WO2014156947A1 - ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子 - Google Patents

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須藤　豪
川上　正太郎
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Definitions

  • the present invention relates to a nematic liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) useful as a liquid crystal display material, and a liquid crystal display device using the same.
  • Liquid crystal display elements are used in various measuring instruments, automobile panels, word processors, electronic notebooks, printers, computers, televisions, watches, advertisement display boards, etc., including clocks and calculators.
  • Typical liquid crystal display methods include TN (twisted nematic) type, STN (super twisted nematic) type, vertical alignment type using TFT (thin film transistor), and IPS (in-plane switching) type.
  • the liquid crystal composition used in these liquid crystal display elements is stable against external stimuli such as moisture, air, heat, light, etc., and exhibits a liquid crystal phase in the widest possible temperature range centering on room temperature. And a low driving voltage is required.
  • the liquid crystal composition is composed of several to several tens of kinds of compounds in order to optimize the dielectric anisotropy ( ⁇ ) or the refractive index anisotropy ( ⁇ n) for each display element. .
  • a liquid crystal composition having a negative ⁇ is used, and in a horizontal alignment type display such as a TN type, STN type, or IPS (in-plane switching) type, a liquid crystal composition having a positive ⁇ . Is used.
  • a driving method has been reported in which a liquid crystal composition having a positive ⁇ is vertically aligned when no voltage is applied and a lateral electric field is applied to display the liquid crystal composition. Yes.
  • low voltage driving, high-speed response, and a wide operating temperature range are required in all driving systems.
  • ⁇ is positive, the absolute value is large, the viscosity ( ⁇ ) is small, and a high nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (Tni) is required.
  • Tni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • Examples of the structure of the liquid crystal composition aimed at high-speed response include, for example, a compound represented by the formula (A-1) or (A-2) in which ⁇ is a positive liquid crystal compound, and a liquid crystal compound in which ⁇ is neutral.
  • a liquid crystal composition using a combination of (B) is disclosed.
  • the characteristics of these liquid crystal compositions are widely known in the field of liquid crystal compositions that a liquid crystal compound having a positive ⁇ has a —CF 2 O— structure and that a liquid crystal compound having a negative ⁇ has an alkenyl group. It has been. (Patent Documents 1 to 4)
  • liquid crystal display elements using a liquid crystal composition are widely used, such as VA type and IPS type, and super large size display elements having a size of 50 type or more are practically used. Became.
  • the injection method of liquid crystal composition into the substrate became the main method of injection from the conventional vacuum injection method (ODF: One : Drop Fill), but the liquid crystal composition was applied to the substrate. The problem that the drop marks when dropped causes the display quality to deteriorate is brought to the surface.
  • liquid crystal composition used for the active matrix drive liquid crystal display element driven by a TFT element or the like while maintaining the characteristics and performance required for a liquid crystal display element such as high-speed response performance, in addition to the characteristics of having a high specific resistance value or high voltage holding ratio, which are emphasized, and being stable against external stimuli such as light and heat, development in consideration of the manufacturing method of liquid crystal display elements has been required. ing.
  • the problem to be solved by the present invention is a liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ), having a liquid crystal phase in a wide temperature range, low viscosity, and good solubility at low temperatures.
  • ⁇ positive dielectric anisotropy
  • the present inventors have studied various liquid crystal compounds and various chemical substances, and found that the above problems can be solved by combining specific liquid crystal compounds, and have completed the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention has the formula (Ix) as the first component.
  • liquid crystal composition containing a component (A) having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) as the second component, the content of which is 3 to 60% by mass.
  • a liquid crystal display element using the same is provided.
  • the liquid crystal composition having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the present invention can obtain very low viscosity ( ⁇ ) and rotational viscosity ( ⁇ 1), has good solubility at low temperature, and has a specific resistance. And the voltage holding ratio (VHR) undergoes very little change due to heat or light, so that it is highly practical, and liquid crystal display elements such as TN type, IPS type, and FFS type can achieve high-speed response. In addition, since the performance can be stably exhibited in the liquid crystal display element manufacturing process, display defects due to the process can be suppressed and the manufacturing can be performed with a high yield, which is very useful.
  • VHR voltage holding ratio
  • the present inventor has studied various bicyclohexyl derivatives, fluorobenzene derivatives and fluoronaphthalene derivatives, and found that the above problems can be solved by combining specific compounds, and has completed the present invention.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound represented by the formula (Ix) as a first component.
  • the compound represented by the formula (Ix) is contained in an amount of 3 to 60% by mass, preferably 5 to 50% by mass, more preferably 5 to 40% by mass, and more preferably 10 to 30% by mass. Is particularly preferred. More specifically, when the viscosity ( ⁇ ) or rotational viscosity ( ⁇ 1) is reduced, the content is preferably 20 to 60% by mass, but when importance is placed on the suppression of precipitation at low temperatures, the content is 10 to 30% by weight is preferred. When it is desired to ensure solubility at low temperatures, the content is preferably 10 to 40% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention contains a compound having a positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) as the second component.
  • positive dielectric anisotropy ( ⁇ ) means that the absolute value of dielectric anisotropy ( ⁇ ) is larger than 2.
  • the content of component (A) in which ⁇ is positive is preferably 10 to 90% by mass, more preferably 15 to 70% by mass, and particularly preferably 15 to 50% by mass.
  • the compound used for component (A) is composed of a compound having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of 2 or more, preferably 2.5 or more, and composed of 3 or more compounds. More preferably, it is particularly preferably composed of 3.5 or more compounds. Note that the dielectric anisotropy ( ⁇ ) of the compound was added to a liquid crystal composition having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of about 0 at 25 ° C. It is a value extrapolated from the measured value.
  • the component (A) as the second component preferably contains a compound represented by the general formula (Na) or the general formula (Nb) having a naphthalene skeleton.
  • each of R Na1 and R Nb1 independently represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and one or non-adjacent two or more adjacent groups in the group
  • Each of —CH 2 — may be independently substituted by —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, but an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or An alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms is preferred.
  • Ring A Na1 and A Nb1 are each independently a 1,4-cyclohexylene group (one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group is substituted by —O— or —S—). Or a 1,4-phenylene group (one in the group or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be substituted by —N ⁇ ), and a hydrogen atom in the group Each independently may be substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, but may be a 1,4-cyclohexylene group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, a 1,4-phenylene group, or a 3-fluoro group. A 1,4-phenylene group or a 3,5-difluoro-1,4-phenylene group is preferred.
  • Z Na1 , Z Nb1 and Z Nb2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, — CF 2 O—, —COO—, —OCO— or —C ⁇ C— is represented, and a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O— or —CF 2 O— is more preferable.
  • n Na1 represents 1, 2, 3 or 4, but when n Na1 is 2, 3 or 4 and a plurality of ring A Na1 are present, they may be the same or different, and similarly When there are a plurality of Z Na1 , they may be the same or different.
  • N Na1 2, 3 or 4 are preferred in the case of emphasizing improvements Tni, when emphasizing improved response speed n Na1 is 1 or 2 are preferred.
  • n Nb1 represents 0, 1, 2 or 3, but when n Nb1 is 2, 3 or 4 and a plurality of ring A Nb1 are present, they may be the same or different, and similarly , Z Nb1 may be the same or different.
  • n Nb1 is 1, 2 or 3 in the case of emphasizing improvements Tni, when emphasizing improved response speed n Nb1 is 0 or 1 is preferred.
  • X Na1, X Na2, X Na3 , X Nb1, X Nb2, X Nb3, X Nb4 and X Nb5 are, each independently, represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • X Na1 preferably represents a hydrogen atom, and at least one of X Na2 and X Na3 preferably represents a fluorine atom, and more preferably represents both a fluorine atom.
  • X Nb1 preferably represents a hydrogen atom, and at least one of X Nb2 and X Nb3 preferably represents a fluorine atom, and more preferably represents both a fluorine atom.
  • At least one of X Nb4 and X Nb5 is preferably represent a fluorine atom, and more preferably both represent fluorine atoms.
  • Y Na1 and Y Nb1 each independently represent a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group. It is preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group, and more preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group.
  • the component (A) which is the second component preferably contains a compound represented by the general formula (Pa).
  • R Nc1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group are each independently , —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, but may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Is preferred.
  • Rings P 1 , P 2 and P 3 are each independently a 1,4-cyclohexylene group (one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group is replaced by —O— or —S—).
  • a 1,4-phenylene group (one or two or more non-adjacent —CH ⁇ may be substituted with —N ⁇ ) in the group
  • Each hydrogen atom may be independently substituted with a cyano group, a fluorine atom or a chlorine atom, but a 1,4-cyclohexylene group, a tetrahydropyran-2,5-diyl group, a 1,4-phenylene group, 3
  • a -fluoro-1,4-phenylene group or a 3,5-difluoro-1,4-phenylene group is preferred.
  • Z Nc1 , Z Nc2 or Z Nc3 each independently represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, — CF 2 O—, —COO—, —OCO— or —C ⁇ C— represents a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O— or —CF 2 O—, and present Z nc1, one of of the Z Nc2 or Z Nc3 it is more preferably a single bond.
  • n c1 , n c2 and n c3 each independently represent 0, 1 or 2.
  • n c1 + n c2 + n c3 represents 1 to 5, more preferably 4 or less, and particularly preferably 3 or less.
  • X Nc1 and X Nc2 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • Y Nc1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • a methyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group is preferred, and a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group is more preferred.
  • the compound represented by the general formula (Na) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (Na01) to (Na12).
  • R Na1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group are each independently , —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, but may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Is preferred.
  • Z Na1 and Z Na2 are each independently a single bond, —CH 2 CH 2 —, — (CH 2 ) 4 —, —OCH 2 —, —CH 2 O—, —OCF 2 —, —CF 2 O —, —COO—, —OCO— or —C ⁇ C— is represented, and a single bond, —CH 2 CH 2 —, —CH 2 O— or —CF 2 O— is more preferable.
  • X Na1 to X Na5 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • Y Na1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • a methyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group is preferred, and a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group is more preferred.
  • the compound represented by the general formula (Nb) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (Nb1) to (Nb16).
  • R Nb1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group are each independently , —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, but may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Is preferred.
  • X Nb1 to X Nb5 each independently represent a hydrogen atom, a chlorine atom or a fluorine atom.
  • Y Nb1 represents a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group.
  • a methyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group is preferred, and a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group is more preferred.
  • the compound represented by the general formula (Pa) is preferably a compound selected from the group of compounds represented by the general formulas (P01) to (P80).
  • R Nc1 represents an alkyl group having 1 to 8 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 8 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent —CH 2 — in the group are each independently , —C ⁇ C—, —O—, —CO—, —COO— or —OCO—, but may be substituted with an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms Is preferred.
  • Y Nc2 represents a hydrogen atom, a fluorine atom, a chlorine atom, a cyano group, a trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group, a trifluoromethoxy group, or a 2,2,2-trifluoroethyl group, , A trifluoromethyl group, a fluoromethoxy group, a difluoromethoxy group or a trifluoromethoxy group, and more preferably a fluorine atom, a trifluoromethyl group or a trifluoromethoxy group.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain a compound having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) of almost 0 as a third component. Specifically, it is preferable to contain one or more compounds selected from the compound group represented by formulas (III-A) to (III-J).
  • R 5 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms
  • R 6 is an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms
  • an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms Represents an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms or an alkenyloxy group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the compound represented by the general formula (III-A) does not include the same compound as the compound represented by the formula (Ix).
  • a compound having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) as the third component of approximately 0 is represented by the general formula (III-A), general formula (III-D), general formula (III-F), general formula (III- More preferred are compounds selected from G) and general formula (III-H).
  • R 5 represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or 2 carbon atoms.
  • R 6 is preferably an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkoxy group having 1 to 5 carbon atoms.
  • R 5 and R 6 are preferably each independently an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms or an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms.
  • the content of the compound having a dielectric anisotropy ( ⁇ ) as the third component of approximately 0 is preferably 10 to 80% by mass, and more preferably 10 to 60% by mass. 20 to 50% by weight is particularly preferred.
  • one or more compounds represented by general formula (VIII-c) or general formula (VIII-d) may be contained.
  • each of R 51 and R 52 independently represents an alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkoxyl group having 1 to 5 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 5 carbon atoms, or 2 to 2 carbon atoms.
  • 5 represents an alkenyloxy group
  • X 51 and X 52 each independently represent a fluorine atom, a chlorine atom or a hydrogen atom.
  • the liquid crystal composition of the present invention can contain a polymerizable compound in order to produce a liquid crystal display element such as a PS mode, a transverse electric field type PSA mode, or a transverse electric field type PSVA mode.
  • a polymerizable compound such as a PS mode, a transverse electric field type PSA mode, or a transverse electric field type PSVA mode.
  • the polymerizable compound that can be used include a photopolymerizable monomer having a liquid crystal skeleton in which a plurality of six-membered rings such as a biphenyl derivative and a terphenyl derivative are polymerized by energy rays such as light.
  • the bifunctional monomer represented by the general formula (XX) is preferable.
  • X 201 and X 202 each independently represent a hydrogen atom or a methyl group.
  • Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s — (wherein s represents an integer of 2 to 7, Represents an aromatic ring).
  • M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond, and all of the 1,4-phenylene groups in the formula have an arbitrary hydrogen atom substituted by a fluorine atom. Also good. ).
  • X 201 and X 202 are each preferably a diacrylate derivative that represents a hydrogen atom, or a dimethacrylate derivative that has a methyl group, and a compound in which one represents a hydrogen atom and the other represents a methyl group.
  • diacrylate derivatives are the fastest, dimethacrylate derivatives are slow, asymmetric compounds are in the middle, and a preferred embodiment can be used depending on the application.
  • a dimethacrylate derivative is particularly preferable.
  • Sp 201 and Sp 202 each independently represent a single bond, an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms, or —O— (CH 2 ) s —, but a PS type display element and a lateral electric field type PSA mode liquid crystal
  • the display element it is preferable that at least one of them is a single bond, a compound that represents a single bond, or one of which is a single bond and the other is an alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or —O— (CH 2 ) s —.
  • 1 to 4 alkylene groups are preferable, and s is preferably 1 to 4.
  • Z 201 represents —OCH 2 —, —CH 2 O—, —COO—, —OCO—, —CF 2 O—, —OCF 2 —, —CH 2 CH 2 —, —CF 2 CF 2 — or a single bond
  • —COO—, —OCO— or a single bond is more preferred, and a single bond is particularly preferred.
  • M 201 represents a 1,4-phenylene group, a trans-1,4-cyclohexylene group or a single bond in which any hydrogen atom may be substituted by a fluorine atom, but a 1,4-phenylene group or a single bond Is preferred.
  • the ring structure between Sp 201 and Sp 202 is preferably from formula (XXa-1) to formula (XXa-5), and from formula (XXa-1)
  • the formula (XXa-3) is more preferable, and the formula (XXa-1) is particularly preferable.
  • both ends of the equation shall be connected to Sp 201 or Sp 202 .
  • Polymerizable compounds containing these skeletons are ideal for PS-type display elements and lateral electric field-type PSA mode liquid crystal display elements because of the ability to regulate alignment after polymerization, and display alignment is suppressed because a good alignment state is obtained. There is an effect that does not occur at all.
  • a compound represented by the formula (XX-1), the formula (XX-2), the general formula (XX-3) or the general formula (XX-4) is particularly preferable.
  • (XX-2) is most preferred.
  • Sp 20 represents an alkylene group having 1 to 4 carbon atoms.
  • the polymerization proceeds even when no polymerization initiator is present, but may contain a polymerization initiator in order to accelerate the polymerization.
  • the polymerization initiator include benzoin ethers, benzophenones, acetophenones, benzyl ketals, acylphosphine oxides, and the like.
  • the liquid crystal composition in the present invention can further contain a compound represented by the general formula (Q).
  • R Q represents a linear or branched alkyl group having 1 to 22 carbon atoms, and one or two or more non-adjacent CH 2 groups in the group are —O—, —CH ⁇ CH—, —CO—, —OCO—, —COO—, —C ⁇ C—, —CF 2 O—, —OCF 2 — may be substituted.
  • MQ represents a trans-1,4-cyclohexylene group, a 1,4-phenylene group or a single bond.
  • the compound represented by the general formula (Q) is preferably a compound represented by the following general formula (Qa) to general formula (Qd).
  • R Q1 is preferably a linear alkyl group or a branched alkyl group having 1 to 10 carbon atoms.
  • R Q2 is preferably a linear alkyl group having 1 to 20 carbon atoms or a branched alkyl group.
  • R Q3 is preferably a linear alkyl group having 1 to 8 carbon atoms, a branched alkyl group, a linear alkoxy group, or a branched alkoxy group.
  • L Q is preferably a linear alkylene group having 1 to 8 carbon atoms or a branched alkylene group.
  • the compound represented by formula (Q) preferably contains one or two compounds, more preferably contains 1 to 5 compounds, and the content is 0.001. Is preferably 1 to 1% by mass, more preferably 0.001 to 0.1% by mass, and particularly preferably 0.001 to 0.05% by mass.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a dielectric anisotropy ( ⁇ ) at 25 ° C. of 2.0 to 20.0, preferably 4.0 to 18.0, and more preferably 4.0 to 16.0. 4.0 to 14.0 are preferred and particularly preferred.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a refractive index anisotropy ( ⁇ n) at 20 ° C. of 0.08 to 0.18, more preferably 0.09 to 0.15, and 0.09 to 0.12. Particularly preferred. More specifically, it is preferably 0.10 to 0.18 when dealing with a thin cell gap, and preferably 0.08 to 0.10 when dealing with a thick cell gap.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a viscosity ( ⁇ ) at 20 ° C. of 10 to 30 mPa ⁇ s, more preferably 10 to 25 mPa ⁇ s, and particularly preferably 10 to 20 mPa ⁇ s.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a rotational viscosity ( ⁇ 1 ) at 20 ° C. of 50 to 130 mPa ⁇ s, more preferably 50 to 110 mPa ⁇ s, and particularly preferably 50 to 90 mPa ⁇ s. .
  • the liquid crystal composition of the present invention has a nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ) of 60 ° C. to 120 ° C., more preferably 70 ° C. to 110 ° C., and particularly preferably 70 ° C. to 100 ° C.
  • T ni nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature
  • the measured characteristics are as follows.
  • T ni Nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (° C.)
  • T cn Solid phase-nematic phase transition temperature (° C)
  • ⁇ n Refractive index anisotropy at 20 ° C.
  • Viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ 1 rotational viscosity at 20 ° C. (mPa ⁇ s) ⁇ : dielectric anisotropy at 25 ° C.
  • LC-A Comparative Example 1
  • LC-1 Example 1
  • LC-2 Example 2
  • LC-3 Example 3
  • the liquid crystal compositions LC-1, LC-2 and LC-3 of the present invention had lower viscosity ( ⁇ ) and lower rotational viscosity ( ⁇ 1 ) than LC-A as a comparative example. Further, Tcn was remarkably low, and it was confirmed that the solubility at low temperature was remarkably improved.
  • LC-1, LC-2 and LC-3 had sufficiently high-speed responses, and were 10% or more faster than LC-A. Furthermore, VHR was measured and it confirmed that it was sufficiently high VHR.
  • the cell thickness was 4 ⁇ m
  • the alignment film was AL1051
  • the response speed measurement conditions were Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C., and DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the measurement conditions for VHR were 5 V, 60 Hz, the measurement temperature was 60 ° C., and LCM-2 manufactured by Toyo Corporation was used.
  • the liquid crystal compositions LC-4 and LC-5 of the present invention had lower viscosity ( ⁇ ) and lower rotational viscosity ( ⁇ 1 ) than LC-B as a comparative example. Moreover, Tcn became low and it confirmed that the solubility in low temperature was improved.
  • LC-4 and LC-5 had sufficiently high-speed response, and 10% or more faster than LC-B.
  • VHR was measured and it confirmed that it was sufficiently high VHR.
  • the cell thickness was 4 ⁇ m
  • the alignment film was AL1051
  • the response speed measurement conditions were Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the measurement conditions for VHR were 5 V, 60 Hz, the measurement temperature was 60 ° C., and LCM-2 manufactured by Toyo Corporation was used. Moreover, when the specific resistance was measured, it was 1.0E + 14 ( ⁇ ⁇ cm) or more, and it was confirmed that the specific resistance was sufficiently high.
  • the specific resistance was measured using a specific resistance measuring device MMAII-17 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd. (Comparative Example 3, Example 6 and Example 7) LC-C (Comparative Example 3), LC-6 (Example 6) and LC-7 (Example 7) liquid crystal compositions were prepared and their physical properties were measured. The composition of the liquid crystal composition and the results of its physical property values are shown in Table 3.
  • the liquid crystal compositions LC-6 and LC-7 of the present invention had lower viscosity ( ⁇ ) and lower rotational viscosity ( ⁇ 1 ) than LC-C as a comparative example. Further, Tcn was remarkably low, and it was confirmed that the solubility at low temperature was remarkably improved. When the response speed of the liquid crystal display element using these was measured, LC-6 and LC-7 had sufficiently high-speed response, and were 10% or more faster than LC-C. Furthermore, VHR was measured and it confirmed that it was sufficiently high VHR.
