JP7276648B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(S)において、Raは、水素、O・、OH、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、ハロゲン、OH、NHR1b、またはNR1cR1dで置き換えられてもよく;
ここで、R1b、R1c、およびR1dは、炭素数1から10のアルキルである。
上記の化合物(1z)を例にして説明する。式(1z)において、六角形で囲んだαおよびβの記号はそれぞれ環αおよび環βに対応し、六員環、縮合環のような環を表す。添え字‘x’が2のとき、2つの環αが存在する。2つの環αが表す2つの基は、同一であってもよく、または異なってもよい。このルールは、添え字‘x’が2より大きいとき、任意の2つの環αに適用される。このルールは、結合基Zのような、他の記号にも適用される。環βの一辺を横切る斜線は、環β上の任意の水素が置換基(-Sp-P)で置き換えられてもよいことを表す。添え字‘y’は置き換えられた置換基の数を示す。添え字‘y’が0のとき、そのような置き換えはない。添え字‘y’が2以上のとき、環β上には複数の置換基(-Sp-P)が存在する。この場合にも、「同一であってもよく、または異なってもよい」のルールが適用される。なお、このルールは、Raの記号を複数の化合物に用いた場合にも適用される。
テトラヒドロピラン-2,5-ジイルのような二価基においても同様である。なお、好ましいテトラヒドロピラン-2,5-ジイルは、上限温度を上げるために右向き(R)である。カルボニルオキシのような結合基(-COO-または-OCO-)も同様である。
式(S)において、Raは、水素、O・、OH、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、ハロゲン、OH、NHR1b、またはNR1cR1dで置き換えられてもよく;
ここで、R1b、R1c、およびR1dは、炭素数1から10のアルキルである。
式(1)において、Rbは、水素、フッ素、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、ハロゲン、OH、NHR1b、またはNR1cR1dで置き換えられてもよく;R1b、R1c、およびR1dは、炭素数1から10のアルキルであり;Mは、単結合、炭素数1から20の四価の脂肪族炭化水素基、または炭素数6から20の四価の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-または-S-で置き換えられてもよく、1つまたは2つの-CH=CH-は-CH=N-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;ZaおよびZbは、単結合、-O-、-COO-、-OCO-、炭素数1から20のアルキレン、または炭素数2から20のアルケニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、OHで置き換えられてもよく;Qaは、式(S)で表される一価基であり;nは、1、2、3、または4であり;mは、4-nであり;ただし、Mが単結合の場合、nおよびmは1であり;
式(S)において、Raは、水素、O・、OH、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、ハロゲン、OH、NHR1b、またはNR1cR1dで置き換えられてもよく;
ここで、R1b、R1c、およびR1dは、炭素数1から10のアルキルである。
式(1-1)から式(1-5)において、Zcは、単結合、炭素数1から5のアルキレンまたは炭素数2から5のアルケニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、OHで置き換えられてもよく;Rcは、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、OH、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基で置き換えられてもよく;sは、1から20の整数であり;Qbは、式(S-1)で表される一価基であり;
式(S-1)において、Rdは、水素、O・、OH、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から10のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。
式(2)において、R2aおよびR2bは、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン-2,6-ジイル、クロマン-2,6-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン-2,6-ジイルであり;環Bは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイル、3,4,5,6-テトラフルオロフルオレン-2,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾフラン-3,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、または1,1,6,7-テトラフルオロインダン-2,5-ジイルであり;Z2aおよびZ2bは、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは0または1であり;そしてaとbとの和は3以下である。
式(2-1)から式(2-35)において、R2aおよびR2bは、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R3aおよびR3bは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z3aは、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。
式(3-1)から式(3-13)において、R3aおよびR3bは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Fおよび環Iは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4aおよびZ4bは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4a、P4b、およびP4cは、重合性基であり;Sp4a、Sp4b、およびSp4cは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは、0、1、2、3、または4であり;そしてe、f、およびgの和は、1以上である。
式(P-1)から式(P-5)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4-1)から式(4-29)において、Sp4a、Sp4b、およびSp4cは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4d、P4e、およびP4fは、式(P-1)から式(P-3)で表される基から選択された重合性基であり;
式(P-1)から式(P-3)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(S)において、Raは、水素、O・、OH、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-NH-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、ハロゲン、OH、NHR1b、またはNR1cR1dで置き換えられてもよい。R1b、R1c、およびR1dは、炭素数1から10のアルキルである。好ましいRaは、メチルである。好ましいR1b、R1c、またはR1dは、炭素数1から5のアルキルである。
ここで、Rdは、水素、O・、OH、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から10のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。好ましいRdはメチルである。
または
であり、好ましくは
である。
好ましい環Bは、粘度を下げるために2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり、光学異方性を下げるために2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレンであり、誘電率異方性を上げるために7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイルである。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)}。
(線残像)=(輝度A-輝度B)/輝度A×100.
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 4%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 2%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 4%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 2%
3-HH-V (3-1) 20%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 6%
NI=89.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.111;Δε=-4.1;Vth=1.98V;LISP=28.4%
[実施例1]
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 4%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 2%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 4%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 2%
3-HH-V (3-1) 20%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 6%
この組成物に化合物(1-A)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=89.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.111;Δε=-4.1;Vth=1.98V;LISP=1.5%
[実施例2]
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 4%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 2%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 4%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 2%
3-HH-V (3-1) 20%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HBB-2 (3-6) 6%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=89.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.111;Δε=-4.1;Vth=1.98V;LISP=2.4%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 8%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 9%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 11%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 10%
2-HH-3 (3-1) 20%
3-HH-4 (3-1) 4%
3-HB-O2 (3-2) 14%
3-HBB-2 (3-6) 7%
この組成物に化合物(1-B)を0.050質量%の割合で添加した。
NI=77.8℃;Tc<-20℃;Δn=0.105;Δε=-3.4;Vth=2.13V;LISP=1.9%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 7%
2-BB(2F,3F)B-3 (2-19) 2%
2-HH-3 (3-1) 18%
3-HH-4 (3-1) 4%
3-HH-5 (3-1) 3%
3-HB-O2 (3-2) 13%
5-HB-O2 (3-2) 7%
3-HHB-3 (3-5) 2%
3-HBB-2 (3-6) 14%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=76.1℃;Tc<-20℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.107;Δε=-2.1;LISP=2.1%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-10) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 8%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 4%
2-HH-3 (3-1) 18%
2-HH-5 (3-1) 2%
3-HH-4 (3-1) 3%
3-HH-5 (3-1) 3%
3-HB-O2 (3-2) 17%
3-HBB-2 (3-6) 10%
この組成物に化合物(1-C)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=77.3℃;Tc<-20℃;η=16.1mPa・s;Δn=0.102;Δε=-2.8;LISP=1.9%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 9%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 9%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 4%
2-HH-3 (3-1) 18%
3-HH-4 (3-1) 3%
3-HH-5 (3-1) 3%
3-HB-O2 (3-2) 13%
3-HBB-2 (3-6) 9%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=75.9℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.105;Δε=-3.4;Vth=2.13V;LISP=1.8%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 8%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 8%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (2-7) 4%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (2-7) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 7%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 10%
2-HH-3 (3-1) 18%
3-HH-4 (3-1) 5%
3-HH-5 (3-1) 5%
3-HB-O2 (3-2) 7%
3-HHB-1 (3-5) 5%
3-HHB-3 (3-5) 6%
3-HBB-2 (3-6) 8%
この組成物に化合物(1-B)を0.050質量%の割合で添加した。
NI=74.0℃;Tc<-20℃;Δn=0.098;Δε=-3.0;Vth=2.17V;LISP=2.5%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 13%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 11%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 8%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-14) 8%
3-HH-V (3-1) 30%
V-HH-V (3-1) 3%
V-HH-V1 (3-1) 3%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 6%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=74.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.106;Δε=-2.6;LISP=2.1%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 3%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (2-7) 5%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (2-7) 12%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 8%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 8%
3-HH-V (3-1) 33%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 6%
3-HHB-1 (3-5) 8%
この組成物に化合物(1-B)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=74.9℃;Tc<-20℃;Δn=0.106;Δε=-2.7;LISP=2.3%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (2-7) 6%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (2-7) 13%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-18) 7%
3-H2BBB(2F,3F)-O2 (2-25) 5%
3-HH-V (3-1) 42%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 3%
V-HHB-1 (3-5) 2%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=75.3℃;Tc<-20℃;Δn=0.106;Δε=-2.7;LISP=1.8%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 15%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 6%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 7%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 10%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 7%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 7%
