JP7163915B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;環Bは、フルオレン-2,7-ジイル、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、キサンテン-2,6-ジイル、またはインダン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。
式(1)および式(2)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;環Bは、フルオレン-2,7-ジイル、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、キサンテン-2,6-ジイル、またはインダン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下である。
式(1-1)から式(1-38)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;X1およびX2は独立して、水素またはフッ素である。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;環Eは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり、そしてcとdの和は3以下である。
式(3-1)から式(3-25)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;eが1のとき、環Iは、1,4-フェニレンである。
式(4-1)から式(4-12)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてg、h、およびiの和は、1以上である。
式(P-1)から式(P-5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(5-1)から式(5-29)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P-1)から式(P-3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
2重量%以上であり、誘電率異方性を上げるために約50重量%以下である。さらに好ましい割合は約2重量%から約40重量%の範囲である。特に好ましい割合は約4重量%から約30重量%の範囲である。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε∥)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε∥)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
比較例1として、国際公開第2012/86437号の実施例16を選択した。この組成物は、本発明の第一成分である化合物(1-24)を含有し、粘度(η)が最も小さいからである。
3-Pnr(F6)-O2 (1-24) 3%
2-HH-5 (-) 3%
3-HH-4 (-) 15%
3-HH-5 (-) 4%
3-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 27%
3-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 12%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 9%
3-HB-O2 (4-1) 12%
3-HHB-1 (4-4) 3%
3-HHB-3 (4-4) 4%
3-HHB-O1 (4-4) 3%
NI=74.8℃;η=22.8mPa・s;Δn=0.094;Δε=-4.4.
比較例1の組成物において、2-HH-5、3-HH-4、および3-HH-5を本発明の第二成分に置き換えた組成物を調製した。
3-Pnr(F6)-O2 (1-24) 3%
V-HH-V (2-1) 3%
V-HH-V1 (2-2) 19%
3-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 27%
3-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 12%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 9%
3-HB-O2 (4-1) 12%
3-HHB-1 (4-4) 3%
3-HHB-3 (4-4) 4%
3-HHB-O1 (4-4) 3%
NI=70.2℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.099;Δε=-4.4.
5-HFLF4-3 (1-8) 5%
V-HH-V (2-1) 10%
V-HH-V1 (2-2) 25%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 6%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 8%
5-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 7%
4-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 8%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 3%
3-HB-O2 (4-1) 6%
1-BB-3 (4-2) 4%
3-HHB-1 (4-4) 3%
NI=71.1℃;Tc<-20℃;η=14.1mPa・s;Δn=0.104;Δε=-2.8;γ1=47.3mPa・s;K11=12.7pN;K33=12.7pN.
5-HFLF4-3 (1-8) 5%
V-HH-V (2-1) 10%
V-HH-V1 (2-2) 25%
2-H1OB(2F,3F)-O2 (3-3) 7%
3-H1OB(2F,3F)-O2 (3-3) 7%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 7%
4-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 4%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 9%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (3-16) 4%
3-HB-O2 (4-1) 8%
3-HBB-2 (4-5) 10%
NI=78.2℃;Tc<-20℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.108;Δε=-2.9;γ1=52.1mPa・s;K11=13.7pN;K33=13.2pN.
5-HFLF4-3 (1-8) 4%
V-HH-V (2-1) 24%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 13%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 3%
V-HHB(2F,3F)-O1 (3-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 10%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 2%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (3-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (3-16) 4%
1-BB-3 (4-2) 3%
3-HBB-2 (4-5) 5%
V-HBB-2 (4-5) 11%
NI=82.2℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.106;Δε=-3.5;γ1=64.2mPa・s;K11=13.5pN;K33=13.1pN;V95=4.64V;τ(25)=44.9ms;τ(-20)=845.6ms.
5-HFLF4-3 (1-8) 4%
V-HH-V1 (2-2) 28%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 13%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 5%
V-HHB(2F,3F)-O1 (3-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 10%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (3-13) 10%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (3-16) 6%
1-BB-3 (4-2) 3%
3-HBB-2 (4-5) 2%
V-HBB-2 (4-5) 8%
NI=83.4℃;Tc<-20℃;η=19.0mPa・s;Δn=0.104;Δε=-3.6;γ1=64.2mPa・s;V95=4.53V;τ(25)=44.3ms;τ(-20)=844.6ms.
5-HFLF4-3 (1-8) 3%
5-HFLF4-4 (1-8) 1%
5-HFLF4-2V (1-8) 1%
3-HPnr(F6)-O2 (1-25) 2%
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
V-HH-V (2-1) 15%
V-HH-V1 (2-2) 25%
V-HH-2V1 (2-4) 8%
3-DhB(2F,3F)-O2 (3-4) 3%
3-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 4%
5-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 4%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (3-9) 10%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (3-13) 4%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (3-16) 9%
V-HHB-1 (4-4) 2%
V-HBB-2 (4-5) 5%
NI=74.2℃;η=17.5mPa・s;Δn=0.100;Δε=-3.3.
5-HFLF4-3 (1-8) 4%
5-HFLF4-4 (1-8) 1%
5-HFLF4-2V (1-8) 1%
3-DhFLF4-5 (1-11) 1%
5-H2FLF4-3 (1-12) 1%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
4-HK(F4)-H (1-33) 1%
5-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 9%
V-HH-V1 (2-2) 19%
V-HH-2V (2-3) 6%
1V-HH-2V1 (2-7) 5%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
V2-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 5%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
3-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 7%
3-HBB(2F,3Cl)-O2 (3-15) 3%
3-dhBB(2F,3F)-O2 (3-16) 3%
3-HBB-2 (4-5) 5%
3-HH-V (-) 5%
NI=78.6℃;Tc<-20℃;η=17.0mPa・s;Δn=0.100;Δε=-2.7.
5-H1OFL(1F,8F,9F)-O2 (1-7) 3%
3-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
4-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
5-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
4-HK(F4)-H (1-33) 1%
5-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 10%
V-HH-V1 (2-2) 15%
V-HH-2V1 (2-4) 5%
V2-HH-2V1 (2-9) 6%
V-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
V2-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 10%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 7%
V2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (3-9) 9%
3-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 3%
V-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 6%
V-HBB(2F,3F)-O4 (3-14) 5%
3-HHB-1 (4-4) 4%
NI=83.0℃;Tc<-20℃;η=15.9mPa・s;Δn=0.106;Δε=-3.2.
3-HPnr(F6)-O2 (1-25) 2%
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
3-H1OXt(3F,4F,5F)-O2 (1-32) 2%
4-H1OXt(3F,4F,5F)-O2 (1-32) 2%
5-H1OXt(3F,4F,5F)-O2 (1-32) 2%
V-HH-V (2-1) 17%
V-HH-V1 (2-2) 14%
V-HH-2V (2-3) 2%
1V-HH-V1 (2-5) 2%
1V2-HH-2V1 (2-10) 2%
VFF-HH-VFF (2-13) 2%
3-DhB(2F,3F)-O2 (3-4) 5%
2-HH1OB(2F,3F)-O2 (3-10) 2%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (3-13) 5%
2-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 4%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 8%
V-HH2BB(2F,3F)-O2 (3-24) 3%
3-HB-O2 (4-1) 5%
1-BB-5 (4-2) 4%
3-HHB-3 (4-4) 5%
V-HHB-1 (4-4) 4%
V-HBB-2 (4-5) 3%
3-HHEBH-3 (4-10) 3%
NI=84.5℃;η=17.5mPa・s;Δn=0.101;Δε=-3.2.
5-HFLF4-3 (1-8) 4%
V-HH-V (2-1) 16%
V-HH-V1 (2-2) 5%
V-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 11%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 10%
V-HHB(2F,3F)-O1 (3-8) 4%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 6%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
V-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 6%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 7%
1-BB-3 (4-2) 3%
3-HHB-1 (4-4) 5%
V-HBB-2 (4-5) 12%
2-HH-3 (-) 3%
NI=75.0℃;Tc<-20℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.107;Δε=-3.1.
5-HFLF4-3 (1-8) 3%
5-HFLF4-4 (1-8) 1%
5-HFLF4-2V (1-8) 1%
3-DhFLF4-5 (1-11) 1%
5-H2FLF4-3 (1-12) 1%
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 1%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 1%
V-HH-V (2-1) 15%
V-HH-V1 (2-2) 17%
1V-HH-2V (2-6) 2%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 13%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 2%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 10%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 4%
5-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
3-HB(2F,3F)B-1 (3-17) 3%
3-HB(2F,3F)B-2 (3-17) 3%
2-BB(2F,3F)B-3 (3-19) 4%
2-BB(2F,3F)B-4 (3-19) 5%
3-HBB-2 (4-5) 5%
3-HH-V1 (-) 3%
NI=75.0℃;Tc<-20℃;η=18.1mPa・s;Δn=0.106;Δε=-3.1.
5-H1OFL(1F,8F,9F)-O2 (1-7) 1%
5-HFLF4-3 (1-8) 3%
5-HFLF4-4 (1-8) 1%
5-H2FLF4-3 (1-12) 1%
3-HPnr(F6)-O2 (1-25) 2%
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
V-HH-V (2-1) 15%
V-HH-V1 (2-2) 12%
V-HH-2V (2-3) 7%
V2-HH-2V1 (2-9) 4%
3-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 3%
5-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 3%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O2 (3-7) 2%
2O-B(2F)B(2F,3F)-O4 (3-7) 2%
3-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 3%
V-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 3%
2-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 3%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 5%
5-HB-O2 (4-1) 5%
3-HHB-O1 (4-4) 3%
1V2-HHB-1 (4-4) 3%
3-HBB-2 (4-5) 4%
V-HBB-2 (4-5) 5%
3-HH-4 (-) 3%
3-HH-5 (-) 3%
NI=79.5℃;Tc<-20℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.102;Δε=-3.0.
5-H1OFL(1F,8F,9F)-O2 (1-7) 3%
3-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
4-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
5-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
3-H1OXt(3F,4F,5F)-O2 (1-32) 1%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 10%
V-HH-V1 (2-2) 23%
V2-HH-2V (2-8) 4%
V-HB(2F,3F)-O4 (3-1) 4%
2-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 5%
3-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 9%
V2-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 8%
V-HHB(2F,3F)-O4 (3-8) 5%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
3-HB(2F)B(2F,3F)-O2 (3-18) 3%
V-H2BBB(2F,3F)-O2 (3-25) 3%
V2-HHB-1 (4-4) 5%
1O1-HBBH-4 (-) 3%
NI=72.5℃;η=18.4mPa・s;Δn=0.111;Δε=-3.5.
5-HFLF4-3 (1-8) 4%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
4-HK(F4)-H (1-33) 1%
5-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 15%
V-HH-V1 (2-2) 20%
3-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 10%
5-H2B(2F,3F)-O2 (3-2) 10%
3-chB(2F,3F)-O2 (3-5) 2%
3-HH1OB(2F,3F)-O2 (3-10) 5%
2-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 2%
4-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 2%
5-HHB(2F,3Cl)-O2 (3-11) 2%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 5%
3-BB(2F)B(2F,3F)-O2 (3-20) 2%
3-BB(F)B(2F,3F)-O2 (3-21) 2%
3-HH2BB(2F,3F)-O2 (3-24) 2%
V2-BB-1 (4-2) 2%
2-BB(F)B-3 (4-6) 2%
V2-BB2B-1 (4-8) 3%
5-HBB(F)B-2 (4-12) 2%
NI=72.7℃;Tc<-20℃;η=15.8mPa・s;Δn=0.105;Δε=-3.0.
