JP2012255067A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【解決手段】 第一成分として大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第二成分として小さな粘性を有する特定の二環化合物を含有し、第三成分として高い上限温度または大きな誘電率異方性を有する特定の化合物、および第四成分として高い上限温度または小さな粘度を有する特定の化合物を含有してもよく、そしてネマチック相を有する液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶表示素子である。
【選択図】 なし
Description
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、式(1)の少なくとも1つの環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1は、単結合、ジフルオロメチレンオキシ、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり;mは、1、2、3、または4である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1.4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、式(1)の少なくとも1つの環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1は、単結合、ジフルオロメチレンオキシ、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり;mは、1、2、3、または4である。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;X1、X2、X3、X4、X5、およびX6は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルである。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニルであり;環Bは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z2は、単結合、ジフルオロメチレンオキシ、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり;nは、1、2、3、または4である。
ここで、R4は炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X7、X8、X9、X10、X11、X12、X13、およびX14は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルである。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、2または3である。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
3−14−1)、化合物(3−19−1)、および化合物(3−20−1)は、特開平10−251186号公報に記載された方法で合成する。化合物(4−2−1−1)は、特開昭59−176221号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式(6)のrが1である化合物は、アルドリッチ(Sigma-Aldrich Corporation)から入手できる。rが7である化合物(6)などは、米国特許3660505号明細書に記載された方法によって合成する。
P=2×(d2−d1)×tanθ
表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号の後にあるかっこ内の番号は化合物の番号に対応する。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、液晶組成物の全重量に基づいた重量百分率(重量%)であり、液晶組成物には不純物が含まれている。最後に、組成物の特性値をまとめた。
5−OeHB(F,F)−F (1−1−1) 6%
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
5−HB−CL (3−1−1) 17%
7−HB(F,F)−F (3) 3%
2−HHB(F)−F (3) 7%
3−HHB(F)−F (3) 7%
5−HHB(F)−F (3) 7%
3−H2HB(F,F)−F (3) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3) 5%
3−HB−O2 (4−1−1−1) 15%
3−HHB−1 (4−2−2−1) 8%
3−HHB−O1 (4−2−2−1) 5%
NI=70.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.076;Δε=3.6;Vth=2.88V;η=16.2mPa・s.
実施例1の組成物において、本発明の第1成分の化合物を第3成分の化合物(3−5−1)に置き換えた液晶組成物とした。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
5−HB−CL (3−1−1) 17%
5−HHB(F,F)−F (3−5−1) 6%
7−HB(F,F)−F (3) 3%
2−HHB(F)−F (3) 7%
3−HHB(F)−F (3) 7%
5−HHB(F)−F (3) 7%
3−H2HB(F,F)−F (3) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3) 5%
3−HB−O2 (4−1−1−1) 15%
3−HHB−1 (4−2−2−1) 8%
3−HHB−O1 (4−2−2−1) 5%
NI=72.3℃;Tc<−10℃;Δn=0.076;Δε=2.7;Vth=3.26V;η=14.8mPa・s.
比較例1の組成物は実施例1と較べて、ネマチック相の下限温度が高く、誘電率異方性が正に小さい。
実施例1の組成物において、本発明の第1成分の化合物を第3成分の化合物(3−9−1)に置き換えた液晶組成物とした。本組成物を調合し、上述した方法により測定した。この組成物の成分および特性は下記のとおりである。
3−HH−4 (2−1) 10%
3−HH−5 (2−1) 5%
5−HB−CL (3−1−1) 17%
5−GHB(F,F)−F (3−9−1) 6%
7−HB(F,F)−F (3) 3%
2−HHB(F)−F (3) 7%
3−HHB(F)−F (3) 7%
5−HHB(F)−F (3) 7%
3−H2HB(F,F)−F (3) 5%
4−H2HB(F,F)−F (3) 5%
3−HB−O2 (4−1−1−1) 15%
3−HHB−1 (4−2−2−1) 8%
3−HHB−O1 (4−2−2−1) 5%
NI=69.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.075;Δε=3.0;Vth=3.01V;η=15.2mPa・s.
