JP2006225387A - メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Abstract
Description
−低い動作電圧、
−動作電圧の低い温度依存性および
−改善された信頼性、例えばVHR
を提供する液晶媒体についてのニーズがある。
LGは、
MG1、MG2およびMG3は、互いに独立して、MGであり、
MGは、各々の場合において、互いに独立して、
R11は、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3または、直鎖状もしくは分枝状であり、好ましくは1〜20個のC原子を有し、非置換であるか、F、ClもしくはCNにより単置換もしくは多置換されており、ここで1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が、随意に、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR01、−SiR01R02、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−もしくは−C≡C−により置換されているアルキル、好ましくはH、1〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルキルもしくはn−アルコキシ、2〜9個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシもしくはアルコキシアルキル、またはCN、NCS、ハロゲン、好ましくはF、Cl、ハロゲン化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、好ましくは一フッ素化、二フッ素化またはオリゴフッ素化アルキル、アルケニルまたはアルコキシ、特に好ましくはCF3、OCF2HまたはOCF3であり、
Rは、R11について示した意味を有し、好ましくは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、あるいはまたこれらの1つは、Hであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、各々の場合において独立して、1、2または3、好ましくは1または2であり、これにより、好ましくは、3つすべてのメソゲン性基MG1〜MG3のmの合計が、3、4、5、6、7または8、好ましくは3、4または5である、
で表される1種または2種以上の化合物を含むメソゲン性媒体によって達成されることが見出された。なお、式Iで表される化合物は、式Iで表されるキラルな化合物をも包含する。
R11は、F、Cl、CN、NCS、CF3、OCF3、SF5、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニル、好ましくはF、Cl、CF3、SF5、アルキルまたはアルコキシであり、
L11〜L14は、互いに独立して、HまたはFであり、好ましくは、これらの2つまたは3つ以上、最も好ましくは3つまたは4つ以上が、Fであり、
MG1およびMG2は、好ましくは、互いに同一である、
を有する、式Iで表される化合物である。
式Iで表される化合物は、好ましくは、以下の従属式I−i〜I−ivで表される化合物から選択される。
R12およびR13は、互いに独立して、上記の式IにおけるR11について示した意味を有し、
Z12およびZ13は、互いに独立して、上記の式IにおけるZ11について示した意味を有し、
nおよびoは、互いに独立して、上記の式Iにおけるmについて示した意味を有し、好ましくは、互いに独立して、1または2であり、最も好ましくは1である。
式I−i〜I−ivで表されるキラルな化合物もまた、これに包含される。
−MG1、MG2およびMG3の少なくとも1つにおける少なくとも1つのZ11、好ましくはMG1およびMG2の各々、そして最も好ましくはMG1、MG2およびMG3の各々におけるの少なくとも1つのZ11が、−CO−O−、−O−CO−、−CH2−O−、−O−CH2−、−CF2−O−、−O−CF2−または−CH=CH−、最も好ましくは−CF2−O−、−O−CF2−、−CO−O−、−O−CO−から選択されており、
−存在する1つまたは2つ以上の環A11が、それぞれ1つまたは2つ以上の基Rおよび/またはF原子により随意に置換されているフェニレンであり、および/または
−R11が、1〜12個、好ましくは1〜8個のC原子を有するアルキル、または2〜12個、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニルである、
式Iで表される化合物である。
Rは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキル、そして最も好ましくはアルコキシまたはアルケニルであり、
Lは、各々の場合において互いに独立して、HまたはFであり、
Xは、CN、NCS、ハロゲン、ハロゲン化アルキル、アルコキシ、アルケニルもしくはアルケニルオキシまたはSF5、好ましくはF、−CF3または−OCF3、そして最も好ましくはCF3であり、
Rは、アルキル、アルケニル、アルコキシ、オキサアルキル、そして最も好ましくはアルキルであり、
Lは、各々の場合において互いに独立して、HまたはFである。
