WO2013141116A1 - ネマチック液晶組成物 - Google Patents

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liquid crystal
general formula
crystal composition
ocf
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昌和 金親
竹内　清文
大澤　政志
健太 東條
楠本　哲生
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Dic株式会社
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    • C09K19/542—Macromolecular compounds
    • C09K2019/548—Macromolecular compounds stabilizing the alignment; Polymer stabilized alignment

Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as an electro-optical liquid crystal display material.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including clocks and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane switching) type.
  • the liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external factors such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature, and has low viscosity. And a low driving voltage is required.
  • the liquid crystal composition has several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ) and the refractive index anisotropy ( ⁇ n) for each display element. It is composed of
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is used for a vertical alignment type display
  • a liquid crystal composition having a positive ⁇ is used for a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS type.
  • a driving method has been reported in which a liquid crystal composition having a positive ⁇ is vertically aligned when no voltage is applied and a horizontal electric field is applied to display the liquid crystal composition, and the necessity of a liquid crystal composition having a positive ⁇ is further increased. Yes.
  • low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems.
  • ⁇ is positive, the absolute value is large, the viscosity ( ⁇ ) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) is required.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the problem to be solved by the present invention is that the viscosity ( ⁇ ) is sufficiently low without reducing or increasing the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ),
  • another object is to provide a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ).
  • the present inventor has studied various fluorobenzene derivatives and found that the above problem can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the present invention is a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy, wherein the liquid crystal composition is selected from compounds represented by general formula (LC0-1) and / or general formula (LC0-2) A liquid crystal containing one or more compounds, and further containing one or more compounds selected from the group of compounds represented by formulas (LC1) to (LC5) A composition is provided, and a liquid crystal display element using the liquid crystal composition is further provided.
  • R 01 to R 41 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or two or more —CH 2 — in the alkyl group is not directly adjacent to an oxygen atom. May be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —OCF 2 —.
  • R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one of the alkyl groups Or two or more —CH 2 — are substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO— or —C ⁇ C— so that the oxygen atom is not directly adjacent.
  • a 01 to A 42 may be independently any one of the following structures:
  • one or more —CH 2 — of the cyclohexane ring may be substituted with —O— so that the oxygen atom is not directly adjacent to the cyclohexane ring.
  • Two or more —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ so that the nitrogen atom is not directly adjacent
  • X 61 and X 62 are each independently —H, —Cl, —F, —CF 3 or -Represents OCF 3
  • a 51 to A 53 each independently represents one of the following structures:
  • X 01 to X 03 each represents a hydrogen atom or a fluorine atom; 11 to X 43 each independently represent —H, —Cl, —F, —CF 3 or —OCF 3 , and Y 01 to Y 41 represent —Cl, —F, —CF 3 or —OCF 3 , Z 01 and Z 02 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O— , -OCF 2 - or -CF 2 O-a represents, Z 31 ⁇
  • the liquid crystal composition of the present invention is characterized in that ⁇ is positive and its absolute value is large. Also, ⁇ is low, rotational viscosity ( ⁇ 1 ) is small, liquid crystallinity is excellent, and a stable liquid crystal phase is exhibited over a wide temperature range. In addition, it is chemically stable to heat, light, water, etc., has good solubility, has good phase stability at low temperature, and can be driven at low voltage. It is a thing.
  • the liquid crystal composition according to the present invention contains one or more compounds selected from the compounds represented by the general formula (LC0-1) and / or the general formula (LC0-2). Since a liquid crystal composition containing one or more compounds selected from the compound group represented by formula (LC5) from LC1) exhibits a stable liquid crystal phase even at low temperatures, it is a practical liquid crystal composition. It can be said that there is.
  • R 01 to R 41 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and one or more of the alkyl groups in the alkyl group —CH 2 — means —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O— or —, so that oxygen atoms are not directly adjacent to each other.
  • OCF 2 — may be substituted, and one or more hydrogen atoms in the alkyl group may be optionally substituted with halogen, but an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, 2 to 8 carbon atoms Or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms, preferably a straight chain, and R 51 and R 52 each independently represents an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms.
  • One or two or more —CH 2 — in which the oxygen atom is directly It may be substituted with —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO— or —C ⁇ C— so that they are not adjacent to each other, but an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, An alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 8 carbon atoms is preferable, and a straight chain is preferable.
  • a 01 to A 42 are each independently a trans-1,4-cyclohexylene group, 1,4-phenylene group, 3-fluoro-1,4-phenylene group or 3,5-difluoro-1,4-phenylene group. Is preferred.
