JP2021152137A - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Abstract
【課題】 コレステリック液晶素子は、使用できる温度範囲が広く、高い表示品位、および低い駆動電圧を有することが望ましい。したがって、液晶組成物の特性は、コレステリック相の高い上限温度、コレステリック相の低い下限温度、大きな比抵抗、比較的に大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、小さな粘度、適切ならせんピッチ長およびそのピッチ長の小さい温度依存性などが求められる。【解決手段】 添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの光学活性化合物、第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、コレステリック液晶組成物、およびこの組成物を含有する液晶素子である。【選択図】 なし
Description
本発明は、液晶組成物にオクタヒドロビナフタレン骨格を有する光学活性化合物を含有することを特徴としたコレステリック液晶組成物、この組成物を含有する液晶素子などに関する。特に、大きな誘電率異方性を示すコレステリック液晶組成物、およびこのコレステリック液晶組成物を駆動する素子に関する。
液晶素子において、液晶分子の動作モードに基づいた分類は、PC(phase change)、TN(twisted nematic)、STN(super twisted nematic)、ECB(electrically controlled birefringence)、OCB(optically compensated bend)、IPS(inplane switching)、VA(vertical alignment)、FFS(fringe field switching)、FPA(field-induced photo-reactive alignment)などのモードである。素子の駆動方式に基づいた分類は、PM(passive matrix)とAM(active matrix)である。PMはスタティック(static)とマルチプレックス(multiplex)などに分類され、AMはTFT(thin film transistor)、MIM(metal insulator metal)などに分類される。
TFTの分類は非晶質シリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
TFTの分類は非晶質シリコン(amorphous silicon)および多結晶シリコン(polycrystal silicon)である。後者は製造工程によって高温型と低温型とに分類される。光源に基づいた分類は、自然光を利用する反射型、バックライトを利用する透過型、そして自然光とバックライトの両方を利用する半透過型である。
光学活性化合物を含有する液晶組成物は、「コレステリック相」を発現することがある。このコレステリック相は、分子の配向秩序の向きがらせんを描くように回転している液晶相である。らせん軸は、配向秩序の方向に垂直な方向である。またこのらせん周期は「ピッチ」と呼ばれる。
「コレステリック相」を発現する液晶組成物を含む、液晶素子が知られている。これらの液晶組成物は、可視光程度のピッチ長を有する。コレステリック相を発現する液晶組成物は、円偏光の選択的反射を示し、光ベクトルの回転方向はコレステリックらせんの左右特性(handedness)に対応する。反射波長λは、コレステリックらせんのピッチPとコレステリック液晶の平均複屈折率nから式(A)によって計算することができる。
λ=n×P (A)
λ=n×P (A)
最も一般的なコレステリック液晶素子は、SSCT(表面安定化コレステリック組織)およびPSCT(ポリマー安定化コレステリック組織)素子である。SSCTおよびPSCT素子は、通常、コレステリック液晶組成物を含み、それは例えば、初期段階において特定の波長の光を反射するプレーナー構造を示すとともに、交流電流パルスを加えることによってフォーカルコニック光散乱構造に切り換えるか、またはその逆が可能である。
これらの液晶素子は、双安定(bistable)、すなわち電界がオフに切り換えられた後は、各々の状態は保持され、電界を再印加することによってのみ初期状態に逆転移される。より高い電圧パルスが印加されると、コレステリック液晶組成物はホメオトロピック、透明状態に転移し、この状態から、電圧が急速にオフに切り換えられる場合にはプレーナー状態へ、電圧がゆっくりと切り換えられる場合にはフォーカルコニック状態へと弛緩する。
コレステリック液晶素子は、一般に、バックライトを必要としない。プレーナー状態においては、ピクセル中のコレステリック液晶組成物は、上記の式(A)にしたがって特定の波長の光の選択反射を示し、その結果、ピクセルは、例えば黒の背景上に、対応する反射色に見える。この反射色は、フォーカルコニック構造に起因する散乱状態またはホメオトロピックな透明状態に遷移すると、消失する。上記の理由で、コレステリック液晶素子はかなり電力消費が少ない。さらに、これらは散乱状態において、視野角依存性が、例えあったとしても、小さい。そのため、これらのディスプレイは、アクティブマトリックスアドレシングを必要とせず、より簡単な多重またはパッシブマトリックスモードでの動作が可能である。一方、表示品位の点で劣ることから、その改善を目的としてアクティブマトリックスと組合せた素子も報告されている(特許文献1、2)。
上述のコレステリック液晶素子における使用のためには、液晶組成物は、良好な化学的および熱的な安定性と、電界および電磁放射に対する良好な安定性を持たなければならない。さらに、液晶材料は、コレステリック相の高い上限温度、コレステリック相の低い下限温度、比較的に大きな光学異方性、大きな誘電率異方性および小さな粘度を持たなければならない。コレステリック液晶材料は、さらに、簡便で、かつ制御された偏光によって、特に可視領域における異なる反射波長を発現できなければならない。これらは、さらに、反射波長の温度依存性が低くなくてはならない。
液晶は一般に複数の成分の混合物として使用されるので、成分が互いに容易に混和できることが重要である。誘電率異方性および光学異方性などのさらなる特性が、セルタイプに応じて異なる要件を満足しなくてはならない。しかしながら、上述のすべてのパラメータに対する好ましい値を、従来技術で利用可能な組成物を使用して、達成することはできない。例えば、特許文献3には、2種または3種以上の光学活性化合物を含むネマチック液晶からなるコレステリック液晶組成物が記載されている。しかしながら、そこに開示された混合物は、小さな光学異方性およびネマチック相の低い上限温度を有するにすぎない。さらに、これらは26%の高い比率の光学活性化合物を有する。
したがって、適切ならせんピッチ長、広い動作温度範囲、短い応答時間、低い駆動電圧、および反射波長の低い温度依存性を有し、かつ従来技術の液晶組成物と比較して欠点がないか、または少なくとも大幅に低減された、コレステリック液晶素子用液晶組成物に対する大きな需要がある。本発明の目的は、上述の要求特性を有し、かつ従来技術の欠点がないか、または少なくとも大幅に低減されている、コレステリック液晶素子用の組成物を提供することである。
コレステリック液晶素子は、使用できる温度範囲が広く、高い表示品位、および低い駆動電圧を有することが望ましい。したがって、液晶組成物の特性は、コレステリック相の高い上限温度、コレステリック相の低い下限温度、大きな比抵抗、比較的に大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、小さな粘度、適切ならせんピッチ長およびそのピッチ長の小さい温度依存性などが求められる。
本発明の目的は、コレステリック液晶素子として、上記の要求特性が良好で、かつ特性バランスに優れた液晶組成物を提供することである。
発明者らは鋭意検討した結果、特定の構造を有する光学活性化合物を含有する液晶組成物が、上記課題を解決する事を見出し、本発明を完成させた。
本発明は下記の項などである。
項1.添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの光学活性化合物、第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、コレステリック液晶組成物。
式(1)において、R11およびR12は独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−SF5、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z11およびZ12は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X11およびX12は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシであり;n11およびn12は独立して、2、3または4であり、複数存在する環A11、環A12、Z11またはZ12は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
式(2)および式(3)において、R2、R31およびR32は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、であり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり;X2は、−C≡Nまたは−N=C=Sであり;Y21およびY22は独立して水素またはフッ素であり;n2は1または2であり、n2が2を表す場合、複数存在する環A2またはZ2は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;n3は1、2または3であり、n3が2または3を表す場合、複数存在する環A3またはZ3は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
式(1)において、R11およびR12は独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−SF5、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z11およびZ12は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X11およびX12は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシであり;n11およびn12は独立して、2、3または4であり、複数存在する環A11、環A12、Z11またはZ12は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
式(2)および式(3)において、R2、R31およびR32は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、であり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり;X2は、−C≡Nまたは−N=C=Sであり;Y21およびY22は独立して水素またはフッ素であり;n2は1または2であり、n2が2を表す場合、複数存在する環A2またはZ2は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;n3は1、2または3であり、n3が2または3を表す場合、複数存在する環A3またはZ3は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
項2.第三成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項1に記載のコレステリック液晶組成物。
式(4)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A41および環A42は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A43は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z41、Z42およびZ43は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;n4は、0、1または2であり、n4が2を表す場合、複数存在する環A41およびZ41は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