RおよびR’は、互いに独立して、R、好ましくはR11について上記で定義した意味を有し、最も好ましくは、互いに独立して、1〜12個のC原子、好ましくは1〜7個のC原子を有するアルキル、または2〜12個のC原子、好ましくは2〜7個のC原子を有するアルケニルもしくはアルキニルであり、これらの両方において、フェニル環に隣接していない、1つもしくは2つ以上の隣接していない−CH2−基は、−O−および/または−CH=CH−により置換されていてもよく、かつ/または1個もしくは2個以上のH原子は、ハロゲン、好ましくはFにより置換されていてもよく、そして好ましくはアルキル、好ましくはメチル、エチルまたはプロピル、好ましくはメチルであり、好ましい態様において、RおよびR’は、互いに同一である、
またはこれらの鏡像であり、
で表される、各々環A11、A12およびA13における少なくとも1つの基および/または各々式
で表される少なくとも1つの基を含む。
から選択される。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより単置換または多置換されていてもよいアルキルまたはアルコキシ基であり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により、酸素原子が互いに直接結合しないように置換されていることが可能であり、
Q3は、F、Cl、Br、CN、またはQ2について定義されたとおりのものであるが、Q2とは異なるアルキルもしくはアルコキシ基である、
で表される。
式I*で表される好ましいキラルな基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
特に好ましいのは、R11が、−SG−PGである式Iおよびこの従属式で表される化合物であり、さらに好ましくは、mは、同時に0である。
SG’は、20個までのC原子を有し、非置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されていてもよいアルキレンであり、また、1つまたは2つ以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR01、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置換されていることが可能であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−CH=CH−または単結合であり、
R01、R02、Y01およびY02は、前に示したそれぞれの意味の1つを有する。
Q1およびQ3は、式I*において示した意味を有し、
Q4は、1〜10個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、Q1とは異なる、
で表されるキラルな基であり、Q1は、重合可能な基PGに結合している。
2つの基PG−SGを有する化合物の場合において、2つの重合可能な基PGおよび2つのスペーサー基SGの各々は、同一であるかまたは異なっていてもよい。
式Iで表される化合物は、当業者に知られている通常の方法により入手可能である。
式Iで表される化合物は、例えば以下の2種の例示的な反応スキーム(スキームIおよびII)並びに同様の合成経路の1種により、良好に調製される。
RおよびR1は(R1は、各々の場合において互いに独立して)、上記の式IにおけるR11について示した意味を有し、好ましくはアルキルであり、
フェニル環は、各々随意に1個または2個以上のF原子により置換されていてもよい。
RおよびR1は(R1は、各々の場合において互いに独立して)、上記の式IにおけるR11について示した意味を有し、好ましくはアルキルまたはCF3であり、
フェニル環は、各々随意に1個または2個以上のF原子により置換されていてもよい。
主に〜からなるは、この状況において、言及されている実体が、80%またはこれ以上、好ましくは90%またはこれ以上、そして最も好ましくは95%またはこれ以上の当該1種または2種以上の化合物を含むことを意味する。
本出願の媒体中に含まれる本出願の化合物の濃度は、好ましくは0.5%またはこれ以上から30%またはこれ以下までの範囲内、一層好ましくは1%またはこれ以上から20%またはこれ以下までの範囲内、そして最も好ましくは5%またはこれ以上から12%またはこれ以下までの範囲内である。
−上記に示した式Iで表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、好ましくは1重量%〜25重量%の濃度での成分A、および
R2は、R11について式Iにおいて示した意味を有し、
A21、A22およびA23は、各々、互いに独立して、
Z21およびZ22は、各々、互いに独立して、単結合、−(CH2)4−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、各々のZ21およびZ22は、2回存在する場合には同一の、または異なる意味を有することができ、
L21およびL22は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
mは、0、1または2であり、
nは、0、1、2または3であり、
oは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
m+n+oは、3または2以下、好ましくは2または1以下である、
で表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、誘電的に正の成分B、
a、b、cおよびdは、各々、互いに独立して、0、1または2であり、
a+b+c+dは、4または3以下であり、
A31、A32、A33およびA34は、各々、互いに独立して、
