JP5871445B2 - 液晶組成物および液晶素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP5871445B2 JP5871445B2 JP2007059754A JP2007059754A JP5871445B2 JP 5871445 B2 JP5871445 B2 JP 5871445B2 JP 2007059754 A JP2007059754 A JP 2007059754A JP 2007059754 A JP2007059754 A JP 2007059754A JP 5871445 B2 JP5871445 B2 JP 5871445B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- alkyl
- replaced
- crystal composition
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims description 461
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 319
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 198
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 129
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 129
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 108
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 94
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 94
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 93
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims description 93
- 229910052731 fluorine Chemical group 0.000 claims description 78
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 78
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 68
- UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 2,6-dimethyl-n-[[(2s)-pyrrolidin-2-yl]methyl]aniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1NC[C@H]1NCCC1 UWCWUCKPEYNDNV-LBPRGKRZSA-N 0.000 claims description 64
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 62
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 60
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 49
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 41
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims description 28
- 230000005684 electric field Effects 0.000 claims description 28
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 26
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims description 19
- 125000001624 naphthyl group Chemical group 0.000 claims description 18
- 239000003086 colorant Substances 0.000 claims description 17
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 15
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 15
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 claims description 14
- 125000000532 dioxanyl group Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 14
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 8
- DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N Tetrahydropyran Chemical group C1CCOCC1 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229940125898 compound 5 Drugs 0.000 claims description 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 6
- -1 methyl halide Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 229940125810 compound 20 Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 claims description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 27
- 238000000034 method Methods 0.000 description 39
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical group [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 37
- 230000007704 transition Effects 0.000 description 34
- 230000008569 process Effects 0.000 description 32
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 22
- 239000000463 material Substances 0.000 description 20
- 230000003247 decreasing effect Effects 0.000 description 12
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 230000000630 rising effect Effects 0.000 description 11
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 8
- 239000004988 Nematic liquid crystal Substances 0.000 description 7
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 7
- 230000005374 Kerr effect Effects 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 5
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 5
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 5
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 4
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 4
- 230000004044 response Effects 0.000 description 4