2-HH-3 (3-1) 18%
3-HH-4 (3-1) 8%
3-HB-O2 (3-2) 10%
5-HB-O2 (3-2) 3%
3-HHB-1 (3-5) 3%
3-HHB-3 (3-5) 3%
3-HHB-O1 (3-5) 3%
この組成物に化合物(1-C)を0.050質量%の割合で添加した。
NI=75.9℃;Tc<-20℃;η=17.8mPa・s;Δn=0.083;Δε=-2.8;LISP=2.0%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 10%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 9%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 12%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 10%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 8%
3-HH-V (3-1) 29%
3-HB-O2 (3-2) 1%
1-BB-3 (3-3) 4%
1-BB-5 (3-3) 2%
V-HHB-1 (3-5) 11% この組成物に化合物(1-B)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=75.0℃;Tc<-20℃;η=13.8mPa・s;Δn=0.102;Δε=-2.7;LISP=2.1%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 13%
3-HHB(2F,3F)-1 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-2 (2-8) 2%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 11%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 8%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-14) 8%
3-HH-V (3-1) 36%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 6%
この組成物に化合物(1-B)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=72.8℃;Tc<-20℃;Δn=0.104;Δε=-2.4;LISP=1.8%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 3%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (2-7) 5%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (2-7) 12%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
5-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 4%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 8%
3-HB(2F,3F)B-2 (2-17) 4%
3-HH-V (3-1) 33%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 6%
3-HHB-1 (3-5) 6%
5-B(F)BB-2 (3-7) 2%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=71.8℃;Tc<-20℃;Δn=0.105;Δε=-2.6;LISP=1.9%
3-DhB(2F,3F)-O2 (2-4) 2%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (2-7) 5%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (2-7) 14%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 2%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 9%
3-HH-V (3-1) 32%
3-HH-V1 (3-1) 5%
1-BB-3 (3-3) 5%
3-HHB-1 (3-5) 2%
3-HBB-2 (3-6) 17%
この組成物に化合物(1-C)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=74.2℃;Tc<-20℃;Δn=0.115;Δε=-2.1;LISP=2.3%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 7%
V-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 15%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 6%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 11%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 10%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
2-HH-3 (3-1) 15%
3-HH-4 (3-1) 7%
1-BB-3 (3-3) 3%
3-HBB-2 (3-6) 7%
V-HBB-2 (3-6) 2%
この組成物に化合物(1-C)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=79.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.110;Δε=-3.8;LISP=2.3%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (2-3) 8%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 12%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (2-10) 14%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-18) 6%
2-HH-3 (3-1) 18%
2-HH-5 (3-1) 2.5%
3-HH-4 (3-1) 3%
3-HH-5 (3-1) 4%
1-BB-3 (3-3) 4%
1-BB-5 (3-3) 16%
3-HBB-2 (3-6) 8.5%
この組成物に化合物(4-25-1)を0.36質量%の割合で添加した。
この組成物に化合物(1-A)を0.090質量%の割合で添加した。
NI=75.1℃;Δn=0.105;Δε=-2.4;LISP=2.4%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 2%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-18) 2%
3-HH-V (3-1) 29%
3-HH-V1 (3-1) 5%
V-HHB-1 (3-5) 9%
この組成物に化合物(1-B)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=76.8℃;Δn=0.100;Δε=-3.4;LISP=1.8%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 9%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 6%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 3%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 7%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-18) 10%
3-HH-V (3-1) 29%
3-HH-V1 (3-1) 7%
V-HBB-2 (3-6) 6%
この組成物に化合物(1-C)を0.050質量%の割合で添加した。
NI=78.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.112;Δε=-3.2;LISP=2.0%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 10%
3-HH-V (3-1) 28%
V-HHB-1 (3-5) 7.5%
V-HBB-2 (3-6) 8.5%
この組成物に化合物(1-C)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=86.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.114;Δε=-3.0;LISP=2.3%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 10%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 3%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 7.5%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
V-HHB(2F,3F)-O4 (2-8) 2%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 3.5%
3-HH-V (3-1) 29%
V-HHB-1 (3-5) 11%
V-HBB-2 (3-6) 7%
この組成物に化合物(1-A)を0.100質量%の割合で添加した。
NI=76.1℃;Tc<-30℃;Δn=0.107;Δε=-2.8;LISP=2.4%
3-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 15%
