材料に対して１～４０重量％であることが好ましく、５～４０重量％がさらに好ましく、５～３５重量％が特に好ましい。
７．４　その他の成分
　本発明の高分子／液晶複合材料は、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を本発明の効果を損なわない範囲で含有していてもよい。
　以下、実施例により本発明をさらに詳しく説明するが、本発明はこれら実施例によっては制限されない。なお特に断りのない限り、「％」は「重量％」を意味する。
８　光素子
　本発明の第９の態様は、液晶組成物または高分子／液晶複合材料（以下では、本発明の液晶組成物および高分子／液晶複合材料を総称して液晶媒体と呼ぶことがある）を含む光学的に等方性の液晶相で駆動される光素子である。
　電界無印加時には液晶媒体は光学的に等方性であるが、電場を印加すると、液晶媒体は光学的異方性を生じ、電界による光変調が可能となる。
　液晶表示素子の構造例としては、図１に示すように、櫛型電極基板の電極が、左側から伸びる電極１と右側から伸びる電極２が交互に配置された構造を挙げることができる。電極１と電極２との間に電位差がある場合、図１に示すような櫛型電極基板上では、１本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の２つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
　得られた化合物は、1Ｈ－ＮＭＲ分析で得られる核磁気共鳴スペクトル、ガスクロマトグラフィー（ＧＣ）分析で得られるガスクロマトグラムなどにより同定したので、まず分析方法について説明をする。
　1Ｈ－ＮＭＲ分析：測定装置は、ＤＲＸ－５００（ブルカーバイオスピン（株）社製）を用いた。測定は、実施例等で製造したサンプルを、ＣＤＣｌ3等のサンプルが可溶な重水素化溶媒に溶解し、室温で、５００ＭＨｚ、積算回数２４回の条件で行った。なお、得られた核磁気共鳴スペクトルの説明において、ｓはシングレット、ｄはダブレット、ｔはトリプレット、ｑはカルテット、ｍはマルチプレットであることを意味する。また、化学シフトδ値のゼロ点の基準物質としてはテトラメチルシラン（ＴＭＳ）を用いた。
　ＧＣ分析：測定装置は、島津製作所製のＧＣ－１４Ｂ型ガスクロマトグラフを用いた。カラムは、島津製作所製のキャピラリーカラムＣＢＰ１－Ｍ２５－０２５（長さ２５ｍ、内径０．２２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）；固定液相はジメチルポリシロキサン；無極性）を用いた。キャリアーガスとしてはヘリウムを用い、流量は１ｍｌ／分に調整した。試料気化室の温度を３００℃、検出器（ＦＩＤ）部分の温度を３００℃に設定した。
　試料はトルエンに溶解して、１重量％の溶液となるように調製し、得られた溶液１μｌを試料気化室に注入した。
　記録計としては島津製作所製のＣ－Ｒ６Ａ型Chromatopac、またはその同等品を用いた。得られたガスクロマトグラムには、成分化合物に対応するピークの保持時間およびピークの面積値が示されている。
　なお、試料の希釈溶媒としては、例えば、クロロホルム、ヘキサンを用いてもよい。また、カラムとしては、Agilent Technologies Inc.製のキャピラリカラムＤＢ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Agilent Technologies Inc.製のＨＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、Restek Corporation製のＲｔｘ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）、SGE International Pty.Ltd製のＢＰ－１（長さ３０ｍ、内径０．３２ｍｍ、膜厚０．２５μｍ）などを用いてもよい。
　ガスクロマトグラムにおけるピークの面積比は成分化合物の割合に相当する。一般には、分析サンプルの成分化合物の重量％は、分析サンプルの各ピークの面積％と完全に同一ではないが、本発明において上述したカラムを用いる場合には、実質的に補正係数は１であるので、分析サンプル中の成分化合物の重量％は、分析サンプル中の各ピークの面積％とほぼ対応している。成分の液晶化合物における補正係数に大きな差異がないからである。ガスクロマトグラムにより液晶組成物中の液晶化合物の組成比をより正確に求めるには、ガスクロマトグラムによる内部標準法を用いる。一定量正確に秤量された各液晶化合物成分（被検成分）と基準となる液晶化合物（基準物質）を同時にガスクロ測定して、得られた被検成分のピークと基準物質のピークとの面積比の相対強度をあらかじめ算出する。基準物質に対する各成分のピーク面積の相対強度を用いて補正すると、液晶組成物中の液晶化合物の組成比をガスクロ分析からより正確に求めることができる。
液晶化合物等の物性値の測定試料
　液晶化合物の物性値を測定する試料としては、化合物そのものを試料とする場合、化合物を母液晶と混合して試料とする場合の２種類がある。
　化合物を母液晶と混合した試料を用いる後者の場合には、以下の方法で測定を行う。まず、得られた液晶化合物１５重量％と母液晶８５重量％とを混合して試料を作製する。そして、得られた試料の測定値から、下記の計算式に基づく外挿法にしたがって、外挿値を計算する。この外挿値をこの化合物の物性値とする。
〈外挿値〉＝（１００×〈試料の測定値〉－〈母液晶の重量％〉×〈母液晶の測定値〉）／〈液晶化合物の重量％〉
　液晶化合物と母液晶との割合がこの割合であっても、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出する場合には、液晶化合物と母液晶との割合を１０重量％：９０重量％、５重量％：９５重量％、１重量％：９９重量％の順に変更をしていき、スメクチック相、または結晶が２５℃で析出しなくなった組成で試料の物性値を測定し上記式にしたがって外挿値を求めて、これを液晶化合物の物性値とする。
　測定に用いる母液晶としては様々な種類が存在するが、例えば、母液晶Ａの組成（重量％）は以下のとおりである。
　母液晶Ａ：

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000076
液晶化合物等の物性値の測定方法
　物性値の測定は後述する方法で行った。これら測定方法の多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。また、測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　測定値のうち、液晶化合物そのものを試料とした場合は、得られた値を実験データとして記載した。液晶化合物と母液晶との混合物を試料として用いた場合は、外挿法で得られた値を実験データとして記載した。
　相構造および相転移温度（℃）：以下（１）、および（２）の方法で測定を行った。
（１）偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に化合物を置き、３℃／分の速度で加熱しながら相状態とその変化を偏光顕微鏡で観察し、液晶相の種類を特定した。
（２）パーキンエルマー社製走査熱量計ＤＳＣ－７システム、またはＤｉａｍｏｎｄ ＤＳＣシステムを用いて、３℃／分速度で昇降温し、試料の相変化に伴う吸熱ピーク、または発熱ピークの開始点を外挿により求め（on set）、相転移温度を決定した。
　以下、結晶はＫと表し、さらに結晶の区別がつく場合は、それぞれＫ1またはＫ2と表した。また、スメクチック相はＳｍ、ネマチック相はＮと表した。液体（アイソトロピック）はＩと表した。スメクチック相の中で、スメクチックＢ相、またはスメクチックＡ相の区別がつく場合は、それぞれＳｍＢ、またはＳｍＡと表した。キラルネマチック相はＮ＊と表した。ＢＰはブルー相または光学的に等方性の液晶相を表す。２相の共存状態は（Ｎ＊＋Ｉ）、（Ｎ＊＋ＢＰ）という形式で表記することがある。具体的には、（Ｎ＊＋Ｉ）は、それぞれ非液晶等方相とキラルネマチック相がと共存する相を表し、（Ｎ＊＋ＢＰ）は、ＢＰ相または光学的に等方性の液晶相とキラルネマチック相が共存した相を表す。Ｕｎは光学的等方性ではない未確認の相を表す。相転移温度の表記として、例えば、「Ｋ　５０．０　Ｎ　１００．０　Ｉ」とは、結晶からネマチック相への相転移温度（ＫＮ）が５０．０℃であり、ネマチック相から液体への相転移温度（ＮＩ）が１００．０℃であることを示す。他の表記も同様である。なお、相転移温度が確定できなかった場合は、「－」と記した。
　ネマチック相の上限温度（ＴＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレート（メトラー社ＦＰ－５２型ホットステージ）に、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を置き、１℃／分の速度で加熱しながら偏光顕微鏡を観察した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度をネマチック相の上限温度とした。以下、ネマチック相の上限温度を、単に「上限温度」と略すことがある。
　低温相溶性：母液晶と液晶化合物とを、液晶化合物が、２０重量％、１５重量％、１０重量％、５重量％、３重量％、および１重量％の量となるように混合した試料を作製し、試料をガラス瓶に入れる。このガラス瓶を、－１０℃または－２０℃のフリーザー中に一定期間保管したあと、結晶もしくはスメクチック相が析出しているかどうか観察をした。
　粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：液晶化合物と母液晶との混合物を、Ｅ型粘度計を用いて測定した。
　屈折率異方性（Δｎ）：測定は２５℃の温度下で、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性（Δｎ）の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥の式から計算した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料（液晶化合物と母液晶との混合物）を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　ピッチ（Ｐ；２５℃で測定；ｎｍ）
　ピッチ長は選択反射を用いて測定した（液晶便覧196頁　2000年発行、丸善）。選択反射波長λには、関係式<ｎ>ｐ/λ＝１が成立する。ここで<ｎ>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<ｎ>＝{(ｎ∥ 2＋ｎ⊥ 2)/２}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計（日本電子（株）、商品名MSV-350）で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。「光学活性化合物」は本発明におけるキラル剤に相当する。
［合成例１］

　１－（４’－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－２，３’、５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ペンチル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（１－３－１ａ）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000077


　合成スキームを下図に示す。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000078
第１工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、塩化イソプロピルマグネシウム／塩化リチウム錯体（１．３Ｍ、ＴＨＦ溶液）１００ｍｌ（１３０ｍｍｏｌ）を加えて、室温で攪拌しながら、４－ブロモ－２，３’，５’－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル２８．７ｇ（１００ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、続けて室温で２時間撹拌した。次に、氷浴で５～１５℃に冷却しながら乾燥した炭酸ガスを発熱しなくなるまで吹き込んだ。反応液を２Ｎの塩酸２００ｍｌに注ぎ、ジエチルエーテルで抽出した。有機層をまとめ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣を酢酸エチルを展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに、再結晶（容量比 ヘプタン／エタノール＝３０／７０）により精製し、２，３’，５’－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル－４－カルボン酸１０．３ｇを白色固体として得た。
第２工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第１工程で得られた２，３’，５’－トリフルオロ－１，１’－ビフェニル－４－カルボン酸１０．３ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）、３－ペンチル－３－ヒドロキシメチルオキセタン６．４０ｇ（４０．７ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン０．５ｇ（４ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍｌを加え、室温でジシクロヘキシルカルボジイミド８．８ｇ（４２．８ｍｍｏｌ）のジクロロメタン３０ｍｌ溶液を滴下し、室温で１５時間撹拌した。不溶物をろ別し、溶媒を留去、残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボン酸（３－ペンチルオキセタン－３－イル）メチル１３．７ｇを無色液体として得た。
第３工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第２工程で得られた２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－カルボン酸（３－ペンチルオキセタン－３－イル）メチル１３．７ｇ（３４．９ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン１００ｍｌを加え、－７０℃に冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体１．１ｍｌ（８．８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に昇温し、２０時間撹拌した。トリエチルアミン１．５ｍｌ（１１ｍｍｏｌ）を加え、ロータリーエバポレーター濃縮した。その後、ジエチルエーテル１００ｍｌを加え、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、４－ペンチル－１－（２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン　１０．９ｇを白色固体として得た。
第４工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第３工程で得られた４－ペンチル－１－（２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン２．０ｇ（５．１ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ７０ｍｌを加え、－７０℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（１．６２Ｍ，ヘキサン溶液）４．１ｍｌ（６．６ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃で１ｈ撹拌した。次に－７０℃でジブロモジフルオロメタン　１．６ｇ（７．７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１０ｍｌ溶液を滴下し、－７０℃で１ｈ撹拌した。これを氷水１００ｍｌに投入し、トルエンで抽出、有機層をまとめ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。
残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、１－（４’－（ブロモジフルオロメチル）－２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ペンチル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン２．４ｇを白色固体として得た。
第５工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第４工程で得られた１－（４’－（ブロモジフルオロメチル）－２，３’，５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ペンチル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン２．４ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、３，４，５－トリフルオロフェノール０．６８ｇ（４．６ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム　１．９ｇ（１４ｍｍｏｌ）およびＤＭＦ４０ｍｌを加え、８５℃で２時間撹拌した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌと水１００ｍｌを加え、有機層を分液、水層をトルエンで抽出した。有機層をまとめ、飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに、再結晶（容量比 ヘプタン／酢酸エチル＝８０／２０）により精製し、１－（４’－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－２，３’、５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ペンチル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン０．７ｇを白色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１－（４’－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－２，３’、５’－トリフルオロ－［１，１’－ビフェニル］－４－イル）－４－ペンチル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（１－３－１ａ）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．５１（ｍ，１Ｈ），７．４７（ｍ，１Ｈ），７．４１（ｍ，１Ｈ），７．１９（ｍ，２Ｈ），６．９９（ｍ，２Ｈ），４．１３（ｓ，６Ｈ），１．４－１．２（ｍ，８Ｈ），０．９０（ｔ，３Ｈ）．
　得られた化合物（１－３－１ａ）の転移温度は以下の通りである。
転移温度　：Ｃ　７１．４　Ｃ2　１０７．４　Ｎ　１４７．９　Ｉ
［合成例２］
　１－（４－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－３，５－ジフルオロフェニル）－４－プロピル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（１－２－１ａ）の合成

