KR20140121484A - 네마틱 액정 조성물 - Google Patents

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마사시 오사와
겐타 도조
데츠오 구스모토
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Abstract

본 발명의 네마틱 액정 조성물은, TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자 등에 사용되는 것이다. 당해 액정 조성물은, 유전율 이방성이 양으로서, 굴절율 이방성 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도를 저감 및 네마틱상의 하한 온도의 상승을 억제함에 의해 네마틱상의 온도 범위를 악화시키지 않고, 점도가 충분히 낮다는 특징을 가지며, 고속 응답이고 표시 품위가 좋고, 또한 표시 불량이 억제된다는 우수한 특징을 가지며, 실용적인 액정 조성물로서 적합하다.

Description

네마틱 액정 조성물{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 각종 측정기기, 자동차용 패널, 워드프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고표시판 등에 사용되게 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, TFT(박막 트랜지스터)를 사용한 수직 배향형이나 IPS(인 플레인 스위칭)형 등이 있다. 이러한 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 요인에 대하여 안정한 것, 또한, 실온을 중심으로 해서 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내며, 저점성이고, 또한 구동 전압이 낮은 것이 요구된다. 또한 액정 조성물은 개개의 표시 소자에 대하여 맞춤 최적인 유전율 이방성(Δε) 또는/및 굴절율 이방성(Δn) 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 몇 종류 내지 수십 종류의 화합물로 구성되어 있다.
수직 배향형 디스플레이에서는 Δε가 음인 액정 조성물이 사용되고 있고, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε가 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 또한, Δε가 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시키고, 횡전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있으며, Δε가 양인 액정 조성물의 필요성은 더 높아지고 있다. 한편, 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε가 양이며 절대값이 크고, 점도(η)가 작으며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, Δn과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용하는 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, γ1이 작은 액정 조성물이 요구된다.
액정 조성물의 구성 성분으로서, Δε가 양인 액정 화합물인 식(A-1)이나 (A-2)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시가 있지만(특허문헌 1 내지 4), 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
Figure pct00001
WO96/032365호 일본국 특개평09-157202호 WO98/023564호 일본국 특개2003-183656호
본 발명이 해결하려는 과제는, 굴절율 이방성(Δn) 및 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 저감 또는 상승시키지 않고, 점도(η)가 충분히 낮으며, 또한, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물을 제공함에 있다.
본 발명자는, 다양한 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본건 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
Figure pct00002
(식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
(당해 구조 중, 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure pct00004
(식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01∼X03는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A02, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도, 달라도 된다. 단, m42이 0인 경우, Z41는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타냄)
본 발명의 액정 조성물은, Δε가 양이며 그 절대값이 크다는 특징을 갖는다. 또한 η도 낮고, 회전 점성(γ1)도 작으며, 액정성이 우수하여, 넓은 온도 범위에서 안정적인 액정상을 나타낸다. 또한, 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정하며, 용해성이 양호하기 때문에, 저온에서의 상 안정도 좋고, 저전압 구동이 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 조성물이다.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은 상기 일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물은 저온에 있어서도 안정한 액정상을 나타내기 때문에, 실용적인 액정 조성물이라고 할 수 있다.
이들 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC5) 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하며, 직쇄인 것이 바람직하고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어 되지만, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하며, 직쇄인 것이 바람직하다. A01∼A42는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다. A51∼A53는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다. X01∼X03는 수소 원자 또는 불소 원자가 바람직하고, X11∼X43는 각각 독립하여 수소 원자 또는 불소 원자가 바람직하다. Y01∼Y41는 -F, -CF3 또는 -OCF3가 바람직하다.
Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 존재하는 Z01 및 Z02 중 하나가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내는 경우, 다른 것은 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다. Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니다. m42이 0인 경우, Z41는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타낸다. Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 단결합, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 더 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하다. m01, m02은 각각 독립하여 0∼2의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, m21은 0 또는 1의 정수를 나타내는 것이 바람직하다. m31∼m42은 각각 독립하여 0∼2의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2 또는 3이 바람직하다. m51은 1 또는 2의 정수를 나타내는 것이 바람직하다. A01, A02, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도, 달라도 된다.
