KR101198471B1 - 액정 매질에서 사용하기 위한 화합물 - Google Patents

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Abstract

본 발명은 액정 매질에서 사용하기 위한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 매질, 전기-광학 장치에서 상기 매질의 용도, 상기 전기-광학 장치, 및 광학 등방 상태에서 작동될 수 있는 전기-광학 장치에서 사용하기 위한 메소젠성 매질에서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.

Description

액정 매질에서 사용하기 위한 화합물{COMPOUNDS FOR USE IN LIQUID CRYSTAL MEDIA}
본 발명은 액정 매질에서 사용하기 위한 화합물, 상기 화합물을 포함하는 액정 매질, 전기-광학 장치에서 상기 매질의 용도, 상기 전기-광학 장치, 및 광학 등방 상태에서 작동될 수 있는 전기-광학 장치에서 사용하기 위한 메소젠성 매질에서 상기 화합물의 용도에 관한 것이다.
일반적으로, 액정은 이러한 물질의 광학 특성이 인가된 전압에 의해 변경될 수 있기 때문에, 디스플레이 장치에서 유전체로서 사용된다. 액정에 기반한 전기-광학 장치는 당분야의 숙련자들에게 매우 잘 공지되어 있고, 다양한 효과를 기초로 할 수 있다. 이러한 장치의 예는 동적 산란을 갖는 셀, DAP(정렬 상의 변형) 셀, 게스트/호스트 셀, 꼬인 네마틱 구조를 가진 TN 셀, STN(극도로 꼬인 네마틱) 셀, SBE(극도의 복굴절성 효과) 셀 및 OMI(광학 모드 간섭) 셀이다. 가장 통상적인 디스플레이 장치는 샤드트-헬프리히(Schadt-Helfrich) 효과를 기초로 하며 꼬인 네마틱 구조를 갖는다.
액정 물질은 양호한 화학적 안정성과 열적 안정성; 및 양호한 전기장에 대한 안정성 및 전자기 방사에 대한 안정성을 가져야 한다. 또한, 액정 물질은 낮은 점도를 가져야 하고, 짧은 처리 시간, 낮은 역치 전압 및 셀 내에서 높은 컨트라스트를 달성해야 한다.
또한, 통상적인 작동 온도에서(즉, 실온 전, 후의 가능한 가장 넓은 범위에서) 적합한 메조상, 예를 들어 상기 언급한 셀에 있어서 네마틱 또는 콜레스테릭 메조상을 가져야 한다. 통상, 액정은 다수의 구성성분의 혼합물로서 사용되기 때문에 상기 성분이 서로 쉽게 혼화될 수 있는지가 중요하다. 전기 전도성, 유전체 이방성 및 광학 이방성과 같은 추가적인 특성은, 셀 유형 및 적용 영역에 따라 좌우되는 다양한 요구사항을 만족시켜야 한다. 예를 들어, 꼬인 네마틱 구조를 가진 셀을 위한 물질은 양의 유전체 이방성 및 낮은 전기 전도성을 가져야 한다.
예를 들어, 개별 픽셀(MLC 디스플레이)을 스위칭하기 위한 집적된 비-선형 요소를 갖춘 매트릭스 액정 디스플레이에 있어서, 큰 양(positive)의 유전체 이방성, 넓은 네마틱 상, 상대적으로 낮은 복굴절성, 매우 높은 비저항성, 양호한 UV 및 온도 안정성 및 낮은 증기압 특성을 갖춘 매질이 요구된다.
상기 유형의 매트릭스 액정 디스플레이가 공지되어 있다. 개별 픽셀의 개별 스위칭을 위해 사용될 수 있는 비-선형 요소는 예를 들어, 활성 요소(즉, 트랜지스터)이다. 이어서, 용어 "활성 매트릭스"는 하기 두 개의 유형을 구분하는데 사용된다:
1. 기판으로서 규소 웨이퍼 상의 MOS(금속 산화물 반도체) 또는 다른 다이오드.
2. 기판으로서 유리 판 상의 박막 트랜지스터(TFT).
다양한 부분-디스플레이의 모듈 어셈블리가 접합부에 문제를 야기하기 때문에, 기판 물질로서 단일-결정 규소의 사용은 디스플레이의 크기를 제한한다.
바람직하게, 더욱 기대되는 유형 2의 경우 사용된 전기-광학 효과는 통상적으로 TN 효과이다. 두 개의 기술, 즉 예를 들어 CdSe와 같은 화합물 반도체를 포함하는 TFT, 또는 다결정질 또는 무결정성 규소-계 TFT로 구분된다. 후자의 기술에 전세계적으로 집중적인 연구가 이루어지고 있다.
TFT 매트릭스는 디스플레이의 유리 판의 내부에 적용되는 반면에, 다른 유리 판은 그 내부에 투명 카운터-전극(counter-electrode)을 갖는다. 픽셀 전극의 크기에 비하여, TFT는 매우 작으며 실질적으로 상에서 부작용을 갖지 않는다. 상기 기법은 또한 총 천연색이 가능한 디스플레이로 확장될 수 있는데, 상기 디스플레이의 적색, 녹색 및 청색 필터의 모자이크는 필터 요소가 각각 전환가능한 픽셀에 반대되도록 정렬된다.
TFT 디스플레이는 투과시 교차된 편광기를 가진 TN 셀로서 작동되며 뒤쪽에서 조명된다.
용어 "MLC 디스플레이"는 집적된 비-선형 요소를 가진 임의의 매트릭스 디스플레이, 즉 활성 매트릭스 이외에 배리스터(varistor) 또는 다이오드(예를 들어, MIM 다이오드 = 금속-절연체-금속)와 같은 수동 요소를 갖는 디스플레이를 포함한다.
이러한 유형의 MLC 디스플레이는, TV 용도(예를 들어, 포켓 TV) 또는 컴퓨터 제품(랩탑 컴퓨터)을 위한 고급 정보 디스플레이, 및 자동차 및 항공기 구성에서 특히 적합하다. 컨트라스트의 각도 의존성 및 반응 시간에 관련된 문제 이외에도 MLC 디스플레이에서 액정 혼합물의 충분히 높지 않은 비저항성에 기인한 난점이 야기된다(문헌[TOGASHI, S., SEKIGUCHI, K., TANABE, H., YAMAMOTO, E., SORIMACHI, K., TAJIMA, E., WATANABE, H., SHIMIZU, H., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: A 210-288 Matrix LCD Controlled by Double Stage Diode Rings, p. 141 ff, Paris; STROMER, M., Proc. Eurodisplay 84, Sept. 1984: Design of Thin Film Transistors for Matrix Addressing of Television Liquid Crystal Displays, p. 145 ff, Paris]을 참조한다). 저항성이 감소됨에 따라, MLC 디스플레이의 컨트라스트가 저하되며, 잔상 제거 문제가 발생할 수 있다. 액정 혼합물의 비저항성은 일반적으로 디스플레이 내부 표면과의 상호작용에 기인하여 MLC 디스플레이의 수명에 따라 감소하기 때문에, 수용가능한 사용 수명을 획득하기 위해 높은 (초기) 저항성이 매우 중요하다. 특히, 낮은 전압의 혼합물의 경우, 지금까지 매우 높은 비저항성 값을 달성하는 것은 불가능했다. 또한, 비저항성은 가열 및/또는 UV 노출 후 온도가 증가함에 따라 가능한 가장 작은 증가를 보이는 것이 중요하다. 또한 종래 기술로 수득한 혼합물은 저온 특성이 특히 불리하다. 저온에서조차 결정화 및/또는 스멕틱 상이 발생하지 않는 것이 요구된다. 게다가, 적합한 상 품질을 달성하기 위해 높은 전압 유지 비율(VHR)의 값뿐만 아니라 낮은 VHR의 온도 의존성이 요구된다(VHR은 시간에 대한 함수로서 디스플레이 픽셀에 인가된 전압의 감소를 반영한다; 높은 VHR 값은 인가된 전압이 조금만 감소하였음을 나타낸다). 따라서, 종래 기술로 수득한 MLC 디스플레이는 최근의 요구사항을 충족시키지 못 한다.
따라서, 상기 단점들을 갖지 않거나, 감소된 정도만 가지며, 매우 높은 비저항성과 동시에 넓은 작동-온도 범위, 저온에서 짧은 반응 시간, 낮은 역치 전압, 낮은 온도 의존성과 함께, 높은 VHR 값을 가진 MLC 디스플레이에 대한 많은 수요가 존재한다.
TN(샤드트-헬프리히) 셀에서, 매질은 셀 내에서 하기의 장점을 촉진하는 것이 바람직하다:
- 확대된 네마틱 상 범위(특히 저온까지)
- 극단적인 저온에서 전환 능력(야외 사용, 자동차, 항공전자공학)
- UV 방사에 대한 증가된 저항성(보다 긴 사용 수명)
- 낮은 역치 전압을 위한 높은 Δε.
종래 기술로부터 수득할 수 있는 매질은 다른 파라미터를 유지하는 동시에 상기 장점들을 달성할 수 없다.
극도로 꼬인(STN) 셀의 경우, 매질은 다중 송신가능성을 보다 크게 하고/거나 역치 전압을 낮추고/거나 네마틱 상 범위(특히 저온에서)를 넓게 하는 것이 바람직하다. 결론적으로, 수득가능한 파라미터 범위(청명점, 스멕틱-네마틱 전이 또는 용융점, 점도, 유전체 파라미터, 탄성 파라미터)의 추가적인 확대가 시급히 요청되고 있다. 또한, 이는 셀 내의 전기장이 TN 또는 STN과 같이 수직 정렬되지 않고, 수평 정렬되는 평면 스위칭(IPS) 셀에도 적용된다.
따라서, 본 발명의 목적은 상기 언급한 단점을 갖지 않거나 감소된 정도만을 갖는 액정 매질에서 사용하기 위한 화합물을 제공하는 것이며, 바람직하게 낮은 역치 전압, 높은 VHR의 값 및 VHR의 낮은 온도 의존성을 가진 상기 매질을 제공하는 것이다.
상기 목적은 놀랍게도 본 발명에 따른 화합물에 의해 달성될 수 있다는 것이 밝혀졌다.
따라서, 본 발명은 하기의 화학식 I의 화합물에 관한 것이다:
Figure 112006013409052-pct00001
상기 식에서,
a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되, a+b+c+d는 4 이하이고;
R11은 H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되는 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-기로 치환되고/거나 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고;
L11, L12, L13 및 L14는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN기, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-기로 치환될 수 있고/거나, 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있되,
상기에서 L11 및 L12중 하나 이상이 H가 아닌 경우 L13 및 L14는 H이고, 상기에서 L13 및 L14중 하나 이상이 H가 아닌 경우 L11 및 L12는 H이고, L11, L12, L13 및 L14중 하나 이상은 H가 아니고, L11 및 L12는 둘 다 동시에 할로겐은 아니고;
X11은 H, 할로겐, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
A11, A12, A13 및 A14는 서로 독립적으로 화학식
Figure 112006013409052-pct00002
Figure 112012007958321-pct00003
중 하나의 고리이되, 각각의 A11, A12, A13 및 A14는 하나 이상 존재하는 경우 동일한 고리이거나 두 개의 상이한 고리일 수 있고;
Y11, Y12, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환될 수 있고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환될 수 있거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환될 수 있는 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-기로 치환되고 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고;
f, g, h 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
Z11, Z12, Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, 각각의 Z11, Z12, Z13 및 Z14는 하나 이상 존재하는 경우 동일하거나 다른 의미일 수 있되;
여기에서, R11은 하나 이상의 메틸렌기가 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 바이라디칼 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 이루어진 군으로부터 배타적으로 선택되는 잔기로 서로 독립적으로 치환될 수 있는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이 아닌, 하나 이상의 메틸렌기가 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환되고 동시에 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -SiRxRy-(Rx 및 Ry가 동시에 H는 아니다), -CO-O-, 및/또는 -O-CO-로 치환된 알킬 또는 알콕시 라디칼이며(예를 들어, 화학식 -OCOCH=CH2기는 배제되지 않는다), 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
동시에, a+b+c+d가 3 이하인 경우,
L11은 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼이되, 상기 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 할로겐 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼이되, 상기 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
A11, A12, A13 및 A14는 모두 서로 독립적으로 화학식
Figure 112012007958321-pct00004
중 하나의 고리이고;
Y11, Y12, Y13 및 Y14는 모두 서로 독립적으로 H 또는 F로부터 선택되고;
Z11, Z12, Z13 및 Z14는 모두 서로 독립적으로 -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-로부터 선택되고;
X11은 할로겐, -CN, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
본 발명의 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 기 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11중 하나 이상은 키랄기이고, 이는 바람직하게 하기의 화학식 I*의 기이다:
Figure 112006013409052-pct00005
상기 식에서,
Q1은 탄소수 1 내지 9의 알킬렌 또는 알킬렌-옥시기 또는 단일결합이고,
Q2는 치환되지 않거나, 또는 F, Cl, Br 또는 CN으로 단일치환되거나 다치환될 수 있고, 또한 산소 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하나 이상의 비-인접 CH2 기가 각각의 경우 서로 독립적으로 -C≡C-, -O-, -S-, -NH-, -N(CH3)-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-CO- 또는 -CO-S-로 치환되는 것이 가능한 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 기이고,
Q3은 F, Cl, Br, CN이거나, 또는 Q2에 대해 정의된 알킬 또는 알콕시기로, Q2와는 상이하다.
화학식 I*에서 Q1이 알킬렌-옥시기인 경우, O 원자는 바람직하게 키랄 C 원자에 인접한다.
바람직한 화학식 I*의 키랄기는 2-알킬, 2-알콕시, 2-메틸알킬, 2-메틸알콕시, 2-플루오로알킬, 2-플루오로알콕시, 2-(2-에틴)-알킬, 2-(2-에틴)-알콕시, 1,1,1-트라이플루오로-2-알킬 및 1,1,1-트라이플루오로-2-알콕시이다.
특히 바람직한 화학식 I*의 키랄기는, 예를 들어 2-뷰틸(=1-메틸프로필), 2-메틸뷰틸, 2-메틸펜틸, 3-메틸펜틸, 2-에틸헥실, 2-프로필펜틸, 특히 2-메틸뷰틸, 2-메틸뷰톡시, 2-메틸펜톡시, 3-메틸펜톡시, 2-에틸헥속시, 1-메틸헥속시, 2-옥틸옥시, 2-옥사-3-메틸뷰틸, 3-옥사-4-메틸펜틸, 4-메틸헥실, 2-헥실, 2-옥틸, 2-노닐, 2-데실, 2-도데실, 6-메톡시옥톡시, 6-메틸옥톡시, 6-메틸옥테인오일옥시, 5-메틸헵틸옥시카본일, 2-메틸뷰티릴옥시, 3-메틸발레로일옥시, 4-메틸헥세인오일옥시, 2-클로로프로파이온일옥시, 2-클로로-3-메틸뷰티릴옥시, 2-클로로-4-메틸발레릴오일, 2-클로로-3-메틸발레릴옥시, 2-메틸-3-옥사펜틸, 2-메틸-3-옥사헥실, 1-메톡시프로필-2-옥시, 1-에톡시프로필-2-옥시, 1-프로폭시프로필-2-옥시, 1-뷰톡시프로필-2-옥시, 2-플루오로옥틸옥시, 2-플루오로데실옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸, 2-플루오로메틸옥틸옥시이다. 2-헥실, 2-옥틸, 2-옥틸옥시, 1,1,1-트라이플루오로-2-헥실, 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸 및 1,1,1-트라이플루오로-2-옥틸옥시가 매우 바람직하다.