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 0 CCC(*)=CC(*)([C@@](C)[C@](C)*C)[C@]1OOC1=*C1=*C=CCC1 Chemical compound CCC(*)=CC(*)([C@@](C)[C@](C)*C)[C@]1OOC1=*C1=*C=CCC1 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 206010047571 Visual impairment Diseases 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 210000002858 crystal cell Anatomy 0.000 description 2
- 230000001747 exhibiting effect Effects 0.000 description 2
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 2
- 238000001000 micrograph Methods 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- ZCSHACFHMFHFKK-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1,3,5-trinitrobenzene;2,4,6-trinitro-1,3,5-triazinane Chemical compound [O-][N+](=O)C1NC([N+]([O-])=O)NC([N+]([O-])=O)N1.CC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O ZCSHACFHMFHFKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 1
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000010408 film Substances 0.000 description 1
- 150000002222 fluorine compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 1
- 238000005979 thermal decomposition reaction Methods 0.000 description 1
Images
Landscapes
- Liquid Crystal Substances (AREA)
Description
[2] 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない、請求項1に記載の液晶組成物。
[3] 光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す、請求項1に記載の液晶組成物。
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たす、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[5] 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、 液晶組成物に対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含み、透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧150℃
を満たす、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[6] 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、 液晶組成物に対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含み、透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧200℃
を満たす、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[8] 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含み、透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧150℃
を満たし、キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[9] 液晶組成物に対して化合物1を30〜60重量%、および、化合物2を30〜70重量%含む、請求項7に記載の液晶組成物。
[12] Raが炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;Rbはフッ素、塩素、−CN、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;A1〜A5が独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる、[10]に記載の液晶組成物。
[13] Raが炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;Rbがフッ素、塩素、−CN、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
A1〜A5が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく;Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;n1が1、n2とn3が0である、[10]に記載の液晶組成物。
[15] Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;Rdはハロゲン、−CN、−N=C=S、−CF3、−C≡C−CN、−C≡C−CF3であり;A6とA7は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z6は単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;n6は0または1であり、A7がナフタレン環である場合、n6は0である、[10]〜[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[16] Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;Rdはハロゲン、−CN、−N=C=S、−CF3、−C≡C−CN、−C≡C−CF3であり;A6とA7は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Z6は単結合、−COO−、−CF2O−または−C≡C−であり;n6は0または1であり、A7がナフタレン環である場合は0である、[10]〜[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[17] Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;Rdはハロゲン、−CNであり;A6とA7は独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく;Z6は単結合または−COO−であり;n6は0または1であり、[10]〜[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
(式中、Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xaはフッ素、塩素、−CN、−N=C=S、−CF 3 、−C≡C−CNまたは−C≡C−CF3であり;Z12は単結合、−COO−または−C≡C−であり;L8〜L11は独立して水素またはフッ素である。)で表される化合物である、[10]〜[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[19] Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Xaはフッ素または−CNであり;Z12は−COO−であり、L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素である、[10]〜[13]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[21] キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が5℃〜150である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[22] ネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られる、[2]または[3]に記載の液晶組成物。
