TWI683890B - 液晶組成物、混合物、高分子/液晶複合材料、光元件以及化合物 - Google Patents

液晶組成物、混合物、高分子/液晶複合材料、光元件以及化合物 Download PDF

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Abstract

本發明提供一種液晶組成物，其含有：包含選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的非手性成分T、及手性劑，而且所述液晶組成物的特徵在於表現出光學等向性液晶相。
Figure 104142885-A0304-001
式（1）中， 例如，R1 為碳數1～12的烷基、碳數2～12的烯基、碳數1～11的烷氧基；環A1 及環A2 獨立地由下述式表示；
Figure 01_image003
Z1 、Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、或者-CH=CH-；X1 為氫、鹵素、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1 、L2 、L3 及L4 獨立地為氫或鹵素；i為0、1或2。

Description

液晶組成物、混合物、高分子/液晶複合材料、光元件以及化合物
本發明是有關於一種可用作光元件用材料的液晶媒體。詳細而言，是有關於一種具有廣泛的液晶相溫度範圍、大的介電異向性、折射率異向性的液晶媒體。此外，亦有關於一種使用該液晶媒體的光元件。更詳細而言是有關於一種可於廣泛的溫度範圍內使用，可進行低電壓驅動，可獲得高速的電光學響應的液晶媒體及使用其的光元件。
使用液晶組成物的液晶顯示元件被廣泛用於鐘錶、計算器、文字處理機等的顯示器。該些液晶顯示元件利用液晶化合物的折射率異向性、介電異向性等。液晶顯示元件中的運作模式主要已知：利用1片以上的偏光板來進行顯示的相變（phase change，PC）模式、扭轉向列（twisted nematic，TN）模式、超扭轉向列（super twisted nematic，STN）模式、雙穩態扭轉向列（Bistable twisted nematic，BTN）模式、電控雙折射（electrically controlled birefringence，ECB）模式、光學補償彎曲（optically compensated bend，OCB）模式、共面切換（in-plane switching，IPS）模式、垂直配向（vertical alignment，VA）模式等。進而，近年來，亦積極研究對光學等向性液晶相施加電場而使其表現出電致雙折射的模式（專利文獻1～專利文獻14、非專利文獻1～非專利文獻3）。
進而，提出有利用作為光學等向性液晶相之一的藍相中的電致雙折射的可調濾波器（tunable filter）、波前控制（wavefront control）元件、液晶透鏡、像差修正元件、開口控制元件、光學頭裝置等（專利文獻10～專利文獻12）。 基於元件的驅動方式的分類為被動矩陣（passive matrix，PM）及主動矩陣（active matrix，AM）。被動矩陣（passive matrix，PM）分類為靜態式（static）與多工式（multiplex）等，AM分類為薄膜電晶體（thin film transistor，TFT）、金屬-絕緣膜-金屬（metal insulator metal，MIM）等。
該些液晶顯示元件含有具有適當的物性的液晶組成物。為了提高液晶顯示元件的特性，較佳為該液晶組成物具有適當的物性。作為液晶組成物的成分的液晶化合物所必需的一般的物性為如下所述。 （1）化學性質穩定及物理性質穩定、 （2）具有高的透明點（液晶相-等向性相的相轉移溫度）、 （3）液晶相（向列相、膽固醇相、層列相、藍相等光學等向性液晶相等）的下限溫度低、 （4）與其他液晶化合物的相容性優異、 （5）具有適當大小的介電異向性、 （6）具有適當大小的折射率異向性。 尤其，於光學等向性液晶相中，就驅動電壓降低的觀點而言，較佳為介電異向性與折射率異向性均大的液晶化合物。
若將含有如（1）所述般化學性質、物理性質穩定的液晶化合物的液晶組成物用於液晶顯示元件，則可提高電壓保持率。 另外，若為含有如（2）及（3）所述般具有高的透明點或液晶相的低下限溫度的液晶化合物的液晶組成物，則可擴大向列相或光學等向性液晶相的溫度範圍，可在廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。液晶化合物為了表現出單一的化合物所難以發揮的特性，通常作為與其他多種液晶化合物混合而製備的液晶組成物來使用。因此，液晶顯示元件中所使用的液晶化合物較佳為如（4）所述般與其他液晶化合物等的相容性良好。近年來，尤其要求顯示性能、例如對比度、顯示容量、響應時間特性等更高的液晶顯示元件。進而對所使用的液晶材料要求驅動電壓低的液晶組成物。另外，為了以低電壓來驅動以光學等向性液晶相所驅動的光元件，較佳為使用介電異向性及折射率異向性大的液晶化合物。
另一方面，含有本申請案通式（1）的化合物的光學等向性液晶組成物具有以低電壓驅動的特徵。除了本申請案通式（1）所表示的化合物以外，更含有通式（2）或通式（3）所表示的化合物的組成物亦以低電壓驅動。 [現有技術文獻] [專利文獻]
[專利文獻1]日本專利特開2003-327966號公報 [專利文獻2]國際公開2005/90520號手冊 [專利文獻3]日本專利特開2005-336477號公報 [專利文獻4]日本專利特開2006-89622號公報 [專利文獻5]日本專利特開2006-299084號公報 [專利文獻6]日本專利特表2006-506477號公報 [專利文獻7]日本專利特表2006-506515號公報 [專利文獻8]國際公開2006/063662號手冊 [專利文獻9]日本專利特開2006-225655號公報 [專利文獻10]日本專利特開2005-157109號公報 [專利文獻11]國際公開2005/80529號手冊 [專利文獻12]日本專利特開2006-127707號公報 [專利文獻13]國際公開1998/023561號手冊 [專利文獻14]國際公開2010/058681號手冊 [專利文獻15]日本專利特開2011-184388號公報 [非專利文獻]
[非專利文獻1]「自然材料（Nature Materials）」第1期第64頁（2002） [非專利文獻2]「先進材料（Advanced Materials，Adv. Mater.）」第17期第96頁（2005） [非專利文獻3]「國際資訊顯示學會會誌（Journal of the Society for Information Display，Journal of the SID）」第14期第551頁（2006）
[發明所欲解決之課題]
本發明的第一目的為提供一種具有對熱的穩定性、廣泛的液晶相溫度範圍、大的折射率異向性、大的介電異向性，且具有光學等向性液晶相的液晶媒體。第二目的為提供一種含有該液晶媒體，可在廣泛的溫度範圍內使用，具有大的對比度以及低的驅動電壓的各種光元件。 [解決課題之手段]
本發明提供一種如以下所述般的液晶媒體（液晶組成物或高分子/液晶複合體）以及含有液晶媒體的光元件等。
[1]一種液晶組成物，其含有非手性成分T及手性劑，且表現出光學等向性液晶相，所述液晶組成物含有選自式（1）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第一成分，
Figure 02_image001
式中，R1 為碳數1～12的烷基、碳數2～12的烯基、碳數1～11的烷氧基；環A1 及環A2 獨立地由下述式表示；
Figure 02_image003
Z1 、Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、或者-CH=CH-；X1 為氫、鹵素、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1 、L2 、L3 及L4 獨立地為氫或鹵素；i為0、1或2。
[2]如[1]所述的液晶組成物，其中於[1]所述的式（1）中，i=0。
[3]如[1]所述的液晶組成物，其中於[1]所述的式（1）中，i=1。
[4]如[1]所述的液晶組成物，其中[1]所述的式（1）所表示的化合物為下述式（1-1）或式（1-2）所表示的化合物，
Figure 02_image007
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；環A2A 由下述式表示；
Figure 02_image009
X1A 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1A 、L2A 、L3A 及L4A 獨立地為氫或氟。
[5]如[4]所述的液晶組成物，其中[4]所述的式（1-1）或式（1-2）所表示的化合物為選自下述式（1-1-1）、式（1-1-2）、式（1-2-1）及式（1-2-2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image011
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；（F）獨立地為氫或氟；L3A 為氫或氟。
[6]如[1]所述的液晶組成物，其中[1]所述的式（1）所表示的化合物為選自下述式（1-11）～式（1-13）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image013
式中，R1B 為碳數1～12的烷基；環A1B 及環A2B 獨立地由下述式表示；
Figure 02_image015
X1B 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1B 、L2B 、L3B 及L4B 獨立地為氫或氟。
[7]如[6]所述的液晶組成物，其中[6]所述的式（1-11）～式（1-13）所表示的化合物為選自下述式（1-11-1）、式（1-11-2）、式（1-12-1）、式（1-12-2）、式（1-13-1）及式（1-13-2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image016
式中，R1B 為碳數1～12的烷基；（F）獨立地為氫或氟；L3B 為氫或氟。
[8]如[1]～[7]中任一項所述的液晶組成物，其中基於非手性成分T的總重量，第1成分的化合物的比例為0.5重量%～50重量%的範圍。
[9]如[1]～[8]中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第二成分，
Figure 02_image018
此處，R2 為氫或碳數1～12的烷基，該R2 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該R2 中的至少一個氫可經鹵素所取代；環B1 、環B2 、環B3 、環B4 及環B5 獨立地為下述式、1個或2個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、或者2個氫分別經氟與氯所取代的1,4-伸苯基；
Figure 02_image020
Zb1 、Zb2 、Zb3 、Zb4 、Zb5 及Zb6 獨立地為單鍵或碳數1～4的伸烷基，該伸烷基中的至少一個-CH2 -可經-O-、-COO-或-CF2 O-所取代；L7 、L8 及L9 獨立地為氫或氟；X2 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 ；l1 、m1 、n1 、o1 及p1 獨立地為0或1，且2≦l1 +m1 +n1 +o1 +p1 ≦3。
[10]如[9]所述的液晶組成物，其中非手性成分T的第二成分為選自式（2-1-1-2）、式（2-1-2-1）、式（2-1-3-1）、式（2-1-3-2）、式（2-1-4-2）及式（2-1-4-3）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image022
此處，R2A 為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基；（F）獨立地為氫、或者氟；X2A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 。
[11]如[1]～[8]中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（3）所表示化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第二成分，
Figure 02_image024
式（3）中，R3 為氫或碳數1～20的烷基，該R3 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該R3 中的至少一個氫可經鹵素所取代；環C為下述式或1個以上的氫經氟所取代的1,4-伸苯基；
Figure 02_image026
Z8 、Z9 及Z10 獨立地為單鍵、-COO-或-CF2 O-，但至少一個為-CF2 O-；L11 、L12 、L13 及L14 獨立地為氫或氟；X3 為氫、鹵素、-SF5 、或者碳數1～10的烷基，該X3 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，且該X3 中的至少一個氫可經氟所取代。
[12]如[11]所述的液晶組成物，其中非手性成分T的第二成分為選自式（3-2）～式（3-5）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image028
此處，R3A 獨立地為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基；X3A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 ，L11 ～L14 獨立地為氫或氟。
[13]如[12]所述的液晶組成物，其中非手性成分T的第二成分為選自式（3-2-3）、式（3-2-7）、式（3-3-1）、式（3-3-3）、式（3-4-1）、式（3-4-4）、式（3-5-2）及式（3-5-5）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image030
此處，R3A 獨立地為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基；X3A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 。
[14]如[1]～[13]中任一項所述的液晶組成物，其中基於非手性成分T的總重量，第1成分的化合物的比例為1重量%～30重量%的範圍，第二成分中式（3-2-3）、式（3-2-7）、式（3-3-1）、或者式（3-3-3）所表示的化合物的合計比例為5重量%～50重量%的範圍，第二成分中式（3-4-1）、式（3-4-4）、式（3-5-2）、或者式（3-5-5）所表示的化合物的合計比例為5重量%～50重量%的範圍。
[15]如[1]～[14]中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第三成分，
Figure 02_image032
此處，R4 為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基；環D獨立地由下述式表示；
Figure 02_image034
Z11 獨立地為單鍵、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-、或者-OCF2 -；L23 及L24 獨立地為氫或氟；X4 為氫、氟、氯、-CF3 或-OCF3 ；q1 為1、2、3、或者4，其中於q1 為3或4的情況下，1個Z11 為-CF2 O-或-OCF2 -；於q1 為3的情況下，環D不為1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基，且環D不會全部為經氟所取代的1,4-伸苯基。
[16]如[15]所述的液晶組成物，其中非手性成分T的第三成分為選自式（4-1）～式（4-7）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image036
此處，R4A 獨立地為碳數1～12的烷基、碳數2～12的烯基、碳數1～11的烷氧基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基，X4A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 ，L15 ～L22 、L23A 及L24A 獨立地為氫或氟。
[17]如[1]～[16]中任一項所述的液晶組成物，其中手性劑含有選自式（K1）～式（K7）分別所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image038