比較例2の組成物は実施例1と較べて、ネマチック相の上限温度が低く、誘電率異方性が正に小さい。
3−OeB(F,F)XB(F,F)−F (1−5−1) 4%
5−OeB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−7−1) 4%
V−HH−3 (2−1) 35%
3−HBB(F,F)−F (3−12−1) 10%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−14−1) 10%
3−HHBB(F,F)−F (3−17−1) 4%
4−HHBB(F,F)−F (3−17−1) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 5%
V−HHB−1 (4−2−2−1) 7%
2−BB(F)B−3 (4−2−4−1) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−2−8−1) 3%
5−BBB(F)B−3 (4−2−8−1) 3%
NI=86.9℃;Tc<−30℃;Δn=0.143;Δε=9.8;Vth=2.09V;η=24.5mPa・s.
7−OeHB(F,F)−F (1−1−1) 5%
5−Oe2HB(F,F)−F (1−2−1) 5%
V−HH−3 (2−1) 35%
1V−HH−3 (2−1) 8%
1V2−BB−F (3−2−1) 3%
1V2−BB−CL (3−3−1) 3%
2−HHB−CL (3−4−1) 3%
3−HHB−CL (3−4−1) 3%
3−HHXB(F,F)−F (3−6−1) 7%
3−HHEB(F,F)−F (3−7−1) 3%
3−HBEB(F,F)−F (3−10−1) 3%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−14−1) 9%
3−HHEH−3 (4−2−1−1) 5%
3−HHEH−5 (4−2−1−1) 5%
3−HB(F)HH−5 (4−2−6−1) 3%
NI=78.1℃;Tc≦−20℃;Δn=0.099;Δε=5.3;Vth=2.55V;η=15.8mPa・s.
3−OeB(F,F)XB(F)−OCF3 (1−5−2) 5%
3−OeB(F,F)XB(F)−F (1−5−3) 5%
5−OeB(F)B(F,F)XB(F)−F (1−7−2) 5%
2−HH−3 (2−1) 24%
3−HH−4 (2−1) 8%
3−HGB(F,F)−F (3−8−1) 4%
3−GHB(F,F)−F (3−9−1) 4%
3−HBEB(F,F)−F (3−10−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−OCF3 (3−15−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F)−F (3−16−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (3−20−2) 8%
V2−BB−1 (4−1−2−1) 6%
1V2−HHB−3 (4−2−2−1) 7%
5−B(F)BB−2 (4−2−5−1) 6%
3−HHEBH−3 (4−2−9−1) 3%
NI=70.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=10.4;Vth=1.61V;η=22.4mPa・s.
3−OeHB(F,F)−F (1−1−1) 3%
3−OeBB(F,F)−F (1−3−1) 3%
3−OeB(F)B(F,F)−F (1−3−2) 3%
V−HH−3 (2−1) 30%
1V2−HH−3 (2−1) 8%
3−HHB(F,F)−F (3−5−1) 5%
3−HBB−F (3−11−1) 3%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−13−1) 3%
3−HHBB(F,F)−F (3−17−1) 3%
3−HHB(F)B(F,F)−F (3−18−1) 3%
3−HBBXB(F,F)−F (3−19−1) 6%
3−HBB(F,F)XB(F,F)−F (3−19−2) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 6%
7−HB−1 (4−1−1−1) 5%
3−HHB−1 (4−2−2−1) 5%
3−HBB−2 (4−2−3−1) 5%
5−HBBH−3 (4−2−7−1) 3%
NI=93.4℃;Tc<−30℃;Δn=0.109;Δε=7.8;Vth=2.52V;η=22.4mPa・s.
3−OeHBB(F,F)−F (1−4−1) 3%
3−OeHB(F)B(F,F)−F (1−4−2) 3%
5−OeB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−7−1) 3%
5−OeB(F)B(F,F)XB(F,F)−CF3(1−7−3) 3%
V−HH−4 (2−1) 32%
1V−HH−4 (2−1) 6%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−14−1) 8%
3−HBBXB(F,F)−F (3−19−1) 5%
5−HBBXB(F,F)−F (3−19−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 5%
V−HHB−1 (4−2−2−1) 5%
V2−HHB−1 (4−2−2−1) 5%
1−BB(F)B−2V (4−2−4−1) 5%
2−BB(F)B−2V (4−2−4−1) 4%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=100.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=10.5;Vth=2.28V;η=29.6mPa・s.
3−OeB(F,F)XB(F,F)−F (1−5−1) 5%
3−OeBXB(F,F)−F (1−5−4) 5%
3−OeHXB(F,F)−F (1−6−1) 5%
2−HH−3 (2−1) 20%
2−HH−5 (2−1) 10%
5−HB−CL (3−1−1) 5%
3−HHB−CL (3−4−1) 4%
1−HHXB(F,F)−F (3−6−1) 4%
3−HBB(F,F)−F (3−12−1) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−14−1) 8%
3−HHBB(F,F)−F (3−17−1) 5%
3−HB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−19−3) 8%
3−HB−O2 (4−1−1−1) 5%
V−HHB−1 (4−2−2−1) 6%
1−BB(F)B−2V (4−2−4−1) 5%
NI=71.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.095;Δε=9.9;Vth=1.70V;η=21.6mPa・s.
5−OeB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (1−7−1) 4%
5−OeHB(F,F)XB(F,F)−F (1−8−1) 4%
5−OeB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (1−9−1) 4%
V−HH−3 (2−1) 30%
2−HH−3 (2−1) 10%
3−HH−O1 (2−1) 5%
3−BB(F)B(F,F)−F (3−13−1) 4%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (3−14−1) 6%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (3−20−1) 5%
3−B(F)B(F,F)XB(F)B(F,F)−F(3−21−1) 4%
3−BBB(F)B(F,F)−F (3) 3%
3−PyBB−F (3) 3%
3−HB−O1 (4−1−1−1) 5%
V−HHB−1 (4−2−2−1) 5%
1V2−HHB−1 (4−2−2−1) 5%
5−HBB(F)B−2 (4−2−8−1) 3%
NI=77.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=9.4;Vth=1.89V;η=20.2mPa・s.
Claims (22)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、そしてネマチック相を有する液晶組成物。
ここで、R1は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり、R2およびR3は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイル、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり、式(1)の少なくとも1つの環Aは、2,6,7−トリオキサビシクロ[2.2.2]オクタン−1,4−ジイルであり;Z1は、単結合、ジフルオロメチレンオキシ、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素であり;Y1は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり;mは、1、2、3、または4である。 - 第一成分が請求項2に記載の式(1−1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2に記載の式(1−5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分が請求項2に記載の式(1−7)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項1に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第一成分の割合が3重量%から25重量%の範囲であり、第二成分の割合が5重量%から75重量%の範囲である請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環Bは、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、3−フルオロ−1,4−フェニレン、3,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、またはピリミジン−2,5−ジイルであり;Z2は、単結合、ジフルオロメチレンオキシ、エチレン、またはカルボニルオキシであり;X7およびX8は独立して、水素またはフッ素であり;Y2は、フッ素、塩素、トリフルオロメトキシ、またはトリフルオロメチルであり;nは、1、2、3、または4である。 - 第三成分が請求項8に記載の式(3−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が請求項8に記載の式(3−14)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が請求項8に記載の式(3−19)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 第三成分が請求項8に記載の式(3−20)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項7に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第三成分の割合が15重量%から65重量%の範囲である請求項7から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4−1)および式(4−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
ここで、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または任意の水素がフッ素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環C、環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または3−フルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は独立して、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;pは、2または3である。 - 第四成分が請求項15に記載の式(4−2−2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項14に記載の液晶組成物。
- 第四成分が請求項15に記載の式(4−2−4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物である請求項14に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に基づいて、第四成分の割合が3重量%から40重量%の範囲である請求項14から17のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ネマチック相の上限温度が70℃以上であり、波長589nmにおける光学異方性(25℃)が0.07以上であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃)が2以上である請求項1から18のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、TNモード、ECBモード、OCBモード、IPSモード、またはPSAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である請求項20に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から19のいずれか1項に記載の液晶組成物の液晶表示素子における使用。
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