또한, 비키랄 분지된 알킬기를 함유하는 화합물은, 예를 들어 결정화되는 경향의 감소 때문에 종종 중요할 수 있다. 이러한 유형의 분지된 기는 일반적으로 하나 이상의 쇄 분지를 함유하지 않는다. 바람직한 비키랄 분지된 기는 아이소프로필, 아이소뷰틸(=메틸프로필), 아이소펜틸(=3-메틸뷰틸), 아이소프로폭시, 2-메틸-프로폭시 및 3-메틸뷰톡시이다.
전술한 실시양태와 상이하거나 동일할 수 있는 본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 A11, A12, A13 및 A14중 하나 이상 및 바람직하게 하나의 고리는 키랄 잔기이고, 바람직하게 콜레스테린-다이일, 피니멘톨-다이일 및 테트라하이드로피란-다이일로 이루어진 군으로부터 선택되고, 가장 바람직하게 테트라하이드로피란-다이일 기이다.
전술한 실시양태와 상이하거나 동일할 수 있는 본 발명의 추가적인 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11중 하나 이상은 SG가 스페이서 기이고, PG가 중합성 또는 반응성 기인 PG-SG이다.
중합성 또는 반응성 기 PG는 바람직하게 CH2=CW1-COO-,
Figure 112011037714288-pct00006
, , CH2=CW2-(O)k1-, CH3-CH=CH-O-, (CH2=CH)2CH-OCO-, (CH2=CH-CH2)2CH-OCO-, (CH2=CH)2CH-O-, (CH2=CH-CH2)2N-, HO-CW2W3-, HS-CW2W3-, HW2N-, HO-CW2W3-NH-, CH2=CW1-CO-NH-, CH2=CH-(COO)k1-Phe-(O)k2-, Phe-CH=CH-, HOOC-, OCN-, 및 W4W5W6Si-로부터 선택되되, W1은 H, Cl, CN, 페닐 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 H, Cl 또는 CH3이고, W2 및 W3은 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 5의 알킬, 특히 메틸, 에틸, n-프로필이고, W4, W5 및 W6은 서로 독립적으로 Cl, 또는 탄소수 1 내지 5의 옥사알킬 또는 옥사카본일알킬이고, Phe는 1,4-페닐렌이고, k1 및 k2는 서로 독립적으로 0 또는 1이다.
특히 바람직하게 PG는 바이닐기, 아크릴레이트기, 메타크릴레이트기, 옥세테인기 또는 에폭시기, 특히 바람직하게 아크릴레이트 또는 메타크릴레이트기이다.
스페이서 기 SG를 위해서, 당분야의 숙련가들에게 상기 목적으로 공지된 모든 기가 사용될 수 있다. 스페이서 기 SG는 바람직하게 PG-SG가 PG-SG'-X인 화학식 SG'-X이고, 상기 식에서
SG'은 치환되지 않거나, 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일치환되거나 다-치환된 탄소수 20 이하의 알킬렌이고, 또한 O 및/또는 S 원자가 서로 직접 연결되지 않도록 하나 이상의 비-인접 CH2 기가 각각 서로 독립적으로 -O-, -S-, -NH-, -NR01-, -SiR01R02-, -CO-, -COO-, -OCO-, -OCO-O-, -S-, -CO-, -CO-S-, -CH=CH-, 또는 -C≡C-로 치환되는 것이 가능하고;
X는 -O-, -S-, -CO-, -COO-, -OCO-, -O-COO-, -CO-NR01-, -NR01-CO-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR01-, -CY01=CY02-, -C≡C-, -CH=CH-COO-, -OCO-, -CH=CH- 또는 단일 결합이고;
R01, R02, Y01 및 Y02는 상기 개시된 각각의 의미중 하나를 갖고;
X는 바람직하게 -O-, -S-, -OCH2-, -CH2O-, -SCH2-, -CH2S-, -CF2O-, -OCF2-, -CF2S-, -SCF2-, -CH2CH2-, -CF2CH2-, -CH2CF2-, -CF2CF2-, -CH=N-, -N=CH-, -N=N-, -CH=CR0-, -CY02=CY02-, -C≡C- 또는 단일 결합이고, 특히 -O-, -S-, -C≡C-, -CY01=CY02-, 또는 단일 결합이고, 매우 바람직하게 -C≡C- 또는 -CY01=CY02-, 또는 단일 결합과 같이 컨쥬게이트된 시스템을 형성할 수 있는 기이다.
전형적인 SG' 기는 예를 들어, -(CH2)p-, -(CH2CH2O)q-CH2CH2-, -CH2CH2-S-CH2CH2- 또는 -CH2CH2-NH-CH2CH2- 또는 -(SiR0R00-O)p-이되, 상기 p는 2 내지 12의 정수이고, q는 1 내지 3의 정수이고, R0, R00 및 다른 파라미터는 상기 주어진 의미를 갖는다.
바람직한 SG' 기는 예를 들어 에틸렌, 프로필렌, 뷰틸렌, 펜틸렌, 헥실렌, 헵틸렌, 옥틸렌, 노닐렌, 데실렌, 운데실렌, 도데실렌, 옥타데실렌, 에틸렌옥시에틸렌, 메틸렌옥시뷰틸렌, 에틸렌-티오에틸렌, 에틸렌-N-메틸-이미노에틸렌, 1-메틸알킬렌, 에테닐렌, 프로페닐렌 및 뷰테닐렌이다.
또 다른 바람직한 실시양태에서, SG'는 화학식 I*'의 키랄기이다:
Figure 112006013409052-pct00008
상기 식에서,
Q1 및 Q3은 화학식 I*에 주어진 의미를 갖고;
Q4는 Q1과 상이한 탄소수 1 내지 10의 알킬렌 또는 알킬렌-옥시기 또는 단일 결합이고,
Q1은 중합성 기 PG에 연결된다.
추가로 SG가 단일 결합인 하나 또는 두 개의 PG-SG기를 가진 화합물이 바람직하다.
두 개의 PG-SG 기를 가진 화합물의 경우, 두 개의 중합성 기 PG 및 두 개의 스페이서 기 SG는 각각 동일하거나 상이할 수 있다.
본 바람직한 실시양태에서, 화학식 I의 화합물에 존재하는 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11중 하나 이상, 바람직하게 2개 또는 3개 이상의 라디칼은, 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시, 바람직하게 아릴옥시, 알킬아릴옥시, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/거나, 하나 이상의 -CH2-기는 서로 독립적으로 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있다.
바람직하게 존재하는 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13, Y14 및 X11중 하나 이상, 바람직하게 2개 또는 3개 이상의 라디칼은 라디칼
Figure 112012007958321-pct00009
Figure 112006013409052-pct00010
기 중에서 선택되고,
상기 식들에서, Rx는 상기 주어진 의미를 갖고, 바람직하게 n-알킬이며, 가장 바람직하게 메틸이다.
본 발명에 따른 화합물은 매우 큰 양의 유전체 이방성 Δε을 보이고, 액정 매질에서 사용 시, 적은 양으로도 낮은 역치 전압 및 높은 전압 유지 비율의 값을 유도한다.
화학식 I의 화합물은 광범위한 용도를 갖는다. 치환체의 선택에 따라, 이들 화합물은 액정 매질을 주로 구성하는 기본 물질로서 사용될 수 있지만, 또한 예를 들어 이 유형의 유전체의 유전체 이등방성 및/또는 광학 이등방성을 개질하기 위해, 및/또는 그의 역치 전압 및/또는 그의 점도를 최적화하기 위해 다른 부류의 화합물로부터 액정 기본 물질에 화학식 I의 화합물을 첨가하는 것 또한 가능하다.
순수한 상태에서, 화학식 I의 화합물은 무색이며 화학적으로, 열적으로 그리고 빛에 안정적이다.
바람직하게 화학식 I에 따른 화합물은 총 4개 이상의 고리를 포함하지 않는다(즉, a+b+c+d는 3 이하). a+b+c+d가 1 이상 3이하인 것이 더욱 바람직하다. a+b+c+d가 2 또는 3인 본 발명에 따른 화합물이 가장 바람직하다.
또한, 화학식 I에 따른 화합물의 중심 고리의 왼쪽 면에 추가적인 고리 A11하나만 존재하도록 화학식 I에서 a가 1이고 b가 0인 것이 바람직하다.
화학식 I에 따른 화합물의 중심 고리의 오른쪽 면과 관련하여, 하나 이상의 고리 A14가 존재하는 것(즉, d=1)이 바람직하다. 본 발명의 바람직한 실시양태에서, d는 1이고 c는 0이다. 본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, c 및 d가 둘 다 1이고, 따라서 두 개의 고리 A13 및 A14가 화학식 I의 중심 고리의 오른쪽 면에 존재한다. 하나의 특정 바람직한 실시양태에서 a와 b는 0인 반면, c와 d는 1이다.
화학식 I에서, R11은 바람직하게 탄소수 1 내지 10인 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -SiRxRy-(여기에서, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이다), 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. R11은 주쇄 중의 탄소수가 10 이하인 직쇄 알킬, 알켄일, 알콕시, 알켄일옥시, -O-알킬렌-O-알킬 라디칼 또는 -O-알킬렌-Si(알킬')2-O-Si(알킬')3 라디칼이고, 상기 라디칼은 F로 추가적으로 치환될 수 있으며, 알킬'은 바람직하게 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 직쇄 알칸일 라디칼인 것이 더욱 바람직하다. R11이 하기의 라디칼중 하나인 것이 더욱 더 바람직하다: n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CnH2n+1- 또는 CnH2n+1-O-; m이 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CmH2m-1- 또는 CmH2m-1-O-; p가 1, 2, 3, 4 또는 5이고, q가 1, 2, 3, 4 또는 5인 CpH2p+1-O-CqH2q-O-; r이 1, 2, 3 또는 4이고, s 및 t가 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4인 (CtH2t+1)3Si-O-Si(CsH2s+1)2-CrH2r-O-. 특히, R11은 CH3, C2H5, C3H7, n-C4H9, n-C5H11, n-C6H13, n-C7H15, n-C8H17, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, O-n-C6H13, -CH2CH2OCH3, -CH2CH2CH=CH2, -O-(CH2)2-CH=CH2, -O-(CH2)3-CH=CH2, -O-(CH2)4-CH=CH2, -O-(CH2)2O-CH3, -O-(CH2)2-O-C2H5, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)2-O-, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)3-O-이다.
화학식 I에서, L11은 바람직하게 탄소수 1 내지 10인 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -SiRxRy-(여기에서, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이다), 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. L11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알켄일, 알콕시, 알켄일옥시, -O-알킬렌-O-알킬 라디칼 또는 -O-알킬렌-Si(알킬')2-O-Si(알킬')3 라디칼이고, 상기 라디칼은 F로 추가적으로 치환될 수 있으며, 알킬'은 바람직하게 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 직쇄 알칸일 라디칼인 것이 더욱 더 바람직하다. L11이 하기의 라디칼중 하나인 것이 더욱 더 바람직하다: 퍼플루오로알킬; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는 n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9 또는 10인 CnH2n+1-O-; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는 m이 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CmH2m-1-O-; p가 1, 2, 3, 4 또는 5이고, q가 1, 2, 3, 4 또는 5인 CpH2p+1-O-CqH2q-O-; r이 1, 2, 3 또는 4이고, s 및 t가 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4인 (CtH2t+1)3Si-O-Si(CsH2s+1)2-CrH2r-O-. 특히, L11은 -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-n-C7H15, -O-n-C8H17, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9, -O-(CH2)2-CH=CH2, -O-(CH2)3-CH=CH2, -O-(CH2)4-CH=CH2, -O-(CH2)2O-CH3, -O-(CH2)2-O-C2H5, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)2-O-, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)3-O-이다.
화학식 I에서, L12는 바람직하게 F, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -SiRxRy-(여기에서, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이다), 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. L12는 F, 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알켄일, 알콕시, 알켄일옥시, -O-알킬렌-O-알킬 라디칼 또는 -O-알킬렌-Si(알킬')2-O-Si(알킬')3 라디칼이고, 상기 라디칼은 F로 추가적으로 치환될 수 있으며, 알킬'은 바람직하게 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 직쇄 알킬 라디칼인 것이 더욱 바람직하다. L12가 F이거나 하기의 라디칼중 하나인 것이 더욱 더 바람직하다: 퍼플루오로알킬; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CnH2n+1-O-; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, m이 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CmH2m-1-O-; p가 1, 2, 3, 4 또는 5이고, q가 1, 2, 3, 4 또는 5인 CpH2p+1-O-CqH2q-O-; r이 1, 2, 3 또는 4이고, s 및 t가 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4인 (CtH2t+1)3Si-O-Si(CsH2s+1)2-CrH2r-O-. 특히, L12는 -CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-n-C7H15, -O-n-C8H17, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9, -O-(CH2)2-CH=CH2, -O-(CH2)3-CH=CH2, -O-(CH2)4-CH=CH2, -O-(CH2)2O-CH3, -O-(CH2)2-O-C2H5, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)2-O-, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)3-O-이다.
L11 및 L12가 동일한 의미를 갖는 것도 또한 바람직하다.
추가로, L11 및 L12가 둘 다 H인 경우, L13 및 L14는 둘 다 H는 아니고 L11 및 L12가 H가 아닌 경우 L11 및 L12와 동일한 의미를 갖는 것이 바람직하다.
X11이 극성 치환체인 것이 바람직하다. 따라서, X11은 바람직하게 -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz(여기에서, Rz는 F로 단일치환되거나 다치환된 직쇄 알킬 라디칼이다)이거나, -CN, F, Cl, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-(여기에서, Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이다), 또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 라디칼은 F로 단일치환되거나 다치환되고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. 본 발명의 하나의 바람직한 실시양태에서, X11은 -NCS, -SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz(여기에서, Rz는 F로 단일치환되거나 다치환된 직쇄 알킬 라디칼이다), 특히, -CF3, -C2F5 또는 n-C4F9이다. 본 발명의 또 다른 실시양태에서, X11은 또한 F, Cl, CN, 탄소수 8 이하의 알킬, 알켄일 또는 알콕시 라디칼로부터 선택되되, 상기 알킬 또는 알켄일 라디칼은 F로 단일치환되거나 다치환되고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. X11은 F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9인 것이 더욱 바람직하다.
A11, A12, A13 및 A14는 바람직하게 서로 독립적으로 화학식
Figure 112012007958321-pct00011
로부터 선택된다.