式(4)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A41および環A42は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A43は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z41、Z42およびZ43は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;n4は、0、1または2であり、n4が2を表す場合、複数存在する環A41およびZ41は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
項3.添加物として式(1−1)から式(1−6)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの光学活性化合物を含有する、項1または2に記載のコレステリック液晶組成物。
式(1−1)から式(1−6)において、R11およびR12は独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−SF5、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(1−1)から式(1−6)において、R11およびR12は独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−SF5、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
項4.液晶組成物の重量に基づいて、添加物の割合が0.1重量部から10重量部の範囲である、項1から3のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項5.第一成分として式(2−1)から式(2−23)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、項1から4のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
式(2−1)から式(2−23)において、R2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X2は独立して、−C≡Nまたは−N=C=Sであり;Y21およびY22は独立して水素またはフッ素である。
式(2−1)から式(2−23)において、R2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;X2は独立して、−C≡Nまたは−N=C=Sであり;Y21およびY22は独立して水素またはフッ素である。
項6.液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、項1から5のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項7.第二成分として式(3−1)から式(3−28)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、項1から6のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
式(3−1)から式(3−28)において、R31およびR32は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
式(3−1)から式(3−28)において、R31およびR32は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルである。
項8.液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が30重量%から90重量%の範囲である、項1から7のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項9.第三成分として式(4−1)から式(4−19)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、項2から8のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
式(4−1)から式(4−19)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられ炭素数2から12のアルケニルである。
式(4−1)から式(4−19)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられ炭素数2から12のアルケニルである。
項10.液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から50重量%の範囲である、項2から9のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項11.波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.10〜0.40の範囲であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が10〜60の範囲である、項1から10のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項12.選択反射波長が350〜800nmの範囲である、項1から11のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
項13.項1から12のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物を含有する液晶素子。
項14.項1から12のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物の液晶素子における使用。
本発明のコレステリック液晶組成物は、コレステリック相の高い上限温度、コレステリック相の低い下限温度、大きな比抵抗、比較的大きな光学異方性、大きな誘電率異方性、小さな粘度、適切ならせんピッチ長およびそのピッチ長の小さい温度依存性などの特性において、少なくとも1つの特性を充足する。さらに、少なくとも2つの特性のあいだで適切なバランスを有する。また、本発明の液晶素子は、広い使用温度範囲、大きな電圧保持率、低い駆動電圧、大きなコントラスト比、短い応答時間、反射波長の制御が容易であり環境温度変化による表示品位の劣化が小さいなどの特性を有する。
この明細書における用語の使い方は次のとおりである。「液晶組成物」および「液晶素子」の用語をそれぞれ「組成物」および「素子」と略すことがある。「液晶素子」は液晶組成物を使用した液晶表示パネル、液晶表示モジュールおよび液晶デバイスなどの総称である。「液晶性化合物」は、ネマチック相、コレステリック相、スメクチック相などの液晶相を有する化合物、および液晶相を有しないが液晶相の温度範囲、粘度、誘電率異方性のような特性を調節する目的で組成物に混合される化合物の総称である。この化合物は、例えば1,4−シクロヘキシレンや1,4−フェニレンのような六員環を有し、その分子構造は棒状(rod like)である。式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を「化合物(1)」と略すことがある。「化合物(1)」は、式(1)で表される1つの化合物、2つの化合物の混合物、または3つ以上の化合物の混合物を意味する。他の式で表される化合物についても同様である。
液晶組成物は、複数の液晶性化合物を混合することによって調製される。液晶性化合物の割合(含有量)は、この液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)で表される。この液晶組成物に、光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤のような添加物が必要に応じて添加される。この添加物に対して、液晶組成物を「ホスト液晶組成物」、あるいは液晶相の種類と併せて、例えば「ホストネマチック液晶組成物」と呼ぶことがある。また、「ホスト液晶組成物」中の各液晶性化合物を「成分化合物」と呼ぶことがある。
添加物の割合(添加量)は、ホスト液晶組成物の重量を100とした場合の配合量(重量部)で表される。なお、添加物によっては重量百万分率(ppm)が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
添加物の割合(添加量)は、ホスト液晶組成物の重量を100とした場合の配合量(重量部)で表される。なお、添加物によっては重量百万分率(ppm)が用いられることもある。重合開始剤および重合禁止剤の割合は、例外的に重合性化合物の重量に基づいて表される。
本発明においては、ネマチック相を発現するホスト液晶組成物に光学活性化合物を添加し、「コレステリック相」を発現させた液晶組成物を、「コレステリック液晶」あるいは「コレステリック液晶組成物」と呼ぶ。
「ネマチック相またはコレステリック相の上限温度」を「上限温度」と略すことがある。「ネマチック相またはコレステリック相の下限温度」を「下限温度」と略すことがある。「比抵抗が大きい」は、組成物が初期段階において室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有することを意味する。「電圧保持率が大きい」は、素子が初期段階において室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有し、そして長時間使用したあと室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を有することを意味する。
「少なくとも1つの‘A’」の表現は、‘A’の数は任意であることを意味する。「少なくとも1つの‘A’は、‘B’で置き換えられてもよい」の表現は、‘A’の数が1つのとき、‘A’の位置は任意であり、‘A’の数が2つ以上のときも、それらの位置は制限なく選択できる。このルールは、「少なくとも1つの‘A’が、‘B’で置き換えられた」の表現にも適用される。
成分化合物の化学式において、末端基R11等の記号を複数の化合物に用いた。これらの化合物において、任意の2つのR11が表す2つの基は同一であってもよく、または異なってもよい。例えば、化合物(1)のR11がエチルであり、化合物(1−1)のR11がエチルであるケースがある。化合物(1)のR11がエチルであり、化合物(1−1)のR11がプロピルであるケースもある。このルールは、他の末端基などの記号にも適用される。式(1)において、n11が2のとき、2つの環A11が存在する。この化合物において、2つの環A11が表す2つの環は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、n11が2より大きいとき、任意の2つの環A11にも適用される。このルールは、Z11、環A12、Z12、環A2、Z2、環A3、Z3、環A41、Z41などにも適用される。
液晶性化合物のアルキルは、直鎖または分岐であり、環状アルキルを含まない。直鎖アルキルは、分岐アルキルよりも好ましい。これらのことは、アルコキシ、アルケニルのような末端基についても同様である。1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置は、上限温度を上げるためにシスよりもトランスが好ましい。2−フルオロ−1,4−フェニレンは左右非対称であるから、左向き(L)および右向き(R)が存在する。テトラヒドロピラン−2,5−ジイルのような二価基においても同様である。カルボニルオキシのような結合基(−COO−または−OCO−)も同様である。
本発明の液晶素子はコレステリック相を有する液晶組成物、すなわちコレステリック液晶組成物を含有する。この組成物は適切な特性を有する。この組成物の特性を向上させることによって、良好な特性を有する液晶素子を得ることができる。2つの特性における関連を下記の表1にまとめる。組成物の特性を市販されている液晶素子に基づいてさらに説明する。コレステリック相の温度範囲は、素子の使用できる温度範囲に関連する。コレステリック相の好ましい上限温度は約70℃以上であり、そしてコレステリック相の好ましい下限温度は約−10℃以下である。組成物における大きな比抵抗は、素子における大きな電圧保持率に寄与する。したがって、室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。長時間使用したあと、室温だけでなくコレステリック相の上限温度に近い温度でも大きな比抵抗を有する組成物が好ましい。液晶組成物の室温での比抵抗は、好ましくは1×1010Ω・cm以上であり、より好ましくは1×1012Ω・cm以上であり、さらに好ましくは1×1014Ω・cm以上である。
表1.液晶組成物および液晶素子における特性
表1.液晶組成物および液晶素子における特性
