KR101555597B1 - 네마틱 액정 조성물 - Google Patents

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마사시 오사와
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Abstract

본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이고, 원하는 굴절율 이방성(Δn)으로 조정되며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)의 저감 및 네마틱상의 하한 온도의 상승을 억제함에 의하여 네마틱상의 온도 범위를 악화시키지 않고, 점도(η)가 충분히 낮으며, 또한, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물을 제공한다.

Description

네마틱 액정 조성물{NEMATIC LIQUID CRYSTAL COMPOSITION}
본 발명은 전기 광학적 액정 표시 재료로서 유용한 유전율 이방성(Δε)이 양의 값을 나타내는 네마틱 액정 조성물에 관한 것이다.
액정 표시 소자는, 시계, 전자계산기를 비롯해서, 각종 측정 기기, 자동차용 패널, 워드 프로세서, 전자수첩, 프린터, 컴퓨터, 텔레비전, 시계, 광고 표시판 등에 사용되게 되어 있다. 액정 표시 방식으로서는, 그 대표적인 것으로 TN(트위스티드 네마틱)형, STN(수퍼 트위스티드 네마틱)형, TFT(박막 트랜지스터)를 사용한 수직 배향을 특징으로 한 VA형이나 수평 배향을 특징으로 한 IPS(인 플레인 스위칭)형/FFS형 등이 있다. 이들 액정 표시 소자에 사용되는 액정 조성물은 수분, 공기, 열, 광 등의 외적 요인에 대하여 안정한 것, 또한, 실온을 중심으로 해서 가능한 한 넓은 온도 범위에서 액정상을 나타내며, 저점성이고, 또한 구동 전압이 낮은 것이 요구된다. 추가로 액정 조성물은 개개의 표시 소자에 대하여 맞춤 최적인 유전율 이방성(Δε) 또는/및 굴절율 이방성(Δn) 등을 최적인 값으로 하기 위하여, 몇 종류 내지 수 십 종류의 화합물로 구성되어 있다.
수직 배향형 디스플레이에서는 Δε이 음인 액정 조성물이 사용되고 있고, TN형, STN형 또는 IPS형 등의 수평 배향형 디스플레이에서는 Δε가 양인 액정 조성물이 사용되고 있다. 최근, Δε가 양인 액정 조성물을 전압 무인가 시에 수직으로 배향시키고, IPS형/FFS형 전계를 인가함으로써 표시하는 구동 방식도 보고되어 있으며, Δε가 양인 액정 조성물의 필요성은 더 높아지고 있다. 한편, 모든 구동 방식에 있어서 저전압 구동, 고속 응답, 넓은 동작 온도 범위가 요구되고 있다. 즉, Δε이 양이며 절대값이 크고, 점도(η)가 작으며, 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)가 요구되고 있다. 또한, Δn과 셀갭(d)과의 곱인 Δn×d의 설정에서, 액정 조성물의 Δn을 셀갭에 맞춰서 적당한 범위로 조절할 필요가 있다. 이에 더하여 액정 표시 소자를 텔레비전 등에 응용할 경우에 있어서는 고속 응답성이 중시되기 때문에, γ1이 작은 액정 조성물이 요구된다.
액정 조성물의 구성 성분으로서, Δε이 양의 액정 화합물인 식(A-1)이나 (A-2)으로 표시되는 화합물을 사용한 액정 조성물의 개시가 있지만(특허문헌 1 내지 4), 이들 액정 조성물은 충분히 낮은 점성을 실현하는데 이르러 있지 않다.
Figure 112014111988018-pct00001
WO96/032365호 일본국 특개평09-157202호 WO98/023564호 일본국 특개2003-183656호
본 발명이 해결하려는 과제는, 원하는 굴절율 이방성(Δn)으로 조정되며, 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)의 저감 및 네마틱상의 하한 온도의 상승을 억제함에 의하여 네마틱상의 온도 범위를 악화시키지 않고, 점도(η)가 충분히 낮으며, 또한, 유전율 이방성(Δε)이 양인 액정 조성물을 제공하는 것에 있다.
본 발명자는, 각종 플루오로벤젠 유도체를 검토하여, 특정의 화합물을 조합시킴에 의해 상기 과제를 해결할 수 있음을 알아내어, 본건 발명을 완성하기에 이르렀다.
본 발명은, 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로, 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물을 제공하며, 추가로, 당해 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자를 제공한다.
Figure 112014111988018-pct00002
(식 중, R01은 탄소수 2∼5의 알케닐기를 나타내고, R11∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 후술하는 A51 또는 A53가 시클로헥산환인 경우는 -OCF3 또는 -CF3-이어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112014111988018-pct00003
(당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
Figure 112014111988018-pct00004
(식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -OCHF2, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m01+m02, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)
본 발명의 액정 조성물은, Δε이 양이며 그 절대값을 크게 할 수 있다는 특징을 갖는다. 또한 η도 낮으며, 회전 점성(γ1)도 작고, 액정성이 우수하며, 넓은 온도 범위에서 안정한 액정상을 나타낸다. 추가로, 열, 광, 물 등에 대하여, 화학적으로 안정하며, 저전압 구동이 가능한 실용적이며 신뢰성이 높은 액정 조성물이다.
본원 발명에 있어서의 액정 조성물은 상기 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하며, 추가로 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유한다. 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물과 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 포함하는 액정 조성물은 저온에 있어서도 안정된 액정상을 나타내기 때문에, 실용적인 액정 조성물이라고 할 수 있다.
일반식(LC0)에 있어서의 R01은 탄소수 2∼5의 알케닐기이지만, 식(R1) 내지 식(R5)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00005
(각 식 중의 흑점(黑点)은 환과의 연결점을 나타냄)
일반식(LC0)에 있어서의 R01이 탄소수 1∼8의 알킬기, 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 화합물을 병용하는 것도 바람직하다.
일반식(LC1) 내지 일반식(LC5) 중, R11∼R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼8의 알킬기, 탄소수 2∼8의 알케닐기 또는 탄소수 1∼8의 알콕시기인 것이 바람직하고, 직쇄인 것이 바람직하다. R11∼R52이 알케닐기인 경우, 상기한 식(R1) 내지 식(R5)의 어느 하나로 표시되는 기에서 선택되는 것이 바람직하다. A01, A11, A21, A31, A41, A51, A53가 트랜스-1,4-시클로헥실렌기인 경우, 식(R1), 식(R2), 식(R4)이 보다 바람직하다. 일반식(LC5)에 있어서의 R51, R53의 적어도 한쪽이 식(R1) 내지 식(R5)의 어느 하나의 알케닐기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것은 더 바람직하다.
