TW202346544A - 液晶組成物及液晶元件 - Google Patents
液晶組成物及液晶元件 Download PDFInfo
- Publication number
- TW202346544A TW202346544A TW112113535A TW112113535A TW202346544A TW 202346544 A TW202346544 A TW 202346544A TW 112113535 A TW112113535 A TW 112113535A TW 112113535 A TW112113535 A TW 112113535A TW 202346544 A TW202346544 A TW 202346544A
- Authority
- TW
- Taiwan
- Prior art keywords
- carbon atoms
- formula
- compound
- group
- liquid crystal
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims abstract description 172
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 title claims abstract description 147
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 title claims abstract description 42
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 492
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 165
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 130
- -1 1,4-phenylene, 2-fluoro-1,4-phenylene Chemical group 0.000 claims description 101
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 72
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 70
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 66
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 66
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 60
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 53
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 43
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 43
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 42
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims description 40
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 39
- 125000004955 1,4-cyclohexylene group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 23
- 125000005708 carbonyloxy group Chemical group [*:2]OC([*:1])=O 0.000 claims description 22
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 19
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 19
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 14
- 125000003302 alkenyloxy group Chemical group 0.000 claims description 13
- 125000001140 1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([H])C([*:2])=C([H])C([H])=C1[*:1] 0.000 claims description 12
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 12
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 12
- 125000004786 difluoromethoxy group Chemical group [H]C(F)(F)O* 0.000 claims description 11
- 125000005450 2,3-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C(F)=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 claims description 6
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 6
- 125000005714 2,5- (1,3-dioxanylene) group Chemical group [H]C1([H])OC([H])([*:1])OC([H])([H])C1([H])[*:2] 0.000 claims description 5
- 125000005453 2,5-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:1])C(F)=C([H])C([*:2])=C1F 0.000 claims description 4
- 125000005732 2,6-difluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C(F)C([*:1])=C(F)C([H])=C1[*:2] 0.000 claims description 4
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 4
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 claims description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N [F].[Cl] Chemical group [F].[Cl] HXELGNKCCDGMMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002009 alkene group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 claims description 2
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 30
- MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 2,2,5,8-tetramethyl-3,4-dihydrochromen-6-ol Chemical compound C1CC(C)(C)OC2=C1C(C)=C(O)C=C2C MEKOFIRRDATTAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 29
- QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 5-[4-(4-butylphenyl)-2-fluorophenyl]-2-[difluoro-(3,4,5-trifluorophenoxy)methyl]-1,3-difluorobenzene Chemical compound C1=CC(CCCC)=CC=C1C1=CC=C(C=2C=C(F)C(=C(F)C=2)C(F)(F)OC=2C=C(F)C(F)=C(F)C=2)C(F)=C1 QUJIDNSQCMTYNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 description 24
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 21
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 15
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 13
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 11
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 10
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 9
- 239000004983 Polymer Dispersed Liquid Crystal Substances 0.000 description 8
- 239000010408 film Substances 0.000 description 8
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 8
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 8
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 7
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 7
- 239000006224 matting agent Substances 0.000 description 7
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 7
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 7
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 6
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 6
- 230000014509 gene expression Effects 0.000 description 6
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 5
- 230000002238 attenuated effect Effects 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- 125000005449 2-fluoro-1,4-phenylene group Chemical group [H]C1=C([*:2])C([H])=C(F)C([*:1])=C1[H] 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005481 NMR spectroscopy Methods 0.000 description 4
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 4
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 4
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 4
- 230000036961 partial effect Effects 0.000 description 4
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 4
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 4
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 description 4
- 125000006017 1-propenyl group Chemical group 0.000 description 3
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004990 Smectic liquid crystal Substances 0.000 description 3
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 3
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 3
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 3
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N hydroquinone methyl ether Natural products COC1=CC=C(O)C=C1 NWVVVBRKAWDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 3
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 3
- 125000004973 1-butenyl group Chemical group C(=CCC)* 0.000 description 2
- HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 1-fluoropropane Chemical group [CH2]CCF HNEGJTWNOOWEMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006039 1-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006023 1-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004974 2-butenyl group Chemical group C(C=CC)* 0.000 description 2
- 125000004777 2-fluoroethyl group Chemical group [H]C([H])(F)C([H])([H])* 0.000 description 2
