KR101590149B1 - 네마틱 액정 조성물 - Google Patents

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기요후미 다케우치
마사시 오사와
겐타 도조
데츠오 구스모토
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디아이씨 가부시끼가이샤
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Abstract

양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0-1) 내지 (LC0-3)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공한다. Δε가 크고, 점도도 낮다는 특징이 있어, 저전압 구동으로 고속 응답화가 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 표시 소자가 제공되어, 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자에 유용하다. IPS형 등의 액정 표시 소자에 적용할 수 있다.

Description

네마틱 액정 조성물{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯하여, 각종 측정기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고 표시판 등에 사용되도록 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, TFT(박막 트랜지스터)를 사용한 수직 배향을 특징으로 한 VA형이나 수평 배향을 특징으로 한 IPS(인 플레인 스위칭)형/FFS형 등이 있다. 이들 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 요인에 대하여 안정한 것, 또한, 실온을 중심으로 하여 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내고, 저점성이며, 또한 구동 전압이 낮은 것이 요구된다. 또한 액정 조성물은 개개의 표시 소자에 대하여 맞춤 최적인 유전율 이방성(Δε) 또는/및 굴절률 이방성(Δn) 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 몇 종류 내지 수십 종류의 화합물로 구성되어 있다.
수직 배향형 디스플레이에서는 Δε가 음인 액정 조성물이 사용되고 있고, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε가 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 최근, Δε가 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시켜, IPS형/FFS형 전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있어, Δε가 양인 액정 조성물의 필요성은 더 높아지고 있다. 한편, 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε가 양이며 절대값이 크고, 점도(η)가 작으며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, Δn과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, γ1이 작은 액정 조성물이 요구된다.
액정 조성물의 구성 성분으로서, Δε가 양인 액정 화합물인 식(A-1)이나 (A-2)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시가 있지만(특허문헌 1 내지 4), 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
Figure 112015012938463-pct00001
WO96/032365호 일본국 특개평09-157202호 WO98/023564호 일본국 특개2003-183656호
본 발명이 해결하려는 과제는, 원하는 굴절률 이방성(Δn)으로 조정되며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)의 저감 및 네마틱상의 하한 온도의 상승을 억제함에 의해 네마틱상의 온도 범위를 악화시키지 않고, 점도(η)가 충분히 낮으며, 또한, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있는 것을 알아내어, 본건 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물 군 중에서 2종 이상의 군의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하고, 또한, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
Figure 112015012938463-pct00002
(식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112015012938463-pct00003
(당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112015012938463-pct00004
(식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01∼X03는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-를 나타내지만, Z31 및 Z32는 각각 독립하여 -OCF2- 또는 -CF2O-여도 되고, Z41 및 Z42는, m42이 0인 경우, 각각 독립하여 -OCH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-여도 되고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A02, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)
본 발명의 액정 조성물은, Δε가 양으로서 그 절대값을 크게 할 수 있다는 특징을 갖는다. 또한 η도 낮으며, 회전 점성(γ1)도 작고, 액정성이 우수하며, 넓은 온도 범위에서 안정한 액정상을 나타낸다. 또한, 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정하며, 용해성이 양호하기 때문에, 저온에서의 상 안정도 좋고, 저전압 구동이 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 조성물이다.
본원 발명의 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물 군 중에서 2종 이상의 군의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물은 안정한 액정상을 나타내기 때문에, 실용적인 액정 조성물이라고 할 수 있다.
이들 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC5) 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되지만, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하며, 직쇄인 것이 바람직하고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되지만, 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하며, 직쇄인 것이 바람직하다. R01∼R52이 알케닐기인 경우, 식(R1) 내지 식(R5)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00005
(각 식 중의 흑점은 환과의 연결점을 나타냄)
A01∼A42는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 테트라히드로피란기가 바람직하다. A01∼A42에 테트라히드로피란기가 포함될 경우에는, A01, A11, A21 및 A31인 것이 바람직하다. A51∼A53는 각각 독립하여 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 2-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 3-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다.