5-HFLF4-4 (1-8) 1%
3-HPnr(F6)-O2 (1-25) 4%
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 2%
3-H1OXt(3F,4F,5F)-O2 (1-32) 1%
V-HH-V (2-1) 12%
V-HH-V1 (2-2) 15%
V-HH-2V (2-3) 8%
V-HH-2V1 (2-4) 8%
2-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 6%
3-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 6%
3-HH2B(2F,3F)-O2 (3-9) 5%
3-HDhB(2F,3F)-O2 (3-13) 8%
5-HBB(2F,3Cl)-O2 (3-15) 3%
3-H2BBB(2F,3F)-O2 (3-25) 2%
7-HB-1 (4-1) 3%
1V2-BB-1 (4-2) 2%
3-HHB-3 (4-4) 3%
5-B(F)BB-2 (4-7) 3%
3-HHEBH-3 (4-10) 2%
1V2-HH-1 (-) 2%
1V2-HH-3 (-) 2%
NI=72.2℃;Tc<-20℃;η=17.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=-3.2.
5-H1OFL(1F,8F,9F)-O2 (1-7) 2%
3-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
4-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
5-H1OFL(1F,8F,9F,9F)-O2
(1-7) 1%
5-HFLF4-3 (1-8) 3%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
4-HK(F4)-H (1-33) 1%
5-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 17%
V-HH-V1 (2-2) 10%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 11%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
3-BB(2F,3F)-O2 (3-6) 5%
V-HHB(2F,3F)-O1 (3-8) 3%
V-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
V-HHB(2F,3F)-O4 (3-8) 3%
2-BB(2F,3F)B-3 (3-19) 5%
2-BB(2F,3F)B-4 (3-19) 5%
3-HHEH-3 (4-3) 3%
V-HBB-2 (4-5) 5%
1-BB(F)B-2V (4-6) 3%
3-HHEBH-4 (4-10) 2%
5-HB(F)BH-5 (4-11) 3%
4-HH-V (-) 2%
5-HH-V (-) 2%
NI=72.1℃;η=18.2mPa・s;Δn=0.110;Δε=-3.0.
3-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 5%
5-H1OPnr(F6)-O2 (1-28) 5%
3-HK(F4)-H (1-33) 1%
4-HK(F4)-H (1-33) 1%
5-HK(F4)-H (1-33) 1%
V-HH-V (2-1) 15%
V-HH-V1 (2-2) 20%
V-HH-2V (2-3) 5%
V-HH-2V1 (2-4) 5%
V-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 5%
V-HB(2F,3F)-O4 (3-1) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 5%
5-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 5%
3-HBB-2 (4-5) 7%
5-B(F)BB-2 (4-7) 3%
5-B(F)BB-3 (4-7) 3%
3-HB(F)HH-5 (4-9) 2%
2-HH-3 (-) 5%
3-HBBH-5 (-) 2%
NI=74.0℃;Tc<-20℃;η=17.3mPa・s;Δn=0.100;Δε=-3.3.
2O-dbt(4F,6F)-O4 (1-15) 4%
2O-dbt(4F,6F)-O5 (1-15) 4%
V-HH-V (2-1) 21%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
4-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
3-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
5-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 8%
2-BB(2F)B(2F,3F)-O4 (3-20) 2%
3-BB(F)B(2F,3F)-O2 (3-21) 2%
3-HH-V (-) 21%
NI=74.2℃;Tc<-20℃;η=14.0mPa・s;Δn=0.096;Δε=-3.5.
2O-dbt(4F,6F)-O4 (1-15) 4%
2O-dbt(4F,6F)-O5 (1-15) 4%
V-HH-V1 (2-2) 21%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
4-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
3-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
5-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 8%
2-BB(2F)B(2F,3F)-O4 (3-20) 2%
3-BB(F)B(2F,3F)-O2 (3-21) 2%
3-HH-V (-) 21%
NI=83.3℃;Tc<-20℃;η=16.0mPa・s;Δn=0.102;Δε=-3.5.
2O-dbt(4F,6F)-O4 (1-15) 4%
2O-dbt(4F,6F)-O5 (1-15) 4%
V-HH-V (2-1) 21%
V-HH-V1 (2-2) 21%
3-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
5-HB(2F,3F)-O2 (3-1) 7%
2-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 6%
3-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 3%
4-HHB(2F,3F)-O2 (3-8) 5%
3-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
5-HchB(2F,3F)-O2 (3-12) 5%
3-HBB(2F,3F)-O2 (3-14) 8%
2-BB(2F)B(2F,3F)-O4 (3-20) 2%
3-BB(F)B(2F,3F)-O2 (3-21) 2%
NI=76.1℃;Tc<-20℃;η=14.7mPa・s;Δn=0.101;Δε=-3.5.
Claims (20)
- 第一成分として式(1)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、第一成分の少なくとも1つの化合物は、式(1-8)から式(1-22)で表される化合物の群から選択された化合物であり、第二成分の少なくとも1つの化合物は、式(2-2)で表される化合物であり、負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
式(1)、式(2)、および式(1-8)から式(1-22)において、R1およびR2は独立して、水素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;R3およびR4は独立して、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;環Bは、フルオレン-2,7-ジイル、ジベンゾチオフェン-3,7-ジイル、フェナントレン-2,7-ジイル、9,10-ジヒドロフェナントレン-2,7-ジイル、キサンテン-2,6-ジイル、またはインダン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2、または3であり、bは、0または1であり、そしてaとbの和は3以下であり;X 1 およびX 2 は独立して、水素またはフッ素である。 - 第一成分の割合が3重量%から20重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第二成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、炭素数2から12のアルケニルオキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Dおよび環Fは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,4-フェニレン、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4-フェニレンであり;環Eは、2,3-ジフルオロ-1,4-フェニレン、2-クロロ-3-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,3-ジフルオロ-5-メチル-1,4-フェニレンであり;Z3およびZ4は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;cは、1、2、または3であり、dは、0または1であり、そしてcとdの和は3以下である。 - 第三成分の割合が10重量%から70重量%の範囲である、請求項6または7に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から8のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Gおよび環Iは独立して、1,4-シクロヘキシレン、1,4-フェニレン、2-フルオロ-1,4-フェニレン、または2,5-ジフルオロ-1,4-フェニレンであり;Z5は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;eは、1、2、または3であり;eが1のとき、環Iは、1,4-フェニレンである。 - 第四成分の割合が2重量%から50重量%の範囲である、請求項9または10に記載の液晶組成物。
- 第一添加物として式(5)で表される重合性化合物から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から11のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1-ナフチル、2-ナフチル、テトラヒドロピラン-2-イル、1,3-ジオキサン-2-イル、ピリミジン-2-イル、またはピリジン-2-イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4-シクロヘキシレン、1,4-シクロヘキセニレン、1,4-フェニレン、ナフタレン-1,2-ジイル、ナフタレン-1,3-ジイル、ナフタレン-1,4-ジイル、ナフタレン-1,5-ジイル、ナフタレン-1,6-ジイル、ナフタレン-1,7-ジイル、ナフタレン-1,8-ジイル、ナフタレン-2,3-ジイル、ナフタレン-2,6-ジイル、ナフタレン-2,7-ジイル、テトラヒドロピラン-2,5-ジイル、1,3-ジオキサン-2,5-ジイル、ピリミジン-2,5-ジイル、またはピリジン-2,5-ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-CO-、-COO-、または-OCO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-、-C(CH3)=CH-、-CH=C(CH3)-、または-C(CH3)=C(CH3)-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてg、h、およびiの和は、1以上である。 - 第一添加物として式(5-1)から式(5-29)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5-1)から式(5-29)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P-1)から式(P-3)で表される重合性基の群から選択された基であり:
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの-CH2-は、-O-、-COO-、-OCO-、または-OCOO-で置き換えられてもよく、少なくとも1つの-CH2-CH2-は、-CH=CH-または-C≡C-で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 第一添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項12から14のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項16に記載の液晶表示素子。
- 請求項12から15のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有された第一添加物が重合している、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から15のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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