  • a 51 to A 53 are each independently preferably a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group, a 2-fluoro-1,4-phenylene group or a 3-fluoro-1,4-phenylene group.
  • X 01 to X 03 are preferably a hydrogen atom or a fluorine atom
  • X 11 to X 43 are each independently preferably a hydrogen atom or a fluorine atom.
  • Y 01 to Y 41 are preferably —F, —CF 3 or —OCF 3 .
  • Z 01 and Z 02 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O— , —OCF 2 — or —CF 2 O— is preferred, and one of Z 01 and Z 02 present is —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4.
  • the others preferably represent single bonds, and more preferably all represent single bonds.
  • Z 31 to Z 42 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—. , —OCF 2 — or —CF 2 O— is preferred, and at least one of Z 31 and Z 32 present is not a single bond.
  • Z 41 each independently represents a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 — or — (CH 2 ) 4 —.
  • Z 51 and Z 52 are each independently a single bond, —CH ⁇ CH—, —C ⁇ C—, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—.
  • m 01 and m 02 each independently preferably represents an integer of 0 to 2
  • m 21 preferably represents an integer of 0 or 1.
  • m 31 to m 42 each independently preferably represents an integer of 0 to 2
  • m 31 + m 32 and m 41 + m 42 each independently preferably represents 1, 2 or 3.
  • m 51 preferably represents an integer of 1 or 2.
  • liquid crystal compounds represented by the general formulas (LC0-1) and (LC0-2) are represented by the following general formulas (LC0-1-1) to (LC0-2-4).
  • X 23 , X 24 , X 25 and X 26 each independently represent a hydrogen atom, Cl, F, CF 3 or OCF 3
  • X 22 , R 21 and Y 21 have the same meaning as in claim 1. It is more preferable that it is a compound represented by.
  • X 33 , X 34 , X 35 , X 36 , X 37 and X 38 each independently represent H, Cl, F, CF 3 or OCF 3
  • X 32 , R 31 , A 31 , Y 31 and Z 31 represent the same meaning as in claim 1, R represents R 31 , F, CF 3 , OCF 3 represents any of F, CF 3, or OCF 3
  • (F) represents H or It is preferably a compound represented by any one of F.
  • X 44 , X 46 , X 47 , X 71 and X 72 each independently represent H, Cl, F, CF 3 or OCF 3
  • X 42 , X 43 , R 41 and Y 41 are claimed. It is preferably a compound represented by the same meaning as in item 1.
  • the content of the compound represented by the general formula (LC0-1) and / or the general formula (LC0-2) is preferably 5 to 50% by mass, and 10 to 40% by mass. % Is more preferable.
  • the contents of the compounds represented by the general formulas (LC-1) to (LC-4) are each independently preferably 10 to 60% by mass and more preferably 10 to 40% by mass.
  • the content of the compound represented by the general formula (LC-5) is preferably 10 to 90% by mass, and more preferably 15 to 70% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention may contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a polymer stabilization (PS) mode.
  • PS polymer stabilization
  • Examples of the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer that undergoes polymerization by energy rays such as light.
  • the structure has, for example, a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as biphenyl derivatives and terphenyl derivatives are connected. Examples thereof include a polymerizable compound.
  • the polymerizable compound is represented by the general formula (PC1).
  • P 1 represents a polymerizable functional group
  • Sp 1 represents a spacer group having 0 to 20 carbon atoms
  • Q 1 represents a single bond, —O—, —NH—, —NHCOO—, —OCONH— , —CH ⁇ CH—, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —OOCO—, —CH ⁇ CH—, —CH ⁇ CH—COO—, —OCO—CH ⁇ CH— or — C ⁇ C—
  • n 1 and n 2 each independently represent 1, 2 or 3
  • MG represents a mesogenic group or mesogenic support group
  • R 3 represents a halogen atom, a cyano group or the number of carbon atoms Represents an alkyl group of 1 to 25, and one or more CH 2 groups in the alkyl group are —O—, —S—, —NH—, —N ( CH 3) -, - CO - , -
  • MG in the polymerizable compound general formula (PC1) has the following structure:
  • C 1 to C 3 are each independently 1,4-phenylene group, 1,4-cyclohexylene group, 1,4-cyclohexenyl group, tetrahydropyran-2,5-diyl group, 1,3 -Dioxane-2,5-diyl group, tetrahydrothiopyran-2,5-diyl group, 1,4-bicyclo (2,2,2) octylene group, decahydronaphthalene-2,6-diyl group, pyridine-2 , 5-diyl group, pyrimidine-2,5-diyl group, pyrazine-2,5-diyl group, 1,2,3,4-tetrahydronaphthalene-2,6-diyl group, 2,6-naphthylene group, phenanthrene -2,7-diyl group, 9,10-dihydrophenanthrene-2,7-diyl group, 1,2,3,4,
  • the groups are —O—, —S—, —NH—, —N (CH 3 ) —, —CO—, —COO—, —OCO—, —OCOO—, —SCO—, so that the O atom is not directly adjacent. May be replaced by -COS- or -C ⁇ C- P 1 and P 2 are each independently represented by the following general formulas (PC1-a) to (PC1-d)
  • R 61 to R 63 , R 71 to R 73 , and R 81 to R 83 each independently represents a hydrogen atom, a halogen atom, or an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms).