바람직하게, Y11은 H, F, 탄소수 10 이하의 알킬, 알콕시, 알켄일옥시, -O-알킬렌-O-알킬 또는 -O-알킬렌-Si(알킬')2-O-Si(알킬')3 라디칼이되, 상기 라디칼은 추가적으로 F로 치환될 수 있으며, 여기에서 알킬'는 바람직하게 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 직쇄 알킬 라디칼이다. Y11은 하기의 라디칼중 하나인 것이 더욱 더 바람직하다: H; F; 퍼플루오로알킬; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, n이 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CnH2n+1-O-; 하나 이상의 H 원자가 F로 치환될 수 있는, m이 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8인 CmH2m-1-O-; p가 1, 2, 3, 4 또는 5이고, q가 1, 2, 3, 4 또는 5인 CpH2p+1-O-CqH2q-O-; r이 1, 2, 3 또는 4이고, s 및 t가 서로 독립적으로 1, 2, 3 또는 4인 (CtH2t+1)3Si-O-Si(CsH2s+1)2-CrH2r-O-. 특히, Y11은 F, CF3, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9, -O-(CH2)2-CH=CH2, -O-(CH2)3-CH=CH2, -O-(CH2)4-CH=CH2, -O-(CH2)2-O-CH3, -O-(CH2)2-O-C2H5, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)2-O-, (CH3)3Si-O-Si(CH3)2-(CH2)3-O-이다.
바람직하게, Y12는 H이거나 상기 Y11의 바람직한 정의와 동일한 의미를 갖는다. 특히, Y12는 H이다.
또한,
Figure 112012007958321-pct00012
는 화학식
Figure 112012007958321-pct00013
중 하나 이상을 의미하는 것이 바람직하다.
또한, 본 발명에 따른 화합물은 하나 이상의 테트라하이드로피란-2,5-다이일, 나프틸-2,6-다이일 및/또는 티엔-2,5-다이일 고리를 포함하는 것이 바람직하되, 상기 나프틸 잔기는 하나 이상의 F 원자로 치환될 수 있다. 화학식 I의 A11, A12, A13 및 A14중 하나 이상은
Figure 112012007958321-pct00014
이다(여기에서, f 및 g는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고; 특히 f는 1이고 g는 2 또는 3이다). 각각 C-2 및 C-5 상에 두 개의 입체 이성질성 중심을 가진 테트라하이드로피란일-2,5-다이일 고리를 포함하는 화학식 I의 화합물은, 바람직하게 예를 들어, 당업자에게 잘 공지되어 있는 입체이성질체 분리 방법(예를 들어, 키랄상에서 HPLC)에 의해 입체이성질적으로 순수한 형태로 수득될 수 있다.
본 발명의 특정한 바람직한 실시양태에서, A11 및 A12중 하나 이상, 및 특히 A11은 테트라하이드로피란-2,5-다이일 고리이다. 본 발명의 다른 바람직한 실시양태에서, A13 및 A14중 하나 이상 및 특히 A13 및 A14중 하나만이 화학식
Figure 112012007958321-pct00015
(여기에서, f 및 g는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이다)이다. f는 1이고 g는 2 또는 3이고, F 치환기는 각각 나프틸 잔기의 1-, 3-, 4- 및 8-위치에 위치한 것이 매우 바람직하다. 특히 바람직한 실시양태에서 A11 및 A12중 하나는 테트라하이드로피란-2,5-다이일 잔기이고, A13 및 A14중 하나는 선택적으로 불소화된 나프틸-2,6-다이일 잔기이다.
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태에서, A14-X11은 화학식
Figure 112012007958321-pct00016
중 하나이되, 상기 X11은 상기에 정의된 바와 같고, 바람직하게 NCS, SF5, -S-CF3, -SO2-CF3, -SO2-C2F5, -SO2-n-C4F9, -CN, F, Cl, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, 더욱 바람직하게 F, OCF3, CF3, CN이고, 특히 F이다. 가장 바람직하게, A14-X11은 화학식
Figure 112012007958321-pct00017
이다.
또한, 화학식 I에서 Z11, Z12, Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -CO-O-인 것이 바람직하다. Z11 및 Z12가 서로 독립적으로 단일 결합 또는 -CO-O-이고, 특히 단일 결합이고; Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO-O-이고, 특히 Z13 및 Z14중 하나는 -CF2O-인 것이 더욱 더 바람직하다.
본 발명의 하나의 바람직한 실시양태는 화학식 IA의 화합물을 포함한다:
Figure 112006013409052-pct00018
상기 식에서,
c는 0 또는 1이고;
R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 R11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15인 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L12는 H, F, 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L15, L16, L17 및 L18은 서로 독립적으로 H, -CF3 또는 F이고; 바람직하게 적어도 L15는 F 또는 -CF3이고;
Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고; 바람직하게 Z14는 단일 결합, -C≡C-, -CF2O- 또는 -CO2-, 특히 단일 결 합 또는 -CF2O-이고;
X11은 -NCS, CF3, -SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고; 바람직하게 Rx 및 Ry는 둘 다 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸이고;
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Rz는 CF3, C2F5 또는 n-C4F9이다.
화학식 IA에 따른 화합물의 바람직한 하위군은 c가 0인 화합물이다. 상기 하위군의 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00019
Figure 112006013409052-pct00020
Figure 112006013409052-pct00021
Figure 112006013409052-pct00022
Figure 112006013409052-pct00023
Figure 112006013409052-pct00024
Figure 112006013409052-pct00025
Figure 112006013409052-pct00026
Figure 112006013409052-pct00027
Figure 112006013409052-pct00028
Figure 112006013409052-pct00029
Figure 112006013409052-pct00030
Figure 112006013409052-pct00031
Figure 112006013409052-pct00032
Figure 112006013409052-pct00033
Figure 112006013409052-pct00034
Figure 112006013409052-pct00035
Figure 112006013409052-pct00036
Figure 112006013409052-pct00037
Figure 112006013409052-pct00038
Figure 112006013409052-pct00039
Figure 112006013409052-pct00040
Figure 112006013409052-pct00041
Figure 112006013409052-pct00042
Figure 112006013409052-pct00043
Figure 112006013409052-pct00044
Figure 112006013409052-pct00045
Figure 112006013409052-pct00046
Figure 112006013409052-pct00047
Figure 112006013409052-pct00048
Figure 112006013409052-pct00049
Figure 112006013409052-pct00050
Figure 112006013409052-pct00051
Figure 112006013409052-pct00052
Figure 112006013409052-pct00053
Figure 112006013409052-pct00054
Figure 112006013409052-pct00055
Figure 112006013409052-pct00056
Figure 112006013409052-pct00057
Figure 112006013409052-pct00058
Figure 112006013409052-pct00059
Figure 112006013409052-pct00060
Figure 112006013409052-pct00061
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
p는 1 내지 5의 정수이고, 바람직하게 1, 2 또는 4이고;
q 및 r은 서로 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, 바람직하게 3, 4, 5, 6이고;
s 및 t는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4이고, 바람직하게 2 또는 3이고; 및
u 및 v는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4이고, 바람직하게 1 또는 4이다. 바람직하게, CnH2n+1O 및 CmH2m+1O는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-뷰톡시, n-펜톡시 및 n-헥속시를 나타낸다. 동일한 화합물에서 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고, 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 의미를 갖는다. 바람직하게, -SO2-CpH2p+1은 -SO2-CF3, -SO2-C2F5, -SO2-C4F9를 나타낸다. 바람직하게, CqH2q-1O 및 CrH2r-1O는 -O-CH2CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH2, -O-(CH2)3CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH-CH3을 나타낸다. 바람직하게, -OCsH2sOCtH2t+1은 CH3OCH2CH2O- 및 CH3CH2OCH2CH2O-를 나타낸다. 바람직하게, (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO는 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2O- 및 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2CH2O-를 나타낸다.
또 다른 화학식 IA에 따른 바람직한 화합물의 하위군은 c가 1인 화합물이다. 상기 하위군의 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00062
Figure 112006013409052-pct00063
Figure 112006013409052-pct00064
Figure 112006013409052-pct00065
Figure 112006013409052-pct00066
Figure 112006013409052-pct00067
Figure 112006013409052-pct00068
Figure 112006013409052-pct00069
Figure 112006013409052-pct00070
Figure 112006013409052-pct00071
Figure 112006013409052-pct00072
Figure 112006013409052-pct00073
Figure 112006013409052-pct00074
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Figure 112006013409052-pct00076
Figure 112006013409052-pct00077
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Figure 112006013409052-pct00079
Figure 112006013409052-pct00080
Figure 112006013409052-pct00081
Figure 112006013409052-pct00082
Figure 112006013409052-pct00083
Figure 112006013409052-pct00084
Figure 112006013409052-pct00085
Figure 112006013409052-pct00086
Figure 112006013409052-pct00087
Figure 112006013409052-pct00088
Figure 112006013409052-pct00089
Figure 112006013409052-pct00090
Figure 112006013409052-pct00091
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Figure 112006013409052-pct00100
Figure 112006013409052-pct00101
Figure 112006013409052-pct00102
Figure 112006013409052-pct00103
Figure 112006013409052-pct00104
Figure 112006013409052-pct00105
Figure 112006013409052-pct00106
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Figure 112006013409052-pct00109
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Figure 112006013409052-pct00115
Figure 112006013409052-pct00116
Figure 112006013409052-pct00117
상기 식들에서,
La 및 Lb는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
n 및 m은 서로 독립적으로 1 내지 10의 정수이고, 바람직하게 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
p는 1 내지 5의 정수이고, 바람직하게 1, 2 또는 4이고;
q 및 r은 서로 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, 바람직하게 3, 4, 5, 6이고;
s 및 t는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4이고, 바람직하게 2 또는 3이고;
u 및 v는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4이고, 바람직하게 1 또는 4이다. 바람직하게, La 및 Lb중 하나 이상은 F이고, 특히 바람직하게 La 및 Lb 둘 다가 F이다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고, 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 의미를 갖는다. 바람직하게, CnH2n+1O 및 CmH2m+1O는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-뷰톡시, n-펜톡시 및 n-헥속시를 나타낸다. 바람직하게, -SO2-CpH2p+1은 -SO2-CF3, -SO2-C2F5, -SO2-C4F9를 나타낸다. 바람직하게, CqH2q-1O 및 CrH2r-1O는 -O-CH2CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH2, -O-(CH2)3CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH-CH3을 나타낸다. 바람직하게, -OCsH2sOCtH2t+1은 CH3OCH2CH2O- 및 CH3CH2OCH2CH2O-를 나타낸다. 바람직하게, (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO는 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2O- 및 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2CH2O-를 나타낸다.
화학식 IA에 따른 화합물의 또 다른 바람직한 하위군은 화학식 IAc 및 IAd의 화합물이다:
Figure 112006013409052-pct00118
Figure 112006013409052-pct00119
바람직한 잔기 La, Lc, X11 및 Z14의 뜻은 하기의 표 1에 제시되어 있고, RaO는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-뷰톡시, n-펜톡시 또는 n-헥속시를 나타낸다.
Figure 112006013409052-pct00120
Figure 112006013409052-pct00121
Figure 112006013409052-pct00122
Figure 112006013409052-pct00123
Figure 112006013409052-pct00124
Figure 112006013409052-pct00125
Figure 112006013409052-pct00126
본 발명의 또 다른 바람직한 실시양태는 하기의 화학식 IB의 화합물을 포함한다:
Figure 112006013409052-pct00127
상기 식에서,
R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 15의 알켄일 또는 알켄일옥시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 R11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 15의 알켄일 또는 알켄일옥시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15인 알킬 또는 알콕시 라디칼, 탄소수 2 내지 15의 알켄일 또는 알켄일옥시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L12는 H, F, 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되,
R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼인 것이 추가로 바람직하고;
L15 및 L16은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고; 바람직하게 적어도 L15는 F 또는 CF3이고;
Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고; 바람직하게 Z14는 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 X11은 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고; 바람직하게 Rx 및 Ry는 둘 다 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸이고;
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Rz는 CF3, C2F5 또는 n-C4F9이다.
상기 바람직한 실시양태의 화합물의 예는 하기 화학식 IB-1 및 IB-2의 화합물이다:
Figure 112006013409052-pct00128
Figure 112006013409052-pct00129
Figure 112006013409052-pct00130
Figure 112006013409052-pct00131
Figure 112006013409052-pct00132
Figure 112006013409052-pct00133
Figure 112006013409052-pct00134
Figure 112006013409052-pct00135
Figure 112006013409052-pct00136
Figure 112006013409052-pct00137
Figure 112006013409052-pct00138
Figure 112006013409052-pct00139
Figure 112006013409052-pct00140
Figure 112006013409052-pct00141
Figure 112006013409052-pct00142
Figure 112006013409052-pct00143
Figure 112006013409052-pct00144
Figure 112006013409052-pct00145
Figure 112006013409052-pct00146
Figure 112006013409052-pct00147
Figure 112006013409052-pct00148
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고, X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, CN, SO2CF3, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다.
바람직하게, n 및 m은 동일한 숫자이고, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, 두 개의 CmH2m+1O 치환체는 m에 대해 동일한 값 또는 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체 내의 m은 동일한 의미를 갖는다. 또한, CnH2n+1, OCnH2n+1 및 OCmH2m+1 잔기의 하나 이상의 수소 원자는 각각 할로겐 원자, 바람직하게 불소 원자로 치환될 수 있다. X11이 F, CF3 또는 OCF3, 특히 F인 화학식 IB-1 내지 IB-21의 화합물이 특히 바람직하다.
추가로 본 발명의 바람직한 실시양태는 화학식 IC 또는 ID의 화합물을 포함한다:
Figure 112006013409052-pct00149
Figure 112006013409052-pct00150
상기 식들에서,
R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 R11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15인 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L12는 H, F, 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되,
R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 바람직한 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼중 하나인 것이 바람직하고;
L15, L16, L17, L18, L19 및 L20은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고; 바람직하게 적어도 L15 및 L18은 둘 다 F이고;
Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, Z13 및 Z14중 하나 이상은 단일 결합이고; 바람직하게 Z13 및 Z14는 둘 다 단일 결합이거나, 또는 Z13 및 Z14중 하나는 -CF2O- 또는 -CO2-이고;
X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 X11은 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고; 바람직하게 Rx 및 Ry는 둘 다 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸이고;
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Rz는 CF3, C2F5 또는 n-C4F9이다.
