JP6822212B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
液晶組成物および液晶表示素子 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6822212B2 JP6822212B2 JP2017034601A JP2017034601A JP6822212B2 JP 6822212 B2 JP6822212 B2 JP 6822212B2 JP 2017034601 A JP2017034601 A JP 2017034601A JP 2017034601 A JP2017034601 A JP 2017034601A JP 6822212 B2 JP6822212 B2 JP 6822212B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- liquid crystal
- carbon atoms
- diyl
- fluorine
- replaced
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 0 *c1c(*)c(I)c(*c(cc2)ccc2-c(ccc(*)c2*)c2I)cc1 Chemical compound *c1c(*)c(I)c(*c(cc2)ccc2-c(ccc(*)c2*)c2I)cc1 0.000 description 3
Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3は、炭素数1から12のアルキルであり;R4は、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり、これらのうち少なくとも3つはフッ素であり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3は、炭素数1から12のアルキルであり;R4は、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり、これらのうち少なくとも3つはフッ素であり;Z1は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。
式(1−1)から式(1−8)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。ただし、式(1)で表される化合物は除く。
式(3−1)から式(3−22)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1のとき、環Fは、1,4−フェニレンである。
式(4−1)から式(4−12)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(5−1)から式(5−27)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
(比抵抗)={(電圧)×(容器の電気容量)}/{(直流電流)×(真空の誘電率)
国際公開第2009/125668号に開示された組成物の中から、実施例15を選んだ。根拠はこの組成物が、第一成分である化合物(1−7)を含有するからである。
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 9%
3−HB−O2 (4−1) 14%
5−HB−O2 (4−1) 15%
3−HHB−1 (4−4) 10%
3−HHB−3 (4−4) 10%
NI=82.3℃;Tc<−20℃;η=25.4mPa・s;Δn=0.099;Δε=−3.3.
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 5%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 5%
3−HH−V (2) 29%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 12%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 12%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
5−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 9%
3−HHB−1 (4−4) 10%
3−HHB−3 (4−4) 10%
NI=84.8℃;Tc<−20℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.068;Δε=−2.9.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH−V (2) 32%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 8%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 4%
V−HHB−1 (4−4) 2%
NI=75.3℃;Tc<−20℃;η=15.3mPa・s;Δn=0.106;Δε=−4.2.
2O−B(2F,3F)2HB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 4%
3−HH−V (2) 33%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (3−7) 3%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−12) 2%
5−HHB(2F,3Cl)−O2 (3−12) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 2%
3−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 4%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
5−HB−O2 (4−1) 2%
V2−BB−1 (4−2) 2%
3−HBB−2 (4−5) 4%
NI=82.6℃;Tc<−20℃;η=14.3mPa・s;Δn=0.111;Δε=−3.7.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 11%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−5) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 2%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (3−13) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 2%
3−B(2F)B(2F,3F)−O2 (3−22) 2%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 2%
1−BB(F)B−2V (4−6) 2%
V2−BB2B−1 (4−8) 2%
3−HH−VFF (−) 5%
NI=76.9℃;Tc<−20℃;η=12.1mPa・s;Δn=0.102;Δε=−3.5.
2O−B(2F,3F)2HB(2F,3F)−O2 (1−3) 2%
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 2%
4O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 28%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−11) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 2%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 3%
V−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 3%
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (3) 4%
3−HHEH−3 (4−3) 3%
5−B(F)BB−3 (4−7) 3%
5−HB(F)BH−3 (4−11) 3%3−HH−2 (−) 10%
1O1−HBBH−5 (−) 3%
NI=80.1℃;Tc<−20℃;η=15.8mPa・s;Δn=0.103;Δε=−3.4.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 24%
3−HH−V1 (2) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 8%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
V−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
1−BB−5 (4−2) 3%
3−HHB−1 (4−4) 3%
3−HHEBH−3 (4−10) 4%
3−HH−2 (−) 5%
NI=88.2℃;Tc<−20℃;η=14.7mPa・s;Δn=0.110;Δε=−3.7.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 2%
3−HH−V (2) 29%
3−HH−V1 (2) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 10%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (3−20) 2%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (3−21) 2%
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (3) 5%
3−HB−O2 (4−1) 3%
3−HB(F)HH−2 (4−9) 3%
3−HBB(F)B−2 (4−12) 3%
3−HH−2 (−) 5%
NI=86.2℃;Tc<−20℃;η=13.9mPa・s;Δn=0.111;Δε=−3.3.