此處，RK 獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或碳數1～20的烷基，該RK 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、或者-OCO-所取代，該RK 中的至少一個-CH2 -CH2 -可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該RK 中的至少一個氫可經鹵素所取代；A獨立地為芳香族性或非芳香族性的3員環～8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1～3的烷基或鹵烷基所取代，環的-CH2 -可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；B獨立地為氫、鹵素、碳數1～3的烷基、碳數1～3的鹵烷基、芳香族性或非芳香族性的3員環～8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1～3的烷基或鹵烷基所取代，-CH2 -可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；Z獨立地為單鍵、碳數1～8的伸烷基，該Z中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-、或者-N=CH-所取代，該Z中的至少一個-CH2 -CH2 -可經-CH=CH-、-CF=CF-、或者-C≡C-所取代，Z中的至少一個氫可經鹵素所取代；X為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或者-CH2 CH2 -；mK為1～4的整數。
[18]如[17]所述的液晶組成物，其中手性劑為選自式（K4-1）、式（K4-6）、式（K5-1）、式（K5-3）、式（K5-4）、式（K6-1）、式（K6-6）、式（K7-1）及式（K7-3）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
Figure 02_image040
此處，RK 獨立地為碳數3～10的烷基，鄰接於環的該烷基中的-CH2 -可經-O-所取代，烷基中或烷基中的鄰接於環的-CH2 -經-O-所取代的基中的至少一個-CH2 -可經-CH=CH-所取代。
[19]如[1]～[18]中任一項所述的液晶組成物，其中相對於液晶組成物的總重量，手性劑的比例為1重量%～40重量%的範圍。
[20]如[1]～[19]中任一項所述的液晶組成物，其於70℃～-20℃的任一溫度下顯示出手性向列相，且於該溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700 nm以下。
[21]如[1]～[20]中任一項所述的液晶組成物，其含有至少一種抗氧化劑及/或紫外線吸收劑。
[22]一種混合物，其含有如[1]～[21]中任一項所述的液晶組成物、以及聚合性單體。
[23]一種高分子/液晶複合材料，其是使如[22]所述的混合物進行聚合而獲得，且用於以光學等向性液晶相來驅動的元件。
[24]如[23]所述的高分子/液晶複合材料，其是使如[22]所述的混合物以非液晶等向性相或光學等向性液晶相進行聚合而獲得。
[25]一種光元件，其於一面或兩面上配置電極，且包括配置於基板間的液晶媒體、以及經由電極而對液晶媒體施加電場的電場施加裝置，且液晶媒體為如[1]～[21]中任一項所述的液晶組成物或如[23]或[24]中任一項所述的高分子/液晶複合材料。
[26]一種光元件，其於一面或兩面上配置電極，且具有至少一塊為透明的一組基板、配置於基板間的液晶媒體、以及配置於基板外側的偏光板，且包括經由電極而對液晶媒體施加電場的電場施加裝置，並且液晶媒體為如[1]～[21]中任一項所述的液晶組成物或如[23]或[24]中任一項所述的高分子/液晶複合材料。
[27]如[25]或[26]所述的光元件，其中於一組基板的至少一塊基板上，以可在至少兩個方向上施加電場的方式構成電極。
[28]如[25]或[26]所述的光元件，其中於相互平行配置的一組基板的一塊或兩塊上，以可在至少兩個方向上施加電場的方式構成電極。
[29]如[25]或[26]所述的光元件，其中電極配置為矩陣狀而構成畫素電極，各畫素包括主動元件，該主動元件為薄膜電晶體（TFT）。
[30]一種化合物，其由式（1-21）、式（1-22）或式（1-23）的任一者表示，
Figure 02_image042
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；X1A 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；（F）獨立地為氫或氟；L1 、L2 、L3 及L4 獨立地為氫或氟。
[31]一種化合物，其由式（1-21-1）、式（1-22-1）或式（1-23-1）的任一者表示，
Figure 02_image044
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；X1B 為氫、氟、-CF3 ；L1 、L2 及L3 獨立地為氫或氟。
[32]一種化合物，其由式（1-21-1-1）、式（1-22-1-1）或式（1-22-1-2）的任一者表示，
Figure 02_image046
式中，R1A 為碳數1～12的烷基。
本發明中，所謂液晶化合物，是表示具有液晶原（mesogen）的化合物，並不限定於具有液晶相的化合物。所謂液晶媒體，是指液晶組成物以及高分子/液晶複合體的總稱。另外，所謂光元件，是指利用電光學效果來發揮光調變或光開關（switching）等功能的各種元件，例如可列舉：顯示元件（液晶顯示元件）、光通信系統、光資訊處理或各種感測器系統中使用的光調變元件。關於利用因對光學等向性的液晶媒體施加電壓而引起的折射率變化的光調變，已知克爾效應（Kerr effect）。所謂克爾效應，是指電致雙折射值Δn（E）與電場E的平方成比例的現象，於顯示出克爾效應的材料中，Δn（E）=KλE2 成立（K：克爾係數（克爾常數），λ：波長）。此處，所謂電致雙折射值，是指於對等向性媒體施加了電場時所引起的折射率異向性值。
本說明書中的用語的使用方法如下所述。液晶化合物是具有向列相、層列相等液晶相的化合物以及雖不具有液晶相但可用作液晶組成物的成分的化合物的總稱。非手性成分是所述液晶化合物中不為光學活性的化合物。手性劑為光學活性化合物，是為了對液晶組成物賦予所需的扭轉的分子排列而添加。液晶顯示元件為液晶顯示面板以及液晶顯示模組的總稱。有時將液晶化合物、液晶組成物、液晶顯示元件分別簡稱為化合物、組成物、元件。另外，例如液晶相的上限溫度為液晶相-等向性相的相轉移溫度，而且有時僅簡稱為透明點或者上限溫度。有時將液晶相的下限溫度僅簡稱為下限溫度。有時將式（1）所表示的化合物簡稱為化合物（1）。該簡稱有時亦適用於式（2）等所表示的化合物。式（2）～式（5）中，由六角形包圍的A1 、B、C等記號分別與環A1 、環B、環C等相對應。以百分率表示的化合物的量為基於組成物的總重量的重量百分率（重量%）。雖將環A1 、Y1 、B等多個相同的記號記載於同一式或者不同式中，但該些記號可分別相同，或者亦可不同。
「至少一個」表示不僅針對位置，針對個數亦為至少一個，並不包含個數為0的情況。至少一個A可經B、C或D所取代的表述是指除了包含至少一個A經B所取代的情況、至少一個A經C所取代的情況以及至少一個A經D所取代的情況以外，亦包含多個A經B～D的至少兩個所取代的情況。例如，「至少一個-CH2 -可經-O-所取代，該烷基中的至少一個-CH2 -CH2 -可經-CH=CH-所取代的烷基」中含有烷基、烯基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烯基、烯氧基烷基等。此外，於本發明中，連續的2個-CH2 -經-O-所取代而變為-O-O-的情況欠佳。而且，烷基中的末端的-CH2 -經-O-所取代的情況亦欠佳。以下，進一步對本發明進行說明。關於式（1）所表示的化合物中的末端基、環及鍵結基等亦敍述較佳例。 [發明的效果]
本發明的液晶組成物顯示出對熱的穩定性、光學等向性液晶相的高的上限溫度、低的下限溫度，且於以光學等向性液晶相驅動的光元件中具有低的驅動電壓。本發明的高分子/液晶複合材料中具有光學等向性液晶相者顯示出光學等向性液晶相的高的上限溫度、低的下限溫度，且於以光學等向性液晶相驅動的光元件中具有低的驅動電壓。 本發明的以光學等向性液晶相驅動的光元件具有可使用的廣泛的溫度範圍、短的響應時間、大的對比度比、以及低的驅動電壓。
1 本發明的液晶組成物 1-1 化合物（1） 本發明的具有光學等向性液晶相的液晶組成物含有非手性成分T與手性劑，非手性成分T含有式（1）所表示的化合物作為第一成分。本發明的液晶組成物的第1態樣為含有第一成分、手性劑與本說明書中並未特別示出成分名的其他成分。首先，對式（1）所表示的化合物進行說明。
Figure 02_image001
式（1）中， R1 為碳數1～12的烷基、碳數2～12的烯基、碳數1～11的烷氧基。
此種R1 的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。通常，於液晶化合物中，於該些基為分支的情況下，與直鏈的基相比向列相的上限溫度降低，黏度增大。因此，該些基中，直鏈的基優於分支鏈的基。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的透明點或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals，Mol. Cryst. Liq. Cryst.）」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
烷基的例子為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 。
烷氧基的例子為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 及-OC7 H15 、-OC8 H17 、-OC9 H19 。
烷氧基烷基的例子為-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、及-(CH2 )5 -OCH3 。
烯基的例子為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、及-(CH2 )3 -CH=CH2 。
烯氧基的例子為-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、及-OCH2 CH=CHC2 H5 。
R1 較佳為碳數1～12的烷基。R1 的較佳例為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 。
式（1）中，環A1 及環A2 獨立地由下述式表示。
Figure 02_image049
於1,4-伸環己基中存在順式及反式的立體構型。就上限溫度高的觀點而言，較佳為反式構型。
Figure 02_image051
四氫吡喃-2,5-二基並非為左右對稱。於化學式中，存在氧位於左末端基側的情況（朝左）、與位於右末端基側的情況（朝右）。為了增大介電異向性，較佳的四氫吡喃-2,5-二基朝右（14-3）。此種情況亦適用於1,3-二噁烷-2,5-二基。即，更佳為基（14-3）及基（14-5）。
2-氟-1,4-伸苯基並非為左右對稱。於化學式中，存在氟位於左末端基側的情況（朝左）、與位於右末端基側的情況（朝右）。為了增大介電異向性，較佳的2-氟-1,4-伸苯基朝右（14-7）。此種情況亦適用於2,6-二氟-1,4-伸苯基等。即，更佳為基（14-7）～基（14-8）。
環A1 及環A2 的較佳例為1,4-伸苯基（14-6）、2-氟-1,4-伸苯基（14-7）、或者2,6-二氟-1,4-伸苯基（14-8）。
式（1）中，Z1 、Z2 及Z3 獨立地為單鍵、-(CH2 )2 -、-COO-、-CF2 O-、或者-CH=CH-。該些鍵中，與如-CH=CH-般的鍵結基的雙鍵相關的立體構型是反式構型優於順式構型。於Z1 存在多個的情況下，該些可相同亦可不同。
式（1）中，X1 為氫、鹵素、-CF3 、-OCF3 、或者-C≡N。
式（1）中，L1 、L2 、L3 及L4 獨立地為氫或鹵素。
式（1）中，i為0、1或2。
1-2 化合物（1）的性質 對發明的化合物（1）進一步詳細地進行說明。該化合物於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且與其他液晶化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。即便將該組成物於低的溫度下保管，該化合物亦不會作為結晶（或層列相）而析出。該化合物具有化合物所必需的一般的物性、適當的折射率異向性，而且具有適當的介電異向性。另外，化合物（1）的介電異向性為正且大。具有大的介電異向性的化合物可用作用以降低光學等向性液晶組成物的驅動電壓的成分。
於化合物（1）中，藉由適當組合R1 、環A1 、環A2 、Z1 、Z2 、Z3 、X1 、L1 、L2 、L3 及L4 的種類，可任意調整非手性成分T的透明點、折射率異向性、介電異向性等物性。於以下說明R1 等的種類對化合物（1）的物性帶來的主要效果。
於R1 為直鏈時，液晶相的溫度範圍廣泛，而且黏度小。於R1 為分支鏈時，與其他液晶性化合物的相容性良好。R1 為光學活性的化合物可用作手性摻雜劑。藉由在組成物中添加該化合物，可防止液晶顯示元件中產生的反向扭轉區域（reverse twisted domain）。R1 不為光學活性的化合物可用作組成物的成分。於R1 為烯基時，較佳立體構型依存於雙鍵的位置。具有較佳立體構型的烯基化合物具有小的黏度、高的上限溫度或液晶相的廣泛的溫度範圍。
於環A1 及環A2 全部為1,4-伸環己基時，透明點高，黏度小。於環A1 及環A2 的至少一個為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、或者2,6-二氟-1,4-伸苯基時，折射率異向性比較大，而且定位序參數（orientational order parameter）比較大。於環A1 及環A2 全部為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、或者該些的組合時，折射率異向性特別大。於環A1 及環A2 的至少一個為2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基時，介電異向性大。於環A1 及環A2 的至少一個為四氫吡喃-2,5-二基時，與其他化合物的相容性良好。
於Z1 、Z2 或Z3 為單鍵、-(CH2 )2 -、-CH=CH-、或者-CF2 O-時，黏度小。於Z1 、Z2 或Z3 為-CH=CH-時，液晶相的溫度範圍廣泛，折射率異向性大，而且彈性常數（K）大。於Z1 、Z2 或Z3 為單鍵、-(CH2 )2 -時，化學穩定性高。於Z1 、Z2 或Z3 為-CF2 O-或-COO-時，介電異向性大。
於X1 為氟時，介電異向性大，黏度小。於X1 為-CF3 、或者-C≡N時，介電異向性特別大。於X1 為-OCF3 時，介電異向性大，與其他化合物的相容性高。
於L1 、L2 、L3 及L4 的一者為氟時，介電異向性大。於L1 、L2 、L3 及L4 全部為氟時，介電異向性特別大。於L3 及L4 全部為氫時，與其他化合物的相容性良好。
於i為0時，黏度小。於i為1及2時，透明點高。
如以上所述般藉由適當選擇環結構、末端基、鍵結基等的種類，可獲得具有目標物性的化合物。
1-3 較佳的化合物 化合物（1）的較佳例為式（1-1）、式（1-2）、式（1-11）、式（1-12）及式（1-13）所表示的化合物。
Figure 02_image053
式（1-1）及式（1-2）中，R1A 為碳數1～12的烷基；環A2A 由下述式表示；
Figure 02_image055
X1A 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1A 、L2A 、L3A 及L4A 獨立地為氫或氟。
Figure 02_image013
式（1-11）、式（1-12）及式（1-13）中，R1B 為碳數1～12的烷基；環A1B 及環A2B 獨立地由下述式表示；
Figure 02_image058
X1B 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；L1B 、L2B 、L3B 及L4B 獨立地為氫或氟。
式（1-1）、式（1-2）、式（1-11）、式（1-12）及式（1-13）的尤佳的例子為下述式（1-1-1）、式（1-1-2）、式（1-2-1）、式（1-2-2）、式（1-11-1）、式（1-11-2）、式（1-12-1）、式（1-12-2）、式（1-13-1）、及式（1-13-2）。
Figure 02_image060
Figure 02_image062
式（1-1-1）、式（1-1-2）、式（1-2-1）、式（1-2-2）、式（1-11-1）、式（1-11-2）、式（1-12-1）、式（1-12-2）、式（1-13-1）、及式（1-13-2）中，R1A 為碳數1～12的烷基；（F）獨立地為氫或氟；L3 為氫或氟。
本發明中所使用的化合物（1）即便透明點高，與其他液晶化合物的相容性亦比較良好。因此，可擴大光學等向性液晶相的溫度範圍，可於廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物的介電異向性與折射率異向性大，因此可用作用以降低以光學等向性液晶相驅動的組成物的驅動電壓的成分。