상기 화학식 IC의 바람직한 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00151
Figure 112006013409052-pct00152
Figure 112006013409052-pct00153
Figure 112006013409052-pct00154
Figure 112006013409052-pct00155
Figure 112006013409052-pct00156
Figure 112006013409052-pct00157
Figure 112006013409052-pct00158
Figure 112006013409052-pct00159
Figure 112006013409052-pct00160
Figure 112006013409052-pct00161
Figure 112006013409052-pct00162
Figure 112006013409052-pct00163
Figure 112006013409052-pct00164
Figure 112006013409052-pct00165
Figure 112006013409052-pct00166
Figure 112006013409052-pct00167
Figure 112006013409052-pct00168
Figure 112006013409052-pct00169
Figure 112006013409052-pct00170
Figure 112006013409052-pct00171
Figure 112006013409052-pct00172
Figure 112006013409052-pct00173
Figure 112006013409052-pct00174
Figure 112006013409052-pct00175
Figure 112006013409052-pct00176
Figure 112006013409052-pct00177
Figure 112006013409052-pct00178
Figure 112006013409052-pct00179
Figure 112006013409052-pct00180
Figure 112006013409052-pct00181
Figure 112006013409052-pct00182
Figure 112006013409052-pct00183
Figure 112006013409052-pct00184
Figure 112006013409052-pct00185
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
q는 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, CN, SO2CF3, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 정수이다. 유사하게, 동일한 화합물 내에 두 개가 존재하는 경우, CqH2q-1O 치환체 둘 다는 q에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게, 두 개의 CqH2q-1O 치환체이서 q는 동일한 정수이다. 바람직하게, n 및 m은 동일한 숫자이고, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 또한, 각각 CnH2n+1, OCnH2n+1, OCmH2m+1 및 CqH2q-1 잔기의 하나 이상의 수소 원자는 할로겐 원자, 바람직하 게 불소 원자로 치환될 수 있다. X11이 F, CF3 또는 OCF3, 특히 F인 화학식 IC-1 내지 IC-35의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 화학식 ID의 바람직한 실시양태의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00186
Figure 112006013409052-pct00187
Figure 112006013409052-pct00188
Figure 112006013409052-pct00189
Figure 112006013409052-pct00190
Figure 112006013409052-pct00191
Figure 112006013409052-pct00192
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Figure 112006013409052-pct00263
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
q는 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, CN, SO2CF3, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체 둘 다는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 정수이다. 유사하게, 동일한 화합물 내에 두 개가 존재하는 경우, CqH2q-1O 치환체 둘 다는 q에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게, 두 개의 CqH2q-1O 치환체에서 q는 동일한 정수이다. 바람직하게, n 및 m은 동일한 숫자이고, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 또한, CnH2n+1, OCnH2n+1, OCmH2m+1 및 CqH2q-1 잔기의 하나 이상의 수소 원자는 각각 할로겐 원자, 바람직하게 불소 원자로 치환될 수 있다. X11이 F, CF3 또는 OCF3, 특히 F인 화학식 ID-1 내지 ID-78의 화합물이 특히 바람직하다.
또한, 본 발명의 바람직한 실시양태는 화학식 IE 또는 IF의 화합물을 포함한다:
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Figure 112006013409052-pct00265
상기 식들에서,
R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 R11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15인 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L12는 H, F, 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되;
R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이고;
L15, L16, L17, L18, L19a, L19b, L19c 및 L19d는 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고; 바람직하게 적어도 L17 및 L19b 둘 다는 F 또는 CF3이고;
Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고; 바람직하게 Z14는 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 X11은 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고; 바람직하게 Rx 및 Ry는 둘 다 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸이고;
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Rz는 CF3, C2F5 또는 n-C4F9이다.
상기 화학식 IE의 바람직한 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00266
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Figure 112006013409052-pct00315
Figure 112006013409052-pct00316
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
q 및 p는 서로 독립적으로 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, NCS, SF5, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 정수이다. 유사하게, 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CqH2q-1O 둘 다는 q에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CqH2q-1O 치환체에서 q은 동일한 정수이다. 바람직하게, n 및 m은 동일한 숫자이고, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 유사하게, q 및 p 둘 다는 동일하고 3, 4, 5, 6인 것이 바람직하다. 또한, CnH2n+1, OCnH2n+1, OCmH2m+1, OCpH2p-1 및 CqH2q-1 잔기의 하나 이상의 수소 원자는 각각 할로겐 원자, 바람직하게 불소 원자로 치환될 수 있다. X11이 NCS, SF5, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9인 화학식 IE-1 내지 IE-51의 화합물이 특히 바람직하다.
상기 화학식 IF의 바람직한 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00317
Figure 112006013409052-pct00318
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Figure 112006013409052-pct00393
Figure 112006013409052-pct00394
상기 식들에서,
n 및 m은 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
q 및 p는 서로 독립적으로 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8이고;
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, NCS, SF5, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, OCF3이 바람직하다. 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CmH2m+1O 치환체 둘 다는 m에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CmH2m+1O 치환체에서 m은 동일한 정수이다. 유사하게, 동일한 화합물에 두 개가 존재하는 경우, CqH2q-1O 치환체 둘 다는 q에 대해 동일한 값을 가질 수 있거나, 상이한 값을 가질 수 있고; 바람직하게 두 개의 CqH2q-1O 치환체에서 q은 동일한 정수이다. 바람직하게, n 및 m은 동일한 숫자이고, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이다. 유사하게, q 및 p 둘 다는 동일하고 3, 4, 5, 6인 것이 바람직하다. 또한, CnH2n+1, OCnH2n+1, OCmH2m+1, OCpH2p-1 및 CqH2q-1 잔기의 하나 이상의 수소 원자는 각각 할로겐 원자, 바람직하게 불소 원자로 치환될 수 있다. X11이 NCS, SF5, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, OCF3, 특히 F인 화학식 IF-1 내지 IF-78의 화합물이 특히 바람직하다.
또한 본 발명의 바람직한 실시양태는 하기의 화학식 IG의 화합물을 포함한다:
Figure 112006013409052-pct00395
상기 식들에서,
R11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 R11은 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L11은 탄소수 10 이하의 알콕시, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15인 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 L12는 H이고;
Y11은 탄소수 1 내지 15개의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Y11은 탄소수 10 이하의 알콕시, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 특히 Y11은 L11과 동일한 의미를 가지고;
Y12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15개의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Y12는 H이고;
d는 0, 1 또는 2이고; 바람직하게 d는 0 또는 1, 특히 1이고;
L15 및 L16은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고; 바람직하게 L15 및 L16 둘 다는 F 또는 CF3이고;
Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고; 바람직하게 Z14는 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환되고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 X11은 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고; 바람직하게 Rx 및 Ry는 둘 다 메틸, 에틸, 프로필 또는 뷰틸이고; 및
Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 바람직하게 Rz는 CF3, C2F5 또는 n-C4F9이다.
화학식 IG에 따른 바람직한 화합물의 하위군은 d가 0인 화학식 I의 화합물이다. 상기 하위군의 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00396
Figure 112006013409052-pct00397
Figure 112006013409052-pct00398
Figure 112006013409052-pct00399
Figure 112006013409052-pct00400
Figure 112006013409052-pct00401
Figure 112006013409052-pct00402
Figure 112006013409052-pct00403
상기 식들에서,
m, n 및 w는 서로 독립적으로 1 내지 8의 정수이고, 바람직하게 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
q, y 및 r은 서로 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, 바람직하게 3, 4, 5, 6이고;
s 및 t는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 바람직하게 2 또는 3이고;
u 및 v는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 바람직하게 1 또는 4이고; 및
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, CN, SO2CF3, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다. 바람직하게, CnH2n+1O, CmH2m+1O 및 CwH2w+1O는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-뷰톡시, n-펜톡시 및 n-헥속시이다. 바람직하게, CqC2q-1O, CyH2y-1O 및 CrH2r-1O는 -O-CH2CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH2, -O-(CH2)3CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH-CH3을 나타낸다. 바람직하게, -OCsH2sOCtH2t+1은 CH3OCH2CH2O- 및 CH3CH2OCH2CH2O-이다. 바람직하게, (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO는 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2O- 및 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2CH2O-를 나타낸다. X11이 F, CF3 또는 OCF3, 특히 F인 화학식 IGa-1 내지 IGa-8의 화합물이 특히 바람직하다.
또 다른 화학식 IG에 따른 바람직한 화합물의 하위군은 d가 1인 화합물이다. 상기 하위군의 화합물의 예는 하기와 같다:
Figure 112006013409052-pct00404
Figure 112006013409052-pct00405
Figure 112006013409052-pct00406
Figure 112006013409052-pct00407
Figure 112006013409052-pct00408
Figure 112006013409052-pct00409
Figure 112006013409052-pct00410
Figure 112006013409052-pct00411
Figure 112006013409052-pct00412
Figure 112006013409052-pct00413
Figure 112006013409052-pct00414
Figure 112006013409052-pct00415
Figure 112006013409052-pct00416
Figure 112006013409052-pct00417
Figure 112006013409052-pct00418
Figure 112006013409052-pct00419
Figure 112006013409052-pct00420
Figure 112006013409052-pct00421
Figure 112006013409052-pct00422
Figure 112006013409052-pct00423
Figure 112006013409052-pct00424
Figure 112006013409052-pct00425
Figure 112006013409052-pct00426
Figure 112006013409052-pct00427
Figure 112006013409052-pct00428
Figure 112006013409052-pct00429
Figure 112006013409052-pct00430
Figure 112006013409052-pct00431
Figure 112006013409052-pct00432
Figure 112006013409052-pct00433
Figure 112006013409052-pct00434
Figure 112006013409052-pct00435
Figure 112006013409052-pct00436
Figure 112006013409052-pct00437
Figure 112006013409052-pct00438
Figure 112006013409052-pct00439
Figure 112006013409052-pct00440
Figure 112006013409052-pct00441
Figure 112006013409052-pct00442
Figure 112006013409052-pct00443
Figure 112006013409052-pct00444
Figure 112006013409052-pct00445
Figure 112006013409052-pct00446
Figure 112006013409052-pct00447
Figure 112006013409052-pct00448
Figure 112006013409052-pct00449
Figure 112006013409052-pct00450
Figure 112006013409052-pct00451
Figure 112006013409052-pct00452
Figure 112006013409052-pct00453
Figure 112006013409052-pct00454
상기 식들에서,
m, n 및 w는 서로 독립적으로 1 내지 8의 정수이고, 바람직하게 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고;
q, y 및 r은 서로 독립적으로 2 내지 8의 정수이고, 바람직하게 3, 4, 5, 6이고;
s 및 t는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 바람직하게 2 또는 3이고;
u 및 v는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 바람직하게 1 또는 4이고; 및
X11은 CN, NCS, SF5, SCF3, SO2CF3, SO2C2F5, SO2C4F9, F, CF3, CHF2, C2F5, -CH=CF2, -CF=CF2, -O-CH3, -O-C2H5, -O-C3H7, -O-n-C4H9, -O-n-C5H11, -O-n-C6H13, -O-CF3, -O-CHF2, -O-C2F5, -O-C3F7, -O-n-C4F9이고, CN, SO2CF3, F, CF3, -O-CF3이 바람직하다. 바람직하게, CnH2n+1O, CmH2m+1O 및 CwH2w+1O는 서로 독립적으로 메톡시, 에톡시, 프로폭시, n-뷰톡시, n-펜톡시 및 n-헥속시이다. 바람직하게, CyH2y-1O 및 CrH2r-1O는 -O-CH2CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH2, -O-(CH2)3CH=CH2, -O-(CH2)2CH=CH-CH3을 나타낸다. 바람직하게, -OCsH2sOCtH2t+1은 CH3OCH2CH2O- 및 CH3CH2OCH2CH2O-이다. 바람직하게, (CvH2v+1)3SiOSi(CuH2u+1)2CsH2sO는 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2O- 및 (CH3)3SiOSi(CH3)2CH2CH2CH2O-를 나타낸다. X11이 F, CF3 또는 OCF3, 특히 F인 화학식 IGb-1 내지 IGb-51의 화합물이 특히 바람직하다.
화학식 I의 화합물은 상기 반응에 적합하고 공지된 반응 조건하에서 정확하도록 문헌(예를 들어, 표준 작업, 호우벤-베일의 문헌[Methoden der organischen Chemie(Methods of Organic Chemistry), Georg-Thieme-Verlag, Stuttgart]을 참고한다)에 개시된 바와 같이 공지된 방법으로 제조된다. 또한, 공지된 변형물이 사용될 수 있지만, 본원에서는 상세하게 언급하지 않는다.
화학식 I의 화합물은 하기의 반응식 또는 당분야의 숙련자들이 쉽게 인식될 수 있는 그의 변형식에 따라 제조될 수 있다:
Figure 112006013409052-pct00455
상기 식에서, R11, L11, L12, L15, L16 및 X11은 상기 화학식 I에 주어진 것과 동일한 의미를 갖는다.
상이한 치환 패턴을 가진 다른 화학식 I의 화합물을 제조하기 위해 반응식 1에 제시된 합성법을 쉽게 조정할 수 있다는 것이 당분야의 숙련자들에게 명백할 것이다:
Figure 112006013409052-pct00456
상기 식에서,
R11 및 X11은 상기 화학식 I에 주어진 것과 동일한 의미를 가지며, R'은 하나 이상의 할로겐 원자로 선택적으로 치환된 알킬 또는 알켄일 잔기이다.
R'에 대해 상이한 의미를 갖는 -OR' 라디칼은
(1) 약 80℃의 반응 온도에서 NaH의 존재하에서 알콜 R'a-OH 1 당량; 및
(2) 약 120℃의 반응 온도에서 NaH의 존재하에서 상이한 알콜 R'b-OH 1 당량과
Figure 112009046175073-pct00457
의 단계적 반응에 의해 쉽게 도입될 수 있다는 것을 주목해야 한다:
Figure 112006013409052-pct00458
(상기 식에서,
R11, L11 및 L12는 상기 화학식 I에 주어진 것과 동일한 의미를 가지며, X는 H 또는 F이다.)
Figure 112006013409052-pct00459
(상기 식에서,
R11, L11 및 L12는 상기 화학식 I에 주어진 것과 동일한 의미를 갖는다.)
본 발명의 또 다른 주제는 하나 이상의 화학식 I의 화합물을 포함하는 액정 매질이다. 상기 매질은 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 이외에 추가로 2 내지 40, 특히 4 내지 30개의 성분을 포함할 수 있다. 이들 매질은 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물 이외에 특히 바람직하게 7 내지 25개의 성분을 포함할 수 있다. 이들 추가 성분은 바람직하게 네마틱 또는 네마토제닉(단일방성 또는 등방성) 물질, 특히, 아즈옥시벤젠, 벤질리덴아닐린, 바이페닐, 터페닐, 페닐 또는 사이클로헥실 벤조에이트, 사이클로헥세인카복실산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 사이클로헥실벤조산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 사이클로헥실사이클로헥세인카복실산의 페닐 또는 사이클로헥실 에스터, 벤조산의 사이클로헥실페닐 에스터, 사이클로헥세인카복실산의 사이클로헥실페닐 에스터 또는 사이클로헥실사이클로헥세인카복실산의 사이클로헥실페닐 에스터, 페닐사이클로헥세인, 사이클로헥실바이페닐, 페닐사이클로헥실사이클로헥세인, 사이클로헥실사이클로헥세인, 사이클로헥실사이클로헥실사이클로헥센, 1,4-비스사이클로헥실벤젠, 4,4'-비스사이클로헥실바이페닐, 페닐- 또는 사이클로헥실피리미딘, 페닐- 또는 사이클로헥실피리딘, 페닐- 또는 사이클로헥실다이옥세인, 페닐- 또는 사이클로헥실테트라하이드로피란, 페닐- 또는 사이클로헥실-1,3-다이티안, 1,2-다이페닐에테인, 1,2-다이사이클로헥실에테인, 1-페닐-2-사이클로헥실-에테인, 1-사이클로헥실-2-(4-페닐사이클로헥실)에테인, 1-사이클로헥실-2-바이페닐일-에테인, 1-페닐-2-사이클로헥실페닐에테인, 선택적으로 수소화된 스틸벤, 벤질 페닐 에터, 톨란 및 치환된 신남산의 부류로부터 선택된 물질로부터 선택된다. 또한, 상기 화합물 내의 1,4-페닐렌 기가 플루오로화될 수 있다.