- 125000006040 2-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000006024 2-pentenyl group Chemical group 0.000 description 2
- 125000004975 3-butenyl group Chemical group C(CC=C)* 0.000 description 2
- 125000006041 3-hexenyl group Chemical group 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004642 Polyimide Substances 0.000 description 2
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 2
- 230000003098 cholesteric effect Effects 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- 238000013213 extrapolation Methods 0.000 description 2
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 2
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 125000001147 pentyl group Chemical group C(CCCC)* 0.000 description 2
- 230000010287 polarization Effects 0.000 description 2
- 229920001721 polyimide Polymers 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N toluquinol Chemical compound CC1=CC(O)=CC=C1O CNHDIAIOKMXOLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009834 vaporization Methods 0.000 description 2
- 230000008016 vaporization Effects 0.000 description 2
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 1
- FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-benzothiadiazole Chemical class C1=CC=C2SN=NC2=C1 FNQJDLTXOVEEFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005208 1,4-dihydroxybenzenes Chemical class 0.000 description 1
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 125000006042 4-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 4-tert-butylcatechol Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(O)C(O)=C1 XESZUVZBAMCAEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006043 5-hexenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004986 Cholesteric liquid crystals (ChLC) Substances 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 229930192627 Naphthoquinone Natural products 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021417 amorphous silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000008366 benzophenones Chemical class 0.000 description 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 1
- 239000012159 carrier gas Substances 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- 125000006165 cyclic alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 239000011903 deuterated solvents Substances 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 1
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 230000005684 electric field Effects 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000000219 ethylidene group Chemical group [H]C(=[*])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 125000004216 fluoromethyl group Chemical group [H]C([H])(F)* 0.000 description 1
- 239000001307 helium Substances 0.000 description 1
- 229910052734 helium Inorganic materials 0.000 description 1
- SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N helium atom Chemical compound [He] SWQJXJOGLNCZEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003187 heptyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000005446 heptyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- 125000004051 hexyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000001939 inductive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 239000012212 insulator Substances 0.000 description 1
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000002791 naphthoquinones Chemical class 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000655 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 1
- 125000002347 octyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000002894 organic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000006053 organic reaction Methods 0.000 description 1
- AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N oxetane Chemical compound C1COC1 AHHWIHXENZJRFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005192 partition Methods 0.000 description 1
- UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N penta-1,4-dien-3-one Chemical class C=CC(=O)C=C UCUUFSAXZMGPGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 1
- 150000002979 perylenes Chemical class 0.000 description 1
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 230000001568 sexual effect Effects 0.000 description 1
- 229910052710 silicon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010703 silicon Substances 0.000 description 1
- 239000004984 smart glass Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000002459 sustained effect Effects 0.000 description 1
- 229940042055 systemic antimycotics triazole derivative Drugs 0.000 description 1
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004905 tetrazines Chemical class 0.000 description 1
- 230000036962 time dependent Effects 0.000 description 1
- 230000001052 transient effect Effects 0.000 description 1
- 125000000876 trifluoromethoxy group Chemical group FC(F)(F)O* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/44—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing compounds with benzene rings directly linked
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K19/00—Liquid crystal materials
- C09K19/04—Liquid crystal materials characterised by the chemical structure of the liquid crystal components, e.g. by a specific unit
- C09K19/42—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40
- C09K19/46—Mixtures of liquid crystal compounds covered by two or more of the preceding groups C09K19/06 - C09K19/40 containing esters
-
- G—PHYSICS
- G02—OPTICS
- G02F—OPTICAL DEVICES OR ARRANGEMENTS FOR THE CONTROL OF LIGHT BY MODIFICATION OF THE OPTICAL PROPERTIES OF THE MEDIA OF THE ELEMENTS INVOLVED THEREIN; NON-LINEAR OPTICS; FREQUENCY-CHANGING OF LIGHT; OPTICAL LOGIC ELEMENTS; OPTICAL ANALOGUE/DIGITAL CONVERTERS
- G02F1/00—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics
- G02F1/01—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour
- G02F1/13—Devices or arrangements for the control of the intensity, colour, phase, polarisation or direction of light arriving from an independent light source, e.g. switching, gating or modulating; Non-linear optics for the control of the intensity, phase, polarisation or colour based on liquid crystals, e.g. single liquid crystal display cells
- G02F1/133—Constructional arrangements; Operation of liquid crystal cells; Circuit arrangements
- G02F1/1333—Constructional arrangements; Manufacturing methods
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Nonlinear Science (AREA)
- Mathematical Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Optics & Photonics (AREA)
- Liquid Crystal Substances (AREA)
- Liquid Crystal (AREA)
Abstract
本發明提供一種充分滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、短軸方向上的介電常數大、彈性常數大、比電阻大、對光的穩定性高、對熱的穩定性高之類的特性的至少一種的液晶組成物、或者在這些特性的至少兩種之間具有適當平衡的液晶組成物、及包含所述組成物的液晶元件。一種液晶組成物,含有具有大的光學各向異性的特定化合物作為成分A,也可含有作為成分B的具有大的介電各向異性及大的光學各向異性的特定化合物、作為成分C的具有大的介電各向異性的特定化合物、作為成分D的具有小的黏度或大的光學各向異性的特定化合物、作為成分E的具有大的短軸方向上的介電常數的特定化合物。
Description
本發明涉及一種液晶組成物、含有所述組成物的液晶元件等。尤其涉及一種介電各向異性為正的液晶組成物、及含有所述組成物的液晶顯示元件及液晶調光元件。
液晶元件中,基於液晶分子的運行模式的分類為相變(phase change,PC)、扭轉向列(twisted nematic,TN)、超扭轉向列(super twisted nematic,STN)、電控雙折射(electrically controlled birefringence,ECB)、光學補償彎曲(optically compensated bend,OCB)、面內切換(in-plane switching,IPS)、垂直配向(vertical alignment,VA)、邊緣場切換(fringe field switching,FFS)、電場感應光反應配向(field-induced photo-reactive alignment,FPA)、聚合物分散液晶(polymer dispersed liquid crystal,PDLC)、聚合物網絡液晶(polymer network liquid crystal,PNLC)、聚合物穩定化膽甾醇型織構(polymer stabilized cholesteric texture,PSCT)等模式。
這些中,PDLC型、PNLC型及PSCT型的元件是利用了入射光的透過/散射的元件,且與從前的液晶顯示元件不同,不需要偏光板。本說明書中,為了與需要偏光板的從前的液晶顯示元件加以分別,將利用透過/散射且不需要偏光板的元件稱為液晶調光元件。
基於元件的驅動方式的分類為無源矩陣(passive matrix,PM)與有源矩陣(active matrix,AM)。PM被分類為靜態式(static)、多路複用式(multiplex)等,AM被分類為薄膜晶體管(thin film transistor,TFT)、金屬-絕緣體-金屬(metal insulator metal,MIM)等。TFT的分類為非晶矽(amorphous silicon)及多晶矽(polycrystal silicon)。後者根據製造步驟而分類為高溫型與低溫型。基於光源的分類為利用自然光的反射型、利用背光的透過型、以及利用自然光與背光兩者的半透過型。
液晶元件含有具有向列相的液晶組成物。所述組成物具有適當的特性。通過提高所述組成物的特性,可獲得具有良好特性的元件。將這些特性中的關聯歸納於下述表1中。基於市售的元件來對組成物的特性進一步進行說明。向列相的溫度範圍與元件可使用的溫度範圍相關聯。向列相的較佳上限溫度為約70℃以上,而且向列相的較佳下限溫度為約-20℃以下。組成物的黏度與元件的響應時間相關聯。為了以元件顯示動態圖像,較佳為響應時間短。理想為短於1毫秒的響應時間。因此,較佳為組成物的黏度小。進而較佳為低溫下的黏度小。組成物的彈性常數與元件的對比度相關聯。元件中,為了提高對比度,較佳為組成物的彈性常數大。
表1. 組成物的特性與液晶元件的特性 | ||
No | 組成物的特性 | 液晶元件的特性 |
1 | 向列相的溫度範圍廣 | 可使用元件的溫度範圍廣 |
2 | 黏度小 | 響應時間短 |
3 | 光學各向異性適當 | 對比度大 霧度大 |
4 | 正或負的介電各向異性大 | 閾值電壓低、消耗電力小 |
對比度大 | ||
5 | 比電阻大 | 電壓保持率大、對比度大 |
6 | 對紫外線或熱穩定 | 壽命長 |
組成物的光學各向異性與元件的對比度相關聯。根據元件的模式,而需要大的光學各向異性或小的光學各向異性,即適當的光學各向異性。組成物的光學各向異性(Δn)與元件的單元間隙(d)的積(Δn×d)被設計成使對比度為最大。適當的積的值依存於運行模式的種類。TN之類的模式的元件中,適當的值為約0.45 μm。在所述情況下,對單元間隙小的元件而言較佳為具有大的光學各向異性的組成物。組成物的大的介電各向異性有助於元件的低閾值電壓、小的消耗電力與大的對比度。因此,較佳為大的介電各向異性。組成物的大的比電阻有助於元件的大的電壓保持率與大的對比度。因此,較佳為在初始階段中具有大的比電阻的組成物。較佳為在長時間使用後,具有大的比電阻的組成物。組成物對紫外線及熱的穩定性與液晶顯示元件的壽命相關聯。在這些穩定性高時,所述元件的壽命長。此種特性對用於液晶監視器、液晶電視等的AM元件而言較佳。
此種組成物的物性值是根據用途來調整為所期望的值,但滿足所有的要求特性並不容易。
近年來,反射型元件用途的膽甾醇型液晶組成物、液晶調光元件用途的組成物及具有基於液晶顯示元件的窄間隙化的要求等大的光學各向異性的組成物的需求不斷提高,但具有此種特性的組成物通常在低溫穩定性(下限溫度)或響應特性(黏度)等方面有問題。
迄今為止,進行了以使低溫穩定性(下限溫度)與響應特性(黏度)並存為志向的申請(專利文獻1及專利文獻2等),但這些並不解決具有大的光學各向異性的組成物中的所述問題。
[現有技術文獻]
[專利文獻]
[專利文獻1] 日本專利特開2008-208365號公報
[專利文獻2] 日本專利特開2017-171911號公報
[發明所要解決的問題]
本發明的問題為提供一種液晶組成物,其充分滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、短軸方向上的介電常數大、彈性常數大、比電阻大、對光的穩定性高、對熱的穩定性高之類的特性的至少一種。另一問題為提供一種在這些特性的至少兩種之間具有適當平衡的液晶組成物。另一問題為提供一種含有此種組成物的液晶元件。又一問題為提供一種具有響應時間短、電壓保持率大、閾值電壓低、對比度大、壽命長之類的特性的液晶元件。
[解決問題的技術手段]
本發明涉及一種液晶組成物及含有所述組成物的液晶元件,所述液晶組成物具有正的介電各向異性,含有選自式(1)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分A。
式(1)中,R
1及R
2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基;環A及環B為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基;環A及環B的至少一個為2,3-二氟-1,4-伸苯基。
[發明的效果]
本發明的優點為提供一種液晶組成物,其充分滿足向列相的上限溫度高、向列相的下限溫度低、黏度小、光學各向異性大、介電各向異性大、短軸方向上的介電常數大、彈性常數大、比電阻大、對光的穩定性高、對熱的穩定性高之類的特性的至少一種。另一優點為提供一種在這些特性的至少兩種之間具有適當平衡的液晶組成物。另一優點為提供一種含有此種組成物的液晶元件。又一優點為提供一種具有響應時間短、電壓保持率大、閾值電壓低、對比度大、壽命長之類的特性的液晶元件。
本說明書中的用語的使用方法如下所述。有時將「液晶組成物」及「液晶元件」的用語分別簡稱為「組成物」及「元件」。「液晶顯示元件」是液晶顯示面板及液晶顯示模塊的總稱。「液晶調光元件」是利用透過/散射且不需要偏光板的元件。「液晶性化合物」是具有向列相、近晶相之類的液晶相的化合物,以及雖不具有液晶相但出於調節向列相的溫度範圍、黏度、介電各向異性之類的特性的目的而混合於組成物中的化合物的總稱。所述化合物具有例如1,4-伸環己基或1,4-伸苯基之類的六元環,其分子(液晶分子)為棒狀(rod like)。「聚合性化合物」是出於使組成物中生成聚合物的目的而添加的化合物。具有烯基的液晶性化合物在其意義方面並不分類為聚合性化合物。
液晶組成物是通過將多種液晶性化合物加以混合來製備。在所述液晶組成物中視需要而添加光學活性化合物或聚合性化合物之類的添加物。即便在添加有添加物的情況下,液晶性化合物的比例也是由基於不包含添加物的液晶組成物的質量的質量百分率(質量%)來表示。添加物的比例是由基於不包含添加物的液晶組成物的質量的質量百分率(質量%)來表示。即,液晶性化合物或添加物的比例是基於液晶性化合物的總質量而算出。聚合引發劑及聚合抑制劑的比例是例外地基於聚合性化合物的質量來表示。
有時將「向列相的上限溫度」簡稱為「上限溫度」。有時將「向列相的下限溫度」簡稱為「下限溫度」。「提高介電各向異性」的表述在介電各向異性為正的組成物時,是指其值正向地增加,在介電各向異性為負的組成物時,是指其值負向地增加。「電壓保持率大」是指元件在初始階段中不僅在室溫下,而且在接近於上限溫度的溫度下也具有大的電壓保持率,而且,在長時間使用後不僅在室溫下,而且在接近於上限溫度的溫度下也具有大的電壓保持率。有時通過經時變化試驗來研究組成物或元件的特性。
以所述化合物(1z)為例進行說明。式(1z)中,以六邊形包圍的α及β的記號分別與環α及環β對應,表示六元環、縮合環之類的環。在下標‘x’為2時,存在兩個環α。兩個環α所表示的兩個基可相同,或也可不同。所述規則適用於下標‘x’大於2時的任意兩個環α。所述規則也適用於鍵結基Z之類的其他記號。將環β的一邊橫切的斜線表示環β上的任意氫可經取代基(-Sp-P)取代。下標‘y’表示所取代的取代基的數量。在下標‘y’為0時,不存在此種取代。在下標‘y’為2以上時,在環β上存在多個取代基(-Sp-P)。在所述情況下,「可相同,或也可不同」的規則也適用。再者,所述規則也適用於將Ra的記號用於多種化合物的情況。
式(1z)中,例如,「Ra及Rb為烷基、烷氧基或烯基」之類的表述是指Ra及Rb獨立地選自烷基、烷氧基及烯基的群組中。此處,由Ra表示的基與由Rb表示的基可相同,或也可不同。
有時將選自式(1z)所表示的化合物中的至少一種化合物簡稱為「化合物(1z)」。「化合物(1z)」是指式(1z)所表示的一種化合物、兩種化合物的混合物或三種以上的化合物的混合物。關於其他式所表示的化合物,也相同。「選自式(1z)及式(2z)所表示的化合物中的至少一種化合物」的表述是指選自化合物(1z)及化合物(2z)的群組中的至少一種化合物。
「至少一個‘A’」的表述是指‘A’的數量為任意。「至少一個‘A’可經‘B’取代」的表述是指在‘A’的數量為一個時,‘A’的位置為任意,在‘A’的數量為兩個以上時,它們的位置也可無限制地選擇。有時使用「至少一個-CH
2-可經-O-取代」的表述。在所述情況下,-CH
2-CH
2-CH
2-可通過不鄰接的-CH
2-經-O-取代而轉換為-O-CH
2-O-。然而,不存在鄰接的-CH
2-經-O-取代的情況。原因在於:所述取代中生成-O-O-CH
2-(過氧化物)。
液晶性化合物的烷基為直鏈狀或分支狀,且不包含環狀烷基。直鏈狀烷基優於分支狀烷基。這些情況對於烷氧基、烯基之類的末端基而言也相同。針對與1,4-伸環己基相關的立體構型(configuration),為了提高上限溫度,反式構型優於順式構型。由於2-氟-1,4-伸苯基為左右非對稱,因此存在朝左(L)及朝右(R)。
四氫吡喃-2,5-二基之類的二價基中,也相同。羰氧基之類的鍵結基(-COO-或-OCO-)也相同。
本發明為下述項等。
項1. 一種液晶組成物,具有正的介電各向異性,含有選自式(1)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分A。
式(1)中,R
1及R
2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基;環A及環B為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基;環A及環B的至少一個為2,3-二氟-1,4-伸苯基。
項2. 根據項1所述的液晶組成物,含有選自式(1-1)至式(1-3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分A。
式(1-1)至式(1-3)中,R
1及R
2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。
項3. 根據項1或項2所述的液晶組成物,其中,成分A的比例為5質量%至15質量%的範圍。
項4. 根據項1至項3中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(2)及式(3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分B。
式(2)中,R
3為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環C為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基;Z
1為單鍵、羰氧基或二氟伸甲氧基;X
1及X
2為氫或氟;a為1、2、3或4;
式(3)中,R
4為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環D為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基;Z
2為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、羰氧基或二氟伸甲氧基;至少一個Z
2為二氟伸甲氧基;X
3及X
4為氫或氟;Y
1為氟、氯、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯氧基;b為1、2、3或4。
項5. 根據項1至項4中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(2-1)至式(2-8)及式(3-1)至式(3-20)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分B。
式(2-1)至式(2-8)中,R
3為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;X
1及X
2為氫或氟;
式(3-1)至式(3-20)中,R
4為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。
項6. 根據項4或項5所述的液晶組成物,其中,成分B的比例為5質量%至50質量%的範圍。
項7. 根據項1至項6中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(4)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分C。
式(4)中,R
5為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環E為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基;Z
3為單鍵、伸乙基、伸乙烯基或羰氧基;X
5及X
6為氫或氟;Y
2為氟、氯、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯氧基;c為1、2、3或4。
項8. 根據項1至項7中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(4-1)至式(4-16)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分C。
式(4-1)至式(4-16)中,R
5為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。
項9. 根據項7或項8所述的液晶組成物,其中,成分C的比例為1質量%至20質量%的範圍。
項10. 根據項1至項9中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(5)、式(6)及式(7)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分D。
式(5)中,R
6及R
7為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;環F及環G為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基;Z
4及Z
5為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;d為0、1或2;
式(6)中,R
8及R
9為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;Z
6及Z
7為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;X
7、X
8及X
9為氫或氟;e為0或1;
式(7)中,R
10及R
11為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;環I為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基;Z
8為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸乙炔基、伸甲氧基或羰氧基;X
10為氫或氟;f為0、1或2。
項11. 根據項1至項10中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(5-1)至式(5-11)、式(6-1)至式(6-5)及式(7-1)至式(7-3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分D。
式(5-1)至式(5-11)中,R
6及R
7為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;
式(6-1)至式(6-5)中,R
8及R
9為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;
式(7-1)至式(7-3)中,R
10及R
11為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。
項12. 根據項10或項11所述的液晶組成物,其中,成分D的比例為5質量%至70質量%的範圍。
項13. 根據項1至項12中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(8)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分E。
式(8)中,R
12及R
13為氫、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基;環J及環L為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、色原烷-2,6-二基、或者至少一個氫經氟或氯取代的色原烷-2,6-二基;環K為2,3-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-5-甲基-1,4-伸苯基、3,4,5-三氟萘-2,6-二基、7,8-二氟色原烷-2,6-二基、3,4,5,6-四氟芴-2,7-二基、4,6-二氟二苯並呋喃-3,7-二基、4,6-二氟二苯並噻吩-3,7-二基或1,1,6,7-四氟茚滿-2,5-二基;Z
9及Z
10為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;g為0、1、2或3,h為0或1,而且g及h的和為3以下;此處,在g及h的和為2且所存在的所有的Z
9及Z
10為單鍵的情況下,至少一個環J及環L為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、色原烷-2,6-二基、或者至少一個氫經氟或氯取代的色原烷-2,6-二基。
項14. 根據項1至項13中任一項所述的液晶組成物,含有選自式(8-1)至式(8-32)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分E。
式(8-1)至式(8-32)中,R
12及R
13為氫、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。
項15. 根據項13或項14所述的液晶組成物,其中,成分E的比例為1質量%至10質量%的範圍。
項16. 根據項1至項15中任一項所述的液晶組成物,含有聚合性化合物作為成分X。
項17. 根據項1至項16中任一項所述的液晶組成物,其中,波長589 nm下的光學各向異性(在25℃下測定)為0.18以上。
項18. 一種液晶元件,含有根據項1至項17中任一項所述的液晶組成物。
項19. 根據項18所述的液晶元件,為液晶顯示元件或液晶調光元件。
本發明也包括以下項。(a)所述組成物,其含有選自光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、消光劑、色素、消泡劑、聚合引發劑、聚合抑制劑、極性化合物之類的添加物中的一種化合物、兩種化合物或三種以上的化合物。(b)一種AM元件,含有所述組成物。(c)一種聚合物穩定配向(polymer sustained alignment,PSA)型的AM元件,含有所述組成物,所述組成物中的聚合性化合物進行聚合。(d)一種元件,含有所述組成物,而且具有PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、VA、FFS、FPA、PDLC、PNLC或PSCT的模式。(e)一種透過型或反射型的元件,含有所述組成物。(f)所述組成物的用途,其用作具有向列相的組成物。(g)通過在所述組成物中添加光學活性化合物而獲得的光學活性組成物的用途。(h)一種調光窗或智能窗戶,包含所述液晶調光元件。
以如下順序對本發明的組成物進行說明。第一,對組成物的結構進行說明。第二,對成分化合物的主要特性、以及所述化合物給組成物或元件帶來的主要效果進行說明。第三,對組成物中的成分化合物的組合、較佳比例以及其根據進行說明。第四,對成分化合物的較佳形態進行說明。第五,示出較佳的成分化合物。第六,對可添加於組成物中的添加物進行說明。第七,對成分化合物的合成方法進行說明。最後,對組成物的用途進行說明。
第一,對組成物的結構進行說明。所述組成物含有多種液晶性化合物。所述組成物也可含有添加物。添加物為光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、消光劑、色素、消泡劑、聚合性化合物、聚合引發劑、聚合抑制劑、極性化合物等。就液晶性化合物的觀點而言,所述組成物被分類為組成物A與組成物B。組成物A除含有選自化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)及化合物(8)中的液晶性化合物以外,也可還含有其他液晶性化合物、添加物等。「其他液晶性化合物」是與化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)及化合物(8)不同的液晶性化合物。此種化合物是出於進一步調整特性的目的而混合於組成物中。
組成物B實質上僅包含選自化合物(1)、化合物(2)、化合物(3)、化合物(4)、化合物(5)、化合物(6)、化合物(7)及化合物(8)中的液晶性化合物。「實質上」是指組成物B雖可含有添加物,但不含有其他液晶性化合物。組成物B中,不需要化合物(1)至化合物(8)的所有的化合物為必需成分。例如,可為化合物(1)、化合物(2)及化合物(3)為必需成分且化合物(4)至化合物(8)為任意成分。與組成物A比較,組成物B的成分的數量少。就降低成本的觀點而言,組成物B優於組成物A。就可通過混合其他液晶性化合物來進一步調整特性的觀點而言,組成物A優於組成物B。
第二,對成分化合物的主要特性、以及所述化合物給組成物或元件帶來的主要效果進行說明。將成分化合物的主要特性歸納於表2中。表2的記號中,L是指大或高,M是指中等程度,S是指小或低。記號L、M、S是基於成分化合物之間的定性比較的分類,記號0(零)是指小於S。
表2. 液晶性化合物的特性
1)介電各向異性的值為負,且記號表示絕對值的大小
特性 | 化合物(1) | 化合物(2) | 化合物(3) | 化合物(4) | 化合物(5) | 化合物(6) | 化合物(7) | 化合物(8) |
上限溫度 | M | S~L | S~L | S~L | S~L | S~L | S~L | S~L |
黏度 | M | M~L | M~L | M~L | S~M | M~L | M~L | M~L |
光學各向異性 | L | M~L | M~L | M~L | S~M | M~L | L | S~M |
介電各向異性 | M 1 ) | L | M~L | M~L | 0 | 0 | 0 | M~L 1 ) |
比電阻 | L | L | L | L | L | L | L | L |
彈性常數 | M | S~L | S~L | S~M | S~L | S~L | S~L | S~L |
成分化合物的主要效果如下所述。化合物(1)提高光學各向異性,降低下限溫度。化合物(2)及化合物(3)提高介電各向異性及光學各向異性。化合物(4)提高介電各向異性。化合物(5)降低黏度或者提高上限溫度。化合物(6)及化合物(7)提高光學各向異性。化合物(8)降低下限溫度。
第三,對組成物中的成分化合物的組合、較佳比例及其根據進行說明。組成物中的成分化合物的較佳組合為化合物(1)+化合物(2)、化合物(1)+化合物(3)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(4)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(4)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(5)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(5)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(5)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(5)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(6)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(5)+化合物(6)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(3)+化合物(5)+化合物(6)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)+化合物(7)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)+化合物(8)或化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)+化合物(7)+化合物(8)。特佳的組合為化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)、化合物(1)+化合物(2)+化合物(3)+化合物(4)+化合物(5)+化合物(6)。
為了降低下限溫度,化合物(1)的較佳比例為約5質量%以上,為了提高介電各向異性,化合物(1)的較佳比例為約15質量%以下。進而較佳的比例為約5質量%至約12質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約10質量%的範圍。
為了提高介電各向異性,成分B的較佳比例為約5質量%以上,為了降低黏度,成分B的較佳比例為約50質量%以下。進而較佳的比例為約10質量%至約50質量%的範圍。特佳的比例為約10質量%至約40質量%的範圍。
化合物(2)的較佳比例為約5質量%至約50質量%的範圍。進而較佳的比例為約5質量%至約30質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約25質量%的範圍。
化合物(3)的較佳比例為約5質量%至約50質量%的範圍。進而較佳的比例為約5質量%至約30質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約20質量%的範圍。
為了提高介電各向異性,化合物(4)的較佳比例為約1質量%以上,為了降低下限溫度,化合物(4)的較佳比例為約20質量%以下。進而較佳的比例為約1質量%至約15質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約15質量%的範圍。
為了提高光學各向異性或者為了降低黏度,成分D的較佳比例為約5質量%以上,為了降低下限溫度,成分D的較佳比例為約70質量%以下。進而較佳的比例為約10質量%至約70質量%的範圍。特佳的比例為約15質量%至約60質量%的範圍。
化合物(5)的較佳比例為約5質量%至約50質量%的範圍。進而較佳的比例為約5質量%至約40質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約30質量%的範圍。
化合物(6)的較佳比例為約5質量%至約50質量%的範圍。進而較佳的比例為約5質量%至約40質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約35質量%的範圍。
為了提高光學各向異性,化合物(7)的較佳比例為約5質量%以上,為了提高對熱或光的穩定性,化合物(7)的較佳比例為約40質量%以下。進而較佳的比例為約5質量%至約35質量%的範圍。特佳的比例為約5質量%至約30質量%的範圍。
為了降低下限溫度,化合物(8)的較佳比例為約1質量%以上,為了提高介電各向異性,化合物(8)的較佳比例為約10質量%以下。進而較佳的比例為約1質量%至約8質量%的範圍。特佳的比例為約1質量%至約5質量%的範圍。
第四,對成分化合物的較佳形態進行說明。式(1)、式(2)、式(3)、式(4)、式(5)、式(6)、式(7)及式(8)中,R
1及R
2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。為了降低黏度或者提高對熱及光的穩定性,較佳的R
1或R
2為碳數1至12的烷基。R
3為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
3為碳數1至12的烷基。R
4為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
4為碳數1至12的烷基。R
5為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
5為碳數1至12的烷基。R
6及R
7為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
6或R
7為碳數1至12的烷基,為了降低黏度,較佳的R
6或R
7為碳數2至12的烯基。R
8及R
9為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
8或R
9為碳數1至12的烷基,為了降低黏度,較佳的R
8或R
9為碳數2至12的烯基。R
10及R
11為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
10或R
