JP6158287B2 - 液晶システムおよび液晶ディスプレイ - Google Patents
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Description
・実際の使用にあたっては応答時間が長すぎることなく、電気光学的効果を利用できる温度範囲が広く、
・ホスト中において重合体の前駆体が良好な溶解性を有しており及び/又は重合体の前駆体を重合する工程中において転移温度の変化が比較的小さいために容易に製造でき、
・作動電圧が低減されており、
・作動電圧の温度依存性が低減されており、および
・信頼性、例えばVHR、が改良されていることである。
a)i)1種類以上のメソゲン1反応性化合物、
ii)1種類以上のメソゲン化合物であってもよい2反応性化合物、および
iii)任意成分として光開始剤と
を含む前駆体を重合することで得られたか得ることができる重合性成分、即ち成分A、および
b)iv)1種類以上のメソゲン化合物、および
v)1種類以上のキラルドーパント
を含む低分子量成分、即ち成分B
を含み、ブルー相を示すメソゲンシステムに関する。
・1種類以上のメソゲン2反応性化合物を含む成分Aを含みおよび/または、
・1種類以上の非メソゲン(等方)1反応性化合物を含む成分Aを含みおよび/または、
・重合中および/または重合時に、特性温度(例えば、ブルー相から等方相への転移温度)を、それ自身が上昇させるか、または上昇を誘発する1種類以上の化合物と、および同時に重合中および/または重合時に、特性温度(例えば、ブルー相から等方相への転移温度)を、それ自身が低下させるか、または低下を誘発する1種類以上の化合物とを含みおよび/または、
・重合体の前駆体の重合中および/または重合時に著しくは変化しない特性温度を示しおよび/または、
・少なくとも−100℃以下〜+50℃以上の温度範囲に渡っているブルー相を有する。
・1種類以上のメソゲン1反応性単量体を含む成分Iおよび/または
・1種類以上の1反応性メソゲン単量体を含む成分II
を含む重合体前駆体の混合物より得られるか得ることができる重合性材料を含む。
・上で直接述べた1つ以上の転移温度を有し、転移温度はメソゲンホスト混合物、即ちシステムの成分Bのそれぞれの値より高く、それぞれ、重合の工程中にそれぞれの温度が低下する1種類以上の1反応性メソゲン単量体と、および
・前記それぞれの転移温度を1つ以上有し、転移温度はメソゲンホスト混合物、即ちシステムの成分Bのそれぞれの値より低く、それぞれ、重合の工程中にそれぞれの温度が上昇する1種類以上の1反応性メソゲン単量体と、
を含む。
・1種類の1反応性メソゲン単量体で、メソゲンホスト混合物のそれと同じか少なくとも殆ど同じである透明点を有し、それぞれ、重合の工程中に前記1つ以上それぞれの転移温度を減少させないか、殆ど減少させないもの
を含む。
・成分A:好ましくは1重量%〜25重量%で、上に与えられる式Iの1種類の化合物または複数種類の化合物を含み、好ましくは主に、最も好ましくは完全に、これらからなる成分A;
・任意成分B:式IIの1種類の化合物または複数種類の化合物を含み、好ましくは主に、最も好ましくは完全に、これらからなる任意成分の誘電的に正の成分B
を含む。
・1つまたはそれ以上、特に2つの基体;
・電極アセンブリー;
・1つまたはそれ以上の光を偏光する素子;および
・前記制御媒体
を有する。
・表AおよびBの化合物からなる群から選ばれる4種類以上の化合物と、および/または、
・表Bの化合物からなる群から選ばれる5種類以上の化合物と、および/または、
・表Aの化合物からなる群から選ばれる2種類以上の化合物と
を含む。
例(例1−1〜1−7)の第1の組み合わせでは、1反応性単量体の影響が調べられている。
例(例2−1〜2−7)の第2の組み合わせでは、2反応性単量体、架橋剤の影響が調べられている。
2−エチルヘキシルアクリレート(EHAと略す)、非メソゲン1反応性単量体および式IB−6の化合物の組み合わせを、高い極性のホスト混合物A−0に、以下の表、表6で与えられる濃度で加えた。
1反応性メソゲン化合物として式IA−1の化合物と、2反応性メソゲン化合物として式IB−6の化合物とを種々の濃度で、2.8%のキラルドーパントR−5011および低濃度(典型的には0.6%)の光開始剤Irgacure−651(IRG−651と略記)と共に、ホスト混合物A−0に加える。組成は以下の表、表7に与えられている。反応性メソゲンの総濃度は6%〜18%で3%ずつ変化させるが、1反応性メソゲン化合物の濃度の2反応性メソゲン化合物の濃度に対する比は一定の1.4とする。
例3と同様に、12%の反応性メソゲンおよび0.6%の光開始剤Irgacure−651を、キラルドーパントR−5011と一緒に、ホスト混合物A−0に加える。しかしながら、ここでは、以下の表、表10にまとめられているように、4.0%のR−5011を使用する。得られた混合物を試験セルに充填し、UV照射により硬化し、検討する。特性温度および特性電圧の最小値を決定する。結果も、以下の表、表9にまとめる。比較のため、例3.2〜3.4のデータも、この表に含まれる。
再び例3と同様にして、総量11.65%の反応性メソゲンおよび0.6%の光開始剤Irgacure−651を、2.7%のキラルドーパントR−5011と一緒に、ホスト混合物A−0に加える。しかしながら、ここでは、以降の表、表10にまとめるように、3.0%の以下の式のトリアルコキシ−化合物(TRIと略記)を、ホスト混合物A−0に追加的に加える。
これらの例において、12%の反応性メソゲンに加え、例3で使用される0.6%の光開始剤Irgacure−651および2.8%のキラルドーパントR−5011を、ホスト混合物A−0に加え、以下の表、表10にまとめるように、AUUQU−n−Fのタイプの化合物を種々の濃度で加える。得られた混合物を試験セルに充填し、UV照射により硬化し、検討する。特性温度および特性電圧の最小値を決定する。結果も、以下の表、表11にまとめる。比較のため、例3.2のデータも、この表に含まれる。
これらの例では、例6.1〜6.4と同じく、重合体前駆体、キラルドーパントおよび光開始剤に加え、追加のメソゲン化合物をホスト混合物A−0に加える。しかし、ここでは、加えられる化合物は、末端がCNに置換されたものある。例7で使用される化合物はAUZU−3−Nであり、例8で使用される化合物はAUUQU−3−Nである。以下の表、表12に示されるように、それぞれの場合、使用される濃度は15%である。以下の表、表11に、結果も示す。
比較例9.1では、例3.2で使用される1反応性メソゲン化合物IA−1の総量7重量%を、等しいパーセント(7重量%)の比較例2で使用される非メソゲン1反応性化合物EHAで置き換える。他の組成は、変化させずに保つ。得られたシステムは、顕微鏡下では、安定なBP−テクスチャーを示さない。
Claims (24)
- a)・以下の式IAで表される1種類以上のメソゲン1反応性化合物、
・以下の式IBで表される1種類以上のメソゲン2反応性化合物、および
・任意成分としての光開始剤
を含む前駆体、即ち成分A(媒体全体における割合は9重量%より多く25重量%以下である。)の重合体、および
b)・1種類以上のメソゲン化合物、および
・1種類以上のキラルドーパント
を含む低分子量成分、即ち成分B
を含み、ブルー相を示すメソゲン媒体。
R11は、H、ハロゲン、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル、炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数2〜12のアルケニルオキシ、炭素数2〜12のアルキニルまたは炭素数2〜12のハロゲン化アルケニルであり、
PG11は、重合性または反応性基であり、
SP11は、スペーサー基または単結合であり、
X11は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF 2 −、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
R01は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。)
メソゲン成分MG11およびMG12は、それぞれ互いに独立に、以下の式の2価基であり、
Rは、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数2〜12のアルケニルまたはアルキニルであり、両者において、1個以上の隣接しておらずフェニル環に隣接していない−CH2−基は−O−および/または−CH=CH−で置き換えられていてもよく、および/または1個以上のH原子はハロゲン、好ましくはFで置き換えられていてもよく、またはそれらの鏡像体であり、
Z11〜Z14は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−または単結合であり、
pおよびqは、それぞれ互いに独立に、0〜2の整数であり、ただしp+qは2以下であり、
PG12およびPG13は、それぞれ互いに独立に、重合性または反応性基であり、
SP12およびSP13は、それぞれ互いに独立に、スペーサー基または単結合であり、
X12およびX13は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF 2 −、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
R01は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。)
- a)・以下の式IAで表される1種類以上のメソゲン1反応性化合物、
・以下の式IBで表される1種類以上のメソゲン2反応性化合物、および
・任意成分としての光開始剤
を含む前駆体、即ち成分A(媒体全体における割合は9重量%より多く25重量%以下である。)、および
b)・1種類以上のメソゲン化合物、および
・1種類以上のキラルドーパント
を含む低分子量成分、即ち成分B
を含み、ブルー相を示すメソゲン媒体。
R11は、H、ハロゲン、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数1〜12のハロゲン化アルキル、炭素数1〜12のハロゲン化アルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数2〜12のアルケニルオキシ、炭素数2〜12のアルキニルまたは炭素数2〜12のハロゲン化アルケニルであり、
PG11は、重合性または反応性基であり、
SP11は、スペーサー基または単結合であり、
X11は、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF 2 −、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
R01は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。)
メソゲン成分MG11およびMG12は、それぞれ互いに独立に、以下の式の2価基であり、
Rは、炭素数1〜12のアルキル、または炭素数2〜12のアルケニルまたはアルキニルであり、両者において、1個以上の隣接しておらずフェニル環に隣接していない−CH2−基は−O−および/または−CH=CH−で置き換えられていてもよく、および/または1個以上のH原子はハロゲン、好ましくはFで置き換えられていてもよく、またはそれらの鏡像体であり、
Z11〜Z14は、それぞれ互いに独立に、−CO−O−、−O−CO−、−CF2−O−、−O−CF2−または単結合であり、
pおよびqは、それぞれ互いに独立に、0〜2の整数であり、ただしp+qは2以下であり、
PG12およびPG13は、それぞれ互いに独立に、重合性または反応性基であり、
SP12およびSP13は、それぞれ互いに独立に、スペーサー基または単結合であり、
X12およびX13は、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−CO−、−CO−O−、−O−CO−、−S−CO−、−CO−S−、−O−CO−O−、−CO−NR01−、−NR01−CO−、−OCH2−、−CH2O−、−SCH2−、−CH2S−、−CF2O−、−OCF2−、−CF2S−、−SCF 2 −、−CH2CH2−、−CF2CH2−、−CH2CF2−、−CF2CF2−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−CH=CR01−、−CY01=CY02−、−C≡C−、−(CH2)4−、−CH=CH−CO−O−、−O−CO−CH=CH−または単結合であり、
R01は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNである。) - 成分Aの媒体全体における割合は、10重量%以上であること特徴とする請求項1または2に記載のメソゲン媒体。
- 成分Aの媒体全体における割合は、12重量%以上であること特徴とする請求項3に記載のメソゲン媒体。
- R11は、炭素数1〜12のアルキル、炭素数1〜12のアルコキシ、炭素数2〜12のアルケニル、炭素数2〜12のアルケニルオキシまたは炭素数2〜12のアルキニルであること特徴とする請求項1〜4のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- PG11、PG12およびPG13は、それぞれ互いに独立に、CH2=CW1−COO−、
- PG11、PG12およびPG13は、それぞれ互いに独立に、アクリレート基、メタクリレート基、オキセタン基またはエポキシ基であること特徴とする請求項10に記載のメソゲン媒体。
- SP11、SP12およびSP13は、それぞれ互いに独立に、−(CH2)P−で、pは2〜12の整数であること特徴とする請求項12に記載のメソゲン媒体。
- SP11、SP12およびSP13は、それぞれ互いに独立に、エチレン、プロピレン、ブチレン、ペンチレン、ヘキシレン、ヘプチレン、オクチレン、ノニレン、デシレン、ウンデシレン、ドデシレン、オクタデシレン、エチレンオキシエチレン、メチレンオキシブチレン、エチレン−チオエチレン、エチレン−N−メチル−イミノエチレン、1−メチルアルキレン、エテニレン、プロペニレンまたはブテニレンであること特徴とする請求項1〜11のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- X11、X12およびX13は、それぞれ互いに独立に、−COO−、−OCO−、−O−、−S−、−C≡C−、−CY01=CY02−または単結合で、Y01およびY02は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであること特徴とする請求項1〜14のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
- X11、X12およびX13は、それぞれ互いに独立に、−COO−、−OCO−、−O−または単結合であること特徴とする請求項15に記載のメソゲン媒体。
- メソゲン化合物は、以下の式II、Z、N、E、Q−1およびQ−2で表される化合物から成る群より選択されること特徴とする請求項1〜20のいずれか1項に記載のメソゲン媒体。
R2は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖または分岐状のアルキルで、1〜20個の炭素原子を有しており、置換されていないか、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接するCH2基は、Oおよび/またはSが互いに直接結合されないように、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
A21、A22およびA23は、それぞれ互いに独立に、
Z21およびZ22は、それぞれ互いに独立に、単結合、−CH2−、−CH2CH2−、−CF2−CF2−、−CF2−CH2−、−CH2−CF2−、−CH=CH−、−CF=CF−、−CF=CH−、−(CH2)3O−、−O(CH2)3−、−CH=CF−、−C≡C−、−CH2O−、−OCH2−、−CF2O−、−OCF2−、−CO−O−または−O−CO−であり、ただし、Z21およびZ22のそれぞれは、2回ある場合、同一でも異なっていてもよく、
X2は、ハロゲン、−CN、−NCS、−SF5、−SO2CF3、CNおよび/またはハロゲンでそれぞれ1置換または多置換されたアルキル、アルケニル、アルケニルオキシ、またはアルキルアルコキシまたはアルコキシ基であり、
L21およびL22は、それぞれ互いに独立に、HまたはFであり、
mは、0、1または2であり、
nは、0、1、2または3であり、
oは、0、1または2で、好ましくは0または1であり、
m+n+oは3以下であり、好ましくは2以下である。)
RZは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖または分岐状のアルキルで、1〜20個の炭素原子を有しており、置換されていないか、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接するCH2基は、Oおよび/またはSが互いに直接結合されないように、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
(F)は、FまたはHであり、
XZは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5である。)
Rは、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖または分岐状のアルキルで、1〜20個の炭素原子を有しており、置換されていないか、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接するCH2基は、Oおよび/またはSが互いに直接結合されないように、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
(F)は、FまたはHであり、
nは、0または1である。)
R0は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖または分岐状のアルキルで、1〜20個の炭素原子を有しており、置換されていないか、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接するCH2基は、Oおよび/またはSが互いに直接結合されないように、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
(F)は、FまたはHであり、
−F/−CF3は、−Fまたは−CF3であり、
R0は、H、F、Cl、Br、I、CN、NO2、NCS、SF5、SO2CF3または直鎖または分岐状のアルキルで、1〜20個の炭素原子を有しており、置換されていないか、F、Cl、Br、IまたはCNで1置換または多置換されており、ただし、1個以上の隣接するCH2基は、Oおよび/またはSが互いに直接結合されないように、それぞれ互いに独立に、−O−、−S−、−NH−、−NR01−、−SiR01R02−、−CO−、−COO−、−OCO−、−OCO−O−、−S−CO−、−CO−S−、−CY1=CY2−または−C≡C−で置き換えられていてもよく、
R01およびR02は、それぞれ互いに独立に、Hまたは炭素数1〜12のアルキル、または、
Y1およびY2は、それぞれ互いに独立に、H、F、ClまたはCNであり、
(F)は、FまたはHであり、
XQは、F、Cl、CN、NCS、OCF3、CF3またはSF5であり、
nおよびmは、それぞれ互いに独立に、0または1である。)
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