일반식(LC0-1), 일반식(LC0-2)으로 표시되는 액정 화합물은, 하기 일반식(LC0-1-1)∼(LC0-2-4)
Figure pct00005
(식 중, R01, X01 및 Y01는 청구항 1과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC1)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC1-1) 내지 일반식(LC1-4)
Figure pct00006
(식 중, R11, X11, X12 및 Y11는 청구항 1과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC2)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-8)
Figure pct00007
(식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 청구항 1과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-121)
Figure pct00008
Figure pct00009
Figure pct00010
Figure pct00011
Figure pct00012
Figure pct00013
Figure pct00014
Figure pct00015
(식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 청구항 1과 같은 의미를 나타내고, R은 R31을 나타내고, F, CF3, OCF3는, F, CF3 또는 OCF3 중 어느 하나를 나타내고, (F)는, H 또는 F 중 어느 하나를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-12)
Figure pct00016
Figure pct00017
(식 중, X44, X46, X47, X71 및 X72는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 청구항 1과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-14)
Figure pct00018
(식 중, R51 및 R52은 청구항 1과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 5∼50질량%인 것이 바람직하며, 10∼40질량%인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC-1) 내지 (LC-4)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 각각 독립하여 10∼60질량%인 것이 바람직하며, 10∼40질량%인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC-5)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 10∼90질량인 것이 바람직하며, 15∼70질량%인 것이 더 바람직하다.
또한, 본 발명의 액정 조성물에는, 고분자 안정화(PS) 모드 등의 액정 표시 소자를 제작하기 위하여, 중합성 화합물을 함유할 수 있다. 사용할 수 있는 중합성 화합물로서, 광 등의 에너지선에 의해 중합이 진행하는 광중합성 모노머 등을 들 수 있으며, 구조로서, 예를 들면, 비페닐 유도체, 터페닐 유도체 등의 육원환이 복수 연결된 액정 골격을 갖는 중합성 화합물 등을 들 수 있다. 구체적으로는 중합성 화합물이 일반식(PC1)
Figure pct00019
(식 중, P1은 중합성 관능기를 나타내고, Sp1은 탄소 원자수 0∼20의 스페이서기를 나타내고, Q1는 단결합, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내고, n1 및 n2은 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내고, MG는 메소겐기 또는 메소겐성 지지기를 나타내고, R3은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼25의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, O 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-로부터 치환되어 있어도 되고, 또는 R3은 P2-Sp2-Q2-(식 중, P2, Sp2, Q2는 각각 독립하여 P1, Sp1, Q1와 같은 의미를 나타냄)을 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.
보다 바람직하게는, 중합성 화합물 일반식(PC1)에 있어서의 MG가 이하의 구조
Figure pct00020
(식 중, C1∼C3는 각각 독립하여 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 또는 플루오렌2,7-디일기를 나타내고, 당해 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 및 플루오렌2,7-디일기는 치환기로서 1개 이상의 F, Cl, CF3, OCF3, 시아노기, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 알카노일옥시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케노일기 또는 알케노일옥시기를 갖고 있어도 되고, Y1 및 Y2는 각각 독립하여 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- 또는 단결합을 나타내고, n5은 0, 1 또는 2를 나타냄)로 표시되는 중합성 화합물이고,
Sp1 및 Sp2가 각각 독립하여 알킬렌기를 나타내고, 당해 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 O 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고,
P1 및 P2가 각각 독립하여 이하의 일반식(PC1-a)∼일반식(PC1-d)
Figure pct00021
(식 중, R61∼R63, R71∼R73, 및 R81∼R83은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타냄) 중 어느 하나로 표시된다.
보다 구체적으로는, 중합성 화합물 일반식(PC1)이 일반식(PC1)-1 또는 일반식(PC1)-2
Figure pct00022
(식 중, P1, Sp1, Q1, P2, Sp2, Q2 및 MG는 일반식(PC1)과 같은 의미를 나타내고, n3 및 n4은 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다.
보다 구체적으로는, 일반식(PC1)이 일반식(PC1)-3∼일반식(PC1)-8
Figure pct00023
(식 중, W1는 각각 독립하여 F, CF3, OCF3, CH3, OCH3, 탄소 원자수 2∼5의 알킬기, 알콕시기, 알케닐기, COOW2, OCOW2 또는 OCOOW2를 나타내고(식 중, W2는 탄소 원자수 1∼10의 직쇄 또는 분기쇄 알킬기 또는 탄소 원자수 2∼5의 알케닐기를 나타내고, n3, n4 및 n6은 각각 독립하여 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타냄)로 표시되는 중합성 화합물인 것이 보다 바람직하다.