  • polymerizable compound general formula (PC1) is represented by the general formula (PC1) -1 or the general formula (PC1) -2.
  • P 1 , Sp 1 , Q 1 , P 2 , Sp 2 , Q 2 and MG represent the same meaning as in the general formula (PC1), and n 3 and n 4 are independently 1, 2 or 3 respectively. It is preferable that it is a polymeric compound represented by this.
  • the general formula (PC1) is from the general formula (PC1) -3 to the general formula (PC1) -8.
  • W 1 is independently F, CF 3 , OCF 3 , CH 3 , OCH 3 , an alkyl group having 2 to 5 carbon atoms, an alkoxy group, an alkenyl group, COOW 2 , OCOW 2 or OCOW 2 (Wherein W 2 represents a linear or branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, and n 3 , n 4 and n 6 are each independently 0, It is more preferably a polymerizable compound represented by 1, 2, 3, or 4.
  • Sp 1 , Sp 2 , Q 1 and Q 2 in the general formula (PC1) -3 to general formula (PC1) -8 are all single bonds, and n 3 + n 4 is 3 in n 3 and n 4 .
  • P 1 and P 2 are general formula (PC1-c)
  • W 1 is F, CF 3 , OCF 3 , CH 3 or OCH 3
  • n 6 is 1 or more. .
  • MG in the general formula (PC1) is a discotic liquid crystal compound represented by the general formula (PC1) -9.
  • R 7 is independently P 1 -Sp 1 -Q 1 or the general formula (PC1-e)
  • R 91 and R 92 each independently represent a hydrogen atom, a halogen atom or a methyl group, and R 93 represents a carbon atom.
  • the amount of the polymerizable compound used is preferably 0.1 to 2.0% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain one or more antioxidants in order to improve the stability, and can also contain one or more UV absorbers.
  • the liquid crystal display device using the liquid crystal composition of the present invention is useful for achieving both high-speed response and suppression of display failure, and is particularly useful for a liquid crystal display device for active matrix driving, including TN mode, OCB mode, It can be applied to a liquid crystal display element for IPS mode, FFS mode or VA-IPS mode.
  • a polymer stabilized (PS) mode liquid crystal display element can be produced.
  • a liquid crystal composition containing a polymerizable compound is sandwiched between two substrates, and the polymerizable compound in the liquid crystal composition is polymerized by energy such as ultraviolet rays with or without voltage applied. Can be produced.
  • the orientation state of the liquid crystal molecules can be memorized by polymerizing the polymerizable compound, whereby the stability of the orientation state can be improved. In addition, an improvement in response speed can be expected.
  • T NI Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C)
  • Tn lower limit temperature of nematic phase (° C)
  • ⁇ dielectric constant in the direction perpendicular to the molecular long axis direction at 25 ° C.
  • ⁇ dielectric anisotropy at 25 ° C. no: refractive index for ordinary light at 25 ° C.
  • ⁇ n refractive index anisotropic at 25 ° C.
  • sex Vth Applied voltage (V) in a cell having a cell thickness of 6 ⁇ m in which the transmittance changes by 10% when a rectangular wave with a frequency of 1 KHz is applied at 25 ° C.
  • ⁇ 20 Bulk viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s)
  • ⁇ 1 rotational viscosity (mPa ⁇ s)
  • the following abbreviations are used in compound descriptions.
  • Example 1 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • the liquid crystal composition is a liquid crystal composition that does not contain the compounds represented by the general formulas (LC0-1) and (LC0-2) of the present application. It can be seen that Example 1 has a much lower viscosity, ⁇ 1 is smaller, and the combination of the present invention is very excellent (Example 2).
  • the prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 3 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 4 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 5 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 6 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 7 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 8 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 9 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 10 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 11 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • Example 12 The prepared liquid crystal composition and its physical property values are shown below.