R3は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の1つまたは2つ以上のメチレン基は、酸素および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−により置換されていてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、非置換であるか、または−CN基で単置換されているか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており、好ましくは、R3は、10個までの炭素原子を有する直鎖状アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−O−アルキレン−O−アルキル基であり、該基は、非置換であるか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており、
X3は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、−SF5、−SO2−RZ、OCHF2、OCH=CF2、OCF=CF2またはOCF2−CF2Hであり、
RxおよびRyは、互いに独立して、水素または1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、好ましくは、RxおよびRyは、共にメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、
RZは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、非置換であるか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており、好ましくは、RZは、CF3、C2F5またはn−C4F9である、
で表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、好ましくは1重量%〜25重量%の濃度での成分C、および
成分Dの好適なキラルな化合物は、20μmまたはこれ以上、好ましくは40μmまたはこれ以上、そして最も好ましくは60μmまたはこれ以上のらせんねじれ力(HTP:helical twisting power)の絶対値を有するものである。HTPは、MLC−6260において、20℃の温度において測定される。
本発明の混合物は、1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲の1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラルな化合物を含む。特に好ましいのは、3〜15重量%のキラルな化合物を含む混合物である。
−媒体は、1種、2種または3種以上の式Iで表される化合物を含む。
−成分Bは、好ましくは、式IIで表される1種の化合物または2種以上の化合物に加えて、式Z
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5である、
で表される1種のエステル化合物または2種以上のエステル化合物を含む。
特に好ましいのは、5〜35重量%、好ましくは10〜30重量%および特に好ましくは10〜20重量%の式Zで表される化合物を含む混合物である。
Rは、R11について式Iにおいて示した意味を有し、好ましくは、アルキルまたはAlkyl−C≡Cであり、
「Alkyl」は、1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキルであり、
nは、0または1である、
で表される1種または2種以上の化合物を含む。
で表されるエステル化合物の群から選択された1種または2種以上の化合物を含む。
−媒体は、好ましくは、式Q−1およびQ−2
の群から選択された1種の化合物または2種以上の化合物を含む。
−媒体は、好ましくは、式Dx−1およびDx−2
の群から選択された1種のジオキサン化合物、2種または3種以上のジオキサン化合物、好ましくは1種のジオキサン化合物または2種のジオキサン化合物を含む。
−1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
−電極の組立体;
−光を偏光させるための1つまたは2つ以上の素子;および
−上記の制御媒体;
を含む電気光学的光制御素子において用いることができ、これにより、非駆動状態にある制御媒体が光学的にアイソトロピックな相にある温度において、上記の光制御素子が動作する(または動作可能である)。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有する場合には、この最小値における温度を、特性温度とする。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有しない場合、および制御媒体が、1つまたは2つ以上のブルー相を有する場合には、ブルー相への転移温度を、特性温度とする。1つよりも多いブルー相がある場合には、ブルー相への最も低い転移温度を、特性温度とする。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有しない場合、および制御媒体が、ブルー相を有しない場合には、アイソトロピック相への転移温度を、特性温度とする。)
Cは、結晶相を示し、Sは、スメクティック相を示し、SCは、スメクティックC相を示し、Nは、ネマティック相を示し、Iは、アイソトロピック相を示し、BPは、ブルー相を示す。