본 발명에 다른 매질의 추가 성분으로서 적합한 가장 중요한 화합물은 화학식 A, B, C, D 및 E로 나타낼 수 있다:
R'-L-E-R"
R'-L-COO-E-R"
R'-L-CF2O-E-R"
R'-L-CH2CH2-E-R"
R'-L-C≡C-E-R"
화학식 A, B, C, D 및 E에서, 동일하거나 상이할 수 있는 L 및 E는 각각 서로 독립적으로, -Phe-, -Cyc-, -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -Pyr-, -Dio-, -Py-, -Py-Phe-, -G-Phe- 및 -G-Cyc- 및 이들의 거울상으로 이루어진 군으로부터 선택된 이가 라디칼이되, 상기에서 Phe는 치환되지 않거나 불소-치환된 1,4-페닐렌이고, Cyc는 트랜스-1,4-사이클로헥실렌 또는 1,4-사이클로-헥세닐렌이고, Pyr는 피리미딘-2,5-다이일 또는 피리딘-2,5-다이일이고, Dio는 1,3-다이옥세인-2,5-다이일이고, G는 2-(트랜스-1,4-사이클로헥실)에틸, Pyr는 피리미딘-2,5-다이일, Pyd는 피리딘-2,5-다이일이거나 또는 Py는 피란 고리이다.
라디칼 L 및 E중 하나는 바람직하게 Cyc, Phe 또는 Pyr이다. E는 바람직하게 Cyc, Phe 또는 Phe-Cyc이다. 본 발명에 따른 매질은, 바람직하게 L 및 E가 Cyc, Phe, Py 및 Pyr로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분; 동시에 라디칼 L 및 E중 하나가 Cyc, Phe 및 Pyr로 이루어진 군으로부터 선택되고, 다른 라디칼은 -Phe-Phe-, -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- 및 -G-Cyc-로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분; 및 선택적으로 라디칼 L 및 E가 -Phe-Cyc-, -Cyc-Cyc-, -G-Phe- 및 -G-Cyc-로 이루어진 군으로부터 선택된 화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물로부터 선택되는 하나 이상의 성분을 포함한다.
화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물의 보다 작은 하위군에서, R' 및 R"는 각각 서로 독립적으로, 탄소수 8 이하의 알킬, 알켄일, 알콕시, 알콕시알킬, 알켄일옥시 또는 알칸오일옥시이다. 이 보다 작은 하위군은 하기에서 군 A로 지칭되고, 화합물은 화학식 Aa, Ba, Ca, Da 및 Ea로 지칭된다. 대부분의 이들 화합물에서, R' 및 R"은 서로 상이하고, 이들 라디칼중 하나는 알킬, 알켄일, 알콕시 또는 알콕시알킬이다.
군 B로 지칭되는 또 다른 화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물의 보다 작은 하위군에서, R"은 -F, -Cl, -NCS, -(O)iCH3-(k+l)FkCll, -(SOp)iCH3-(k+l)FkCll,(상기 식들에서, i는 0 또는 1이고, p는 0 또는 2이고, k+l은 1, 2 또는 3이다)이고; R"이 상기 의미를 갖는 화합물은 하위-화학식 Ab, Bb, Cb, Db 및 Eb로 지칭된다. R"이 -F, -Cl, -NCS, -SCF3, -SO2CF3, -CF3, -OCHF2 또는 -OCF3인 하위-화학식 Ab, Bb, Cb, Db 및 Eb의 화합물이 특히 바람직하다.
하위-화학식 Ab, Bb, Cb, Db 및 Eb의 화합물에서, R'은 하위-화학식 Aa 내지 Ea의 화합물에서 정의된 것과 같고, 바람직하게 알킬, 알켄일, 알콕시 또는 알콕시알킬이다.
추가적인 화학식 A, B, C, D 및 E의 화합물의 보다 작은 하위군에서, R"이 -CN이고, 상기 하위군은 하기에 군 C로 지칭되고, 상기 하위군의 화합물은 하위-화학식 Ac, Bc, Cc, Dc 및 Ec에 해당된다. 하위-화학식 Ac, Bc, Cc, Dc 및 Ec의 화합물에서, R'은 하위-화학식 Aa 내지 Ea의 화합물에서 정의된 바와 같고, 바람직하게 알킬, 알콕시 또는 알켄일이다.
군 A, B 및 C의 바람직한 화합물 이외에, 제안된 치환체의 다른 변형물을 갖는 화학식 A, B, C, D 및 E의 다른 화합물이 또한 통용된다. 이러한 물질 모두는 문헌에 공지된 방법 및 그와 유사하게 수득될 수 있다.
본 발명에 따른 화학식 I의 화합물 이외에, 본 발명에 따른 매질은 바람직하게 군 A 및/또는 군 B 및/또는 군 C로부터 선택되는 하나 이상의 화합물을 포함한다. 본 발명에 따른 매질에서 이들 군으로부터의 화합물의 중량%는 바람직하게 군 A: 0 내지 90%, 바람직하게는 20 내지 90%, 특히 30 내지 90%; 군 B: 0 내지 80%, 바람직하게는 10 내지 80%, 특히 10 내지 65%; 군 C: 0 내지 80%, 바람직하게는 5 내지 80%, 특히 5 내지 50%이되, 여기서, 본 발명에 따른 각각의 매질에 존재하는 군 A 및/또는 B 및/또는 C 화합물의 중량 비율의 합은 바람직하게는 5 내지 90%, 특히 10 내지 90%이다.
본 발명에 따른 매질은 본 발명에 따른 화합물을 바람직하게는 1 내지 40%, 특히 바람직하게는 5 내지 30% 포함한다. 본 발명에 따른 화합물을 40% 이상, 특히 45 내지 90% 포함하는 매질이 더욱 바람직하다. 매질은 바람직하게는 본 발명에 따른 화합물을 3, 4 또는 5개 포함한다.
본 발명에 따른 매질은 당 분야에 통상적인 방식으로 제조된다. 일반적으로, 성분들은 유리하게는 승온에서 서로 용해된다. 적합한 첨가제를 이용함으로써, 본 발명에 따른 액정 상은 본원에 개시되어온 모든 유형의 액정 디스플레이 요소에서 사용될 수 있도록 변형될 수 있다. 이 유형의 첨가제는 당 분야의 숙련된 이들에게 공지되어 있으며, 상세하게는 문헌[H. Kelker/R. Hatz, Handbook of Liquid Crystals, Verlag Chemie, Weinheim, 1980]에 개시되어 있다. 예를 들면 착색된 게스트-호스트 시스템의 제조를 위해 다색성 염료를 추가할 수 있거나, 또는 유전 이방성, 점도 및/또는 네마틱 상의 배열을 변형시키기 위해 물질을 첨가할 수 있다. 또한, 안정화제 및 산화방지제를 첨가할 수 있다.
본 발명에 따른 혼합물은 TN, STN, ECB 및 IPS 용도에 적합하고, 특히 TFT 용도에 적합하다. 따라서, 전기-광학 장치에서의 이들의 용도, 및 본 발명에 따른 하나 이상의 화합물을 포함하는 액정 매질을 함유하는 전기-광학 장치가 본 발명의 대상이다.
본 발명의 또 다른 청구 사항은 전기-광학 장치에서 사용하기 위한 메소젠 매질중의 본 발명에 따른 화합물(이때 상기 장치는 광학 등방 상태에서 작동되거나 작동될 수 있다)의 용도이다. 놀랍게도, 본 발명의 화합물은 개별적인 용도에 매우 적합한 것으로 발견되었다.
광학 등방 상태에서 작동되거나 작동가능한 전기-광학 장치는 최근 비디오, TV 및 멀티미디어 용도 측면에서 관심을 끌게 되었다. 이는 전기 광학적 효과를 이용하는 종래의 액정 디스플레이가 상기 용도에 바람직하지 않은 다소 높은 스위칭 시간을 나타내는 액정의 물리적 성질에 근거하기 때문이다. 또한, 대부분의 종래의 디스플레이는 컨트라스트의 상당한 관측각 의존성을 나타내어, 이 바람직하지 않은 성질을 보상하기 위한 조치가 필요하다.
등방성 상태에서 전기-광학적 효과를 이용하는 장치에 대해, 독일 특허 출원 제 DE 102 17 273 A1 호는 조정을 위한 메소젠성 조절 매질이 작동 온도에서 등방성 상인 광 조절 요소를 개시하고 있다. 이들 광 조절 요소는 매우 짧은 스위칭 시간 및 컨트라스트의 우수한 관측각 의존성을 갖는다. 그러나, 매우 종종 상기 요소의 구동 및 작동 전압이 일부 용도에 부적합하게 높다.
아직까지 공개되지 않은 독일 특허 출원 제 DE 102 41 301.0 호는 구동 전압을 상당히 감소시키는 특정한 구조의 전극을 개시하고 있다. 그러나, 이들 전극은 광 조절 요소의 제조 공정을 더욱 복잡하게 만든다.
더욱이, 제 DE 102 17 273 A1 호 및 제 DE 102 41 301.0 호 둘 다에 개시된 광 조절 요소는 상당한 온도 의존성을 보여준다. 등방성 상태인 조절 매질에서 전기장에 의해 유도될 수 있는 전기 광학적 효과는 조절 매질의 청명점에 가까운 온도에서 가장 명확하다. 이 범위에서 광 조절 요소는 그들의 특징 전압중 가장 낮은 값을 갖고, 따라서 가장 낮은 작동 전압을 요구한다. 온도가 증가함에 따라, 특성 전압, 및 따라서 작동 전압도 현저하게 증가한다.
전형적인 온도 의존성의 값은 1℃ 당 수 볼트 내지 십수 볼트의 범위이다. 제 DE 102 41 301.0 호에서는 등방 상태에서 작동가능한 또는 작동되는 장치를 위해 다양한 구조의 전극을 개시하고, 제 DE 102 17 273 A1 호에서는 등방 상태에서 작동가능한 또는 작동되는 광 조절 요소에서 사용가능한 변화하는 조성물의 등방성 매질을 개시한다. 이들 광 조절 요소에서 역치 전압의 상대 온도 의존성은 약 50%/℃의 범위에서 청명점보다 1℃ 높은 온도이다. 약 10%/℃의 청명점보다 5℃ 높은 온도로 온도가 증가함에 따라 상기 온도 의존성은 감소된다. 그러나, 상기 광 조절 요소를 이용하는 디스플레이의 수많은 실용 제품에 있어서, 전기-광학 효과의 온도 의존성은 지나치게 높다. 반면에, 실제로 사용하기 위해 작동 전압이 수 ℃ 이상, 바람직하게 약 5℃ 이상, 더욱 더 바람직하게 약 10℃ 이상 및 특히 약 20℃ 이상의 온도 범위에서 작동 온도와 독립적인 것이 바람직하다.
제 DE 102 17 273 A1 호, 제 DE 102 41 301.0 호 및 제 DE 102 536 06.6 호 및 상기 개시된 바와 같은 광 조절 요소에서 조절 매질로서 유용한 메소젠성 매질에서 화학식 I의 화합물의 사용은, 광학 등방 상태에서 작동가능하거나 작동되는 상기 전기-광학 장치의 작동 전압이 작동 온도로부터 거의 완전하게 또는 완전하게 독립되는 온도 범위를 상당히 확장시킨다는 것을 발견하였다. 본 발명의 내용에서, 용어 "광학 등방 상태" 또는 "광학 등방 상"은, 두 개의 교차된 편광기 사이에서 관측 시 약 10㎛ 이하의 액정 디스플레이에 대한 통상적인 셀 두께를 갖는 전기-광학 셀에서 가시 광선 파장에서 빛의 투과를 필수적으로 보이지 않는 상을 지칭한다.
메소젠성 조절 매질이, 공개되지 않은 제 DE 103 13 979.6 호에 개시된 하나 이상의 소위 "청색 상"을 보이는 경우 상기 효과는 더욱 더 명확하다. 극도로 높은 키랄 꼬임을 가진 액정은 하나 이상의 광학 등방 상을 가질 수 있다. 이들이 각각의 콜레스테릭 피치를 갖는 경우, 이들 상은 충분히 큰 셀 간격을 갖는 셀에서 푸르게 나타날 수 있다. 따라서, 이들 상은 또한 "청색 상들"로 불릴 수 있다(그레이(Gray) 및 굳바이(Goodby)의 문헌["Smectic Liquid Crystals, Textures and Structures", Leonhard Hill, USA, Canada (1984)] 참조). 청색 상에 존재하는 액정 상에 미치는 전기장의 효과는 예를 들어 키트제로우(Kitzerow)의 문헌["The Effect of Electric Fields on Blue Phases", Mol. Cryst. Liq. Cryst. (1991), Vol. 202, p. 51-83]에 개시되어 있을 뿐만 아니라, 세 가지 유형의 청색 상은 차례로 BP I, BP II, 및 BP III으로 확인되고, 이들은 전기장-유리(field-free) 액정에서 관측될 수 있다. 청색 상을 보이는 액정이 전기장에 도입되는 경우, 청색 상 I, II 및 III과 상이한 추가적인 청색 상 또는 다른 상이 나타날 수 있다는 것을 주의하여야 한다.
화학식 I의 화합물은 전기-광학 광 조절 요소의 조절 매질의 성분중 하나에 포함될 수 있되, 상기 요소는
- 하나 이상, 특히 두 개의 기재;
- 전극의 어셈블리;
- 빛을 편광시키기 위한 하나 이상의 요소; 및
- 상기 조절 매질을 포함하되,
상기 광 조절 요소가 비-구동 상태이고, 상기 조절 매질이 하나 이상의 청색 상을 가지고/거나 메소젠성 매질이며 키랄 성분 (A) 이외에 비키랄 성분 (B)를 포함하는 경우, 상기 광 조절 요소는 조절 매질이 광학 등방 상태로 존재하는 온도에 의해 작동된다(또는 작동가능하다).
조절 매질 내에 포함된 화학식 I의 화합물이 키랄인 경우, 키랄 성분 (A) 중에 포함된다. 바람직하게, 화학식 I의 화합물이 비키랄인 경우, 이는 비키랄 성분 (B)에 포함된다. 바람직하게, 성분 (B)는 추가적으로 하나 이상의 추가 비키랄 화합물을 포함한다. 또한, 메소젠성 매질은 작동 온도에서 하나의 청색 상에 존재하는 것이 바람직하다.
키랄 성분 (A)는 통상적으로 약 400㎜ 이하의 피치를 유도한다. 키랄 성분 (A)는 메소젠성 구조를 가지며 바람직하게 하나 이상의 메소상, 특히 하나 이상의 콜레스테릭 상을 보이는 하나 이상의 키랄 화합물을 포함한다. 키랄 성분 (A)에 포함된 바람직한 키랄 화합물은, 그 중에서 특히 콜레스테릴노난에이트, R/S-811, R/S-1001, R/S-2001, R/S-3001, R/S-4001, B(OC)2C*H-C-3 또는 CB-15와 같은 키랄 도판트(독일, 다름슈타트, 메르크 카게아아)로 공지되어 있다. 하나 이상의 키랄 잔기 및 하나 이상의 메소젠성 기를 갖거나, 또는 키랄 잔기와 함께 메소젠성 기를 형성하는 하나 이상의 방향족 또는 지방족 잔기를 갖는 키랄 도판트가 바람직하다. 본원에서 참고로서 인용된 제 DE 34 25 503 호, 제 DE 35 34 777 호, 제 DE 35 34 778 호, 제 DE 35 34 779 호, 제 DE 35 34 780 호, 제 DE 43 42 280 호, 제 EP 01 038 941 호 및 제 DE 195 41 820 호에서 개시된 키랄 잔기 및 메소젠성 키랄 화합물이 더욱 바람직하다. 제 EP 01 111 954.2 호에 개시된 키랄 바이나프틸 유도체, 제 WO 02/34739 호에 개시된 키랄 나프톨 유도체, 제 WO 02/06265 호에 개시된 키랄 TADDOL 유도체, 및 제 WO 02/06196 호 및 제 WO 02/06195 호에 개시된 하나 이상의 불소화된 결합기 및 하나의 종결 키랄 잔기 또는 하나의 중심 키랄 잔기를 갖는 키랄 도판트가 특히 바람직하다. 또한, 키랄 성분 (A)는 화학식 I의 키랄 화합물을 포함할 수 있다.
화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 조절 매질은 약 -30 내지 약 80℃, 특히 약 55℃ 이하의 범위에서 특성 온도, 바람직하게 청명점을 갖는다.
광 조절 요소의 작동 온도는 바람직하게 조절 매질의 특성 온도 이상이되, 상기 온도는 통상적으로 조절 매질의 청색 상으로의 전이 온도이고; 일반적으로 작동 온도는 상기 특성 온도보다 약 0.1 내지 약 50°, 바람직하게 약 0.1 내지 약 10° 이상의 범위이다. 작동 온도가 조절 매질의 청색 상으로의 전이 온도 내지 조절 매질의 등방 상(청명점)으로의 전이 온도의 범위인 것이 매우 바람직하다. 그러나, 광 조절 요소는 또한 조절 매질이 등방 상인 온도에서 작동될 수 있다.
(본 발명의 목적을 위해, 용어 "특성 온도"는 하기와 같이 정의된다:
- 온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 갖는 경우, 최소값에서 온도가 특성 온도를 나타낸다.
- 온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 갖지 않고, 조절 매질이 하나 이상의 청색 상을 갖는 경우, 청색 상으로의 전이 온도가 특성 온도를 나타내고; 하나 이상의 청색 상이 존재하는 경우, 청색 상으로의 가장 낮은 전이 온도가 특성 온도를 나타낸다.
- 온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 갖지 않고, 조절 매질이 청색 상을 갖지 않는 경우, 등방성 상으로의 전이 온도가 특성 온도를 나타낸다.
본 내용에서, 용어 "특성 전압"은 비전압, 예를 들어 10% 광 투과율이 관측되는 역치 전압 V10, 또는 90%의 투과율이 관측되는 포화 전압 V90을 지칭한다.)
화학식 I의 화합물을 하나 이상 포함하는 바람직하게 양의 유전체 이등방성을 가진 메소젠성 조절 매질의 비키랄 성분 (B)는
- +30 이상의 매우 큰 양의 유전체 이등방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 성분 (B-A);
- 약 10 내지 약 30 이하의 범위에서 큰 양의 유전체 이등방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 선택적인 성분 (B-B);
- 약 1.5 초과 내지 약 10 미만의 범위에서 온건한 양의 유전체 이등방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 선택적인 성분 (B-C);
- 약 -1.5 내지 약 1.5의 범위에서 유전체 이등방성을 갖는 하나 이상의 유전적으로 중성인 화합물로 구성된 선택적인 성분 (B-D);
- 약 -1.5 미만의 범위에서 음의 유전체 이등방성을 갖는 하나 이상의 화합물로 구성된 선택적인 성분 (B-E)를 포함할 수 있다.
성분 (B-A)는 특히 R11, L11 및 L12중 하나 이상이 알콕시 또는 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼을 나타내는 화합물 I의 하나 이상의 화합물을 포함하는 것이 바람직하다. 통상적으로, 화학식 I의 화합물은 약 1 내지 약 60%, 바람직하게 약 2 내지 약 40%, 더욱 바람직하게 약 2.5 내지 25%의 양으로 메소젠성 조절 매질 내에 함유된다. 그러나, 또한 특정 요구사항에 따라 상이한 양이 사용될 수 있다.
본 발명의 내용에서, 용어 "알킬"은 본 명세서 또는 특허청구범위에서 다른 방식으로 정의되지 않는 한 탄소수 1 내지 15의 직쇄 및 분지된 탄화수소(지방족) 라디칼이다. 상기 탄화수소 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 서로 독립적으로 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 이루어진 군으로부터 선택된 하나 이상의 치환체로 치환된다.
지방족 포화 라디칼을 함유하는 "알킬"의 하위-부류는 또한 "알칸일"로 나타낼 수 있다. 또한, "알킬"은 치환되지 않거나, 또는 하나 이상의 CH2(메틸렌) 기가 인접한 헤테로 원자(O, S)가 없도록 -O-("알콕시", "옥사알킬"), -S-("티오알킬"), -CH=CH-("알켄일"), -C≡C-("알카인일"), -CO-O- 또는 O-CO-로 치환된 탄화수소 라디칼을 포함하는 것을 의미한다. 바람직하게, 알킬은 탄소수 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 또는 8의 직쇄 또는 분지된 포화 탄화수소이고, 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환된다. 본 내용에서, 용어 "퍼플루오로알킬"은 모든 수소 원자가 불소 원자로 치환된 알킬 잔기를 의미한다. 더욱 바람직하게, 알킬은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, i-뷰틸, t-뷰틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸, n-옥틸; CF3, CHF2, CH2F, CF2CF3을 의미한다. 가장 바람직하게, 알킬은 탄소수 8 이하의 직쇄 탄화수소이다.
알킬 라디칼의 CH2기 하나 이상이 상기 개시된 바와 같이 -O-로 치환될 수 있기 때문에, 용어 "알킬"은 또한 "알콕시" 및 "옥사알킬" 잔기를 포함한다. "알콕시"는 산소 원자가 알콕시로 치환되는 기 또는 고리에 직접적으로 연결된 "O-알킬"을 의미하되, 알킬은 상기에 정의한 바와 같다. 특히, "O-알킬"에서 "알킬"은 메틸, 에틸, n-프로필, i-프로필, n-뷰틸, i-뷰틸, t-뷰틸, n-펜틸, 네오펜틸, n-헥실, n-헵틸 또는 n-옥틸을 의미하되, 여기에서 알킬은 선택적으로 F로 치환된다. 알콕시는, 모두 하나 이상의 F 원자로 치환될 수 있는 메톡시, 에톡시, 프로폭시, 뷰톡시, 펜톡시, 헥속시, 헵톡시 및 옥톡시를 포함하는 것이 매우 바람직하다. 가장 바람직하게, 알콕시는 -OCH3, -O-n-C3H7, -O-n-C4H9, -O-t-C4H9, -OCF3, -OCHF2, -OCHF 또는 -OCHFCHF2이다.
본 발명의 내용에서, 용어 "옥사알킬"은 인접한 산소 원자가 존재하지 않도록 하나 이상의 비-종결 CH2기가 O로 치환된 알킬 잔기를 포함한다. 바람직하게, 옥사알킬은 화학식 CtH2t+1-O-(CH2)u의 직쇄 라디칼을 포함하되, t 및 u는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; 특히 t는 1 또는 2이고, u는 1 내지 6의 정수이다.
용어 "-O-알킬렌-O-알킬"은 제 1 산소 원자가 각각 -O-알킬렌-O-알킬로 치환되는 원자, 기 및 고리에 직접적으로 연결된 알킬 잔기를 포함하는 것을 의미하되, 상기 제 1 산소 원자는 알킬렌 결합기, 즉 -CH2-, -CH2-CH2-, -CH2-CH2-CH2- 또는 -CH2-CH2-CH2-CH2-와 같은 이가 지방족 탄화수소 잔기를 통해 O-알킬기에 연결된다.
알킬의 메틸렌기의 하나 이상이 황으로 치환되는 경우, "티오알킬" 라디칼이 수득된다. 티오알킬은 인접한 황 원자가 존재하지 않도록 하나 이상의 종결 또는 비-종결 CH2기가 S(황)로 치환된 알킬 잔기를 포함한다. 바람직하게, 티오알킬은 화학식 CtH2t+1-O-(CH2)u의 직쇄 라디칼을 포함하되, 여기에서 t는 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고 u는 0, 1, 2, 3, 4, 5 또는 6이고; 특히 t는 1 또는 2이고, u는 0 또는 1 내지 6의 정수이다.
본 발명의 내용에서, 용어 "알켄일"은 하나 이상의 -CH=CH- 잔기가 존재하는 알킬 라디칼을 의미한다. 두 개의 -CH=CH- 잔기가 존재하는 경우, 라디칼은 또한 "알카다이에닐"으로 표시될 수 있다. 알켄일 라디칼은 탄소 원자 2 내지 15개를 포함할 수 있고, 직쇄이거나 분지될 수 있다. 이는 치환되지 않거나, 또는 F, Cl, Br, I 또는 CN으로 단일치환되거나 다치환될 수 있고, 그의 CH2기 하나 이상은 서로 독립적으로 서로 인접한 헤테로 원자가 존재하지 않도록 -O-, -S-, -C≡C-, -CO-O-, -OC-O-로 치환될 수 있다. 알켄일 CH=CH 잔기가 종결 CH2=CH-기가 아닌 경우, 두 개의 배위, 즉 E-이성질체 및 Z-이성질체가 존재할 수 있다. 일반적으로, E-이성질체(트랜스)가 바람직하다. 바람직하게, 알켄일은 탄소 원자를 2, 3, 4, 5, 6 또는 7개 함유하고, 바이닐, 1E-프로펜일, 1E-뷰텐일, 1E-펜텐일, 1E-헥센일, 1E-헵텐일, 2-프로펜일, 2E-뷰텐일, 2E-펜텐일, 2E-헥센일, 2E-헵텐일, 3-뷰텐일, 3E-펜텐일, 3E-헥센일, 3E-헵텐일, 4-펜텐일, 4Z-헥센일, 4E-헥센일, 4Z-헵텐일, 5-헥센일 및 6-헵텐일을 의미한다. 더욱 바람직한 알켄일은 바이닐, 1E-프로펜일, 3E-뷰텐일이다.
본 발명의 내용에서, 용어 "알켄일옥시"는 상기에 정의된 바와 같은 알켄일 잔기가 산소 원자를 통해 치환되는 원자, 기 또는 고리에 연결되고; 알켄일 잔기의 하나 이상의 수소 원자가 할로겐, 바람직하게 불소로 치환될 수 있는 "-O-알켄일" 라디칼을 의미한다. 알켄일옥시 라디칼의 탄소-탄소 이중 결합은 종결 이중 결합인 것이 바람직하다. 알켄일옥시는 탄소수 2 내지 15, 바람직하게 2 내지 10, 및 더욱 바람직하게 3, 4, 5, 6, 7 또는 8일 수 있다. 바람직하게, 알켄일옥시는 -O-CH2CH=CH2, O-CH2CH2CH=CH2, O-CH2CH2CH2CH=CH2 또는 O-CH2CH=CH-CH3이다.
하나 이상의 CH2 알킬기가 -C≡C-로 치환되는 경우, 알카인일 라디칼이 수득된다. 또한, CO-O- 또는 -O-CO-에 의한 하나 이상의 CH2 알킬 기의 치환이 가능하다. 하기의 이들 라디칼이 바람직하다: 아세틸옥시, 프로파이온일옥시, 뷰티릴옥시, 펜탄오일옥시, 헥산오일옥시, 아세틸옥시메틸, 프로파이온일옥시메틸, 뷰티릴옥시메틸, 펜탄오일옥시메틸, 2-아세틸옥시에틸, 2-프로파이온일옥시에틸, 2-뷰티릴옥시에틸, 2-아세틸옥시프로필, 3-프로파이온일옥시프로필, 4-아세틸옥시뷰틸, 메톡시카본일, 에톡시카본일, 프로폭시카본일, 뷰톡시카본일, 펜톡시카본일, 메톡시카본일메틸, 에톡시카본일메틸, 프로폭시카본일메틸, 뷰톡시카본일메틸, 2-(메톡시카본일)에틸, 2-(에톡시카본일)에틸, 2-(프로폭시카본일)-에틸, 3-(메톡시카본일)-프로필, 3-(에톡시-카본일)-프로필 또는 4-(메톡시카본일)-뷰틸.
분지된 날개 기 R11, L11, L12, L13, L14, Y11, Y12, Y13 및/또는 Y14를 함유하는 화학식 I의 화합물은 통상적인 액정 기본 물질에서 보다 양호한 용해성 때문에 종종 중요할 수 있지만, 특히 광학적으로 활성인 경우 키랄 도판트로서 중요하다. 상기 유형의 스멕틱 화합물은 강유전성 물질의 성분으로서 적합하다.
화학식 I의 화합물이 하나 이상의 비대칭성 중심을 분자 내에 함유하는 경우, 상기 화합물은 입체 화학적으로 순수한 형태에서 가능한 입체 이성질체의 하나로서 또는 임의의 가능한 비율의 두 개 이상의 입체 이성질체의 혼합물로서 존재할 수 있다.
본 발명의 내용에서, 할로겐은 F, Cl, Br 및/또는 I, 바람직하게 F를 의미한다. C는 결정질 상, S는 스멕틱 상, SC는 스멕틱 C상, SB는 스멕틱 B상, N은 네마틱 상, I는 등방 상을 의미한다.
Vxx는 (판 표면에 수직인 관측각) xx% 투과율에서 전압을 나타내며, 예를 들어, V10은 10% 투과율에 대한 전압을 나타낸다. V100의 값에 해당하는 작동 전압에서, ton은 스위치가 켜진 시간을 의미하고, toff는 스위치가 꺼진 시간을 의미한다. Δn은 광학 이방성을 나타내고, n0은 굴절률을 나타낸다. Δε은 유전체 이방성을 나타낸다(Δε=ε?-ε⊥, ε?은 분자의 종축에 평행한 유전체 상수를 나타내고, ε⊥은 그에 수직인 유전체 상수를 나타낸다). 모든 물리적인 특성은 문헌 ["Merck Liquid Crystals, Physical Properties of Liquid Crystals", Status Nov. 1997, Merck KGaA, Germany]에 따라 측정되어 왔으며, 달리 명백하게 언급되지 않는 한 20℃ 온도에 대해 제시된다. 광학 이등방성(Δn)은 589.3㎚ 파장에서 측정된다. 유전체 이등방성(Δε)은 1㎑의 주파수에서 측정된다. 역치 전압 및 다른 모든 전기-광학 특성은 독일 소재의 메르크 카게아아에서 제조된 시험 셀로 측정되었다. Δε의 측정을 위한 시험 셀은 22㎛ 셀 간격을 갖는다. 전극은 1.13㎠ 면적 및 가드(guard) 고리를 가진 원형 ITO 전극이었다. 배향층은 유사 배향(ε?)을 위한 레시틴 및 균일 배향(ε⊥)을 위해 재팬 신쎄틱 러버(Japan Synthetic Rubber)에서 입수한 폴리이미드 AL-1054이었다. 용량은 0.3 Vrms의 전압의 사인파를 이용한 주파수 반응 분석기 솔라트론(Solatron) 1260으로 측정하였다. 전기-광학 측정에서 사용한 빛은 백광이었다. 사용된 설정은 일본에 소재한 오츠카(Otsuka)의 시판중인 설비이었다. 특성 전압은 수직 관측하에서 측정되었다. 역치 전압(V10), 미드-그레이 전압(V50) 및 포화 전압(V90)이 각각 10%, 50% 및 90% 상대 컨트라스트에 대해 측정되었다.
본 출원 및 하기의 실시예에서, 액정 화합물의 구조체는 약어로 나타내고, 화학식으로의 변환은 하기의 표 A 및 B에 따라 이루어진다. 모든 CnH2n+1 및 CmH2m+1 라디칼은 각각 탄소수 n 및 m의 직쇄 알킬기이고, n 및 m은 각각 서로 독립적으로 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 13, 14 또는 15이다. 표 B의 코드는 자명하다. 표 A에서는, 모 구조체에 대한 약어만이 제시되고 있다. 각각의 경우에, 모 구조체에 대한 약어에 이어, 대쉬로 분리시키고, 치환기 R1, R2, L1 및 L2에 대한 코드로 나타낸다:
Figure 112006013409052-pct00460
Figure 112006013409052-pct00461
Figure 112006013409052-pct00462
Figure 112006013409052-pct00463
Figure 112006013409052-pct00464
Figure 112006013409052-pct00465
Figure 112006013409052-pct00466
Figure 112006013409052-pct00467
Figure 112006013409052-pct00468
Figure 112006013409052-pct00469
Figure 112006013409052-pct00470
Figure 112006013409052-pct00471
Figure 112006013409052-pct00472
Figure 112006013409052-pct00473
Figure 112006013409052-pct00474
Figure 112006013409052-pct00475
이후, 본 발명은 실시예에 의해 추가로 예시되지만, 본 발명의 범위를 상기 명세서 및 하기의 특허청구범위에서 개시된 것으로 임의의 방식으로 제한하고자 하지 않는다. 하기 실시예는 본 발명을 어떤 방식으로든 제한하지 않고 예시한다. 그러나, 하기 실시예는 바람직하게 사용된 화합물의 잔기 및 그들 상호간의 바람직한 조합 둘 다를 예시한다.
실시예 1
실시예 1.1
Figure 112006013409052-pct00476
300ml의 메틸렌클로라이드 중의 화합물(1)(제 WO 01/64667 호에 제시된 방법에 따라 제조됨) 0.1몰의 현탁액을 -70℃로 냉각시키고, 0.15몰의 4-펜타플루오로설퓨란일페놀, 0.17몰의 트라이에틸아민 및 100ml의 메틸렌클로라이드의 혼합물로 적가방식으로 처리하였다. 5분 후, 0.5몰의 NEt3?3HF의 제 1 분획을 적가방식으로 첨가한 후, 추가적인 5분 후, 0.5몰의 브롬을 첨가하였다. -70℃에서 1시간 동안 교반시킨 후, 상기 혼합물을 실온으로 가온시키고, 얼음 냉각된 0.1N의 NaOH를 쏟아부었다. 혼합물을 메틸렌클로라이드로 3회 추출시키고, 조합된 유기 추출물을 Na2SO4 상에서 건조시키고, 증발하였다. 조질의 생성물을 뷰테인 중에 용해시키고, 실리카 겔의 패드를 통과시킨 후, 헵테인으로부터 결정화시켰다. 수율(최적 아님): 75%, 화합물(2).
실시예 1.2
Figure 112006013409052-pct00477
4-펜타플루오로설퓨란일페놀 대신에 3,5-다이플루오로-4-트라이플루오로메틸티오페놀을 사용하여 실시예 1과 유사하게 화합물(3)을 합성하였다. 수율(최적 아님): 66%, 화합물(3).
21mmol의 화합물(3), 65mmol의 NaIO4, 1mmol의 RuCl3, 40ml의 아세토나이트릴, 40ml의 CCl4 및 80ml의 물의 혼합물을 실온에서 4시간 동안 교반하였다. 통상적인 수성 후처리, 실리카 겔(용매로서 헵테인/메틸-3급-뷰틸에터) 상에서 후속적인 크로마토그래피 및 헵테인으로부터 결정화하여 화합물(4)를 42% 수율로 수득하였다(최적 아님).
실시예 1.3
Figure 112006013409052-pct00478
30mmol의 화합물(5)를 31ml의 다이에틸에터에 용해시키고, 실온에서 먼저 30mmol의 N,N'-테트라메틸에틸렌다이아민(TMEDA)으로, 이어서 36mmol의 헥세인 중의 15% n-뷰틸리튬으로 처리하였다. 20분 후, 반응 온도를 -78℃로 냉각시키고, 60mmol의 2-아이소프로폭시-4,4,5,5-테트라메틸-1,3,2-다이옥사보로레인을 첨가하였다. 생성된 혼합물을 -78℃에서 1시간 동안 교반시키고, 이어서 실온으로 가온하였다. 상기 혼합물을 얼음물에 붓고, 10% HCl을 조심스럽게 첨가하여 pH를 약 5로 조정하였다. 통상적인 수성 후처리로 보론산 에스터(6)를 32% 수득하고(최적 아님), 이어서 상기 보론산 에스터(6)를 추가의 정제 없이 사용하였다. 40mmol의 화합물(6), 40mmol의 브로마이드(2)(실시예 1) 또는 화합물(4)(실시예 2), 1.1mmol의 Pd(PPh3)4, 120ml의 다이옥세인 및 80mmol의 K3PO4?H2O의 혼합물을 18시간 동안 질소하에서 100℃에서 교반하였다. 통상적인 수성 후처리로 각각 63%의 화합물(7)(최적 아님) 및 49%의 화합물(8)(최적 아님)을 수득하였다. 융점: 화합물(7): 76℃, 화합물(8)의 유리-전이 온도(Tg): -22℃.
실시예 2 내지 50
실시예 1과 유사하게 하기의 화합물을 제조하였다:
Figure 112006013409052-pct00479
Figure 112006013409052-pct00480
Figure 112006013409052-pct00481
Figure 112006013409052-pct00482
Figure 112006013409052-pct00483
Figure 112006013409052-pct00484
Figure 112006013409052-pct00485
Figure 112006013409052-pct00486
Figure 112006013409052-pct00487
Figure 112006013409052-pct00488
주의: Δn 및 Δε은 ZLI-4792에서의 10% 용액에서, 그리고 HTP는 MLC-6260에서 외삽되었으며, 상기 두 혼합물 모두는 메르크 카게아아로부터 입수되고, 전이 온도를 제외한 모든 데이터는 20℃에서 주어진다.
사용 실시예 1 내지 51
다음과 같이 이루어진 액정 혼합물인 호스트 혼합물 A를 얻는다:
Figure 112006013409052-pct00489
혼합물은 다음과 같은 성질을 가진다:
청명점(T(N,I))/℃: 56.8
상기 혼합물 85.0%에, 키랄 도판트 R-5011 5% 및 대상의 화합물 10%를 첨가하고, 생성된 혼합물의 성질을 측정하였다.
데이터는 표 1에 기록되어 있다.
하기 표 1a, 1b에 주어진 Tg, T(K,I) 및 T(g,l)을 DSC(시차 주사 열량계) 및 현미경으로 측정하였다.
또한, 하기 표 1a, 1b, 2, 3, 4, 5에 주어진 전기-광학 데이터는 후술되는 시험 셀에서 측정하였다. 이러한 시험 셀은 10㎛의 전극 간격, 10㎛의 전극 폭, 및 10㎛의 셀 두께를 갖는 인터디지털(interdigital) 전극을 갖춘 전기-광학 셀이다. 크롬으로 이루어지고, 폴리이미드 층을 지니지 않는 전극의 높이는 셀 두께와 비교하여 무시할 수 있다. 제 DE 102 41 301.0 호에 사용된 표준 장치를 사용하여 실험 값을 측정하였다.
T트랜스는 다음과 같이 정의된 특성 온도이다:
-온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 가진다면, 이러한 최소값에서의 온도가 특성 온도로서 정의된다.
-온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 가지지 않고, 조절 매질이 하나 이상의 청색 상을 가진다면, 청색 상으로의 전이 온도가 특성 온도로서 정의된다; 하나 이상의 청색 상이 존재하는 경우, 청색 상으로의 최저 전이 온도는 특성 온도로서 정의된다.
-온도의 함수로서 특성 전압이 최소값을 가지지 않고, 조절 매질이 청색 상을 가지지 않는다면, 등방성 상으로의 전이 온도가 특성 온도로서 정의된다.
본원에서, 용어 "특성 전압"은 비전압, 예컨대 10%의 광 투과율이 관찰되는 역치 전압 V10 또는 90%의 투과율이 관찰되는 포화 전압 V90을 지칭한다:
Figure 112006013409052-pct00490
각각의 경우, 호스트 혼합물 A에서 키랄 도판트 R-5011 5%와 함께 각각의 대상의 화합물을 용해시켰고, 이들은 모두 독일 소재의 메르크 카게아아로부터 입수가능하다.
상기 결과는 하기 표에 제시되어 있다(표 1a 내지 1m).
주의: 하기 표에서 n.d.은 측정되지 않음을 나타낸다:
Figure 112006013409052-pct00491
Figure 112006013409052-pct00492
Figure 112006013409052-pct00493
Figure 112006013409052-pct00494
Figure 112006013409052-pct00495
Figure 112006013409052-pct00496
Figure 112006013409052-pct00497
Figure 112006013409052-pct00498
Figure 112006013409052-pct00499
Figure 112006013409052-pct00500
Figure 112006013409052-pct00501
Figure 112006013409052-pct00502
Figure 112006013409052-pct00503

Claims (30)

  1. 하기 화학식 I의 화합물:
    화학식 I
    Figure 112012007958321-pct00504
    상기 식에서,
    a, b, c 및 d는 서로 독립적으로 0, 1 또는 2이되, a+b+c+d는 4 이하이고;
    R11은 H, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/거나 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고;
    L11, L12, L13 및 L14는 서로 독립적으로 H, 할로겐, CN기, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/거나, 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있되, 여기에서 L11 및 L12는 둘 다 탄소수 1 내지 15의 알콕시 라디칼이거나, L13 및 L14는 둘 다 탄소수 1 내지 15의 알콕시 라디칼이거나, 또는 L11, L12, L13 및 L14는 모두 탄소수 1 내지 15의 알콕시 라디칼이고;
    X11은 H, 할로겐, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    A11, A12, A13 및 A14는 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112012007958321-pct00518
    중에서 선택된 하나의 고리이되, 각각의 A11, A12, A13 및 A14는 1회 초과하여 존재하는 경우 동일한 고리이거나 두 개의 상이한 고리일 수 있고;
    Y11, Y12, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 H, 할로겐, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환될 수 있고; 또는 각각 탄소수 15 이하의 아릴, 아릴옥시, 알킬아릴, 알킬아릴옥시, 알킬아릴알킬, 알킬아릴알콕시, 사이클로알킬, 사이클로알킬옥시, 사이클로알킬알켄일옥시, 알킬사이클로알킬, 알킬사이클로알킬옥시 또는 알킬사이클로알킬알켄일옥시이되, 상기 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된 라디칼에서, 하나 이상의 =CH-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 =N-으로 치환될 수 있고/거나, 하나 이상의 -CH2-기는 질소 및 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고;
    f, g, h 및 j는 서로 독립적으로 0, 1, 2 또는 3이고;
    Z11, Z12, Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, 각각의 Z11, Z12, Z13 및 Z14는 1회 초과하여 존재하는 경우 동일하거나 상이한 의미일 수 있되;
    여기에서, R11은 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기가 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 바이라디칼 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 이루어진 군으로부터 배타적으로 선택되는 잔기로 서로 독립적으로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼이 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되는, 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼은 아니고;
    동시에, a+b+c+d가 3 이하인 경우,
    L11은 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼이되, 상기 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 할로겐 또는 탄소수 1 내지 10의 알콕시 라디칼이되, 상기 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    A11, A12, A13 및 A14는 서로 독립적으로 화학식
    Figure 112012007958321-pct00519
    중에서 선택된 하나의 고리이고;
    Y11, Y12, Y13 및 Y14는 서로 독립적으로 H 또는 F이고;
    Z11, Z12, Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CH=CH-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
    X11은 할로겐, -CN, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiH2-, -CH=CH- 및/또는 -C≡C-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  2. 제 1 항에 있어서,
    a+b+c+d가 3 이하인 것을 특징으로 하는 화합물.
  3. 제 1 항에 있어서,
    R11이 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -SiRxRy- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry가 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼인 것을 특징으로 하는 화합물.
  4. 제 1 항에 있어서,
    L11이 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -SiRxRy- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 F, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry가 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼인 것을 특징으로 하는 화합물.
  5. 제 1 항에 있어서,
    X11이 -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, F, Cl, 또는 탄소수 1 내지 10의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy- 및/또는 -CH=CH-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 라디칼은 F로 단일치환되거나 다치환되고, 상기 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 F로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry가 서로 독립적으로 탄소수 1 내지 5의 직쇄 알킬 라디칼이고;
    Rz가 직쇄 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 F로 단일치환되거나 다치환되는 것을 특징으로 하는 화합물.
  6. 제 1 항에 있어서,
    A11, A12, A13 및 A14중 하나 이상이 화학식
    Figure 112011037714288-pct00520
    중에서 선택된 하나의 고리인 것을 특징으로 하는 화합물.
  7. 제 1 항에 있어서,
    A11 및 A12중 하나 이상이 화학식
    Figure 112011037714288-pct00508
    인 것을 특징으로 하는 화합물.
  8. 제 1 항에 있어서,
    A13 및 A14중 하나 이상이 화학식
    Figure 112011037714288-pct00509
    인 것(여기서, f 및 g는 제 1 항에 정의된 바와 같다)을 특징으로 하는 화합물.
  9. 제 1 항에 있어서,
    Y11이 H, F, 또는 탄소수 10 이하의 알킬, 알콕시, 알켄일옥시, -O-알킬렌-O-알킬 라디칼 또는 -O-알킬렌-Si(알킬')2-O-Si(알킬')3 라디칼이고, 상기 라디칼은 F로 추가적으로 치환될 수 있고, 알킬'은 탄소수 1, 2, 3 또는 4의 알칸일 라디칼이고;
    Y12가 H인 것을 특징으로 하는 화합물.
  10. 제 1 항에 있어서,
    Z11, Z12, Z13 및 Z14가 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CF2O- 또는 -CO-O-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  11. 제 1 항에 있어서,
    Z13 및 Z14중 하나가 -CF2O-인 것을 특징으로 하는 화합물.
  12. 제 1 항에 있어서,
    a가 1이고 b가 0인 것을 특징으로 하는 화합물.
  13. 제 1 항에 있어서,
    c가 0이고 d가 1인 것을 특징으로 하는 화합물.
  14. 제 1 항에 있어서,
    c가 1이고 d가 1인 것을 특징으로 하는 화합물.
  15. 제 1 항에 있어서,
    A14-X11이 화학식
    Figure 112012007958321-pct00521
    중 하나인 것(여기서, X11은 제 1 항에 정의된 바와 같다)을 특징으로 하는 화합물.
  16. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IA의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
    화학식 IA
    Figure 112012007958321-pct00511
    상기 식에서,
    c는 0 또는 1이고;
    R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L15, L16, L17 및 L18은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고;
    Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
    X11은 -NCS, CF3, -SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  17. 제 16 항에 있어서,
    R11 및 L11이 서로 독립적으로 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 H, F, 또는 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되;
    여기에서, R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 및 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼중 하나이고;
    L15가 F 또는 CF3이고;
    Z14가 단일 결합, -C≡C-, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
    X11이 NCS, CF3, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rz가 CF3, C2F5 또는 n-C4F9인 것을 특징으로 하는 화합물.
  18. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IB의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
    화학식 IB
    Figure 112012007958321-pct00512
    상기 식에서,
    R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌 기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L15 및 L16은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고;
    Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
    X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  19. 제 18 항에 있어서,
    R11 및 L11이 서로 독립적으로 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 H, F, 또는 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되;
    여기에서, R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 및 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼중 하나이고;
    L15가 F 또는 CF3이고;
    Z14가 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
    X11이 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rz가 CF3, C2F5 또는 n-C4F9인 것을 특징으로 하는 화합물.
  20. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IC 또는 ID의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
    화학식 IC
    Figure 112012007958321-pct00513
    화학식 ID
    Figure 112012007958321-pct00514
    상기 식들에서,
    R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L15, L16, L17, L18, L19 및 L20은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고;
    Z13 및 Z14는 서로 독립적으로 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이되, Z13 및 Z14 중 하나 이상은 단일 결합이고;
    X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  21. 제 20 항에 있어서,
    R11 및 L11이 서로 독립적으로 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 H, F, 또는 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되;
    여기에서, R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 및 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼중 하나이고;
    L15 및 L18이 둘 다 F이고;
    Z13 및 Z14가 서로 독립적으로 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이되, Z13 및 Z14중 하나 이상은 단일 결합이고;
    X11이 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rz가 CF3, C2F5 또는 n-C4F9인 것을 특징으로 하는 화합물.
  22. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IE 또는 IF의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
    화학식 IE
    Figure 112012007958321-pct00515
    화학식 IF
    Figure 112012007958321-pct00516
    상기 식들에서,
    R11은 H, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L15, L16, L17, L18, L19a, L19b, L19c 및 L19d는 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고;
    Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
    X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  23. 제 22 항에 있어서,
    R11 및 L11이 서로 독립적으로 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일 옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 H, F, 또는 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되되;
    여기에서, R11, L11 및 L12중 하나 이상이 상기 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 및 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼중 하나이고;
    L17 및 L19b가 F 또는 CF3이고;
    Z14가 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
    X11이 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rz가 CF3, C2F5 또는 n-C4F9인 것을 특징으로 하는 화합물.
  24. 제 1 항에 있어서,
    하기 화학식 IG의 화합물인 것을 특징으로 하는 화합물:
    화학식 IG
    Figure 112012007958321-pct00517
    상기 식에서,
    R11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Y11은 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Y12는 H, 할로겐, 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼, 또는 탄소수 2 내지 15의 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 각각의 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -S-, -SiRxRy-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    d는 0, 1 또는 2이고;
    L15 및 L16은 서로 독립적으로 H, CF3 또는 F이고;
    Z14는 단일 결합, -CH2CH2-, (-CH2CH2-)2, -CF2-CF2-, -CF2-CH2-, -CH2-CF2-, -CH=CH-, -CF=CF-, -CF=CH-, -CH=CF-, -C≡C-, -CH2O-, -OCH2-, -CF2O-, -OCF2-, -CO-O- 또는 -O-CO-이고;
    X11은 F, Cl, -CN, -NCS, -SF5, -S-Rz, -SO2-Rz, 또는 탄소수 1 내지 15의 알킬 또는 알콕시 라디칼이되, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼의 하나 이상의 메틸렌기는 산소 및/또는 황 원자가 서로 직접적으로 연결되지 않도록 서로 독립적으로 -O-, -S-, -SiRxRy-, -CH=CH-, -C≡C-, -CO-O- 및/또는 -O-CO-로 치환될 수 있고, 상기 알킬 또는 알콕시 라디칼은 치환되지 않거나, -CN기로 단일치환되거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Rx 및 Ry는 서로 독립적으로 H 또는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이고;
    Rz는 탄소수 1 내지 7의 알킬 라디칼이되, 상기 알킬 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환된다.
  25. 제 24 항에 있어서,
    R11이 탄소수 10 이하의 직쇄 알킬, 알콕시, 알켄일, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L11이 탄소수 10 이하의 알콕시, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이되, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    L12가 H이고;
    Y11이 탄소수 10 이하의 알콕시, 알켄일옥시 또는 -O-알킬렌-O-알킬 라디칼이고, 상기 라디칼은 치환되지 않거나, 또는 할로겐으로 단일치환되거나 다치환되고;
    Y12가 H이고;
    d가 0 또는 1이고;
    L15 및 L16이 F 또는 CF3이고;
    Z14가 단일 결합, -CF2O- 또는 -CO2-이고;
    X11이 F, Cl, CF3, OCF3, OCHF2, NCS, SF5, -S-Rz 또는 -SO2-Rz이고;
    Rz가 CF3, C2F5 또는 n-C4F9인 것을 특징으로 하는 화합물.
  26. 제 1 항 내지 제 25 항 중 어느 한 항의 화합물을 하나 이상 포함하는 것을 특징으로 하는 액정 매질.
  27. 삭제
  28. 제 26 항에 따른 액정 매질을 함유하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 장치.
  29. 제 28 항에 있어서,
    액정 매질이 전기-광학 장치의 작동 온도에서 광학 등방 상태로 존재하는 것을 특징으로 하는 전기-광학 장치.
  30. 제 1 항에 있어서,
    L11 및 L12가 동일한 의미를 갖고, L13 및 L14가 동일한 의미를 갖는 것을 특징으로 하는 화합물.
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Families Citing this family (46)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
KR101198452B1 (ko) * 2003-08-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 메소제닉 화합물, 전기-광학 디스플레이용 매질 및전기-광학 디스플레이
US7317124B2 (en) 2003-11-13 2008-01-08 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Ortho-substituted pentafluorosulfanylbenzenes, process for their preparation and their use as valuable synthetic intermediates
US20050124666A1 (en) 2003-11-13 2005-06-09 Aventis Pharma Deutschland Gmbh Pentafluorosulfanylbenzoylguanidines, process for their preparation, use as a medicament or diagnostic aid, and medicament comprising same
US7126026B2 (en) 2003-11-13 2006-10-24 Sanofi-Aventis Deutschland Gmbh Process for preparing 4-pentafluorosulfanylbenzoylguanidines
DE112005001070T5 (de) * 2004-05-21 2007-04-12 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallverbindungen, Flüssigkristallmedium und Flüssigkristallanzeige
KR101447290B1 (ko) 2004-12-17 2014-10-06 메르크 파텐트 게엠베하 액정 시스템 및 액정 디스플레이
JP5798282B2 (ja) * 2005-01-25 2015-10-21 メルク パテント ゲゼルシャフト ミット ベシュレンクテル ハフツングＭｅｒｃｋ Ｐａｔｅｎｔ Ｇｅｓｅｌｌｓｃｈａｆｔ ｍｉｔ ｂｅｓｃｈｒａｅｎｋｔｅｒ Ｈａｆｔｕｎｇ メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ
JP4776279B2 (ja) * 2005-06-09 2011-09-21 株式会社Ａｄｅｋａ 新規化合物及び液晶組成物
DE102007007143A1 (de) * 2006-10-04 2008-04-10 Merck Patent Gmbh Flüssigkristallines Medium
EP1911828B1 (de) * 2006-10-12 2010-09-01 Merck Patent GmbH Flüssigkristallanzeige
EP1911827B1 (de) * 2006-10-12 2011-09-21 Merck Patent GmbH Flüssigkristallines Medium
JP2009067780A (ja) * 2007-08-22 2009-04-02 Chisso Corp クロロナフタレン部位を有する液晶化合物、液晶組成物および光素子
JP5338669B2 (ja) 2007-08-27 2013-11-13 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR101503949B1 (ko) 2007-08-29 2015-03-18 제이엔씨 석유 화학 주식회사 액정 조성물 및 액정 표시 소자
CN101772560B (zh) 2007-08-30 2013-03-13 Jnc株式会社 液晶组成物及液晶显示元件
EP2182042B1 (en) 2007-08-31 2016-05-11 JNC Corporation Liquid crystal composition and liquid crystal display device
JP5493393B2 (ja) 2008-03-18 2014-05-14 Ｊｎｃ株式会社 液晶組成物および液晶表示素子
KR20100000671A (ko) 2008-06-25 2010-01-06 삼성전자주식회사 영상 처리 방법
WO2010042652A2 (en) 2008-10-08 2010-04-15 Amira Pharmaceuticals, Inc. Heteroalkyl biphenyl antagonists of prostaglandin d2 receptors
KR101770004B1 (ko) * 2009-09-25 2017-08-21 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질용 화합물, 및 이를 포함하는 고주파 부품
DE102012003876A1 (de) * 2011-03-24 2012-09-27 Merck Patent Gmbh Verbindung mit einer C-C-Dreifachbindung
KR101451205B1 (ko) * 2011-05-26 2014-10-15 디아이씨 가부시끼가이샤 2-플루오로페닐옥시메탄 구조를 갖는 화합물
TWI493021B (zh) * 2011-11-24 2015-07-21 Shijiazhuang Chengzhi Yonghua Display Materials Co Ltd Liquid crystal compounds
TWI518062B (zh) 2011-12-26 2016-01-21 迪愛生股份有限公司 具有２－氟苯基氧基甲烷構造之化合物
WO2013114772A1 (ja) * 2012-01-31 2013-08-08 Dic株式会社 化合物
TWI570221B (zh) * 2012-03-19 2017-02-11 Dainippon Ink & Chemicals Nematic liquid crystal composition
CN103906727B (zh) 2012-05-15 2015-11-25 Dic株式会社 具有2-氟苯基氧基甲烷结构的化合物
KR101555596B1 (ko) * 2012-08-22 2015-09-24 디아이씨 가부시끼가이샤 네마틱 액정 조성물
DE112013004127B4 (de) 2012-08-22 2016-08-11 Dic Corporation Nematische Flüssigkristallzusammensetzung und ihre Verwendung
WO2014057780A1 (ja) 2012-10-09 2014-04-17 Dic株式会社 フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物及びその液晶組成物
JP6070110B2 (ja) * 2012-11-27 2017-02-01 Dic株式会社 フッ素化ナフタレン構造を持つ化合物
KR101613602B1 (ko) 2013-07-25 2016-04-19 디아이씨 가부시끼가이샤 2,6-디플루오로페닐에테르 구조를 갖는 액정성 화합물 및 그 액정 조성물
JP5776864B1 (ja) 2013-08-30 2015-09-09 Dic株式会社 ネマチック液晶組成物
KR101623929B1 (ko) 2013-09-30 2016-05-24 주식회사 엘지화학 역 파장 분산성 화합물, 이를 포함하는 역 파장 분산성 조성물 및 광학 이방체
KR101614524B1 (ko) 2013-09-30 2016-04-21 주식회사 엘지화학 중합성 액정 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 광학 필름
US9573923B2 (en) 2013-10-03 2017-02-21 Dic Corporation Liquid crystal compound having 2, 6-difluorophenylether structure, and liquid crystal composition containing the same
CN103725295B (zh) * 2013-12-24 2016-02-03 石家庄诚志永华显示材料有限公司 一种液晶组合物
CN106459767B (zh) 2014-07-31 2019-04-19 Dic株式会社 向列型液晶组合物
CN106459765B (zh) 2014-07-31 2018-03-09 Dic株式会社 向列型液晶组合物
JP6578690B2 (ja) * 2015-03-23 2019-09-25 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
KR20170000052A (ko) * 2015-06-22 2017-01-02 삼성디스플레이 주식회사 화합물, 이를 포함하는 액정 조성물 및 이를 포함하는 액정 표시 장치
CN107434973B (zh) * 2016-05-27 2023-01-10 江苏和成显示科技有限公司 液晶化合物及其组合物和应用
US11542433B2 (en) 2016-07-20 2023-01-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystal compounds
KR20190075994A (ko) * 2016-10-24 2019-07-01 메르크 파텐트 게엠베하 액정 매질
JP6863406B2 (ja) * 2019-05-27 2021-04-21 Jnc株式会社 ハロゲン化されたアルキルを有する液晶化合物、液晶組成物および液晶表示素子
CN113897202A (zh) * 2021-11-17 2022-01-07 浙江工业大学 一种二氟亚甲氧基类液晶化合物及其合成方法

Family Cites Families (11)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3515633A1 (de) 1985-05-02 1986-11-06 Merck Patent Gmbh, 6100 Darmstadt Benzonitrile
US5536442A (en) * 1987-09-25 1996-07-16 Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung Fluorinated liquid crystal compounds and liquid crystal medium containing same
GB8724458D0 (en) * 1987-10-19 1987-11-25 Secr Defence Lateral cyano terphenyls
GB9012968D0 (en) * 1990-06-11 1990-08-01 Secr Defence Liquid crystal thiol compounds
JP3797435B2 (ja) 1994-11-17 2006-07-19 大日本インキ化学工業株式会社 ５−置換アルコキシベンゼン誘導体
GB9507316D0 (en) * 1995-04-07 1995-05-31 Secr Defence Polysiloxanes
JPH1087543A (ja) * 1996-09-17 1998-04-07 Chisso Corp アルコキシベンゼン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子
GB2367057A (en) 2000-06-28 2002-03-27 Merck Patent Gmbh Benzonitriles with both chloro and fluoro lateral substituents for use as components of liquid crystalline media
DE10229476B4 (de) * 2001-07-25 2011-05-05 Merck Patent Gmbh Flüssigkristalline Verbindungen, sie enthaltende flüssigkristalline Medien und ihre Verwendung für elektrooptische Zwecke
WO2005019381A1 (en) * 2003-08-25 2005-03-03 Merck Patent Gmbh Liquid crystalline medium
KR101198452B1 (ko) * 2003-08-25 2012-11-06 메르크 파텐트 게엠베하 메소제닉 화합물, 전기-광학 디스플레이용 매질 및전기-광학 디스플레이

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