  • the liquid crystal compositions of Examples 2 to 12 have a low viscosity, a small ⁇ 1 , and the combination of the present invention is very excellent.
  • Example 13 Using a first substrate having a pair of transparent electrodes having a comb-shaped electrode structure on the same substrate and a second substrate not having an electrode structure, a vertical alignment film is formed on each substrate, and the first substrate and An IPS empty cell having a gap interval of 4.0 microns was fabricated on the second substrate.
  • a liquid crystal display device was produced by injecting the liquid crystal composition shown in Example 9 into this empty cell. When the electro-optical characteristics of this display element were measured, the applied voltage at which the transmittance changed by 10% was 1.53 v. The response speed when 5v was applied was 5.2 milliseconds, and the response speed when the voltage was turned off was 13.4 seconds.
  • a polymerizable liquid crystal composition CLC-A was prepared by adding 1% and uniformly dissolving.
  • the physical properties of CLC-A were almost the same as those of the liquid crystal composition shown in Example 3.
  • UV light is irradiated to the liquid crystal cell by a high-pressure mercury lamp through a filter that cuts UV light of 300 nm or less while applying a rectangular wave of 1.8 V at a frequency of 1 KHz. did.
  • the cell surface was adjusted to have an irradiation intensity of 20 mW / cm 2 and irradiated for 600 seconds to obtain a vertically aligned liquid crystal display element in which the polymerizable compound in the polymerizable liquid crystal composition was polymerized.
  • the applied voltage at which the transmittance changed by 10% was 1.61 v.
  • the response speed when 5v was applied was 5.2 milliseconds.
  • the response speed when the voltage was turned off was 5.2 milliseconds, which was very fast compared to the liquid crystal display device manufactured using only the liquid crystal composition shown in Example 9.

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Abstract

　本発明のネマチック液晶組成物は、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＥＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子などに使用されるものである。該液晶組成物は、誘電率異方性が正であって、屈折率異方性およびネマチック相－等方性液体相転移温度を低減及びネマチック相の下限温度の上昇を抑えることによりネマチック相の温度範囲を悪化させることなく、粘度が十分に低いという特徴を有し、高速応答であり表示品位が良く、また表示不良が抑制されるという優れた特徴を有し、実用的な液晶組成物として適している。

Description

ネマチック液晶組成物
　本発明は電気光学的液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的要因に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子に対してあわせ最適な誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
　垂直配向型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。また、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、横電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、γ１の小さい液晶組成物が要求される。
　液晶組成物の構成成分として、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ－１）や（Ａ－２）で表される化合物を使用した液晶組成物の開示があるが（特許文献１から４）、これら液晶組成物は十分に低い粘性を実現するに至っていない。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
ＷＯ９６／０３２３６５号 特開平０９－１５７２０２号 ＷＯ９８／０２３５６４号 特開２００３－１８３６５６号
　本発明が解決しようとする課題は、屈折率異方性（Δｎ）およびネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低減又は上昇させることなく、粘度（η）が十分に低く、なおかつ、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物を提供することにある。
　本発明者は、種々のフルオロベンゼン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本件発明を完成するに至った。
本発明は、正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物を提供し、更に、当該液晶組成物を用いた液晶表示素子を提供する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
（式中、Ｒ０１～Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
（該構造中、シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
（式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１～Ｘ０３は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１～Ｙ４１は－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍ０１～ｍ５１はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、ｍ４２が０の場合、Ｚ４１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表す。）
　本発明の液晶組成物は、Δεが正であってその絶対値が大きいという特徴を有する。またηも低く、回転粘性（γ１）も小さく、液晶性に優れ、広い温度範囲で安定な液晶相を示す。更に、熱、光、水等に対し、化学的に安定であり、溶解性が良好であるため、低温での相安定も良く、低電圧駆動が可能である実用的で信頼性の高い液晶組成物である。
本願発明における液晶組成物は前記が一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する液晶組成物は低温においても安定した液晶相を示すため、実用的な液晶組成物であるということができる。
これらの一般式（ＬＣ０－１）から一般式（ＬＣ５）中、Ｒ０１～Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよいが、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基又は炭素数１～８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよいが、炭素数１～８のアルキル基、炭素数２～８のアルケニル基又は炭素数１～８のアルコキシ基であることが好ましく、直鎖であることが好ましい。Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立してトランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立してトランス－１，４－シクロヘキシレン基、１，４－フェニレン基、２－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３－フルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。Ｘ０１～Ｘ０３は水素原子又はフッ素原子が好ましく、Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立して水素原子又はフッ素原子が好ましい。Ｙ０１～Ｙ４１は－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３が好ましい。
Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、存在するＺ０１及びＺ０２のうち一つが－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表す場合、他は単結合を表すことが好ましく、全てが単結合を表すことが更に好ましい。Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でない。ｍ４２が０の場合、Ｚ４１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表す。Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が好ましく、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－が更に好ましく、単結合が特に好ましい。ｍ０１、ｍ０２はそれぞれ独立して０～２の整数を表すことが好ましく、ｍ２１は０又は１の整数を表すことが好ましい。ｍ３１～ｍ４２はそれぞれ独立して０～２の整数を表すことが好ましく、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２又は３が好ましい。ｍ５１は１又は２の整数を表すことが好ましい。Ａ０１、Ａ０２、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。
　一般式（ＬＣ０－１）、一般式（ＬＣ０－２）で表される液晶化合物は、下記一般式（ＬＣ０－１－１）～（ＬＣ０－２－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
(式中、Ｒ０１、Ｘ０１及びＹ０１は請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
　一般式（ＬＣ１）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ１－１）から一般式（ＬＣ１－４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
(式中、Ｒ１１、Ｘ１１、Ｘ１２及びＹ１１は請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
　一般式（ＬＣ２）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ２－１）から一般式（ＬＣ２－８）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
(式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることがより好ましい。
　一般式（ＬＣ３）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ３－１）から一般式（ＬＣ３－１２１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
（式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は請求項１と同じ意味を表し、ＲはＲ３１を表し、Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３は、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３のいずれかを表し、（Ｆ）は、Ｈ又はＦのいずれかを表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（ＬＣ４）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ４－１）から一般式（ＬＣ４－１２）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
（式中、Ｘ４４、Ｘ４６、Ｘ４７、Ｘ７１及びＸ７２はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　一般式（ＬＣ５）で表される化合物は、下記一般式（ＬＣ５－１）から一般式（ＬＣ５－１４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
（式中、Ｒ５１及びＲ５２は請求項１と同じ意味を表す。）で表される化合物であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物において、一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物の含有量は、５～５０質量％であることが好ましく、１０～４０質量％であることが更に好ましい。一般式（ＬＣ－１）から（ＬＣ－４）で表される化合物の含有量は、それぞれ独立して１０～６０質量＆であることが好ましく、１０～４０質量％であることが更に好ましい。一般式（ＬＣ－５）で表される化合物の含有量は、１０～９０質量であることが好ましく、１５～７０質量％であることが更に好ましい。
また、本発明の液晶組成物には、高分子安定化（ＰＳ）モードなどの液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光などのエネルギー線により重合が進行する光重合性モノマーなどが挙げられ、構造として、例えば、ビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体などの六員環が複数連結した液晶骨格を有する重合性化合物などが挙げられる。具体的には重合性化合物が一般式（ＰＣ１）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
（式中、Ｐ１は重合性官能基を表し、Ｓｐ１は炭素原子数０～２０のスペーサー基を表し、Ｑ１は単結合、－Ｏ－、－ＮＨ－、－ＮＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＮＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＯＯＣＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｎ１及びｎ２はそれぞれ独立して１、２又は３を表し、ＭＧはメソゲン基又はメソゲン性支持基を表し、Ｒ３は、ハロゲン原子、シアノ基又は炭素原子数１～２５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上のＣＨ２基は、Ｏ原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－より置き換えられていても良く、あるいはＲ３はＰ２－Ｓｐ２－Ｑ２－（式中、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑ２はそれぞれ独立してＰ１、Ｓｐ１、Ｑ１と同じ意味を表す。）を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。
　より好ましくは、重合性化合物一般式（ＰＣ１）におけるＭＧが以下の構造
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
（式中、Ｃ１～Ｃ３はそれぞれ独立して1,4-フェニレン基、1,4-シクロヘキシレン基、1,4-シクロヘキセニル基、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル基、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル基、テトラヒドロチオピラン-2,5-ジイル基、1,4-ビシクロ(2,2,2)オクチレン基、デカヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、ピリジン-2,5-ジイル基、ピリミジン-2,5-ジイル基、ピラジン-2,5-ジイル基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基又はフルオレン2,7-ジイル基を表し、該1,4-フェニレン基、1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2,6-ジイル基、2,6-ナフチレン基、フェナントレン-2,7-ジイル基、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル基、1,2,3,4,4a,9,10a-オクタヒドロフェナントレン2,7-ジイル基及びフルオレン2,7-ジイル基は置換基として１個以上のＦ、Ｃｌ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、シアノ基、炭素原子数１～８のアルキル基、アルコキシ基、アルカノイル基、アルカノイルオキシ基、炭素原子数２～８のアルケニル基、アルケニルオキシ基、アルケノイル基又はアルケノイルオキシ基を有していても良く、Ｙ１及びＹ２はそれぞれ独立して－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ＝ＣＨＣＯＯ－、－ＯＣＯＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２ＯＣＯ－、－ＣＯＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＯＮＨ－、－ＮＨＣＯ－又は単結合を表し、ｎ５は０、１又は２を表す。）で表される重合性化合物であり、
　Ｓｐ１及びＳｐ２がそれぞれ独立してアルキレン基を表し、該アルキレン基は１つ以上のハロゲン原子又はＣＮにより置換されていても良く、この基中に存在する１つ又は２つ以上のＣＨ２基はＯ原子が直接隣接しないように－Ｏ－、－Ｓ－、－ＮＨ－、－Ｎ（ＣＨ３）－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＯＣＯＯ－、－ＳＣＯ－、－ＣＯＳ－又は－Ｃ≡Ｃ－により置き換えられていてもよく、
Ｐ１及びＰ２がそれぞれ独立して以下の一般式（ＰＣ１－ａ）～一般式（ＰＣ１－ｄ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
（式中、Ｒ６１～Ｒ６３、Ｒ７１～Ｒ７３、及びＲ８１～Ｒ８３はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又は炭素原子数１～５のアルキル基を表す。）のいずれかで表される。
　より具体的には、重合性化合物一般式（ＰＣ１）が一般式（ＰＣ１）－１又は一般式（ＰＣ１）－２
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
（式中、Ｐ１、Ｓｐ１、Ｑ１、Ｐ２、Ｓｐ２、Ｑ２及びＭＧは一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表し、ｎ３及びｎ４はそれぞれ独立して１、２又は３を表す。）で表される重合性化合物であることが好ましい。
　より具体的には、一般式（ＰＣ１）が一般式（ＰＣ１）－３～一般式（ＰＣ１）－８
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
（式中、Ｗ１はそれぞれ独立してＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３、ＯＣＨ３、炭素原子数２～５のアルキル基、アルコキシ基、アルケニル基、ＣＯＯＷ２、ＯＣＯＷ２又はＯＣＯＯＷ２を表し（式中、Ｗ２は炭素原子数１～１０の直鎖又は分岐鎖アルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基を表し、ｎ３、ｎ４及びｎ６はそれぞれ独立して０、１、２、３又は４を表す。）で表される重合性化合物であることがより好ましい。
　さらには、一般式（ＰＣ１）－３～一般式（ＰＣ１）－８におけるＳｐ１、Ｓｐ２、Ｑ１及びＱ２がすべて単結合であり、ｎ３及びｎ４において、ｎ３＋ｎ４が３～６であり、Ｐ１及びＰ２が一般式（ＰＣ１－ｃ）であり、Ｗ１がＦ、ＣＦ３、ＯＣＦ３、ＣＨ３又はＯＣＨ３であり、ｎ６が１以上であることが好ましい。
　また、一般式（ＰＣ１）におけるＭＧが一般式（ＰＣ１）－９で表される円盤状液晶化合物であることも好ましい
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
（式中、Ｒ７はそれぞれ独立してＰ１－Ｓｐ１－Ｑ１又は一般式（ＰＣ１－ｅ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
（式中、Ｐ１、Ｓｐ１及びＱ１は一般式（ＰＣ１）と同じ意味を表し、Ｒ９１及びＲ９２はそれぞれ独立して水素原子、ハロゲン原子又はメチル基を表し、Ｒ９３は炭素原子数１～２０のアルコキシ基を表し、該アルコキシ基中の少なくとも１つの水素原子が前記一般式（ＰＣ１－ａ）～（ＰＣ１－ｄ）で表される置換基で置換されていてもよい。）の置換基を表す。）
　重合性化合物の使用量は好ましくは０．１～２．０質量％である。