X01∼X03는 수소 원자 또는 불소 원자가 바람직하고, X11∼X43는 각각 독립하여 수소 원자 또는 불소 원자가 바람직하다. Y01∼Y41는 -F, -CF3 또는 -OCF3가 바람직하다. Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z01 및 Z02 중 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합을 나타내는 것이 바람직하며, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다. Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니다. m42이 0인 경우, Z41는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2- 또는 -(CH2)4-를 나타낸다. Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 단결합, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 더 바람직하고, 단결합이 특히 바람직하다. m01, m02은 각각 독립하여 0∼2의 정수를 나타내는 것이 바람직하고, m21은 0 또는 1의 정수를 나타내는 것이 바람직하다. m31∼m42은 각각 독립하여 0∼2의 정수를 나타내는 것이 바람직하며, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2 또는 3이 바람직하다. m51은 1 또는 2의 정수를 나타내는 것이 바람직하다. A01, A02, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 된다.
일반식(LC0-1)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC0-1-1)∼(LC0-1-8)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하고, 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC0-2-1)∼(LC0-2-4)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00006
(식 중, R01, X01 및 Y01는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC0-3-1)∼(LC0-3-99)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00007
Figure 112015012938463-pct00008
Figure 112015012938463-pct00009
Figure 112015012938463-pct00010
Figure 112015012938463-pct00011
(식 중, R01, X01 및 Y01는 제1항과 같은 의미를 나타내고, R은 R01을 나타내고, F,CF3,OCF3는, F, CF3 또는 OCF3의 어느 하나를 나타내고, (F)는, H 또는 F의 어느 하나를 나타냄)
본 발명의 액정 조성물은, 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물 군 중에서 2종 이상의 군의 화합물을 함유하지만, 그 함유량의 합계가 5∼50질량%의 범위인 것이 바람직하며, 10∼40질량%의 범위인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC1)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC1-1) 내지 일반식(LC1-4)
Figure 112015012938463-pct00012
(식 중, R11, X11, X12 및 Y11는 제1항과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC2)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-14)
Figure 112015012938463-pct00013
(식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 제1항과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-32)
Figure 112015012938463-pct00014
Figure 112015012938463-pct00015
(식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 제1항과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)
Figure 112015012938463-pct00016
Figure 112015012938463-pct00017
(식 중, X44, X46, X47, X71 및 X72는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 제1항과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-14)
Figure 112015012938463-pct00018
(식 중, R51 및 R52은 제1항과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물에 있어서, 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 함유량이 20∼70질량%인 것이 바람직하며, 30∼70질량%인 것이 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에서의 점도 η가 20mPa·s 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다. 광학 활성 화합물은, 액정 분자를 비틀어서 배향시키는 것이 가능하면 어떠한 것이어도 사용할 수 있다. 통상 이 비틀림은 온도로 변화하므로 원하는 온도 의존성을 얻기 위하여 복수의 광학 활성 화합물을 사용할 수도 있다. 네마틱 액정상의 온도 범위나 점도 등에 악영향을 주지 않도록 하기 위하여, 비틀림 효과가 강한 광학 활성 화합물을 선택해서 사용하는 것은 바람직하다. 이러한 광학 활성 화합물로서, 콜레스테릭노나네이트 등의 액정이나 하기 일반식(Ch-1) 내지 일반식(Ch-6)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00019
(식 중, Rc1, Rc2, R*은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되며, 단 R*은 광학 활성을 갖는 분기쇄기 또는 할로겐 치환기를 적어도 하나는 갖고 있고, Zc1, Zc2는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고 D1, D2는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내며, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, t1, t2는 0, 1, 2, 3을 나타내고, MG*, Qc1, Qc2는 하기의 구조
Figure 112015012938463-pct00020
(식 중, D3, D4는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내며, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되며, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 됨)를 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물은, 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되며, 중합성 화합물이, 벤젠 유도체, 트리페닐렌 유도체, 트룩센 유도체, 프탈로시아닌 유도체 또는 시클로헥산 유도체를 분자의 중심의 모핵으로 하여, 직쇄의 알킬기, 직쇄의 알콕시기 또는 치환 벤조일옥시기가 그 측쇄로서 방사상으로 치환한 구조인 원반상 액정 화합물인 것이 바람직하다.
구체적으로는 중합성 화합물이 일반식(PC)
Figure 112015012938463-pct00021