組成物の光学異方性は、明るい表示に関連する。明るい表示を実現するためには、比較的に大きな光学異方性を有する液晶組成物が必要である。波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)は、好ましくは、0.10から0.40の範囲であり、より好ましくは0.12から0.35の範囲であり、さらに好ましくは0.15から0.30の範囲である。組成物における大きな誘電率異方性は、素子における低い駆動電圧に寄与するので、比較的に大きな誘電率異方性が好ましい。周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)は、好ましくは10から60の範囲であり、より好ましくは15から55の範囲であり、さらに好ましくは20から50の範囲である。組成物の粘度は、素子の応答時間に関連する。素子で動画を表示するためには短い応答時間が好ましい。1ミリ秒でもより短い応答時間が望ましい。したがって、組成物における小さな粘度が好ましい。20℃における粘度は、好ましくは120mPa・s以下であり、より好ましくは80mPa・s以下である。低い温度における小さな粘度はより好ましい。組成物におけるらせんピッチ長は、ホストネマチック液晶組成物の特性を損なわないために、可能な限り少ない添加量の光学活性化合物で、可視領域に反射波長を調整できることが好ましい。また、環境の温度変化により表示品位を劣化させないためにらせんピッチ長の温度依存性は、ほぼないか、小さいことが好ましい。
本発明は、次の項も含む。(a)酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などの添加物の少なくとも1つをさらに含有する上記の組成物。(b)上記の組成物を含有する液晶素子。(c)上記の組成物を含有する透過型および反射型の素子。
本発明のコレステリック液晶組成物を次の順で説明する。第一に、組成物の構成を説明する。第二に、添加物およびホスト液晶組成物中の成分化合物の主要な特性、並びにこの化合物が組成物に及ぼす主要な効果を説明する。第三に、組成物における添加物および成分化合物の組み合わせの、好ましい割合およびその根拠を説明する。第四に、好ましい添加物および成分化合物を示す。第五に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。
第一に、組成物の構成を説明する。本発明の組成物は組成物Aと組成物Bに分類される。組成物Aは、添加物として化合物(1)、並びに成分化合物として、化合物(2)、化合物(3)および化合物(4)から選択された液晶性化合物を含有する組成物であるが、その他の液晶性化合物、その他の添加物などをさらに含有してもよい。「その他の液晶性化合物」は、化合物(2)、化合物(3)および化合物(4)とは異なる液晶性化合物である。「その他の添加物」は、化合物(1)とは異なる添加物であり、特性をさらに調整する目的で組成物に混合される。その他の添加物は、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。
組成物Bは、実質的に、化合物(1)の添加物、並びに化合物(2)、化合物(3)および化合物(4)から選択された液晶性化合物(成分化合物)のみからなる。「実質的に」は、組成物がその他の添加物を含有してもよいが、その他の液晶性化合物を含有しないことを意味する。液晶性化合物の成分の数が少なく、コストを下げるという観点から、組成物Bは組成物Aよりも好ましい。その他の液晶性化合物を混合することによって特性をさらに調整できるという観点から、組成物Aは組成物Bよりも好ましい。
第二に、添加物およびホスト液晶組成物中の成分化合物の主要な特性、並びにこの化合物が組成物や素子に及ぼす主要な効果を説明する。添加物である光学活性化合物(1)は、ホストネマチック液晶組成物に添加し、コレステリック相を発現させる。よって、式(1)の構造はラセミ体ではない。また、式(1)の光学活性化合物は、国際公開第2014/097952号に記載の方法で製造することができる。成分化合物の主要な特性を本発明の効果に基づいて表2にまとめる。表2の記号において、Lは大きいまたは高い、Mは中程度の、Sは小さいまたは低い、を意味する。記号L、M、Sは、成分化合物のあいだの定性的な比較に基づいた分類であり、0(ゼロ)は、極めて小さいことを意味する。
成分化合物が組成物の特性に及ぼす主要な効果は次のとおりである。第一成分の化合物(2)は、誘電率異方性を上げる。第二成分の化合物(3)は、光学異方性を上げ、そして上限温度を上げる、または下限温度を下げる。第三成分の化合物(4)は、誘電率異方性を上げる。
第三に、組成物における添加物および成分化合物の組み合わせの、好ましい割合およびその根拠を説明する。組成物における好ましい組み合わせは、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)または、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)である。さらに好ましい組み合わせは、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)である。
ホストネマチック液晶組成物の重量に基づいて、化合物(1)の好ましい添加割合は、コレステリック液晶組成物に安定的なツイスト状態を得るため0.1重量部以上であり、ホストネマチック液晶組成物の特性を損なわないために10重量部以下である。さらに好ましい添加割合は0.5重量部から7重量部の範囲である。特に好ましい添加割合は1重量部から5重量部の範囲である。
ホストネマチック液晶組成物の重量に基づいて、第一成分である化合物(2)の好ましい割合は、誘電率異方性を大きくするために5重量%以上であり、粘度を大きくしないために50重量%以下である。さらに好ましい割合は10重量%から45重量%の範囲である。特に好ましい割合は15重量%から40重量%の範囲である。
ホストネマチック液晶組成物の重量に基づいて、第二成分である化合物(3)の好ましい割合は、光学異方性を調整するために30重量%以上であり、誘電率異方性を小さくしないために90重量%以下である。さらに好ましい割合は40重量%から85重量%の範囲である。特に好ましい割合は45重量%から80重量%の範囲である。
ホストネマチック液晶組成物の重量に基づいて、第三成分である化合物(4)の好ましい割合は、誘電率異方性を大きくするために10重量%以上であり、粘度を大きくしないため、下限温度を高くしないために50重量%以下である。
第四に、好ましい添加物および成分化合物を示す。添加物として好ましい光学活性化合物は、項3に記載の化合物(1−1)から化合物(1−6)である。これらの光学活性化合物において、少なくとも1つが、化合物(1−2)、化合物(1−3)、または化合物(1−4)であることが好ましい。最も好ましい光学活性化合物は(1−4)である。
第一成分として好ましい化合物は、項5に記載の化合物(2−1)から化合物(2−23)である。これらの化合物において、少なくとも1つが、化合物(2−1)、化合物(2−2)、化合物(2−7)、または化合物(2−9)であることが好ましい。さらに好ましくは、化合物(2−7)である。
第二成分として好ましい化合物は、項7に記載の化合物(3−1)から化合物(3−27)である。これらの化合物において、少なくとも1つが、化合物(3−1)、化合物(3−6)、化合物(3−7)、化合物(3−9)、化合物(3−17)、化合物(3−18)、化合物(3−20)、化合物(3−23)、化合物(3−24)、化合物(3−27)、または化合物(3−28)であることが好ましい
第三成分として好ましい化合物は、項9に記載の化合物(4−1)から化合物(4−18)である。これらの化合物において、少なくとも1つが、化合物(4−2)、化合物(4−3)、化合物(4−4)、化合物(4−5)、化合物(4−9)、化合物(4−10)、化合物(4−14)、化合物(4−15)、化合物(4−16)、化合物(4−18)、または化合物(4−19)であることが好ましい。さらに好ましくは、化合物(4−2)、化合物(4−5)、化合物(4−9)、化合物(4−15)または化合物(4−19)である。
第五に、組成物に添加してもよい添加物を説明する。このような添加物は、式(1)以外の光学活性化合物、酸化防止剤、紫外線吸収剤、色素、消泡剤、重合性化合物、重合開始剤、重合禁止剤、極性化合物などである。
式(1)以外の光学活性化合物の例は、化合物(5−1)から化合物(5−5)などである。式(1)以外の光学活性化合物の好ましい割合は約5重量%以下である。さらに好ましい割合は約0.01重量%から約2重量%の範囲である。
大気中での加熱による比抵抗の低下を防止するために、または素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するために、化合物(6−1)から化合物(6−3)のような酸化防止剤を組成物にさらに添加してもよい。
化合物(6−2)は、揮発性が小さいので、素子を長時間使用したあと、室温だけではなく上限温度に近い温度でも大きな電圧保持率を維持するのに有効である。酸化防止剤の好ましい割合は、その効果を得るために約50ppm以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないように約600ppm以下である。さらに好ましい割合は、約100ppmから約300ppmの範囲である。
紫外線吸収剤の好ましい例は、ベンゾフェノン誘導体、ベンゾエート誘導体、トリアゾール誘導体などである。立体障害のあるアミンのような光安定剤もまた好ましい。光安定剤の好ましい例は、化合物(7−1)から化合物(7−16)などである。これらの吸収剤や安定剤における好ましい割合は、その効果を得るために約50ppm以上であり、上限温度を下げないように、または下限温度を上げないために約10000ppm以下である。さらに好ましい割合は約100ppmから約10000ppmの範囲である。
消光剤は、液晶性化合物が吸収した光エネルギーを受容し、熱エネルギーに変換することにより、液晶性化合物の分解を防止する化合物である。消光剤の好ましい例は、化合物(8−1)から化合物(8−7)などである。これらの消光剤における好ましい割合は、その効果を得るために約50ppm以上であり、下限温度を上げないために約20000ppm以下である。さらに好ましい割合は約100ppmから約10000ppmの範囲である。
最後に、組成物の用途を説明する。本発明の組成物は主として、約−10℃以下の下限温度、約70℃以上の上限温度、そして約0.10から約0.40の範囲の光学異方性を有する。この組成物を含有する素子は大きな電圧保持率を有する。この組成物は液晶素子に適する。この組成物は反射型の液晶素子に特に適する。成分化合物の割合を制御することによって、またはその他の液晶性化合物を混合することによって、約0.10から約0.20の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよいし、約0.20から約0.30の範囲の光学異方性を有する組成物を調製してもよい。この組成物は、光学活性化合物を添加することによってコレステリック液晶組成物としての使用が可能である。
実施例によって本発明をさらに詳しく説明する。本発明はこれらの実施例によっては制限されない。本発明は、実施例の組成物の少なくとも2つを混合した混合物をも含む。組成物および素子の特性は、下記の方法によって測定した。
測定方法:特性の測定は下記の方法で行った。これらの多くは、社団法人電子情報技術産業協会(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;JEITAという)で審議制定されるJEITA規格(JEITA・ED−2521B)に記載された方法、またはこれを修飾した方法であった。測定に用いたTN(twisted nematic)素子には、薄膜トランジスター(TFT)を取り付けなかった。
(1)ネマチック相の上限温度(NI;℃)またはコレステリック相の上限温度(N*I;℃):偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、1℃/分の速度で加熱した。試料の一部がネマチック相またはコレステリック相から等方性液体に変化したときの温度を測定した。ネマチック相またはコレステリック相の上限温度を「上限温度」と略すことがある。
(2)ネマチック相の下限温度(TC;℃)またはコレステリック相の下限温度(TC;℃):ネマチック相またはコレステリック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TCを<−20℃と記載した。ネマチック相またはコレステリック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
(3)粘度(バルク粘度;η;20℃で測定;mPa・s):測定には東京計器株式会社製のE型回転粘度計を用いた。
(4)光学異方性(屈折率異方性;Δn;25℃で測定):測定は、ホストネマチック液晶組成物に対して、波長589nmの光を用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計によって行なった。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。光学異方性の値は、Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
(5)誘電率異方性(Δε;25℃で測定):測定は、ホストネマチック液晶組成物を用いて行った。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、そしてツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
(6)比抵抗(ρ;25℃で測定;Ωcm):電極を備えた容器に試料1.0mLを入れた。この容器に直流電圧(10V)を印加し、10秒後の直流電流を測定した。比抵抗は次の式から算出した。(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}
(7)選択反射波長(λ;25℃で測定;nm):選択反射波長λは、「液晶便覧」(2000年発行、丸善)の196頁のピッチ長測定方法の選択反射を用いる方法を参考に測定した。測定に使用した装置はV650DS(JASCO製)である。まず、セルを平行配向処理して、らせん軸をセルに対して垂直な方向にする。このセルに直線偏光(波長;300〜800nm)を入射角5°になるように入射し、検出器を-5°に設定し反射光を測定した。反射光は、左右の偏光成分のうちの一方の波長が特異的に反射される。測定結果のピークトップを100%として、50%になる波長の2点を記録し、2点の波長の値を足して半分にした値を今回は選択反射波長と呼ぶ。
組成物の実施例を以下に示す。液晶性化合物は、下記の表3の定義に基づいて記号によって表した。表3において、1,4−シクロヘキシレンに関する立体配置はトランスである。記号化された化合物の後にあるかっこ内の番号は化合物が属する化学式を表す。(−)の記号はその他の液晶性化合物を意味する。液晶性化合物の割合(百分率)は、添加物を含まないホストネマチック液晶組成物の重量に基づいた重量百分率(重量%)である。最後に、組成物の特性値をまとめた。
[実施例1]
ホストネマチック液晶組成物A
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Aの物性値は、NI=89.1℃;比抵抗ρ=1.0×1012Ω・cm;Δn=0.237;Δε=25.8であった。
ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−a)を2.616重量部添加したコレステリック液晶組成物A−1の物性値は、N*I=86.3℃;選択反射波長=627nmであった。
また、ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−b)を3.030重量部添加したコレステリック液晶組成物A−2の物性値は、N*I=85.9℃;選択反射波長=547nmであった。
さらに、ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−a)を3.710重量部添加したコレステリック液晶組成物A−3の物性値は、N*I=85.5℃;選択反射波長=456nmであった。
また、ホストネマチック液晶組成物Aに前に示した化合物(1−4−a)を1.78重量部添加したコレステリック液晶組成物A−4の物性値は、N*I=86.9℃であり、選択反射波長の温度依存性は以下のとおりであり、温度変化による選択反射波長の変動は小さかった(0.6nm/℃)。
ホストネマチック液晶組成物A
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Aの物性値は、NI=89.1℃;比抵抗ρ=1.0×1012Ω・cm;Δn=0.237;Δε=25.8であった。
ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−a)を2.616重量部添加したコレステリック液晶組成物A−1の物性値は、N*I=86.3℃;選択反射波長=627nmであった。
また、ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−b)を3.030重量部添加したコレステリック液晶組成物A−2の物性値は、N*I=85.9℃;選択反射波長=547nmであった。
さらに、ホストネマチック液晶組成物Aに後に示す化合物(1−4−a)を3.710重量部添加したコレステリック液晶組成物A−3の物性値は、N*I=85.5℃;選択反射波長=456nmであった。
また、ホストネマチック液晶組成物Aに前に示した化合物(1−4−a)を1.78重量部添加したコレステリック液晶組成物A−4の物性値は、N*I=86.9℃であり、選択反射波長の温度依存性は以下のとおりであり、温度変化による選択反射波長の変動は小さかった(0.6nm/℃)。
[比較例1]
ホストネマチック液晶組成物Aに対して、上記コレステリック液晶組成物A−4の選択反射波長と同等となるように、後に示す光学活性化合物Xを30重量部添加したコレステリック液晶組成物A−Xを調製した。このコレステリック液晶組成物A−Xの物性値は、N*I=58.3℃であり、選択反射波長の温度依存性は以下のとおりであり、温度変化による選択反射波長の変動が大きかった(4.4nm/℃)。
このことから、光学活性化合物として、化合物(1)を使用すると、少量の添加で選択反射波長を350〜800nmに調整できるためネマチック液晶組成物の物性に影響を及ぼさないだけでなく、その選択反射波長の温度依存性が小さいため、温度変化による表示品位の劣化が抑制されたコレステリック液晶組成物を調製できた。
ホストネマチック液晶組成物Aに対して、上記コレステリック液晶組成物A−4の選択反射波長と同等となるように、後に示す光学活性化合物Xを30重量部添加したコレステリック液晶組成物A−Xを調製した。このコレステリック液晶組成物A−Xの物性値は、N*I=58.3℃であり、選択反射波長の温度依存性は以下のとおりであり、温度変化による選択反射波長の変動が大きかった(4.4nm/℃)。
このことから、光学活性化合物として、化合物(1)を使用すると、少量の添加で選択反射波長を350〜800nmに調整できるためネマチック液晶組成物の物性に影響を及ぼさないだけでなく、その選択反射波長の温度依存性が小さいため、温度変化による表示品位の劣化が抑制されたコレステリック液晶組成物を調製できた。
[実施例2]
ホストネマチック液晶組成物B
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O2 (3−1) 6.6%
5−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Bの物性値は、NI=88.2℃;Δn=0.233;Δε=28.6であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Bに化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
ホストネマチック液晶組成物B
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O2 (3−1) 6.6%
5−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Bの物性値は、NI=88.2℃;Δn=0.233;Δε=28.6であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Bに化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
[実施例3]
ホストネマチック液晶組成物C
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 22%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 6.8%
3−BTB−O1 (3−1) 6.8%
4−BTB−O1 (3−1) 6.8%
4−BTB−O2 (3−1) 6.8%
5−BTB−O1 (3−1) 6.8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 5%
ホストネマチック液晶組成物Cの物性値は、NI=79.8℃;Δn=0.231;Δε=20.8であった。
ホストネマチック液晶組成物Cに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物C−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物C
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 22%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 6.8%
3−BTB−O1 (3−1) 6.8%
4−BTB−O1 (3−1) 6.8%
4−BTB−O2 (3−1) 6.8%
5−BTB−O1 (3−1) 6.8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 5%
ホストネマチック液晶組成物Cの物性値は、NI=79.8℃;Δn=0.231;Δε=20.8であった。
ホストネマチック液晶組成物Cに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物C−1等が調製できた。
[実施例4]
ホストネマチック液晶組成物D
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 25%
2−BTB−O1 (3−1) 7.8%
3−BTB−O1 (3−1) 7.8%
4−BTB−O1 (3−1) 7.8%
4−BTB−O2 (3−1) 7.8%
5−BTB−O1 (3−1) 7.8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 7%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 5%
ホストネマチック液晶組成物Dの物性値は、NI=82.0℃;Δn=0.238;Δε=16.6であった。
ホストネマチック液晶組成物Dに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物D−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物D
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 25%
2−BTB−O1 (3−1) 7.8%
3−BTB−O1 (3−1) 7.8%
4−BTB−O1 (3−1) 7.8%
4−BTB−O2 (3−1) 7.8%
5−BTB−O1 (3−1) 7.8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 7%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 7%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 5%
ホストネマチック液晶組成物Dの物性値は、NI=82.0℃;Δn=0.238;Δε=16.6であった。
ホストネマチック液晶組成物Dに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物D−1等が調製できた。
[実施例5]
ホストネマチック液晶組成物E
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 7%
2−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O2 (3−1) 6.2%
5−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 3%
3−H2BTB−3 (3−9) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Eの物性値は、NI=84.3℃;Δn=0.230;Δε=26.9であった。
ホストネマチック液晶組成物Eに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物E−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物E
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 7%
2−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O2 (3−1) 6.2%
5−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 3%
3−H2BTB−3 (3−9) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Eの物性値は、NI=84.3℃;Δn=0.230;Δε=26.9であった。
ホストネマチック液晶組成物Eに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物E−1等が調製できた。
[実施例6]
ホストネマチック液晶組成物F
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Fの物性値は、NI=84.3℃;Δn=0.234;Δε=27.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Fに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物F−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物F
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Fの物性値は、NI=84.3℃;Δn=0.234;Δε=27.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Fに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物F−1等が調製できた。
[実施例7]
ホストネマチック液晶組成物G
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
ホストネマチック液晶組成物Gの物性値は、NI=85.6℃;Δn=0.239;Δε=22.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Gに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物G−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物G
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 5%
3−H2BTB−3 (3−9) 5%
3−H2BTB−4 (3−9) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
ホストネマチック液晶組成物Gの物性値は、NI=85.6℃;Δn=0.239;Δε=22.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Gに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物G−1等が調製できた。
[実施例8]
ホストネマチック液晶組成物H
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O2 (3−1) 7.2%
5−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 5%
ホストネマチック液晶組成物Hの物性値は、NI=88.7℃;Δn=0.237;Δε=24.6であった。
ホストネマチック液晶組成物Hに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物H−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物H
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O2 (3−1) 7.2%
5−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 5%
ホストネマチック液晶組成物Hの物性値は、NI=88.7℃;Δn=0.237;Δε=24.6であった。
ホストネマチック液晶組成物Hに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物H−1等が調製できた。
[実施例9]
ホストネマチック液晶組成物I
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O2 (3−1) 7.2%
5−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Iの物性値は、NI=86.1℃;Δn=0.230;Δε=26.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Iに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物I−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物I
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O1 (3−1) 7.2%
4−BTB−O2 (3−1) 7.2%
5−BTB−O1 (3−1) 7.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Iの物性値は、NI=86.1℃;Δn=0.230;Δε=26.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Iに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物I−1等が調製できた。
[実施例10]
ホストネマチック液晶組成物J
5−BB−C (2−2) 2%
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O2 (3−1) 6.2%
5−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Jの物性値は、NI=89.7℃;Δn=0.232;Δε=27.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Jに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物J−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物J
5−BB−C (2−2) 2%
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O1 (3−1) 6.2%
4−BTB−O2 (3−1) 6.2%
5−BTB−O1 (3−1) 6.2%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Jの物性値は、NI=89.7℃;Δn=0.232;Δε=27.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Jに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物J−1等が調製できた。
[実施例11]
ホストネマチック液晶組成物K
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 3%
3−BEB(F)−C (2−7) 3%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 6%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Kの物性値は、NI=87.1℃;Δn=0.230;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Kに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物K−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物K
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 3%
3−BEB(F)−C (2−7) 3%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 6%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 6%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Kの物性値は、NI=87.1℃;Δn=0.230;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Kに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物K−1等が調製できた。
[実施例12]
ホストネマチック液晶組成物L
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BB(F)B−C (2−19) 5%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
3−H2BTB−3 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 7%
ホストネマチック液晶組成物Lの物性値は、NI=90.9℃;Δn=0.239;Δε=30.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Lに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物L−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物L
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BB(F)B−C (2−19) 5%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 2%
3−H2BTB−3 (3−9) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 7%
ホストネマチック液晶組成物Lの物性値は、NI=90.9℃;Δn=0.239;Δε=30.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Lに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物L−1等が調製できた。
[実施例13]
ホストネマチック液晶組成物M
5−BB−C (2−2) 7%
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
2−BTB−O1 (3−1) 4%
3−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O2 (3−1) 4%
5−BTB−O1 (3−1) 4%
2−BB(F)B−5 (3−23) 2%
3−BB(F)B−5 (3−23) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
ホストネマチック液晶組成物Mの物性値は、NI=93.2℃;Δn=0.240;Δε=28.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Mに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物M−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物M
5−BB−C (2−2) 7%
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
2−BTB−O1 (3−1) 4%
3−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O2 (3−1) 4%
5−BTB−O1 (3−1) 4%
2−BB(F)B−5 (3−23) 2%
3−BB(F)B−5 (3−23) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F)B(F,F)XB(F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
ホストネマチック液晶組成物Mの物性値は、NI=93.2℃;Δn=0.240;Δε=28.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Mに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物M−1等が調製できた。
[実施例14]
ホストネマチック液晶組成物N
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−HB−O2 (3−17) 3%
2−BB(F)B−3 (3−23) 8%
2−BB(F)B−5 (3−23) 8%
3−BB(F)B−5 (3−23) 8%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(2F,5F)B−3 (3−24) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
V−HH−V1 (−) 10%
ホストネマチック液晶組成物Nの物性値は、NI=91.9℃;Δn=0.209;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Nに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物N−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物N
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−HB−O2 (3−17) 3%
2−BB(F)B−3 (3−23) 8%
2−BB(F)B−5 (3−23) 8%
3−BB(F)B−5 (3−23) 8%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(F)B−2V (3−23) 5%
3−BB(2F,5F)B−3 (3−24) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
V−HH−V1 (−) 10%
ホストネマチック液晶組成物Nの物性値は、NI=91.9℃;Δn=0.209;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Nに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物N−1等が調製できた。
[実施例15]
ホストネマチック液晶組成物O
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−HB−O2 (3−17) 10%
5−HB−O2 (3−17) 8%
2−BB(F)B−3 (3−23) 7%
2−BB(F)B−5 (3−23) 6%
3−BB(F)B−5 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 3%
V−HHB−1 (3−28) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Oの物性値は、NI=90.1℃;Δn=0.178;Δε=33.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Oに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物O−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物O
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−HB−O2 (3−17) 10%
5−HB−O2 (3−17) 8%
2−BB(F)B−3 (3−23) 7%
2−BB(F)B−5 (3−23) 6%
3−BB(F)B−5 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 3%
V−HHB−1 (3−28) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Oの物性値は、NI=90.1℃;Δn=0.178;Δε=33.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Oに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物O−1等が調製できた。
[実施例16]
ホストネマチック液晶組成物P
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
2−BB(F)B−3 (3−23) 6%
2−BB(F)B−5 (3−23) 6%
3−BB(F)B−5 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
3−HHB−1 (3−28) 4%
V−HHB−1 (3−28) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Pの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.170;Δε=32.1であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Pに化合物(1−4−a)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
ホストネマチック液晶組成物P
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
2−BB(F)B−3 (3−23) 6%
2−BB(F)B−5 (3−23) 6%
3−BB(F)B−5 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
3−HHB−1 (3−28) 4%
V−HHB−1 (3−28) 8%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Pの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.170;Δε=32.1であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Pに化合物(1−4−a)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
[実施例17]
ホストネマチック液晶組成物Q
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
2−BB(F)B−3 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 10%
V2−HHB−1 (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
5−HH−V (−) 10%
ホストネマチック液晶組成物Qの物性値は、NI=86.0℃;Δn=0.148;Δε=30.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Qに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Q−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物Q
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
2−BB(F)B−3 (3−23) 6%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 3%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 10%
V2−HHB−1 (3−28) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
5−HH−V (−) 10%
ホストネマチック液晶組成物Qの物性値は、NI=86.0℃;Δn=0.148;Δε=30.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Qに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Q−1等が調製できた。
[実施例18]
ホストネマチック液晶組成物R
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
2−BB(F)B−3 (3−23) 4%
2−BB(F)B−5 (3−23) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
3−HH−V1 (−) 6%
ホストネマチック液晶組成物Rの物性値は、NI=82.8℃;Δn=0.154;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Rに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物R−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物R
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
2−BB(F)B−3 (3−23) 4%
2−BB(F)B−5 (3−23) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 4%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 10%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
3−HH−V1 (−) 6%
ホストネマチック液晶組成物Rの物性値は、NI=82.8℃;Δn=0.154;Δε=30.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Rに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物R−1等が調製できた。
[実施例19]
ホストネマチック液晶組成物S
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
1−BB−3 (3−18) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 9%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 4%
3−HBB−F (4−15) 4%
3−HHB−F (4−19) 4%
ホストネマチック液晶組成物Sの物性値は、NI=84.1℃;Δn=0.151;Δε=30.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Sに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物S−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物S
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HB−O2 (3−17) 6%
1−BB−3 (3−18) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 9%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 3%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 4%
3−HBB−F (4−15) 4%
3−HHB−F (4−19) 4%
ホストネマチック液晶組成物Sの物性値は、NI=84.1℃;Δn=0.151;Δε=30.0であった。
ホストネマチック液晶組成物Sに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物S−1等が調製できた。
[実施例20]
ホストネマチック液晶組成物T
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 10%
5−HB−O2 (3−17) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 12%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 2%
3−HH−V (−) 19%
ホストネマチック液晶組成物Tの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.132;Δε=18.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Tに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物T−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物T
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 10%
5−HB−O2 (3−17) 4%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 12%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 2%
3−HH−V (−) 19%
ホストネマチック液晶組成物Tの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.132;Δε=18.3であった。
ホストネマチック液晶組成物Tに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物T−1等が調製できた。
[実施例21]
ホストネマチック液晶組成物U
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 11%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 2%
3−HHB−F (4−19) 4%
3−HH−V (−) 13%
3−HH−V1 (−) 5%
ホストネマチック液晶組成物Uの物性値は、NI=83.0℃;Δn=0.131;Δε=20.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Uに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物U−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物U
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
3−HHB−1 (3−28) 5%
V−HHB−1 (3−28) 11%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 4%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
2−HBB−F (4−15) 2%
3−HHB−F (4−19) 4%
3−HH−V (−) 13%
3−HH−V1 (−) 5%
ホストネマチック液晶組成物Uの物性値は、NI=83.0℃;Δn=0.131;Δε=20.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Uに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物U−1等が調製できた。
[実施例22]
ホストネマチック液晶組成物V
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
V−HHB−1 (3−28) 11%
3−HHB−O1 (3−28) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
3−HHB−F (4−19) 4%
3−HH−V (−) 13%
3−HH−V1 (−) 5%
ホストネマチック液晶組成物Vの物性値は、NI=83.9℃;Δn=0.132;Δε=20.6であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Vに化合物(1−4−a)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
ホストネマチック液晶組成物V
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 18%
3−HB−O2 (3−17) 11%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 4%
V−HHB−1 (3−28) 11%
3−HHB−O1 (3−28) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 6%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
3−HHB−F (4−19) 4%
3−HH−V (−) 13%
3−HH−V1 (−) 5%
ホストネマチック液晶組成物Vの物性値は、NI=83.9℃;Δn=0.132;Δε=20.6であった。
実施例1と同様にしてホストネマチック液晶組成物Vに化合物(1−4−a)を添加したときの物性値は以下のとおりであった。
[実施例23]
ホストネマチック液晶組成物W
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O2 (3−1) 6.6%
5−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Wの物性値は、NI=85.1℃;Δn=0.228;Δε=26.5であった。
ホストネマチック液晶組成物Wに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物W−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物W
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O1 (3−1) 6.6%
4−BTB−O2 (3−1) 6.6%
5−BTB−O1 (3−1) 6.6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 2%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
5−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Wの物性値は、NI=85.1℃;Δn=0.228;Δε=26.5であった。
ホストネマチック液晶組成物Wに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物W−1等が調製できた。
[実施例24]
ホストネマチック液晶組成物X
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 5.4%
3−BTB−O1 (3−1) 5.4%
4−BTB−O1 (3−1) 5.4%
4−BTB−O2 (3−1) 5.4%
5−BTB−O1 (3−1) 5.4%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Xの物性値は、NI=86.8℃;Δn=0.223;Δε=29.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Xに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物X−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物X
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 5.4%
3−BTB−O1 (3−1) 5.4%
4−BTB−O1 (3−1) 5.4%
4−BTB−O2 (3−1) 5.4%
5−BTB−O1 (3−1) 5.4%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
3−H2BTB−2 (3−9) 3%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 7%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Xの物性値は、NI=86.8℃;Δn=0.223;Δε=29.4であった。
ホストネマチック液晶組成物Xに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物X−1等が調製できた。
[実施例25]
ホストネマチック液晶組成物Y
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Yの物性値は、NI=87.5℃;Δn=0.221;Δε=28.7であった。
ホストネマチック液晶組成物Yに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Y−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物Y
V2−BEB(F,F)−C (2−7) 23%
2−BTB−O1 (3−1) 6%
3−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O1 (3−1) 6%
4−BTB−O2 (3−1) 6%
5−BTB−O1 (3−1) 6%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
4−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
5−GB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−9) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 10%
ホストネマチック液晶組成物Yの物性値は、NI=87.5℃;Δn=0.221;Δε=28.7であった。
ホストネマチック液晶組成物Yに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Y−1等が調製できた。
[実施例26]
ホストネマチック液晶組成物Z
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 2%
3−BTB−O1 (3−1) 5%
4−BTB−O1 (3−1) 3%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
ホストネマチック液晶組成物Zの物性値は、NI=91.0℃;Δn=0.233;Δε=30.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Zに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Z−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物Z
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
2−BTB−O1 (3−1) 2%
3−BTB−O1 (3−1) 5%
4−BTB−O1 (3−1) 3%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
ホストネマチック液晶組成物Zの物性値は、NI=91.0℃;Δn=0.233;Δε=30.2であった。
ホストネマチック液晶組成物Zに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物Z−1等が調製できた。
[実施例27]
ホストネマチック液晶組成物AA
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BTB−O1 (3−1) 3%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
3−HH−V (−) 8%
ホストネマチック液晶組成物AAの物性値は、NI=89.6℃;Δn=0.211;Δε=30.6であった。
ホストネマチック液晶組成物AAに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物AA−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物AA
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BEB(F)−C (2−7) 4%
3−BTB−O1 (3−1) 3%
4−BTB−O2 (3−1) 7%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 5%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−4 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−23) 5%
2−BB(F)B−2V (3−23) 5%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 5%
3−BB(F,F)XB(F,F)−F (4−2) 1%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 11%
3−HH−V (−) 8%
ホストネマチック液晶組成物AAの物性値は、NI=89.6℃;Δn=0.211;Δε=30.6であった。
ホストネマチック液晶組成物AAに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物AA−1等が調製できた。
[実施例28]
ホストネマチック液晶組成物BB
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 3%
3−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 7%
2−BB(F)B−2V (3−23) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 7%
3−HH−V (−) 15%
ホストネマチック液晶組成物BBの物性値は、NI=82.6℃;Δn=0.200;Δε=24.6であった。
ホストネマチック液晶組成物BBに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物BB−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物BB
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 21%
2−BEB(F)−C (2−7) 3%
3−BTB−O1 (3−1) 4%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 7%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 4%
3−HB(F)TB−3 (3−6) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 7%
2−BB(F)B−2V (3−23) 7%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 5%
5−HBB(F)B−3 (3−27) 2%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 3%
4−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 7%
3−HH−V (−) 15%
ホストネマチック液晶組成物BBの物性値は、NI=82.6℃;Δn=0.200;Δε=24.6であった。
ホストネマチック液晶組成物BBに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物BB−1等が調製できた。
[実施例29]
ホストネマチック液晶組成物CC
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BB(F)B−C (2−19) 10%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 8%
2−BB(F)B−2V (3−23) 8%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 6%
3−HH−V (−) 13%
ホストネマチック液晶組成物CCの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.219;Δε=24.8であった。
ホストネマチック液晶組成物CCに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物CC−1等が調製できた。
ホストネマチック液晶組成物CC
1V2−BEB(F,F)−C (2−7) 20%
2−BEB(F)−C (2−7) 2%
3−BB(F)B−C (2−19) 10%
3−BTB−O1 (3−1) 7%
4−BTB−O2 (3−1) 8%
5−BTB−O1 (3−1) 8%
3−HB(F)TB−2 (3−6) 3%
1−BB(F)B−2V (3−23) 8%
2−BB(F)B−2V (3−23) 8%
5−HBB(F)B−2 (3−27) 3%
3−BB(F)B(F,F)XB(F,F)−F (4−5) 4%
3−BB(F,F)XB(F)B(F,F)−F (4−10) 6%
3−HH−V (−) 13%
ホストネマチック液晶組成物CCの物性値は、NI=83.5℃;Δn=0.219;Δε=24.8であった。
ホストネマチック液晶組成物CCに前に示した化合物(1−4−a)または化合物(1−4−b)を2.5〜4.0重量部添加することで、選択反射波長が350〜800nmに調整されたコレステリック液晶組成物CC−1等が調製できた。
比較例に比べ、光学活性化合物は少量の添加量で選択反射が発現し、さらに選択反射波長の温度依存性が低く抑えられ、N*Iを高い温度で維持でき、ΔnとΔεの大きなコレステリック液晶が得ることができた。
Claims (14)
- 添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの光学活性化合物、第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、コレステリック液晶組成物。
式(1)において、R11およびR12は独立して、水素、ハロゲン、−C≡N、−N=C=O、−N=C=S、−SF5、または炭素数1から10のアルキルであり、このアルキルにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;環A11および環A12は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、テトラヒドロピラン−3,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、ピリジン−2,5−ジイル、または1,4−ビシクロ−(2,2,2)−オクチレンであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z11およびZ12は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X11およびX12は独立して、単結合、エチレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシまたはジフルオロメチレンオキシであり;n11およびn12は独立して、2、3または4であり、複数存在する環A11、環A12、Z11またはZ12は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。
式(2)および式(3)において、R2、R31およびR32は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A2は独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A3は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、であり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、エチニレン、またはテトラフルオロエチレンであり;X2は、−C≡Nまたは−N=C=Sであり;Y21およびY22は独立して水素またはフッ素であり;n2は1または2であり、n2が2を表す場合、複数存在する環A2またはZ2は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよく;n3は1、2または3であり、n3が2または3を表す場合、複数存在する環A3またはZ3は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。 - 第三成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項1に記載のコレステリック液晶組成物。
式(4)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;環A41および環A42は独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレン、ピリジン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、またはテトラヒドロピラン−2,5−ジイルであり;環A43は、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレン、または2,6−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z41、Z42およびZ43は独立して、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、カルボニルオキシ、ジフルオロメチレンオキシ、またはテトラフルオロエチレンであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;n4は、0、1または2であり、n4が2を表す場合、複数存在する環A41およびZ41は、それぞれ同じであっても、異なっていてもよい。 - 液晶組成物の重量に基づいて、添加物の割合が0.1重量部から10重量部の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項1から5のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 液晶組成物の重量に基づいて、第二成分の割合が30重量%から90重量%の範囲である、請求項1から7のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 第三成分として式(4−1)から式(4−19)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物をさらに含有する、請求項2から8のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
式(4−1)から式(4−19)において、R4は、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または炭素数2から12のアルケニルであり;Y41およびY42は独立して、水素またはフッ素であり;X4はフッ素、塩素、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルキル、少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられた炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がハロゲンで置き換えられ炭素数2から12のアルケニルである。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が10重量%から50重量%の範囲である、請求項2から9のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 波長589nmにおける光学異方性(25℃で測定)が0.10〜0.40の範囲であり、そして周波数1kHzにおける誘電率異方性(25℃で測定)が10〜60の範囲である、請求項1から10のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 選択反射波長が350〜800nmの範囲である、請求項1から11のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物を含有する液晶素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載のコレステリック液晶組成物の液晶素子における使用。
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