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000079
第１工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、マグネシウム片２２．７Ｇ（９３３ｍｍｏｌ）を加えて、室温で３日間攪拌した。ＴＨＦ８０ｍｌとヨウ素一片を加え、室温で１－ブロモ－３，５－ジフルオロベンゼン１５０ｇ（７７７ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を少しずつ加え、続けて１時間還流した。次に、－１０℃に冷却し、ドライアイス７５ｇ（１７１０ｍｍｏｌ）を少しずつ加え、室温で１時間撹拌した。反応液を１Ｎの塩酸５００ｍｌに注ぎ、酢酸エチルで抽出した。有機層をまとめ、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をｎ－ヘプタンで洗浄し、３，５－ジフルオロ安息香酸６６．３ｇを白色固体として得た。
第２工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第１工程で得られた３，５－ジフルオロ安息香酸３５．０ｇ（２２１ｍｍｏｌ）、３－プロピル－３－ヒドロキシメチルオキセタン２８．８ｇ（２２１ｍｍｏｌ）、４－ジメチルアミノピリジン２．７ｇ（２２ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン３２５ｍｌを加え、室温でジシクロヘキシルカルボジイミド４８．０ｇ（２３２ｍｍｏｌ）のジクロロメタン１７５ｍｌ溶液を滴下し、室温で３時間撹拌した。不溶物をろ別し、溶液を１Ｎの塩酸、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、３，５－ジフルオロ－安息香酸（３－プロピルオキセタン－３－イル）メチル５２．２ｇを淡黄色液体として得た。
第３工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第２工程で得られた３，５－ジフルオロ－安息香酸（３－プロピルオキセタン－３－イル）メチル５２．２ｇ（１９３ｍｍｏｌ）およびジクロロメタン３５０ｍｌを加え、－７０℃に冷却し、三フッ化ホウ素ジエチルエーテル錯体６．１ｍｌ（４８ｍｍｏｌ）を滴下した。室温に昇温し、２４時間撹拌した。トリエチルアミン１０ｍｌ（７２ｍｍｏｌ）を加え、ロータリーエバポレーター濃縮した。その後、ジエチルエーテル３００ｍｌを加え、水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、４－プロピル－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン　３７．５ｇを白色固体として得た。
第４工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第３工程で得られた４－プロピル－１－（３，５－ジフルオロフェニル）－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン　３７．５ｇ（１３９ｍｍｏｌ）およびＴＨＦ８３０ｍｌを加え、－７０℃に冷却し、ｎ－ブチルリチウム（１．６７Ｍ，ヘキサン溶液）８３ｍｌ（１３９ｍｍｏｌ）を滴下し、－７０℃で１ｈ撹拌した。次に－７０℃でジブロモジフルオロメタン３４．９ｇ（１６６ｍｍｏｌ）のＴＨＦ１００ｍｌ溶液を滴下し、－７０℃で１時間撹拌した。これを氷水１０００ｍｌに投入し、トルエンで抽出、有機層をまとめ、飽和食塩水、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製し、１－（４－（ブロモジフルオロメチル）－３，５－ジフルオロフェニル）－４－プロピル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン５０．９ｇを白色固体として得た。
第５工程
　窒素雰囲気下の反応器へ、第４工程で得られた１－（４－（ブロモジフルオロメチル）－３，５－ジフルオロフェニル）－４－プロピル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン１０．０ｇ（２５．１ｍｍｏｌ）、３，４，５－トリフルオロフェノール４．５ｇ（３０ｍｍｏｌ）、炭酸カリウム３．５ｇ（２５ｍｍｏｌ）、テトラブチルホスホニウムブロミド２．６ｇ（７．５ｍｍｏｌ）、Ｈ２Ｏ　５０ｍｌおよびｎ－ヘプタン５ｍｌを加え、８２～８５℃で１０時間還流した。室温まで冷却し、トルエン１００ｍｌと水１００ｍｌを加え、有機層を分液、水層をトルエンで抽出した。有機層をまとめ、炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した後、不溶物をろ別し、減圧下濃縮した。残渣をヘプタンと酢酸エチルの混合溶媒（容量比 酢酸エチル：ヘプタン＝１：４）を展開溶媒とし、シリカゲルを充填剤として用いたカラムクロマトグラフィーによる分取操作で精製した。さらに、再結晶（容量比 イソプロパノール／酢酸エチル＝８０／２０）により精製し、１－（４－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－３，５－ジフルオロフェニル）－４－プロピル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン５．９ｇを白色固体として得た。
　１Ｈ－ＮＭＲ分析の化学シフトδ（ｐｐｍ）は以下の通りであり、得られた化合物が、１－（４－（ジフルオロ（３，４，５－トリフルオロフェノキシ）メチル）－３，５－ジフルオロフェニル）－４－プロピル－２，６，７－トリオキサビシクロ［２．２．２］オクタン（１－２－１ａ）であることが同定できた。なお、測定溶媒はＣＤＣｌ３である。
　化学シフトδ（ｐｐｍ）；７．２５（ｍ，２Ｈ），６．９４（ｍ，２Ｈ），４．１０（ｓ，６Ｈ），１．３－１．２（ｍ，４Ｈ），０．９４（ｔ，３Ｈ）．
　得られた化合物（１－２－１ａ）の転移温度は以下の通りである。
転移温度　：Ｃ　９４．５　Ｉ
液晶化合物（１－２－１ａ）、（１－３－１ａ）の物性
　前述した母液晶Ａとして記載された４つの化合物を混合し、ネマチック相を有する母液晶Ａを調製した。この母液晶Ａの物性は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴNI）＝７１．７℃；誘電率異方性（Δε）＝１１．０；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１３７。
　母液晶Ａ ８５重量％と、合成例１で得られた（（１－３－１ａ））の１５重量％とからなる液晶組成物Ｚ１を調製した。得られた液晶組成物Ｚの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（１－３－１ａ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１０９．７℃；誘電率異方性（Δε）＝５３．２；屈折率異方性（Δｎ）＝０．１４４。
　これらのことから液晶化合物（１－３－１ａ）は、透明点が高く、誘電率異方性（Δε）、屈折率異方性（Δｎ）の大きい化合物であることがわかった。
　母液晶Ａ ９０重量％と、合成例２で得られた（１－２－１ａ）の１０重量％とからなる液晶組成物Ｚ２を調製した。得られた液晶組成物Ｚの物性値を測定し、測定値を外挿することで液晶化合物（１－２－１ａ）の物性の外挿値を算出した。その値は以下のとおりであった。
　上限温度（ＴＮＩ）＝１５．７℃；誘電率異方性（Δε）＝４６．１；屈折率異方性（Δｎ）＝０．０８７。
　本発明において、液晶組成物の特性値の測定は下記の方法にしたがって行うことができる。それらの多くは、日本電子機械工業会規格（Standard of Electric Industries Association of Japan）ＥＩＡＪ・ＥＤ－２５２１Ａに記載された方法、またはこれを修飾した方法である。測定に用いたＴＮ素子には、ＴＦＴを取り付けなかった。
　ネマチック相の上限温度（ＮＩ；℃）：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、１℃／分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
　ネマチック相の下限温度（ＴC；℃）：ネマチック相を有する試料を０℃、－１０℃、－２０℃、－３０℃、および－４０℃のフリーザー中に１０日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が－２０℃ではネマチック相のままであり、－３０℃では結晶（またはスメクチック相）に変化したとき、ＴCを≦－２０℃と記載する。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
　光学的に等方性の液晶相の転移温度：偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、１℃／分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的に等方性の液晶相を出現させた。その降温過程での相転移した温度を測定し、次いで１℃／分の速度で昇熱し、その昇温過程における相転移した温度を測定した。本発明において、特に断りの無い限り、昇温過程での相転移した温度を相転移温度とした。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移温度の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から１～１０°ずらして相転移温度を測定した。
　粘度（η；２０℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：測定にはＥ型粘度計を用いた。
　回転粘度（γ１；２５℃で測定；ｍＰａ・ｓ）：
１）誘電率異方性が正である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。ツイスト角が０°であり、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が５μｍであるＴＮ素子に試料を入れた。ＴＮ素子に１６ボルトから１９．５ボルトの範囲で０．５ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文の４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算で必要な誘電率異方性の値は、この回転粘度の測定で使用した素子にて、下記の誘電率異方性の測定方法で求めた。
２）誘電率異方性が負である試料：測定はM. Imai et al., Molecular Crystals and Liquid Crystals, Vol. 259, 37 (1995) に記載された方法に従った。２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）が２０μｍのＶＡ素子に試料を入れた。この素子に３０ボルトから５０ボルトの範囲で１ボルト毎に段階的に印加した。０．２秒の無印加のあと、ただ１つの矩形波（矩形パルス；０．２秒）と無印加（２秒）の条件で印加を繰り返した。この印加によって発生した過渡電流（transient current）のピーク電流（peak current）とピーク時間（peak time）を測定した。これらの測定値とM. Imaiらの論文、４０頁の計算式（８）とから回転粘度の値を得た。この計算に必要な誘電率異方性は、下記の誘電率異方性で測定した値を用いた。
　屈折率異方性（Δｎ；２５℃で測定）：測定は、波長５８９ｎｍの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により行なった。主プリズムの表面を一方向にラビング（rubbing）したあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率（ｎ∥）は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率（ｎ⊥）は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。屈折率異方性の値は、Δｎ＝ｎ∥－ｎ⊥、の式から計算した。試料が組成物のときはこの方法によって屈折率異方性を測定した。
　誘電率異方性（Δε；２５℃で測定）： 
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍ、ツイスト角が８０度の液晶セルに試料を入れた。このセルに２０ボルトを印加して、液晶分子の長軸方向における誘電率（ε∥）を測定した。０．５ボルトを印加して、液晶分子の短軸方向における誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
２）誘電率異方性が負である組成物：ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε∥）を測定した。ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、０．５ボルトを印加して誘電率（ε⊥）を測定した。誘電率異方性の値は、Δε＝ε∥－ε⊥、の式から計算した。
　しきい値電圧（Ｖｔｈ；２５℃で測定；Ｖ）：
１）誘電率異方性が正である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が（０．５／Δｎ）μｍであり、ツイスト角が８０度である、ノーマリーホワイトモード（normally white mode）の液晶表示素子に試料を入れた。Δｎは上記の方法で測定した屈折率異方性の値である。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率が９０％になったときの電圧の値を測定した。
２）誘電率異方性が負である組成物：２枚のガラス基板の間隔（ギャップ）が約９μｍであり、ホメオトロピック配向に処理したノーマリーブラックモード（normally black mode）の液晶表示素子に試料を入れた。この素子に周波数が３２Ｈｚである矩形波を印加した。矩形波の電圧を上昇させ、素子を通過する光の透過率１０％になったときの電圧の値を測定した。
　電圧保持率（ＶＨＲ；２５℃で測定；％）：測定に用いたＴＮ素子はポリイミド配向膜を有し、そして２枚のガラス基板の間隔（セルギャップ）は６μｍである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このＴＮ素子にパルス電圧（５Ｖで６０マイクロ秒）を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で１６．７ミリ秒のあいだ測定し、単位周期における電圧曲線と横軸との間の面積Ａを求めた。面積Ｂは減衰しなかったときの面積である。電圧保持率は面積Ｂに対する面積Ａの百分率である。
　らせんピッチ（２０℃で測定；μｍ）：らせんピッチの測定には、カノのくさび型セル法を用いた。カノのくさび型セルに試料を注入し、セルから観察されるディスクリネーションラインの間隔（ａ；単位はμｍ）を測定した。らせんピッチ（Ｐ）は、式Ｐ＝２・ａ・ｔａｎθから算出した。θは、くさび型セルにおける２枚のガラス板間の角度である。
　あるいは、ピッチ長は選択反射を用いて測定した（液晶便覧196頁（2000年発行、丸善）。選択反射波長λには、関係式<ｎ>ｐ/λ＝１が成立する。ここで<ｎ>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<ｎ>＝{(ｎ∥2＋ｎ⊥2)/２}1/2。選択反射波長は顕微分光光度計（日本電子（株）、商品名MSV-350）で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
　可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、キラル剤濃度が低い領域ではキラル剤の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。
　成分または液晶化合物の割合（百分率）は、重量百分率（重量％またはｗｔ％と表す）である。アキラル成分Ｔ中の各成分の割合は、アキラル成分Ｔの全重量に基づいた重量百分率である。組成物は、液晶化合物などの成分の重量を測定してから混合することによって調製される。したがって、成分の重量％を算出するのは容易である。
（実施例１）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Ｔに該当する液晶組成物Ａを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。
液晶組成物Ａ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000080

　この液晶組成物Ａの相転移温度（℃）はＮ　７７．６　Ｉであった。
（実施例２）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｂを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｂ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000081