  • the cell thickness was 4 ⁇ m
  • the alignment film was AL1051
  • the response speed measurement conditions were Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the measurement conditions for VHR were 5 V, 60 Hz
  • the measurement temperature was 60 ° C.
  • LCM-2 manufactured by Toyo Corporation was used.
  • the specific resistance was measured, it was 1.0E + 14 ( ⁇ ⁇ cm) or more, and it was confirmed that the specific resistance was sufficiently high.
  • the specific resistance was measured using a specific resistance measuring device MMAII-17 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
  • the liquid crystal compositions LC-8, LC-9 and LC-10 of the present invention had a lower viscosity ( ⁇ ) and a significantly lower Tcn than LC-D as a comparative example.
  • LC-8, LC-9, and LC-10 had sufficiently high-speed response, and were 10% or more faster than LC-D.
  • VHR was measured and it confirmed that it was sufficiently high VHR.
  • the cell thickness was 4 ⁇ m
  • the alignment film was AL1051
  • the response speed measurement conditions were Von 5.5 V, Voff 1.0 V, measurement temperature 20 ° C.
  • DMS301 manufactured by AUTRONIC-MELCHERS was used.
  • the measurement conditions for VHR were 5 V, 60 Hz, the measurement temperature was 60 ° C., and LCM-2 manufactured by Toyo Corporation was used. Moreover, when the specific resistance was measured, it was 1.0E + 14 ( ⁇ ⁇ cm) or more, and it was confirmed that the specific resistance was sufficiently high.
  • the specific resistance was measured using a specific resistance measuring device MMAII-17 manufactured by Kawaguchi Electric Co., Ltd.
  • the liquid crystal composition of the present invention has a sufficiently small viscosity ( ⁇ ) without lowering the refractive index anisotropy ( ⁇ n) and the nematic phase-isotropic liquid phase transition temperature (T ni ).
  • the liquid crystal display element using P-type TFT, IPS, etc. using this has no or no display defect because it has negative dielectric anisotropy ( ⁇ ) with sufficiently small rotational viscosity ( ⁇ 1) and large absolute value. It was confirmed that the display quality was excellent and the response speed was fast.

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Abstract

　本発明は、液晶表示材料用として有用な誘電率異方性（Δε）を示す正の液晶組成物およびこれを用いた液晶表示素子に関する。本発明の液晶組成物は、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な液晶組成物であって、これを用いることで表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難い液晶表示素子を提供することができる。本発明の液晶組成物を用いた液晶表示素子はアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子に有用であり、ＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子に適用できる。

Description

ネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子
　　本発明は液晶表示材料として有用な誘電率異方性（Δε）が正の値を示すネマチック液晶組成物及びこれを用いた液晶表示素子に関する。
　液晶表示素子は、時計、電卓をはじめとして、各種測定機器、自動車用パネル、ワードプロセッサー、電子手帳、プリンター、コンピューター、テレビ、時計、広告表示板等に用いられるようになっている。液晶表示方式としては、その代表的なものにＴＮ（ツイステッド・ネマチック）型、ＳＴＮ（スーパー・ツイステッド・ネマチック）型、ＴＦＴ（薄膜トランジスタ）を用いた垂直配向型やＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等がある。これらの液晶表示素子に用いられる液晶組成物は水分、空気、熱、光などの外的刺激に対して安定であること、また、室温を中心としてできるだけ広い温度範囲で液晶相を示し、低粘性であり、かつ駆動電圧が低いことが求められる。さらに液晶組成物は個々の表示素子にとって誘電率異方性（Δε）または及び屈折率異方性（Δｎ）等を最適な値とするために、数種類から数十種類の化合物から構成されている。
　垂直配向（ＶＡ）型ディスプレイではΔεが負の液晶組成物が用いられており、ＴＮ型、ＳＴＮ型又はＩＰＳ（イン・プレーン・スイッチング）型等の水平配向型ディスプレイではΔεが正の液晶組成物が用いられている。また、Δεが正の液晶組成物を電圧無印加時に垂直に配向させ、横電界を印加する事で表示する駆動方式も報告されており、Δεが正の液晶組成物の必要性はさらに高まっている。一方、全ての駆動方式において低電圧駆動、高速応答、広い動作温度範囲が求められている。すなわち、Δεが正で絶対値が大きく、粘度（η）が小さく、高いネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が要求されている。また、Δｎとセルギャップ（ｄ）との積であるΔｎ×ｄの設定から、液晶組成物のΔｎをセルギャップに合わせて適当な範囲に調節する必要がある。加えて液晶表示素子をテレビ等へ応用する場合においては高速応答性が重視されるため、回転粘性（γ１）の小さい液晶組成物が要求される。
　高速応答性を志向した液晶組成物の構成として、例えば、Δεが正の液晶化合物である式（Ａ－１）や（Ａ－２）で表される化合物、およびΔεが中性の液晶化合物である（Ｂ）を組み合わせて使用した液晶組成物の開示がされている。これらの液晶組成物の特徴は、Δεが正の液晶化合物が－ＣＦ２Ｏ－構造を有することやΔεが中性の液晶化合物がアルケニル基を有することは、この液晶組成物の分野では広く知られている。（特許文献１から４）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000017
　一方で、液晶表示素子の用途が拡大するに至り、その使用方法、製造方法にも大きな変化が見られる。これらの変化に対応するためには、従来知られているような基本的な物性値以外の特性を最適化することが求められるようになった。すなわち、液晶組成物を使用する液晶表示素子はＶＡ型やＩＰＳ型等が広く使用されるに至り、その大きさも５０型以上の超大型サイズの表示素子が実用化されるに至り使用されるようになった。基板サイズの大型化に伴い、液晶組成物の基板への注入方法も従来の真空注入法から滴下注入（ODF：One Drop Fill）法が注入方法の主流となったが、液晶組成物を基板に滴下した際の滴下痕が表示品位の低下を招く問題が表面化するに至った。
　さらに、ODF法による液晶表示素子製造工程においては、液晶表示素子のサイズに応じて最適な液晶注入量を滴下する必要がある。注入量のずれが最適値から大きくなると、あらかじめ設計された液晶表示素子の屈折率や駆動電界のバランスが崩れ、斑発生やコントラスト不良などの表示不良が生じる。特に、最近流行しているスマートフォンに多用される小型液晶表示素子は、最適な液晶注入量が少ないために最適値からのずれを一定範囲内に制御すること自体が難しい。従って、液晶表示素子の歩留まり高く保持するために、例えば、液晶滴下時に生じる滴下装置内の急激な圧力変化や衝撃に対する影響が少なく、長時間にわたって安定的に液晶を滴下し続けることが可能な性能も必要である。
　このように、ＴＦＴ素子等で駆動するアクティブマトリックス駆動液晶表示素子に使用される液晶組成物おいては、高速応答性能等の液晶表示素子として求められている特性や性能を維持しつつ、従来から重視されてきた高い比抵抗値あるいは高い電圧保持率を有することや光や熱等の外部刺激に対して安定であるという特性に加えて、液晶表示素子の製造方法を考慮した開発が求められてきている。
特開２００８－０３７９１８号 特開２００８－０３８０１８号 特開２０１０－２７５３９０号 特開２０１１－０５２１２０号
　本発明が解決しようとする課題は、誘電率異方性（Δε）が正の液晶組成物であって、広い温度範囲の液晶相を有し、粘性が小さく、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率が高く、熱や光に対して安定な液晶組成物を提供し、更にこれを用いることで表示品位に優れ、焼き付きや滴下痕等の表示不良の発生し難いＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子を歩留まりよく提供することにある。
　本発明者は、種々の液晶化合物および種々の化学物質を検討し、特定の液晶化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉｘ）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000018
で表される化合物を含有し、その含有量は３から６０質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が正である成分（Ａ）を含有する液晶組成物を提供し、また、これを用いた液晶表示素子を提供する。
本発明の誘電率異方性（Δε）が正である液晶組成物は、非常に低い粘度（η）及び回転粘性（γ１）を得ることができ、低温での溶解性が良好で、比抵抗や電圧保持率（ＶＨＲ）が熱や光によって受ける変化が極めて小さいため、実用性が高く、これを用いたＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型等の液晶表示素子は高速応答を達成できる。また、液晶表示素子製造工程において安定的に性能を発揮できるため、工程起因の表示不良が抑制されて歩留まり高く製造できるので、非常に有用である。
　本発明者は、種々のビシクロヘキシル誘導体及びフルオロベンゼン誘導体やフルオロナフタレン誘導体を検討し、特定の化合物を組み合わせることにより前記課題を解決することができることを見出し、本発明を完成するに至った。
　本発明の液晶組成物は、第一成分として、式（Ｉｘ）で表される化合物を含有する。式（Ｉｘ）で表される化合物は３から６０質量％含有するが、５から５０質量％含有することが好ましく、５から４０質量％含有することが更に好ましく、１０から３０質量％含有することが特に好ましい。更に詳述すると、粘度（η）又は回転粘性（γ１）を小さくする場合には、その含有量は２０から６０質量％が好ましいが、低温における析出の抑制を重視する場合にはその含有量は１０から３０質量％が好ましい。また、低温での溶解性を確保したい場合にはその含有量は１０から４０質量％が好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が正である化合物を含有する。ここで、誘電率異方性（Δε）が正とは誘電率異方性（Δε）の絶対値が２よりも大きいことを意味する。Δεが正である成分（Ａ）の含有量は１０から９０質量％であることが好ましく、１５から７０質量％が更に好ましく、１５から５０質量％が特に好ましい。
　成分（Ａ）に使用される化合物は、誘電率異方性（Δε）が２以上の化合物で構成されるが、２．５以上の化合物で構成されることが好ましく、３以上の化合物で構成されることが更に好ましく、３．５以上の化合物で構成されることが特に好ましい。なお、化合物の誘電率異方性（Δε）は、２５℃において誘電率異方性（Δε）が約０である液晶組成物に添加して調製した組成物の誘電率異方性（Δε）の測定値から外挿した値である。
　第二成分である成分（Ａ）は、ナフタレン骨格を有することを特徴とする一般式（Ｎａ）又は一般式（Ｎｂ）で表される化合物を含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000019
　式中、ＲＮａ１及びＲＮｂ１は、それぞれ独立的に、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良いが、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　環ＡＮａ１及びＡＮｂ１は、それぞれ独立的に、１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）又は１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）を表し、基中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。
　ＺＮａ１、ＺＮｂ１及びＺＮｂ２は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－が更に好ましい。
　ｎＮａ１は、１、２、３又は４を表すが、ｎＮａ１が２、３又は４であって環ＡＮａ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、同様に、ＺＮａ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良い。Ｔｎｉの改善を重視する場合にはｎＮａ１は２、３又は４が好ましく、応答速度の改善を重視する場合にはｎＮａ１は１又は２が好ましい。
　ｎＮｂ１は、０、１、２又は３を表すが、ｎＮｂ１が２、３又は４であって環ＡＮｂ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、同様に、ＺＮｂ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良い。Ｔｎｉの改善を重視する場合にはｎＮｂ１は１、２又は３が好ましく、応答速度の改善を重視する場合にはｎＮｂ１は０又は１が好ましい。
　ＸＮａ１、ＸＮａ２、ＸＮａ３、ＸＮｂ１、ＸＮｂ２、ＸＮｂ３、ＸＮｂ４及びＸＮｂ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
　ＸＮａ１が水素原子を表すことが好ましく、ＸＮａ２及びＸＮａ３のうち少なくとも１個はフッ素原子を表すことが好ましく、ともにフッ素原子を表すことがより好ましい。
　ＸＮｂ１が水素原子を表すことが好ましく、ＸＮｂ２及びＸＮｂ３のうち少なくとも１個はフッ素原子を表すことが好ましく、ともにフッ素原子を表すことがより好ましい。
　ＸＮｂ４及びＸＮｂ５のうち少なくとも１個はフッ素原子を表すことが好ましく、ともにフッ素原子を表すことがより好ましい。
　ＹＮａ１及びＹＮｂ１は、それぞれ独立的に、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
　第二成分である成分（Ａ）は、一般式（Ｐａ）で表される化合物を含有することも好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000020
　式中、ＲＮｃ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良いが、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
環Ｐ１、Ｐ２及びＰ３はそれぞれ独立的に、１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）又は１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていても良い。）を表し、基中の水素原子はそれぞれ独立的にシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良いが、１，４－シクロヘキシレン基、テトラヒドロピラン－２，５－ジイル基、１，４－フェニレン基、３－フルオロ－１，４－フェニレン基又は３，５－ジフルオロ－１，４－フェニレン基が好ましい。
　ＺＮｃ１、ＺＮｃ２又はＺＮｃ３は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－が更に好ましく、存在するＺＮｃ１、ＺＮｃ２又はＺＮｃ３の内のいずれかひとつは単結合であることが更に好ましい。
　ｎｃ１、ｎｃ２又はｎｃ３は、それぞれ独立的に、０、１又は２を表す。ｎｃ１＋ｎｃ２＋ｎｃ３は１から５を表すが、４以下が更に好ましく、３以下が特に好ましい。
　ＸＮｃ１及びＸＮｃ２は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
　ＹＮｃ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
　一般式（Ｎａ）で表される化合物は、一般式（Ｎａ０１）から（Ｎａ１２）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000021
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000022
　式中、ＲＮａ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良いが、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　ＺＮａ１又はＺＮａ２は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表すが、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－又は－ＣＦ２Ｏ－が更に好ましい。
　ＸＮａ１からＸＮａ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
　ＹＮａ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
　一般式（Ｎｂ）で表される化合物は、一般式（Ｎｂ１）から（Ｎｂ１６）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000023
　式中、ＲＮｂ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良いが、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　ＸＮｂ１からＸＮｂ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。
　ＹＮｂ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
　一般式（Ｐａ）で表される化合物は、一般式（Ｐ０１）から（Ｐ８０）で表される化合物群から選ばれる化合物であることが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000024
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000025
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000026
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000027
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000028
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000029
　式中、ＲＮｃ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良いが、炭素原子数１～５のアルキル基又は炭素原子数２～５のアルケニル基が好ましい。
　ＹＮｃ２は、水素原子、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表すが、フッ素原子、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基又はトリフルオロメトキシ基であることが好ましく、フッ素原子、トリフルオロメチル基又はトリフルオロメトキシ基であることが更に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、第三成分として、誘電率異方性（Δε）がほぼ０である化合物を含有することができる。具体的には、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有することが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000030
　式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。
　但し、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、式（Ｉｘ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。
　第三成分である誘電率異方性（Δε）がほぼ０である化合物は、一般式（ＩＩＩ－Ａ）、一般式（ＩＩＩ－Ｄ）、一般式（ＩＩＩ－Ｆ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）から選ばれる化合物であることが更に好ましい。
　また、一般式（ＩＩＩ－Ｄ）、一般式（ＩＩＩ－Ｇ）及び一般式（ＩＩＩ－Ｈ）で表される化合物においては、Ｒ５は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数１から５のアルコキシ基であることが好ましい。一般式（ＩＩＩ－Ｆ）で表される化合物においては、Ｒ５及びＲ６はそれぞれ独立的に炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基であることが好ましい。
　第三成分である誘電率異方性（Δε）がほぼ０である化合物の含有量は、その含有量は１０から８０質量％であることが好ましく、１０から６０質量％であることが更に好ましく、２０から５０質量％が特に好ましい。
　更なる成分として、一般式（ＶＩＩＩ－ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ－ｄ）で表される化合物を１種又は２種以上含有しても良い。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000031
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000032
　式中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシル基、炭素原子数２～５のアルケニル基、炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立的に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表す。
　本発明の液晶組成物には、ＰＳモード、横電界型ＰＳＡモード又は横電界型ＰＳＶＡモード等の液晶表示素子を作製するために、重合性化合物を含有することができる。使用できる重合性化合物として、光等のエネルギー線により重合が進行するビフェニル誘導体、ターフェニル誘導体等の六員環が複数連結した液晶骨格を有する光重合性モノマーが挙げられるが、具体的には、一般式（ＸＸ）で表される二官能モノマーが好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000033
　式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子又はメチル基を表す。
　Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表す。
　Ｚ２０１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。
　Ｍ２０１は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての１，４－フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子によって置換されていても良い。）を表す。
　Ｘ２０１及びＸ２０２は、何れも水素原子を表すジアクリレート誘導体、何れもメチル基を有するジメタクリレート誘導体の何れも好ましく、一方が水素原子を表しもう一方がメチル基を表す化合物も好ましい。これらの化合物の重合速度は、ジアクリレート誘導体が最も早く、ジメタクリレート誘導体が遅く、非対称化合物がその中間であり、その用途により好ましい態様を用いることができる。横電界型ＰＳＡ表示素子に使用する場合は、ジメタクリレート誘導体が特に好ましい。
　Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－を表すが、ＰＳ型表示素子及び横電界型ＰＳＡモードの液晶表示素子においては少なくとも一方が単結合であることが好ましく、共に単結合を表す化合物又は一方が単結合でもう一方が炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－を表す態様が好ましく、この場合１～４のアルキレン基が好ましく、ｓは１～４が好ましい。
　Ｚ２０１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－又は単結合が好ましく、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は単結合が更に好ましく、単結合が特に好ましい。
　Ｍ２０１は、任意の水素原子がフッ素原子によって置換されていても良い１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基又は単結合を表すが、１，４－フェニレン基又は単結合が好ましい。
　これらの点から、一般式（ＸＸ）において、Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２の間の環構造は、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－５）であることが好ましく、式（ＸＸａ－１）から式（ＸＸａ－３）であることが更に好ましく、式（ＸＸａ－１）であることが特に好ましい。但し、式の両端はＳｐ２０１又はＳｐ２０２に結合するものとする。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000034
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000035
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000036
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000037
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000038
　これらの骨格を含む重合性化合物は重合後の配向規制力がＰＳ型表示素子及び横電界型ＰＳＡモードの液晶表示素子に最適であり、良好な配向状態が得られることから、表示ムラが抑制されるか、又は、全く発生しない効果がある。
　以上のことから、重合性モノマーとして、式（ＸＸ－１）、式（ＸＸ－２）、一般式（ＸＸ－３）又は一般式（ＸＸ－４）で表される化合物が特に好ましく、中でも式（ＸＸ－２）が最も好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000039
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000040
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000041
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000042
　式中、Ｓｐ２０は炭素原子数１から４のアルキレン基を表す。
　本発明の液晶組成物に重合性化合物を添加する場合において、重合開始剤が存在しない場合でも重合は進行するが、重合を促進するために重合開始剤を含有していてもよい。重合開始剤としては、ベンゾインエーテル類、ベンゾフェノン類、アセトフェノン類、ベンジルケタール類、アシルフォスフィンオキサイド類等が挙げられる。
　本発明における液晶組成物は、さらに、一般式（Ｑ）で表される化合物を含有することができる。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000043
　式中、ＲＱは、炭素原子数１から２２の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基を表し、基中の１つ又は非隣接の２つ以上のＣＨ２基は、－Ｏ－、－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－、－Ｃ≡Ｃ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－によって置換されていても良く。
　ＭＱは、トランス－１，４－シクロへキシレン基、１，４－フェニレン基又は単結合を表す。
　一般式（Ｑ）で表される化合物は、具体的には、下記の一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が好ましい。
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000044
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000045
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000046
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000047
式中、ＲＱ１は、炭素原子数１から１０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ２は、炭素原子数１から２０の直鎖アルキル基又は分岐鎖アルキル基が好ましい。
　ＲＱ３は、炭素原子数１から８の直鎖アルキル基、分岐鎖アルキル基、直鎖アルコキシ基又は分岐鎖アルコキシ基が好ましい。
　ＬＱは炭素原子数１から８の直鎖アルキレン基又は分岐鎖アルキレン基が好ましい。
　一般式（Ｑ－ａ）から一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物中、一般式（Ｑ－ｃ）及び一般式（Ｑ－ｄ）で表される化合物が更に好ましい。
　本願発明の液晶組成物において、一般式（Ｑ）で表される化合物を１種又は２種を含有することが好ましく、１種から５種含有することが更に好ましく、その含有量は０．００１から１質量％であることが好ましく、０．００１から０．１質量％が更に好ましく、０．００１から０．０５質量％が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２５℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０であるが、４．０から１８．０が好ましく、４．０から１６．０が更に好ましく、４．０から１４．０が特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１８であるが、０．０９から０．１５が更に好ましく、０．０９から０．１２が特に好ましい。更に詳述すると、薄いセルギャップに対応する場合は０．１０から０．１８であることが好ましく、厚いセルギャップに対応する場合は０．０８から０．１０であることが好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓであるが、１０から２５ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、１０から２０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１３０ｍＰａ・ｓであるが、５０から１１０ｍＰａ・ｓであることが更に好ましく、５０から９０ｍＰａ・ｓであることが特に好ましい。
　本発明の液晶組成物は、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃であるが、７０℃から１１０℃がより好ましく、７０℃から１００℃が特に好ましい。
　以下に実施例を挙げて本発明を更に詳述するが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない。また、以下の実施例及び比較例の組成物における「％」は『質量％』を意味する。
　実施例において化合物の記載について以下の略号を用いる。
（側鎖）
　-F　　　　-F　　　フッ素原子
　F-　　　　-F　　　フッ素原子
　-n　　　 -CnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　n-　　　 CnH2n+1-　炭素数ｎの直鎖状のアルキル基
　-On　　　-OCnH2n+1　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　nO-　　　CnH2n+1O-　炭素数ｎの直鎖状のアルコキシル基
　-V　　　 -CH=CH2
　V-　　　 CH2=CH-
　-V1　　　-CH=CH-CH3
　1V-　　　CH3-CH=CH-
　-2V　　　-CH2-CH2-CH=CH3
　V2-　　　CH3=CH-CH2-CH2-
　-2V1　　 -CH2-CH2-CH=CH-CH3
　1V2-　　 CH3-CH=CH-CH2-CH2
（環構造）
Figure JPOXMLDOC01-appb-C000048
　実施例中、測定した特性は以下の通りである。
　Ｔｎｉ　：ネマチック相－等方性液体相転移温度（℃）
　Ｔｃｎ　：固体相－ネマチック相転移温度（℃）
　Δｎ　：２０℃における屈折率異方性
　η　　：２０℃における粘度（ｍＰａ・ｓ）
　γ１　：２０℃における回転粘性（ｍＰａ・ｓ）
　Δε　：２５℃における誘電率異方性
（比較例１、実施例１、実施例２及び実施例３）
　ＬＣ－Ａ（比較例１）、ＬＣ－１（実施例１）、ＬＣ－２（実施例２）及びＬＣ－３（実施例３）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表１のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000049
　本発明の液晶組成物ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、比較例であるＬＣ－Ａよりも、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さい値であった。また、Ｔｃｎが顕著に低くなっており、低温での溶解性が顕著に改善されたことを確認した。
　これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－１、ＬＣ－２及びＬＣ－３は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ａよりも１０％以上高速であった。更に、ＶＨＲを測定し、十分に高いＶＨＲであることを確認した。なお、セル厚は４ｕｍ、配向膜はＡＬ１０５１であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は、５Ｖ、６０Ｈｚ、測定温度は６０℃で、東陽テクニカ社のＬＣＭ－２を用いた。
　また、比抵抗を測定したところ、１．０Ｅ＋１４（Ω・ｃｍ）以上であり、十分に高い比抵抗であることを確認した。なお、比抵抗の測定には川口電機社の比抵抗測定装置ＭＭＡＩＩ－１７を用いた。
（比較例２、実施例４及び実施例５）
　ＬＣ－Ｂ（比較例２）、ＬＣ－４（実施例４）及びＬＣ－５（実施例５）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表２のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000050
　本発明の液晶組成物ＬＣ－４及びＬＣ－５は、比較例であるＬＣ－Ｂよりも、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さい値であった。また、Ｔｃｎが低くなっており、低温での溶解性が改善されたことを確認した。
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－４及びＬＣ－５は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｂよりも１０％以上高速であった。更に、ＶＨＲを測定し、十分に高いＶＨＲであることを確認した。なお、セル厚は４ｕｍ、配向膜はＡＬ１０５１であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は、５Ｖ、６０Ｈｚ、測定温度は６０℃で、東陽テクニカ社のＬＣＭ－２を用いた。
また、比抵抗を測定したところ、１．０Ｅ＋１４（Ω・ｃｍ）以上であり、十分に高い比抵抗であることを確認した。なお、比抵抗の測定には川口電機社の比抵抗測定装置ＭＭＡＩＩ－１７を用いた。
（比較例３、実施例６及び実施例７）
　ＬＣ－Ｃ（比較例３）、ＬＣ－６（実施例６）及びＬＣ－７（実施例７）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表３のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000051
　本発明の液晶組成物ＬＣ－６及びＬＣ－７は、比較例であるＬＣ－Ｃよりも、粘度（η）が小さく、回転粘性（γ１）が小さい値であった。また、Ｔｃｎが顕著に低くなっており、低温での溶解性が顕著に改善されたことを確認した。
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－６及びＬＣ－７は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｃよりも１０％以上高速であった。更に、ＶＨＲを測定し、十分に高いＶＨＲであることを確認した。なお、セル厚は４ｕｍ、配向膜はＡＬ１０５１であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は、５Ｖ、６０Ｈｚ、測定温度は６０℃で、東陽テクニカ社のＬＣＭ－２を用いた。
また、比抵抗を測定したところ、１．０Ｅ＋１４（Ω・ｃｍ）以上であり、十分に高い比抵抗であることを確認した。なお、比抵抗の測定には川口電機社の比抵抗測定装置ＭＭＡＩＩ－１７を用いた。
（比較例４、実施例８、実施例９及び実施例１０）
　ＬＣ－Ｄ（比較例４）、ＬＣ－８（実施例８）、ＬＣ－９（実施例９）及びＬＣ－１０（実施例１０）の液晶組成物を調製し、その物性値を測定した。液晶組成物の構成とその物性値の結果は表４のとおりであった。
Figure JPOXMLDOC01-appb-T000052
　本発明の液晶組成物ＬＣ－８、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、比較例であるＬＣ－Ｄよりも、粘度（η）が小さく、Ｔｃｎが顕著に低くなっていた。
これらを使用した液晶表示素子の応答速度を測定したところ、ＬＣ－８、ＬＣ－９及びＬＣ－１０は、十分に高速応答であり、ＬＣ－Ｄよりも１０％以上高速であった。更に、ＶＨＲを測定し、十分に高いＶＨＲであることを確認した。なお、セル厚は４ｕｍ、配向膜はＡＬ１０５１であり、応答速度の測定条件は、Ｖｏｎは５．５Ｖ、Ｖｏｆｆは１．０Ｖ、測定温度は２０℃で、ＡＵＴＲＯＮＩＣ－ＭＥＬＣＨＥＲＳ社のＤＭＳ３０１を用いた。ＶＨＲの測定条件は、５Ｖ、６０Ｈｚ、測定温度は６０℃で、東陽テクニカ社のＬＣＭ－２を用いた。
また、比抵抗を測定したところ、１．０Ｅ＋１４（Ω・ｃｍ）以上であり、十分に高い比抵抗であることを確認した。なお、比抵抗の測定には川口電機社の比抵抗測定装置ＭＭＡＩＩ－１７を用いた。
　以上のことから、本発明の液晶組成物は、屈折率異方性（Δｎ）及びネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）を低下させることなく、粘度（η）が十分に小さく、回転粘性（γ１）が十分に小さく、絶対値が大きな負の誘電率異方性（Δε）を有するため、これを用いたＰ型ＴＦＴ、ＩＰＳ等の液晶表示素子は表示不良がない又は抑制された、表示品位の優れた応答速度の速いものであることが確認された。

Claims (14)

  1. 第一成分として、式（Ｉｘ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000001
     で表される化合物を含有し、その含有量は３から６０質量％であり、第二成分として、誘電率異方性（Δε）が正である成分（Ａ）を含有する液晶組成物。
  2. 成分（Ａ）の含有量が１０から９０質量％である請求項１に記載の液晶組成物。
  3. ２５℃における誘電率異方性（Δε）が２．０から２０．０の範囲であり、２０℃における屈折率異方性（Δｎ）が０．０８から０．１８の範囲であり、２０℃における粘度（η）が１０から３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、２０℃における回転粘性（γ１）が５０から１３０ｍＰａ・ｓの範囲であり、ネマチック相－等方性液体相転移温度（Ｔｎｉ）が６０℃から１２０℃の範囲である請求項１又は２に記載の液晶組成物。
  4. 成分（Ａ）として、一般式（Ｎａ）、一般式（Ｎｂ）又は一般式（Ｐａ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000002
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000003
     （式中、ＲＮａ１及びＲＮｂ１は、それぞれ独立的に、炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、環ＡＮａ１及びＡＮｂ１は、それぞれ独立的に、１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）又は、１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝によって置換されていても良い。）を表し、環ＡＮａ１及びＡＮｂ１中の水素原子はそれぞれ独立してシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ＺＮａ１、ＺＮｂ１及びＺＮｂ２は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｎＮａ１は、１、２、３又は４を表すが、ｎＮａ１が２、３又は４であって環ＡＮａ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、同様に、ＺＮａ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、ｎＮｂ１は、０、１、２又は３を表すが、ｎＮｂ１が２、３又は４であって環ＡＮｂ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、同様に、ＺＮｂ１が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、ＸＮａ１、ＸＮａ２、ＸＮａ３、ＸＮｂ１、ＸＮｂ２、ＸＮｂ３、ＸＮｂ４及びＸＮｂ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、ＹＮａ１及びＹＮｂ１は、それぞれ独立的に、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表し、ＲＮｃ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良く、環Ｐ１、Ｐ２及びＰ３はそれぞれ独立的に、１，４－シクロヘキシレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－は－Ｏ－又は－Ｓ－によって置換されていても良い。）又は１，４－フェニレン基（基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ＝は－Ｎ＝に置換されていても良い。）を表し、環Ｐ１、Ｐ２及びＰ３中の水素原子はそれぞれ独立的にシアノ基、フッ素原子又は塩素原子で置換されていても良く、ＺＮｃ１、ＺＮｃ２又はＺＮｃ３は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表し、ｎｃ１、ｎｃ２又はｎｃ３は、それぞれ独立的に、０、１又は２を表すが、ｎｃ１＋ｎｃ２＋ｎｃ３は、１、２、３、４又は５を表すが、ｎｃ１、ｎｃ２又は／及びｎｃ３が２であって環Ｐ１、Ｐ２、Ｐ３、ＺＮｃ１、ＺＮｃ２又は／及びＺＮｃ３が複数存在する場合は、それらは同一でも良く、異なっていても良く、ＸＮｃ１及びＸＮｃ２は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表し、ＹＮｃ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から３のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  5. 一般式（Ｎａ）として一般式（Ｎａ０１）から一般式（Ｎａ１２）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000004
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000005
     （式中、ＲＮａ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。ＺＮａ１又はＺＮａ２は、それぞれ独立的に、単結合、－ＣＨ２ＣＨ２－、－（ＣＨ２）４－、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－又は－Ｃ≡Ｃ－を表す。ＸＮａ１からＸＮａ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。ＹＮａ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項４に記載の液晶組成物。
  6. 一般式（Ｎｂ）として一般式（Ｎｂ０１）から一般式（Ｎｂ１６）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000006
     （式中、ＲＮｂ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。ＸＮｂ１からＸＮｂ５は、それぞれ独立的に、水素原子、塩素原子又はフッ素原子を表す。ＹＮｂ１は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項４に記載の液晶組成物。
  7. 一般式（Ｐａ）として一般式（Ｐ０１）から一般式（Ｐ８０）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000007
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000008
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000009
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000010
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000011
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000012
     （式中、ＲＮｃ１は炭素原子数１～８のアルキル基又は炭素原子数２～８のアルケニル基を表し、基中の１個又は非隣接の２個以上の－ＣＨ２－はそれぞれ独立的に、－Ｃ≡Ｃ－、－Ｏ－、－ＣＯ－、－ＣＯＯ－又は－ＯＣＯ－によって置換されていても良い。ＹＮｃ２は、フッ素原子、塩素原子、シアノ基、トリフルオロメチル基、フルオロメトキシ基、ジフルオロメトキシ基、トリフルオロメトキシ基又は２，２，２－トリフルオロエチル基を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項４に記載の液晶組成物。
  8. 更に第三成分として、一般式（ＩＩＩ－Ａ）から一般式（ＩＩＩ－Ｊ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000013
     （式中、Ｒ５は、炭素原子数１から５のアルキル基又は炭素原子数２から５のアルケニル基、Ｒ６は、炭素原子数１から５のアルキル基、炭素原子数１から５のアルコキシル基、炭素原子数２から５のアルケニル基又は炭素原子数２から５のアルケニルオキシ基を表す。但し、一般式（ＩＩＩ－Ａ）で表される化合物において、式（Ｉｘ）で表される化合物と同一の化合物は含まない。）で表される化合物群から選ばれる化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から７のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  9. 更なる成分として、一般式（ＶＩＩＩ－ｃ）又は一般式（ＶＩＩＩ－ｄ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000014
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000015
    （式中、Ｒ５１及びＲ５２は、それぞれ独立的に、炭素原子数１～５のアルキル基、炭素原子数１～５のアルコキシル基、炭素原子数２～５のアルケニル基、炭素原子数２～５のアルケニルオキシ基を表し、Ｘ５１及びＸ５２は、それぞれ独立的に、フッ素原子、塩素原子又は水素原子を表す。）で表される化合物を１種又は２種以上含有する請求項１から８のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  10. 更に一般式（ＸＸ）
    Figure JPOXMLDOC01-appb-C000016
     （式中、Ｘ２０１及びＸ２０２は、それぞれ独立的に、水素原子又はメチル基を表す。Ｓｐ２０１及びＳｐ２０２は、それぞれ独立的に、単結合、炭素原子数１～８のアルキレン基又は－Ｏ－（ＣＨ２）ｓ－（式中、ｓは２から７の整数を表し、酸素原子は芳香環に結合するものとする。）を表す。Ｚ２０１は、－ＯＣＨ２－、－ＣＨ２Ｏ－、－ＣＯＯ－、－ＯＣＯ－、－ＣＦ２Ｏ－、－ＯＣＦ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＦ２ＣＦ２－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＣＯＯ－、－ＣＨ＝ＣＨ－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＯＣＯ－ＣＨ＝ＣＨ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２ＣＨ２－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＯＯ－ＣＨ２－、－ＯＣＯ－ＣＨ２－、－ＣＨ２－ＣＯＯ－、－ＣＨ２－ＯＣＯ－、－ＣＹ１＝ＣＹ２－（式中、Ｙ１及びＹ２は、それぞれ独立的に、フッ素原子又は水素原子を表す。）、－Ｃ≡Ｃ－又は単結合を表す。Ｍ２０１は、１，４－フェニレン基、トランス－１，４－シクロヘキシレン基又は単結合を表し、式中の全ての１，４－フェニレン基は任意の水素原子がフッ素原子によって置換されていても良い。）を表す。）で表される重合性化合物を含有する請求項１から９のいずれか１項に記載の液晶組成物。
  11. 請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いた液晶表示素子。
  12. 請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子。
  13. 請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物を用いたＴＮ型、ＩＰＳ型、ＦＦＳ型、ＰＳＡモードの液晶表示素子。
  14. 請求項１から１０のいずれか１項に記載の液晶組成物のアクティブマトリックス駆動用液晶表示素子への使用。
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