5-H2B(2F,3F)-O2 (2-2) 6%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 5%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (2-9) 8%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 12%
3-HH-V (3-1) 2.5%
1V2-HH-1 (3-1) 8%
1V2-HH-3 (3-1) 8%
1-BB-3 (3-3) 6.5%
V-HHB-1 (3-5) 14%
V2-HHB-1 (3-5) 9%
V-HBB-2 (3-6) 4%
この組成物に化合物(1-B)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=85.2℃;Tc<-30℃;Δn=0.100;Δε=-2.7;LISP=2.3%
3-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
V-HB(2F,3F)-O2 (2-1) 10%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 4%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 2%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 7%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
2-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 2%
3-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 7%
4-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (2-14) 6%
V-HBB(2F,3F)-O4 (2-14) 5%
2-HH-3 (3-1) 15%
3-HH-4 (3-1) 5%
3-HH-5 (3-1) 2%
3-HH-VFF (3-1) 5%
V-HBB-2 (3-6) 8%
この組成物に化合物(1-C)を0.050質量%の割合で添加した。
NI=81.5℃;Tc<-30℃;Δn=0.108;Δε=-3.6;LISP=2.0%
2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 10%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 2%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 9.5%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3.5%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 8%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (2-13) 7%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 7%
3-HH-V (3-1) 29%
3-HH-V1 (3-1) 2%
V-HHB-1 (3-5) 4%
この組成物に化合物(1-C)を0.075質量%の割合で添加した。
NI=80.9℃;Tc<-40℃;η=17.7mPa・s;Δn=0.104;Δε=-4.0;LISP=2.1%
3-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 8%
5-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 7%
V2-BB(2F,3F)-O2 (2-6) 6%
2-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 7%
5-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 7%
V-HHB(2F,3F)-O1 (2-8) 3%
V-HHB(2F,3F)-O2 (2-8) 6%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (2-16) 5%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (2-18) 14%
3-HH-V (3-1) 29%
V-HH-V1 (3-1) 5%
この組成物に化合物(1-B)を0.080質量%の割合で添加した。
NI=80.1℃;Tc<-30℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.110;Δε=-3.7;LISP=2.0%
Claims (17)
- 第一添加物として式(1-1)から式(1-5)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1-1)から式(1-5)において、Z c は、単結合、炭素数1から5のアルキレンまたは炭素数2から5のアルケニレンであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、OHで置き換えられてもよく;R c は、水素、炭素数1から20のアルキル、炭素数3から20の脂環式炭化水素基、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基であり、これらの基において、少なくとも1つの-CH 2 -は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH 2 -CH 2 -は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、OH、炭素数1から10のアルキル、炭素数1から10のアルコキシ、または炭素数6から20の芳香族炭化水素基で置き換えられてもよく;sは、1から20の整数であり;Q b は、式(S-1)で表される一価基であり;
式(S-1)において、R d は、水素、O・、OH、炭素数1から10のアルキル、炭素数2から10のアルケニル、または炭素数1から10のアルコキシであり、これらの基において、少なくとも1つの水素は、ハロゲンで置き換えられてもよい。 - 第一添加物の割合が0.001質量%から2質量%の範囲である、請求項1に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(2)において、R2aおよびR2bは、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレン、ナフタレン-2,6-ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン-2,6-ジイル、クロマン-2,6-ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン-2,6-ジイルであり;環Bは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレン、3,4,5-トリフルオロナフタレン-2,6-ジイル、7,8-ジフルオロクロマン-2,6-ジイル、3,4,5,6-テトラフルオロフルオレン-2,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾフラン-3,7-ジイル、4,6-ジフルオロジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、または1,1,6,7-テトラフルオロインダン-2,5-ジイルであり;Z2aおよびZ2bは、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは0または1であり;そしてaとbとの和は3以下である。 - 第一成分の割合が10質量%から90質量%の範囲である、請求項3または4に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R3aおよびR3bは、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z3aは、単結合、エチレン、ビニレン、メチレンオキシ、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。 - 第二成分の割合が10質量%から90質量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(4)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Fおよび環Iは、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z4aおよびZ4bは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4a、P4b、およびP4cは、重合性基であり;Sp4a、Sp4b、およびSp4cは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは、0、1、2、3、または4であり;そしてe、f、およびgの和は、1以上である。 - 第二添加物として式(4-1)から式(4-29)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4-1)から式(4-29)において、Sp4a、Sp4b、およびSp4cは、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P4d、P4e、およびP4fは、式(P-1)から式(P-3)で表される基から選択された重合性基であり;
式(P-1)から式(P-3)において、M1、M2、およびM3は、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。 - 第二添加物の割合が0.03質量%から10質量%の範囲である、請求項9から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項13に記載の液晶表示素子。
- 請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物中の重合性化合物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項9から12のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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