[23] 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を1〜40重量%含む、[1]〜[22]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[24] 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を5〜15重量%含む、[1]〜[22]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[25] ピッチが700nm以下である、[23]または[24]に記載の液晶組成物。
(式(K1)〜(K5)中、RKは独立に、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Aは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;Zは独立に、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであるが、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;Xは独立して、単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−であり;mは独立して、1〜4である。)
で表される化合物を1種以上含む、[23]〜[25]のいずれか1項に記載の液晶組成物。
[28] 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とキラル剤とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物1を20〜40重量%、化合物2を20〜60重量%およびキラル剤を5〜20重量%含み、
化合物1が下記一般式(1)
化合物2が下記一般式(2)
Xaはフッ素または−CNであり;Z12は−COO−であり、L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素であり、L10およびL11のうち少なくとも1つはフッ素である。)で表される化合物とからなり、キラル剤が、下記式(K2−5)〜(K2−8)
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。
化合物1が下記一般式(1)
で表される化合物であり、化合物2が下記一般式(3)
Xaはフッ素または−CNであり;Z12は−COO−であり、L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素であり、L10およびL11のうち少なくとも1つはフッ素である。)で表される化合物であり、キラル剤が、下記式(K2−5)〜(K2−8)
T1>T2
T1−Tx≧150℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す光学的に等方性の相を有する液晶組成物。
化合物1が下記一般式(1)
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。
[32] 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、 基板間に配置された液晶組成物、および基板の外側に配置された偏光板を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、前記液晶組成物が、[1]〜[30]のいずれか1項に記載の液晶組成物である液晶素子。
[33] 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[32]に記載の液晶素子。
[34] 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている[32]に記載の液晶素子。
[36] 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、液晶組成物に対して化合物1を10〜80重量%および化合物2を20〜90重量%含み、透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たす、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる液晶組成物。
[37] キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である、光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる液晶組成物の成分である液晶組成物。
[38] キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である、[36]に記載の液晶組成物。
[40] 化合物2が、下記一般式(2)
ネマチック相(キラルネマチック相を除く)を発現する液晶組成物は、どのような温度でも光学的に等方性の液晶相を発現しない。したがって、本発明の液晶組成物は、ネマチック相を、どのような温度でも発現しない組成物である。
また、ネマチック相とキラルネマチック相は共に光学的に等方性の相ではない。したがって、光学的に等方性の液晶相で駆動する素子に用いる本発明の液晶組成物は、ネマチック相またはキラルネマチック相で駆動される素子に用いられる液晶組成物を含まない。
本発明の液晶組成物は、たとえば、式(1)で表される化合物1と、式(2)または式(3)で表される化合物2とを混合して得られる液晶組成物A、および当該組成物にさらに一定量のキラル剤を添加して得られる、光学的に等方性の液晶相を発現する液晶組成物Bである。ただし液晶組成物Aは光学的に等方性の液晶相を発現しない範囲内でキラル剤を含有していてもよい。
本発明の液晶組成物Aにおいて、化合物1は、式(1)で表される1つの化合物でも、式(1)で表される複数の化合物からなるものでもよい。同様に、化合物2は、式(2)または式(3)で表される1つの化合物でも、式(2)または式(3)で表される複数の化合物からなるものでもよい。
また、本明細書において、液晶組成物とは液晶相を有する組成物、または、液晶材料との混合により液晶相−非液晶等方相転移温度を著しく低下させることのないものをいう。
また、液晶性化合物あるいは液晶性組成物が液晶相を発現しない場合は、後述する液晶相−非液晶等方相転移点の外挿法による算出法を適用する。液晶相−非液晶等方相転移点が液晶の熱分解温度より高温である化合物、組成物についてもこの外挿法を適用してもよい。
1.1 透明点
本発明の液晶組成物Aにおいて、当該液晶組成物Aに含まれる化合物1の透明点(T1)と化合物2の透明点(T2)と液晶組成物Aの透明点(Tx)は、
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たすことが好ましい。また、
T1>T2
T1−Tx≧150℃
であることがさらに好ましい。
化合物1は、比較的透明点が高い化合物が好ましい。具体的には、化合物1は、式(1)で表される化合物であることが好ましい。式(1)中、Raは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Raは、好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、さらに好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。これらの中でも、Raは炭素数1〜10のアルキルまたはアルコキシが最も好ましい。
化合物2は、透明点が低く、誘電率異方性が大きい化合物が好ましい。具体的には、化合物2は、式(2)または式(3)で表される化合物であることが好ましい。
式(2)中、Rcは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Rcは好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、Rcは、さらに好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。Rcは、最も好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよい。
これらの中でも、A6とA7は、さらに好ましくは、独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく、さらに好ましくは、A6とA7は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよい。A6とA7は、最も好ましくは、独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよい。
式(3)中、Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよい。これらの中でも、Reは、好ましくは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよい。
