JP5236159B2 - メソゲン性化合物、液晶媒体および液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
−低下した動作電圧、
−動作電圧の低下した温度依存性、
−改善された信頼性、例えばVHR、
−ブルー相の広くかつ好都合に位置する温度範囲、および
−広くかつ好都合に位置する使用可能な温度範囲
を提供する、液晶媒体に対する必要性がある。
本発明の好ましい態様においては、本発明にしたがって用いられる液晶ポリマーは、キラル化合物であり、好ましくは、それらは少なくとも1個のキラル置換原子を含み、最も好ましくは、キラル置換C原子を含む。
式I
PUは、基PGから形成される3価ポリマー単位であり、
PGは、重合可能な基または反応性基であり、
SGは、スペーサー基または単結合であり、
X1は、末端基であり、
nは、繰り返し単位の数であり、その平均値は3または4以上である、
で表されるポリマーである。
式中、
X1は、Hまたはアルキルであり、前記アルキルは、直鎖状または分枝状であり、未置換であるか、F、Cl、Br、IもしくはCNにより単置換または多置換されており、ここで、1個または2個以上の隣接していないCH2基は、各場合において互いに独立して、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY01=CY02−または−C≡C−により、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないように任意に置換されており、好ましくは、H、n−アルキル、1〜7個のC原子、好ましくは2〜5個のC原子を有するn−アルコキシ、2〜7個のC原子を有するアルケニル、アルケニルオキシまたはアルコキシアルキルであり、あるいはCN、NCS、ハロゲンであり、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、そして
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、そして代替的にこれらの1つはHであってもよい
で表されるポリマーである。
式中、
基
式
好ましくは、これらは互いに独立して、置換基F、Cl、OCF3、OCH3またはCH3の群から選択される1個または2個の置換基により任意に置換されていてもよい、1,4−フェニレンまたはトランス−1,4−シクロヘキシレン、ピリジン、ピリミジンであり、
好ましくは、−O−、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−または単結合であり、
Y01およびY02は、互いに独立して、F、ClまたはCNであり、そして代替的にこれらの1つはHであってもよく、
R01およびR02は、互いに独立して、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、
Rは、R01について与えられた意味の1つを有するか、あるいは、1〜11個のC原子を有するアルコキシ、各々2〜8個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ、F、ClまたはCNであり、
pおよびqは、互いに独立して0または1である、
で表される二価の基である、
で表されるポリマーである。
X1は、F、Cl、CN、NCS、アルキル、アルコキシ、アルケニルまたはアルキニルであり、好ましくは、F、CN、アルキルまたはアルコキシであり、最も好ましくはアルコキシであり、および/または
特に好ましくは、
式中、L11〜L14は、互いに独立して、HまたはRであり、好ましくはHまたはFであり、好ましくはL11〜L14の1個または2個以上、最も好ましくはそれらの2個または3個以上がFである。
式Iで表される特に好ましい化合物は、式
で表される少なくとも各1個の基を環A11およびA12において含む。
で表される少なくとも各1個の基および/または式
ならびにこれら各々の鏡像から選択される。
ハロゲンにより少なくとも単置換されているアルキルまたはアルケニル基は、好ましくは直鎖状である。ハロゲンは、好ましくはFまたはClであり、多置換の場合においては、好ましくはFである。得られた基はまた、パーフルオロ基を含む。単置換の場合においては、FまたはCl置換基は、所望のどの位置に存在してもよいが、好ましくはω位である。末端F置換基を有する特に好ましい直鎖基の例は、フルオロメチル、2−フルオロエチル、3−フルオロプロピル、4−フルオロブチル、5−フルオロペンチル、6−フルオロヘキシルおよび7−フルオロヘプチルである。しかしながら、他の位置のFは除外されない。
Q1は、1〜9個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であり、
Q2は、1〜10個のC原子を有し、未置換であるか、F、Cl、BrまたはCNにより単置換または多置換されていてもよい、アルキルまたはアルコキシ基であり、また、1個または2個以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、酸素原子が互いに直接結合しないように、−C≡C−、−O−、−S−、−NH−、−N(CH3)−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−または−CO−S−により、置換されていることも可能であり、
Q3は、F、Cl、Br、CNまたはQ2について定義されている通りのアルキルもしくはアルコキシ基であるが、Q2とは異なる、
で表される。
式I*で表される好ましいキラル基は、2−アルキル、2−アルコキシ、2−メチルアルキル、2−メチルアルコキシ、2−フルオロアルキル、2−フルオロアルコキシ、2−(2−エチン)−アルキル、2−(2−エチン)−アルコキシ、1,1,1−トリフルオロ−2−アルキルおよび1,1,1−トリフルオロ−2−アルコキシである。
本発明の好ましい態様において、X1、RおよびR’の1つまたは2つ以上は、−SG−PGである。
CH2=CW1−COO−、
(CH2=CH−CH2)2CH−OCO−、(CH2=CH)2CH−O−、(CH2=CH−CH2)2N−、HO−CW2W3−、HS−CW2W3−、HW2N−、HO−CW2W3−NH−、CH2=CW1−CO−NH−、CH2=CH−(COO)k1−Phe−(O)k2−、Phe−CH=CH−、HOOC−、OCN−、およびW4W5W6Siから選択され、W1は、H、F、Cl、CN、フェニルまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にH、F、ClまたはCH3であり、W2およびW3は、互いに独立して、Hまたは1〜5個のC原子を有するアルキル、特にメチル、エチルまたはn−プロピルであり、W4、W5およびW6は、互いに独立して、Cl、1〜5個のC原子を有するオキサアルキルまたはオキサカルボニルアルキルであり、Pheは、1,4−フェニレンであり、k1およびk2は、互いに独立して0または1である、
で表される、式Iおよびその付属式で表されるポリマーである。
SG’は、20個までのC原子を有し、未置換であるか、F、Cl、Br、IまたはCNにより単置換または多置換されていてもよいアルキレンであり、また、1個または2個以上の隣接していないCH2基が、各々の場合において互いに独立して、Oおよび/またはS原子が互いに直接結合しないようにして、−O−、−S−、−NH−、−NR01、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−、−CO−、−CO−S−、−CH=CH−もしくは−C≡C−により置換されていることも可能であり、
Xは、−O−、−S−、−CO−、−COO−、−OCO−、−O−COO−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−CH=CH−COO−、−OCO−、−CH=CH−または単結合であり、
R01、R02、Y01およびY02は、上記で与えられたそれぞれの意味の1つを有する。
Q1およびQ3は、式I*において与えられた意味を有し、
Q4は、1〜10個のC原子を有するアルキレンもしくはアルキレン−オキシ基または単結合であって、Q1とは異なっており、
Q1は、重合可能な基PGに結合している、
で表されるキラル基である。
基PG−SGを2個有する化合物の場合には、2個の重合可能な基PGおよび2個のスペーサー基SGの各々は、同一であってもよく異なっていてもよい。
Rは、アルキルであり、好ましくはn−アルキルであり最も好ましくはメチルであり、
R*は、キラルアルキル基であり、好ましくは−CH2C*H(CH3)CH2CH3であり、nは、繰り返し単位の数であって、その平均値は3以上であり、
mは、1〜20の整数である、
の群から選択される式Iで表されるポリマーである。
式Iで表されるポリマーは、専門家に知られている通常の方法によりアクセス可能である。
主に〜からなるは、この状況において、言及されている実体が、80%以上、好ましくは90%以上および最も好ましくは95%以上の当該1種または2種以上の化合物を含むことを意味する。
本出願による媒体中に含まれる、本出願による化合物の濃度は、好ましくは0.5%以上〜30%以下の範囲、より好ましくは1%以上〜20%以下の範囲、および最も好ましくは5%以上〜12%以下の範囲にある。
− 上記に示した式Iで表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、好ましくは1重量%〜25重量%の濃度での成分Aおよび
R2は、式IにおいてR11について与えられた意味を有し、
A21、A22およびA23は、互いに独立して、
X2は、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、CNおよび/またはハロゲンにより各々単置換もしくは多置換されている、アルキル、アルケニル、アルケニルオキシまたはアルキルアルコキシもしくはアルコキシ基であり、
L21およびL22は、各々、互いに独立して、HまたはFであり、
mは、0、1または2であり、
nは、0、1、2または3であり、
oは、0、1または2、好ましくは0または1であり、
m+n+oは、3以下であり、好ましくは2以下である、
で表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、誘電的に正の成分B、
a、b、cおよびdは、各々、互いに独立して、0、1または2であり、ここで、
a+b+c+dは、4以下であり、
A31、A32、A33およびA34は、各々、互いに独立して、
R3は、1〜15個の炭素原子を有するアルキルまたはアルコキシ基であり、ここで、前記アルキルまたはアルコキシ基の1個または2個以上のメチレン基は、酸素原子および/または硫黄原子が互いに直接結合しないように、互いに独立して、−O−、−S−、−SiRxRy−、−CH=CH−、−C≡C−、−CO−O−および/または−O−CO−により置換されていてもよく、前記アルキルまたはアルコキシ基は、未置換であるか、または−CN基で単置換されているか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており、好ましくは、R11は、10個までの炭素原子を有する直鎖アルキル、アルコキシ、アルケニル、アルケニルオキシまたは−O−アルキレン−O−アルキル基であり、前記基は、未置換であるか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており、
X3は、F、Cl、CF3、OCF3、CN、NCS、−SF5または−SO2−RZであり、
RxおよびRyは、互いに独立して、水素または1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり;好ましくは、RxおよびRyは、両方ともにメチル、エチル、プロピルまたはブチルであり、
RZは、1〜7個の炭素原子を有するアルキル基であり、前記アルキル基は、未置換であるか、またはハロゲンで単置換もしくは多置換されており;好ましくは、RZは、CF3、C2F5またはn−C4F9である、
で表される1種の化合物または2種以上の化合物を含み、好ましくは主にこれからなり、最も好ましくは完全にこれからなる、好ましくは1重量%〜25重量%の濃度での成分C、
− ≧20μmのHTPを有する1種のキラル化合物または2種以上のキラル化合物を含む、1〜20重量%の成分D。
成分Dの好適なキラル化合物は、20μm以上、好ましくは40μm以上、および最も好ましくは60μm以上のらせんねじれ力[HTP]の絶対値を有するものである。HTPは、20℃の温度でMLC−6260において測定される。
本発明の混合物は、1〜25重量%、好ましくは2〜20重量%の範囲で1種または2種以上(2種、3種、4種または5種以上)のキラル化合物を含む。特に好ましいのは、3〜15重量%のキラル化合物を含む混合物である。
−媒体は、式Iで表される化合物を1種、2種または3種以上含む;
−成分Bは、好ましくは、式IIで表される1種の化合物または2種以上の化合物に加えて、式Z
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5であり、
ここで、RZは、式IIにおいてR2に与えられた意味を有する、
で表される1種のエステル化合物または2種以上のエステル化合物を含む。
特に好ましいのは、5%〜35%、好ましくは10%〜30%および特に好ましくは10%〜20%の式Zで表される化合物を含む混合物である。
Rは、式IにおいてR11について与えられた意味を有し、好ましくは、アルキルまたはAlkyl−C≡C−であり、
「Alkyl」は、1〜7個のC原子を有するアルキル、好ましくはn−アルキルであり、
nは、0または1である、
で表される1種または2種以上の化合物をさらに含む。
で表されるエステル化合物の群から選択される1種または2種以上の化合物をさらに含む。
−媒体は、好ましくは、式Q−1およびQ−2
の群から選択される1種の化合物または2種以上の化合物を含む。
−媒体は、好ましくは、式Dx−1およびDx−2
の群から選択される1種のジオキサン化合物、2種または3種以上のジオキサン化合物、好ましくは1種のジオキサン化合物または2種のジオキサン化合物を含む。
本発明による媒体において用いることができる、式II〜IIIで表される各化合物は、既知であるか、または既知の化合物と同様にして調製することができる。
しかしながら、本発明によるディスプレイと、ねじれネマティックセルに基づく慣用のディスプレイとの間の顕著な差異は、液晶層の液晶パラメータの選択にある。
本発明の混合物は、光学的にアイソトロピックな状態において動作するデバイスに極めて適している。本発明の混合物は、驚くべきことに、それぞれの使用に極めて好適であることが見出される。
未公開ドイツ国特許出願DE 102 41 301には、駆動電圧の顕著な低下を可能にする電極の特定の構造が記載されている。しかし、これらの電極は、光制御素子を製造するプロセスはより複雑にする。
−1つまたは2つ以上、特に2つの基板;
−電極の集合体;
−偏光のための1つまたは2つ以上の素子;および
−前記制御媒体;
を含む電気光学的光制御素子において用いることができ、ここで、前記の光制御素子は、制御媒体が、これが非駆動状態にある場合に光学的アイソトロピック相にある温度において動作する(または動作可能である)。
本発明の制御媒体は、約−30℃〜約80℃、特に約55℃までの範囲の特性温度、好ましくは透明点を有する。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有する場合には、この最小値における温度を特性温度として示す。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有しない場合、および制御媒体が、1つまたは2つ以上のブルー相を有する場合には、ブルー相への転移温度を特性温度として示す;1つよりも多いブルー相がある場合には、ブルー相への最低転移温度を特性温度として示す。
−温度の関数としての特性電圧が、最小値を有しない場合、および制御媒体が、ブルー相を有しない場合には、アイソトロピック相への転移温度を特性温度として示す。)
Cは、結晶相を示し、Sは、スメクティック相を示し、SCは、スメクティックC相を示し、Nは、ネマティック相を示し、Iは、アイソトロピック相を示し、BPは、ブルー相を示す。
VXは、X%の透過率における電圧を示す。したがって、例えば、V10は、10%の透過率における電圧を示し、V100は、100%の透過率における電圧を示す(平面の表面に垂直な視野角)。ton(それぞれτon)は、V100、それぞれのVmaxの値に相当する動作電圧におけるスイッチオン時間を示し、toff(それぞれτoff)はスイッチオフ時間を示す。
好ましい態様においては、この相は、少なくとも10℃〜30℃、最も好ましくは少なくとも10℃〜40℃および最も好ましくは少なくとも0℃〜50℃の範囲であり、ここで、少なくともとは、好ましくは相が下限よりも低い温度までにわたり、同時にこれが上限よりも高い温度までにわたることを意味する。
20℃の測定温度においてネマティック相を有する成分は、これ自体測定し、すべての他のものを、化合物と同様に処理する。
本出願において示すパラメータの範囲は、他に明確に述べない限り、すべて限界値を含む。
液晶の融点T(C,N)、スメクティック(S)からネマティック(N)相への転移T(S,N)および透明点T(N,I)を、摂氏度で示す。
−表AおよびBで表される化合物の群から選択される4種もしくは5種以上の化合物および/または
−表Bで表される化合物の群から選択される5種もしくは6種以上の化合物および/または
−表Aで表される化合物の群から選択される2種もしくは3種以上の化合物
を含む。
しかし、特に化合物の物理的データおよび切換素子のデータは、どの範囲においてどの特性を達成することができるかが説明され、ならびに、好ましく達成することができる種々の特性の組み合わせについても説明される。
低い温度においては、充填されたセルは、電圧を印加しない交差した偏光板の間の光透過を有する、キラルネマティック混合物の典型的な組織を示した。加熱の際に、36℃において、混合物は、光学的にアイソトロピックであり、交差した偏光板の間で暗かった。このことは、36℃でのキラルネマティック相からブルー相への転移を示した。この温度はT1またはTtransと呼ばれる。
例1.1
この使用例においては、Merck KGaAから入手可能なポリマー化合物LCP-95の10%をキラル剤R-5011の5%と共に、上記表1において示される組成および特性を有するアキラル液晶混合物M-0中に溶解する。
化合物LCP-95は以下の構造と物理的特性を有する。
低い温度においては、充填されたセルは、電圧を印加しない交差した偏光板の間の光透過を有する、キラルネマティック混合物の典型的な組織を示す。加熱の際に、34.4℃において、混合物は光学的にアイソトロピックであり、交差した偏光板の間で暗い。このことは、34.4℃におけるキラルネマティック相からブルー相への転移を示す。この温度はT1またはTtransと呼ばれる。
電気光学的反応が5ミリ秒より早い範囲(ΔT(FR))は、4.4℃の幅である。これは、3.2℃であるホスト単独のΔT(FR)を上回るものである。この使用例は、比較使用例よりも顕著に大きい使用可能なフラット範囲を有する。
結果をまた下記表2に示す。
これら4つの例の各々1つにおいては、例1.1において既に使用されているポリマー化合物であるLCP-95を、異なる濃度(5%〜1%まで減少)でキラル剤R-5011の5%と共に各場合において溶解する。例1.1におけるのと同様に、アキラル液晶混合物M-0を使用する。
全てのこれらの例は、比較使用例よりも顕著に幅広い使用可能なフラット範囲を有している。
使用例1.3は、ポリマー濃度が3%であり、使用された濃度の中では低い範囲にあるが、本明細書で調べた全ての使用例の中では最も幅広い使用可能なフラット範囲を有する。
この例においては、Merck KGaAから入手可能なポリマー化合物LCP-100の3%をキラル剤R-5011の5%と共に、比較例のアキラル液晶混合物M-0中に溶解する。
化合物LCP-100は以下の構造と物理的特性を有する。
この例においては、 Merck KGaAから入手可能なポリマー化合物LCP-105の3%をキラル剤R-5011の5%と共に、比較例のアキラル液晶混合物M-0中に溶解する。
化合物LCP-105は以下の構造と物理的特性を有する。
Claims (8)
- メソゲン性媒体であって、
− 式I−1〜I−10で表される化合物
Rは、Hまたは1〜12個のC原子を有するアルキルであり、あるいは、1〜11個のC原子を有するアルコキシ、各々2〜8個のC原子を有するアルケニルもしくはアルケニルオキシ、F、ClまたはCNであり、
nは、繰り返し単位の数であって、その平均値は3以上であり、そして
mは、1〜20の整数である、
の群から選択される、前記媒体に可溶性である液晶ポリマー化合物を1種または2種以上および
− 式Nで表される化合物
R N1 は、1〜15個のC原子を有するアルキル、2〜15個のC原子を有するアルコキシまたはAlkyl−C≡C−、ここで、「Alkyl」は、1〜7個のC原子を有するアルキルであり、
n N1 は、0または1である、
の群から選択されるメソゲン性化合物を1種または2種以上
を含む、前記媒体。 - ブルー相を有することを特徴とする、請求項1または2に記載の媒体。
- 請求項1〜3の少なくとも1項に記載の媒体を含むことを特徴とする、光変調素子。
- ブルー相の温度範囲を増強するためおよび/または使用可能なフラット範囲を増強するための、請求項1〜3の少なくとも1項に記載のメソゲン性媒体における可溶性ポリマー化合物の使用。
- 可溶性ポリマー化合物が、請求項1〜3の少なくとも1項において定義された通りの式I−1〜I−10で表されるものから選択される1種または2種以上であることを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 請求項1〜3の少なくとも1項に記載の媒体の、光変調素子における使用。
- 請求項1〜3の少なくとも1項に記載の媒体を含むことを特徴とする、電気光学ディスプレイ。
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