20℃の測定温度においてネマティック相を有する成分はこれ自体を測定し、それ以外のものは全て化合物と同様に処理する。
本出願において示すパラメーターの範囲は、他に明記されていない限り、すべて限界値を含む。
液晶の融点T(C,N)、スメクティック(S)からネマティック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)は、摂氏度で示す。
−表AおよびBの化合物の群から選択された4種もしくは5種以上の化合物および/または
−表Bの化合物の群から選択された5種もしくは6種以上の化合物および/または
−表Aの化合物の群から選択された2種もしくは3種以上の化合物
を含む。
しかし、物理的データ、特に化合物のものは、どのような特性が、どのような範囲において達成され得るかを当業者に説明するものである。従って、特に、好ましく達成することができる種々の特性の組み合わせは、十分に規定されている。
トリメチルシリルトリフルオロメタンスルホン酸(0.05g、0.23mmol)を、トランス,トランス−4’−プロピルシクロヘキシルシクロヘキサノン(4.0g、18mmol)、1,3−ジフェニルプロパン−1,3−ジオール(5.0g、21.9mmol)およびエトキシトリメチルシラン(8.0g、67.7mmol)の無水ジクロロメタン(50ml)中の混合物に、−20℃で窒素雰囲気下に加えた。反応混合物を、一晩放置して室温に加温し、ピリジン(0.5ml)で処理し、蒸発させて、淡黄色の油状物を得た。HPLCおよびGCMSにより、2種の異性体(同一の質量)の存在が示された。溶離剤としてアセトニトリルおよび水を用いた分取HPLCにより、異性体を精製・分離した。主要な異性体(predominant isomer)を、適切な画分の蒸発により単離し、工業的な変性アルコール(methylated spirits)からの再結晶によりさらに精製して、白色固体を得た。構造を1H NMR分光法により確認し、GCMSにおけるモル(M+)ピークは、432においてであった。相範囲は、C 110.0℃ Iであった。
この使用例において、代替的にそれぞれ10%の例1および2の化合物を、5%のキラルな剤R−5011と共に、上記した比較使用例において用いたアキラルな液晶混合物H−0中に各々溶解した。得られた混合物H−1およびH−2は、表2に示す組成および特性を有した。
これは、5%のR−5011のみを含む比較使用例1の混合物CM−0において見出された7℃の範囲よりも、顕著に大きい。
混合物H−2を、混合物H−1と同様にして検査した。結果は、同様に表2に示す。検査したすべての使用例は、比較使用例と比較して大きい温度範囲を示し、同時に特性電圧も低下した。
この使用例において、10%の例1の化合物を含むネマティック液晶混合物(Aと呼ぶ)を調製し、以下の表に示すように、この物理的特性について評価した。
この使用例において、10%の例2の化合物を含むネマティック液晶混合物(Bと呼ぶ)を調製し、以下の表に示すように、この物理的特性について評価した。
Claims (12)
- 式I
LGは、
MG1、MG2およびMG3は、互いに独立して、MGであり、
MGは、各々の場合において、互いに独立して、
ここで、
R11は、H、F、Cl、CN、NCS、SF5、SO2CF3または、直鎖状もしくは分枝状であり、非置換であるか、F、ClもしくはCNにより単置換もしくは多置換されており、かつ1つもしくは2つ以上の隣接していないCH2基が、随意に、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように、−O−、−S−、−NH−、−NR01、−SiR01R02、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY01−もしくは−C≡C−により置換されているアルキルであり、
Rは、R11について示した意味を有し、
Z11は(1つよりも多く存在する場合には、各々の場合において互いに独立して)、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CR01=CH−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、あるいはまたこれらの1つは、Hであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
mは、各々の場合において独立して、1、2または3である、
で表される化合物。 - Rが1〜12個のC原子を有するアルキルである、請求項1に記載の化合物。
- 互いに同一である2つのメソゲン性基MG1およびMG2を含むことを特徴とする、請求項1〜5のいずれかに記載の化合物。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物を含むことを特徴とする、媒体。
- 光変調媒体であり、ブルー相を有することを特徴とする、請求項7に記載の媒体。
- 請求項7または8に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- 請求項1〜6のいずれかに記載の化合物の、メソゲン性媒体における使用。
- 請求項7または8に記載の媒体の、光変調素子における使用。
- 請求項7または8に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学的ディスプレイ。
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