또한, 일반식(PC1)-3∼일반식(PC1)-8에 있어서의 Sp1, Sp2, Q1 및 Q2가 모두 단결합이고, n3 및 n4에 있어서, n3+n4이 3∼6이고, P1 및 P2가 일반식(PC1-c)이고, W1가 F, CF3, OCF3, CH3 또는 OCH3이고, n6이 1 이상인 것이 바람직하다.
또한, 일반식(PC1)에 있어서의 MG가 일반식(PC1)-9로 표시되는 원반상 액정 화합물인 것도 바람직하다.
Figure pct00024
(식 중, R7은 각각 독립하여 P1-Sp1-Q1 또는 일반식(PC1-e)
Figure pct00025
(식 중, P1, Sp1 및 Q1는 일반식(PC1)과 같은 의미를 나타내고, R91 및 R92은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, R93은 탄소 원자수 1∼20의 알콕시기를 나타내고, 당해 알콕시기 중의 적어도 1개의 수소 원자가 상기 일반식(PC1-a)∼(PC1-d)으로 표시되는 치환기로 치환되어 있어도 됨)의 치환기를 나타냄)
중합성 화합물의 사용량은 바람직하게는 0.1∼2.0질량%이다.
또한, 본 발명의 액정 조성물은, 그 안정성을 향상시키기 위하여 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있고, UV흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다.
본 발명의 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자는 고속 응답과 표시 불량의 억제를 양립시킨 유용한 것이며, 특히, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하고, TN 모드, OCB 모드, IPS 모드, FFS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자에 적용할 수 있다.
전술한 중합성 화합물을 함유하는 본 발명의 액정 조성물을 사용함으로써, 고분자 안정화(PS) 모드 액정 표시 소자를 제작할 수 있다. 구체적으로는, 2매의 기판 사이에 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 협지(狹持)하고, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 자외선 등의 에너지에 의하여 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킴으로써 제작할 수 있다. 이 액정 표시 소자에 있어서는, 중합성 화합물의 고분자화에 의하여 액정 분자의 배향 상태를 기억화시킬 수 있고, 그에 따라 배향 상태의 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 응답 속도의 개선도 기대할 수 있다.
[실시예]
이하, 예를 들어서 본원 발명을 더 상세히 기술하지만, 본원 발명은 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
액정 조성물의 물성으로서, 이하와 같이 나타낸다.
TN -I : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
T-n : 네마틱상의 하한 온도(℃)
ε⊥ : 25℃에서의 분자 장축 방향에 대하여 수직인 방향의 유전율
Δε : 25℃에서의 유전율 이방성
no : 25℃에서의 상광(常光)에 대한 굴절율
Δn : 25℃에서의 굴절율 이방성
Vth : 25℃에서의 주파수 1㎑의 구형파(矩形波)를 인가했을 때의 투과율이 10% 변화하는 셀두께 6㎛의 셀에서의 인가 전압(V)
η20 : 20℃에서의 벌크 점성(mPa·s)
γ1 : 회전 점성(mPa·s)
화합물 기재에 하기의 약호를 사용한다.
[표 1]
Figure pct00026
Figure pct00027
(실시예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 2]
Figure pct00028
(비교예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 3]
Figure pct00029
당해 액정 조성물은 본원의 일반식(LC0-1) 및 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물을 함유하지 않는 액정 조성물이다. 실시예 1 쪽이 훨씬 저점도이며, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 4]
Figure pct00030
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 5]
Figure pct00031
(실시예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 6]
Figure pct00032
(실시예 5)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 7]
Figure pct00033
(실시예 6)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 8]
Figure pct00034
(실시예 7)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 9]
Figure pct00035
(실시예 8)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 10]
Figure pct00036
(실시예 9)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 11]
Figure pct00037
(실시예 10)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 12]
Figure pct00038
(실시예 11)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 13]
Figure pct00039
(실시예 12)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 14]
Figure pct00040
이렇게, 실시예 2∼12의 액정 조성물은 저점도이며, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 13)
빗살형 전극 구조의 투명 전극을 동일 기판에 한 쌍 마련한 제1 기판과 전극 구조를 마련하지 않은 제2 기판을 사용하여 각각의 기판 위에 수직 배향성의 배향막을 형성하고, 제1 기판과 제2 기판을 갭 간격 4.0미크론의 IPS용 빈 셀을 제작했다. 이 빈 셀에 실시예 9에서 나타난 액정 조성물을 주입하여 액정 표시 소자를 제작했다. 이 표시 소자의 전기 광학 특성을 측정한 바, 투과율이 10% 변화하는 인가 전압은, 1.53v였다. 또한, 5v를 인가했을 때의 응답 속도는 5.2밀리초이고, 전압을 오프로 했을 때의 응답 속도는 13.4초였다.
이 실시예 3에서 나타난 액정 조성물 99%에 대하여, 식(PC-1)-3-1로 표시되는 중합성 화합물
Figure pct00041
을 1% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-A를 조제했다. CLC-A의 물성은 실시예 3에서 나타난 액정 조성물의 물성과 거의 차이가 없었다.
전술한 IPS용 빈 셀에 CLC-A를 협지한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파(矩形波)를 인가하면서, 300㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 개재하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 20㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 이 표시 소자의 전기 광학 특성을 측정한 바, 투과율이 10% 변화하는 인가 전압은, 1.61v였다. 또한, 5v를 인가했을 때의 응답 속도는 5.2밀리초였다. 또한, 전압을 오프로 했을 때의 응답 속도는 5.2밀리초로 실시예 9에서 나타난 액정 조성물만으로 제작한 액정 표시 소자와 비교해서, 매우 빠른 것이었다.

Claims (14)

  1. 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유함을 특징으로 하는 액정 조성물.
    Figure pct00042

    (식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure pct00043

    (당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure pct00044

    (식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01∼X03는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A02, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재하는 경우, 그들은 동일해도, 달라도 된다. 단, m42이 0인 경우, Z41는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타냄)
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC0-1-1) 내지 일반식(LC0-1-8)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군, 및/또는 일반식(LC0-2-1) 내지 일반식(LC0-2-4)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00045

    (식 중, R01, X01 및 Y01는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  4. 제1항 내지 제3항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물, 및 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-8)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00046

    (식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  5. 제1항 내지 제4항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물, 및 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-22)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 화합물 및/또는 일반식(LC3-23) 내지 일반식(LC3-121)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00047

    Figure pct00048

    Figure pct00049

    Figure pct00050

    Figure pct00051

    Figure pct00052

    Figure pct00053

    Figure pct00054

    (식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 제1항과 같은 의미를 나타내고, R은 R31을 나타내고, F, CF3, OCF3는, F, CF3 또는 OCF3 중 어느 하나를 나타내고, (F)는, H 또는 F 중 어느 하나를 나타냄)
  6. 제1항 내지 제5항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물, 및 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-12)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00055

    Figure pct00056

    (식 중, X44, X46, X47, X71 및 X72는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  7. 제1항 내지 제6항 중 어느 한 항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및/또는 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물, 및 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-14)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure pct00057

    (식 중, R51 및 R52은 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  8. 제1항 내지 제7항 중 어느 한 항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항 내지 제8항 중 어느 한 항에 있어서,
    산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  10. 제1항 내지 제9항 중 어느 한 항에 있어서,
    UV흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  11. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  12. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  13. 제1항 내지 제10항 중 어느 한 항에 기재된 액정 조성물을 사용한 TN 모드, OCB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자.
  14. 제8항에 기재된 액정 조성물을 사용하여, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자.

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