　更に、本発明の液晶組成物は、その安定性を向上させるために酸化防止剤を１種又は２種以上含有することもでき、ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有することもできる。
本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子は高速応答と表示不良の抑制を両立させた有用なものであり、特に、アクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード、ＦＦＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子に適用できる。
上述の重合性化合物を含有する本発明の液晶組成物を用いることで、高分子安定化（ＰＳ）モード液晶表示素子を作製することができる。具体的には、二枚の基板間に重合性化合物を含有する液晶組成物を狭持し、電圧印加下あるいは電圧無印加下で紫外線等のエネルギーによって液晶組成物中の重合性化合物を重合させることで作製することができる。この液晶表示素子においては、重合性化合物の高分子化によって液晶分子の配向状態を記憶化させることができ、それによって配向状態の安定性を向上させることができる。また、応答速度の改善も期待できる。
　以下、例を挙げて本願発明を更に詳述するが、本願発明はこれらによって限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「%」は『質量%』を意味する。
　液晶組成物の物性として、以下のように表す。
TN-I　　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
T-n　　：ネマチック相の下限温度（℃）
ε⊥　　：２５℃での分子長軸方向に対し垂直な方向の誘電率
Δε　　：２５℃での誘電率異方性
ｎo　　：２５℃での常光に対する屈折率
Δｎ　　：２５℃での屈折率異方性
Vth　　　：２５℃での周波数１ＫＨｚの矩形波を印加した時の透過率が１０％変化するセル厚６μｍのセルでの印加電圧（Ｖ）
η２０　　：２０℃でのバルク粘性（ｍＰａ・s）
γ１　　　：回転粘性（ｍＰａ・s）
　化合物記載に下記の略号を使用する。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000042
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
（実施例１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000044
（比較例１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000045
当該液晶組成物は本願の一般式（ＬＣ０－１）及び一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物を含有しない液晶組成物である。実施例１の方がはるかに低粘度であり、γ１も小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる
（実施例２）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000046
（実施例３）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000047
（実施例４）
以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000048
（実施例５）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
（実施例６）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
（実施例７）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
（実施例８）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
（実施例９）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000053
（実施例１０）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000054
（実施例１１）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000055
（実施例１２）
　以下に、調製した液晶組成物とその物性値を示す。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000056
このように、実施例２～１２の液晶組成物は低粘度であり、γ１も小さく、本発明の組み合わせが非常に優れたものであることがわかる。
（実施例１３）
櫛形電極構造の透明電極を同一基板に一対設けた第一の基板と電極構造を設けない第二の基板を使用し各々の基板上に垂直配向性の配向膜を形成し、第一の基板と第二の基板をギャップ間隔４．０ミクロンのＩＰＳ用空セルを作製した。この空セルに実施例９で示された液晶組成物を注入し液晶表示素子を作製した。この表示素子の電気光学特性を測定したところ、透過率が１０％変化する印加電圧は、１．５３ｖであった。また、５ｖを印加した時の応答速度は５．２ミリ秒であり、電圧をオフにした時の応答速度は１３．４秒であった。
この実施例３で示された液晶組成物９９％に対して、式（ＰＣ－１）－３－１で表される重合性化合物
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000057
を１％添加し均一溶解することにより重合性液晶組成物ＣＬＣ－Ａを調製した。ＣＬＣ－Ａの物性は実施例３で示された液晶組成物の物性とほとんど違いはなかった。
上述のＩＰＳ用空セルにＣＬＣ－Ａを挟持した後、周波数１ＫＨｚで１．８Ｖの矩形波を印加しながら、３００ｎｍ以下の紫外線をカットするフィルターを介して、高圧水銀灯により液晶セルに紫外線を照射した。セル表面の照射強度が２０ｍＷ／ｃｍ２となるように調整して６００秒間照射して、重合性液晶組成物中の重合性化合物を重合させた垂直配向性液晶表示素子を得た。この表示素子の電気光学特性を測定したところ、透過率が１０％変化する印加電圧は、１．６１ｖであった。また、５ｖを印加した時の応答速度は５．２ミリ秒であった。また、電圧をオフにした時の応答速度は５．２ミリ秒と、実施例９で示された液晶組成物のみで作製した液晶表示素子と比較して、非常に速いものであった。

Claims (14)

  1. 正の誘電率異方性を有する液晶組成物であって、前記液晶組成物が一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ５）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有することを特徴とする液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     （式中、Ｒ０１～Ｒ４１はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されてよく、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の水素原子は任意にハロゲンで置換されていてもよく、Ｒ５１及びＲ５２はそれぞれ独立して炭素数１～１５のアルキル基を表し、該アルキル基中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は、酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－で置換されてよく、Ａ０１～Ａ４２はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
     （該構造中シクロヘキサン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２－は酸素原子が直接隣接しないように、－Ｏ－で置換されていてもよく、該構造中ベンゼン環の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよく、Ｘ６１及びＸ６２はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表す。）を表し、Ａ５１～Ａ５３はそれぞれ独立して下記の何れかの構造
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、シクロヘキサン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ２ＣＨ２－は－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＦ２Ｏ－又は－ＯＣＦ２－で置換されていてもよく、ベンゼン環中の１つ又は２つ以上の－ＣＨ＝は窒素原子が直接隣接しないように、－Ｎ＝で置換されていてもよい。）を表し、Ｘ０１～Ｘ０３は水素原子又はフッ素原子を表し、Ｘ１１～Ｘ４３はそれぞれ独立して－Ｈ、－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｙ０１～Ｙ４１は－Ｃｌ、－Ｆ、－ＣＦ３又は－ＯＣＦ３を表し、Ｚ０１及びＺ０２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、Ｚ３１～Ｚ４２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、存在するＺ３１及びＺ３２の内少なくとも１つは単結合でなく、Ｚ５１及びＺ５２はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－又は－ＣＦ２Ｏ－を表し、ｍ０１～ｍ５１はそれぞれ独立して０～３の整数を表し、ｍ３１＋ｍ３２及びｍ４１＋ｍ４２はそれぞれ独立して１、２、３又は４を表し、Ａ０１、Ａ０２、Ａ０３、Ａ２３、Ａ３１、Ａ３２、Ａ４１、Ａ４２、Ａ５２、Ｚ０１、Ｚ０２、Ｚ３１、Ｚ３２、Ｚ４１、Ｚ４２及び／又はＺ５２が複数存在する場合、それらは同一であっても、異なっていてもよい。但し、ｍ４２が０の場合、Ｚ４１はそれぞれ独立して単結合、－ＣＨ＝ＣＨ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＨ２ＣＨ２－又は－（ＣＨ２）４－を表す。）
  2. 一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ１）から一般式（ＬＣ４）で表される化合物群から選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有し、さらに一般式（ＬＣ５）で表される化合物群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１記載の液晶組成物。
  3. 一般式（ＬＣ０－１－１）から一般式（ＬＣ０－１－８）で表される化合物からなる群、及び／又は一般式（ＬＣ０－２－１）から一般式（ＬＣ０－２－４）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１又は２記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
     (式中、Ｒ０１、Ｘ０１及びＹ０１は請求項１と同じ意味を表す。）
  4. 一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物より選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び一般式（ＬＣ２－１）から一般式（ＬＣ２－８）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から３のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     (式中、Ｘ２３、Ｘ２４、Ｘ２５及びＸ２６はそれぞれ独立して水素原子、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ２２、Ｒ２１及びＹ２１は請求項１と同じ意味を表す。）
  5. 一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物より選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び一般式（ＬＣ３－１）から一般式（ＬＣ３－２２）で表される化合物からなる群より選ばれる化合物及び／又は一般式（ＬＣ３－２３）から一般式（ＬＣ３－１２１）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から４のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｘ３３、Ｘ３４、Ｘ３５、Ｘ３６、Ｘ３７及びＸ３８はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ３２、Ｒ３１、Ａ３１、Ｙ３１及びＺ３１は請求項１と同じ意味を表し、ＲはＲ３１表し、Ｆ，ＣＦ３，ＯＣＦ３は、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３のいずれかを表し、（Ｆ）は、Ｈ又はＦのいずれかを表す。）
  6. 一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物より選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び一般式（ＬＣ４－１）から一般式（ＬＣ４－１２）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から５のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
     （式中、Ｘ４４、Ｘ４６、Ｘ４７、Ｘ７１及びＸ７２はそれぞれ独立してＨ、Ｃｌ、Ｆ、ＣＦ３又はＯＣＦ３を表し、Ｘ４２、Ｘ４３、Ｒ４１及びＹ４１は請求項１と同じ意味を表す。）
  7. 一般式（ＬＣ０－１）及び／又は一般式（ＬＣ０－２）で表される化合物より選ばれる１種又は２種以上の化合物、及び一般式（ＬＣ５－１）から一般式（ＬＣ５－１４）で表される化合物からなる群より選ばれる１種又は２種以上の化合物を含有する請求項１から６のいずれか一項に記載の液晶組成物。
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ｒ５１及びＲ５２は請求項１と同じ意味を表す。）
  8. 重合性化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  9. 酸化防止剤を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  10. ＵＶ吸収剤を１種又は２種以上含有する請求項１から９のいずれか一項に記載の液晶組成物。
  11. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  12. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  13. 請求項１から１０のいずれか一項に記載の液晶組成物を用いたＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子
  14. 請求項８に記載の液晶組成物を用い、電圧印加下あるいは電圧無印加下で該液晶組成物中に含有する重合性化合物を重合させて作製した高分子安定化のＴＮモード、ＯＣＢモード、ＩＰＳモード又はＶＡ－ＩＰＳモード用液晶表示素子。
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