A01∼A42는 각각 독립하여, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기, 3,5-디플루오로-1,4-페닐렌기 또는 테트라히드로피란-2,5-디일기가 바람직하다. A01∼A42에 테트라히드로피란-2,5-디일기가 함유될 경우에는, A01, A11, A21, A31 및 A41인 것이 바람직하다.
A51∼A53는 각각 독립하여, 트랜스-1,4-시클로헥실렌기, 1,4-페닐렌기, 3-플루오로-1,4-페닐렌기 또는 2-플루오로-1,4-페닐렌기가 바람직하다.
Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z01 및 Z02 중 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합을 나타내는 것이 바람직하고, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.
Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하고, 존재하는 Z31∼Z42의 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합인 것이 바람직하다.
Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -OCF2- 또는 -CF2O-가 바람직하며, 존재하는 Z51 및 Z52의 1개가 -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타낼 경우, 다른 것은 단결합인 것이 바람직하고, 전부가 단결합을 나타내는 것이 더 바람직하다.
일반식(LC0)에 있어서의 X01가 F인 것이 큰 유전율 이방성(Δε) 또는 같은 정도의 유전율 이방성(Δε)에 대하여 현저히 낮은 점도(η)로 되는 점에서 특히 바람직하다. X11∼X43는 각각 독립하여 H 또는 F가 바람직하며, X11, X21, X31, 및 X41는 F가 바람직하다.
Y01∼Y41는 각각 독립하여 F, CF3 또는 OCF3가 특히 바람직하다. m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타낼 수 있지만, m01+m02은 1 또는 2가 특히 바람직하고, m21은 0이 특히 바람직하고, m31+m32은 1, 2 또는 3이 특히 바람직하고, m41+m42은 1 또는 2가 특히 바람직하다.
일반식(LC0)으로 표시되는 액정 화합물은, 하기 일반식(LC0-a) 내지 (LC0-h)
(식 중, R01, A01, A02, A03, Z01, Z02, X01 및 Y01는 일반식(LC0)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타내며, A01, A03 및/또는 Z01, Z02가 2개 이상 존재할 경우에는 각각 동일해도 달라도 됨)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00006
추가로 하기 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-111)
Figure 112014111988018-pct00007
Figure 112014111988018-pct00008
Figure 112014111988018-pct00009
Figure 112014111988018-pct00010
(식 중, R은 일반식(LC0)에 있어서의 R01과 같은 의미를 나타내며, 「-F,CF3,OCF3」는 Y01가 각각 독립하여 -F,CF3 또는 OCF3의 어느 하나를 나타내고, 「(-F)」는 치환기로서 H 또는 F를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-19)으로 표시되는 화합물은, 큰 유전율 이방성(Δε)과 현저히 낮은 점도(η)를 가짐과 동시에 우위인 상용성을 갖는 점에서 특히 바람직하다. 일반식(LC0-20) 내지 일반식(LC0-111)으로 표시되는 화합물은, 큰 유전율 이방성(Δε)과 비교적 낮은 점도(η)를 가짐과 동시에 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)를 갖는 점에서 특히 바람직하다.
일반식(LC2)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-14)
Figure 112014111988018-pct00011
(식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 일반식(LC2)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-4) 및 일반식(LC2-9) 내지 일반식(LC2-11)으로 표시되는 화합물 군은 더 바람직하다.
일반식(LC3)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-32)
Figure 112014111988018-pct00012
Figure 112014111988018-pct00013
(식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 일반식(LC3)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 이 중에서, 일반식(LC3-5), 일반식(LC3-15), 일반식(LC3-20) 내지 일반식(LC3-32)으로 표시되는 화합물 군은 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하면 보다 바람직하다. 또한, 일반식(LC3-20) 및 일반식(LC3-21)에 있어서의 X33와 X34가 F인 화합물 군 및/또는 일반식(LC3-25), 일반식(LC3-26), 일반식(LC3-30) 내지 일반식(LC3-32)인 테트라히드로피란환을 갖는 화합물 군에서 선택되는 화합물도 보다 바람직하다.
일반식(LC4)으로 표시되는 화합물은, 하기 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)
Figure 112014111988018-pct00014
Figure 112014111988018-pct00015
(식 중, X44, X45, X46 및 X47는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 일반식(LC4)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)
으로 표시되는 화합물인 것이 더 바람직하다. 이 중, 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-3), 일반식(LC4-6), 일반식(LC4-9), 일반식(LC4-10), 일반식(LC4-12) 내지 일반식(LC4-17)으로 표시되는 화합물 군은 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하는 것이 보다 바람직하다. 추가로 이 중에서, 일반식(LC4-9) 내지 일반식(LC4-11) 및 일반식(LC4-15) 내지 일반식(LC4-17)에 있어서의 X44 및/또는 X45가 F인 화합물 군에서 선택되는 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 것은 특히 바람직하다.
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 하기 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-26)
Figure 112014111988018-pct00016
(식 중, R51 및 R52은 일반식(LC5)에 있어서의 것과 같은 의미를 나타냄)으로 표시되는 화합물인 것이 보다 바람직하다. 이 중, 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-8), 일반식(LC5-14), 일반식(LC5-16), 일반식(LC5-18) 내지 일반식(LC5-26)으로 표시되는 화합물 군은 본 발명의 필수 성분인 일반식(LC0)과 병용하면 특히 바람직하다. 일반식(LC5-1) 및 일반식(LC5-4)에 있어서의 R51 및 R52의 적어도 한쪽이 알케닐기인 것이 보다 바람직하며, 하기 식(R1) 내지 (R5)의 어느 하나의 알케닐기인 것이 더 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00017
일반식(LC5)으로 표시되는 화합물은 1종 또는 2종 이상 함유하는 것이 바람직하고, 함유량은 30∼70질량%인 것이 바람직하며, 20질량% 내지 70질량%인 것은 보다 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물과 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 화합물을 함유하지만, 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물의 함유량은, 5∼50질량%의 범위로 함유하는 것이 바람직하며, 10∼40질량%의 범위인 것이 더 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 20℃에서의 점도 η가 20mPa·s 이하인 것이 바람직하다.
본 발명의 액정 조성물은, 광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유할 수 있다. 광학 활성 화합물은, 액정 분자를 비틀어서 배향시키는 것이 가능하면 어떤 것이어도 사용할 수 있다. 통상 이 비틀림은 온도로 변화하므로 원하는 온도 의존성을 얻기 위하여 복수의 광학 활성 화합물을 사용할 수도 있다. 네마틱 액정상의 온도 범위나 점도 등에 악영향을 주지 않도록 하기 위하여, 비틀림 효과가 강한 광학 활성 화합물을 선택하여 사용하는 것은 바람직하다. 이러한 광학 활성 화합물로서, 콜레스테릭 노나네이트 등의 액정이나 하기 일반식(Ch-1) 내지 일반식(Ch-6)으로 표시되는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00018
(식 중, Rc1, Rc2, R*은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, 단 R*은 광학 활성을 갖는 분기쇄기 또는 할로겐 치환기를 적어도 1개는 갖고 있고, Zc1, Zc2, 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고 D1, D2는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, t1, t2는 0, 1, 2, 3을 나타내고, MG*, Qc1, Qc2는 하기의 구조
Figure 112014111988018-pct00019
(식 중, D3, D4는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 됨)를 나타낸다.
본 발명의 액정 조성물은 중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유해도 되고, 중합성 화합물이, 벤젠 유도체, 트리페닐렌 유도체, 트룩센 유도체, 프탈로시아닌 유도체 또는 시클로헥산 유도체를 분자의 중심의 모핵으로 하고, 직쇄의 알킬기, 직쇄의 알콕시기 또는 치환 벤조일옥시기가 그 측쇄로서 방사상으로 치환한 구조인 원반상 액정 화합물인 것이 바람직하다.
구체적으로는 중합성 화합물이 일반식(PC)
Figure 112014111988018-pct00020
으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다(식 중, P1는 중합성 관능기를 나타내고, Sp1는 탄소 원자수 0∼20의 스페이서기를 나타내고, QP1는 단결합, -O-, -NH-, -NHCOO-, -OCONH-, -CH=CH-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -OOCO-, -CH=CH-, -CH=CH-COO-, -OCO-CH=CH- 또는 -C≡C-를 나타내고, p1 및 p2는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타내고, MGp는 메소겐기 또는 메소겐성 지지기를 나타내고, RP1은, 할로겐 원자, 시아노기 또는 탄소 원자수 1∼25의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 CH2기는, O 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 되고, 또는 RP1은 P2-Sp2-Qp2-일 수 있고, P2, Sp2, Qp2는 각각 독립하여 P1, Sp1, Qp1와 같은 의미를 나타냄)
보다 바람직하게는, 중합성 화합물 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 이하의 구조
Figure 112014111988018-pct00021
로 표시되는 중합성 화합물이다.
(식 중, C01∼C03는 각각 독립하여 1,4-페닐렌기, 1,4-시클로헥실렌기, 1,4-시클로헥세닐기, 테트라히드로피란-2,5-디일기, 1,3-디옥산-2,5-디일기, 테트라히드로티오피란-2,5-디일기, 1,4-비시클로(2,2,2)옥틸렌기, 데카히드로나프탈렌-2,6-디일기, 피리딘-2,5-디일기, 피리미딘-2,5-디일기, 피라진-2,5-디일기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 또는 플루오렌2,7-디일기를 나타내며, 당해 1,4-페닐렌기, 1,2,3,4-테트라히드로나프탈렌-2,6-디일기, 2,6-나프틸렌기, 페난트렌-2,7-디일기, 9,10-디히드로페난트렌-2,7-디일기, 1,2,3,4,4a,9,10a-옥타히드로페난트렌2,7-디일기 및 플루오렌2,7-디일기는 치환기로서 1개 이상의 F, Cl, CF3, OCF3, 시아노기, 탄소 원자수 1∼8의 알킬기, 알콕시기, 알카노일기, 알카노일옥시기, 탄소 원자수 2∼8의 알케닐기, 알케닐옥시기, 알케노일기 또는 알케노일옥시기를 갖고 있어도 되고, Zp1 및 Zp2는 각각 독립하여 -COO-, -OCO-, -CH2CH2-, -OCH2-, -CH2O-, -CH=CH-, -C≡C-, -CH=CHCOO-, -OCOCH=CH-, -CH2CH2COO-, -CH2CH2OCO-, -COOCH2CH2-, -OCOCH2CH2-, -CONH-, -NHCO- 또는 단결합을 나타내고, p3는 0, 1 또는 2를 나타냄)
여기에서, Sp1 및 Sp2는 각각 독립하여 알킬렌기인 경우, 당해 알킬렌기는 1개 이상의 할로겐 원자 또는 CN에 의해 치환되어 있어도 되고, 이 기 중에 존재하는 1개 또는 2개 이상의 CH2기는 O 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCOO-, -SCO-, -COS- 또는 -C≡C-에 의해 치환되어 있어도 된다. 또한, P1 및 P2는 각각 독립하여 하기의 일반식
Figure 112014111988018-pct00022
의 어느 하나인 것이 바람직하다.
(식 중, Rp2 내지 Rp6은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 탄소 원자수 1∼5의 알킬기를 나타냄)
보다 구체적으로는, 중합성 화합물 일반식(PC)이 일반식(PC0-1) 내지 일반식(PC0-6)
Figure 112014111988018-pct00023
(식 중, p4는 각각 독립하여 1, 2 또는 3을 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물인 것이 바람직하다. 더 다른 바람직한 하위의 구체식으로서는, 중합성 화합물 일반식(PC0)이 일반식(PC1-1) 내지 일반식(PC1-9)
Figure 112014111988018-pct00024
(식 중, p5는 0, 1, 2, 3 또는 4를 나타냄)으로 표시되는 중합성 화합물이다.
더 바람직하게는, 일반식(PC) 내지 일반식(PC1-9)에 있어서의 Sp1, Sp2, Qp1 및 Qp2가 전부 단결합인 중합성 화합물, P1 및 P2가 식(PC0-a), 아크릴레이트 및/또는 메타아크릴레이트인 중합성 화합물, 일반식(PC0-1) 및 일반식(PC0-2)에 있어서의 p1 및 p4가 p1+p4가 1∼6인 중합성 화합물, 일반식(PC1-1) 및 일반식(PC1-9)에 있어서의 Rp1이 F, CF3, OCF3, CH3 또는 OCH3이고, 당해 치환기 Rp1의 치환수는 1, 2, 3 또는 4인 중합성 화합물.
또한, 일반식(PC)에 있어서의 MGp가 일반식(PC1)-9으로 표시되는 원반상 액정 화합물인 것도 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00025
(식 중, R7은 각각 독립하여 P1-Sp1-Qp1 또는 일반식(PC1-e)의 치환기를 나타내고, R81 및 R82은 각각 독립하여 수소 원자, 할로겐 원자 또는 메틸기를 나타내고, R83은 탄소 원자수 1∼20 알콕시기를 나타내고, 당해 알콕시기 중의 적어도 1개의 수소 원자는 상기 일반식(PC0-a) 내지 (PC0-d)으로 표시되는 치환기로 치환되어 있음)
중합성 화합물의 사용량은 바람직하게는 0.05∼2.0질량%이다.
중합성 화합물을 함유하는 본 발명의 액정 조성물은, 당해 중합성 화합물을 중합시켜서 액정 표시 소자를 제작한다. 이때 미중합 성분을 소망 이하로 저감하는 것이 요망된다. 이에 적합한 본 발명의 액정 조성물에는, 일반식(LC0)에 있어서의 부분 구조로서, 비페닐기 및/또는 터페닐기를 갖는 화합물을 함유하는 것이 바람직하다. 더 구체적으로는, 일반식(LC0-4) 내지 일반식(LC0-6), 일반식(LC0-10) 내지 일반식(LC0-16), 일반식(LC0-27) 내지 일반식(LC0-107)으로 표시되는 화합물 군에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼40질량% 함유시키는 것이 바람직하다. 또한, 일반식(PL1-1) 내지 일반식(PL1-3), 일반식(PC1-8) 또는 일반식(PC1-9)으로 표시되는 중합성 화합물과 병용하는 것이 바람직하다.
상기 액정 조성물은, 추가로 산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있고, 추가로 UV 흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유할 수도 있다. 산화방지제로서는, 하기 일반식(E-1) 및/또는 일반식(E-2)으로 표시되는 중에서 선택하는 것이 바람직하다.
Figure 112014111988018-pct00026
(식 중, Re1은 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고,
Ze1, Ze2는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -COO-, -OCO-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고
E1는 시클로헥산환 또는 벤젠환을 나타내고, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록 -O-로 치환되어 있어도 되고, 또한 당해 환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 당해 환 중의 1개 이상의 수소 원자가 F, Cl, CH3로 치환되어 있어도 되고, q1는 0, 1, 2, 3을 나타냄)
본 발명의 액정 조성물은, 액정 표시 소자 특히 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자로서, 예를 들면 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS(FFS 전극을 포함함) 모드 또는 VA-IPS(FFS 전극을 포함함) 모드에 사용할 수 있다. 여기에서, VA-IPS 모드란, 전압 무인가 시에, 유전율 이방성이 양인 액정 재료(Δε>0)를 기판면에 대해 수직으로 배향시키고, 동일 기판면 위에 배치한 화소 전극과 공통 전극에 의해 액정 분자를 구동하는 방법이며, 화소 전극과 공통 전극에서 발생하는 만곡 전계의 방향으로 액정 분자가 배열하는 점에서, 용이하게 화소 분할이나 멀티 도메인을 형성할 수 있고, 응답에도 우수한 이점이 있다. 비특허문헌 Proc. 13th IDW, 97(1997), Proc. 13th IDW, 175(1997), SID Sym. Digest, 319(1998), SID Sym. Digest, 838(1998), SID Sym. Digest, 1085(1998), SID Sym. Digest, 334(2000), Eurodisplay Proc., 142(2009)에 따르면, EOC, VA-IPS 등 각종 호칭이 되어 있지만, 본 발명에 있어서는 이하 「VA-IPS」로 약칭한다.
일반적으로 TN, ECB 방식에 있어서의 프레데릭스 전이의 문턱값 전압(Vc)은 다음의 식
[수 1]
Figure 112014111988018-pct00027
STN 방식에 있어서는 다음의 식
[수 2]
Figure 112014111988018-pct00028
VA 방식은 다음의 식으로 표시된다.
[수 3]
Figure 112014111988018-pct00029
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r1>, <r2>, 및 <r3>은 외삽 길이(㎛), K11은 스프레이의 탄성 상수(N), K22는 트위스트의 탄성 상수(N), K33는 벤드의 탄성 상수(N)를 나타내고, Δε은 유전율의 이방성을 나타냄)
한편, VA-IPS 방식에 있어서는, 본 발명 등은 하기 [수 4]가 적용되는 것을 알아냈다.
[수 4]
Figure 112014111988018-pct00030
(식 중, Vc는 프레데릭스 전이(V), Π는 원주율, dcell는 제1 기판과 제2 기판의 간격(㎛), dgap는 화소 전극과 공통 전극의 간격(㎛), dITO는 화소 전극 및/또는 공통 전극의 폭(㎛), <r>, <r'>, <r3>은 외삽 길이(㎛), K33는 벤드의 탄성 상수(N), Δε은 유전율의 이방성을 나타냄)
[수 4]로부터 셀 구성으로서는, dgap를 가능한 한 작게, dITO를 가능한 한 크게 함에 의해, 저구동전압화가 도모되고, 사용하는 액정 조성물로서는 Δε의 절대값이 크며, K33가 작은 것을 선택함에 의해, 저구동전압화가 도모된다.
본 발명의 액정 조성물은, 바람직한 Δε, K11, K33 등을 조정할 수 있다. 액정 조성물의 굴절율 이방성(Δn)과 표시 장치의 제1 기판과, 제2 기판과의 간격(d)의 곱(Δn·d)은, 시각 특성이나 응답 속도에 강하게 관련한다. 그 때문에, 간격(d)은 3∼4㎛로 얇아지는 경향이 있다. 곱(Δn·d)은, TN, ECB, IPS(무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수평) 방식의 경우 0.31∼0.33이 특히 바람직하다. VA-IPS 방식에 있어서는, 양 기판에 대하여 수직 배향의 경우 0.20∼0.59가 바람직하며, 0.30∼0.40이 특히 바람직하다. 이렇게 각종 표시 소자의 모드의 종류에 따라서, 곱(Δn·d)의 적성값(適性値)이 다르기 때문에, 액정 조성물의 굴절율 이방성(Δn)은 0.070∼0.110의 범위, 0.100∼0.140의 범위, 또는, 0.130∼0.180의 범위와 각각 다른 범위의 굴절율 이방성(Δn)을 갖는 액정 조성물이 요구되고 있다. 본 발명의 액정 조성물에 있어서, 작은 또는 비교적 작은 굴절율 이방성(Δn)을 얻기 위해서는, 일반식(LC0-1) 내지 일반식(LC0-3), 일반식(LC0-7) 내지 일반식(LC0-9), 일반식(LC0-20) 내지 일반식(LC0-30)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼80질량% 함유시키는 것이 바람직하고, 큰 또는 비교적 큰 굴절율 이방성(Δn)을 얻기 위해서는, 일반식(LC0-4) 내지 일반식(LC0-6), 일반식(LC0-10) 내지 일반식(LC0-16), 일반식(LC0-27) 내지 일반식(LC0-107)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 1종 또는 2종 이상을 선택하여, 0.1∼60질량% 함유시키는 것이 바람직하다.
무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수평을 필요로 하는 TN, ECB 방식의 경우의 틸트각은 0.5∼7°가 바람직하고, 무인가 시의 액정 배향이 기판면에 대략 수직을 필요로 하는 VA-IP 방식의 경우의 틸트각은 85∼90°가 바람직하다. 이렇게 액정 조성물을 배향시키기 위해서는, 폴리이미드(PI), 폴리아미드, 칼콘, 신나메이트 또는 신나모일 등으로 이루어지는 배향막을 마련할 수 있다. 또한, 배향막은 광배향 기술을 사용하여 작성한 것을 사용하는 것이 바람직하다. X01가 F의 부분 구조를 갖는 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물을 함유하는 본 발명의 액정 조성물은, 배향막의 용이축(容易軸)에 나열하기 쉬워 원하는 틸트각을 제작하기 쉽다.
추가로, 중합성 화합물로서 일반식(PC)으로 표시되는 화합물을 함유한 본 발명의 액정 조성물은, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN 모드, OCB 모드, ECB 모드, IPS 모드 또는 VA-IPS 모드용 액정 표시 소자를 제공할 수 있다.
[실시예]
이하, 예를 들어서 본원 발명을 더 상세히 기술하지만, 본원 발명은 이들에 의하여 한정되는 것은 아니다. 또한, 이하의 실시예 및 비교예의 조성물에 있어서의 「%」는 『질량%』를 의미한다.
액정 조성물의 물성으로서, 이하와 같이 나타낸다.
TN -I : 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(℃)
T-n : 네마틱상의 하한 온도(℃)
ε⊥ : 25℃에서의 분자 장축 방향에 대하여 수직인 방향의 유전율
Δε : 25℃에서의 유전율 이방성
no : 25℃에서의 상광(常光)에 대한 굴절율
Δn : 25℃에서의 굴절율 이방성
Vth : 25℃에서의 주파수 1㎑의 구형파(矩形波)를 인가했을 때의 투과율이 10% 변화하는 셀두께 6㎛의 셀에서의 인가 전압(V)
점도 : 20℃에서의 벌크 점성(mPa·s)
γ1 : 회전 점성(mPa·s)
화합물 기재에 하기의 약호를 사용한다.
[표 1]
Figure 112014111988018-pct00031
Figure 112014111988018-pct00032
(실시예 1)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 2]
Figure 112014111988018-pct00033
(비교예 2)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 3]
Figure 112014111988018-pct00034
당해 액정 조성물은, 본원의 -Ph3-OCH2-의 부분 구조를 지닌 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물을 함유하지 않는 액정 조성물이다. 실시예 1 쪽이, 큰 유전율 이방성(Δε)이며 높은 네마틱상-등방성 액체상 전이 온도(Tni)임에도 불구하고, 훨씬 저점도이고, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 3)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 4]
Figure 112014111988018-pct00035
(실시예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 5]
Figure 112014111988018-pct00036
(실시예 4)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 6]
Figure 112014111988018-pct00037
(실시예 5)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 7]
Figure 112014111988018-pct00038
(실시예 6)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 8]
Figure 112014111988018-pct00039
(실시예 7)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 9]
Figure 112014111988018-pct00040
(실시예 8)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 10]
Figure 112014111988018-pct00041
(실시예 9)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 11]
Figure 112014111988018-pct00042
(실시예 10)
이하에, 조제한 액정 조성물과 그 물성값을 나타낸다.
[표 12]
Figure 112014111988018-pct00043
이렇게, 실시예 2∼10의 액정 조성물은 저점도이고, γ1도 작아, 본 발명의 조합이 매우 우수한 것임을 알 수 있다.
(실시예 11)
빗살형 전극 구조의 투명 전극을 동일 기판에 한 쌍 마련한 제1 기판과 전극 구조를 마련하지 않은 제2 기판을 사용하여 각각의 기판 위에 수직 배향성의 배향막을 형성하고, 제1 기판과 제2 기판을 갭 간격 4.0미크론의 IPS용 빈 셀을 제작했다. 이 빈 셀에 실시예 1에서 나타낸 액정 조성물을 주입하여 액정 표시 소자를 제작했다.
이 실시예 1에서 나타낸 액정 조성물 99%에 대하여, 식(PC-1)-3-1으로 표시되는 중합성 화합물
Figure 112014111988018-pct00044
을 1% 첨가하고 균일 용해함에 의해 중합성 액정 조성물 CLC-A를 조제했다. CLC-A의 물성은 실시예 1에서 나타낸 액정 조성물의 물성과 거의 차이는 없었다.
상술한 IPS용 빈 셀에 CLC-A를 협지(挾持)한 후, 주파수 1㎑로 1.8V의 구형파를 인가하면서, 300㎚ 이하의 자외선을 커트하는 필터를 통하여, 고압 수은등에 의해 액정 셀에 자외선을 조사했다. 셀 표면의 조사 강도가 20㎽/㎠로 되도록 조정해서 600초간 조사하여, 중합성 액정 조성물 중의 중합성 화합물을 중합시킨 수직 배향성 액정 표시 소자를 얻었다. 이 표시 소자는, 실시예 1에서 나타낸 액정 조성물만으로 제작한 액정 표시 소자와 비교하여, 매우 빠른 응답 속도였다.

