JP2007503487A - メソゲン性化合物、電気光学ディスプレイ用媒体および電気光学ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
複合システムのポリマーの前駆体との良好な相性および複合システム形成の際に容易に相分離ができることは、このような応用のための液晶において明白な必要事項である。
このモードは非常に有望である。好ましい視野角依存性を有することを特徴とするような、直視する応用にとくによく適している。応答時間もまた極めて短い。しかし、階調を変化させるディスプレイの映像間隔の応答に対しては、応答時間はまだ改善される必要がある。OCBディスプレイでの在来型のTNディスプレイと比べると、配向の変形量はかなり少ない。TNディスプレイでは配向は電源を切った状態では、基板に対してほとんど平行に向いていて、動作電圧印加では基板に対してほとんど垂直の方向に変化するのに対して、OCBディスプレイでは配向の方向は、最終的に同じ方向に変化するが、ほとんどホメオトロピックに曲がった開始配置から始まる。したがって、より高い複屈折の液晶媒体を必要する。
液晶化合物またはメソゲン性化合物として極めて高い誘電異方性の値を有するものは、これまで大部分は(極めて少数の例外を除いて)、強極性の末端基、とくにシアノ(−CN)基またはイソチオシアナート(−NCS)基を導入することによって達成されてきた。例えばEP 01 101 157に記載されている。しかし、これらのタイプの化合物の使用は、メソゲン性媒体を、とくにTNタイプディスプレイに用いられた場合、低い比抵抗にし、これによってさらに必要とされる電圧保持率を、アクティブマトリクスによって動作するディスプレイ中の媒体について適合しないものとする。それぞれの機能的または変調媒体としてディスプレイに用いられるものは、DE 102 17 273 A1に開示されている。
また、DE 102 17 273 A1およびDE 103 13 979.6に開示されているディスプレイに用いられる媒体は、全てにおいて、温度依存性が特性電圧について比較的大きくなる。
驚くべきことに、メソゲン性媒体として高いΔεを有し、とくにDE 102 17 273 A1に開示されているディスプレイおよびとりわけDE 103 13 979.6に開示されているディスプレイにおいて有用なものが実現されることが見出された。かかるメソゲン性媒体は、従来技術の欠点を、示さないか、または少なくとも有意に小さい程度においてのみ示す。
看過されるべきでないのは、本発明の化合物は、光学的に等方性の状態にある媒体を用いた光変調素子およびディスプレイにおける使用にとくに適していることである。前記状態は好ましくはブルー相であり、DE 103 13 979.6に開示されている。これらのディスプレイにおいては、本発明の化合物は、特性電圧の温度依存性を明らかに低下せしめ、これによって動作電圧の低下に寄与し、および/または温度依存性が極めて小さい温度範囲の拡展に寄与する。
a、b、cおよびdは、相互に独立して0、1または2であり、a+b+c+d≦4であり;
R11は、水素、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて;またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ15個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の=CH−基は相互に独立して=N−によって置換されていてもよく、および/または1つまたは2つ以上の−CH2−基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず;
少なくともL11およびL12の一方が水素でないとき、L13およびL14は水素であり;少なくともL13およびL14の一方が水素でないとき、L11およびL12は水素であり;L11、L12、L13およびL14の少なくとも1つは水素ではなく;およびL11およびL12は同時には、ハロゲンではなく;
Rzは、1個〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて;
Z11、Z12、Z13およびZ14は、相互に独立して単結合、−CH2CH2−、(−CH2CH2−)2、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、Z11、Z12、Z13およびZ14は、それぞれ、2個以上存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよく、
R11、R12およびR13は、相互に独立して、1個〜20個、好ましくは1個〜10個、好ましくは1個〜8個、好ましくは2個〜8個、好ましくは2個〜6個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2個〜20個、好ましくは2個〜8個、好ましくは2個〜6個、好ましくは2個〜5個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、CN、NCS、ハロゲン、好ましくはF、Clであり、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、好ましくはモノ−、ジ−またはオリゴ−フッ素化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシ、とくに好ましくはCF3OCF2HまたはOCF3であり、好ましくはR11、R12およびR13は、アルコキシであり、これは好ましくは1個〜10個の炭素原子を有し、
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより単または多置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ基であり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
Q3は、Q2について定義されているが、Q2とは異なるF、Cl、Br、CNまたはアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表される。
式I*で表される好ましいキラルな基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
さらに本発明の好ましい態様は前記態様と同一でも異なってもよいが、かかる態様においては、少なくとも1つの環、好ましくは環A11、A12、A13およびA14の存在するものの1つが、式Iの化合物にキラル部であり、好ましくはコレステリン−ジイル、ピニメントール−ジイルおよびテトラヒドロピラン−ジイルの群から選択され、最も好ましくはテトラヒドロピラン−ジイルである。
さらに別の本発明の好ましい態様は前記態様と同一でも異なってもよいが、かかる態様においては、基R11、L11、L12、L13、L14、Y11、Y12、Y13、Y14およびX11がの1つまたは2つ以上が、式Iの化合物にキラル部として存在し、PG−SGである。式中、
SGはスペーサー基であり、
PGは重合可能な基または反応基である。
とくに好ましくは、PGは、ビニル基、アクリレート基、メタクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基、とくに好ましくはアクリレートまたはメタクリレート基である。
スペーサー基SGについて、この目的のために当業者に知られているすべての基を、用いることができる。スペーサー基SGは、好ましくは、式SG’−Xで表され、したがって、PG−SG−は、PG−SG’−X−であり、ここで、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−、−CH=CH−または単結合であり、
R01、R02、Y01およびY02は、前に示したそれぞれの意味の1つを有する。
好ましい基SG’は、例えばエチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−N−メチル−イミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンおよびブテニレンである。
Q1およびQ3は、式I*において示した意味を有し、
Q4は、1〜10個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、Q1とは異なり、
Q1は重合基PGに結合している。
さらに好ましいのは、1つまたは2つの基PG−SG−を有する化合物であり、ここでSGは、単結合である。
2つの基PG−SGを有する化合物の場合において、2つの重合可能な基PGおよび2つのスペーサー基SGの各々は、同一であるかまたは異なっていてもよい。
n2は、は0、1または2であり、
R2は、式I、好ましくは上記式I−1のR11について与えられた意味を有し、そして好ましくはアルキルまたはアルケニルであり、
Z21およびZ22は、相互に独立して、単結合、−CH2CH2−、(−CH2CH2−)2、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、各Z22は2個以上存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよく、好ましくは単結合、−C≡C−、−CF2O−または−CO−O−であり、特には単結合であり、
式Iの化合物として好ましいのは、L11およびL12の少なくとも一方がFであり、および/またはY11およびY12の少なくとも一方がFであるものである。
本願の液晶化合物に包含されるのは、液晶相をそれ自体が有する化合物のほか、メソゲン相、とくにネマチック相との適合性を有する化合物であって透明点を許容できない程度まで低下させないものである。後者の化合物はメソゲン性構造を有するため、メソゲン性化合物ともいう。
式Iの化合物の製造は、以下の反応スキーム、スキーム1〜4によって行うことができる。その変法も当業者が容易に認識し得るものである。
R、R’およびR’’は、相互に独立して、アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたはオキサアルキルであり、好ましくはアルコキシであり、好ましくはR’およびR’’、および最も好ましくは、R、R’およびR’’は相互に同一であり、および
Y11およびY12は、相互に独立して、本明細書において上記に定義したとおりである。
主としてからなる(predominantly consisting)の語は、関連する文脈において、言及されているものが、当該1種または2種以上の化合物を80%またはこれ以上含み、好ましくは90%またはこれ以上および最も好ましくは95%またはこれ以上含むことを意味する。
完全にからなる(entirely consisting)の語は、関連する文脈において、言及されているものが、当該1種または2種以上の化合物を98%またはこれ以上含み、好ましくは99%またはこれ以上および最も好ましくは100.0%含むことを意味する。
R11〜R13は、相互に同一であり、好ましくはアルコキシ、アルケニルオキシ、ハロゲン化されたアルコキシまたはオキサアルコキシであり、
Y11およびY12は、相互に独立してH、CF3またはFである。
R、R’、R’’、X、Y11およびY12は上記に定義されたとおりであり、好ましくは
Xは、F、CF3、SF5、SO2CF3、OCF3またはCNであり、
Y11およびY12は、相互に独立してH、CF3またはFである。
本発明の液晶媒体の好ましい態様は、成分Bとして、好ましくは主として本明細書において上記した式IIの化合物からなるものを含む。
好ましくはこれらの式の化合物において、
R2は、アルキルまたはアルコキシであって、該アルキルの1つまたは2つ以上のメチレン基は−C≡C−によって置換されていてもよく、および付属式IIbおよびIIcについては、好ましくはアルキルである。
成分Cが用いられる量は、混合物全体の0〜40%、好ましくは0〜20%および最も好ましくは0〜10%である。
任意に、本発明の液晶媒体は、さらに成分Dを含んでもよく、これは誘電的にニュートラルな成分であり、好ましいものおよびより好ましいものは、誘電的にニュートラルな化合物をそれぞれ含むかまたはかかる化合物からなる。
成分Dの濃度は、本発明の液晶媒体において、好ましくは0%〜40%、より好ましくは0%〜25%、最も好ましくは0%〜15%である、そしてとくに好ましくは3%〜10%である。
任意に、本発明の液晶媒体はさらに成分Eを含んでもよく、これはキラルな成分であり、好ましいものおよびより好ましいものは、それぞれ、キラルな化合物を含むかまたはかかる化合物からなる。本発明の液晶媒体のうち、さらに成分Eを含むものは好ましい。
液晶媒体は、好ましくは総計50%〜100%、より好ましくは70%〜100%、最も好ましくは80%〜100%、とくに90%〜100%の成分AおよびBを含有し、好ましくは主として、最も好ましくは完全に、それぞれ式IおよびIIの化合物1種または2種以上からなる。
20℃の測定温度においてネマチック相を有する成分はそのように測定され、他は全て化合物として扱われる。
本出願において与えられたパラメータの範囲は、明確な記載がない限り全て限界値を含んでいる。
本出願を通して、明確な別の記載がない限り、濃度は全て質量パーセントで与えられ、そして個々の完全な混合物に関し、温度は全て摂氏温度(セルシウス)で与えられ、温度差も全て摂氏温度で与えられる。明確な別の記載がない限り、物性は全て"Merck Liquid Crystals、Physical Properties of Liquid Crystals"、Status Nov. 1997、Merck KGaA、Germanyに従って決定された、また決定されるものであり、そして20℃の温度に対して与えられる。
液晶の融点T(C,N)、スメクチック(S)からネマチック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)は摂氏温度で与えられる。
−表AおよびBの化合物から選択される化合物を4種または5種以上および/または
−表Bの化合物から選択される化合物を5種または6種以上および/または
−表Aの化合物から選択される化合物を2種または3種以上
以下の例は、本発明の例示を、限定せずに行うためのものである。
しかし、物理データ、とくに化合物の物理データは、当業者に対していかなる物性がいかなる範囲で得られるかを説明するものである。とくに種々の物性の組み合わせとして得られることが好ましいものが、このようにして明確に画定されているのである。
1−[2,6−ジフルオロ−(4−(2,4,6−トリ−n−プロポキシフェニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]−3,4,5−トリフルオロベンゼン
例1と同様にして、対応する3個のn−ブチルオキシ基を有する1−[2,6−ジフルオロ−(4−(2,4,6−トリ−n−ブトキシフェニル)フェニル)−ジフルオロベンゼンメトキシ]−3,4,5−トリフルオロベンゼン
例1と同様にして、対応する3個のn−ヘキシルオキシ基を有する1−[2,6−ジフルオロ−(4−(2,4,6−トリ−n−ヘキソキシフェニル)フェニル)−ジフルオロベンゼンメトキシ]−3,4,5−トリフルオロベンゼン
1−[2,6−ジフルオロベンゼン−(4−(2,4,6−トリ−n−プロポキシフェニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]−4−トリフルオロメチルベンゼン
1−[2,6−ジフルオロベンゼン−(4−(2,4,6−トリ−n−プロポキシフェニル)フェニル)ジフルオロメトキシ]−3,5−ジフルオロ−4−トリフルオロメチルベンゼン
例1と同様にして、1−[2,6−ジフルオロ−(4−(2,4,6−トリ−n−ドセコキシフェニル)−フェニル)ジフルオロメトキシ]−3,4,5−トリフルオロベンゼン
例1と同様にして、1−[2,6−ジフルオロ−(4−(2,4,6-トリ−n−プロポキシフェニル)−フェニル)ジフルオロメトキシ]−3,5−ジフルオロ-4-シアノベンゼン
データは表にまとめた。
下記表1aおよび1b中のTg、T(K,I)およびT(g,I)の測定は、DSC(示差走査熱量計)および顕微鏡によって行った。
下記表に示した他の電気光学的データの測定は、下記に示すテストセル内において行った:このテストセルは電気光学的テストセルであり、インターデジタル電極を備え、電極の間隔は10μmであり、電極の幅は10μmであり、セルの厚さは10μmである。電極−クロム製であり、ポリイミド相を有しない−の高さは、セルの厚さに比して無視し得るものである。実験値の決定は標準的な装置を用いて行う。かかる装置は、DE 102 41 301.0において用いられているようなものである。
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有する場合、この下限値における温度を特性温度とする;
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、制御媒体が1つまたは2つ以上のブルー相を有する場合、ブルー相に転移する温度を特性温度とする;1つまたは2つ以上のブルー相がある場合、ブルー相に転移する温度のうち最も低い温度を特性温度とする;
−温度の関数としての特性電圧が下限値を有さず、かつ制御媒体がルー相を有しない場合、等方相に転移する温度を特性温度とする。
結果を以下の表に示す(表1a〜1w)。
ホスト混合物Aに種々の濃度の例47の化合物((P(O3)2UQU−3O−Tとも略記)を添加する。
例47の化合物のホスト混合物Aにおける濃度は、3%の次に5%および7%〜15%とする。データは表2にまとめた。
特性電圧が温度に対してフラットな依存性(flat dependency)を示す明らかな範囲はないが、本発明の化合物を添加しない媒体より、温度依存性は顕著に減少する。
ホスト混合物Aに種々の濃度の例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)を、Merck KGaA製の種々の濃度のキラルドーパントR−5011とともに添加する。濃度およびデータは表3にまとめた。
特性電圧が温度に対してフラットな依存性を示す明らかな範囲はないが、本発明の化合物を添加しない媒体より、温度依存性は顕著に減少する。
液晶混合物、ホスト混合物Cとして、下記からなるものを作製する:
透明点 (T(N,I))/℃: 60.2
この混合物、ホスト混合物、90%に、例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)5%およびキラルドーパントR−5011を添加し、生成する混合物の物性を測定する。濃度およびデータは表5にまとめた。
(使用例6〜8において示した物理パラメータの測定は"Merck Liquid Crystals, Physical properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KgaA, Germanyに従って行う)
液晶混合物として、下記の組成および物性を有するものを作製する:
この混合物、ホスト混合物Dに、例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)10%およびキラルドーパントR−5011を5%添加する。これは下記表9に示すとおりである。そして生成する混合物の物性を測定する。結果は表9にまとめた。
使用例9.2
同じ混合物、ホスト混合物Dに、今度は例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)5%ならびにキラルドーパントR−5011を5%およびそのエナンチオマーS−5011を2%(3%のR−5011および4%のラセミ体に相当)添加する。これは下記表9に示すとおりである。そして生成する混合物の物性を測定する。結果は表9にまとめた。
使用例10.1および10.2
例9で用いたホスト混合物Dの85%および84%に、例1の化合物(P(O3)2UQU−3O−F)を10%およびキラルドーパントR−5011を5%(使用例10.1)および4%(使用例10.2)添加する。そして生成する混合物の物性を測定する。濃度とデータは表10にまとめた。
使用例11.1
例9および10で用いたホスト混合物Dの85%および84%に、例3の化合物(P(O6)2UQU−6O−F)を10%およびキラルドーパントR−5011を5%添加する。そして生成する混合物の物性を測定する。濃度とデータは表11にまとめた。
液晶混合物、ホスト混合物Eとして、下記からなるものを作製する:
使用例0、10および11において用いたホスト混合物Dの83%に、例408の化合物(P(O3)2PQU−3O−F)10%およびキラルドーパントR−5011を5%添加する。そして生成する混合物の物性を測定する。濃度およびデータは表12にまとめた。
この混合物、ホスト混合物F、に種々の濃度の例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)および種々の濃度のキラルドーパントR−5011を添加する。そして生成する混合物の物性を測定する。濃度とデータは表13aおよび13bにまとめた。
この混合物、ホスト混合物G、に代替する濃度として5%(使用例14.1)、7%(使用例14.2)および10%(使用例14.3)の例47の化合物(P(O3)2UQU−3O−T)および5%のキラルドーパントR−5011を添加する。そして生成する混合物の物性を測定する。濃度とデータは表14にまとめた。
液晶混合物、ホスト混合物Kとして、下記からなるものを作製する:
Claims (15)
- 誘電的に強く正である液晶成分Aを含むことを特徴とする液晶媒体であって、該成分Aは、式Iの化合物を1種または2種以上含み、
a、b、cおよびdは、相互に独立して0、1または2であり、a+b+c+d≦4であり;
R11は、水素、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて;またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ15個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の=CH−基は相互に独立して=N−によって置換されていてもよく、および/または1つまたは2つ以上の−CH2−基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず;
L11、L12、L13およびL14は、相互に独立して、水素、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−CNによって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて;またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ15個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の=CH−基は相互に独立して=N−によって置換されていてもよく、および/または1つまたは2つ以上の−CH2−基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず;
少なくともL11およびL12の一方が水素でないとき、L13およびL14は水素であり;少なくともL13およびL14の一方が水素でないとき、L11およびL12は水素であり;L11、L12、L13およびL14の少なくとも1つは水素ではなく;およびL11およびL12は同時には、ハロゲンではなく;
X11は、H、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−S−Rz、−SO2−Rz、1個〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて;またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ15個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の=CH−基は相互に独立して=N−によって置換されていてもよく、および/または1つまたは2つ以上の−CH2−基は、相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず;
RxおよびRyは、相互に独立して水素または1個〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、
Rzは、1個〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、該アルキル基は無置換であるかまたはハロゲンによって単置換または多置換されていて;
A11、A12、A13およびA14は、相互に独立して下記式の環の1つであり:
Y11、Y12、Y13およびY14は、水素、ハロゲン、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、該アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって相互に独立して置換されていてもよく、酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず、該アルキルまたはアルコキシ基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているか、またはハロゲンによって単置換もしくは多置換されていて;またはアリール、アリールオキシ、アルキルアリール、アルキルアリールオキシ、アルキルアリールアルキル、アルキルアリールアルコキシ、シクロアルキル、シクロアルキルオキシ、シクロアルキルアルケニルオキシ、アルキルシクロアルキル、アルキルシクロアルキルオキシまたはアルキルシクロアルキルアルケニルオキシであり、それぞれ15個までの炭素原子を有し、該基は無置換であるかまたは−CN基によって単置換されているかもしくは、ハロゲンによって単置換または多置換されていて、1つまたは2つ以上の=CH−基は相互に独立して=N−によって置換されていてもよく、および/または1つまたは2つ以上の−CH2−基は相互に独立して−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−によって置換されていてもよく、窒素および酸素および/または硫黄原子は相互に直接結合していず;
f、g、hおよびjは、相互に独立して0、1、2または3であり;
Z11、Z12、Z13およびZ14は、相互に独立して単結合、−CH2CH2−、(−CH2CH2−)2、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、Z11、Z12、Z13およびZ14のそれぞれは、2個以上存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよい。 - 請求項2に記載の式I−1の化合物を1種または2種以上含むことを特徴とする、請求項2に記載の液晶媒体。ただし、
R11、R12およびR13は、相互に独立して、1個〜20個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2個〜20個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、またはCN、NCS、ハロゲン、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシであり、
L11、L12、Y11およびY12は、相互に独立して、H、ハロゲン、CN、NCS、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり、および
X11は、H、ハロゲンまたはCl、CN、NCS、SF5、−SCF3、−SO2CF3、−SO2C2F5、−SO2C4F9、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。 - 誘電的に正である成分Bが、式IIの化合物を少なくとも1種または2種以上含むことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の液晶媒体。
n2は、は0、1または2であり、
R2は、請求項1に記載のR11について与えられた意味を有し、
Z21およびZ22は、相互に独立して、単結合、−CH2CH2−、(−CH2CH2−)2、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、各Z22は2個存在する場合、同一の意味でもまたは異なる意味でもよく、
- 式I−1の化合物。
R11、R12およびR13は、相互に独立して、1個〜20個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2個〜20個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキル、またはCN、NCS、ハロゲン、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシであり、
L11、L12、Y11およびY12は、相互に独立してH、ハロゲン、CN、NCS、無置換であるかまたはハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり、および
X11は、H、ハロゲン、CN、NCS、SF5、SO2CF3、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり、好ましくはモノ−、ジ−もしくはオリゴ−フッ素化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシである。 - 以下を特徴とする請求項5に記載の化合物。
R11、R12およびR13は、相互に独立して、1個〜7個、好ましくは2個〜5個の炭素原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2個〜7個の炭素原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルまたはCN、NCS、ハロゲン、好ましくはF、Clであり、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシであり、
L11、L12、Y11およびY12は、相互に独立して、H、ハロゲン、CN、NCS、無置換であるかまたはハロゲン化されたアルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくはモノ−、ジ−またはオリゴ−フッ素化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシでありおよび
X11は、H、ハロゲン、好ましくはF、Clであり、CN、NCS、SF5、SO2CF3、無置換であるかもしくは、ハロゲン化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシ、好ましくはモノ−、ジ−またはオリゴ−フッ素化されたアルキル、アルケニルもしくはアルコキシである。 - R11、R12およびR13が相互に同一であることを特徴とする、請求項5または6に記載の化合物。
- R11、R12およびR13が、相互に独立して、1個〜7個の炭素原子を有するn−アルコキシまたは2個〜7個の炭素原子を有するアルケニルオキシであることを特徴とする、請求項5〜7のいずれかに記載の化合物。
- X11が、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3、F、CF3またはOCF3であることを特徴とする、請求項5〜8のいずれかに記載の化合物。
- L11およびL12の少なくとも一方がFであり、Y11およびY12の少なくとも一方がFであり、それぞれにおける他方は相互に独立して、HまたはFであることを特徴とする、請求項5〜9のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の液晶媒体または請求項5〜10のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする、液晶ディスプレイ。
- メソゲン性制御媒体が光学的に等方状態である温度において動作するかまたは動作可能であることを特徴とする、請求項11に記載の液晶ディスプレイ。
- 電気光学ディスプレイにおける請求項1〜4のいずれかに記載の液晶媒体の使用。
- 液晶混合物における請求項5〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
- 電気光学ディスプレイにおける請求項5〜10のいずれかに記載の化合物の使用。
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