化合物1の透明点が150〜250℃である場合、液晶組成物Aに対して化合物1を10〜80重量%および化合物2を20〜90重量%含むことが好ましく、化合物1を30〜60重量%および化合物2を30〜70重量%含むことがさらに好ましい。また、化合物1の透明点が250〜400℃である場合、液晶組成物Aに対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含むことが好ましい。なお、上述の通り、本発明の液晶組成物において、化合物1として式(1)で表される複数の化合物を含んでもよく、同様に、化合物2として式(2)で表される複数の化合物2を含んでもよい。したがって、たとえば、式(1)で表される化合物が複数含まれている場合には、式(1)で表される全ての化合物の合計が10〜80重量%(または5〜70重量%)ということになる。
液晶組成物Aは、キラル剤を含んでいない場合、降温過程でネマチック相と非液晶等方相の共存状態が発現し、キラル剤を含んでいる場合、降温過程でキラルネマチック相と非液晶等方相の共存状態が発現する液晶組成物であって、光学的等方性の液晶相を発現しない組成物である。なお、(キラル)ネマチック相と非液晶等方相との共存状態は、たとえば偏光顕微鏡観察で確認できる。なお、この共存状態は液晶組成物にかかる温度勾配によるものではない。
本発明の液晶組成物としては、(キラル)ネマチック相と非液晶等方相とが共存する液晶組成物Aにおいて、(キラル)ネマチック相と非液晶等方相とが共存する温度範囲が広いことが好ましく、具体的には、これらの相が共存する上限温度と下限温度との差が、3℃〜150℃であることがさらに好ましい。両者が共存する温度範囲が広いと、さらにキラル剤を添加して得られる液晶組成物Bが、広い温度範囲で光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすいからである。
また、ネマチック相と非液晶等方相とが広い温度範囲で共存するキラル剤を含まない液晶組成物Aにキラル剤を添加すると、広い温度範囲でキラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する液晶組成物Aを得ることが容易である。
2.1 液晶組成物Bの組成
液晶組成物Bは、光学的等方性の液晶相を発現する組成物である。液晶組成物Bは、例えば、液晶組成物Aにさらにキラル剤を添加して得ることができる。
当該液晶組成物Aの組成およびさらに添加されるキラル剤の種類等に依存するが、液晶組成物Bに含まれるキラル剤が組成物Bの全重量に対して1〜40重量、好ましくは5〜15重量%となるように添加した液晶組成物は、光学的に等方性の液晶相を有するようになりやすく、好ましい。
液晶組成物Aにキラル剤を添加することを特徴とする液晶組成物Bの製造工程において、予め液晶組成物Aが含み得るキラル剤と、液晶組成物Bを得るためにさらに添加されるキラル剤とは同一でも異なっていてもよい。
液晶組成物Bが含有するキラル剤としては、ねじり力(Helical Twisting Power)が大きい化合物が好ましい。ねじり力が大きい化合物は所望のピッチを得るために必要な添加量が少なくできるので、駆動電圧の上昇を抑えられ、実用上有利である。具体的には、上記式(K1)〜(K5)で表される化合物が好ましい。
液晶組成物Bは、光学的に等方性の液晶相を有する。液晶組成物が光学的等方性を有するとは、巨視的には液晶分子配列は等方的であるため光学的に等方性を示すが、微視的には液晶秩序が存在することをいう。液晶組成物Bが微視的に有する液晶秩序に基づくピッチは700nm以下であることが好ましく、500nm以下であることがさらに好ましく、350nm以下であることが最も好ましい。
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない状態とは、ブルー相I、ブルー相IIに観測されるプレートレット組織が観測されず、概ね一面単色であることを意味する。二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の液晶相では、色の明暗が面内で均一であることまでは不要である。
また、可視光の光を反射する液晶材料では、表示素子として利用する場合に色味が問題となることがあるが、二色以上の回折光を示さない液晶では、反射波長が低波長シフトするため、狭義のブルー相(プレートレット組織を発現する相)より長いピッチで可視光の反射を消失させることができる。
本発明の液晶組成物は、その組成物の特性に影響を与えない範囲で、さらに高分子物質等の他の化合物が添加されてもよい。本発明の液晶組成物は、高分子物質の他にも、たとえば二色性色素、フォトクロミック化合物を含有していてもよい。
本明細書において、I−N相転移点をN−I点ということがある。I−N*転移点をN*−I点ということがある。I−BP相転移点をBP−I点ということがある。
偏光顕微鏡を備えた融点測定装置のホットプレートに試料を置き、クロスニコルの状態で、まず試料が非液晶等方相になる温度まで昇温した後、1℃/分の速度で降温し、完全にキラルネマチック相または光学的異方性の相が出現させた。その過程での相転移温度を測定し、次いで1℃/分の速度で加熱し、その過程における相転移温度を測定した。光学的に等方性の液晶相においてクロスニコル下では暗視野で相転移点の判別が困難な場合は、偏光板をクロスニコルの状態から1〜10°ずらして相転移温度を測定した。
ネマチック相を呈する母液晶85重量%と液晶性化合物あるいは液晶性組成物15重量%からなるネマチック液晶組成物を調製する。母液晶の液晶相−非液晶等方相転移点と後者の液晶相−非液晶等方相転移点から直線外挿し、液晶性化合物あるいは液晶性組成物の液晶相−非液晶等方相転移点を求めた。
ネマチック相を有する試料をガラス瓶に入れ、0℃、−10℃、−20℃、−30℃、および−40℃のフリーザー中に10日間保管したあと、液晶相を観察した。例えば、試料が−20℃ではネマチック相のままであり、−30℃では結晶またはスメクチック相に変化したとき、TC≦−20℃と記載した。ネマチック相の下限温度を「下限温度」と略すことがある。
粘度の測定にはE型粘度計を用いた。
波長589nmの光によりを用い、接眼鏡に偏光板を取り付けたアッベ屈折計により測定した。主プリズムの表面を一方向にラビングしたあと、試料を主プリズムに滴下した。屈折率n‖は偏光の方向がラビングの方向と平行であるときに測定した。屈折率n⊥は偏光の方向がラビングの方向と垂直であるときに測定した。Δn=n‖−n⊥、の式から計算した。
1)誘電率異方性が正である液晶材料
2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ツイスト角が80度のTNセルに試料を入れた。このセルにサイン波(10V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。このセルにサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ホメオトロピック配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後の誘電率(ε‖)を測定した。さらに2枚のガラス基板の間隔(ギャップ)が約9μm、ホモジニアス配向に処理した液晶セルに試料を入れ、サイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後の誘電率(ε⊥)を測定した。誘電率異方性の値は、Δε=ε‖−ε⊥、の式から計算した。
測定に用いたTN素子はポリイミド配向膜を有し、そしてセルギャップは6μmである。この素子は試料を入れたあと紫外線によって重合する接着剤で密閉した。このTN素子にパルス電圧(5Vで60μ秒)を印加して充電した。減衰する電圧を高速電圧計で16.7m秒のあいだ測定し、単位周期において電圧曲線と横軸との間の面積を求めた。TN素子を取り除いたあと測定した電圧の波形から同様にして面積を求めた。2つの面積の値を比較して電圧保持率を算出した。
ピッチ長は選択反射を用いて測定した(液晶便覧196頁(2000年発行、丸善)。選択反射波長λには、関係式<n>p/λ=1が成立する。ここで<n>は平均屈折率を表し、次式で与えられる。<n>=[(n‖2+n⊥2)/2]1/2。選択反射波長は顕微分光光度計(日本電子(株)、商品名MSV-350)で測定した。得られた反射波長を平均屈折率で除すことにより、ピッチを求めた。
可視光より長波長領域に反射波長を有するコレステリック液晶のピッチは、光学活性化合物濃度が低い領域では光学活性化合物の濃度の逆数に比例することから、可視光領域に選択反射波長を有する液晶のピッチ長を数点測定し、直線外挿法により求めた。
下記式(a),(b−1)〜(b−5),(c)および(d)で表される化合物(以下、「化合物a」等という)を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物A−1を調製した。具体的には、上記式(1)で表される化合物1として透明点であるN−I点が202℃の化合物a、上記式(2)で表される化合物2として透明点(N−I点)が35.5℃の化合物c、上記式(3)で表される化合物2としてK−I点が49.8℃の化合物d、およびその他の化合物(化合物b−1〜化合物b5)を混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。化合物dの透明点は、7.7℃であった。当該透明点は、母液晶ZLI−1132(メルク社製)に化合物dを15重量%混合して測定したNI点の外挿値として求めた。
同様に、液晶組成物A−6とA−7のBPX温度範囲はそれぞれ20、21℃であった。このように、液晶組成物A−5とA−7は昇温過程で、光学的に当方性の液晶相を広い温度範囲で発現した。
同様に、化合物1である化合物aの透明点であるN−I点(T1)は202℃であった。
同様に、液晶組成物A−3〜A−7におけるT1−Txは以下のとおりであった。
液晶組成物A−5: T1−Tx=202℃−57℃=145℃
液晶組成物A−6: T1−Tx=202℃−48℃=154℃
液晶組成物A−7: T1−Tx=202℃−41℃=161℃
下記式(e−1)(e−2),(f)〜(i)および(d)で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物B−1を調製した。具体的には、上記式(1)で表される化合物として、透明点であるN−I点が250℃以上であるの化合物e−1と化合物e−2、上記式(3)で表される化合物2として、K−I点が49.8℃で透明点(外挿値)が7.7℃である化合物d、および、化合物f〜化合物iを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。
同様に、液晶組成物B−3〜B−5におけるT1−Txは以下のとおりであった。
液晶組成物B−3: T1−Tx=270℃以上−51.0℃=219.0℃以上
液晶組成物B−4: T1−Tx=270℃以上−41.9℃=228.1℃以上
液晶組成物B−5: T1−Tx=270℃以上−40℃=230℃以上
液晶組成物C−2では、−1℃/minの降温過程においてキラルネマチック相(N*)と非液晶等方相(I)とが共存する上限温度(59.2℃)と下限温度(58.7℃)との差(共存温度範囲)が0.5℃であった。同様に、液晶組成物C−3の共存温度範囲はそれぞれ1.2℃であった。
下記式(m),(n),(c)および(d)で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物D−1を調製した。具体的には、上記式(1)で表される化合物1として透明点であるN−I点が239℃であるの化合物mと、N−I点が222℃である化合物n、上記式(2)で表される化合物2として透明点(N−I点)が36.5℃の化合物c、および、上記式(3)で表される化合物2としてK−I点が49.8℃で透明点(外挿値)が7.7℃である化合物dを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。
具体的には、表5に示すように、キラル剤の濃度が9.1、14.3、20.4重量%となる液晶組成物を調製し、それぞれ液晶組成物D−2、D−3、D−4とした。そして、各液晶組成物D−1〜D−4を配向処理の施されていないITO付ガラス2枚からなるセル(セル厚13マイクロメートル)に狭持し、偏光顕微鏡を用いて相転移温度を測定した。
液晶組成物D−2では、−1℃/minの降温過程においてキラルネマチック相(N*)と非液晶等方相(I)とが共存する上限温度(91.5℃)と下限温度(72.0℃)との差(共存温度範囲)が19.5℃であった。同様に、液晶組成物D−3の共存温度範囲は30.8℃であった。
同様に、液晶組成物D−3〜D−4におけるT1−Txは以下のとおりであった。
液晶組成物D−3: T1−Tx=230℃−65.3℃=164.7℃
液晶組成物D−4: T1−Tx=230℃−68℃=162℃
下記式(o−1)、(o−2)、(o−3)および(p)で表される化合物を下記に示す重量比で混合してネマチック液晶組成物F−1を調製した。具体的には、上記式(1)で表される化合物として、透明点であるN−I点が250℃以上であるの化合物(o−1)〜(o−3)、上記式(3)で表される化合物2として、K−I点が21.4℃で透明点(外挿値)が−41.6℃である化合物pを混合して調整した。重量比の右に示す値は、各化合物の相転移温度である。
実施例1の液晶組成物A−7を配向処理の施されていない櫛型電極基板(図2)と対向ガラス基板(非電極付与)との間(セル厚12マイクロメートル)に狭持し、組成物を含むこれらの基板(櫛歯電極セル)を図3に示した光学系に設置し、電気光学特性を測定した。
Claims (26)
- 特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を10〜80重量%および化合物2を20〜90重量%含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、
化合物1が、下記一般式(1)
(式中、Raは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rbは水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−CH3は−CNで置き換えられてもよく;
A1〜A5は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよいが、A1〜A5がテトラヒドロピラン環であることはなく、;
Z1〜Z4は独立に単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、Z4が−COO−である場合は、n2とn3が1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる。)
で表され、透明点が150℃〜400℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。 - 特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧150℃
を満たし、
化合物1が、下記一般式(1)
(式中、Raは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rbは水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−CH3は−CNで置き換えられてもよく;
A1〜A5は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよいが、A1〜A5がテトラヒドロピラン環であることはなく、;
Z1〜Z4は独立に単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、Z4が−COO−である場合は、n2とn3が1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる。)
で表され、透明点が150℃〜400℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。 - 特定の温度範囲において光学的に等方性の液晶相を発現し、
キラルネマチック相と非液晶等方相とが共存する上限温度と下限温度との差が3℃〜150℃である組成物に、さらにキラル剤を添加して得られ、
透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を5〜70重量%および化合物2を30〜95重量%含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧200℃
を満たし、
化合物1が、下記一般式(1)
(式中、Raは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル基中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rbは水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−CH3は−CNで置き換えられてもよく;
A1〜A5は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよいが、A1〜A5がテトラヒドロピラン環であることはなく、;
Z1〜Z4は独立に単結合、炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、Z4が−COO−である場合は、n2とn3が1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる。)
で表され、透明点が150℃〜400℃である化合物であり、
光学的に等方性の液晶相で駆動させる素子に用いられる光学的に等方性の液晶組成物。 - 液晶組成物に対して化合物1を30〜60重量%、および、化合物2を30〜70重量%含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 式(1)中、Raは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Rbはハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3または炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく、このアルキル中の−CH3は−CNで置き換えられてもよく;