Claims (22)

  1. 양의 유전율 이방성을 갖는 액정 조성물로서, 상기 액정 조성물이 일반식(LC0)으로 표시되는 화합물에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하고, 추가로, 일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)으로 표시되는 화합물 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하며, 일반식(LC0)에 있어서의 R01이 식(R1) 내지 (R5)의 어느 하나인 1종 또는 2종 이상의 화합물을 5∼50질량% 함유하는 것을 특징으로 하는 액정 조성물.
    Figure 112015045820201-pct00055

    (식 중, R01은 탄소수 2∼5의 알케닐기를 나타내고, R11∼R41은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어도 되고, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 수소 원자는 임의로 할로겐으로 치환되어 있어도 되고, R51 및 R52은 각각 독립하여 탄소수 1∼15의 알킬기를 나타내며, 당해 알킬기 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는, 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-, -CH=CH-, -CO-, -OCO-, -COO- 또는 -C≡C-로 치환되어도 되고, 후술하는 A51 또는 A53가 시클로헥산환인 경우는 -OCF3 또는 -CF3-이어도 되고, A01∼A42는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015045820201-pct00056

    (당해 구조 중 시클로헥산환의 1개 또는 2개 이상의 -CH2-는 산소 원자가 직접 인접하지 않도록, -O-로 치환되어 있어도 되고, 당해 구조 중 벤젠환의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 되고, 여기서 A01∼A03에서는 X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, 또는 -CF3을 나타내며, A11∼A42에서는 X61 및 X62는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3을 나타냄)를 나타내고, A51∼A53는 각각 독립하여 하기의 어느 하나의 구조
    Figure 112015045820201-pct00057

    (식 중, 시클로헥산환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH2CH2-는 -CH=CH-, -CF2O- 또는 -OCF2-로 치환되어 있어도 되고, 벤젠환 중의 1개 또는 2개 이상의 -CH=는 질소 원자가 직접 인접하지 않도록, -N=로 치환되어 있어도 됨)를 나타내고, X01는 수소 원자 또는 불소 원자를 나타내고, X11∼X43는 각각 독립하여 -H, -Cl, -F, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Y01∼Y41는 -Cl, -F, -OCHF2, -CF3 또는 -OCF3를 나타내고, Z01 및 Z02는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, Z31∼Z42는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, 존재하는 Z31 및 Z32 중 적어도 1개는 단결합이 아니고, Z51 및 Z52는 각각 독립하여 단결합, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2CH2-, -(CH2)4-, -OCH2-, -CH2O-, -OCF2- 또는 -CF2O-를 나타내고, m01∼m51은 각각 독립하여 0∼3의 정수를 나타내고, m01+m02는 1 또는 2를 나타내고, m31+m32 및 m41+m42은 각각 독립하여 1, 2, 3 또는 4를 나타내고, A01, A03, A23, A31, A32, A41, A42, A52, Z01, Z02, Z31, Z32, Z41, Z42 및/또는 Z52가 복수 존재할 경우, 그들은 동일해도, 달라도 됨)

    Figure 112015045820201-pct00058

    (식(R1) 내지 (R5)의 각 식 중의 흑점(黑点)은 환과의 연결점을 나타냄)
  2. 삭제
  3. 제1항에 있어서,
    일반식(LC0)에 있어서 X01가 F인 액정 조성물.
  4. 제1항에 있어서,
    일반식(LC2)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC2-1) 내지 일반식(LC2-14)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015045820201-pct00049

    (식 중, X23, X24, X25 및 X26는 각각 독립하여 수소 원자, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X22, R21 및 Y21는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  5. 제1항에 있어서,
    일반식(LC3)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC3-1) 내지 일반식(LC3-32)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015045820201-pct00050

    Figure 112015045820201-pct00051

    (식 중, X33, X34, X35, X36, X37 및 X38는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X32, R31, A31, Y31 및 Z31는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  6. 제1항에 있어서,
    일반식(LC4)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC4-1) 내지 일반식(LC4-23)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015045820201-pct00052

    Figure 112015045820201-pct00053

    (식 중, X44, X45, X46 및 X47는 각각 독립하여 H, Cl, F, CF3 또는 OCF3를 나타내고, X42, X43, R41 및 Y41는 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  7. 제1항에 있어서,
    일반식(LC5)으로 표시되는 화합물로서 일반식(LC5-1) 내지 일반식(LC5-26)으로 표시되는 화합물로 이루어지는 군에서 선택되는 1종 또는 2종 이상의 화합물을 함유하는 액정 조성물.
    Figure 112015045820201-pct00054

    (식 중, R51 및 R52은 제1항과 같은 의미를 나타냄)
  8. 제1항에 있어서,
    일반식(LC1) 내지 일반식(LC5)에 존재하는 R11 내지 R41, R51 및/또는 R52이 탄소수 2∼5의 알케닐기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  9. 제1항에 있어서,
    일반식(LC1) 내지 일반식(LC4)에 존재하는 A11 내지 A42의 적어도 어느 하나가 테트라히드로피란-2,5-디일기인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  10. 제1항에 있어서,
    일반식(LC0), 일반식(LC3) 내지 일반식(LC5)에 존재하는 Z01, Z02, Z31 내지 Z42, Z51 및 Z52의 적어도 어느 하나가 -C2FO- 또는 -OCF2-인 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  11. 제1항에 있어서,
    일반식(LC5)으로 표시되는 화합물을 30∼70질량% 함유하고, 20℃에서의 벌크 점도 η가 20mPa·s 이하인 액정 조성물.
  12. 제1항에 있어서,
    광학 활성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  13. 제1항에 있어서,
    중합성 화합물을 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  14. 제1항에 있어서,
    산화방지제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  15. 제1항에 있어서,
    UV 흡수제를 1종 또는 2종 이상 함유하는 액정 조성물.
  16. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액정 표시 소자.
  17. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 액티브 매트릭스 구동용 액정 표시 소자.
  18. 제1항에 기재된 액정 조성물을 사용한 TN(Twisted Nematic) 모드, OCB(Optically Compensated Birefringence) 모드, ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드 또는 VA-IPS(Vertical Alignment - In Plane Switching) 모드용 액정 표시 소자.
  19. 제13항에 기재된 액정 조성물을 사용하여, 전압 인가 하 또는 전압 무인가 하에서 당해 액정 조성물 중에 함유하는 중합성 화합물을 중합시켜서 제작한 고분자 안정화의 TN(Twisted Nematic) 모드, OCB(Optically Compensated Birefringence) 모드, ECB(Electrically Controlled Birefringence) 모드, IPS(In Plane Switching) 모드 또는 VA-IPS(Vertical Alignment - In Plane Switching) 모드용 액정 표시 소자.
  20. 제16항에 있어서,
    액정 분자와 접하는 면에서 당해 액정 분자를 수평, 틸트 및/또는 수직으로 배향시키는 배향층이, 폴리이미드(PI), 폴리아미드, 칼콘, 신나메이트 또는 신나모일의 적어도 1종에서 선택된 화합물을 함유하는 배향막을 마련한 액정 표시 소자.
  21. 제20항에 있어서,
    제20항에 기재된 배향층에 추가로 중합성 액정 화합물 및/또는 중합성 비액정 화합물을 함유하는 것을 특징으로 한 액정 표시 소자.
  22. 제20항에 있어서,
    액정 조성물과 접하는 면의 배향층으로서, 광배향 기술을 사용하여 제작한 배향막을 마련한 액정 표시 소자.
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KR1020147032559A KR101555597B1 (ko) 2012-08-22 2013-07-24 네마틱 액정 조성물

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Families Citing this family (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2014030482A1 (ja) 2012-08-22 2014-02-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101555596B1 (ko) 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
KR101590149B1 (ko) * 2012-09-03 2016-02-01 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
KR101555599B1 (ko) * 2012-10-17 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
WO2015029876A1 (ja) * 2013-08-30 2015-03-05 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
WO2016017615A1 (ja) 2014-07-31 2016-02-04 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
US10414979B2 (en) 2014-10-09 2019-09-17 Dic Corporation Composition and liquid crystal display device using the same
WO2016056314A1 (ja) * 2014-10-09 2016-04-14 Dic株式会社 組成物及びそれを使用した液晶表示素子
CN110719947A (zh) * 2017-07-10 2020-01-21 Dic株式会社 组合物和使用其的液晶显示元件
CN113684037B (zh) * 2017-10-31 2023-06-06 晶美晟光电材料（南京）有限公司 含有二苯并噻吩结构的液晶化合物以及包含该液晶化合物的液晶混合物
CN107794058B (zh) * 2017-10-31 2021-08-10 晶美晟光电材料（南京）有限公司 一种液晶混合物及其应用

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2011195587A (ja) 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体

Family Cites Families (37)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US5730904A (en) 1993-05-19 1998-03-24 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Partially fluroinated benzene derivatives, and liquid-crystalline medium
DE4416256B4 (de) 1993-05-19 2013-03-07 Merck Patent Gmbh Partiell fluorierte Benzolderivate und flüssigkristallines Medium
US5800734A (en) 1995-04-04 1998-09-01 Rolic Ag 1-fluorocyclohexene-difluorophenyl derivatives
TW371312B (en) * 1995-04-12 1999-10-01 Chisso Corp Fluorine-substituted liquid-crystal compound, liquid-crystal composition and liquid-crystal display device
JP3823354B2 (ja) 1995-12-05 2006-09-20 チッソ株式会社 酸素原子含有結合基を持つアルケニル化合物、液晶組成物および液晶表示素子
DE69705625T2 (de) 1996-08-26 2002-05-29 Chisso Corp Fluorovinylderivat-verbindung, flüssigkristallzusammensetzung und flüssigkristallanzeigevorrichtung
JPH10101600A (ja) 1996-09-25 1998-04-21 Chisso Corp フルオロアルキル基を有する液晶性化合物、液晶組成物および液晶表示素子
US6579577B2 (en) 1996-09-25 2003-06-17 Chisso Corporation Substituted benzene derivative, liquid crystal composition, and liquid crystal display element
JP4044618B2 (ja) 1996-11-28 2008-02-06 チッソ株式会社 フッ素置換ベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
TWI267546B (en) 1998-09-21 2006-12-01 Dainippon Ink & Chemicals Nematic crystal composition and liquid crystal display device using it
JP4655314B2 (ja) 1999-06-30 2011-03-23 Ｄｉｃ株式会社 液晶媒体及び該液晶媒体を含有する液晶表示素子
DE10150198A1 (de) 2001-10-12 2003-04-24 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
US7291367B2 (en) 2002-11-27 2007-11-06 Merck Patent Gmbh Liquid-crystalline compounds
DE602004004440T2 (de) 2003-05-27 2007-11-08 Merck Patent Gmbh Pyrane als Flüssigkristalle
KR101198471B1 (ko) 2003-08-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질에서 사용하기 위한 화합물
ATE425236T1 (de) * 2005-12-10 2009-03-15 Merck Patent Gmbh Polymerfilm aus flüssigkristall mit verbesserter stabilität
DE602006009892D1 (de) 2006-01-27 2009-12-03 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP4942381B2 (ja) 2006-04-04 2012-05-30 株式会社Ａｄｅｋａ 含ハロゲン化合物、液晶組成物及び電気光学表示素子
US8465672B2 (en) 2006-08-18 2013-06-18 Merck Patent Gmbh Tetrahydropyran compounds
US8114310B2 (en) 2007-10-22 2012-02-14 Merck Patent Gmbh Liquid-crystal display
JP5524092B2 (ja) 2008-03-10 2014-06-18 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツング 液晶媒体
EP2100944B1 (de) 2008-03-11 2011-10-05 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5561162B2 (ja) * 2008-06-09 2014-07-30 Ｊｎｃ株式会社 シクロヘキサン環を有する５環液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR101656903B1 (ko) 2009-02-09 2016-09-12 제이엔씨 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
WO2010106910A1 (ja) 2009-03-16 2010-09-23 チッソ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
DE102010015824B4 (de) 2009-04-30 2021-12-30 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeige
JP5359545B2 (ja) 2009-05-20 2013-12-04 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5515505B2 (ja) 2009-08-12 2014-06-11 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
JP5638347B2 (ja) * 2009-12-21 2014-12-10 株式会社Adeka 新規重合性液晶化合物、及び該重合性液晶化合物を含有する重合性液晶組成物
WO2012043387A1 (ja) * 2010-09-28 2012-04-05 Dic株式会社 新規液晶表示装置及び有用な液晶組成物
DE102011122559A1 (de) 2011-01-25 2012-07-26 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen und flüssigkristalline Medien
KR101451205B1 (ko) * 2011-05-26 2014-10-15 디아이씨 가부시끼가이샤 2-플루오로페닐옥시메탄 구조를 갖는 화합물
CN103717708B (zh) 2011-08-02 2017-03-22 Dic株式会社 向列液晶组合物
WO2014030482A1 (ja) 2012-08-22 2014-02-27 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101555596B1 (ko) 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
KR101590149B1 (ko) 2012-09-03 2016-02-01 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
US20150322343A1 (en) 2012-10-17 2015-11-12 Dic Corporation Nematic liquid crystal composition

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2007023071A (ja) 2005-07-12 2007-02-01 Chisso Corp 液晶組成物および液晶表示素子
JP2011195587A (ja) 2010-03-23 2011-10-06 Merck Patent Gmbh 液晶化合物および液晶媒体

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KR20140145205A (ko) 2014-12-22
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