2O−B(2F,3F)2HB(2F,3F)−O2 (1−3) 2%
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 2%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 2%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 2%
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 2%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 29%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 3%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 2%
5−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 2%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 2%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 3%
3−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 3%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
V−HBB−3 (4−5) 5%
2−BB(F)B−2V (4−6) 3%
3−BB(F)B−2V (4−6) 3%
3−HH−2 (−) 9%
NI=81.5℃;Tc<−20℃;η=16.0mPa・s;Δn=0.106;Δε=−3.7.
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 3%
3−HH−V (2) 33%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 2%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (3−16) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (3−17) 2%
5−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 3%
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
3−HBB−2 (4−5) 8%
F3−HH−V (−) 3%
NI=84.8℃;Tc<−20℃;η=15.0mPa・s;Δn=0.101;Δε=−3.7.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH−V (2) 20%
5−HH−V (2) 3%
3−HH−V1 (2) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 8%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O4 (3) 3%
1V2−BB−1 (4−2) 3%
3−HHEBH−4 (4−10) 3%
5−HBB(F)B−3 (4−12) 3%
2−HH−5 (−) 3%
3−HH−4 (−) 3%
NI=84.6℃;Tc<−20℃;η=13.7mPa・s;Δn=0.112;Δε=−3.7.
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
3−HH−V (2) 32%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 4%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 12%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (3−9) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (3−11) 2%
V2−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 3%
5−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
5−B(F)BB−2 (4−7) 2%
3−HHEBH−5 (4−10) 3%
5−HH−O1 (−) 3%
NI=80.3℃;Tc<−20℃;η=15.0mPa・s;Δn=0.112;Δε=−3.7.
2O−B(2F,3F)2HB(2F,3F)−O2 (1−3) 3%
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
2O−B(2F,3F)O1BB(2F,3F)−O2 (1−8) 2%
3−HH−V (2) 23%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 5%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O4 (3−6) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
7−HB−1 (4−1) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
3−HHEH−5 (4−3) 3%
3−HHB−3 (4−4) 3%
V2−HHB−1 (4−4) 3%
2−BB(F)B−3 (4−6) 3%
3−HH−2 (−) 10%
NI=84.2℃;Tc<−20℃;η=14.3mPa・s;Δn=0.110;Δε=−3.4.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
3−HH−V (2) 32%
3−HH−V1 (2) 9%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 8%
2O−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 5%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (3−14) 2%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (3−15) 2%
3−DhB(F)B(2F,3F)−O1 (3) 3%
3−HHB−O1 (4−4) 3%
VFF−HHB−1 (4−4) 3%
V−HBB−3 (4−5) 3%
2−BB(F)B−5 (4−6) 3%
NI=81.8℃;Tc<−20℃;η=13.3mPa・s;Δn=0.109;Δε=−3.4.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 3%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
2O−B(2F,3F)O1HB(2F,3F)−O2 (1−7) 3%
3−HH−V (2) 29%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 2%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (3−3) 2%
3−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 2%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 3%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
3−chB(2F,3F)−O2 (3−18) 3%
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 3%
3−HB−O2 (4−1) 2%
V−HBB−2 (4−5) 3%
3−HH−2 (−) 9%
NI=81.6℃;Tc<−20℃;η=14.5mPa・s;Δn=0.111;Δε=−3.8.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
4O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 5%
6O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 6%
3−HH−V (2) 25%
3−HH−V1 (2) 9%
3−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 9%
5−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (3−4) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
4−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 3%
3−DhB(2F)B(2F,3F)−O1 (3) 3%
1−BB−3 (4−2) 3%
3−HHB−1 (4−4) 3%
VFF2−HHB−1 (4−4) 3%
3−HH−O1 (−) 3%
NI=74.9℃;Tc<−20℃;η=13.7mPa・s;Δn=0.105;Δε=−3.9.
2O−B(2F,3F)2BB(2F,3F)−O2 (1−6) 4%
3−HH−V (2) 30%
V−HB(2F,3F)−O2 (3−1) 5%
3−H2B(2F,3F)−O2 (3−2) 4%
2−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 5%
4−HHB(2F,3F)−O2 (3−6) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (3−8) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (3−9) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (3−10) 8%
V2−HchB(2F,3F)−O2 (3−19) 4%
3−dhB(F)B(2F,3F)−O2 (3) 4%
3−HB−O2 (4−1) 6%
5−HB−O2 (4−1) 3%
1V2−HH−2V1 (−) 5%
NI=84.3℃;Tc<−20℃;η=12.5mPa・s;Δn=0.104;Δε=−3.6.
Claims (18)
- 第一成分として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3は、炭素数1から12のアルキルであり;R4は、炭素数2から12のアルケニルであり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり;L1、L2、L3、およびL4は独立して、水素またはフッ素であり、これらのうち少なくとも3つはフッ素であり;Z1は、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシである。 - 第一成分の割合が3重量%から25重量%の範囲であり、第二成分の割合が15重量%から70重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z2およびZ3は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。ただし、式(1)で表される化合物は除く。 - 第三成分の割合が20重量%から75重量%の範囲である、請求項4または5に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z4は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;cが1のとき、環Fは、1,4−フェニレンである。 - 第四成分の割合が2重量%から30重量%の範囲である、請求項7または8に記載の液晶組成物。
- 添加物として式(5)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から9のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z5およびZ6は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;dは、0、1、または2であり;e、f、およびgは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてe、f、およびgの和は、1以上である。 - 添加物として式(5−1)から式(5−27)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−27)において、P1、P2、およびP3は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項10から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項14に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有された添加物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
Priority Applications (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017034601A JP6822212B2 (ja) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
US15/900,807 US10597583B2 (en) | 2017-02-27 | 2018-02-21 | Liquid crystal composition and liquid crystal display device |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2017034601A JP6822212B2 (ja) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2018141033A JP2018141033A (ja) | 2018-09-13 |
JP6822212B2 true JP6822212B2 (ja) | 2021-01-27 |
Family
ID=63526372
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017034601A Active JP6822212B2 (ja) | 2017-02-27 | 2017-02-27 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6822212B2 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP7183608B2 (ja) | 2018-07-27 | 2022-12-06 | セイコーエプソン株式会社 | レンズおよび投写型画像表示装置 |
JP2021008573A (ja) * | 2019-07-01 | 2021-01-28 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Family Cites Families (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
KR101216831B1 (ko) * | 2004-07-02 | 2012-12-28 | 메르크 파텐트 게엠베하 | 액정 매질 |
CN103254907B (zh) * | 2013-04-23 | 2016-01-20 | 石家庄诚志永华显示材料有限公司 | 负介电各向异性液晶组合物 |
JP2017036382A (ja) * | 2015-08-10 | 2017-02-16 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
2017
- 2017-02-27 JP JP2017034601A patent/JP6822212B2/ja active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP2018141033A (ja) | 2018-09-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7017141B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6816751B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6950673B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2017010281A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6485106B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7163915B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP5920606B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6476691B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2020176256A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2016136315A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2017193596A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP2016079292A (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
WO2016136344A1 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6597776B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6822212B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6848150B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6780587B2 (ja) | 液晶表示素子の製造方法 | |
JP6776824B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6776746B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6862923B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6977331B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6939070B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6816596B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP7348592B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 | |
JP6862922B2 (ja) | 液晶組成物および液晶表示素子 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A821 Effective date: 20170227 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190828 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20201006 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201117 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201208 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201221 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6822212 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |