JP6950673B2 - 液晶組成物および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−9)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;ただし、式(1)で表される化合物を除く。
式(3−1)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;ただし、式(1)で表される化合物を除く。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり;eは、0または1であり;dとeとの和は1から3であり;ただし、式(2)で表される化合物を除く。
式(4−1)から式(4−16)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルである。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてg、h、およびiの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、g個のP1およびi個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、g個のSp1およびi個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
または
であり、好ましくは
である。
法で合成する。化合物(4−4)は、特表平2−503441号公報に記載された方法で合成する。化合物(5−18)は特開平7−101900号公報に記載された方法で合成する。酸化防止剤は市販されている。式(7)のnが1である化合物は、アルドリッチ(Sigma-Aldrich Corporation)から入手できる。nが7である化合物(7)などは、米国特許3660505号明細書に記載された方法によって合成する。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
2)誘電率(ε⊥)の測定:よく洗浄したガラス基板にポリイミド溶液を塗布した。このガラス基板を焼成した後、得られた配向膜にラビング処理をした。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が9μmであり、ツイスト角が80度であるTN素子に試料を入れた。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の短軸方向における誘電率(ε⊥)を測定した。
特開2011−89013号公報に開示された組成物の中から実施例3を選んだ。根拠は、この組成物が化合物(1−1)、化合物(3−3)、および化合物(4−2)などを含有しているからである。この組成物の成分および特性は下記のとおりであった。
V−HH−V (1−1) 7%
V−HH−V1 (1−2) 5%
V−HH−2V (1−3) 14%
1V−HH−V1 (1−5) 5%
V2−HH−2V1 (1−9) 4%
V2−BB−1 (3−3) 4%
3−HBB−2 (3−6) 4%
5−HBB−2 (3−6) 4%
5−B(F)BB−2 (3−8) 4%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 10%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 5%
3−H1OB(2F,3F)−O4 (4−3) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
5−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 10%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
3−HH1OB(2F,3F,6Me)−O2
(4) 4%
NI=81.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.110;Δε=−2.6.
V−HH−V (1−1) 20%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 4%
3−HHB−1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 10%
V2−HHB−1 (3−5) 10%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−5) 10%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 11%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 10%
NI=87.5℃;Tc<−20℃;η=19.9mPa・s;Δn=0.121;Δε=−3.1.
V−HH−V1 (1−2) 18%
1V−HH−2V1 (1−7) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
3−B(2F)B(2F,3F)−O2 (2−2) 3%
2−HH−3 (3−1) 3%
1−BB−5 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHB−3 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 4%
V−HBB−2 (3−6) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
5−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 4%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (4−5) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 11%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 7%
NI=89.0℃;Tc<−20℃;η=16.8mPa・s;Δn=0.120;Δε=−2.9.
V−HH−V (1−1) 5%
V−HH−2V1 (1−4) 15%
1V−HH−2V (1−6) 8%
3−B(F)B(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 8%
3−HH−V (3−1) 13%
V−HHB−1 (3−5) 4%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 3%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−4) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (4−10) 3%
5−HBBH−1O1 (−) 3%
NI=93.5℃;Tc<−20℃;η=15.2mPa・s;Δn=0.120;Δε=−2.6.
V−HH−V (1−1) 10%
V−HH−V1 (1−2) 10%
V−HH−2V1 (1−4) 5%
V2−HH−2V1 (1−9) 5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(2−4) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
4O−B(2F,3F)−O4 (2−9) 3%
3−HH−4 (3−1) 5%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V2−HHB−1 (3−5) 7%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
NI=83.9℃;Tc<−20℃;η=15.1mPa・s;Δn=0.120;Δε=−2.6.
V−HH−V (1−1) 15%
1V−HH−V1 (1−5) 8%
1V2−HH−2V1 (1−10) 3%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 3%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 3%
3−HB−O2 (3−2) 5%
1−BB−5 (3−3) 4%
V−HHB−1 (3−5) 4%
2−BB(F)B−3 (3−7) 3%
3−HHEBH−3 (3−11) 5%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−4) 5%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 7%
NI=86.7℃;Tc<−20℃;η=17.9mPa・s;Δn=0.128;Δε=−3.1.
V−HH−V1 (1−2) 5%
V−HH−2V (1−3) 10%
V−HH−2V1 (1−4) 14%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
4−HH−V (3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 8%
V−HBB−2 (3−6) 5%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 3%
3−H2B(2F,3F)−O2 (4−2) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2
(4−8) 4%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 5%
NI=89.2℃;Tc<−20℃;η=19.1mPa・s;Δn=0.122;Δε=−2.7.
V−HH−V1 (1−2) 24%
1V−HH−V1 (1−5) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 6%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
3−HH−O1 (3−1) 3%
3−HHEH−3 (3−4) 3%
V−HHB−1 (3−5) 5%
1−BB2B−2V (3−9) 3%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−5) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 6%
NI=91.0℃;Tc<−20℃;η=19.5mPa・s;Δn=0.120;Δε=−2.7.
V−HH−V (1−1) 27%
1V2−HH−2V1 (1−10) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 5%
3−HHB−3 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−7) 2%
5−HBB(F)B−3 (3−13) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 3%
2−HHB(2F,3F)−1 (4−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−1 (4−4) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 9%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
NI=90.0℃;Tc<−20℃;η=14.6mPa・s;Δn=0.123;Δε=−2.8.
V−HH−2V1 (1−4) 18%
V2−HH−2V (1−8) 10%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 4%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 2%
3−HH−VFF (3−1) 3%
1−BB−3 (3−3) 3%
V−HHB−1 (3−5) 3%
V−HBB−2 (3−6) 6%
1−BB(F)B−2V (3−7) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 3%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−5) 10%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (4−11) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 8%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 11%
NI=88.8℃;Tc<−20℃;η=20.7mPa・s;Δn=0.122;Δε=−2.8.
V−HH−V (1−1) 8%
V−HH−V1 (1−2) 7%
V−HH−2V1 (1−4) 10%
1V−HH−2V (1−6) 3%
V2−HH−2V (1−8) 3%
1V2−HH−2V1 (1−10) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 5%
5−BB(2F)B(2F,3F)−O2 (2−7) 3%
3−HH−V (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 6%
3−HBB−2 (3−6) 4%
5−B(F)BB−3 (3−8) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (4−5) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
5−HBB(2F,3CL)−O2 (4−10) 3%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (4−12) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 6%
NI=92.5℃;Tc<−20℃;η=15.0mPa・s;Δn=0.121;Δε=−2.5.
V−HH−V1 (1−2) 17%
1V−HH−2V1 (1−7) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 5%
5−HH−V (3−1) 11%
7−HB−1 (3−2) 3%
V−HHB−1 (3−5) 8%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
3−HHB(2F,3CL)−O2 (4−9) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 11%
NI=91.4℃;Tc<−20℃;η=18.9mPa・s;Δn=0.123;Δε=−2.6.
V−HH−V (1−1) 10%
V−HH−V1 (1−2) 10%
1V−HH−V1 (1−5) 4%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 7%
3−HHB−1 (3−5) 6%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 7%
5−B(F)BB−2 (3−8) 3%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 12%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (4−15) 3%
NI=95.8℃;Tc<−20℃;η=19.6mPa・s;Δn=0.132;Δε=−2.9.
V−HH−V (1−1) 15%
V−HH−2V (1−3) 5%
V−HH−2V1 (1−4) 10%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 7%
3−HH−V1 (3−1) 9%
3−HBB−2 (3−6) 5%
1−BB(F)B−2V (3−7) 3%
3−HB(2F,3F)−O4 (4−1) 3%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 10%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
3−HBB(2F,3CL)−O2 (4−10) 5%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 5%
2−HchB(2F,3F)−O2 (4−16) 3%
NI=95.2℃;Tc<−20℃;η=16.8mPa・s;Δn=0.130;Δε=−2.7.
V−HH−V (1−1) 10%
V−HH−V1 (1−2) 14%
1V−HH−V1 (1−5) 5%
1V2−HH−2V1 (1−10) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 5%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 4%
1−HH−2V1 (3−1) 3%
V−HHB−1 (3−5) 7%
V−HBB−2 (3−6) 6%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 6%
NI=87.8℃;Tc<−20℃;η=13.6mPa・s;Δn=0.125;Δε=−2.5.
V−HH−V (1−1) 10%
V−HH−V1 (1−2) 20%
1V2−HH−2V1 (1−10) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 2%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 4%
2−HH−5 (3−1) 2%
V2−BB−1 (3−3) 3%
1V2−BB−1 (3−3) 3%
5−B(F)BB−3 (3−8) 5%
3−HHEBH−3 (3−11) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 12%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 8%
NI=86.2℃;Tc<−20℃;η=11.5mPa・s;Δn=0.128;Δε=−2.6.
V−HH−V (1−1) 17%
V−HH−V1 (1−2) 12%
V2−HH−2V1 (1−9) 5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 5%
3−BB(F)B(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
3−HH−2V1 (3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
V−HHB−1 (3−5) 4%
V2−BB2B−1 (3−9) 4%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 10%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (4−14) 8%
NI=83.9℃;Tc<−20℃;η=16.4mPa・s;Δn=0.121;Δε=−3.0.
V−HH−V1 (1−2) 18%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 8%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−5) 6%
3−HH−V (3−1) 18%
V−HBB−2 (3−6) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (4−3) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 16%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 5%
NI=86.9℃;Tc<−20℃;η=15.3mPa・s;Δn=0.123;Δε=−3.3.
V−HH−V (1−1) 11%
V−HH−V1 (1−2) 11%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−1) 14%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−5) 9%
3−HH−V1 (3−1) 8%
3−HB(2F,3F)−O2 (4−1) 2%
3−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (4−4) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (4−6) 14%
3−HBB(2F,3F)−O2 (4−7) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (4−13) 7%
3−HB(2F,3F)B−2 (4) 11%
NI=87.7℃;Δn=0.122;Δε=−3.7.
Claims (19)
- 第一成分として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、第二成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物、および第三成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有し、ここで第一成分の少なくとも1つの化合物は、式(1−2)で表される化合物であり、第三成分の少なくとも1つの化合物は、式(3−3)、および式(3−6)で表される化合物の群から選択された化合物であり、そしてネマチック相および負の誘電率異方性を有する液晶組成物。
ここで、R1およびR2は独立して、炭素数2から12のアルケニルであり;R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Aおよび環Cは独立して、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレンであり、環Bは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレンであり;Z1およびZ2は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;aは、0、1、2であり;bは、0または1であり;aとbとの和は3以下であり;
式(3)、式(3−3)、および式(3−6)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;
式(3−3)および式(3−6)において、R 5 およびR 6 の一方は、炭素数2から4のアルケニルであり;環Dおよび環Eは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z3は、単結合、エチレン、またはカルボニルオキシであり;cは、1、2、または3であり;ただし、式(1)で表される化合物を除く。 - 液晶組成物の総量に基づいて、第一成分の割合が5重量%から60重量%の範囲である、請求項1または2に記載の液晶組成物。
- 液晶組成物の総量に基づいて、第二成分の割合が5重量%から50重量%の範囲である、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第三成分として式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、式(3−5)、式(3−7)から式(3−13)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から5のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3−1)、式(3−2)、式(3−4)、式(3−5)、式(3−7)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;ただし、式(1)で表される化合物を除く。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第三成分の割合が5重量%から55重量%の範囲である、請求項1から6のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第四成分として式(4)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、R7およびR8は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルであり;環Fおよび環Iは独立して、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロへキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Gは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z4およびZ5は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3であり;eは、0または1であり;dとeとの和は1から3であり;ただし、式(2)で表される化合物を除く。 - 液晶組成物の重量に基づいて、第四成分の割合が15重量%から70重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 添加物成分として式(5)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5)において、環Jおよび環Lは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Kは、1,4−シクロへキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z6およびZ7は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;fは、0、1、または2であり;g、h、およびiは独立して、0、1、2、3、または4であり;そしてg、h、およびiの和は、1以上である。 - 式(5)において、P1、P2、およびP3が独立して、式(P−1)から式(P−6)で表される基の群から選択された重合性基である請求項11に記載の液晶組成物。
式(P−1)から式(P−6)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5)において、g個のP1およびi個のP3のすべてが、式(P−4)で表される基であるとき、g個のSp1およびi個のSp3のうちの少なくとも1つは、少なくとも1つの−CH2−が、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられたアルキレンである。 - 添加物成分として式(5−1)から式(5−27)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの重合性化合物を含有する、請求項1から12のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(5−1)から式(5−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される基の群から選択された重合性基であり;
式(P−1)から式(P−3)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;
式(5−1)から式(5−27)において、Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合、または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2−CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 液晶組成物の総量に基づいて、添加物成分の添加割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有している、またはこの液晶組成物中の重合性化合物が重合されている、高分子支持配向型の液晶表示素子。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、液晶表示素子における使用。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物の、高分子支持配向型の液晶表示素子における使用。
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