11為碳數1至12的烷基,為了提高上限溫度或者為了提高光學各向異性,較佳的R
10或R
11為碳數1至12的烷氧基。R
12及R
13為氫、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的R
12或R
13為碳數1至12的烷基,為了降低黏度,較佳的R
12或R
13為碳數2至12的烯基,為了提高短軸方向上的介電常數,較佳的R
12或R
13為碳數1至12的烷氧基。
較佳的烷基為甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、庚基或辛基。為了降低黏度,進而較佳的烷基為甲基、乙基、丙基、丁基或戊基。
較佳的烷氧基為甲氧基、乙氧基、丙氧基、丁氧基、戊氧基、己氧基或庚氧基。為了降低黏度,進而較佳的烷氧基為甲氧基或乙氧基。
較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、2-丙烯基、1-丁烯基、2-丁烯基、3-丁烯基、1-戊烯基、2-戊烯基、3-戊烯基、4-戊烯基、1-己烯基、2-己烯基、3-己烯基、4-己烯基或5-己烯基。為了降低黏度,進而較佳的烯基為乙烯基、1-丙烯基、3-丁烯基或3-戊烯基。這些烯基中的-CH=CH-的較佳立體構型依存於雙鍵的位置。為了降低黏度等原因,在1-丙烯基、1-丁烯基、1-戊烯基、1-己烯基、3-戊烯基、3-己烯基之類的烯基中較佳為反式構型。在2-丁烯基、2-戊烯基、2-己烯基之類的烯基中較佳為順式構型。
較佳的烯氧基為乙烯氧基、烯丙氧基、3-丁烯氧基、3-戊烯氧基或4-戊烯氧基。為了降低黏度,進而較佳的烯氧基為烯丙氧基或3-丁烯氧基。
至少一個氫經氟或氯取代的烷基的較佳例為氟甲基、2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基、5-氟戊基、6-氟己基、7-氟庚基或8-氟辛基。為了提高介電各向異性,進而較佳例為2-氟乙基、3-氟丙基、4-氟丁基或5-氟戊基。
至少一個氫經氟或氯取代的烯基的較佳例為2,2-二氟乙烯基、3,3-二氟-2-丙烯基、4,4-二氟-3-丁烯基、5,5-二氟-4-戊烯基或6,6-二氟-5-己烯基。為了降低黏度,進而較佳例為2,2-二氟乙烯基或4,4-二氟-3-丁烯基。
環A及環B為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基,環A及環B的至少一個為2,3-二氟-1,4-伸苯基。為了降低黏度或者為了提高光學各向異性,較佳的環A或環B為1,4-伸苯基。
環C為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基。為了提高上限溫度,較佳的環C為1,4-伸環己基,為了提高光學各向異性,較佳的環C為1,4-伸苯基,為了提高介電各向異性,較佳的環C為2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基。
環D及環E為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基。為了提高上限溫度,較佳的環D或環E為1,4-伸環己基,為了提高光學各向異性,較佳的環D或環E為1,4-伸苯基,為了提高介電各向異性,較佳的環D或環E為2-氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基或1,3-二噁烷-2,5-二基。環D及環E中,四氫吡喃-2,5-二基為
或
,
較佳為
。
環F及環G為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基。為了降低黏度或者為了提高上限溫度,較佳的環F或環G為1,4-伸環己基,為了提高光學各向異性或者為了降低下限溫度,較佳的環F或環G為1,4-伸苯基或2-氟-1,4-伸苯基。環I為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基。為了提高上限溫度,較佳的環I為1,4-伸環己基,為了提高光學各向異性,較佳的環I為1,4-伸苯基。
環J及環L為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、色原烷-2,6-二基、或者至少一個氫經氟或氯取代的色原烷-2,6-二基。「至少一個氫經氟取代的1,4-伸苯基」的較佳例為2-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基。為了降低黏度,較佳的環J或環L為1,4-伸環己基,為了提高短軸方向上的介電常數,較佳的環J或環L為四氫吡喃-2,5-二基,為了提高光學各向異性,較佳的環J或環L為1,4-伸苯基。環J及環L中,四氫吡喃-2,5-二基為
或
,
較佳為
。
環K為2,3-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-5-甲基-1,4-伸苯基、3,4,5-三氟萘-2,6-二基、7,8-二氟色原烷-2,6-二基、3,4,5,6-四氟芴-2,7-二基(FLF4)、4,6-二氟二苯並呋喃-3,7-二基(DBFF2)、4,6-二氟二苯並噻吩-3,7-二基(DBTF2)或1,1,6,7-四氟茚滿-2,5-二基(InF4)。
為了降低黏度,較佳的環K為2,3-二氟-1,4-伸苯基,為了提高短軸方向上的介電常數,較佳的環K為4,6-二氟二苯並呋喃-3,7-二基。
Z
1為單鍵、羰氧基或二氟伸甲氧基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的Z
1為單鍵,為了提高介電各向異性,較佳的Z
1為羰氧基或二氟伸甲氧基。Z
2為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、羰氧基或二氟伸甲氧基,至少一個Z
2為二氟伸甲氧基。在存在兩個以上的Z
2的情況下,為了降低黏度,二氟伸甲氧基以外的較佳的Z
2為單鍵。Z
3為單鍵、伸乙基、伸乙烯基或羰氧基。為了降低黏度,較佳的Z
3為單鍵。Z
4及Z
5為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基。為了降低黏度,較佳的Z
4或Z
5為單鍵或伸乙烯基,為了提高上限溫度,較佳的Z
4或Z
5為羰氧基。Z
6及Z
7為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基。為了降低黏度或者為了提高光學各向異性,較佳的Z
6或Z
7為單鍵。Z
8為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸乙炔基、伸甲氧基或羰氧基。為了提高對熱及光的穩定性,較佳的Z
8為單鍵。Z
9及Z
10為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基。為了降低黏度,較佳的Z
9及Z
10為單鍵,為了降低下限溫度,較佳的Z
9及Z
10為伸乙基,為了提高短軸方向上的介電常數,較佳的Z
9及Z
10為伸甲氧基。
X
1、X
2、X
3、X
4、X
5及X
6為氫或氟。為了降低黏度,較佳的X
1、X
2、X
3、X
4、X
5或X
6為氫,為了提高介電各向異性,較佳的X
1、X
2、X
3、X
4、X
5或X
6為氟。
X
7、X
8、X
9及X
10為氫或氟。為了提高上限溫度或者為了提高光學各向異性,較佳的X
7、X
8、X
9或X
10為氫,為了降低下限溫度,較佳的X
7、X
8、X
9或X
10為氟。
Y
1及Y
2為氟、氯、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯氧基。為了提高介電各向異性,較佳的Y
1或Y
2為氟、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基。至少一個氫經氟或氯取代的烷基的較佳例為三氟甲基。至少一個氫經氟或氯取代的烷氧基的較佳例為三氟甲氧基。
a、b及c為1、2、3或4。為了降低黏度,較佳的a為1,為了提高光學各向異性或者為了提高介電各向異性,較佳的a為2或3。為了降低黏度,較佳的b或c為2,為了提高介電各向異性,較佳的b或c為3。d為0、1或2。為了降低黏度,較佳的d為0,為了提高上限溫度,較佳的d為1或2。e為0或1。為了降低黏度,較佳的e為0,為了提高上限溫度,較佳的e為1。f為0、1或2。為了降低黏度,較佳的f為0,為了提高上限溫度,較佳的f為1。g為0、1、2或3,h為0或1,而且g及h的和為3以下。為了降低黏度,較佳的g為0或1,為了提高上限溫度,較佳的g為2或3。為了降低黏度,較佳的h為0。
第五,示出較佳的成分化合物。較佳的化合物(1)為項2所述的化合物(1-1)至化合物(1-3)。這些化合物中,進而較佳為化合物(1-1)。
就介電各向異性及光學各向異性的觀點而言,較佳為成分B的至少一種為化合物(2)。
較佳的化合物(2)為項5所述的化合物(2-1)至化合物(2-8)。這些化合物中,進而較佳為化合物(2-1)、化合物(2-2)、化合物(2-3)、化合物(2-7)或化合物(2-8),特佳為化合物(2-3)或化合物(2-7)。
較佳的化合物(3)為項5所述的化合物(3-1)至化合物(3-20)。這些化合物中,進而較佳為化合物(3-2)、化合物(3-5)、化合物(3-7)、化合物(3-8)、化合物(3-9)、化合物(3-10)、化合物(3-12)、化合物(3-14)或化合物(3-15),特佳為化合物(3-7)、化合物(3-14)或化合物(3-15)。
較佳為成分B的至少兩種為化合物(2-3)及化合物(2-7)、化合物(2-3)及化合物(3-14)、化合物(2-3)及化合物(3-15)、化合物(2-7)及化合物(3-14)、化合物(2-7)及化合物(3-15)或化合物(3-14)及化合物(3-15)的組合。
較佳的化合物(4)為項8所述的化合物(4-1)至化合物(4-16)。這些化合物中,進而較佳為化合物(4-2)、化合物(4-6)、化合物(4-11)、化合物(4-12)、化合物(4-13)或化合物(4-16),特佳為化合物(4-11)。
就黏度的觀點而言,成分D的至少一種較佳為化合物(5),就光學各向異性的觀點而言,成分D的至少一種較佳為化合物(6)或化合物(7)。可僅使用化合物(6),也可僅使用化合物(7),也可並用化合物(6)及化合物(7)。為了製備具有更大的光學各向異性的組成物,較佳為並用化合物(6)及化合物(7)。
較佳的化合物(5)為項11所述的化合物(5-1)至化合物(5-11)。這些化合物中,進而較佳為化合物(5-1)、化合物(5-3)、化合物(5-7)、化合物(5-8)、化合物(5-9)或化合物(5-10),特佳為化合物(5-1)、化合物(5-3)、化合物(5-7)或化合物(5-8)。
較佳的化合物(6)為項11所述的化合物(6-1)至化合物(6-5)。這些化合物中,進而較佳為化合物(6-2)或化合物(6-5)。
較佳的化合物(7)為項11所述的化合物(7-1)至化合物(7-3)。這些化合物中,進而較佳為化合物(7-1)或化合物(7-3)。
較佳為成分D的至少兩種為化合物(5-1)及化合物(5-3)、化合物(5-1)及化合物(5-7)、化合物(5-1)及化合物(6-2)、化合物(5-1)及化合物(6-5)、化合物(5-3)及化合物(6-2)、化合物(5-3)及化合物(6-5)、化合物(6-2)及化合物(6-5)或化合物(7-1)及化合物(7-3)的組合。
較佳的化合物(8)為項14所述的化合物(8-1)至化合物(8-32)。這些化合物中,進而較佳為化合物(8-8)、化合物(8-9)、化合物(8-10)、化合物(8-14)或化合物(8-18)。
第六,對可添加於組成物中的添加物進行說明。此種添加物為聚合性化合物、光學活性化合物、抗氧化劑、紫外線吸收劑、消光劑、色素、消泡劑、聚合引發劑、聚合抑制劑、極性化合物等。
為了適合於PDLC型、PNLC型及PSCT型的元件,而使用聚合性化合物。此種聚合性化合物的例子為丙烯酸酯、甲基丙烯酸酯、乙烯基化合物、乙烯氧基化合物、丙烯基醚、環氧化合物(氧雜環丙烷、氧雜環丁烷)、乙烯基酮等化合物。進而較佳的例子為丙烯酸酯或甲基丙烯酸酯的衍生物。關於聚合性化合物的較佳比例,PDLC型中為約40質量%以下,PNLC型及PSCT型中為約10質量%以下。
以下示出聚合性化合物的例子。
式(RM-1)中,p為1至6的整數,式(RM-2)中,q為5至20的整數,式(RM-4)中,r為1至15的整數。
式(RM-6)及式(RM-7)中,R
14及R
16為碳數1至5的烷基,R
15及R
17獨立地為碳數5至20的烷基,所述烷基中,至少一個-CH
2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
式(RM-8)中,R
18為碳數5至20的烷基,所述烷基中,至少一個-CH
2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。式(RM-9)至式(RM-12)中,R
19及R
20為碳數3至10的烷基,所述烷基中,至少一個-CH
2-可經-O-、-CO-、-COO-或-OCO-取代。
式(RM-14)至式(RM-37)中,M
1為氫或甲基,i為1至20的整數。
式(RM-38)至式(RM-68)中,M
2及M
3為氫或甲基,j及k為1至20的整數。
式(RM-69)至式(RM-78)中,M
4、M
5及M
6為氫或甲基,l、m及n為1至20的整數。
出於引起液晶分子的螺旋結構來賦予扭轉角(torsion angle)的目的,而將光學活性化合物添加於組成物中。此種化合物的例子為化合物(10-1)至化合物(10-6)。光學活性化合物的較佳比例為約5質量%以下。
為了防止由大氣中的加熱所引起的比電阻的降低或者為了在將元件長時間使用後,不僅在室溫下,而且在接近於上限溫度的溫度下也維持大的電壓保持率,也可進而將化合物(11-1)至化合物(11-3)之類的抗氧化劑添加於組成物中。
化合物(11-2)由於揮發性小,因此對於在將元件長時間使用後,不僅在室溫下,而且在接近於上限溫度的溫度下也維持大的電壓保持率而言有效。為了獲得所述效果,抗氧化劑的較佳比例為約50 ppm以上,為了不降低上限溫度或者為了不提高下限溫度,抗氧化劑的較佳比例為約600 ppm以下。進而較佳的比例為約100 ppm至約300 ppm的範圍。
紫外線吸收劑的較佳例為二苯甲酮衍生物、苯甲酸酯衍生物、三唑衍生物等。另外,具有位阻的胺之類的光穩定劑也較佳。光穩定劑的較佳例為化合物(12-1)至化合物(12-16)等。為了獲得所述效果,這些吸收劑或穩定劑的較佳比例為約50 ppm以上,為了不降低上限溫度或者為了不提高下限溫度,這些吸收劑或穩定劑的較佳比例為約10000 ppm以下。進而較佳的比例為約100 ppm至約10000 ppm的範圍。
消光劑是通過接受液晶性化合物所吸收的光能量,並轉換為熱能量來防止液晶性化合物的分解的化合物。消光劑的較佳例為化合物(13-1)至化合物(13-7)等。為了獲得所述效果,這些消光劑的較佳比例為約50 ppm以上,為了不提高下限溫度,這些消光劑的較佳比例為約20000 ppm以下。進而較佳的比例為約100 ppm至約10000 ppm的範圍。
為了適合於賓主(guest host,GH)模式的元件,而將二色性色素(dichroic dye)添加於液晶組成物中。液晶調光元件有時用於房間的隔斷或建築用窗、車輛用天窗(sun roof)等。在此種情況下,出於吸收特定光的目的而在液晶組成物中添加二色性色素。可添加多種二色性色素。液晶調光元件有時用於阻擋太陽光。在此種情況下,將黑色的(或發黑的顏色的)二色性色素添加於液晶組成物中。黑色是通過將青色(cyan)、品紅色(magenta)、黃色(yellow)的二色性色素混合來製備。例如,在日本專利特開2006-193742號公報的實施例42中記載有黑色的二色性色素。所述色素是通過將一種偶氮化合物與三種蒽醌類混合來製備。另外,在日本專利特開2000-313881號公報的實施例2中記載有黑色的二色性色素。可通過將五種偶氮化合物與三種蒽醌類混合來製備。
通過並用偶氮化合物與蒽醌類而可製備實現了耐候性與對於液晶性化合物的相容性的並存化的二色性色素。
二色性色素的例子為苯並噻二唑類(benzothiadiazoles)、二酮基吡咯並吡咯類(diketopyrrolopyrroles)、偶氮化合物(azo compounds)、偶氮次甲基化合物(azomethine compounds)、次甲基化合物(methine compounds)、蒽醌類(anthraquinones)、部花青類(merocyanines)、萘醌類(naphthoquinones)、四嗪類(tetrazines)、吡咯伸甲基類(pyrromethenes)、方酸菁類(Squaraines)及二萘嵌苯類(perylenes)或三萘嵌二苯類(terrylenes)、四萘嵌三苯類(quaterrylenes)之類的萘嵌苯類(rylenes)。
市售的二色性色素的例子為長瀨產業製造的G-207、G-241、G-305、G-470、G-471、G-472、LSB-278、LSB-335、NKX-1366、NKX-3538、NKX-3540、NKX-3622、NKX-3739、NKX-3742、NKX-3773、NKX-4010及NKX-4033;三井精細化學(Mitsui Fine Chemicals)製造的S-428、SI-426、SI-486、M-412及M-483。
二色性色素的較佳比例為約0.01質量%至約25質量%的範圍。進而較佳的比例為約0.1質量%至約23質量%的範圍。特佳的比例為約0.5質量%至約18質量%的範圍。
在保管聚合性化合物時,為了防止聚合,也可添加聚合抑制劑。聚合性化合物通常是以未去除聚合抑制劑的狀態添加於組成物中。聚合抑制劑的例子為對苯二酚、甲基對苯二酚之類的對苯二酚衍生物、4-叔丁基鄰苯二酚、4-甲氧基苯酚、吩噻嗪等。
極性化合物為具有極性的有機化合物。此處,不包含具有離子鍵的化合物。氧、硫及氮之類的原子的電性偏陰性且存在具有部分負電荷的傾向。碳及氫為中性或存在具有部分正電荷的傾向。極性是因部分電荷在化合物中的不同種的原子間不均等地分佈而產生。例如,極性化合物具有-OH、-COOH、-SH、-NH
2、>NH、>N-之類的部分結構的至少一種。
第七,對成分化合物的合成方法進行說明。這些化合物可通過已知的方法來合成。例示合成方法。化合物(1-1)是利用國際公開1989-002425號中所記載的方法來合成。化合物(2-7)是利用日本專利特開平5-58981號公報中所記載的方法來合成。化合物(3-7)是利用日本專利特開平10-251186號公報中所記載的方法來合成。化合物(4-2)是利用日本專利特開平2-233626號公報中所登載的方法來合成。化合物(5-1)是利用日本專利特開昭59-176221號公報中所記載的方法來合成。化合物(6-2)是利用日本專利特開平6-239770號公報中所登載的方法來合成。化合物(7-1)是利用德國專利申請公開第2226376號說明書中所登載的方法來合成。化合物(11-1)可自西格瑪奧德裡奇公司(Sigma-Aldrich Corporation)獲取。化合物(11-2)等是通過美國專利3660505號說明書中所記載的方法來合成。
未記載合成方法的化合物可通過以下成書中所記載的方法來合成:《有機合成》(Organic Syntheses,約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons, Inc))、《有機反應》(Organic Reactions,約翰威立父子出版公司(John Wiley & Sons, Inc))、《綜合有機合成》(Comprehensive Organic Synthesis,培格曼出版公司(Pergamon Press))、《新實驗化學講座》(丸善)等。組成物是通過已知的方法,由以所述方式獲得的化合物來製備。例如,將成分化合物混合,然後通過加熱而使其相互溶解。
最後,對組成物的用途進行說明。所述組成物特別適合於液晶顯示元件或液晶調光元件,主要具有約-20℃以下的下限溫度、約70℃以上的上限溫度、以及約0.07至約0.25的範圍的光學各向異性。在將所述組成物用於液晶調光元件的情況下,光學各向異性較佳為0.18以上。含有所述組成物的元件具有大的電壓保持率。所述組成物能夠用作具有向列相的組成物,能夠通過添加光學活性化合物而用作光學活性組成物。
所述組成物能夠用於PC、TN、STN、ECB、OCB、IPS、FFS、VA、FPA、PDLC、PNLC、PSCT等的液晶元件。特佳為用於TN、OCB、IPS、FFS、PDLC、PNLC、PSCT的液晶元件。具有IPS模式或FFS模式的AM元件中,在不施加電壓時,液晶分子的排列可與玻璃基板平行,或者也可為垂直。這些元件可為反射型、透過型或半透過型。較佳為用於透過型的元件。也能夠用於非晶矽-TFT元件或多晶矽-TFT元件。也可將所述組成物用於進行微膠囊化(microencapsulation)而製作的向列曲線排列相(nematic curvilinear aligned phase,NCAP)型的元件。
[實施例]
通過實施例對本發明進一步進行詳細說明。本發明不受這些實施例的限制。本發明包含實施例1的組成物與實施例2的組成物的混合物。本發明也包含將實施例的組成物的至少兩種混合而成的混合物。所合成的化合物是通過核磁共振(Nuclear Magnetic Resonance,NMR)分析等方法來鑒定。化合物、組成物及元件的特性是通過下述記載的方法進行測定。
NMR分析:測定時使用布魯克拜厄斯賓(Bruker BioSpin)公司製造的DRX-500。
1H-NMR的測定中,使試樣溶解於CDCl
3等氘化溶媒中,在室溫下以500 MHz、累計次數為16次的條件進行測定。使用四甲基矽烷作為內部標準。
19F-NMR的測定中,使用CFCl
3作為內部標準,以累計次數24次來進行。核磁共振波譜的說明中,s是指單峰(singlet),d是指雙重峰(doublet),t是指三重峰(triplet),q是指四重峰(quartet),quin是指五重峰(quintet),sex是指六重峰(sextet),m是指多重峰(multiplet),br是指寬峰(broad)。
氣相層析分析:測定時使用島津製作所製造的GC-14B型氣相層析儀。載體氣體為氦氣(2 mL/分鐘)。將試樣氣化室設定為280℃,將檢測器(火焰離子化檢測器(flame ionization detector,FID))設定為300℃。進行成分化合物的分離時使用安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的毛細管柱DB-1(長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm;固定液相為二甲基聚矽氧烷;無極性)。所述管柱在200℃下保持2分鐘後,以5℃/分鐘的比例升溫至280℃。將試樣製備成丙酮溶液(0.1質量%)後,將其1 μL注入至試樣氣化室中。記錄計為島津製作所製造的C-R5A型層析儀組件(Chromatopac)或其同等品。所獲得的氣相層析圖顯示出與成分化合物對應的峰值的保持時間以及峰值的面積。
用於稀釋試樣的溶媒可使用氯仿、己烷等。為了將成分化合物分離,可使用如下的毛細管柱。安捷倫科技有限公司(Agilent Technologies Inc.)製造的HP-1(長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm)、瑞斯泰克公司(Restek Corporation)製造的Rtx-1(長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm)、澳大利亞SGE國際公司(SGE International Pty. Ltd)製造的BP-1(長度30 m、內徑0.32 mm、膜厚0.25 μm)。出於防止化合物峰值的重疊的目的,可使用島津製作所製造的毛細管柱CBP1-M50-025(長度50 m、內徑0.25 mm、膜厚0.25 μm)。
組成物中所含有的液晶性化合物的比例可利用如下所述的方法來算出。利用氣相層析法(FID)來對液晶性化合物的混合物進行分析。氣相層析圖中的峰值的面積比相當於液晶性化合物的比例。在使用上文記載的毛細管柱時,可將各種液晶性化合物的修正係數視為1。因此,液晶性化合物的比例(質量%)可根據峰值的面積比來算出。
測定試樣:在測定組成物或元件的特性時,將組成物直接用作試樣。在測定化合物的特性時,通過將所述化合物(15質量%)混合於母液晶(85質量%)中來製備測定用試樣。根據通過測定而獲得的值,利用外推法(extrapolation method)來算出化合物的特性值。(外推值)={(試樣的測定值)-0.85×(母液晶的測定值)}/0.15。當在所述比例下,近晶相(或結晶)在25℃下析出時,將化合物與母液晶的比例以10質量%:90質量%、5質量%:95質量%、1質量%:99質量%的順序變更。通過所述外插法來求出與化合物相關的上限溫度、光學各向異性、黏度以及介電各向異性的值。
使用下述母液晶。成分化合物的比例是由質量%來表示。
測定方法:利用下述方法來進行特性的測定。這些方法大多是日本電子訊息技術產業協會(Japan Electronics and Information Technology Industries Association;稱為JEITA)審議制定的JEITA標準(JEITA·ED-2521B)中記載的方法或將其修飾而成的方法。用於測定的TN元件上未安裝薄膜晶體管(TFT)。
(1)向列相的上限溫度(NI;℃):在具備偏光顯微鏡的熔點測定裝置的熱板上放置試樣,以1℃/分鐘的速度進行加熱。測定試樣的一部分由向列相變化為各向同性液體時的溫度。有時將向列相的上限溫度簡稱為「上限溫度」。
(2)向列相的下限溫度(T
C;℃):將具有向列相的試樣放入玻璃瓶中,在0℃、-10℃、-20℃、-30℃及-40℃的冷凍器中保管10天后,觀察液晶相。例如,當試樣在-20℃下保持向列相的狀態,而在-30℃下變化為結晶或近晶相時,將T
C記載為<-20℃。有時將向列相的下限溫度簡稱為「下限溫度」。
(3)黏度(體積黏度;η;在20℃下測定;mPa·s):測定時使用東京計器股份有限公司製造的E型旋轉黏度計。
(4)黏度(旋轉黏度;γ1;在25℃下測定;mPa·s):根據M.今井(M. Imai)等人的《分子晶體與液晶(Molecular Crystals and Liquid Crystals)》, Vol. 259, 37(1995)中記載的方法來進行測定。在扭轉角為0°,而且兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm的TN元件中放入試樣。在16 V至19.5 V的範圍內,以0.5 V為單位對所述元件階段性地施加電壓。未施加電壓0.2秒後,以僅施加1個矩形波(矩形脈衝;0.2秒)與不施加(2秒)的條件反復施加電壓。測定通過所述施加而產生的暫態電流(transient current)的峰值電流(peak current)與峰值時間(peak time)。根據這些測定值與M.今井等人的論文中的第40頁中記載的計算式(10)而獲得旋轉黏度的值。所述計算中所需的介電各向異性的值是使用測定所述旋轉黏度的元件,並利用以下記載的方法來求出。
(5)光學各向異性(折射率各向異性;Δn;在25℃下測定):使用波長589 nm的光,利用在接目鏡上安裝有偏光板的阿貝折射計來進行測定。朝一方向摩擦主棱鏡的表面後,將試樣滴加至主棱鏡上。折射率n∥是在偏光的方向與摩擦的方向平行時進行測定。折射率n⊥是在偏光的方向與摩擦的方向垂直時進行測定。光學各向異性的值是根據Δn=n∥-n⊥的式子來計算。
(6)介電各向異性(Δε;在25℃下測定):在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9 μm,而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波(10 V、1 kHz),2秒後測定液晶分子的長軸方向上的介電常數(ε∥)。對所述元件施加正弦波(0.5 V、1 kHz),2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。介電各向異性的值是根據Δε=ε∥-ε⊥的式子來計算。
(7)閾值電壓(Vth;在25℃下測定;V):測定時使用大塚電子股份有限公司製造的液晶顯示器(Liquid Crystal Display,LCD)5100型亮度計。光源為鹵素燈。在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2(μm)的FFS元件中放入試樣。對所述元件施加的電壓(32 Hz、矩形波)是自0 V起以0.01 V為單位階段性地增加至10 V為止。此時,自垂直方向對元件照射光,測定透過元件的光量。製作在所述光量成為最大時透過率為100%且在所述光量為最小時透過率為0%的電壓-透過率曲線。閾值電壓是由透過率成為90%時的電壓來表示。
(8)電壓保持率(VHR-9;在25℃下測定;%):用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜,而且兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm。所述元件是在放入試樣後利用以紫外線進行硬化的黏接劑來密封。對所述TN元件施加脈衝電壓(1 V、60微秒)而進行充電。利用高速電壓計在1000毫秒的期間內測定衰減的電壓,求出單位週期的電壓曲線與橫軸之間的面積A。面積B為未衰減時的面積。電壓保持率是由面積A相對於面積B的百分率來表示。
(9)電壓保持率(VHR-10;在60℃下測定;%):除代替25℃而在60℃下進行測定以外,以與所述相同的程序來測定電壓保持率。由VHR-10來表示所獲得的值。
(10)電壓保持率(VHR-11;在60℃下測定;%):照射紫外線後,測定電壓保持率,來評價對紫外線的穩定性。用於測定的TN元件具有聚醯亞胺配向膜,而且單元間隙為5 μm。在所述元件中注入試樣,照射5 mW/cm
2的紫外線167分鐘。光源為岩崎(EYEGRAPHICS)股份有限公司製造的黑光(black light)、F40T10/BL(峰值波長369 nm),元件與光源的間隔為5 mm。VHR-11的測定中,在1000毫秒的期間內測定衰減的電壓。具有大的VHR-11的組成物對紫外線具有大的穩定性。
(11)電壓保持率(VHR-12;在60℃下測定;%):將注入有試樣的TN元件在120℃的恒溫槽內加熱20小時後,測定電壓保持率,來評價對熱的穩定性。VHR-12的測定中,在1000毫秒的期間內測定衰減的電壓。具有大的VHR-12的組成物對熱具有大的穩定性。
(12)電壓保持率(VHR-13;在60℃下測定;%):將注入有試樣的TN元件在100℃的恒溫槽內加熱三周後,測定電壓保持率,來評價對熱的穩定性。VHR-13的測定中,在1000毫秒的期間內測定衰減的電壓。具有大的VHR-13的組成物對熱具有大的穩定性。
(13)電壓保持率(VHR-14;在60℃下測定;%):將注入有試樣的TN元件在背光上靜置兩周後,測定電壓保持率,來評價對背光的穩定性。VHR-14的測定中,在1000毫秒的期間內測定衰減的電壓。具有大的VHR-14的組成物對背光具有大的穩定性。