1-4 化合物（1）的合成 繼而，對化合物（1）的合成進行說明。化合物（1）可藉由將有機合成化學中的方法適當組合來合成。於起始物質中導入目標末端基、環以及鍵結基的方法記載於：「有機合成」（Organic Syntheses，約翰·威利父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc））、「有機反應」（Organic Reactions，約翰·威利父子出版公司（John Wiley & Sons, Inc））、「綜合有機合成」（Comprehensive Organic Synthesis，培格曼出版公司（Pergamon Press））、新實驗化學講座（丸善）等中。
例如應用日本專利2959526號公報的方法亦可合成本申請案式（1）的化合物。
2-1 化合物（2） 本發明的液晶組成物的第2態樣為含有作為第一成分的化合物（1）、作為第二成分的包含選自式（2）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的成分、以及手性劑的組成物。作為非手性成分T，除了化合物（1）與化合物（2）以外，亦可更含有其他成分。 對式（2）所表示的化合物進行說明。
Figure 02_image064
此處，R2 為氫或碳數1～12的烷基，該R2 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該R2 中的至少一個氫可經鹵素所取代。
R2 較佳為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者氫的至少一個經氟所取代的碳數2～12的烯基。
此種R2 的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、烯氧基烷基、及烷氧基烯基。於該些基中，至少一個氫可經鹵素所取代。較佳的鹵素為氟及氯。尤佳的鹵素為氟。該些基為直鏈或分支鏈，並不含有如環己基般的環狀基。於該些基中，直鏈的基優於分支鏈的基。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
式（2）中，環B1 、環B2 、環B3 、環B4 及環B5 獨立地為下述式、1個或2個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、2個氫分別經氟與氯所取代的1,4-伸苯基。
Figure 02_image066
若考慮到化合物的穩定性或介電異向性，則環B1 、環B2 、環B3 、環B4 及環B5 較佳為1,4-伸苯基、1個或2個氫經氟所取代的1,4-伸苯基。
式（2）中，Zb1 、Zb2 、Zb3 、Zb4 、Zb5 及Zb6 獨立地為單鍵或碳數1～4的伸烷基，該伸烷基中的-CH2 -的至少一個可經-O-、-COO-、或者-CF2 O-所取代。Zb1 、Zb2 、Zb3 、Zb4 、Zb5 及Zb6 較佳為全部為單鍵或至少一個為-COO-或-CF2 O-。於重視與其他液晶化合物的相容性的情況下，較佳為至少一個為-CF2 O-。特佳為n1 =1且Zb4 為-CF2 O-。
式（2）中，L7 、L8 及L9 獨立地為氫或氟。若考慮到介電異向性，則較佳為L8 或L9 的至少一個為氟。
式（2）中，X2 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 。
式（2）中，l1 、m1 、n1 、o1 及p1 獨立地為0或1，且2≦l1 +m1 +n1 +o1 +p1 ≦3。
2-2 化合物（2）的性質 對本發明中所使用的化合物（2）進一步詳細地進行說明。化合物（2-1）為具有氯苯環的液晶化合物。該化合物於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且與其他液晶化合物的相容性良好。進而，難以表現出層列相。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，於組成物中可擴大膽固醇相的溫度範圍，可於廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物的介電異向性與折射率異向性大，因此可用作用以降低以膽固醇相驅動的組成物的驅動電壓的成分、及用以提高反射率的成分。
藉由適當選擇化合物（2-1）的m1 、n1 、o1 及p1 的組合、左末端基R2 、最右側的苯環上的基及其取代位置（（F）及X2 ）、或者鍵結基Zb1 ～Zb6 ，可任意調整透明點、折射率異向性、介電異向性等物性。於以下說明m1 、n1 、o1 及p1 的組合、左末端基R2 、右末端基X2 、鍵結基Zb1 ～Zb6 、（F）的種類對化合物（2-1）的物性賦予的效果。
於R2 為烯基時，較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
於鍵結基Zb1 ～Zb6 為單鍵、或者-CF2 O-時，化學性質比較穩定，比較難以引起劣化。進而，於鍵結基為單鍵時，黏度小。另外，於鍵結基為-CF2 O-、或者-COO-時，介電異向性大。
於右末端基X2 為氟時，介電異向性大，黏度小。於X2 為-CF3 時，介電異向性特別大。於X2 為-OCF3 時，介電異向性大，與其他化合物的相容性高。於X2 為氯時，折射率異向性大。
於（F）為氟時，折射率異向性大。
通常，m1 +n1 +o1 +p1 =2的化合物的透明點高，m1 +n1 +o1 +p1 =1的化合物的熔點低。
如以上所述般藉由適當選擇環結構、末端基、鍵結基等的種類，可獲得具有目標物性的化合物。
2-3 化合物（2）的較佳的化合物 於式（2）的化合物中，更佳的化合物為式（2-1）的化合物。
Figure 02_image068
式（2-1）中，R2 、Zb1 ～Zb6 、m1 、n1 、o1 、p1 及X2 表示與所述式（2）同樣的含義，1≦m1 +n1 +o1 +p1 ≦2，（F）獨立地表示氫或氟。
式（2-1）中尤佳的例子為式（2-1-1）～式（2-1-5）所表示的結構。
Figure 02_image070
此處，R2A 為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基，（F）獨立地為氫、或者氟，X2A 為氫、氟、氯、或者-CF3 、-OCF3 ，Zb1 ～Zb6 的定義與所述相同。
式（2-1-1）～式（2-1-5）的化合物中，尤佳的例子為下述式（2-1-1-1）～式（2-1-1-3）、式（2-1-2-1）～式（2-1-2-3）、式（2-1-3-1）～式（2-1-3-3）、式（2-1-4-1）～式（2-1-4-3）、式（2-1-5-1）～式（2-1-5-3）。該些中更佳為式（2-1-1-1）、式（2-1-1-2）、式（2-1-2-1）、式（2-1-2-2）、式（2-1-3-1）、式（2-1-3-2）、式（2-1-4-2）、式（2-1-4-3）及式（2-1-5-3）。
Figure 02_image072
Figure 02_image074
該些式中，R2A 、（F）、及X2A 具有與所述式（2-1-1）～式（2-1-5）相同的含義。
3-1 化合物（3） 本發明的液晶組成物的第3態樣為含有作為第一成分的化合物（1）、作為第二成分的包含選自式（3）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的成分、以及手性劑的組成物。作為非手性成分T，除了化合物（1）與化合物（3）以外，亦可更含有其他成分。
對式（3）所表示的化合物進行說明。
Figure 02_image024
式（3）中，R3 為氫或碳數1～20的烷基，該R3 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該R3 中的至少一個氫可經鹵素所取代。
此種R3 的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。通常，於液晶化合物中，於該些基為分支的情況下，與直鏈的基相比向列相的上限溫度降低，黏度增大。因此，該些基中，直鏈的基優於分支鏈的基。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
烷基的具體例為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 、-C11 H23 、-C12 H25 、-C13 H27 、-C14 H29 、及-C15 H31 。
烷氧基的具體例為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 及-OC7 H15 、-OC8 H17 、-OC9 H19 、-OC10 H21 、-OC11 H23 、-OC12 H25 、-OC13 H27 、及-OC14 H29 。
烷氧基烷基的具體例為-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、及-(CH2 )5 -OCH3 。
烯基的具體例為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、及-(CH2 )3 -CH=CH2 。
烯氧基的具體例為-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、及-OCH2 CH=CHC2 H5 。
炔基的具體例為-C≡CH、-C≡CCH3 、-CH2 C≡CH、-C≡CC2 H5 、-CH2 C≡CCH3 、-(CH2 )2 -C≡CH、-C≡CC3 H7 、-CH2 C≡CC2 H5 、-(CH2 )2 -C≡CCH3 、及-C≡C(CH2 )5 。
式（3）中，環C為下述式或1個以上的氫經氟所取代的1,4-伸苯基。
Figure 02_image077
為了增大折射率異向性，較佳為1個以上的氫經氟所取代的1,4-伸苯基，為了提高與其他液晶化合物的相容性，較佳為四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基。
式（3）中，Z8 、Z9 及Z10 獨立地為單鍵、-COO-或-CF2 O-，但至少一個為-CF2 O-。
Z8 、Z9 及Z10 的較佳例為單鍵與-CF2 O-。
式（3）中，L11 、L12 、L13 及L14 獨立地為氫或氟。於Z9 為-COO-或-CF2 O-的情況下，較佳為L11 、L13 及L14 為氟，於Z10 為-COO-或-CF2 O-的情況下，較佳為L12 、L13 及L14 為氟。
式（3）中，X3 為氫、鹵素、-SF5 、或者碳數1～10的烷基，該X3 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，而且X3 中的至少一個氫可經氟所取代。
至少一個氫經鹵素所取代的烷基的具體例為-CH2 F、-CHF2 、-CF3 、-(CH2 )2 -F、-CF2 CH2 F、-CF2 CHF2 、-CH2 CF3 、-CF2 CF3 、-(CH2 )3 -F、-(CF2 )3 -F、-CF2 CHFCF3 、-CHFCF2 CF3 、-(CH2 )4 -F、-(CF2 )4 -F、-(CH2 )5 -F、及-(CF2 )5 -F。
至少一個氫經鹵素所取代的烷氧基的具體例為-OCH2 F、-OCHF2 、-OCF3 、-O-(CH2 )2 -F、-OCF2 CH2 F、-OCF2 CHF2 、-OCH2 CF3 、-O-(CH2 )3 -F、-O-(CF2 )3 -F、-OCF2 CHFCF3 、-OCHFCF2 CF3 、-O(CH2 )4 -F、-O-(CF2 )4 -F、-O-(CH2 )5 -F、及-O-(CF2 )5 -F。
至少一個氫經鹵素所取代的烯基的具體例為-CH=CHF、-CH=CF2 、-CF=CHF、-CH=CHCH2 F、-CH=CHCF3 、-(CH2 )2 -CH=CF2 、-CH2 CH=CHCF3 、-CH=CHCF3 、及-CH=CHCF2 CF3 。
較佳的X3 的例子為氫、氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 、及-OCHF2 。最佳的X3 的例子為氟、氯、-CF3 及-OCF3 。
3-2 化合物（3）的性質 對本發明中所使用的化合物（3）進一步詳細地進行說明。化合物（3）為具有4個苯環或1個二噁烷環或四氫吡喃環與3個苯環且具有至少一個-CF2 O-連結基的化合物。該化合物於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且與其他液晶化合物的相容性良好。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，於組成物中可擴大膽固醇相的溫度範圍，可於廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物的介電異向性與折射率異向性大，因此可用作用以降低以膽固醇相驅動的組成物的驅動電壓的成分、及用以提高反射率的成分。
藉由適當選擇化合物（3）的左末端基R3 、苯環上的基（L11 ～L14 及X3 ）、或者鍵結基Z8 ～Z10 ，可任意調整透明點、折射率異向性、介電異向性等物性。於以下說明左末端基R3 、苯環上的基（L11 ～L14 及X3 ）、或者鍵結基Z8 ～Z10 的種類對化合物（3）的物性賦予的效果。
於R3 為烯基時，烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
於環C為1個以上的氫經氟所取代的1,4-伸苯基時，折射率異向性大，於環C為2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基時，折射率異向性大，介電異向性大。於環C為四氫吡喃-2,5-二基時，與其他液晶化合物的相容性良好。於環C為1,3-二噁烷-2,5-二基時，與其他液晶化合物的相容性良好，介電異向性大。
於鍵結基Z8 、Z9 、及Z10 為單鍵、或者-CF2 O-時，黏度小。於鍵結基Z8 、Z9 、及Z10 為-CF2 O-時，介電異向性大。於Z8 、Z9 、及Z10 為單鍵、-CF2 O-時，化學性質比較穩定，比較難以引起劣化。
於右末端基X3 為氟、氯、-SF5 、-CF3 、-CHF2 、-CH2 F、-OCF3 、-OCHF2 或-OCH2 F時，介電異向性大。於X3 為氫、氟、-OCF3 、或者-CF3 時，化學性質穩定。
於L11 ～L14 中的氟的數量多時，介電異向性大。於（F）為氫時，與其他液晶的相容性優異。於L13 及L14 均為氟時，介電異向性特別大。
如以上所述般藉由適當選擇末端基、鍵結基等的種類，可獲得具有目標物性的化合物。
3-3 化合物（3）的較佳的化合物 化合物（3）的較佳例為式（3-1）～式（3-5）。作為更佳的例子可列舉式（3-2-1）～式（3-2-8）、式（3-3-1）～式（3-3-4）、式（3-4-1）～式（3-4-7）、式（3-5-1）～式（3-5-6）。作為尤佳的例子可列舉式（3-2-1）～式（3-2-4）、式（3-3-1）、式（3-3-2）、式（3-4-1）～式（3-4-5）、式（3-5-1）～式（3-5-3）、式（3-5-5）。作為最佳的例子可列舉式（3-2-1）、式（3-2-3）、式（3-3-1）、式（3-4-1）、式（3-4-4）、式（3-5-2）。
Figure 02_image079
Figure 02_image081
Figure 02_image083
Figure 02_image085
Figure 02_image087
該些式中，R3A 獨立地為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基，（F）獨立地為氫、或者氟，X3A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 ，L11 ～L14 獨立地為氫或氟。
4-1 化合物（4） 本發明的液晶組成物的第4態樣為含有作為第一成分的化合物（1）、作為第二成分的包含選自式（4）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的成分、以及手性劑的組成物。作為非手性成分T，除了化合物（1）與化合物（4）以外，亦可更含有化合物（2）或化合物（3）等。 對式（4）所表示的化合物進行說明。
Figure 02_image032
式（4）中，R4 為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基。
烷基的具體例為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 、-C11 H23 及-C12 H25 。
烷氧基的具體例為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 及-OC7 H15 、-OC8 H17 、-OC9 H19 、-OC10 H21 、-OC11 H23 及-OC12 H25 。
烯基的具體例為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、-(CH2 )3 -CH=CH2 、-CH=CHC4 H9 、-CH2 CH=CHC3 H7 、-(CH2 )2 -CH=CHC2 H5 、-(CH2 )3 -CH=CHCH3 、或者-(CH2 )4 -CH=CH2 。為了降低黏度，較佳的烯基為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、或者-(CH2 )3 -CH=CH2 。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。於該些烯基中，直鏈的烯基優於分支的烯基。
至少一個氫經氟所取代的烯基的具體例為-CH=CF2 、-CH2 CH=CF2 、-(CH2 )2 -CH=CF2 、-(CH2 )3 -CH=CF2 、及-(CH2 )4 -CH=CF2 。為了降低黏度，較佳例為-CH=CF2 、及-(CH2 )2 -CH=CF2 。
環D獨立地由下述式表示。
Figure 02_image090
於q1 為2以上時，其中的任意2個環D可相同亦可不同。於q1 為3的情況下，環D不為1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基，且環D不會全部為經氟所取代的1,4-伸苯基。為了增大折射率異向性，較佳為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基，為了提高與其他液晶化合物的相容性，較佳為四氫吡喃-2,5-二基或1,3-二噁烷-2,5-二基。
Z11 獨立地為單鍵、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2 O-或-OCF2 -，其中於q1 為3或4的情況下，1個Z11 為-CF2 O-。於q1 為2以上時，其中的任意2個Z11 可相同，亦可不同。Z11 的較佳例為單鍵、-CH=CH-、-COO-、或者-CF2 O-。該些鍵中，與如-CH=CH-般的鍵結基的雙鍵相關的立體構型是反式構型優於順式構型。
L23 及L24 獨立地為氫、或者氟。
X4 為氫、氟、氯、-CF3 或-OCF3 。
4-2 化合物（4）的性質 化合物（4）適於製備具有大的介電異向性的組成物。為了提高介電異向性，相對於非手性成分T的總重量，該成分的較佳含量為約5重量%以上，為了降低液晶相的下限溫度，該成分的較佳含量為約40重量%以下。尤佳的比例為約5重量%～約30重量%。特佳的比例為約5重量%～約20重量%。
於環D為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基時，折射率異向性大。於環D為1,4-伸環己基時，黏度小。於環D為1,3-二噁烷-2,5-二基、2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氯-1,4-伸苯基、或者嘧啶-2,5-二基時，介電異向性大。
於Z11 為單鍵時，黏度小，化學性質比較穩定。於Z11 為-CF2 O-或-COO-時，介電異向性大。於Z11 為-CH=CH-時，液晶相的溫度範圍廣泛，而且彈性常數（K）大。
於L23 及L24 為氟時，介電異向性大，於L23 及L24 為氫時，透明點高。
於X4 為氟、-CF3 或-OCF3 時，介電異向性大。於X4 為氟或-OCF3 時，與其他液晶化合物的相容性比較良好。於X4 為氯時，折射率異向性大。
4-3 化合物（4）的較佳的化合物 化合物（4）的較佳例為式（4-1）～式（4-7）。
Figure 02_image092
式（4-1）～式（4-7）中，R4A 獨立地為碳數1～12的烷基、碳數1～12的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基，X4A 為氫、氟、氯、-CF3 、或者-OCF3 ，L15 ～L24 獨立地為氫或氟。 （4-1）～（4-3）的透明點高，作為5環而相容性優異。（4-4）～（4-5）的透明點高，（4-6）～（4-7）的相容性優異。此外，L15 ～L24 中，氟的數量越多，介電異向性越大。
5-1 化合物（5） 本發明的液晶組成物的第5態樣為含有作為第一成分的化合物（1）、作為第二成分的包含選自式（5）所表示的化合物的群組中的至少一種化合物的成分、以及手性劑的組成物。作為非手性成分T，除了化合物（1）與化合物（5）以外，亦可更含有化合物（2）或化合物（3）等。 對式（5）所表示的化合物進行說明。
Figure 02_image094
式（5）中，R7 為氫或碳數1～20的烷基，該R7 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該R7 中的至少一個氫可經鹵素所取代。
此種R7 的例子為烷基、烷氧基、烷氧基烷基、烷氧基烷氧基、烯基、烯氧基、炔基、烯氧基烷基、烷氧基烯基等。
烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。如-CH=CHCH3 、-CH=CHC2 H5 、-CH=CHC3 H7 、-CH=CHC4 H9 、-C2 H4 CH=CHCH3 、及-C2 H4 CH=CHC2 H5 之類的於奇數位具有雙鍵的烯基中較佳為反式構型。如-CH2 CH=CHCH3 、-CH2 CH=CHC2 H5 、及-CH2 CH=CHC3 H7 之類的於偶數位具有雙鍵的烯基中較佳為順式構型。具有較佳立體構型的烯基化合物具有高的上限溫度或者液晶相的廣泛溫度範圍。於「分子晶體與液晶」1985年第131期第109頁以及「分子晶體與液晶」1985年第131期第327頁中有詳細說明。
烷基的具體例為-CH3 、-C2 H5 、-C3 H7 、-C4 H9 、-C5 H11 、-C6 H13 、-C7 H15 、-C8 H17 、-C9 H19 、-C10 H21 、-C11 H23 、-C12 H25 、-C13 H27 、-C14 H29 、及-C15 H31 。
烷氧基的具體例為-OCH3 、-OC2 H5 、-OC3 H7 、-OC4 H9 、-OC5 H11 、-OC6 H13 及-OC7 H15 、-OC8 H17 、-OC9 H19 、-OC10 H21 、-OC11 H23 、-OC12 H25 、-OC13 H27 、及-OC14 H29 。
烷氧基烷基的具體例為-CH2 OCH3 、-CH2 OC2 H5 、-CH2 OC3 H7 、-(CH2 )2 -OCH3 、-(CH2 )2 -OC2 H5 、-(CH2 )2 -OC3 H7 、-(CH2 )3 -OCH3 、-(CH2 )4 -OCH3 、及-(CH2 )5 -OCH3 。
烯基的具體例為-CH=CH2 、-CH=CHCH3 、-CH2 CH=CH2 、-CH=CHC2 H5 、-CH2 CH=CHCH3 、-(CH2 )2 -CH=CH2 、-CH=CHC3 H7 、-CH2 CH=CHC2 H5 、-(CH2 )2 -CH=CHCH3 、及-(CH2 )3 -CH=CH2 。
烯氧基的具體例為-OCH2 CH=CH2 、-OCH2 CH=CHCH3 、及-OCH2 CH=CHC2 H5 。
炔基的具體例為-C≡CH、-C≡CCH3 、-CH2 C≡CH、-C≡CC2 H5 、-CH2 C≡CCH3 、-(CH2 )2 -C≡CH、-C≡CC3 H7 、-CH2 C≡CC2 H5 、-(CH2 )2 -C≡CCH3 、及-C≡C(CH2 )5 。
至少一個氫經氟或氯所取代的烷基的具體例為-CHF2 、-CF3 、-CF2 CH2 F、-CF2 CHF2 、-CH2 CF3 、-CF2 CF3 、-(CH2 )3 -F、-(CF2 )3 -F、-CF2 CHFCF3 、及-CHFCF2 CF3 。
至少一個氫經氟或氯所取代的烷氧基的具體例為-OCHF2 、-OCF3 、-OCF2 CH2 F、-OCF2 CHF2 、-OCH2 CF3 、-O-(CF2 )3 -F、-OCF2 CHFCF3 、及-OCHFCF2 CF3 。
至少一個氫經氟或氯所取代的烯基的具體例為-CH=CF2 、-CF=CHF、-CH=CHCH2 F、-CH=CHCF3 、-(CH2 )2 -CH=CF2 、-CH2 CH=CHCF3 、及-CH=CHCF2 CF3 。
式（5）中，L25 、L26 、L27 、L28 、L29 及L30 獨立地為氫或氟。
式（5）中，X7 為氫、鹵素、-SF5 、或者碳數1～10的烷基，該X7 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-CH=CH-、或者-C≡C-所取代，而且該X7 中的至少一個氫可經氟或氯所取代。
較佳的X7 的具體例為氟、氯、-CF3 、-CHF2 、-OCF3 及-OCHF2 。更佳的X7 的例子為氟、氯、-CF3 及-OCF3 。
化合物（5）適於製備具有大的介電異向性的組成物。為了提高介電異向性，相對於非手性成分T的總重量，該化合物的較佳含量為約1.0重量%以上，為了降低液晶相的下限溫度，該化合物的較佳含量為約50重量%以下。尤佳的比例為約1重量%～約25重量%。特佳的比例為約1重量%～約15重量%。
5-2 化合物（5）的性質 對本發明中所使用的化合物（5）進一步詳細地進行說明。化合物（5）為具有二噁烷環與3個苯環的液晶化合物。該化合物於元件的通常使用條件下物理性質以及化學性質極其穩定，而且即便透明點高，與其他液晶化合物的相容性亦比較良好。含有該化合物的組成物於元件的通常使用條件下穩定。因此，於組成物中可擴大光學等向性液晶相的溫度範圍，可於廣泛的溫度範圍內用作顯示元件。進而，該化合物可用作用以降低以光學等向性液晶相驅動的組成物的驅動電壓的成分。另外，若於由化合物（5）與手性劑製備的組成物中表現出藍相，則容易成為不與N*相或等向性相共存的均勻藍相。即，化合物（5）是容易表現出均勻藍相的化合物。
於右末端基X7 為氟、氯、-SF5 、-CF3 、-OCF3 、或者-CH=CH-CF3 時，介電異向性大。於X7 為氫、氟、-CF3 、或者-OCF3 時，化學性質穩定。於X7 為氟或-OCF3 時，與其他液晶化合物的相容性比較良好。於X7 為氯時，折射率異向性大。
5-3 化合物（5）的較佳的化合物 化合物（5）的較佳例為式（5-1）～式（5-4）。更佳的例子為（5-1）～（5-3）。
Figure 02_image096
式（5-1）～式（5-4）中，R7A 為碳數1～12的烷基、碳數1～11的烷氧基、碳數2～12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2～12的烯基；L26 、L2 8 、L29 及L30 獨立地為氫或氟；X7A 為氫、氟、氯、-CF3 或-OCF3 。
尤佳的例子為（5-1-1）、（5-1-2）、（5-2-1）～（5-2-4）、（5-3-1）及（5-3-2）。最佳的例子為（5-2-1）、（5-2-2）及（5-3-2）。
Figure 02_image098
此處，R7A 及X7A 的定義與所述相同。
6 具有光學等向性液晶相的組成物 6.1 具有光學等向性液晶相的組成物的組成 本發明的第6態樣為含有非手性成分T與手性劑的組成物，且為可用於以光學等向性液晶相驅動的光元件中的液晶組成物。非手性成分T含有式（1）所表示的化合物，亦含有式（2）、式（3）、式（4）或式（5）等所表示的化合物。液晶組成物為表現出光學等向性液晶相的組成物。
式（1）所表示的化合物的透明點高，且具有大的介電異向性，因此相對於非手性成分T的總重量，其含量為約0.5重量%～約50重量%，較佳為約1重量%～約30重量%，更佳為約5重量%～約20重量%。 式（2）所表示的化合物具有良好的相容性與大的介電異向性與大的折射率異向性，因此相對於非手性成分T的總重量，其含量為約0.5重量%～約90重量%，較佳為約5重量%～約70重量%，更佳為約10重量%～約50重量%。 式（3）所表示的化合物的透明點比較高，且具有大的介電異向性與大的折射率異向性，因此相對於非手性成分T的總重量，其含量為約0.5重量%～約90重量%，較佳為約5重量%～約70重量%，更佳為約10重量%～約50重量%。 式（4）所表示的化合物具有大的介電異向性與大的折射率異向性，因此相對於非手性成分T的總重量，其含量為約5重量%以上，為了降低液晶相的下限溫度，其含量為約40重量%以下。尤佳的比例為約5重量%～約30重量%。特佳的比例為約5重量%～約20重量%。 式（5）所表示的化合物的透明點比較高，且具有大的介電異向性，因此相對於非手性成分T的總重量，其含量為約1.0重量%以上，為了降低液晶相的下限溫度，其含量為約50重量%以下。尤佳的比例為約1重量%～25重量%。特佳的比例為約1重量%～約15重量%。 相對於液晶組成物的總重量，較佳為含有約1重量%～約40重量%的手性劑，尤佳為含有約3重量%～約25重量%，最佳為含有約5重量%～約15重量%。於該些範圍內含有手性劑的液晶組成物容易具有光學等向性液晶相而較佳。
含有於液晶組成物中的手性劑可為一種亦可為兩種以上。
6.2 手性劑 光學等向性液晶組成物所含有的手性劑為光學活性化合物，手性劑較佳為扭轉力（螺旋扭轉力（Helical Twisting Power））大的化合物。扭轉力大的化合物可減少為了獲得所需節距而必需的添加量，因此抑制驅動電壓的上升，在實用上有利。具體而言，較佳為下述式（K1）～式（K7）所表示的化合物。
Figure 02_image100
式（K1）～式（K7）中，RK 獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或者碳數1～20的烷基，該烷基中的-CH2 -的至少一個可經-O-、-S-、-COO-、或者-OCO-所取代，該烷基中的-CH2 -CH2 -的至少一個可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，該烷基中的氫的至少一個可經鹵素所取代；A獨立地為芳香族性或非芳香族性的3員環～8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1～3的烷基或鹵烷基所取代，環的-CH2 -可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；B獨立地為氫、鹵素、碳數1～3的烷基、碳數1～3的鹵烷基、芳香族性或非芳香族性的3員環～8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1～3的烷基或者鹵烷基所取代，-CH2 -可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；Z獨立地為單鍵、碳數1～8的伸烷基，Z中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-、或者-N=CH-所取代，該Z中的至少一個-CH2 -CH2 -可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，Z中的至少一個氫可經鹵素所取代；X為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2 O-、-OCH2 -、-CF2 O-、-OCF2 -、或者-CH2 CH2 -；mK為1～4的整數。
該些中，添加於液晶組成物中的手性劑更佳為式（K2）中所含的式（K2-1）～式（K2-8）、式（K4）中所含的式（K4-1）～式（K4-6）、式（K5）中所含的式（K5-1）～式（K5-4）、式（K6）中所含的式（K6-1）～式（K6-6）及式（K7）中所含的式（K7-1）～式（K7-3），尤佳為式（K4-1）、式（K4-6）、式（K5-1）、式（K5-3）、式（K5-4）、式（K6-1）、式（K6-6）、式（K7-1）及式（K7-3）。
Figure 02_image102
Figure 02_image104
Figure 02_image106
Figure 02_image108
Figure 02_image110
Figure 02_image112
式中，RK 獨立地為碳數3～10的烷基，鄰接於環的該烷基中的-CH2 -可經-O-所取代，烷基中或烷基中的鄰接於環的-CH2 -經-O-所取代的基中的-CH2 -的至少一個可經-CH=CH-所取代。
6.3 光學等向性液晶相 所謂液晶組成物具有光學等向性，是指在宏觀上由於液晶分子排列為等向性而顯示出光學等向性，但在微觀上存在液晶有序度（liquid crystalline order）。「基於液晶組成物在微觀上所具有的液晶有序度的節距（以下，有時稱為節距）」較佳為700 nm以下，尤佳為500 nm以下，最佳為350 nm以下。
此處，所謂「非液晶等向性相」，是指通常所定義的等向性相，即無序相，且是即便生成局部的秩序參數不為零的區域，其原因亦取決於搖動的等向性相。例如於向列相的高溫側所表現出的等向性相於本說明書中相當於非液晶等向性相。關於本說明書中的手性液晶，亦適用同樣的定義。而且，本說明書中所謂「光學等向性液晶相」表示並不搖動而表現出光學等向性液晶相的相，例如表現出小板（platelet）組織的相（狹義的藍相）為其一例。
本發明的光學等向性液晶組成物中，雖為光學等向性液晶相，但於偏光顯微鏡觀察下，有時於藍相中未觀測到典型的小板組織。因此，於本說明書中，將表現出小板組織的相稱為藍相，將包含藍相的光學等向性液晶相稱為光學等向性液晶相。即藍相包含於光學等向性液晶相中。
通常，藍相被分類為藍相I、藍相II、藍相III此3種，該些3種藍相全部為光學活性，且為等向性。於藍相I或藍相II的藍相中觀測到由來自不同晶格面的布拉格反射（Bragg reflection）所引起的兩種以上的繞射光。藍相通常是於非液晶等向性相與手性向列相之間觀測到。
所謂光學等向性液晶相不顯示二色以上的繞射光的狀態，是指未觀測到藍相I、藍相II中所觀測到的小板組織，大體上為一面單色。不顯示二色以上的繞射光的光學等向性液晶相中，不需要色的明暗在面內均勻。
不顯示二色以上的繞射光的光學等向性液晶相具有因布拉格反射而引起的反射光強度得到抑制、或者向低波長側位移的優點。 另外，於反射可見光之光的液晶材料中，在作為顯示元件來利用的情況下有時色澤會成為問題，但於不顯示二色以上的繞射光的液晶中，反射波長進行低波長位移，因此能夠以較狹義的藍相（表現出小板組織的相）更長的節距來使可見光的反射消失。
本發明的光學性等向性液晶組成物可於具有向列相的組成物中添加手性劑而獲得。此時，手性劑較佳為以節距成為700 nm以下的濃度來添加。此外，具有向列相的組成物含有式（1）所表示的化合物及視需要的其他成分。另外，本發明的光學等向性液晶組成物亦可於具有手性向列相且不具有光學等向性液晶相的組成物中添加手性劑而獲得。此外，具有手性向列相且不具有光學等向性液晶相的組成物含有式（1）所表示的化合物、光學活性化合物及視需要的其他成分。此時，為了不表現出光學等向性液晶相，較佳為以節距成為700 nm以上的濃度添加光學活性化合物。此處，所添加的光學活性化合物可使用所述扭轉力大的化合物即式（K1）～式（K7）所表示的化合物，更佳為使用式（K2-1）～式（K2-8）、式（K4-1）～式（K4-6）、式（K5-1）～式（K5-4）、式（K6-1）～式（K6-6）或式（K7-1）～式（K7-3）所表示的化合物。另外，所添加的光學活性化合物亦可為扭轉力並不那麼大的化合物。作為此種光學活性化合物，可列舉添加於以向列相驅動的元件（TN方式、STN方式等）用的液晶組成物中的化合物。
作為扭轉力並不那麼大的化合物的例子，可列舉以下的光學活性化合物（Op-1）～光學活性化合物（Op-13）。
Figure 02_image114
此外，本發明的光學等向性液晶組成物的溫度範圍可藉由在向列相或者手性向列相與等向性相的共存溫度範圍廣的液晶組成物中添加手性劑，使其表現出光學等向性液晶相來擴大。例如，可藉由將透明點高的液晶化合物與透明點低的液晶化合物混合，製備在廣泛的溫度範圍內向列相與等向性相的共存溫度範圍廣的液晶組成物，然後於其中添加手性劑，來製備在廣泛的溫度範圍內表現出光學等向性液晶相的組成物。
向列相或手性向列相與等向性相的共存溫度範圍廣的液晶組成物較佳為手性向列相與非液晶等向性相共存的上限溫度與下限溫度之差為3℃～150℃的液晶組成物，尤佳為差為5℃～150℃的液晶組成物。另外，較佳為向列相與非液晶等向性相共存的上限溫度與下限溫度之差為3℃～150℃的液晶組成物。
若於光學等向性液晶相中對本發明的液晶媒體施加電場，則產生電致雙折射，但未必需要為克爾效應。 節距變得越長，光學等向性液晶相中的電致雙折射變得越大，因此只要滿足其他的光學特性（透過率、繞射波長等）的要求，則可藉由調整手性劑的種類與含量，將節距設定為長，來增大電致雙折射。
6.4 其他成分 本發明的光學等向性液晶組成物亦可於不對該組成物的特性造成影響的範圍內更添加有高分子物質等其他化合物。除了高分子物質以外，本發明的液晶組成物例如亦可含有二色性色素、光致變色（photochromic）化合物。二色性色素的例子可列舉部花青（merocyanine）系、苯乙烯基（styryl）系、偶氮（azo）系、偶氮次甲基（azomethine）系、氧化偶氮（azoxy）系、喹酞酮（quinophthalone）系、蒽醌（anthraquinone）系、四嗪（tetrazine）系等。
7. 光學等向性的高分子/液晶複合材料 本發明的第7態樣為含有式（1）所表示的化合物及手性劑的液晶組成物與高分子的複合材料，且為顯示出光學等向性者。為可用於以光學等向性液晶相驅動的光元件中的光學等向性的高分子/液晶複合材料。此種高分子/液晶複合材料例如包含項[17]～項[20]中記載的液晶組成物（液晶組成物CLC（liquid crystal composition））與高分子。
所謂本發明的「高分子/液晶複合材料」，只要是包含液晶材料與高分子的化合物此兩者的複合材料，則並無特別限定，亦可為於高分子的一部分或者全部未溶解於液晶材料中的狀態下，高分子與液晶材料進行相分離的狀態。此外，於本說明書中，若未特別提及，則向列相是指不包含手性向列相的狹義的向列相。
本發明的較佳態樣的光學等向性的高分子/液晶複合材料可於廣泛的溫度範圍內表現出光學等向性液晶相。另外，本發明的較佳態樣的高分子/液晶複合材料的響應速度極快。另外，本發明的較佳態樣的高分子/液晶複合材料可基於該些效果而適用於顯示元件等光元件等。
7.2 高分子 本發明的複合材料亦可將光學等向性液晶組成物、與預先聚合而獲得的高分子進行混合來製造，較佳為藉由將成為高分子材料的低分子量單體、巨單體、寡聚物等（以下歸納而稱為「單體等」）與液晶組成物CLC進行混合後，於該混合物中進行聚合反應來製造。本申請案說明書中將包含單體等及液晶組成物的混合物稱為「聚合性單體/液晶混合物」。於「聚合性單體/液晶混合物」中，亦可於不損及本發明效果的範圍內，視需要而包含後述聚合起始劑、硬化劑、觸媒、穩定劑、二色性色素、或者光致變色化合物等。例如，於本申請案發明的聚合性單體/液晶混合物中，可相對於聚合性單體100重量份，而視需要含有0.1重量份～20重量份的聚合起始劑。
聚合溫度較佳為高分子/液晶複合材料顯示出高透明性及等向性的溫度。更佳為於單體與液晶材料的混合物表現出等向性相或者藍相的溫度下，且在等向性相或光學等向性液晶相下結束聚合。即，較佳為設為於聚合後，高分子/液晶複合材料實質上不會使較可見光線長的波長側的光散射且表現出光學等向性的狀態的溫度。
構成本發明的複合材料的高分子的原料例如可使用低分子量的單體、巨單體、寡聚物，本說明書中所謂高分子的原料單體，是以包含低分子量的單體、巨單體、寡聚物等的含義來使用。另外，較佳為所得的高分子具有三維交聯結構，因此較佳為使用具有2個以上聚合性官能基的多官能性單體作為高分子的原料單體。聚合性的官能基並無特別限定，可列舉丙烯酸基、甲基丙烯酸基、縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁基、乙烯基等，就聚合速度的觀點而言，較佳為丙烯酸基以及甲基丙烯酸基。高分子的原料單體中，若使單體中含有10重量%以上的包含兩個以上具有聚合性的官能基的單體，則本發明的複合材料中容易表現出高度的透明性及等向性，因此較佳。 另外，為了獲得較佳的複合材料，高分子較佳為具有液晶原部位者，可將具有液晶原部位的原料單體作為高分子的原料單體而用於其一部分、或者全部中。
7.2.1 具有液晶原部位的單官能性·二官能性單體 具有液晶原部位的單官能性、或者二官能性單體在結構上並無特別限定，例如可列舉下述式（M1）或式（M2）所表示的化合物。
Ra -Y-(AM -ZM )m1 -AM -Y-Rb （M1） Rb -Y-(AM -ZM )m1 -AM -Y-Rb （M2）
Figure 02_image116
式（M1）中，Ra 為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S、或者碳數1～20的烷基，該Ra 中的至少一個-CH2 -可經-O-、-S-、-CO-、-COO-、或者-OCO-所取代，Ra 中的至少一個-CH2 -CH2 -可經-CH=CH-、-CF=CF-、或者-C≡C-所取代，Ra 中的至少一個氫可經鹵素或-C≡N所取代。Rb 分別獨立地為式（M3-1）～式（M3-7）的聚合性基。
較佳的Ra 為氫、鹵素、-C≡N、-CF3 、-CF2 H、-CFH2 、-OCF3 、-OCF2 H、碳數1～20的烷基、碳數1～19的烷氧基、碳數2～20的烯基、以及碳數2～20的炔基。特佳的Ra 為-C≡N、碳數1～20的烷基以及碳數1～19的烷氧基。
式（M2）中，Rb 分別獨立地為式（M3-1）～式（M3-7）的聚合性基。
此處，式（M3-1）～式（M3-7）中的Rd 分別獨立地為氫、鹵素或者碳數1～5的烷基，該些烷基中氫的至少一個可經鹵素所取代。較佳的Rd 為氫、鹵素以及甲基。特佳的Rd 為氫、氟以及甲基。 另外，式（M3-2）、式（M3-3）、式（M3-4）、式（M3-7）適合以自由基聚合進行聚合。式（M3-1）、式（M3-5）、式（M3-6）適合以陽離子聚合進行聚合。因均為活性聚合（living polymerization），因此只要在反應系統內產生少量的自由基或者陽離子活性種，則聚合開始。出於加快活性種的產生的目的，可使用聚合起始劑。產生活性種時可使用例如光或熱。
式（M1）及式（M2）中，AM 分別獨立地為芳香族性或者非芳香族性的5員環、6員環或者碳數9以上的縮合環，環中的-CH2 -可經-O-、-S-、-NH-、或者-NCH3 -所取代，環中的-CH=可經-N=所取代，環上的氫原子可經鹵素、以及碳數1～5的烷基、或者鹵化烷基所取代。較佳的AM 的具體例為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、或者雙環[2.2.2]辛烷-1,4-二基，該些環中-CH2 -的至少一個可經-O-所取代，-CH=的至少一個可經-N=所取代，該些環中氫的至少一個可經鹵素、碳數1～5的烷基或碳數1～5的鹵化烷基所取代。 考慮到化合物的穩定性，較氧與氧鄰接的-CH2 -O-O-CH2 -而言，氧與氧不鄰接的-CH2 -O-CH2 -O-較佳。關於硫亦同樣。
該些中，特佳的AM 為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,5-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、2-甲基-1,4-伸苯基、2-三氟甲基-1,4-伸苯基、2,3-雙(三氟甲基)-1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、四氫萘-2,6-二基、茀-2,7-二基、9-甲基茀-2,7-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基、吡啶-2,5-二基、以及嘧啶-2,5-二基。此外，所述1,4-伸環己基以及1,3-二噁烷-2,5-二基的立體構型是反式構型優於順式構型。 2-氟-1,4-伸苯基在結構上與3-氟-1,4-伸苯基相同，因此後者未例示。該規則亦適用於2,5-二氟-1,4-伸苯基與3,6-二氟-1,4-伸苯基的關係等。
式（M1）及式（M2）中，Y分別獨立地為單鍵或者碳數1～20的伸烷基，該些伸烷基中-CH2 -的至少一個可經-O-、-S-所取代，該伸烷基中的-CH2 -CH2 -的至少一個可經-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、或者-OCO-所取代。較佳的Y為單鍵、-(CH2 )m2 -、-O(CH2 )m2 -、以及-(CH2 )m2 O-（所述式中，m2為1～20的整數）。特佳的Y為單鍵、-(CH2 )m2 -、-O(CH2 )m2 -、及-(CH2 )m2 O-（所述式中，m2為1～10的整數）。考慮到化合物的穩定性，-Y-Ra 及-Y-Rb 較佳為於該些基中不具有-O-O-、-O-S-、-S-O-、或者-S-S-者。
式（M1）及式（M2）中，ZM 分別獨立地為單鍵、-(CH2 )m3 -、-O(CH2 )m3 -、-(CH2 )m3 O-、-O(CH2 )m3 O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CF2 )2 -、-(CH2 )2 -COO-、-OCO-(CH2 )2 -、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-C≡C-COO-、-OCO-C≡C-、-CH=CH-(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CH=CH-、-CF=CF-、-C≡C-CH=CH-、-CH=CH-C≡C-、-OCF2 -(CH2 )2 -、-(CH2 )2 -CF2 O-、-OCF2 -或-CF2 O-（所述式中，m3為1～20的整數）。
較佳的ZM 為單鍵、-(CH2 )m3 -、-O(CH2 )m3 -、-(CH2 )m3 O-、-CH=CH-、-C≡C-、-COO-、-OCO-、-(CH2 )2 -COO-、-OCO-(CH2 )2 -、-CH=CH-COO-、-OCO-CH=CH-、-OCF2 -、及-CF2 O-。
式（M1）及式（M2）中，m1為1～6的整數。較佳的m1為1～3的整數。於m1為1時，為具有2個6員環等環的二環化合物。於m1為2及3時，分別為三環及四環的化合物。例如於m1為1時，2個AM 可相同，或者亦可不同。另外，例如於m1為2時，3個AM （或者2個ZM ）可相同，或者亦可不同。於m1為3～6時亦同樣。對於Ra 、Rb 、Rd 、ZM 、AM 及Y亦同樣。
式（M1）所表示的化合物（M1）及式（M2）所表示的化合物（M2）即便包含較同位素相對豐度的量更多的2 H（氘）、13 C等同位素，亦具有同樣的特性，故而可較佳地使用。
化合物（M1）及化合物（M2）的尤佳例為式（M1-1）～式（M1-41）及式（M2-1）～式（M2-27）所表示的化合物（M1-1）～化合物（M1-41）及化合物（M2-1）～化合物（M2-27）。該些化合物中，Ra 、Rb 、Rd 、ZM 、以及Y的含義與本發明的態樣中記載的式（M1）及式（M2）的含義相同。
對化合物（M1-1）～化合物（M1-41）以及化合物（M2-1）～化合物（M2-27）中的下述部分結構進行說明。部分結構（a1）表示至少一個氫經氟所取代的1,4-伸苯基。部分結構（a2）表示至少一個氫可經氟所取代的1,4-伸苯基。部分結構（a3）表示至少一個氫可經氟或甲基的任一者所取代的1,4-伸苯基。部分結構（a4）表示9位的氫可經甲基所取代的茀。
Figure 02_image118
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Figure 02_image136
Figure 02_image138
可視需要使用所述不具有液晶原部位的單體、以及具有液晶原部位的單體（M1）及單體（M2）以外的聚合性化合物。
出於使本發明的高分子/液晶複合材料的光學等向性最優化的目的，亦可使用具有液晶原部位且具有3個以上聚合性官能基的單體。具有液晶原部位且具有3個以上聚合性官能基的單體可適合使用公知的化合物，例如為（M4-1）～（M4-3），更具體的例子可列舉日本專利特開2000-327632號、日本專利特開2004-182949號、日本專利特開2004-59772號中記載的化合物。其中，（M4-1）～（M4-3）中，Rb 、ZM 、Y及（F）表示與所述相同的含義。
Figure 02_image140
7.2.2 不具有液晶原部位的具有存在聚合性的官能基的單體 不具有液晶原部位的具有存在聚合性的官能基的單體例如可列舉碳數1～30的直鏈丙烯酸酯或分支丙烯酸酯、碳數1～30的直鏈二丙烯酸酯或分支二丙烯酸酯，具有三個以上聚合性官能基的單體可列舉甘油·丙氧基化物（1PO/OH）三丙烯酸酯、季戊四醇·丙氧基化物·三丙烯酸酯、季戊四醇·三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷·乙氧基化物·三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷·丙氧基化物·三丙烯酸酯、三羥甲基丙烷·三丙烯酸酯、二(三羥甲基丙烷)四丙烯酸酯、季戊四醇·四丙烯酸酯、二(季戊四醇)五丙烯酸酯、二(季戊四醇)六丙烯酸酯、三羥甲基丙烷·三丙烯酸酯等，但並不限定於該些單體。
較佳的不具有液晶原部位的具有存在聚合性的官能基的單體為碳數6～18的直鏈丙烯酸酯、三羥甲基丙烷·三丙烯酸酯。
三羥甲基丙烷·三丙烯酸酯
Figure 02_image142
7.2.3 聚合起始劑 製造構成本發明的複合材料的高分子時的聚合反應並無特別限定，例如進行光自由基聚合、熱自由基聚合、光陽離子聚合等。
光自由基聚合中可使用的光自由基聚合起始劑的例子為：德牢固（DAROCUR、注冊商標）1173及4265（均為商品名，日本巴斯夫（BASF Japan）（股）），豔佳固（IRGACURE、注冊商標）184、369、500、651、784、819、907、1300、1700、1800、1850及2959（均為商品名，日本巴斯夫（BASF Japan）（股））等。
熱自由基聚合中可使用的藉由熱而進行的自由基聚合的較佳起始劑的例子為：過氧化苯甲醯、過氧化二碳酸二異丙酯、過氧化-2-乙基己酸第三丁酯、過氧化三甲基乙酸第三丁酯、過氧化二異丁酸第三丁酯、過氧化月桂醯、2,2'-偶氮雙異丁酸二甲酯（dimethyl 2,2'-azobisisobutyrate，MAIB）、二第三丁基過氧化物（di-t-butyl peroxide，DTBPO）、偶氮雙異丁腈（azobisisobutyronitrile，AIBN）、偶氮雙環己烷甲腈（azobiscyclohexanecarbonitrile，ACN）等。
光陽離子聚合中可使用的光陽離子聚合起始劑可列舉：二芳基碘鎓鹽（diaryliodonium salt，以下稱為「DAS」）、三芳基鋶鹽（triaryl sulfonium salt，以下稱為「TAS」）等。
DAS可列舉：二苯基碘鎓四氟硼酸鹽、二苯基碘鎓六氟膦酸鹽、二苯基碘鎓六氟砷酸鹽、二苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、二苯基碘鎓三氟乙酸鹽、二苯基碘鎓-對甲苯磺酸鹽、二苯基碘鎓四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓四氟硼酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓六氟膦酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓六氟砷酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓三氟甲磺酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓三氟乙酸鹽、4-甲氧基苯基苯基碘鎓-對甲苯磺酸鹽等。
DAS中亦可藉由添加硫雜蒽酮（thioxanthone）、啡噻嗪（phenothiazine）、氯硫雜蒽酮（chlorothioxanthone）、氧雜蒽酮（xanthone）、蒽、二苯基蒽、紅螢烯（rubrene）等光增感劑而高感度化。
TAS可列舉：三苯基鋶四氟硼酸鹽、三苯基鋶六氟膦酸鹽、三苯基鋶六氟砷酸鹽、三苯基鋶三氟甲磺酸鹽、三苯基鋶三氟乙酸鹽、三苯基鋶-對甲苯磺酸鹽、三苯基鋶四(五氟苯基)硼酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶四氟硼酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶六氟膦酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶六氟砷酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶三氟甲磺酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶三氟乙酸鹽、4-甲氧基苯基二苯基鋶-對甲苯磺酸鹽等。
光陽離子聚合起始劑的具體的商品名的例子為：希樂固（Cyracure、注冊商標）UVI-6990、希樂固UVI-6974、希樂固UVI-6992（分別為商品名，UCC（股）），艾迪科歐普托瑪（Adeka Optomer）SP-150、SP-152、SP-170、SP-172（分別為商品名，艾迪科（ADEKA）（股）），羅多澤爾光起始劑（Rhodorsil Photoinitiator）2074（商品名，日本羅地亞（Rhodia Japan）（股）），豔佳固（IRGACURE、注冊商標）250（商品名，日本巴斯夫（BASF Japan）（股）），UV-9380C（商品名，GE東芝矽酮（GE Toshiba Silicone）（股））等。
7.2.4 硬化劑等 製造構成本發明的複合材料的高分子時，除了所述單體等以及聚合起始劑以外，亦可更添加一種或者兩種以上的其他較佳成分，例如硬化劑、觸媒、穩定劑等。
硬化劑可使用通常用作環氧樹脂的硬化劑的現有公知的潛在性硬化劑。潛在性環氧樹脂用硬化劑可列舉：胺系硬化劑、酚醛清漆樹脂系硬化劑、咪唑系硬化劑、酸酐系硬化劑等。胺系硬化劑的例子可列舉：二伸乙基三胺、三伸乙基四胺、四伸乙基五胺、間苯二甲胺、三甲基六亞甲基二胺、2-甲基五亞甲基二胺、二乙基胺基丙基胺等脂肪族多胺，異佛爾酮二胺、1,3-雙胺基甲基環己烷、雙(4-胺基環己基)甲烷、降冰片烯二胺、1,2-二胺基環己烷、拉羅明（Laromin）等脂環式多胺，二胺基二苯基甲烷、二胺基二苯基乙烷、間苯二胺等芳香族多胺等。
酚醛清漆樹脂系硬化劑的例子可列舉：苯酚酚醛清漆樹脂、雙酚酚醛清漆樹脂等。咪唑系硬化劑可列舉：2-甲基咪唑、2-乙基己基咪唑、2-苯基咪唑、1-氰基乙基-2-苯基咪唑鎓·偏苯三甲酸酯等。
酸酐系硬化劑的例子可列舉：四氫鄰苯二甲酸酐、六氫鄰苯二甲酸酐、甲基四氫鄰苯二甲酸酐、甲基六氫鄰苯二甲酸酐、甲基環己烯四羧酸二酐、鄰苯二甲酸酐、偏苯三甲酸酐、均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸二酐等。
另外，亦可更使用用以促進具有縮水甘油基、環氧基、氧雜環丁基的聚合性化合物與硬化劑的硬化反應的硬化促進劑。硬化促進劑例如可列舉：苄基二甲基胺、三(二甲基胺基甲基)苯酚、二甲基環己基胺等三級胺類，1-氰基乙基-2-乙基-4-甲基咪唑、2-乙基-4-甲基咪唑等咪唑類，三苯基膦等有機磷系化合物、四苯基溴化鏻等四級鏻鹽類，1,8-二氮雜雙環[5.4.0]十一烯-7等或其有機酸鹽等二氮雜雙環烯烴類，四乙基溴化銨、四丁基溴化銨等四級銨鹽類，三氟化硼、三苯基硼酸鹽等硼化合物等。該些硬化促進劑可單獨使用或者將兩種以上混合來使用。
另外，例如為了防止貯存中的不需要的聚合，較佳為添加穩定劑。穩定劑可使用本領域技術人員已知的所有化合物。穩定劑的代表例可列舉：4-乙氧基苯酚、對苯二酚、丁基化羥基甲苯（butylated hydroxytoluene，BHT）等。
7.3 液晶組成物等的含有率 本發明的高分子/液晶複合材料中的液晶組成物的含有率只要是複合材料可表現出光學等向性液晶相的範圍，則較佳為儘可能高的含有率。其原因在於：液晶組成物的含有率高，則本發明的複合材料的電致雙折射值變大。
本發明的高分子/液晶複合材料中，相對於複合材料，液晶組成物的含有率較佳為60重量%～99重量%，尤佳為60重量%～95重量%，特佳為65重量%～95重量%。相對於複合材料，高分子的含有率較佳為1重量%～40重量%，尤佳為5重量%～40重量%，特佳為5重量%～35重量%。
7.4 其他成分 本發明的高分子/液晶複合材料例如亦可於不損及本發明的效果的範圍內含有二色性色素、光致變色化合物。
8 光元件 本發明的第8態樣是包含液晶組成物或者高分子/液晶複合材料（以下，有時將本發明的液晶組成物以及高分子/液晶複合材料總稱為液晶媒體）的以光學等向性液晶相來驅動的光元件。 不施加電場時，液晶媒體為光學等向性，若施加電場，則液晶媒體產生光學異向性，可藉由電場來進行光調變。 液晶顯示元件的結構例可列舉如圖1所示，梳型電極基板的電極的自左側延伸的電極1與自右側延伸的電極2交替配置的結構。於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，可於如圖1所示的梳型電極基板上，提供若注目於1根電極，則存在圖式上的上方向與下方向的2個方向的電場的狀態。
9 本發明的化合物 本發明的第9態樣為所述項30中記載的式（1-21）、式（1-22）或式（1-23）所表示的化合物。
Figure 02_image042
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；X1A 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 、-C≡N；（F）獨立地為氫或氟；L1 、L2 、L3 及L4 獨立地為氫或氟。
更佳的化合物為以下的式（1-21'）、式（1-22'）或式（1-23'）所表示的化合物。
Figure 02_image145
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；X1A' 為氫、氟、-CF3 、-OCF3 ；（F）獨立地為氫或氟；L1 、L2 及L3 獨立地為氫或氟。
尤佳的化合物為項31中記載的式（1-21-1）、式（1-22-1）或式（1-23-1）所表示的化合物。
Figure 02_image044
式中，R1A 為碳數1～12的烷基；X1B 為氫、氟、-CF3 ；L1 、L2 及L3 獨立地為氫或氟。
特佳的化合物為項32中記載的式（1-21-1-1）、式（1-22-1-1）或式（1-22-1-2）所表示的化合物。
Figure 02_image148
式中，R1A 為碳數1～12的烷基。 [實施例]
以下，藉由實施例來對本發明進一步進行詳細說明，但本發明不受該些實施例的限制。此外，只要未特別提及，則「%」是指「重量%」。 所獲得的化合物是根據藉由NMR（nuclear magnetic resonance，NMR）分析所得的核磁共振光譜、藉由氣相層析法（gas chromatography，GC）分析所得的氣相層析圖等來鑑定，因此首先對分析方法進行說明。
NMR分析：測定裝置是使用DRX-500（布魯克拜厄斯賓（Bruker BioSpin）（股）公司製造）。於1 H-NMR測定時，將試樣溶解於CDCl3 等氘化溶媒中，於室溫下以500 MHz、累計次數16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。於19 F-NMR測定時，使用CFCl3 作為內部標準並以累計次數24次進行。核磁共振光譜的說明中，s是指單峰（singlet），d是指雙重峰（doublet），t是指三重峰（triplet），q是指四重峰（quartet），quin是指五重峰（quintet），sex是指六重峰（sextet），m是指多重峰（multiplet），br是指寬峰（broad）。
GC分析：測定裝置是使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。管柱是使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M25-025（長度25 m、內徑0.22 mm、膜厚0.25 μm；固定液相為二甲基聚矽氧烷；無極性）。載體氣體是使用氦氣，流量調整為1 ml/分鐘。將試樣氣化室的溫度設定為300℃，將檢測器（火焰游離偵檢器，flame ionization detector，FID）部分的溫度設定為300℃。
試樣溶解於甲苯中，製備成1重量%的溶液，將所得的溶液1 μl注入至試樣氣化室中。 記錄計是使用島津製作所製造的C-R6A型層析儀組件（Chromatopac）、或者其同等品。所得的氣相層析圖中顯示與成分化合物相對應的峰值的保持時間以及峰值的面積值。
此外，試樣的稀釋溶媒例如可使用氯仿、己烷。另外，管柱亦可使用安捷倫科技公司（Agilent Technologies Inc.）製造的毛細管柱DB-1（長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm）、安捷倫科技公司製造的HP-1（長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm）、瑞斯泰克公司（Restek Corporation）製造的Rtx-1（長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm）、澳大利亞SGE國際公司（SGE International Pty. Ltd）製造的BP-1（長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm）等。
氣相層析圖中的峰值的面積比相當於成分化合物的比例。通常，分析樣品的成分化合物的重量%與分析樣品的各峰值的面積%並不完全相同，但於本發明中使用所述管柱的情況下，由於實質上修正係數為1，故而分析樣品中的成分化合物的重量%與分析樣品中的各峰值的面積%大致相對應。其原因在於：成分的液晶化合物中的修正係數並無大的差異。為了根據氣相層析圖來更準確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比，而使用藉由氣相層析圖的內部標準法。對經準確秤量一定量的各液晶化合物成分（被檢成分）及成為基準的液晶化合物（基準物質）同時進行氣相層析測定，預先算出所得的被檢成分的峰值與基準物質的峰值的面積比的相對強度。若使用各成分相對於基準物質的峰值面積的相對強度來進行修正，則可根據氣相層析分析來更準確地求出液晶組成物中的液晶化合物的組成比。
液晶化合物等的物性值的測定試樣 作為測定液晶化合物的物性值的試樣，有將化合物其本身作為試樣的情況、將化合物與母液晶混合而作為試樣的情況此兩種。
於使用將化合物與母液晶混合而成的試樣的後者情況下，利用以下方法進行測定。首先，將所得的液晶化合物15重量%與母液晶85重量%加以混合來製作試樣。接著，根據所得試樣的測定值，依據基於下述計算式的外推法來計算外推值。將該外推值作為該化合物的物性值。
＜外推值＞=（100×＜試樣的測定值＞-＜母液晶的重量%＞×＜母液晶的測定值＞）/＜液晶化合物的重量%＞
於即便液晶化合物與母液晶的比例為該比例，層列相、或者結晶亦於25℃下析出的情況下，將液晶化合物與母液晶的比例以10重量%：90重量%、5重量%：95重量%、1重量%：99重量%的順序進行變更，以層列相、或者結晶於25℃下不再析出的組成來測定試樣的物性值，依據所述式來求出外推值，將其作為液晶化合物的物性值。
用於測定的母液晶存在多種種類，例如，母液晶A的組成（重量%）如以下所述。 母液晶A：
Figure 02_image150
液晶化合物等的物性值的測定方法 利用後述方法來進行物性值的測定。該些測定方法大多為日本電子機械工業會標準（Standard of Electric Industries Association of Japan）EIAJ·ED-2521A中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。另外，用於測定的TN元件並未安裝TFT。
測定值中，於將液晶化合物其本身作為試樣的情況下，將所得的值記載為實驗資料。於將液晶化合物與母液晶的混合物用作試樣的情況下，將以外推法所得的值記載為實驗資料。
相結構以及相轉移溫度（℃）：利用以下（1）、以及（2）的方法進行測定。 （1）於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司，FP-52型加熱台）上放置化合物，一邊以3℃/分鐘的速度進行加熱，一邊以偏光顯微鏡來觀察相狀態及其變化，從而確定液晶相的種類。 （2）使用珀金埃爾默（Perkin Elmer）公司製造的掃描熱量計DSC-7系統、或者Diamond DSC系統，以3℃/分鐘的速度進行升降溫，藉由外推來求出伴隨試樣的相變化的吸熱峰值、或者發熱峰值的起始點（on set），來決定相轉移溫度。
以下，結晶表示為C，於進一步區分結晶的情況下，分別表示為C1 或C2 。另外，層列相表示為Sm，向列相表示為N。液體（等向性（isotropic））表示為I。層列相中，於區分為層列B相、或者層列A相的情況下，分別表示為SmB、或者SmA。手性向列相表示為N* 。BP表示藍相或者光學等向性液晶相。2相的共存狀態有時以（N* +I）、（N* +BP）的形式來表述。具體而言分別為：（N* +I）表示非液晶等向性相與手性向列相共存的相，（N* +BP）表示BP相或者光學等向性液晶相與手性向列相共存的相。Un表示不為光學等向性的未確認的相。作為相轉移溫度的表述，例如，所謂「C 50.0 N 100.0 I」，是表示自結晶至向列相的相轉移溫度（CN）為50.0℃，自向列相至液體的相轉移溫度（NI）為100.0℃。其他表述亦同樣。
向列相的上限溫度（TNI ；℃）：於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板（梅特勒（Mettler）公司，FP-52型加熱台）上放置試樣（液晶化合物與母液晶的混合物），一邊以1℃/分鐘的速度進行加熱，一邊觀察偏光顯微鏡。將試樣的一部分由向列相變化為等向性液體時的溫度作為向列相的上限溫度。以下，有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
低溫相容性：製作以液晶化合物成為20重量%、15重量%、10重量%、5重量%、3重量%、以及1重量%的量的方式將母液晶與液晶化合物混合而成的試樣，將試樣放入玻璃瓶中。將該玻璃瓶於-10℃或-20℃的冷凍器中保管一定期間後，觀察結晶或者層列相是否析出。
黏度（η；於20℃下測定；mPa·s）：使用E型黏度計，對液晶化合物與母液晶的混合物進行測定。
折射率異向性（Δn）：於25℃的溫度下，使用波長為589 nm的光，並利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一方向摩擦後，將試樣（液晶化合物與母液晶的混合物）滴加於主稜鏡上。折射率（n∥）是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率（n⊥）是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。折射率異向性（Δn）的值是根據Δn=n∥-n⊥的式子來計算。
介電異向性（Δε；於25℃下測定）：於2塊玻璃基板的間隔（間隙）為約9 μm、扭轉角為80度的液晶單元中放入試樣（液晶化合物與母液晶的混合物）。對該單元施加20伏特，測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。施加0.5伏特，測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電異向性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
節距（P；於25℃下測定；nm）：節距長是使用選擇反射來測定（「液晶便覽」第196頁，2000年發行，丸善）。關於選擇反射波長λ，關係式＜n＞p/λ=1成立。此處，＜n＞表示平均折射率，是由下式獲得。＜n＞={(n∥2 +n⊥2 )/2}1/2 。選擇反射波長是利用顯微分光光度計（日本電子（股），商品名MSV-350）來測定。藉由將所得的反射波長除以平均折射率而求出節距。於較可見光更長的波長區域具有反射波長的膽固醇液晶的節距，在光學活性化合物濃度低的區域中與光學活性化合物的濃度的倒數成比例，因此測定數點在可見光區域具有選擇反射波長的液晶的節距長，利用直線外推法來求出。「光學活性化合物」相當於本發明中的手性劑。
原料 索路密庫斯（Solmix）A-11（商品名）為乙醇（85.5%）、甲醇（13.4%）與異丙醇（1.1%）的混合物，由日本醇貿易（Japan Alcohol Trading）（股）獲得。
[合成例1] 5-(4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-1H-吲哚（化合物（1-22-1-2））的合成
Figure 02_image152
於下圖中示出合成流程。
Figure 02_image154
第1步驟 於氮氣環境下，將4-氟-1H-吲哚（25.0 g，185 mmol）、氫氧化鉀（51.9 g，925 mmol）、二甲基甲醯胺（Dimethyl formamide，DMF）（250 ml）加入至反應容器中，並於室溫下攪拌1小時。於其中添加1-溴丙烷並於50℃下攪拌4小時。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得4-氟-1-丙基-1H-吲哚（32.4 g，182.8 mmol；98.8%）。
第2步驟 於氮氣環境下，將第1步驟中所得的4-氟-1-丙基-1H-吲哚（32.4 g，182.8 mmol）與四氫呋喃（Tetrahydro furan，THF）（150 ml）加入至反應容器中並冷卻至-70℃。於其中，於-70℃下滴加第二丁基鋰（1.0 M；正己烷溶液；402.2 ml，402.2 mmol），並於-70℃下攪拌2小時。繼而，於-70℃下滴加氯三甲基矽烷（47.7 g，438.8 mmol）的THF（100 ml）溶液，並於-70℃下攪拌1小時。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得4-氟-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（36.7 g，147.2 mmol；80.5%）。
第3步驟 於氮氣環境下，將第2步驟中所得的4-氟-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（20.0 g，80.2 mmol）、四甲基伸乙基二胺（11.2 g，96.2 mmol）、THF（100 ml）加入至反應容器中並冷卻至-70℃。於其中，於-70℃下滴加第二丁基鋰（1.0 M；正己烷溶液；96.2 ml，96.2 mmol），並於-70℃下攪拌2小時。繼而，於-70℃下滴加碘（28.5 g，112.3 mmol）的THF（100 ml）溶液，並於-70℃下攪拌1小時。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用硫代硫酸鈉水溶液、純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得4-氟-5-碘-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（GC純度68.7%，25.0 g，45.8 mmol；57.1%）。
第4步驟 於氮氣環境下，將第3步驟中所得的4-氟-5-碘-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（GC純度68.7%，25.0 g，45.8 mmol）、3,5-二氟苯基硼酸（7.6 g，48.1 mmol）、碳酸鉀（19.0 g，137.3 mmol）、四丁基溴化銨（3.0 g，9.2 mmol）、四(三苯基膦)鈀(0)（1.7 g，1.5 mmol）、甲苯（140 ml）、索路密庫斯（Solmix）（70 ml）、以及水（70 ml）加入至反應容器中並進行6小時加熱回流。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得5-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（GC純度57.5%，22.0 g，35.0 mmol；76.5%）。
第5步驟 於氮氣環境下，加入第4步驟中所得的5-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-(三甲基矽烷基)-1H-吲哚（GC純度57.5%，7.0 g，11.1 mmol）、THF（40 ml），並冷卻至5℃。於其中，滴加四丁基氟化銨（1.0 M；THF溶液；11.1 ml，11.1 mmol），並於室溫下攪拌5小時。將反應混合物注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得5-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-1H-吲哚（GC純度67.8%，4.1 g，9.6 mmol；86.3%）。
第6步驟 於氮氣環境下，將第5步驟中所得的5-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-1H-吲哚（GC純度67.8%，4.1 g，9.6 mmol）、THF（20 ml）加入至反應容器中，並冷卻至-50℃。於其中，於-50℃下滴加正丁基鋰（1.65 M；正己烷溶液；6.4 ml，10.6 mmol），並於-50℃下攪拌1小時。繼而，於-50℃下滴加二溴二氟甲烷（2.6 g，12.5 mmol）的THF（5 ml）溶液，並於-50℃下攪拌1小時。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法將殘渣純化，從而獲得5-(4-溴二氟甲基)-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-1H-吲哚（GC純度61.3%，5.5 g，5.9 mmol；61.3%）。
第7步驟 於氮氣環境下，將2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-醇（1.5 g，5.9 mmol）、碳酸鉀（1.7 g，12.5 mmol）、四丁基溴化銨（0.6 g，1.8 mmol）、二噁烷（20 ml）加入至反應容器中，並於40℃下攪拌30分鐘。繼而，添加第6步驟中所得的5-(4-溴二氟甲基)-(3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-2-1H-吲哚（GC純度61.3%，5.5 g，5.9 mmol），並於95℃下攪拌6小時。將反應混合物恢復至室溫後，注入至純水中，利用甲苯對水層進行萃取。利用純水、飽和食鹽水對一同的有機層進行清洗後，利用硫酸鎂進行乾燥，並利用蒸發器蒸餾去除溶媒。利用矽膠管柱層析法及再結晶將殘渣純化，藉此獲得5-(4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-1H-吲哚（2.2 g，3.8 mmol；63.5%）。
1 H-NMR(δppm; CDCl3 ):7.38 (dd, 1H, J=8.5Hz, 8.5Hz), 7.28 (d, 2H, J=11.1Hz), 7.23-7.15 (m, 6H), 7.13 (d, 1H, J=3.2Hz), 6.65 (d, 1H, J=3.2Hz), 4.11 (t, 2H, J=7.1Hz), 1.89 (tq, 2H, J=7.1Hz, 7.4Hz), 0.95 (t, 3H, J=7.4Hz).19 F-NMR(δppm; CFCl3 ):-61.34 (d, 2F, J=27.8Hz), -111.96 (dt, 2F, J=11.1Hz, 27.8Hz), -114.93 (dd, 1F, J=8.5Hz, 10.6Hz), -125.85 (s, 1F), -134.73 (dd, 2F, J=9.4Hz, 21.6Hz), -161.77 (tt, 1F, J=6.6Hz, 21.6Hz).
附注的資料依據所述方法而求出。於測定轉移溫度時，使用化合物其本身作為試樣。於測定上限溫度（TN1 ）、黏度（η）、折射率異向性（Dn）及介電異向性（Δε）時，使用化合物（1-22-1-2）：母液晶（A）=10重量%：90重量%的混合物作為試樣。根據該些測定值，依據所述外推法算出外推值並加以記載。 轉移溫度：C 108.9 I；TNI =69.7；η=121.4 mPa·s；Δn=0.197；Δε=80.1.
化合物（1-22-1-2）與化合物（R）的Δε的比較
Figure 02_image156
合成例1中所得的化合物（1-22-1-2）的Δε為80.1，專利文獻15中所揭示的化合物（R）的Δε為30.27。可知化合物（1-22-1-2）於Δε大的方面而言優異。
[合成例2] 5-(4-(二氟(3,4,5-三氟苯氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-1H-吲哚（化合物（1-21-1-1））的合成
Figure 02_image158
於合成例1中，使用3,4,5-三氟苯酚代替2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-醇來合成5-(4-(二氟(3,4,5-三氟苯氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-4-氟-1-丙基-1H-吲哚（1.3 g，2.7 mmol）。
1 H-NMR(δppm; CDCl3 ):7.27 (d, 2H, J=11.1Hz), 7.21 (d, 2H, J=3.6Hz), 7.13 (d, 1H, J=3.2Hz), 7.00 (dd, 2H, J=6.0Hz, 7.5Hz), 6.65 (d, 1H, J=3.2Hz), 4.11 (t, 2H, J=7.1Hz), 1.89 (tq, 2H, J=7.1Hz, 7.4Hz), 0.95 (t, 3H, J=7.4Hz).19 F-NMR(δppm; CFCl3 ):-62.04 (d, 2F, J=27.8Hz), -112.06 (dt, 2F, J=11.1Hz, 27.8Hz), -125.82 (s, 1F), -133.05 (dd, 2F, J=7.5Hz, 21.6Hz), -163.81 (tt, 1F, J=6.0Hz, 21.6Hz).
使用化合物（1-21-1-1）：母液晶（A）=10重量%：90重量%的混合物作為試樣。根據該些測定值，依據所述外推法算出外推值並加以記載。 轉移溫度：C 100.3 I；TNI =7.7；η=96.5 mPa·s；Δn=0.137；Δε=71.9.
[合成例3] 5-(4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-1-丙基-1H-吲哚（化合物（1-22-1-1））的合成
Figure 02_image160
於下圖中示出合成流程。
Figure 02_image162
於合成例1中使用5-溴-1H-吲哚代替4-氟-1H-吲哚，並進行與第1步驟、第4步驟、第6步驟、第7步驟同樣的反應，來合成5-(4-(二氟((2,3',4',5'-四氟-[1,1'-聯苯基]-4-基)氧基)甲基)-3,5-二氟苯基)-1-丙基-1H-吲哚（1.6 g，2.8 mmol）。
1 H-NMR(δppm; CDCl3 ):7.58 (s, 1H), 7.45-7.40 (m, 2H), 7.37 (dd, 1H, J=8.7Hz, 8.7Hz), 7.28 (d, 2H, J=10.9Hz), 7.23-7.14 (m, 5H), 6.57 (d, 1H, J=3.1Hz), 4.13 (t, 2H, J=7.1Hz), 1.90 (tq, 2H, J=7.1Hz, 7.4Hz), 0.95 (t, 3H, J=7.4Hz).19 F-NMR(δppm; CFCl3 ):-61.27 (d, 2F, J=27.6Hz), -111.67 (dt, 2F, J=10.9Hz, 27.6Hz), -115.00 (dd, 1F, J=8.7Hz, 10.5Hz), -134.76 (dd, 2F, J=9.0Hz, 21.8Hz), -161.77 (tt, 1F, J=7.0Hz, 21.8Hz).
使用化合物（1-22-1-1）：母液晶（A）=15重量%：85重量%的混合物作為試樣。根據該些測定值，依據所述外推法算出外推值並加以記載。 轉移溫度：C 108.4 I；TNI =68.4；η=147.5 mPa·s；Δn=0.197；Δε=68.1.
本發明中，液晶組成物的特性值的測定可依據下述方法來進行。該些方法大多為日本電子機械工業會標準（Standard of Electric Industries Association of Japan）EIAJ·ED-2521A中記載的方法、或者將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝TFT。
向列相的上限溫度（TNI ；℃）：於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分自向列相變化為等向性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
向列相的下限溫度（TC ；℃）：將具有向列相的試樣於0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天後，觀察液晶相。例如，試樣於-20℃下保持向列相狀態，而於-30℃下變化為結晶（或者層列相）時，將TC 記載為≦-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
光學等向性液晶相的轉移溫度：於具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的加熱板上放置試樣，於正交尼科耳（crossed nicols）的狀態下，首先升溫至試樣成為非液晶等向性相的溫度，然後以1℃/分鐘的速度降溫，使手性向列相或者光學等向性液晶相得以完全表現出。測定所述降溫過程中的相轉移的溫度，繼而以1℃/分鐘的速度升溫，測定所述升溫過程中的相轉移的溫度。本發明中，只要無特別說明，則將升溫過程中的相轉移的溫度作為相轉移溫度。於光學等向性液晶相中，在正交尼科耳下以暗視野難以判別相轉移溫度的情況下，將偏光板自正交尼科耳的狀態偏移1°～10°來測定相轉移溫度。
黏度（η；於20℃下測定；mPa·s）：測定時使用E型黏度計。
旋轉黏度（γ1；於25℃下測定；mPa·s）： 1）介電異向性為正的試樣：依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」第259卷第37頁（1995）中記載的方法來進行測定。於扭轉角為0°且2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為5 μm的TN元件中放入試樣。對TN元件於16伏特～19.5伏特的範圍內以0.5伏特為單位來階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）。由該些測定值與M.今井等人的論文的第40頁的計算式（8）來獲得旋轉黏度的值。該計算所需要的介電異向性的值是使用該旋轉黏度的測定中使用的元件，以下述介電異向性的測定方法來求出。
2）介電異向性為負的試樣：依據M.今井（M. Imai）等人的「分子晶體與液晶（Molecular Crystals and Liquid Crystals）」第259卷第37頁（1995）中記載的方法來進行測定。於2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為20 μm的VA元件中放入試樣。對該元件於30伏特～50伏特的範圍內以1伏特為單位來階段性地施加電壓。不施加電壓0.2秒後，以僅施加1個矩形波（矩形脈衝；0.2秒）與不施加（2秒）的條件反覆施加電壓。測定藉由該施加而產生的暫態電流（transient current）的峰值電流（peak current）及峰值時間（peak time）。由該些測定值與M.今井等人的論文第40頁的計算式（8）來獲得旋轉黏度的值。該計算中所需的介電異向性的值是使用下述介電異向性的測定方法中測定的值。
折射率異向性（Δn；於25℃下測定）：使用波長為589 nm的光，利用於接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。將主稜鏡的表面向一方向摩擦（rubbing）後，將試樣滴加於主稜鏡上。折射率（n∥）是於偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率（n⊥）是於偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。折射率異向性的值是由Δn=n∥-n⊥的式子來計算。於試樣為組成物時，利用該方法來測定折射率異向性。
介電異向性（Δε；於25℃下測定）： 1）介電異向性為正的組成物：於2塊玻璃基板的間隔（間隙）為約9 μm、扭轉角為80度的液晶單元中放入試樣。對該單元施加20伏特，測定液晶分子的長軸方向上的介電常數（ε∥）。施加0.5伏特，測定液晶分子的短軸方向上的介電常數（ε⊥）。介電異向性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
2）介電異向性為負的組成物：於經處理為垂直配向（homeotropic alignment）的液晶單元中放入試樣，施加0.5伏特來測定介電常數（ε∥）。於經處理為水平配向（homogeneous alignment）的液晶單元中放入試樣，施加0.5伏特來測定介電常數（ε⊥）。介電異向性的值是由Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
臨限電壓（Vth；於25℃下測定；V）： 1）介電異向性為正的組成物：於2塊玻璃基板的間隔（間隙）為（0.5/Δn）μm、扭轉角為80度的常白模式（normally white mode）的液晶顯示元件中放入試樣。Δn是利用所述方法來測定的折射率異向性的值。對該元件施加頻率為32 Hz的矩形波。使矩形波的電壓上升，測定通過元件的光的透過率成為90%時的電壓的值。
2）介電異向性為負的組成物：於2塊玻璃基板的間隔（間隙）為約9 μm、經處理為垂直配向的常黑模式（normally black mode）的液晶顯示元件中放入試樣。對該元件施加頻率為32 Hz的矩形波。使矩形波的電壓上升，測定通過元件的光的透過率成為10%時的電壓的值。
電壓保持率（VHR；於25℃下測定；%）：用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜，而且2塊玻璃基板的間隔（單元間隙）為6 μm。於放入試樣後，利用藉由紫外線而聚合的黏接劑將該元件密封。對該TN元件施加脈衝電壓（5 V，60微秒）來充電。利用高速電壓計，於16.7毫秒之間測定所衰減的電壓，求出單位週期中的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率為面積A相對於面積B的百分率。
螺旋節距（於20℃下測定；nm）：測定螺旋節距時，使用Cano楔型單元法。於Cano楔型單元中注入試樣，測定由單元觀察到的向錯線（disclination line）的間隔（a；單位為μm）。螺旋節距（P）是根據式P=2·a·tanθ來算出。θ是楔型單元中的2塊玻璃板間的角度。
或者，節距長是使用選擇反射（「液晶便覽」第196頁（2000年發行，丸善））。關於選擇反射波長λ，關係式＜n＞p/λ=1成立。此處，＜n＞表示平均折射率，是由下式獲得。＜n＞={(n∥2 +n⊥2 )/2}1/2 。選擇反射波長是利用顯微分光光度計（日本電子（股），商品名MSV-350）來測定。藉由將所得的反射波長除以平均折射率來求出節距。 於較可見光更長的波長區域具有反射波長的膽固醇液晶的節距，在手性劑濃度低的區域中與手性劑的濃度的倒數成比例，因此測定數點在可見光區域具有選擇反射波長的液晶的節距長，利用直線外推法來求出。
成分或者液晶化合物的比例（百分率）是重量百分率（表示為重量%或wt%）。非手性成分T中的各成分的比例是基於非手性成分T的總重量的重量百分率。組成物是藉由在測定液晶化合物等成分的重量後進行混合來製備。因此，容易算出成分的重量%。
（實施例1） 以下述比例將下圖所示的液晶化合物混合，藉此製備相當於非手性成分T的液晶組成物A。 於結構式的右側記載與通式的對應關係。 液晶組成物A
Figure 02_image164
該液晶組成物A的相轉移溫度（℃）為N 74.6-75.0 I。
繼而，獲得包含液晶組成物A（95.2 wt%）與下述式所表示的手性劑(8H)BN-H5（4.8 wt%）的液晶組成物A1。 該液晶組成物A1的相轉移溫度（℃）為 A1：N* 71.1-71.3 BP 72.7 BP+I 73.0 I、 I - BP+I 71.7 BP 69.9 N* 。下段為冷卻過程中觀察到的相轉移溫度，即便於冷卻過程中亦表現出BP。
此外，(8H)BN-H5是由(R)-(+)-5,5',6,6',7,7',8,8'-八氫-1,1'-聯(2-萘酚)與相對應的羧酸使用二環己基碳二亞胺（Dicyclohexylcarbodiimide，DCC）進行酯化而獲得。
Figure 02_image166
（實施例4） 單體與液晶組成物的混合物的製備 製備將88.8重量%的液晶組成物A1、6.0重量%的正十六烷基丙烯酸酯、4.8重量%的1,4-二-(4-(12-(丙烯醯氧基)十二烷氧基)-苯甲醯氧基)-2-甲基苯（LCA-12）、作為光聚合起始劑的0.4重量%的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮混合而成的液晶組成物A1-1M作為液晶組成物與單體的混合物。該液晶組成物A1-1M的相轉移溫度（℃）為 A1-1M：N* 43.2-43.4 BP 47.2 BP+I 48.5 I､ I - BP+I 45.5 BP 41.4 N* 。下段為冷卻過程中觀察到的相轉移溫度，即便於冷卻過程中亦表現出BP。
Figure 02_image168
高分子/液晶複合材料的製備 將液晶組成物A1-1M夾持於未實施配向處理的梳型電極基板與對向玻璃基板（未賦予電極）之間（單元厚8 μm），將所得的單元加熱至A1-1M：43.2℃的藍相。於該狀態下，照射1分鐘的紫外光（紫外光強度為23 mWcm-2 （365 nm）），進行聚合反應。 如此所得的高分子/液晶複合材料A-1P即便冷卻至室溫，亦維持光學等向性液晶相。
此外，如圖1所示，梳型電極基板的電極的自左側的連接用電極部向右方延伸的電極1與自右側的連接用電極部向左方延伸的電極2交替配置。因此，於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，可於如圖1所示的梳型電極基板上，提供若注目於1根電極，則存在圖式上的上方向與下方向的2個方向的電場的狀態。
（實施例5） 將實施例4中獲得的夾持有高分子/液晶複合材料A-1P的單元設置於圖2所示的光學系統中，並測定電光學特性。使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，伊克利普斯（Eclipse）LV100POL）的白色光源作為光源3，將對單元的入射角度設為相對於單元面而垂直，以梳型電極5的線方向相對於偏光器（Polarizer）偏光板4與檢偏器（Analyzer）偏光板6而分別成為45°的方式，將所述單元設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。關於A-1P，若施加30 V的矩形波，則透過率為76%，透過光強度飽和。電光學響應顯示出rise=3.6 ms、decay=2.0 ms。
（比較例1） 以下述比例將下圖所示的液晶化合物混合，藉此製備液晶組成物F。液晶組成物F為未添加化合物（1）的組成物。於結構式的右側記載與通式的對應關係。
Figure 02_image170
該液晶組成物F的相轉移溫度（℃）為N 82.5-82.6 I。
繼而，獲得包含液晶組成物F（95.2 wt%）與手性劑(8H)BN-H5（4.8 wt%）的液晶組成物F1。該液晶組成物F1的相轉移溫度（℃）為 N* 73.8-74.1 BP 77.4 I。
（比較例2） 單體與液晶組成物的混合物的製備 製備將88.8重量%的液晶組成物F1、6.0重量%的正十六烷基丙烯酸酯、4.8重量%的1,4-二-(4-(6-(丙烯醯氧基)己氧基)-苯甲醯氧基)-2-甲基苯（LCA-6）、作為光聚合起始劑的0.4重量%的2,2'-二甲氧基苯基苯乙酮混合而成的液晶組成物F-1M作為液晶組成物與單體的混合物。 該液晶組成物F-1M的相轉移溫度（℃）為 N* 45.1-45.4 BP 50.9 BP+I 52.2 I。
高分子/液晶複合材料的製備 將液晶組成物F-1M夾持於未實施配向處理的梳型電極基板與對向玻璃基板（未賦予電極）之間（單元厚10 μm），將所得的單元加熱至40.1℃的藍相。於該狀態下，照射1分鐘的紫外光（紫外光強度為23 mWcm-2 （365 nm）），進行聚合反應。 如此所得的高分子/液晶複合材料F-1P即便冷卻至室溫，亦維持光學等向性液晶相。
此外，如圖1所示，梳型電極基板的電極的自左側的連接用電極部向右方延伸的電極1與自右側的連接用電極部向左方延伸的電極2交替配置。因此，於在電極1與電極2之間存在電位差的情況下，可於如圖1所示的梳型電極基板上，提供若注目於1根電極，則存在圖式上的上方向與下方向的2個方向的電場的狀態。
（比較例3） 將比較例2中獲得的夾持有高分子/液晶複合材料F-1P的單元設置於圖2所示的光學系統中，並測定電光學特性。使用偏光顯微鏡（尼康（Nikon）製造，伊克利普斯（Eclipse）LV100POL）的白色光源作為光源3，利用光偵檢器（Photodetector）7接受光源，將對單元的入射角度設為相對於單元面而垂直，以梳型電極5的線方向相對於偏光器偏光板4與檢偏器偏光板6而分別成為45°的方式，將所述單元設置於光學系統。於室溫下調查施加電壓與透過率的關係。若施加40.7 V的矩形波，則透過率為89.7%，透過光強度飽和。
如上所述，於可低電壓驅動且於冷卻過程中表現出BP的方面而言，本發明的光元件優於現有技術。此外，所謂於冷卻過程中表現出BP是指於光元件的製造步驟中，容易調整高分子/液晶複合材料，是顯示出本發明的光元件的有用性者。 [產業上之可利用性]
本發明的有效用法例如可列舉使用高分子/液晶複合體的顯示元件等光元件。
1、2‧‧‧電極 3‧‧‧光源 4‧‧‧偏光器偏光板 5‧‧‧梳型電極單元 6‧‧‧檢偏器偏光板 7‧‧‧光偵檢器
圖1表示實施例中使用的梳型電極基板。 圖2表示實施例中使用的光學系統。
Figure 01_image001
1、2‧‧‧電極

Claims (11)

  1. 一種液晶組成物，其含有非手性成分T及手性劑K，且表現出光學等向性液晶相，所述液晶組成物含有選自式(1)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第一成分，並且含有選自式(K1)~式(K7)的任一者所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為手性劑K，
    Figure 104142885-A0305-02-0121-1
     式中，R1為碳數1~12的烷基、碳數2~12的烯基或碳數1~11的烷氧基；環A1及環A2獨立地由下述式表示；
    Figure 104142885-A0305-02-0121-2
     Z1、Z2及Z3獨立地為單鍵或-CF2O-，但Z1、Z2及Z3中的任一個為-CF2O-；X1為氫、鹵素、-CF3、-OCF3、-C≡N；L1、L2、L3及L4獨立地為氫或鹵素；i為0或1；
    Figure 104142885-A0305-02-0122-4
     此處，RK獨立地為氫、鹵素、-C≡N、-N=C=O、-N=C=S或碳數1~20的烷基，所述RK中的至少一個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、或者-OCO-所取代，所述RK中的至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，所述RK中的至少一個氫可經鹵素所取代；A獨立地為芳香族性或非芳香族性的3員環~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1~3的烷基或鹵烷基所取代，環的-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；B獨立地為氫、鹵素、碳數1~3的烷基、碳數1~3的鹵烷基、芳香族性或非芳香族性的3員環~8員環、或者碳數9以上的縮合環，該些環的氫的至少一個可經鹵素、碳數1~3的烷基或鹵烷基所取代，-CH2-可經-O-、-S-或-NH-所取代，-CH=可經-N=所取代；Z獨立地為單鍵、碳數1~8的伸烷基，所述Z中的至少一個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CSO-、-OCS-、-N=N-、-CH=N-、或者-N=CH-所取代，所述Z中的至少一個-CH2-CH2-可經-CH=CH-、-CF=CF-、或者-C≡C-所取 代，Z中的至少一個氫可經鹵素所取代；X為單鍵、-COO-、-OCO-、-CH2O-、-OCH2-、-CF2O-、-OCF2-、或者-CH2CH2-；mK為1~4的整數。
  2. 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中所述式(1)所表示的化合物為選自下述式(1-1-1)、式(1-1-2)、式(1-2-1)及式(1-2-2)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 104142885-A0305-02-0123-5
    Figure 104142885-A0305-02-0123-6
    Figure 104142885-A0305-02-0123-7
    Figure 104142885-A0305-02-0123-8
     式中，R1A為碳數1~12的烷基；(F)獨立地為氫或氟；L3A為氫或氟。
  3. 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其中所述式(1)所表示的化合物為選自下述式(1-11-1)、式(1-11-2)、式(1-12-1)、式(1-12-2)、式(1-13-1)及式(1-13-2)所表示的化 合物的群組中的至少一種化合物，
    Figure 104142885-A0305-02-0124-9
    Figure 104142885-A0305-02-0124-10
    Figure 104142885-A0305-02-0124-11
    Figure 104142885-A0305-02-0124-12
    Figure 104142885-A0305-02-0124-13
    Figure 104142885-A0305-02-0124-14
     式中，R1B為碳數1~12的烷基；(F)獨立地為氫或氟；L3B為氫或氟。
  4. 如申請專利範圍第1項所述的液晶組成物，其更含有選自式(2)以及式(3)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第二成分，
    Figure 104142885-A0305-02-0125-15
     此處，R2為氫或碳數1~12的烷基，所述R2中的至少一個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，所述R2中的至少一個氫可經鹵素所取代；環B1、環B2、環B3、環B4及環B5獨立地為下述式、1個或2個氫經氟所取代的1,4-伸苯基、或者2個氫分別經氟與氯所取代的1,4-伸苯基；
    Figure 104142885-A0305-02-0125-16
     Zb1、Zb2、Zb3、Zb4、Zb5及Zb6獨立地為單鍵或碳數1~4的伸烷基，所述伸烷基中的至少一個-CH2-可經-O-、-COO-或-CF2O-所取代；L7、L8及L9獨立地為氫或氟；X2為氫、氟、氯、-CF3、或者-OCF3；l1、m1、n1、o1、及p1獨立地為0或1，且2≦l1+m1+n1+o1+p1≦3；
    Figure 104142885-A0305-02-0125-17
     式(3)中，R3為氫或碳數1~20的烷基，所述R3中的至少一個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，所述R3中的至少一個氫可經鹵素所取代；環C為 下述式或1個以上的氫經氟所取代的1,4-伸苯基；
    Figure 104142885-A0305-02-0126-18
     Z8、Z9及Z10獨立地為單鍵、-COO-或-CF2O-，但至少一個為-CF2O-；L11、L12、L13及L14獨立地為氫或氟；X3為氫、鹵素、-SF5、或者碳數1~10的烷基，所述X3中的至少一個-CH2-可經-O-、-S-、-COO-、-OCO-、-CH=CH-、-CF=CF-或-C≡C-所取代，且所述X3中的至少一個氫可經氟所取代。
  5. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶組成物，其更含有選自式(4)所表示的化合物的群組中的至少一種化合物作為非手性成分T的第三成分，
    Figure 104142885-A0305-02-0126-19
     此處，R4為碳數1~12的烷基、碳數1~11的烷氧基、碳數2~12的烯基、或者至少一個氫經氟所取代的碳數2~12的烯基；環D獨立地由下述式表示；
    Figure 104142885-A0305-02-0127-20
     Z11獨立地為單鍵、-CH=CH-、-COO-、-OCO-、-CF2O-、或者-OCF2-；L23及L24獨立地為氫或氟；X4為氫、氟、氯、-CF3或-OCF3；q1為1、2、3、或者4，其中於q1為3或4的情況下，1個Z11為-CF2O-或-OCF2-；於q1為3的情況下，環D不為1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基，且環D不會全部為經氟所取代的1,4-伸苯基。
  6. 如申請專利範圍第1項至第4項中任一項所述的液晶組成物，其於70℃~-20℃的任一溫度下顯示出手性向列相，且於所述溫度範圍的至少一部分中螺旋節距為700nm以下。
  7. 一種混合物，其含有如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的液晶組成物、以及聚合性單體。
  8. 一種高分子/液晶複合材料，其是使如申請專利範圍第7項所述的混合物進行聚合而獲得，且用於以光學等向性液晶相來驅動的元件。
  9. 如申請專利範圍第8項所述的高分子/液晶複合材料，其是使如申請專利範圍第7項所述的混合物以非液晶等向性相或光學等向性液晶相進行聚合而獲得。
  10. 一種光元件，其於一面或兩面上配置電極的一組基板，且包括配置於基板間的液晶媒體、以及經由電極而對液晶媒體施加電場的電場施加裝置，且液晶媒體為如申請專利範圍第1項至第6項中任一項所述的液晶組成物或如申請專利範圍第8項或第9項所述的高分子/液晶複合材料。
  11. 一種化合物，其由式(1-21-1-1)、式(1-22-1-1)或式(1-22-1-2)的任一者表示，
    Figure 104142885-A0305-02-0128-21
    Figure 104142885-A0305-02-0128-22
    Figure 104142885-A0305-02-0128-23
     式中，R1A為碳數1~12的烷基。
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