A1〜A5は独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Z1〜Z4は独立に単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 式(1)中、Raが炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Rbはフッ素、塩素、−CN、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
A1〜A5が独立にベンゼン環、ナフタレン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;
n1〜n3は独立に0または1であり、Rbが水素またはフッ素の場合はn2およびn3は1であり、A4またはA5の少なくとも一つが炭素数9以上の縮合環である場合のみn1〜n3すべてが0となりうる、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 式(1)中、Raが炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−または−CH=CH−で置き換えられてもよく;
Rbがフッ素、塩素、−CN、または炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
A1〜A5が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく;
Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;
n1が1、n2とn3が0である、
請求項1〜4のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 化合物2が、下記一般式(2)
(式中、Rcは水素、炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3、−C≡C−CN、または−C≡C−CF3であり;
A6とA7は独立に芳香族性あるいは非芳香族性の3〜8員環、または炭素数9以上の縮合環であり、この環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Z6は単結合または炭素数1〜8のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n6は0または1であり、A7が炭素数9以上の縮合環である場合、n6は0である。)
で表される化合物である
請求項1〜7のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CN、−N=C=S、−CF3、−C≡C−CN、−C≡C−CF3であり;
A6とA7は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキル、またはハロゲン化アルキルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Z6は単結合、炭素数1〜4のアルキレンであり、このアルキレン中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキレン中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
n6は0または1であり、A7がナフタレン環である場合、n6は0である、
請求項8に記載の液晶組成物。 - Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CN、−N=C=S、−CF3、−C≡C−CN、−C≡C−CF3であり;
A6とA7は独立にベンゼン環、ナフタレン環、シクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素または塩素、メチル、またはハロゲン化メチルで置き換えられてもよく、この環の任意の−CH2−は−O−または−S−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Z6は単結合、−COO−、−CF2O−または−C≡C−であり;
n6は0または1であり、A7がナフタレン環である場合は0である、
請求項8に記載の液晶組成物。 - Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CNであり;
A6とA7は独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく;
Z6は単結合または−COO−であり;
n6は0または1であり、
請求項8に記載の液晶組成物。 - Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Xaはフッ素または−CNであり;
Z12は−COO−であり、
L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素である、
請求項12に記載の液晶組成物。 - 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を1〜40重量%含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の全重量に対して、キラル剤を5〜15重量%含む、請求項1〜13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- ピッチが700nm以下である、請求項14または15に記載の液晶組成物。
- キラル剤が、下記式(K1)〜(K5)
(式(K1)〜(K5)中、
RKは独立に、水素、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=Sまたは炭素数1〜20のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、このアルキル中の任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Aは独立に、芳香族性あるいは非芳香族性の3ないし8員環、または、炭素数9以上の縮合環であり、これらの環の任意の水素がハロゲン、炭素数1〜3のアルキルまたはハロアルキルで置き換えられてもよく、環の−CH2−は−O−、−S−または−NH−で置き換えられてもよく、−CH=は−N=で置き換えられてもよく;
Zは独立に、単結合、炭素数1〜8のアルキレンであるが、任意の−CH2−は、−O−、−S−、−COO−、−OCO−、−CSO−、−OCS−、−N=N−、−CH=N−、−N=CH−、−N(O)=N−、−N=N(O)−、−CH=CH−、−CF=CF−または−C≡C−で置き換えられてもよく、任意の水素はハロゲンで置き換えられてもよく;
Xは単結合、−COO−、−CH2O−、−CF2O−、−CH2CH2−であり;
mは1〜4である。)
で表される化合物を1種以上含む、請求項1〜16のいずれか1項に記載の液晶組成物。 - 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とキラル剤とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を20〜40重量%、化合物2を20〜60重量%およびキラル剤を5〜20重量%含み、
化合物1が下記一般式(1)
(式中、RaおよびRbは、それぞれ独立して炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
A1〜A4が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、A5がベンゼン環であり;
Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;
n1が1、n2とn3が0である)
で表される化合物であり、
化合物2が下記一般式(2)
(式中、Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CNであり;
A6はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、A7は独立にベンゼン環であり;
Z6は単結合または−COO−であり;
n6は1である。)
で表される化合物と、下記一般式(3)
(式中、Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Xaはフッ素または−CNであり;
Z12は−COO−であり、
L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素であり、L10およびL11のうち少なくとも1つはフッ素である。)
で表される化合物とからなり、
キラル剤が、下記式(K2−5)〜(K2−8)
(RKは独立に、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)
で表される化合物を1種以上含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。 - 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とキラル剤とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を8〜30重量%、化合物2を40〜60重量%およびキラル剤を5〜20重量%含み、
化合物1が下記一般式(1)
(式中、Raは、炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
A1〜A4が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、これらベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、A5がベンゼン環であり;
Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;
n1とn2が1、n3が0である)
で表される化合物であり、
化合物2が下記一般式(3)
(式中、Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Xaはフッ素または−CNであり;
Z12は−COO−であり、
L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素であり、L10およびL11のうち少なくとも1つはフッ素である。)
で表される化合物であり、
キラル剤が、下記式(K2−5)〜(K2−8)
(RKは独立に、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)
で表される化合物を1種以上含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧150℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示す光学的に等方性の相を有する液晶組成物。 - 透明点T1の化合物1と、透明点T2の化合物2とキラル剤とを含む、透明点がTxの液晶組成物であって、
液晶組成物に対して化合物1を20〜40重量%、化合物2を20〜60重量%およびキラル剤を5〜25重量%含み、
化合物1が下記一般式(1)
(式中、Raが炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Rbは、ハロゲン、−CN、−N=C=O、−N=C=S、−CF3、−OCF3であり;
A1〜A4が独立にベンゼン環、ジオキサン環またはシクロヘキサン環であり、ベンゼン環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、A5がベンゼン環であり;
Z1〜Z4は独立に単結合または−C≡C−であり;
n1が1、n2とn3が0である)
で表される化合物であり、
化合物2が下記一般式(2)
(式中、Rcは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−で置き換えられてもよく;
Rdはハロゲン、−CNであり;
A6はベンゼン環またはシクロヘキサン環であり、これらの環の任意の水素がフッ素で置き換えられてもよく、A7は独立にベンゼン環であり;
Z6は単結合または−COO−であり;
n6は1である。)
で表される化合物と、下記一般式(3)
(式中、Reは炭素数1〜10のアルキルであり、このアルキル中の任意の−CH2−は、−O−、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく;
Xaはフッ素または−CNであり;
Z12は−COO−であり、
L8〜L11は独立して水素またはフッ素であり、それらの少なくとも2個以上がフッ素であり、L10およびL11のうち少なくとも1つはフッ素である。)
で表される化合物とからなり、
キラル剤が、下記式(K2−5)〜(K2−8)
(RKは独立に、炭素数3〜10のアルキルであり、このアルキル中の環に隣接する−CH2−は−O−で置き換えられてもよく、任意の−CH2−は、−CH=CH−で置き換えられてもよい。)
で表される化合物を1種以上含み、
透明点T1と透明点T2と液晶組成物の透明点Txとが、
T1>T2
T1−Tx≧100℃
を満たし、
光学的に等方性の液晶相が二色以上の回折光を示さない光学的に等方性の相を有する液晶組成物。 - 一方または両方の面に電極が配置され、
基板間に配置された液晶組成物、および
電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、
前記液晶組成物が、請求項1〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物である液晶素子。 - 一方または両方の面に電極が配置され、少なくとも一方が透明な一組の基板、
基板間に配置された液晶組成物、および
基板の外側に配置された偏光板
を有し、電極を介して液晶組成物に電界を印加する電界印加手段を備えた液晶素子であって、
前記液晶組成物が、請求項1〜21のいずれか1項に記載の液晶組成物である液晶素子。 - 一組の基板の少なくとも一方の基板上において、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項23に記載の液晶素子。
- 互いに平行に配置された一組の基板の一方または両方に、少なくとも2方向に電界を印加できるように電極が構成されている請求項23に記載の液晶素子。
- 電極がマトリックス状に配置されて、画素電極を構成し、各画素がアクティブ素子を備え、このアクティブ素子が薄膜トランジスター(TFT)である請求項22〜25のいずれか1項に記載の液晶素子。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2007059754A JP5871445B2 (ja) | 2006-03-13 | 2007-03-09 | 液晶組成物および液晶素子 |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2006067521 | 2006-03-13 | ||
JP2006067521 | 2006-03-13 | ||
JP2007059754A JP5871445B2 (ja) | 2006-03-13 | 2007-03-09 | 液晶組成物および液晶素子 |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2007277531A JP2007277531A (ja) | 2007-10-25 |
JP2007277531A5 JP2007277531A5 (ja) | 2010-04-08 |
JP5871445B2 true JP5871445B2 (ja) | 2016-03-01 |
Family
ID=38679304
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2007059754A Expired - Fee Related JP5871445B2 (ja) | 2006-03-13 | 2007-03-09 | 液晶組成物および液晶素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP5871445B2 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP5577566B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2014-08-27 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶素子 |
JP5487398B2 (ja) * | 2007-08-31 | 2014-05-07 | 国立大学法人九州大学 | 液晶組成物および液晶素子 |
KR101577685B1 (ko) * | 2008-05-15 | 2015-12-15 | 제이엔씨 주식회사 | 광학적으로 등방성인 액정 매체 및 광 소자 |
US8501285B2 (en) * | 2008-11-19 | 2013-08-06 | Jnc Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
JP2011090278A (ja) * | 2009-09-25 | 2011-05-06 | Hitachi Displays Ltd | 液晶表示装置 |
US8911644B2 (en) * | 2010-09-27 | 2014-12-16 | Jnc Corporation | Optically isotropic liquid crystal medium and optical device |
KR101744872B1 (ko) * | 2010-12-15 | 2017-06-09 | 엘지디스플레이 주식회사 | 액정표시장치 |
US20170204332A1 (en) * | 2014-07-18 | 2017-07-20 | Merck Patent Gmbh | Liquid-crystalline medium and high-frequency components comprising same |
JP6488950B2 (ja) | 2015-08-28 | 2019-03-27 | 東芝ライテック株式会社 | 液晶パネルの製造装置 |
JP6942457B2 (ja) | 2016-10-25 | 2021-09-29 | Jnc株式会社 | 液晶媒体、光素子および液晶化合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP3779937B2 (ja) * | 2002-05-08 | 2006-05-31 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 光学変調素子用液晶材料 |
JP2004018581A (ja) * | 2002-06-13 | 2004-01-22 | Chisso Corp | 高分子/液晶複合材料およびそれを用いた光素子 |
DE10253325A1 (de) * | 2002-11-14 | 2004-05-27 | Merck Patent Gmbh | Elektrooptisches Lichtsteuerelement, elektrooptische Anzeige und Steuermedium |
GB0402006D0 (en) * | 2004-01-30 | 2004-03-03 | Dow Corning Ltd | Liquid crystal materials |
JP5269284B2 (ja) * | 2004-04-30 | 2013-08-21 | 独立行政法人科学技術振興機構 | 高分子とキラリティーを有する液晶材料とからなる複合材料、該複合材料の製造方法、および該複合材料を用いる光素子 |
WO2006063662A1 (en) * | 2004-12-17 | 2006-06-22 | Merck Patent Gmbh | Liquid crystal system and liquid crystal display |
DE602006000665D1 (de) * | 2005-02-14 | 2008-04-24 | Merck Patent Gmbh | Mesogene Verbindungen, flüssigkristallines Medium und Flüssigkristallanzeigevorrichtung |
-
2007
- 2007-03-09 JP JP2007059754A patent/JP5871445B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2007277531A (ja) | 2007-10-25 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP5871445B2 (ja) | 液晶組成物および液晶素子 | |
JP5269284B2 (ja) | 高分子とキラリティーを有する液晶材料とからなる複合材料、該複合材料の製造方法、および該複合材料を用いる光素子 | |
JP5496660B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP4679791B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
KR101436877B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 소자 | |
JPWO2005090520A1 (ja) | 液晶表示素子 | |
JP6115472B2 (ja) | 光学的に等方性の液晶媒体及び光素子 | |
Nordendorf et al. | Polymer‐stabilized blue phases: promising mesophases for a new generation of liquid crystal displays | |
JP4642334B2 (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
JP6447331B2 (ja) | モノマーを含有する液晶組成物、高分子/液晶複合材料および光素子 | |
Haseba et al. | Electro‐optic effects of the optically isotropic state induced by the incorporative effects of a polymer network and the chirality of liquid crystal | |
JP2007529767A (ja) | 電気光学光変調素子、ディスプレイおよび媒体 | |
JP2018070675A (ja) | 液晶媒体、光素子および液晶化合物 | |
JP2003183655A (ja) | 液晶媒体および液晶ディスプレイ | |
CN114196420B (zh) | 液晶组合物及其液晶显示器件 | |
CN113845924B (zh) | 一种包含二苯并衍生物的液晶组合物及液晶显示器件 | |
WO2020044832A1 (ja) | 組成物及びそれを使用した液晶表示素子 | |
TWI764814B (zh) | 液晶組合物及其液晶顯示器件 | |
Hu et al. | Effect of a trifluorophenyl-based monomer on the electro-optic performances of polymer-stabilized blue phase liquid crystals | |
CN116064050A (zh) | 包含二苯并衍生物的液晶组合物及其液晶显示器件 | |
TW202346544A (zh) | 液晶組成物及液晶元件 | |
Wen et al. | 45.1: High‐Contrast Homeotropic Alignment of Difluoro‐tolane Liquid Crystals | |
JP2021152137A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2007017008A1 (en) | Electro-optical light modulation element, display and medium |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20100222 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20100222 |
|
A711 | Notification of change in applicant |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A711 Effective date: 20110331 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20110331 |
|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20110511 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20120904 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20121029 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20130806 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131105 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20131204 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20131209 |
|
A912 | Re-examination (zenchi) completed and case transferred to appeal board |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A912 Effective date: 20140214 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20150107 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20150612 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20151030 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20160112 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 5871445 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S531 | Written request for registration of change of domicile |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R313531 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |