JP6988829B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1は、炭素数1から7のアルキレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1は、炭素数1から7のアルキレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。
式(1−1)から式(1−3)において、R1およびR2は独立して、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシである。
式(2−1)から式(2−22)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
化合物(1)を含有しない組成物を比較例(1)とした。
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
NI=87.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;Vth=2.25V;η=23.3mPa・s;LISP=6.5%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10質量%の割合で添加し、線残像(LISP)を測定した。LISP=3.0%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加し、線残像(LISP)を測定した。LISP=2.1%.
化合物(1)に類似した化合物(A)を含有する組成物を比較例2とした。
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(A)を0.10質量%の割合で添加し、電圧保持率(VHR−3)を測定した。VHR−3=75.4%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10質量%の割合で添加し、電圧保持率(VHR−3)を測定した。VHR−3=84.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 33%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=74.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.5mPa・s;LISP=3.2%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−V (3−1) 27%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=80.5℃;Δn=0.101;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=21.1mPa・s;LISP=2.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.12質量%の割合で添加した。
NI=81.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.106;Δε=−3.1;Vth=2.11V;η=14.3mPa・s;LISP=3.0%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 7%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 4%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
2−HH−3 (3−1) 9%
4−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V2−BB−1 (3−3) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 4%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=81.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−2.0;Vth=2.82V;η=17.2mPa・s;LISP=3.1%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−17) 3%
3−chB(2F,3F)−O2 (2−18) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (2−21) 3%
3−HH−V (3−1) 18%
5−HH−V (3−1) 5%
7−HB−1 (3−2) 5%
V−HHB−1 (3−5) 7%
V2−HHB−1 (3−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=84.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−3.1;Vth=2.47V;η=19.0mPa・s;LISP=2.9%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 3%
3−HH−V (3−1) 11%
3−HH−VFF (3−1) 7%
F3−HH−V (3−1) 10%
3−HHEH−3 (3−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 4%
3−HHEBH−3 (3−11) 4%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.12質量%の割合で添加した。
NI=79.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.087;Δε=−2.6;Vth=2.43V;η=20.1mPa・s;LISP=3.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 10%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−15) 2%
3−HH−V (3−1) 23%
1−BB−5 (3−3) 5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=70.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.119;Δε=−3.4;Vth=2.08V;η=18.4mPa・s;LISP=3.0%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 14%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HH−V (3−1) 32%
1−BB−3 (3−3) 3%
3−HHB−1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 4%
1−BB(F)B−2V (3−8) 3%
1O1−HBBH−5 (−) 2%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=77.6℃;Δn=0.097;Δε=−3.3;Vth=2.01V;η=20.3mPa・s;LISP=2.1%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 24%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 4%
3−B(F)BB−2 (3−7) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=83.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=1.93V;η=19.9mPa・s;LISP=2.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 10%
3−HH−V (3−1) 14%
3−HB−O1 (3−2) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHB−3 (3−5) 4%
2−BB(F)B−3 (3−8) 2%
2−B2BB−3 (3−9) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=74.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.18V;η=21.2mPa・s;LISP=3.3%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
2−HH−3 (3−1) 4%
3−HH−V (3−1) 12%
3−HH−V1 (3−1) 4%
1−BB−5 (3−3) 4%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−2−1)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=88.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=20.8mPa・s;LISP=3.4%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
1V2−HH−1 (3−1) 3%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=73.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.02V;η=15.4mPa・s;LISP=2.9%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 5%
2−HH−3 (3−1) 18%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 6%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
この組成物に化合物(1−3−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=83.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.116;Δε=−4.0;Vth=1.95V;η=21.0mPa・s;LISP=3.1%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 8%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−11) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−14) 2%
2O−B(2F)B(2F,3F)−O2 (2−22) 3%
3−HH−V (3−1) 23%
3−HH−O1 (3−1) 5%
1−BB−5 (3−3) 4%
V−HHB−1 (3−5) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=71.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.097;Δε=−3.3;Vth=2.35V;η=18.2mPa・s;LISP=3.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 3%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (2−20) 3%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 7%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15質量%の割合で添加した。
NI=83.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.7;Vth=2.25V;η=23.3mPa・s;LISP=2.8%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 33%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−3)を0.10質量%の割合で添加した。
NI=74.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.5mPa・s;LISP=3.2%.
Claims (18)
- 第一添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物および第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1 は、水素または炭素数1から12のアルキルであり;R2 は、水素、ヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z1は、炭素数1から7のアルキレンであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbとの和は3以下である。 - R1が水素であり、R2がヒドロキシ、オキシラジカル、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシである、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第一添加物の割合が0.005質量%から1質量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分の割合が10質量%から90質量%の範囲である、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3である。 - 第二成分の割合が10質量%から90質量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(4)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Fおよび環Iは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Gは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。 - 第二添加物として式(4−1)から式(4−27)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 第二添加物の割合が0.03質量%から10質量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項10から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有する第二添加物が重合した、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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