(14-1)響應時間(τ(25);在25℃下測定;ms):測定時使用大塚電子股份有限公司製造的LCD5100型亮度計。光源為鹵素燈。將低通濾波器(Low-pass filter)設定為5 kHz。在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為3.2 μm的FFS元件中放入試樣。對所述元件施加矩形波(60 Hz、5 V、0.5秒)。此時,自垂直方向對元件照射光,測定透過元件的光量。在所述光量成為最大時視作透過率為100%,在所述光量為最小時視作透過率為0%。上升時間(τr:rise time;毫秒)是透過率自90%變化至10%所需的時間。下降時間(τf:fall time;毫秒)是透過率自10%變化至90%所需的時間。響應時間是由以所述方式求出的上升時間與下降時間的和來表示。
(14-2)響應時間(τ(-30);在-30℃下測定;ms):除在-30℃下進行測定並變更矩形波的施加條件(60 Hz、5 V、15秒)以外,與(14-1)相同。
(15)彈性常數(K11:展曲(splay)彈性常數、K22:扭轉(twist)彈性常數、K33:彎曲(bend)彈性常數;在25℃下測定;pN):測定時使用橫河惠普(Yokogawa Hewlett Packard)股份有限公司製造的HP4284A型LCR計。在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為20 μm的水平配向元件中放入試樣。對所述元件施加0伏特至20伏特的電荷,並測定靜電電容及施加電壓。使用《液晶裝置手冊(Liquid Crystal Device Handbook)》(日刊工業新聞社)的第75頁中的式(2.98)、式(2.101)對所測定的靜電電容(C)與施加電壓(V)的值進行擬合,並根據式(2.99)而獲得K11及K33的值。其次,將所求出的K11及K33的值用於《液晶裝置手冊》(日刊工業新聞社)第171頁中的式(3.18)中來算出K22。
(16)比電阻(ρ;在25℃下測定;Ωcm):在具備電極的容器中注入試樣1.0 mL。對所述容器施加直流電壓(10 V),測定10秒後的直流電流。比電阻是根據下式來算出。(比電阻)={(電壓)×(容器的電容)}/{(直流電流)×(真空的介電常數)}。
(17)螺距(P;在室溫下測定;μm):螺距是利用楔形法來測定。參照《液晶便覽》的第196頁(2000年發行、丸善)。將試樣注入至楔形單元中,在室溫下靜置2小時後,通過偏光顯微鏡(尼康(Nikon)(股)、商品名MM40/60系列)來觀察向錯線(disclination line)的間隔(d2-d1)。螺距(P)是根據將楔形單元的角度表示成θ的下式來算出。P=2×(d2-d1)×tanθ。
(18)短軸方向上的介電常數(ε⊥;在25℃下測定):在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9 μm,而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波(0.5 V、1 kHz),2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。
(19)介電各向異性的頻率依存性(F10;在-20℃下測定):在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為9 μm,而且扭轉角為80度的TN元件中放入試樣。對所述元件施加正弦波(0.5 V、100 Hz·200 Hz·500 Hz·800 Hz·1 kHz·2 kHz·5 kHz·8 kHz·10 kHz·20 kHz·50 kHz·80 kHz·100 kHz),2秒後測定液晶分子的短軸方向上的介電常數(ε⊥)。將相對於100 Hz下的介電各向異性而言介電各向異性減少10%時的頻率設為F10。F10越大,表示頻率依存性越小。
(20)反射中心波長(λ;在25℃下測定;nm):在兩片玻璃基板的間隔(單元間隙)為5 μm,而且為反平行(anti-parallel)的TN元件中放入試樣。將試樣置於分光光度計(日立高科技科學(Hitachi High-Tech Science)公司製造;U-2910)的樣品室中,利用反射率測定模式在400 nm~800 nm的測定範圍內以400 nm/分鐘的速度進行測定。將所獲得的反射曲線的峰頂設為反射中心波長。
以下示出組成物的實施例。成分化合物是基於下述表3的定義而由記號來表示。表3中,與1,4-伸環己基相關的立體構型為反式構型。位於經記號化的化合物後的括弧內的編號表示化合物所屬的化學式。(-)的記號是指其他液晶性化合物。液晶性化合物的比例(百分率)是基於不包含添加物的液晶組成物的質量的質量百分率(質量%)。最後,歸納組成物的特性值。
[比較例1]
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 10%
1-BB-2 (5-3) 9%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
3-BB(2F,5F)B-3 (6-3) 15%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=93.4℃;Tc<-10℃;Δn=0.209;Δε=18.2;ε⊥=4.4;γ1=205 mPa·s.
將比較例1的組成物中3-BB(2F,5F)B-3被置換為2-BB(2F,3F)B-3而得的組成物設為實施例1。
[實施例1]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 15%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 10%
1-BB-2 (5-3) 9%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=96.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.212;Δε=18.9;ε⊥=4.9;γ1=188 mPa·s.
與比較例1的組成物比較,可知:實施例1的組成物儘管Δn為同等,但γ1小,下限溫度也顯著改善。
以下示出其他組成物例。
[實施例2]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 16%
1-BB-2 (5-3) 3%
3-HHEBH-3 (5-10) 5%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
3-BB(F)B-5 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
NI=106.9℃;Tc<-30℃;Δn=0.199;Δε=19.0;ε⊥=4.6;γ1=185 mPa·s.
[實施例3]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 16%
1-BB-2 (5-3) 3%
3-HHB-1 (5-7) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=108.8℃;Tc<-30℃;Δn=0.190;Δε=18.6;ε⊥=4.4;γ1=171 mPa·s.
[實施例4]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 10%
3-GBB(F)B(F,F)-F (4-16) 5%
4-GBB(F)B(F,F)-F (4-16) 5%
3-HH-V (5-1) 20%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=99.3℃;Tc<-30℃;Δn=0.189;Δε=17.6;ε⊥=4.5;γ1=165 mPa·s.
[實施例5]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 10%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 7%
3-HHBB(F,F)-F (4-13) 5%
3-HH-V (5-1) 25%
1-BB-2 (5-3) 7%
3-HBB-2 (5-8) 5%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=104.7℃;Tc<-30℃;Δn=0.181;Δε=9.8;ε⊥=3.8;γ1=117 mPa·s.
[實施例6]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 10%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 9%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 5%
3-HHB(F,F)-F (4-2) 10%
3-HH-V (5-1) 20%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=93.6℃;Tc<-30℃;Δn=0.180;Δε=9.0;ε⊥=4.0;γ1=110 mPa·s.
[實施例7]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 10%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 9%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-HHXB(F,F)-F (3-2) 10%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 5%
3-HH-V (5-1) 20%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=94.8℃;Tc<-30℃;Δn=0.181;Δε=9.1;ε⊥=3.9;γ1=113 mPa·s.
[實施例8]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 10%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 9%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 5%
3-HBB(F,F)-F (4-6) 10%
3-HH-V (5-1) 20%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=93.4℃;Tc<-30℃;Δn=0.186;Δε=9.2;ε⊥=4.0;γ1=112 mPa·s.
[實施例9]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 8%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 5%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-BB(F,F)XB(F,F)-F (3-7) 5%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 12%
3-HH-V (5-1) 22%
3-HB-O2 (5-2) 2%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=88.3℃;Tc<-30℃;Δn=0.181;Δε=8.4;ε⊥=3.9;γ1=109 mPa·s.
[實施例10]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 8%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 5%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-GB(F,F)XB(F,F)-F (3-5) 5%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 12%
3-HH-V (5-1) 20%
3-HB-O2 (5-2) 2%
1-BB-2 (5-3) 12%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=85.6℃;Tc<-30℃;Δn=0.181;Δε=8.4;ε⊥=4.0;γ1=107 mPa·s.
[實施例11]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 8%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 5%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
3-GB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-12) 3%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 12%
3-HH-V (5-1) 22%
3-HB-O2 (5-2) 2%
1-BB-2 (5-3) 10%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
2-BB(F)B-3 (6-2) 5%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=92.7℃;Tc<-30℃;Δn=0.183;Δε=9.1;ε⊥=3.9;γ1=121 mPa·s.
[實施例12]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 5%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 4%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 14%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 8%
1-BB-2 (5-3) 5%
3-HHB-1 (5-7) 5%
3-BTB-O1 (7-1) 7%
4-BTB-O2 (7-1) 7%
5-BTB-O1 (7-1) 7%
3-H2BTB-2 (7-2) 5%
3-HB(F)TB-2 (7-3) 5%
3-HB(F)TB-3 (7-3) 5%
NI=81.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.210;Δε=16.7;ε⊥=4.8;γ1=167 mPa·s.
[實施例13]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 8%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 10%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 4%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 14%
3-HH-V (5-1) 2%
1-BB-2 (5-3) 4%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BTB-O1 (7-1) 7%
4-BTB-O2 (7-1) 7%
5-BTB-O1 (7-1) 7%
3-HB(F)TB-2 (7-3) 5%
3-HB(F)TB-3 (7-3) 5%
NI=95.2℃;Tc<-30℃;Δn=0.247;Δε=19.0;ε⊥=5.0;γ1=247 mPa·s.
[實施例14]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 15%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 10%
1-BB-2 (5-3) 9%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=96.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.212;Δε=18.9;ε⊥=4.9;γ1=188 mPa·s.
在所述組成物中以3.5質量%的比例添加化合物(10-6),並測定反射中心波長。λ=490 nm
[實施例15]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 15%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 5%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 2%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 15%
3-BB(F)B(F,F)-F (4-11) 6%
3-HH-V (5-1) 10%
1-BB-2 (5-3) 9%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 6%
5-HBB(F)B-2 (6-5) 5%
5-HBB(F)B-3 (6-5) 5%
NI=96.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.212;Δε=18.9;ε⊥=4.9;γ1=188 mPa·s.
在所述組成物中以0.5質量%的比例添加化合物(10-3)、以0.5質量%的比例添加化合物(10-5)、以3.0質量%的比例添加化合物(10-6),並測定反射中心波長。λ=560 nm
[實施例16]
2-BB(2F,3F)B-3 (1-1) 8%
1V2-BEB(F,F)-C (2-3) 12%
3-BB(F)B-C (2-7) 10%
4-BB(F)B(F,F)XB(F,F)-F (3-14) 4%
3-BB(F,F)XB(F)B(F,F)-F (3-15) 14%
3-HH-V (5-1) 2%
1-BB-2 (5-3) 4%
1-BB(F)B-2V (6-2) 5%
2-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BB(F)B-2V (6-2) 5%
3-BTB-O1 (7-1) 7%
4-BTB-O2 (7-1) 7%
5-BTB-O1 (7-1) 7%
3-HB(F)TB-2 (7-3) 5%
3-HB(F)TB-3 (7-3) 5%
NI=95.2℃;Tc<-30℃;Δn=0.247;Δε=19.0;ε⊥=5.0;γ1=247 mPa·s.
在所述組成物中以2.5質量%的比例添加化合物(10-6),並測定反射中心波長。λ=660 nm
在所述組成物中以3.0質量%的比例添加化合物(10-6),並測定反射中心波長。λ=570 nm
在所述組成物中以3.5質量%的比例添加化合物(10-6),並測定反射中心波長。λ=490 nm
[產業上的可利用性]
本發明的液晶組成物可用於液晶監視器、液晶電視等。
Claims (19)
- 一種液晶組成物,具有正的介電各向異性,含有選自式(1)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分A; 式(1)中,R 1及R 2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基;環A及環B為1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,3-二氟-1,4-伸苯基;環A及環B的至少一個為2,3-二氟-1,4-伸苯基。
- 如請求項1所述的液晶組成物,含有選自式(1-1)至式(1-3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分A; 式(1-1)至式(1-3)中,R 1及R 2為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,其中,成分A的比例為5質量%至15質量%的範圍。
- 如請求項1所述的液晶組成物,含有選自式(2)及式(3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分B; 式(2)中,R 3為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環C為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,6-二氟-1,4-伸苯基;Z 1為單鍵、羰氧基或二氟伸甲氧基;X 1及X 2為氫或氟;a為1、2、3或4; 式(3)中,R 4為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環D為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基;Z 2為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、羰氧基或二氟伸甲氧基;至少一個Z 2為二氟伸甲氧基;X 3及X 4為氫或氟;Y 1為氟、氯、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯氧基;b為1、2、3或4。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,含有選自式(2-1)至式(2-8)及式(3-1)至式(3-20)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分B; 式(2-1)至式(2-8)中,R 3為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;X 1及X 2為氫或氟; 式(3-1)至式(3-20)中,R 4為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。
- 如請求項4所述的液晶組成物,其中,成分B的比例為5質量%至50質量%的範圍。
- 如請求項1所述的液晶組成物,含有選自式(4)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分C; 式(4)中,R 5為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基;環E為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-1,4-伸苯基、2,6-二氟-1,4-伸苯基、嘧啶-2,5-二基、1,3-二噁烷-2,5-二基或四氫吡喃-2,5-二基;Z 3為單鍵、伸乙基、伸乙烯基或羰氧基;X 5及X 6為氫或氟;Y 2為氟、氯、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷基、至少一個氫經氟或氯取代的碳數1至12的烷氧基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯氧基;c為1、2、3或4。
- 如請求項1或請求項2所述的液晶組成物,含有選自式(4-1)至式(4-16)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分C; 式(4-1)至式(4-16)中,R 5為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基或碳數2至12的烯基。
- 如請求項7所述的液晶組成物,其中,成分C的比例為1質量%至20質量%的範圍。
- 如請求項4或請求項7所述的液晶組成物,含有選自式(5)、式(6)及式(7)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分D; 式(5)中,R 6及R 7為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;環F及環G為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基;Z 4及Z 5為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;d為0、1或2; 式(6)中,R 8及R 9為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;Z 6及Z 7為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;X 7、X 8及X 9為氫或氟;e為0或1; 式(7)中,R 10及R 11為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基;環I為1,4-伸環己基、1,4-伸苯基、2-氟-1,4-伸苯基或2,5-二氟-1,4-伸苯基;Z 8為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸乙炔基、伸甲氧基或羰氧基;X 10為氫或氟;f為0、1或2。
- 如請求項4或請求項7所述的液晶組成物,含有選自式(5-1)至式(5-11)、式(6-1)至式(6-5)及式(7-1)至式(7-3)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分D; 式(5-1)至式(5-11)中,R 6及R 7為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基; 式(6-1)至式(6-5)中,R 8及R 9為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基; 式(7-1)至式(7-3)中,R 10及R 11為碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基、或者至少一個氫經氟或氯取代的碳數2至12的烯基。
- 如請求項10所述的液晶組成物,其中,成分D的比例為5質量%至70質量%的範圍。
- 如請求項4或請求項7所述的液晶組成物,含有選自式(8)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分E; 式(8)中,R 12及R 13為氫、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基;環J及環L為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、1,4-伸苯基、至少一個氫經氟或氯取代的1,4-伸苯基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、色原烷-2,6-二基、或者至少一個氫經氟或氯取代的色原烷-2,6-二基;環K為2,3-二氟-1,4-伸苯基、2-氯-3-氟-1,4-伸苯基、2,3-二氟-5-甲基-1,4-伸苯基、3,4,5-三氟萘-2,6-二基、7,8-二氟色原烷-2,6-二基、3,4,5,6-四氟芴-2,7-二基、4,6-二氟二苯並呋喃-3,7-二基、4,6-二氟二苯並噻吩-3,7-二基或1,1,6,7-四氟茚滿-2,5-二基;Z 9及Z 10為單鍵、伸乙基、伸乙烯基、伸甲氧基或羰氧基;g為0、1、2或3,h為0或1,而且g及h的和為3以下;此處,在g及h的和為2且所存在的所有的Z 9及Z 10為單鍵的情況下,至少一個環J及環L為1,4-伸環己基、1,4-伸環己烯基、四氫吡喃-2,5-二基、萘-2,6-二基、至少一個氫經氟或氯取代的萘-2,6-二基、色原烷-2,6-二基、或者至少一個氫經氟或氯取代的色原烷-2,6-二基。
- 如請求項4或請求項7所述的液晶組成物,含有選自式(8-1)至式(8-32)所表示的化合物中的至少一種化合物作為成分E; 式(8-1)至式(8-32)中,R 12及R 13為氫、碳數1至12的烷基、碳數1至12的烷氧基、碳數2至12的烯基或碳數2至12的烯氧基。
- 如請求項13所述的液晶組成物,其中,成分E的比例為1質量%至10質量%的範圍。
- 如請求項4或請求項7所述的液晶組成物,含有聚合性化合物作為成分X。
- 如請求項1或請求項4所述的液晶組成物,其中,波長589 nm下的光學各向異性在25℃下測定為0.18以上。
- 一種液晶元件,含有如請求項1至17中任一項所述的液晶組成物。
- 如請求項18所述的液晶元件,為液晶顯示元件或液晶調光元件。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202210465393 | 2022-04-29 | ||
CN2022104653938 | 2022-04-29 | ||
CN202310290633.XA CN116970406A (zh) | 2022-04-29 | 2023-03-23 | 液晶组合物及液晶元件 |
CN202310290633X | 2023-03-23 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
TW202346544A true TW202346544A (zh) | 2023-12-01 |
Family
ID=88477280
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
TW112113535A TW202346544A (zh) | 2022-04-29 | 2023-04-11 | 液晶組成物及液晶元件 |
Country Status (3)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP2023164337A (zh) |
CN (1) | CN116970406A (zh) |
TW (1) | TW202346544A (zh) |
-
2023
- 2023-03-23 CN CN202310290633.XA patent/CN116970406A/zh active Pending
- 2023-04-11 TW TW112113535A patent/TW202346544A/zh unknown
- 2023-04-20 JP JP2023069319A patent/JP2023164337A/ja active Pending
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2023164337A (ja) | 2023-11-10 |
CN116970406A (zh) | 2023-10-31 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR101692214B1 (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
TWI730049B (zh) | 液晶組成物及液晶顯示元件 | |
TW202011088A (zh) | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 | |
KR20170084045A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
TW201905179A (zh) | 液晶顯示元件、液晶組成物及其用途 | |
TWI671386B (zh) | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的用途 | |
TW202100727A (zh) | 液晶組成物及液晶顯示元件 | |
JP6806227B1 (ja) | 視野角調整素子用液晶組成物、視野角調整素子、および視野角調整可能な表示装置 | |
JP7276648B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2018076437A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TWI814958B (zh) | 液晶組成物及其用途、以及液晶顯示元件 | |
TW202346544A (zh) | 液晶組成物及液晶元件 | |
TW202028433A (zh) | 液晶組成物及其用途、液晶顯示元件 | |
JP7070583B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2022161002A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW202234130A (zh) | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的用途 | |
TW202235587A (zh) | 液晶組成物、液晶顯示元件及液晶組成物的用途 | |
JP2022127581A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW202239943A (zh) | 液晶組成物與其用途及液晶顯示元件 | |
TW202307180A (zh) | 液晶組成物及其用途以及液晶顯示元件 | |
KR20210053185A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 | |
JP2023018639A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
TW202237799A (zh) | 液晶組成物、液晶組成物的用途及液晶顯示元件 | |
JP2022140295A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
KR20220092387A (ko) | 액정 조성물 및 액정 표시 소자 |