　この液晶組成物Ｂの相転移温度（℃）はＮ　７８．９　Ｉであった。
（実施例３）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｃを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｃ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000082

　この液晶組成物Ｃの相転移温度（℃）はＮ　７９．３　Ｉであった。
（実施例４）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｄを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｄ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000083

　この液晶組成物Ｄの相転移温度（℃）はＮ　８１．６　Ｉであった。
（実施例５）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｅを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｅ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000084

　この液晶組成物Ｅの相転移温度（℃）はＮ　７８．３　Ｉであった。
（実施例６）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｆを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｆ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000085

　この液晶組成物Ｆの相転移温度（℃）はＮ　６０．３　Ｉであった。
（実施例７）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することによりアキラル成分Tに該当する液晶組成物Ｆを調製した。
構造式の右側に一般式との対応を記した。

液晶組成物Ｇ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000086

　この液晶組成物Ｇの相転移温度（℃）はＮ　９０．０　Ｉであった。
（実施例８）

液晶組成物Ｈ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000087

　この液晶組成物Ｈの相転移温度（℃）はＮ　７９．４　Ｉであった。

液晶組成物Ｉ

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000088

　この液晶組成物Ｉの相転移温度（℃）はＮ　１０３．２　Ｉであった。
　次に、液晶組成物Ａ～Ｇ（９４．７ｗｔ％）と、下記の式で表されるキラル剤ＢＮ－Ｈ４（２．６５ｗｔ％）とＢＮ－Ｈ５（２．６５ｗｔ％）からなる液晶組成物Ａ1～Ｅ１、および液晶組成物Ｈ、I（９２．０ｗｔ％）と、下記の式で表されるキラル剤ＢＮ－Ｈ４（２．９ｗｔ％）とＢＮ－Ｈ５（２．９ｗｔ％）からなる液晶組成物Ｈ1、Ｉ１を得た。
　この液晶組成物Ａ１～Ｅ１の相転移温度（℃）は、
Ａ１：Ｎ＊　６８．４ ＢＰ ７５．７　Ｉ、
Ｂ１：Ｎ＊　６９．７ ＢＰ ７１．７　Ｉ、
Ｃ１：Ｎ＊　７０．３ ＢＰ ７１．９　ＢＰ＋Ｉ　７２．５　Ｉ、
Ｄ１：Ｎ＊　７２．７ ＢＰ ７４．３　Ｉ、
Ｅ１：Ｎ＊　６９．３ＢＰ ７１．１　ＢＰ＋Ｉ　７１．９　Ｉ
Ｆ１：Ｎ＊　５２．１ ＢＰ ５２．３　ＢＰ＋Ｉ　－　Ｉ
Ｇ１：Ｎ＊　８１．１ ＢＰ ８２．５　ＢＰ＋Ｉ　８３．２　Ｉ
Ｈ１：Ｎ＊　７２．６ ＢＰ ７４．５　Ｉ
Ｉ１：Ｎ＊　９６．８ ＢＰ ９９．７　Ｉ
であった。なお、相転移温度が確定できなかった場合は、「－」と記した。
　なお、ＢＮ－Ｈ４、ＢＮ－Ｈ５は、（Ｒ）－（＋）－１，１’－ビ（２－ナフトール）と対応するカルボン酸とからジシクロヘキシルカルボジイミド（ＤＣＣ）を用いてエステル化することによって得た。

ＢＮ－Ｈ４

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000089

ＢＮ－Ｈ５

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000090
（実施例９）
モノマーと液晶組成物の混合物の調製
　液晶組成物とモノマーとの混合物として、液晶組成物Ａ１を８８．８重量％、ｎ－ドデシルアクリレートを６．０重量％、１，４－ジ（４－（６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）－２－メチルベンゼン（ＬＣＡ－６）を４．８重量％、光重合開始剤として２，２’－ジメトキシフェニルアセトフェノンを０．４重量％からなる、混合物Ａ１－１Ｍを調整した。液晶組成物Ａ１を液晶組成物Ｂ１～Ｅ１に代え、あとは同様にして混合物Ｂ１－１Ｍ～Ｅ１－１Ｍを調製した。この混合物Ａ１－１Ｍ～Ｅ１－１Ｍの相転移温度（℃）は
Ａ１－１Ｍ：Ｎ＊　３８．７ ＢＰ ４４．５　ＢＰ＋Ｉ　５０．６　Ｉ、
　　　　　　Ｉ　４９．３　ＢＰ＋Ｉ　４４．５　ＢＰ　３６．０　Ｎ＊
Ｂ１－１Ｍ：Ｎ＊　３８．７ ＢＰ ４３．８　ＢＰ＋Ｉ　４５．０　Ｉ、
　　　　　　Ｉ　４４．３　ＢＰ＋Ｉ　－　ＢＰ　３６．６　Ｎ＊
Ｃ１－１Ｍ：Ｎ＊　３９．２ ＢＰ ４４．２　ＢＰ＋Ｉ　４６．１　Ｉ、
　　　　　　Ｉ　４７．０　ＢＰ＋Ｉ　４４．５　ＢＰ　３６．５　Ｎ＊
Ｄ１－１Ｍ：Ｎ＊　４１．５ ＢＰ ４６．７　ＢＰ＋Ｉ　４８．８　Ｉ、
　　　　　　Ｉ　４８．９　ＢＰ＋Ｉ　４６．２　ＢＰ　３８．７　Ｎ＊
Ｅ１－１Ｍ：Ｎ＊　３７．４ ＢＰ ４３．５　ＢＰ＋Ｉ　４６．６　Ｉ、
　　　　　　Ｉ　－　ＢＰ＋Ｉ　４３．５　ＢＰ　３５．２　Ｎ＊
Ｆ１－１Ｍ：Ｎ＊　２６．３ ＢＰ　－　Ｉ

Ｇ１－１Ｍ：Ｎ＊　４７．６ ＢＰ　－　ＢＰ＋Ｉ　５４．４　Ｉ
Ｉ　５３．２　ＢＰ＋Ｉ　－　ＢＰ　４５．９　Ｎ＊

であった。下段は冷却過程で観察される相転移温度であり、冷却過程においてもＢＰを発現した。なお、相転移温度が確定できなかった場合は、「－」と記した。

ＬＣＡ－６

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000091
（実施例１０）
モノマーと液晶組成物の混合物の調製
　液晶組成物とモノマーとの混合物として、液晶組成物Ａ１を８７．１重量％、ｎ－ドデシルアクリレートを７．０重量％、１，４－ジ（４－（８－（アクリロイルオキシ）オクチルオキシ）ベンゾイルオキシ）－２－メチルベンゼン（ＬＣＡ－８）を５．６重量％、光重合開始剤として２，２’－ジメトキシフェニルアセトフェノンを０．４重量％混合した混合物Ａ１－２Ｍを調製した。
　この混合物Ａ１－２Ｍの相転移温度（℃）は
Ｎ＊　３９．７ ＢＰ ４４．９　ＢＰ＋Ｉ　４５．８　Ｉ、
Ｉ　４５．４　ＢＰ＋Ｉ　４３．４ＢＰ　３５．９　Ｎ＊
であった。下段は冷却過程で観察される相転移温度であり、冷却過程においてもＢＰを発現した。

ＬＣＡ－８

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000092
（実施例１１）
モノマーと液晶組成物の混合物の調製
　液晶組成物とモノマーとの混合物として液晶組成物Ｈ１を８７．１重量％、ｎ－ドデシルアクリレートを７．０重量％、１，４－ジ（４－（８－（アクリロイルオキシ）ドデシルオキシ）ベンゾイルオキシ）－２－メチルベンゼン（ＬＣＡ－１２）を５．６重量％、光重合開始剤として２，２’－ジメトキシフェニルアセトフェノンを０．４重量％からなる、混合物Ｈ１－３Ｍを調製した。液晶組成物Ｈ１を液晶組成物Ｉ１に代え、あとは同様にして混合物Ｉ１－３Ｍを調製した。
　この混合物Ｈ１－３Ｍ、Ｉ１－３Ｍの相転移温度（℃）は
Ｈ１－３Ｍ：Ｎ＊　５７．５ ＢＰＩ ６１．４　ＢＰＩＩ　６４．３　ＢＰ＋Ｉ　６９．１　Ｉ、Ｉ　６７．２　ＢＰ＋Ｉ　６３．１　ＢＰ　５５．１　Ｎ＊
Ｉ１－３Ｍ：Ｎ＊　３６．０ ＢＰ ４１．０　ＢＰ＋Ｉ　４４．５　Ｉ、Ｉ　４３．１　ＢＰ＋Ｉ　－　ＢＰ　３４．７　Ｎ＊
であった。下段は冷却過程で観察される相転移温度であり、冷却過程においてもＢＰを発現した。なお、相転移温度が確定できなかった場合は、「－」と記した。

ＬＣＡ－１２

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000093
（実施例１２）
高分子／液晶複合材料の調製
　混合物Ａ１－１Ｍ～G１－１Ｍ、Ａ１－２Ｍ、Ｈ１－３ＭおよびＩ１－３Ｍを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板（非電極付与）の間に狭持し（セル厚８μｍ）、得られたセルをＡ１－１Ｍ：３９．２℃、Ｂ１－１Ｍ：３９．２℃、Ｃ１－１Ｍ：３７．７℃、Ｄ１－１Ｍ：４１．８℃、Ｅ１－１Ｍ：３７．９℃、Ｆ１－１Ｍ：２６．５℃、Ｇ１－１Ｍ：４７．８℃、Ａ１－２Ｍ：４０．２℃、Ｈ１－３Ｍ：５８．２℃、およびＩ１－３Ｍ：３６．４℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光（紫外光強度２３ｍＷｃｍ－２（３６５ｎｍ））を１分間照射して、重合反応を行った。
　このようにして得られた高分子／液晶複合材料Ａ１－１Ｐ～Ｇ１－１Ｐ、Ａ１－２Ｐ、Ｂ１－２Ｐ、Ｈ１－３ＰおよびＩ１－３Ｐは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
　なお、図１に示すように、櫛型電極基板の電極は、左側の接続用電極部から右方向に伸びる電極１と右側の接続用電極部から左方向に伸びる電極２が交互に配置される。したがって、電極１と電極２との間に電位差がある場合、図１に示すような櫛型電極基板上では、１本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の２つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
（実施例１３）
　実施例１２で得られた高分子／液晶複合材料Ａ－１Ｐ～Ｇ１－１Ｐ、Ｂ１－２Ｐ、Ｈ１－３ＰおよびＩ１－３Ｐが、狭持されたセルを、図２に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡（ニコン製　エクリプス　LV100POL）の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がＰｏｌａｒｉｚｅｒとＡｎａｌｙｚｅｒ偏光板に対してそれぞれ４５°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。２５Ｖ～４０Ｖの矩形波を印加すると、透過率が８０％以上となり、透過光強度は飽和した。
（実施例１４）
　実施例１２で得られた高分子／液晶複合材料Ａ－２Ｐが狭持されたセルを、図２に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡（ニコン製　エクリプス　LV100POL）の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がＰｏｌａｒｉｚｅｒとＡｎａｌｙｚｅｒ偏光板に対してそれぞれ４５°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。４０Ｖの矩形波を印加すると、透過率が８１％となり、透過光強度は飽和した。電気光学応答は、ｒｉｓｅ　＝　１．７ｍｓ、ｄｅｃａｙ　＝　０．８ｍｓを示した。
（比較例１）
　下図に示す液晶化合物を、下記の割合で混合することにより液晶組成物Ｊを調製した。液晶組成物Ｊは化合物（１）を添加しなかった組成物である。構造式の右側に一般式との対応を記した。

Figure JPOXMLDOC01-appb-I000094

　この液晶組成物Ｊの相転移温度（℃）はＮ　７９．１　Ｉであった。
　次に、液晶組成物Ｊ（８８．８ｗｔ％）と、下記の式で表されるキラル剤ＢＮ－Ｈ４（２．５５ｗｔ％）とＢＮ－Ｈ５（２．５５ｗｔ％）からなる液晶組成物Ｊ１を得た。
　この液晶組成物Ｊ１の相転移温度（℃）はＮ＊　７０．３ ＢＰ ７１．６　ＢＰ＋Ｉ　７２．９　Ｉであった。
（比較例２）
モノマーと液晶組成物の混合物の調製
　液晶組成物とモノマーとの混合物として、液晶組成物Ｊ１を８８．８重量％、ｎ－ドデシルアクリレートを６．０重量％、１，４－ジ（４－（６－（アクリロイルオキシ）ヘキシルオキシ）ベンゾイルオキシ）－２－メチルベンゼン（ＬＣＡ－６）を４．８重量％、光重合開始剤として２，２’－ジメトキシフェニルアセトフェノンを０．４重量％からなる、混合物Ｊ１－1Ｍを調製した。
この混合物Ｊ１－１Ｍの相転移温度（℃）は
Ｎ＊　３９．８　ＢＰ　４４．１　ＢＰ＋Ｉ－Ｉ、
Ｉ　－　ＢＰ＋Ｉ　４３．１　ＢＰ　３７．１　Ｎ＊であった。
なお、相転移温度が確定できなかった場合は、「－」と記した。
高分子／液晶複合材料の調製
　混合物Ｊ１－1Ｍを配向処理の施されていない櫛型電極基板と対向ガラス基板（非電極付与）の間に狭持し（セル厚１０μｍ）、得られたセルを４０．１℃のブルー相まで加熱した。この状態で、紫外光（紫外光強度２３ｍＷｃｍ－２（３６５ｎｍ））を１分間照射して、重合反応を行った。
　このようにして得られた高分子／液晶複合材料Ｊ１－１Ｐは室温まで冷却しても光学的に等方性の液晶相を維持していた。
　なお、図１に示すように、櫛型電極基板の電極は、左側の接続用電極部から右方向に伸びる電極１と右側の接続用電極部から左方向に伸びる電極２が交互に配置される。したがって、電極１と電極２との間に電位差がある場合、図１に示すような櫛型電極基板上では、１本の電極に注目すると、図面上の上方向と下方向の２つの方向の電界が存在する状態を提供できる。
（比較例３）
　比較例２で得られた高分子／液晶複合材料Ｊ１－１Ｐが狭持されたセルを、図２に示した光学系にセットし、電気光学特性を測定した。光源として偏光顕微鏡（ニコン製　エクリプス　LV100POL）の白色光源を用い、セルへの入射角度がセル面に対して垂直となるようにし、櫛型電極の線方向がＰｏｌａｒｉｚｅｒとＡｎａｌｙｚｅｒ偏光板に対してそれぞれ４５°となるように前記セルを光学系にセットした。室温で印加電圧と透過率の関係を調べた。４３Ｖの矩形波を印加すると、透過率が８３％となり、透過光強度は飽和した。
　前述のように、本発明の光素子は、低電圧駆動が可能であり、冷却過程でＢＰが発現する点で、従来技術より優れている。なお、冷却過程でＢＰが発現するということは、光素子の製造工程で、高分子／液晶複合材料を調整しやすいということであり、本発明の光素子の有用性を示すものである。
　本発明の活用法として、たとえば、高分子／液晶複合体を用いる表示素子などの光素子が挙げられる。
１・・・電極１
２・・・電極２
３・・・光源
４・・・偏光子（偏光板）（Polarizer）
５・・・櫛型電極セル
６・・・検光子（偏光板）（Analyzer）
７・・・受光器（Photodetector）

Claims (48)

  1. 　第一成分として式（１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物を含有するアキラル成分Ｔ、およびキラル剤を含有し、そして光学的に等方性の液晶相を発現することを特徴とする液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000001

    式中、Ｒ１は炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレンまたは１，４－フェニレンであり、１，４－シクロヘキシレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ２－は、－Ｏ－で置き換えられてもよく、１，４－シクロヘキシレンにおいて、少なくとも１つの－（ＣＨ２）２－は－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて、少なくとも１つの－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく、１，４－フェニレンにおいて、少なくとも１つの水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑは独立して、０または１であり；i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和は、１、２、３、または４である。
  2. 請求項１に記載の式（１）において、i、ｊ、ｋ、ｍ、ｎ、ｐ、およびｑの和が、２、３または４である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. 請求項１に記載の式（１）において、ｑが１である請求項１または２に記載の液晶組成物。
  4. 請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１が、炭素数１～１０の直鎖アルキル、炭素数１～１０の直鎖アルケニル、または炭素数１～９の直鎖アルコキシであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または少なくとも１つの水素がフッ素または塩素で置き換えられてもよい１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項１～３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 　請求項１に記載の式（１）において、Ｒ１が炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６が独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７が独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－である請求項１～４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  6. 　請求項１に記載の式（１）が、下記式（１－１－１）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000002

    式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；Ｚ４は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素である。
  7. 　請求項１に記載の式（１）が、下記式（１－２－１）または（１－２－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000003

    式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１および環Ａ４は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ４およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３、または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；式（１－２－１）において、Ｚ４およびＺ７の少なくとも１つは単結合であり；
    式（１－２－２）において、Ｚ１およびＺ７の少なくとも１つは単結合である。
  8. 　請求項７に記載の式（１－２－１）において、Ｚ４およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－２－２）において、Ｚ１およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である請求項７に記載の液晶組成物。
  9. 　請求項１に記載の式（１）が、下記式（１－３－１）、（１－３－２）または（１－３－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000004

    式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ４、および環Ａ５は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレンまたは３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１は、フッ素、－ＣＦ-３または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；
    式（１－３－１）において、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；
    式（１－３－２）において、Ｚ１、Ｚ４、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合であり；
    式（１－３－３）において、Ｚ１、Ｚ２、およびＺ７のうち少なくとも２つは単結合である。
  10. 　請求項９に記載の式（１－３－１）において、Ｚ４、Ｚ５およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－３－２）において、Ｚ１、Ｚ４およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－３－３）において、Ｚ１、Ｚ２およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である請求項９に記載の液晶組成物。
  11. 　請求項１に記載の式（１）が、下記式（１－４－１）、（１－４－２）、（１－４－３）、または（１－４－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である、請求項１に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000005

    式中、Ｒ１Ａは炭素数１～１０の直鎖アルキルであり；環Ａ１、環Ａ２、環Ａ３、環Ａ４、環Ａ５、および環Ａ６は独立して、１，４－シクロヘキシレン、１，４－フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、３－フルオロ－１，４－フェニレン、または３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレンであり；Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７は独立して、単結合、－（ＣＨ２）２－、－ＣＯＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＣＨ＝ＣＨ－であり；Ｘ１はフッ素、－ＣＦ-３または－ＯＣＦ３であり；Ｙ１およびＹ２は独立して水素またはフッ素であり；
    式（１－４－１）において、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
    式（１－４－２）において、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
    式（１－４－３）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合であり；
    式（１－４－４）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ７のうち少なくとも３つは単結合である。
  12. 　請求項１１に記載の式（１－４－１）において、Ｚ４、Ｚ５、Ｚ６、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－４－２）において、Ｚ１、Ｚ４、Ｚ５、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、（１－４－３）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ４、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である、または（１－４－４）において、Ｚ１、Ｚ２、Ｚ３、およびＺ７のいずれか１つが－ＣＦ２Ｏ－である請求項１１に記載の液晶組成物。
  13. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第一成分の割合が０．５重量％から５０重量％の範囲である請求項１から１２のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  14. 　アキラル成分Ｔの第二成分として式（２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１３のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000006

    ここで、Ｒ２は、水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；環Ｂ１、環Ｂ２、環Ｂ３、環Ｂ４、および環Ｂ５は独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、１個または２個の水素がフッ素で置換された１，４－フェニレン、２個の水素がそれぞれフッ素と塩素で置換された１，４－フェニレン、ピリジン－２，５－ジイル、ピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚｂ１、Ｚｂ２、Ｚｂ３、Ｚｂ４、Ｚｂ５、およびＺｂ６は独立して、単結合または炭素数１～４のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－で置き換えられてもよく；Ｌ７、Ｌ８およびＬ９は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ２はフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、；ｌ１、ｍ１、ｎ１、ｏ１、およびｐ１は独立して、０または１であり、２≦ｌ１＋ｍ１＋ｎ１＋ｏ１＋ｐ１≦３である。
  15. 　アキラル成分Ｔの第二成分が、式（２－１－１－２）、(２－１－２－１)、(２－１－３－１)、(２－１－３－２)、（２－１－４－２）および(２－１－４－３)で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000007

    ここで、Ｒ２Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；（Ｆ）は独立して、水素、またはフッ素であり；Ｘ２Ａは、フッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３である。
  16. 　アキラル成分Ｔの第二成分が、請求項１５に記載の式（２－１－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  17. 　アキラル成分Ｔの第二成分が、請求項１５に記載の式（２－１－４－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  18. 　アキラル成分Ｔの第二成分が、請求項１５に記載の式（２－１－１－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物、および式（２－１－４－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物の混合物である請求項１４に記載の液晶組成物。
  19. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第二成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である請求項１４から１８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  20. 　アキラル成分Ｔの第三成分として式（３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から１９のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000008

    式（３）において、Ｒ３は水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、；環Ｃは１個以上の水素がフッ素で置換された１，４-フェニレン、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、または１，３－ジオキサン－２，５－ジイルであり、；Ｚ８、Ｚ９、およびＺ１０は独立して、単結合、－ＣＯＯ－または－ＣＦ２Ｏ－であるが、少なくとも１つは－ＣＦ２Ｏ－であり、；Ｌ１１、Ｌ１２、Ｌ１３、およびＬ１４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ３は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１～１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
  21. 　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－２）から式（３－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２０に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000009

    ここで、Ｒ３Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ３Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１１～Ｌ１４は独立して水素またはフッ素である。
  22. 　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２１に記載の液晶組成物。
  23. 　アキラル成分Ｔの第三成分が、が式（３－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２１に記載の液晶組成物。
  24. 　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２１に記載の液晶組成物。
  25. 　アキラル成分Ｔの第三成分が、式（３－５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２１に記載の液晶組成物。
  26. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第三成分の割合が５重量％から７０重量％の範囲である請求項２０から２５のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  27. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第一成分の割合が１重量％から３０重量％の範囲であり、第二成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲であり、第三成分の割合が１０重量％から５０重量％の範囲である請求項２０から２６のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  28. 　アキラル成分Ｔの第四成分として、式（４）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から２７のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000010

    ここで、Ｒ４は、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；環Ｄは独立して、１，４－シクロへキシレン、１，３－ジオキサン－２，５－ジイル、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル、１，４－フェニレン、２－フルオロ－１，４－フェニレン、３－フルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン、３，５－ジクロロ－１，４－フェニレン、またはピリミジン－２，５－ジイルであり；Ｚ１１は独立して、単結合、エチレン、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、または－ＯＣＦ２－であり；Ｌ２３およびＬ２４は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ４は、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３であり；ｑ１は、１、２、３、または４であり、ただしｑ１が３または４である場合、一つのＺ１０は－ＣＦ２Ｏ－または－ＯＣＦ２－であるが；ｑ１が３の場合は、環Ｄが１，３－ジオキサン－２，５－ジイルまたはテトラヒドロピラン－２，５－ジイルであることはなく、また、環Ｄのすべてが、フッ素で置換された１，４－フェニレンであることはない。
  29. 　アキラル成分Ｔの第四成分が式（４－１）から式（４－７）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項２８に記載の液晶組成物。


    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000011

    ここで、Ｒ４Ａは独立して、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり、Ｘ４Ａはフッ素、塩素、－ＣＦ３、または－ＯＣＦ３であり、Ｌ１５～Ｌ２４は独立して水素またはフッ素である。
  30. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第四成分の割合が５重量％から４０重量％の範囲である請求項２８または２９に記載の液晶組成物。
  31. 　アキラル成分Ｔの第五成分として、式（５）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物をさらに含有する、請求項１から３０のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000012

    ここで、Ｒ７は、水素または炭素数１～２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、；Ｌ２５、Ｌ２６、Ｌ２７、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ７は水素、ハロゲン、－ＳＦ５、または炭素数１から１０のアルキルであり、このアルキルにおいて任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、そしてこのアルキル中およびアルキル中の任意の－ＣＨ２－が、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－、または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられた基中の任意の水素はフッ素で置き換えられてもよい。
  32. 　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－１）から式（５－３）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３１に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000013

    ここで、Ｒ７Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｌ２６、Ｌ２８、Ｌ２９およびＬ３０は独立して、水素またはフッ素であり；Ｘ７Ａは、フッ素、塩素、－ＣＦ３または－ＯＣＦ３である。
  33. 　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３２に記載の液晶組成物。
  34. 　アキラル成分Ｔの第五成分が式（５－１－１）、（５－１－２）、（５－２－１）～（５－２－４）、(５－３－１)、および（５－３－２）で表される化合物の群から選択された少なくとも１つの化合物である請求項３２に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000014

    ここで、Ｒ７Ａは、炭素数１から１２のアルキル、炭素数１から１２のアルコキシ、炭素数２から１２のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数２から１２のアルケニルであり；Ｘ７Ａは、フッ素、塩素または－ＯＣＦ３である。
  35. 　アキラル成分Ｔの全重量に基づいて、第五成分の割合が１．０重量％から３０重量％の範囲である請求項３１から３４のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  36. 　キラル剤が、式（Ｋ１）から（Ｋ５）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項１から３５のいずれか１項に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000015

    ここで、ＲＫは独立して、水素、ハロゲン、－Ｃ≡Ｎ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｏ、－Ｎ＝Ｃ＝Ｓまたは炭素数１から２０のアルキルであり、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、または－ＯＣＯ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ａは独立して、芳香族性あるいは非芳香族性の３から８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１から３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｂは独立して、水素、ハロゲン、炭素数１から３のアルキル、炭素数１から３のハロアルキル、芳香族性または非芳香族性の３から８員環、または、炭素数９以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数１から３のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、－ＣＨ２－は－Ｏ－、－Ｓ－または－ＮＨ－で置き換えられてもよく、－ＣＨ＝は－Ｎ＝で置き換えられてもよく；Ｚは独立して、単結合、炭素数１から８のアルキレンであり、任意の－ＣＨ２－は、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＳＯ－、－ＯＣＳ－、－Ｎ＝Ｎ－、－ＣＨ＝Ｎ－、または－Ｎ＝ＣＨ－で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の－ＣＨ２－ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ＝ＣＦ－または－Ｃ≡Ｃ－で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく；Ｘは単結合、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＨ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、または－ＣＨ２ＣＨ２－であり；ｍＫは１から４の整数である。
  37. 　キラル剤が、式（Ｋ４－１）から（Ｋ４－６）および（Ｋ５－１）から（Ｋ５－３）のそれぞれで表される化合物の群から選択される少なくとも１つの化合物を含む、請求項３６に記載の液晶組成物。

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000016

    Figure JPOXMLDOC01-appb-I000017

    ここで、ＲＫは独立して、炭素数３から１０のアルキルであり、環に隣接するこのアルキル中の－ＣＨ２－は－Ｏ－で置き換えられてもよく、アルキル中またはアルキル中の環に隣接する－ＣＨ２－が－Ｏ－で置き換えられた基中の任意の－ＣＨ２－は、－ＣＨ＝ＣＨ－で置き換えられてもよい。
  38. 　液晶組成物の全重量に対して、キラル剤の割合が１重量％から４０重量％の範囲である請求項１から３７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  39. 　７０から－２０℃のいずれかの温度においてキラルネマチック相を示し、この温度範囲の少なくとも一部において螺旋ピッチが７００ｎｍ以下である、請求項１から３８に記載の液晶組成物。
  40. 　少なくとも１つの酸化防止剤および／または紫外線吸収剤を含む請求項１から３９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  41. 　請求項１から４０のいずれかに記載の液晶組成物と、重合性モノマーとを含む混合物。
  42. 　請求項４１に記載の混合物を重合して得られる、光学的に等方性の液晶相で駆動される素子に用いられる高分子／液晶複合材料。
  43. 　請求項４１に記載の混合物を非液晶等方相または光学的に等方性の液晶相で重合させて得られる、請求項４２に記載の高分子／液晶複合材料。
  44. 　一方または両方の面に電極が配置され、基板間に配置された液晶媒体、および電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、液晶媒体が、請求項１から４０のいずれか１項に記載の液晶組成物または請求項４２または４３のいずれか１項に記載の高分子／液晶複合材料である光素子。
  45. 　一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、基板間に配置された液晶媒体、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶媒体に電界を印加する電界印加手段を備えた光素子であって、液晶媒体が、請求項１から４０のいずれか１項に記載の液晶組成物または請求項４２または４３のいずれか１項に記載の高分子／液晶複合材料である光素子。
  46. 　一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項４４または４５に記載の光素子。
  47. 　互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも２方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項４４または４５に記載の光素子。
  48. 　電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター（ＴＦＴ）である請求項４４または４５に記載の光素子。
PCT/JP2012/077839 2011-11-01 2012-10-29 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 WO2013065622A1 (ja)

Priority Applications (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2013541759A JP6306887B2 (ja) 2011-11-01 2012-10-29 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
CN201280053164.XA CN103906824B (zh) 2011-11-01 2012-10-29 液晶组合物、混合物、高分子/液晶复合材料以及光学器件
EP12845661.3A EP2774968B1 (en) 2011-11-01 2012-10-29 Optically isotropic liquid crystal medium and optical device
KR1020147011056A KR102042001B1 (ko) 2011-11-01 2012-10-29 액정 조성물, 혼합물, 고분자/액정 복합 재료 및 광소자

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2011240019 2011-11-01
JP2011-240019 2011-11-01

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2013065622A1 true WO2013065622A1 (ja) 2013-05-10

Family

ID=48191969

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/JP2012/077839 WO2013065622A1 (ja) 2011-11-01 2012-10-29 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子

Country Status (7)

Country Link
US (1) US8609208B2 (ja)
EP (1) EP2774968B1 (ja)
JP (1) JP6306887B2 (ja)
KR (1) KR102042001B1 (ja)
CN (1) CN103906824B (ja)
TW (1) TWI554595B (ja)
WO (1) WO2013065622A1 (ja)

Cited By (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012255067A (ja) * 2011-06-08 2012-12-27 Jnc Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013191153A1 (ja) * 2012-06-19 2013-12-27 Jnc株式会社 光学的に等方性の液晶組成物及び光素子
JP2016029040A (ja) * 2014-07-23 2016-03-03 達興材料股▲ふん▼有限公司 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示装置
KR101751115B1 (ko) 2014-07-02 2017-06-26 다싱 차이리아오 구펀요우시엔공쓰 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물
KR20180048566A (ko) * 2015-07-08 2018-05-10 에씰로 앙터나시오날 안정화된 청색 위상을 갖는 액정 혼합물을 포함하는 물질의 수득 방법 및 상기 물질을 포함하는 광학 물품
TWI749118B (zh) * 2016-12-08 2021-12-11 德商馬克專利公司 可聚合化合物及其於液晶顯示器之用途

Families Citing this family (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI550071B (zh) * 2011-03-25 2016-09-21 捷恩智股份有限公司 原酸酯化合物、液晶組成物及液晶顯示元件
JP6299019B2 (ja) * 2012-05-28 2018-03-28 Jnc株式会社 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
CN104854217B (zh) * 2012-12-17 2017-06-23 捷恩智株式会社 液晶组合物、混合物、复合材料、液晶元件及手性化合物
TWI518175B (zh) * 2015-05-11 2016-01-21 達興材料股份有限公司 液晶組成物及包含其之液晶顯示元件
CN105441087B (zh) * 2014-07-23 2017-09-22 达兴材料股份有限公司 液晶化合物、液晶组合物以及液晶显示元件
CN112322306B (zh) * 2020-10-28 2022-05-24 华南理工大学 超高极性手性液晶材料、液晶激光器及其制备方法

Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1023561A (ja) 1996-06-28 1998-01-23 Marantz Japan Inc リモートコントロール装置
JP2959526B2 (ja) 1996-07-15 1999-10-06 チッソ株式会社 フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2000327632A (ja) 1999-05-14 2000-11-28 Japan Chemical Innovation Institute 液晶性（メタ）アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた光学異方体
JP2003327966A (ja) 2002-05-08 2003-11-19 Japan Science & Technology Corp 光学変調素子用液晶材料
JP2004059772A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP2004182949A (ja) 2002-12-06 2004-07-02 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP2005080529A (ja) 2003-09-05 2005-03-31 Rengo Co Ltd 生分解性重合体の製造方法
JP2005090520A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Kayaba Ind Co Ltd シール部材
JP2005157109A (ja) 2003-11-27 2005-06-16 Asahi Glass Co Ltd 波長可変フィルタ
JP2005336477A (ja) 2004-04-30 2005-12-08 Japan Science & Technology Agency 高分子とキラリティーを有する液晶材料とからなる複合材料、該複合材料の製造方法、および該複合材料を用いる光素子
JP2006506515A (ja) 2002-11-15 2006-02-23 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 電気光学的光変調素子、電気光学的ディスプレイおよび変調媒体
JP2006506477A (ja) 2002-11-14 2006-02-23 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 電気光学的光変調素子、電気光学的ディスプレイおよび変調媒体
JP2006063662A (ja) 2004-08-27 2006-03-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 遮蔽部材
JP2006089622A (ja) 2004-09-24 2006-04-06 Chisso Corp 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体
JP2006127707A (ja) 2004-11-01 2006-05-18 Asahi Glass Co Ltd 開口制御素子および光ヘッド装置
JP2006225655A (ja) 2005-02-14 2006-08-31 Merck Patent Gmbh メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2006299084A (ja) 2005-04-20 2006-11-02 Chisso Corp 重合体とキラリティーを有する液晶とからなる複合体
JP2008303381A (ja) * 2007-05-08 2008-12-18 Kyushu Univ 高分子／液晶複合材料および液晶素子
JP2009074051A (ja) * 2007-08-24 2009-04-09 Chisso Corp 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
WO2009139330A1 (ja) * 2008-05-15 2009-11-19 チッソ株式会社 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP2010058681A (ja) 2008-09-04 2010-03-18 Nissan Motor Co Ltd ステアリング装置付きサスペンション
WO2011025054A1 (ja) * 2009-08-28 2011-03-03 国立大学法人九州大学 液晶表示素子および当該素子に用いられる基板
JP2011195587A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体
WO2012132796A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 Jnc株式会社 オルトエステル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2012255067A (ja) * 2011-06-08 2012-12-27 Jnc Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO1998023561A1 (fr) 1996-11-28 1998-06-04 Chisso Corporation Derives de chlorobenzene, composition de cristaux liquides, et elements d'affichage a cristaux liquides
WO2005080529A1 (ja) 2004-02-20 2005-09-01 Asahi Glass Company, Limited 光学素子用液晶材料および光変調素子
CA2560342C (en) 2004-03-19 2009-08-25 Japan Science And Technology Agency Liquid crystal display device
CN101080480B (zh) 2004-12-17 2017-08-08 默克专利股份有限公司 液晶体系和液晶显示器
WO2010058681A1 (ja) 2008-11-19 2010-05-27 チッソ株式会社 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子

Patent Citations (25)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH1023561A (ja) 1996-06-28 1998-01-23 Marantz Japan Inc リモートコントロール装置
JP2959526B2 (ja) 1996-07-15 1999-10-06 チッソ株式会社 フェニルジオキサン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2000327632A (ja) 1999-05-14 2000-11-28 Japan Chemical Innovation Institute 液晶性（メタ）アクリレート化合物、該化合物を含有する液晶組成物及びこれを用いた光学異方体
JP2003327966A (ja) 2002-05-08 2003-11-19 Japan Science & Technology Corp 光学変調素子用液晶材料
JP2004059772A (ja) 2002-07-30 2004-02-26 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP2006506477A (ja) 2002-11-14 2006-02-23 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 電気光学的光変調素子、電気光学的ディスプレイおよび変調媒体
JP2006506515A (ja) 2002-11-15 2006-02-23 メルク　パテント　ゲゼルシャフト　ミット　ベシュレンクテル　ハフトング 電気光学的光変調素子、電気光学的ディスプレイおよび変調媒体
JP2004182949A (ja) 2002-12-06 2004-07-02 Dainippon Ink & Chem Inc 重合性液晶組成物及び光学異方体
JP2005080529A (ja) 2003-09-05 2005-03-31 Rengo Co Ltd 生分解性重合体の製造方法
JP2005090520A (ja) 2003-09-12 2005-04-07 Kayaba Ind Co Ltd シール部材
JP2005157109A (ja) 2003-11-27 2005-06-16 Asahi Glass Co Ltd 波長可変フィルタ
JP2005336477A (ja) 2004-04-30 2005-12-08 Japan Science & Technology Agency 高分子とキラリティーを有する液晶材料とからなる複合材料、該複合材料の製造方法、および該複合材料を用いる光素子
JP2006063662A (ja) 2004-08-27 2006-03-09 Matsushita Electric Ind Co Ltd 遮蔽部材
JP2006089622A (ja) 2004-09-24 2006-04-06 Chisso Corp 高分子と光学活性な液晶材料からなる複合体
JP2006127707A (ja) 2004-11-01 2006-05-18 Asahi Glass Co Ltd 開口制御素子および光ヘッド装置
JP2006225655A (ja) 2005-02-14 2006-08-31 Merck Patent Gmbh メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP2006299084A (ja) 2005-04-20 2006-11-02 Chisso Corp 重合体とキラリティーを有する液晶とからなる複合体
JP2008303381A (ja) * 2007-05-08 2008-12-18 Kyushu Univ 高分子／液晶複合材料および液晶素子
JP2009074051A (ja) * 2007-08-24 2009-04-09 Chisso Corp 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
WO2009139330A1 (ja) * 2008-05-15 2009-11-19 チッソ株式会社 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP2010058681A (ja) 2008-09-04 2010-03-18 Nissan Motor Co Ltd ステアリング装置付きサスペンション
WO2011025054A1 (ja) * 2009-08-28 2011-03-03 国立大学法人九州大学 液晶表示素子および当該素子に用いられる基板
JP2011195587A (ja) * 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体
WO2012132796A1 (ja) * 2011-03-25 2012-10-04 Jnc株式会社 オルトエステル誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
JP2012255067A (ja) * 2011-06-08 2012-12-27 Jnc Corp 液晶組成物および液晶表示素子

Non-Patent Citations (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Comprehensive Organic Synthesis", PERGAMON PRESS
"Handbook of Liquid Crystal", 2000, MARUZEN, pages: 196
"New Lecture on Experimental Chemistry", MARUZEN
"Organic Reactions", JOHN WILEY & SONS, INC.
"Organic Syntheses", JOHN WILEY & SONS, INC.
"Synthesis and liquid-crystalline properties of compounds incorporating the 2,6,7-trioxabicyclo (2.2.2)octane", LIQUID CRYSTALS, vol. 6, no. 4, 1989, pages 397 - 407, XP008170202 *
ADV. MATER., vol. 17, 2005, pages 96
JOURNAL OF THE SID, vol. 14, 2006, pages 551
M. IMAI ET AL., MOLECULAR CRYSTALS AND LIQUID CRYSTALS, vol. 259, 1995, pages 37
MOL. CRYST. LIQ. CRYST., vol. 131, 1985, pages 109
MOL. CRYST. LIQ. CRYST., vol. 131, 1985, pages 327
NATURE MATERIALS, vol. 1, 2002, pages 64
See also references of EP2774968A4

Cited By (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2012255067A (ja) * 2011-06-08 2012-12-27 Jnc Corp 液晶組成物および液晶表示素子
WO2013191153A1 (ja) * 2012-06-19 2013-12-27 Jnc株式会社 光学的に等方性の液晶組成物及び光素子
US9738831B2 (en) 2012-06-19 2017-08-22 Jnc Corporation Optically isotropic liquid crystal composition and optical device
KR101751115B1 (ko) 2014-07-02 2017-06-26 다싱 차이리아오 구펀요우시엔공쓰 액정 화합물 및 이를 함유하는 액정 조성물
JP2016029040A (ja) * 2014-07-23 2016-03-03 達興材料股▲ふん▼有限公司 液晶化合物、液晶組成物および液晶表示装置
KR101798287B1 (ko) * 2014-07-23 2017-11-15 다싱 차이리아오 구펀요우시엔공쓰 액정 화합물, 액정 조성물 및 액정 디스플레이 장치
KR20180048566A (ko) * 2015-07-08 2018-05-10 에씰로 앙터나시오날 안정화된 청색 위상을 갖는 액정 혼합물을 포함하는 물질의 수득 방법 및 상기 물질을 포함하는 광학 물품
JP2018525470A (ja) * 2015-07-08 2018-09-06 エシロール アンテルナショナルＥｓｓｉｌｏｒ Ｉｎｔｅｒｎａｔｉｏｎａｌ 安定化されたブルー相を有する液晶混合物を含む材料を得るための方法及びこの材料を含む光学物品
US10920145B2 (en) 2015-07-08 2021-02-16 Essilor International Method for obtaining a material comprising a liquid crystal mix with a stabilized blue phase and optical article comprising this material
JP7053451B2 (ja) 2015-07-08 2022-04-12 エシロール アンテルナショナル 安定化されたブルー相を有する液晶混合物を含む材料を得るための方法及びこの材料を含む光学物品
KR102624570B1 (ko) 2015-07-08 2024-01-12 에씰로 앙터나시오날 안정화된 청색 위상을 갖는 액정 혼합물을 포함하는 물질의 수득 방법 및 상기 물질을 포함하는 광학 물품
TWI749118B (zh) * 2016-12-08 2021-12-11 德商馬克專利公司 可聚合化合物及其於液晶顯示器之用途

Also Published As

Publication number Publication date
KR102042001B1 (ko) 2019-11-07
CN103906824A (zh) 2014-07-02
TW201326371A (zh) 2013-07-01
EP2774968A4 (en) 2016-05-25
US20130114009A1 (en) 2013-05-09
JPWO2013065622A1 (ja) 2015-04-02
TWI554595B (zh) 2016-10-21
CN103906824B (zh) 2016-05-25
KR20140096038A (ko) 2014-08-04
EP2774968B1 (en) 2019-11-20
JP6306887B2 (ja) 2018-04-04
US8609208B2 (en) 2013-12-17
EP2774968A1 (en) 2014-09-10

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5477296B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP5408130B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP6306887B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP5621769B2 (ja) クロロベンゼン誘導体、光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP5625461B2 (ja) クロロフルオロベンゼン化合物、光学的等方性の液晶媒体および光素子
JP5544695B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP6299019B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP6115472B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP5799956B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP6394390B2 (ja) 光学的に等方性の液晶組成物及び光素子
WO2014192627A1 (ja) 液晶媒体、光素子および液晶化合物
WO2015087778A1 (ja) 液晶媒体、光素子および液晶化合物
JP5347347B2 (ja) 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子
JP6299020B2 (ja) 液晶化合物、液晶媒体および光素子
JP2018070675A (ja) 液晶媒体、光素子および液晶化合物
TWI683890B (zh) 液晶組成物、混合物、高分子/液晶複合材料、光元件以及化合物

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 12845661

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2013541759

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 20147011056

Country of ref document: KR

Kind code of ref document: A

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

WWE Wipo information: entry into national phase

Ref document number: 2012845661

Country of ref document: EP