으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다(식 중, P1는 중합성 관능기를 나타내고, Sp1는 탄소 원자수 0∼20의 스페이서기를 나타내고, Qp1는 단결합, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내고, p1 및 p2는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내고, MGp는 메소겐기 또는 메소겐성 지지기를 나타내고, Rp1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼25의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, O 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 또는 Rp1은 P2-Sp2-Qp2-일 수 있고, P2, Sp2, Qp2는 각각 독립하여 P1, Sp1, Qp1와 같은 의미를 나타냄).
보다 바람직하게는, 중합성 화합물 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 이하의 구조
Figure 112015012938463-pct00022
으로 표시되는 중합성 화합물이다.
(식 중, C01∼C03는 각각 독립하여 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 또는 플루오렌2,7-디일기를 나타내고, 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 및 플루오렌-2,7-디일기는 치환기로서 1개 이상의 F, Cl, CF3, OCF3, 시아노기, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 알카노일옥시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케노일기 또는 알케노일옥시기를 갖고 있어도 되고, Zp1 및 Zp2는 각각 독립하여 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- 또는 단결합을 나타내고, p3는 0, 1 또는 2를 나타냄)
여기에서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립하여 알킬렌기일 경우, 당해 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되며, 이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 O 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, P1 및 P2는 각각 독립하여 하기의 일반식
Figure 112015012938463-pct00023
의 어느 하나인 것이 바람직하다.
(식 중, Rp2 내지 Rp6은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타냄)
보다 구체적으로는, 중합성 화합물 일반식(PC)이 일반식(PC0-1) 내지 일반식(PC0-6)
Figure 112015012938463-pct00024
(식 중, p4는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-9)
Figure 112015012938463-pct00025
(식 중, p5는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물이 바람직하다. 그 중, Sp1, Sp2, Qp1 및 Qp2가 단결합인 것이 바람직하고, P1 및 P2가 식(PC0-a)인 것이 바람직하고, 아크릴로일옥시기 및 메타크릴로일옥시기인 것이 보다 바람직하고, p1+p4가 2, 3 또는 4인 것이 바람직하고, Rp1이 H, F, CF3, OCF3, CH3 또는 OCH3인 것이 바람직하다. 또한, 일반식(PC1-2), 일반식(PC1-3), 일반식(PC1-4) 및 일반식(PC1-8)으로 표시되는 화합물이 바람직하다.
또한, 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 일반식(PC1)-9으로 표시되는 원반상 액정 화합물인 것도 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00026
(식 중, R7은 각각 독립하여 P1-Sp1-Qp1 또는 일반식(PC1-e)의 치환기를 나타내고, R81 및 R82은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, R83은 탄소 원자수 1∼20의 알콕시기를 나타내며, 당해 알콕시기 중의 적어도 1개의 수소 원자는 상기 일반식(PC0-a) 내지 (PC0-d)으로 표시되는 치환기로 치환되어 있음)
중합성 화합물의 사용량은 바람직하게는 0.05∼2.0질량%이다.
본 발명의 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물은, 당해 중합성 화합물을 중합시켜서 액정 표시 소자를 제작한다. 이때에, 미중합 성분을 소망량 이하로 저감하는 것이 요구되고 있으며, 액정 조성물에 대하여, 일반식(LC0)에 있어서의 부분 구조에 비페닐기 및/또는 터페닐기를 갖는 중합성 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(LC0-4) 내지 일반식(LC0-6), 일반식(LC0-10) 내지 일반식(LC0-16), 일반식(LC0-27) 내지 일반식(LC0-107)으로 표시되는 화합물이 바람직하며, 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼40질량% 함유시키는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-3), 일반식(PC1-8) 또는 일반식(PC1-9)으로 표시되는 중합성 화합물로 이루어지는 군 중에서 병용하는 것이 바람직하다.
상기 액정 조성물은, 추가로 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있고, 추가로 UV흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다. 산화방지제로서는, 하기 일반식(E-1) 및/또는 일반식(E-2)으로 표시되는 중에서 선택하는 것이 바람직하다.
Figure 112015012938463-pct00027
(식 중, Re1은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고,
Ze1, Ze2는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고,
E1는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, q1는 0, 1, 2 또는 3을 나타냄)
본 발명의 액정 조성물은, 액정 표시 소자 특히 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자로서, 예를 들면 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS(FFS 전극을 포함함) 모드 또는 VA-IPS 모드(FFS 전극을 포함함)에 사용할 수 있다. 여기에서, VA-IPS 모드란, 전압 무인가 시에, 유전율 이방성이 양인 액정 재료(Δε>0)를 기판면에 대하여 수직으로 배향시키고, 동일 기판면 위에 배치한 화소 전극과 공통 전극에 의해 액정 분자를 구동하는 방법이며, 화소 전극과 공통 전극에서 발생하는 만곡 전계의 방향으로 액정 분자가 배열하므로, 용이하게 화소 분할이나 멀티도메인을 형성할 수 있으며, 응답도 우수한 이점이 있다. 비특허문헌 Proc. 13th IDW, 97(1997), Proc. 13th IDW, 175(1997), SID Sym. Digest, 319(1998), SID Sym. Digest, 838(1998), SID Sym. Digest, 1085(1998), SID Sym. Digest, 334(2000), Eurodisplay Proc., 142(2009)에 따르면, EOC, VA-IPS 등 각종 호칭이 되고 있지만, 본 발명에 있어서는 이하 「VA-IPS」로 약칭한다.
일반적으로 TN, ECB 방식에 있어서의 프레데릭스 전이의 문턱값 전압(Vc)은 다음의 식
Figure 112015012938463-pct00028
STN 방식에 있어서는 다음의 식
Figure 112015012938463-pct00029
VA 방식은 다음의 식으로 표시된다.
Figure 112015012938463-pct00030
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r1>, <r2>, 및 <r3>은 외삽 길이(㎛), K11은 스프레이의 탄성 상수(N), K22는 트위스트의 탄성 상수(N), K33은 벤드의 탄성 상수(N)를 나타내고, Δε는 유전율의 이방성을 나타냄)
한편, VA-IPS 방식에 있어서는, 본 발명 등은 하기 수 4가 적용되는 것을 알아냈다.
[수 4]
Figure 112015012938463-pct00031
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r>, <r'>, <r3>은 외삽 길이(㎛), K33은 벤드의 탄성 상수(N), Δε는 유전율의 이방성을 나타냄)
수 4로부터 셀 구성으로서는, dgap를 가능한 한 작게, dITO를 가능한 한 크게 함에 의해, 저(低)구동전압화가 도모되며, 사용하는 액정 조성물로서는 Δε의 절대값이 크고, K33이 작은 것을 선택함에 의해, 저구동전압화가 도모된다.
본 발명의 액정 조성물은, 바람직한 Δε, K11, K33 등을 조정할 수 있다.
액정 조성물의 굴절률 이방성(Δn)과 표시 장치의 제1 기판과, 제2 기판과의 간격(d)의 곱(Δn·d)은, 시각 특성이나 응답 속도에 강하게 관련한다. 그 때문에, 간격(d)은 3∼4㎛로 얇아지는 경향이 있다. 곱(Δn·d)은, TN, ECB, IPS(무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수평) 방식의 경우 0.31∼0.33이 특히 바람직하다. VA-IPS 방식에 있어서는, 양 기판에 대하여 수직 배향의 경우 0.20∼0.59가 바람직하며, 0.30∼0.40이 특히 바람직하다. 이렇게 각종 표시 소자의 모드의 종류에 따라서, 곱(Δn·d)의 적성값이 다르기 때문에, 각종 모드에 적합한 액정 조성물의 굴절률 이방성(Δn)은 0.070∼0.110의 범위, 0.100∼0.140의 범위, 또는, 0.130∼0.180의 범위이며, 이들 각각 다른 범위의 굴절률 이방성(Δn)을 갖는 액정 조성물을 제작할 수 있다.
중합성 화합물로서 일반식(PC)으로 표시되는 화합물을 함유한 본 발명의 액정 조성물은, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자를 제공할 수 있다. 구체적으로는, 2매의 기판간에 중합성 화합물을 함유하는 액정 조성물을 협지(狹持)하고, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 자외선 등의 에너지에 의하여 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킴으로써 제작할 수 있다. 이 액정 표시 소자에 있어서는, 중합성 화합물의 고분자화에 의하여 액정 분자의 배향 상태를 기억화시킬 수 있고, 그에 따라 배향 상태의 안정성을 향상시킬 수 있다. 또한, 응답 속도의 개선도 기대할 수 있다.
[실시예]
이하, 예를 들어서 본원 발명을 더 상세히 기술하지만, 본원 발명은 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
액정 조성물의 물성으로서, 이하와 같이 나타낸다.
TN -I : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
T-n : 네마틱상의 하한 온도(℃)
ε⊥ : 25℃에서의 분자 장축 방향에 대하여 수직인 방향의 유전율
Δε : 25℃에서의 유전율 이방성
no : 25℃에서의 상광(常光)에 대한 굴절률
Δn : 25℃에서의 굴절률 이방성
Vth : 25℃에서의 주파수 1㎑의 직사각형파를 인가했을 때의 투과율이 10% 변화하는 셀두께 6㎛의 셀에서의 인가 전압(V)
η20 : 20℃에서의 벌크 점성(mPa·s)
γ1 : 회전 점성(mPa·s)
화합물 기재에 하기의 약호를 사용한다.
[표 1]
Figure 112015012938463-pct00032
Figure 112015012938463-pct00033
(실시예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 2]
Figure 112015012938463-pct00034
(실시예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 3]
Figure 112015012938463-pct00035
(비교예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 4]
Figure 112015012938463-pct00036
당해 액정 조성물은 본원의 일반식(LC0-1)∼일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물을 함유하지 않는 액정 조성물이다. 실시예 1 및 실시예 2 쪽이 훨씬 저점도이며, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 5]
Figure 112015012938463-pct00037
(실시예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 6]
Figure 112015012938463-pct00038
(실시예 5)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 7]
Figure 112015012938463-pct00039
(실시예 6)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 8]
Figure 112015012938463-pct00040
(실시예 7)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 9]
Figure 112015012938463-pct00041
(실시예 8)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 10]
Figure 112015012938463-pct00042
(실시예 9)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 11]
Figure 112015012938463-pct00043
(실시예 10)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 12]
Figure 112015012938463-pct00044
(실시예 11)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 13]
Figure 112015012938463-pct00045
(실시예 12)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 14]
Figure 112015012938463-pct00046
(실시예 13)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 15]
Figure 112015012938463-pct00047
(실시예 14)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 16]
Figure 112015012938463-pct00048
(실시예 15)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 17]
Figure 112015012938463-pct00049
(실시예 16)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 18]
Figure 112015012938463-pct00050
(실시예 17)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 19]
Figure 112015012938463-pct00051
(실시예 18)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 20]
Figure 112015012938463-pct00052
(실시예 19)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 21]
Figure 112015012938463-pct00053
(실시예 20)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 22]
Figure 112015012938463-pct00054
(실시예 21)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 23]
Figure 112015012938463-pct00055
이렇게, 실시예 3∼21의 액정 조성물은 저점도이며, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.

Claims (14)

  1. 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0-1) 및 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물 군 중에서 선택되는 1종 또는 2종의 화합물을 함유하고, 또한 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    Figure 112015079922076-pct00056

    (식 중, R01∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015079922076-pct00057

    (당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015079922076-pct00058

    (식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01∼X04는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-를 나타내지만, Z31 및 Z32는 각각 독립하여 -OCF2- 또는 -CF2O-여도 되고, Z41 및 Z42는, m42이 0인 경우, 각각 독립하여 -OCH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-여도 되고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A02, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)
  2. 제1항에 있어서,
    일반식(LC0-1) 및 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물 군 중에서 선택되는 1종 또는 2종의 화합물을 함유하고, 또한 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC4)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
  3. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC0-1)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC0-1-1) 내지 일반식(LC0-1-8)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되고, 일반식(LC0-2)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC0-2-1) 내지 일반식(LC0-2-4)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되고, 일반식(LC0-3)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC0-3-1) 내지 일반식(LC0-3-99)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 액정 조성물.
    Figure 112015012938463-pct00059

    Figure 112015012938463-pct00060

    Figure 112015012938463-pct00061

    Figure 112015012938463-pct00062

    Figure 112015012938463-pct00063

    Figure 112015012938463-pct00064

    (식 중, R01, X01 및 Y01는 제1항과 같은 의미를 나타내고, R은 R01을 나타내고, F,CF3,OCF3는, F, CF3 또는 OCF3의 어느 하나를 나타내고, (F)는, H 또는 F의 어느 하나를 나타냄)
  4. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC2)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-14)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물인 액정 조성물.
    Figure 112015013018463-pct00065

    (식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  5. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC3)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-32)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물인 액정 조성물.
    Figure 112015013018463-pct00066

    Figure 112015013018463-pct00067

    (식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  6. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC4)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물인 액정 조성물.
    Figure 112015013018463-pct00068

    Figure 112015013018463-pct00069

    (식 중, X44, X46, X47, X71 및 X72는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  7. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    일반식(LC5)으로 표시되는 화합물이, 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-14)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물인 액정 조성물.
    Figure 112015013018463-pct00070

    (식 중, R51 및 R52은 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  8. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  10. 제1항 또는 제2항에 있어서,
    UV흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  11. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  12. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  13. 제1항 또는 제2항에 기재된 액정 조성물을 사용한 TN 모드, OCB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자.
  14. 제8항에 기재된 액정 조성물을 사용하여, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자.
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Families Citing this family (9)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TWI570221B (zh) * 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
WO2014030481A1 (ja) 2012-08-22 2014-02-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
DE112013004127B4 (de) 2012-08-22 2016-08-11 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
CN104411801B (zh) * 2012-10-17 2016-04-20 Dic株式会社 向列相液晶组合物
JP6070110B2 (ja) * 2012-11-27 2017-02-01 Dic株式会社 フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物
WO2015029876A1 (ja) 2013-08-30 2015-03-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
US10253258B2 (en) 2014-07-31 2019-04-09 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition
JP5979465B1 (ja) * 2014-10-09 2016-08-24 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN107849455A (zh) * 2015-07-01 2018-03-27 Dic株式会社 液晶组合物及使用其的液晶显示元件

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001019649A (ja) 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

Family Cites Families (20)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
TW371312B (en) * 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device
JP3823354B2 (ja) 1995-12-05 2006-09-20 チッソ株式会社 酸素原子含有結合基を持つアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
JPH10130187A (ja) * 1996-09-03 1998-05-19 Mitsui Chem Inc ナフタレン化合物、液晶組成物および液晶素子
US6210603B1 (en) 1996-11-28 2001-04-03 Chisso Corporation Fluorine-substituted benzene derivative, liquid-crystal composition, and liquid-crystal display element
JP4577537B2 (ja) * 1999-07-13 2010-11-10 Ｄｉｃ株式会社 ナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US7531106B2 (en) 2003-08-25 2009-05-12 Merck Patent Gmbh Mesogenic compounds, medium for electro-optical displays and electro-optical display
JP4710231B2 (ja) * 2004-02-17 2011-06-29 Ｄｉｃ株式会社 高分子分散型液晶表示素子用組成物及び高分子分散型液晶表示素子
JP4623358B2 (ja) * 2004-03-05 2011-02-02 Ｄｉｃ株式会社 光散乱型液晶デバイス、及び調光層形成材料
JP5062472B2 (ja) * 2007-03-09 2012-10-31 Ｄｉｃ株式会社 １−（トリフルオロメチル）ナフタレン誘導体
JP5945893B2 (ja) * 2010-02-18 2016-07-05 Dic株式会社 液晶材料の製造方法
KR101643207B1 (ko) * 2009-12-14 2016-07-27 디아이씨 가부시끼가이샤 중합성 화합물 함유 액정 조성물 및 그를 사용한 액정 표시 소자
JP5720919B2 (ja) * 2010-02-04 2015-05-20 Dic株式会社 重合性化合物を含有する液晶組成物及びそれを使用した液晶表示素子
WO2013018796A1 (ja) * 2011-08-02 2013-02-07 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
TWI518062B (zh) * 2011-12-26 2016-01-21 迪愛生股份有限公司 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物
TWI570221B (zh) * 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
US9181484B2 (en) * 2012-05-15 2015-11-10 Dic Corporation Compound having 2-fluorophenyloxymethane structure
TWI447210B (zh) * 2012-07-25 2014-08-01 Dainippon Ink & Chemicals Liquid crystal display device
WO2014030481A1 (ja) * 2012-08-22 2014-02-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
DE112013004127B4 (de) * 2012-08-22 2016-08-11 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2001019649A (ja) 1999-07-06 2001-01-23 Dainippon Ink & Chem Inc ６−フルオロナフタレン誘導体である新規液晶性化合物とそれを含有する液晶組成物

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