JP6690647B2 - ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 - Google Patents
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Description
式(S)において、R1は、水素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり;Rは、炭素数1から12のアルキルである。
式(1)および式(S−1)において、R1は、水素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり、ここで、R1によって表される基は他のR1によって表される基とは異なり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または式(S−1)で表される基で置き換えられてもよく;Z1およびZ2は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、または式(S−1)で表される基で置き換えられてもよく;Z3は、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、または3である。
式(1−1)から式(1−9)において、R2は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;Z4は、炭素数1から15のアルキレンであり;Z5およびZ6は独立して、炭素数1から5のアルキレンであり;Z7およびZ8は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X1は、水素またはフッ素である。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z9およびZ10は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり、そしてbとcとの和は3以下である。
式(2−1)から式(2−22)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシである。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z11は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3である。
式(3−1)から式(3−13)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルである。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z12およびZ13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は、1以上である。
式(P−1)から式(P−5)において、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルである。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。
式(S)において、R1は、水素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシである。4つの基Rは独立して、炭素数1から12のアルキルである。
または
であり、好ましくは
である。
1)誘電率(ε‖)の測定:よく洗浄したガラス基板にオクタデシルトリエトキシシラン(0.16mL)のエタノール(20mL)溶液を塗布した。ガラス基板をスピンナーで回転させたあと、150℃で1時間加熱した。2枚のガラス基板の間隔(セルギャップ)が4μmであるVA素子に試料を入れ、この素子を紫外線で硬化する接着剤で密閉した。この素子にサイン波(0.5V、1kHz)を印加し、2秒後に液晶分子の長軸方向における誘電率(ε‖)を測定した。
窒素雰囲気下、セバコイルクロリド(532.0g、2.225mol)、およびジエチルエーテル(1500ml)を反応器に入れて、−70℃に冷却した。そこへベンジルアルコール(158.8g、1.468mol)を1.5時間かけて滴下し、次いでトリエチルアミン(225.1g、2.225mol)を1時間かけて滴下した。室温まで昇温し、18時間撹拌した。反応混合物を0℃に冷却し、1N塩酸(500ml)を滴下した。有機層を分離し、水層をジエチルエーテルで抽出した。合わせた有機層を飽和食塩水で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製した。展開溶媒には、まずトルエンを、次にトルエン/酢酸エチル=9/1(体積比)の混合溶媒を使った。ヘプタン/トルエン=1/1(体積比)の混合溶媒から再結晶して、化合物(T−1)(206.5g、収率31.7%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−1)(60.00g、204.8mmol)、4−ヒドロキシ−1,2,2,6,6−ペンタメチルピペリジン(36.83g、215.1mmol)、およびジクロロメタン(600ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)(7.51g、61.44mmol)を加え、次いでDCC(N,N’−ジシクロヘキシルカルボジイミド)(46.48g、225.3mmol)を加えた。室温まで昇温し、24時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(トルエン/酢酸エチル=8/2から0/10(体積比))で精製して、化合物(T−2)(69.44g、収率75.9%)を得た。
化合物(T−2)(69.44g、155.5mmol)、20%水酸化パラジウム炭素(3.47g)、IPA(2−プロパノール)(700ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で18時間撹拌した。20%水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アセトン)で精製して、化合物(T−3)(55.01g、収率99.5%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−3)(56.43g、158.7mmol)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(26.21g、166.7mmol)、およびジクロロメタン(600ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへDMAP(5.82g、47.62mmol)を加え、次いでDCC(36.03g、174.6mmol)を加えた。室温まで昇温し、16時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(アセトン)で精製した。ヘプタンから再結晶して、化合物(1−1−1)(25.51g、収率32.4%)を得た。
4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン1−オキシル・フリーラジカル(25.00g、145.1mmol)、およびt−ブタノール(50ml)/水(25ml)を反応器に入れて、そこへノナナール(72.26g、508.0mmol)、および塩化銅(I)(0.36g、3.63mmol)を加えた。さらに、過酸化水素(30%水溶液;49.37g、435.4mmol)を1.5時間かけて滴下した後、室温で18時間撹拌した。反応混合物をヘプタンで抽出し、抽出液を10%アスコルビン酸水溶液、10%亜硫酸水素ナトリウム水溶液、1N水酸化ナトリウム水溶液、水、飽和食塩水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/アセトン=8/1(体積比))で精製して、化合物(T−4)(25.00g、収率60.3%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−4)(2.56g、8.98mmol)、合成例1で得られた化合物(T−1)(2.63g、8.98mmol)、およびジクロロメタン(250ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへDMAP(0.33g、2.69mmol)を加え、次いでDCC(2.04g、9.88mmol)を加えた。室温まで昇温し、22時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=4/1(体積比))で精製して、化合物(T−5)(3.64g、収率72.4%)を得た。
化合物(T−5)(3.64g、6.50mmol)、20%水酸化パラジウム炭素(0.18g)、およびトルエン(35ml)/IPA(35ml)を反応器に入れて、水素雰囲気下室温で18時間撹拌した。20%水酸化パラジウム炭素を除去し、ろ液を濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(ヘプタン/酢酸エチル=4/1(体積比))で精製して、化合物(T−6)(2.40g、収率78.6%)を得た。
窒素雰囲気下、化合物(T−6)(2.83g、6.03mmol)、4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン(0.99g、6.33mmol)、およびジクロロメタン(50ml)を反応器に入れて、0℃に冷却した。そこへDMAP(0.22g、1.81mmol)を加え、次いでDCC(1.37g、6.63mmol)を加えた。室温まで昇温し、24時間撹拌した。析出した無色固体を除去し、ろ液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液、水の順で洗浄し、無水硫酸マグネシウムで乾燥した。この溶液を減圧下で濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(酢酸エチル)で精製して、化合物(1−1−2)(1.62g、収率44.2%)を得た。
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−5 (3−1) 3%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
上記の組成物(1)を調製した。この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。測定(14)に記載した方法にしたがって線残像(LISP)を測定したところ、2.2%であった。
NI=87.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.100;Δε=−3.4;Vth=2.02V;η=18.9mPa・s.
実施例1に記載した組成物(1)に比較化合物(A−1)を0.15重量%の割合で添加した。線残像(LISP)は、4.4%であった。実施例1の結果と共に、表4にまとめた。表4からは、比較化合物よりも化合物(1−1−1)の方が優れていることが分かる。
実施例1に記載した組成物(1)に、下記の比較化合物(A−2)を0.15重量%の割合で添加した。下限温度(Tc)は、<0℃であった。実施例1、2の結果と共に、表5にまとめた。組成物に対する添加物の溶解性がよい場合には、ネマチック相を維持しやすい。溶解性が劣る場合には、結晶(またはスメクチック相)に転移しやすい。この方法によって、低温における溶解性を比較することができる。表5から、比較化合物に比べて化合物(1)の方が溶解性の点で優れていることが分かる。
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 33%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=76.4℃;Tc<−20℃;Δn=0.104;Δε=−3.2;Vth=2.06V;η=15.6mPa・s;LISP=2.4%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 11%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
2−HH−3 (3−1) 5%
3−HH−VFF (3−1) 30%
1−BB−3 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=78.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.2;Vth=2.17V;η=17.7mPa・s;LISP=2.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=81.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.11V;η=15.5mPa・s.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 7%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 3%
5−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 4%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
4−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
1−HH−2V1 (3−1) 6%
3−HH−2V1 (3−1) 4%
V2−BB−1 (3−3) 5%
1V2−BB−1 (3−3) 5%
3−HHB−1 (3−5) 6%
3−HB(F)BH−3 (3−12) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=88.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.115;Δε=−1.9;Vth=2.82V;η=17.3mPa・s;LISP=2.1%.
V2−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
V2−H1OB(2F,3F)−O4 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
V−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 6%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=89.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.122;Δε=−4.2;Vth=2.16V;η=23.4mPa・s;LISP=2.3%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
1V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 5%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
V2−BB(2F,3F)B−1 (2−9) 4%
V2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 5%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 3%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=77.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.101;Δε=−3.0;Vth=2.04V;η=13.9mPa・s;LISP=2.2%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
V2−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 8%
V−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 7%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=75.9℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−3.9;Vth=2.20V;η=24.7mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−B(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−5) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 10%
2−HH−3 (3−1) 14%
3−HB−O1 (3−2) 5%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HHB−3 (3−5) 4%
2−BB(F)B−3 (3−8) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=73.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.113;Δε=−4.0;Vth=2.18V;η=22.6mPa・s;LISP=2.1%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
5−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−5 (3−3) 12%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=82.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.118;Δε=−4.4;Vth=2.13V;η=22.5mPa・s;LISP=2.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 5%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 4%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
3−HH−V (3−1) 27%
3−HH−V1 (3−1) 6%
V−HHB−1 (3−5) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=78.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.107;Δε=−3.2;Vth=2.02V;η=15.9mPa・s;LISP=2.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 10%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−4 (3−1) 14%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 7%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=88.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.25V;η=24.6mPa・s;LISP=2.1%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HEB(2F,3F)B(2F,3F)−O2 (2−11) 3%
3−H1OCro(7F,8F)−5 (2−14) 3%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−O1 (3−1) 5%
1−BB−5 (3−3) 4%
V−HHB−1 (3−5) 4%
5−HB(F)BH−3 (3−12) 5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=81.1℃;Tc<−20℃;Δn=0.119;Δε=−4.5;Vth=1.69V;η=31.4mPa・s;LISP=2.4%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 15%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−17) 5%
3−chB(2F,3F)−O2 (2−18) 7%
2−HchB(2F,3F)−O2 (2−19) 8%
5−HH−V (3−1) 18%
7−HB−1 (3−2) 5%
V−HHB−1 (3−5) 7%
V2−HHB−1 (3−5) 7%
3−HBB(F)B−3 (3−13) 8%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=98.8℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−3.2;Vth=2.47V;η=23.9mPa・s;LISP=2.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 18%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
3−HHB(2F,3Cl)−O2 (2−12) 5%
3−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 8%
5−HBB(2F,3Cl)−O2 (2−13) 7%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 5%
3−HH−V (3−1) 11%
3−HH−VFF (3−1) 7%
F3−HH−V (3−1) 10%
3−HHEH−3 (3−4) 4%
3−HB(F)HH−2 (3−10) 4%
3−HHEBH−3 (3−11) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=77.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.084;Δε=−2.6;Vth=2.43V;η=22.8mPa・s;LISP=2.5%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2O−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HHB(2F,3F)−1 (2−6) 5%
2−BB(2F,3F)B−3 (2−9) 6%
2−BB(2F,3F)B−4 (2−9) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
3−HH1OCro(7F,8F)−5 (2−15) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 6%
3−dhBB(2F,3F)−O2 (2−17) 4%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−5 (3−3) 5%
この組成物に化合物(1−1−2)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=70.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.129;Δε=−4.3;Vth=1.69V;η=27.0mPa・s.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 14%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 3%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HH−V (3−1) 14%
1−BB−3 (3−3) 3%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
V−HBB−2 (3−6) 4%
1−BB(F)B−2V (3−8) 6%
5−HBBH−1O1 (−) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.12重量%の割合で添加した。
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.123;Δε=−4.0;Vth=2.27V;η=29.6mPa・s;LISP=2.2%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 7%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
3−HH−V (3−1) 11%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 4%
3−B(F)BB−2 (3−7) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=87.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.126;Δε=−4.5;Vth=2.21V;η=25.3mPa・s;LISP=2.3%.
3−HB(2F,3F)−O4 (2−1) 6%
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 8%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 5%
2−HH−3 (3−1) 12%
1−BB−3 (3−3) 6%
3−HHB−1 (3−5) 3%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 6%
3−B(F)BB−2 (3−7) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=93.0℃;Tc<−20℃;Δn=0.124;Δε=−4.5;Vth=2.22V;η=25.0mPa・s;LISP=2.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 10%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 8%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 8%
3−HH−V (3−1) 23%
3−HH−4 (3−1) 11%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−3 (3−5) 2%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=74.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.089;Δε=−3.3;Vth=2.14V;η=16.3mPa・s;LISP=2.4%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 13%
5−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 12%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 14%
3−HH−V (3−1) 16%
3−HH−4 (3−1) 11%
1−BB−3 (3−3) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
3−HHB−1 (3−5) 7%
3−HHB−3 (3−5) 4%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=76.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−2.9;Vth=2.24V;η=16.4mPa・s;LISP=2.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 13%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 14%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 5%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 14%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 4%
3−HH−V (3−1) 16%
1−BB−3 (3−3) 4%
1−BB−5 (3−3) 4.5%
3−HHB−1 (3−5) 1.5%
3−HBB−2 (3−6) 12%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=75.6℃;Tc<−20℃;Δn=0.103;Δε=−3.1;Vth=2.30V;η=18.1mPa・s;LISP=2.0%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 8%
3−HH−5 (3−1) 5%
2−HH−3 (3−1) 11%
3−HH−4 (3−1) 11%
3−HB−O2 (3−2) 3%
1−BB−3 (3−3) 4%
1−BB−5 (3−3) 4%
3−HHB−1 (3−5) 5.5%
3−HBB−2 (3−6) 6.5%
5−B(F)BB−2 (3−7) 12%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=75.3℃;Tc<−20℃;Δn=0.105;Δε=−2.4;Vth=2.43V;η=16.7mPa・s;LISP=2.3%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 6%
2−HH−3 (3−1) 18%
2−HH−5 (3−1) 3%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HH−5 (3−1) 3%
3−HB−O2 (3−2) 17.5%
3−HHB−3 (3−5) 3.5%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%、化合物(4−25−1)を0.43重量%の割合で添加した。
NI=75.2℃;Δn=0.089;Δε=−3.0;Vth=2.24V;LISP=2.2%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 7%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 7%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 3%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 6%
2−HH−3 (3−1) 18%
2−HH−5 (3−1) 3%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HH−5 (3−1) 3%
3−HB−O2 (3−2) 17.5%
3−HHB−3 (3−5) 3.5%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%、化合物(4−25−1)を0.80重量%の割合で添加した。
NI=74.9℃;Δn=0.089;Δε=−3.3;Vth=2.24V;LISP=2.1%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 7%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 9%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 9%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
3−HH−V (3−1) 15%
3−HH−V1 (3−1) 6%
2−HH−3 (3−1) 9%
3−HH−4 (3−1) 3%
1V2−HH−3 (3−1) 3%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=87.5℃;Δn=0.100;Δε=−3.4;Vth=2.25V;LISP=2.2%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 11%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 18%
3−HH−VFF (3−1) 30%
1−BB−3 (3−3) 2.5%
3−HHB−1 (3−5) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 8.5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=75.7℃;Δn=0.101;Δε=−3.3;Vth=2.22V;η=15.8mPa・s;LISP=2.4%.
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 11.5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 5%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 11%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 6%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
3−HH−VFF (3−1) 30%
3−HHB−1 (3−5) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 4%
3−HBB−2 (3−6) 8.5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=76.4℃;Δn=0.101;Δε=−3.3;Vth=2.21V;η=15.9mPa・s;LISP=2.6%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 13%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3.5%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 11%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 9%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 2%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 4%
2−HH−3 (3−1) 21%
3−HH−VFF (3−1) 9%
3−HB−O2 (3−2) 2.5%
3−HHB−1 (3−5) 5%
3−HHB−3 (3−5) 5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=80.2℃;Tc<−20℃;Δn=0.102;Δε=−2.8;Vth=2.43V;η=14.2mPa・s;LISP=2.1%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 6%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 7%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 3%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 4%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 7%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 5%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 5%
2−HH−3 (3−1) 13%
3−HH−4 (3−1) 10%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−3 (3−5) 5%
3−HHB−O1 (3−5) 3%
3−HBB−2 (3−6) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=85.7℃;Tc<−20℃;Δn=0.111;Δε=−4.0;Vth=2.08V;η=21.8mPa・s;LISP=2.2%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 17%
5−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 12%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 8%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 3%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 4%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 5%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 8%
2−HH−3 (3−1) 6%
3−HH−4 (3−1) 3%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 6%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=84.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.114;Δε=−5.5;Vth=1.81V;η=29.4mPa・s;LISP=2.3%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 10%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 13%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 6%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 3%
2−HH−3 (3−1) 7%
3−HH−VFF (3−1) 25%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−O1 (3−5) 2%
3−HBB−2 (3−6) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=89.5℃;Tc<−20℃;Δn=0.108;Δε=−3.8;Vth=2.11V;η=20.2mPa・s;LISP=2.1%.
3−H2B(2F,3F)−O2 (2−2) 9%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 9%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
3−HH2B(2F,3F)−O2 (2−7) 15%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 18%
3−HH−V (3−1) 29%
V−HHB−1 (3−5) 10%
3−HBB−2 (3−6) 2%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=74.6℃;Δn=0.095;Δε=−3.5;Vth=2.16V;LISP=2.2%.
3−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 8%
5−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 3%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 8%
V2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 7%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 4%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
3−HDhB(2F,3F)−O2 (2−16) 10%
3−HH−V (3−1) 29%
V−HHB−1 (3−5) 11%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%の割合で添加した。
NI=75.4℃;Δn=0.094;Δε=−3.6;Vth=2.05V;LISP=2.0%.
V−HB(2F,3F)−O2 (2−1) 5%
2−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 6%
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 11%
V−HHB(2F,3F)−O1 (2−6) 6%
V−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 12%
V−HHB(2F,3F)−O4 (2−6) 6%
V2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 10%
V−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 7%
V−HBB(2F,3F)−O4 (2−10) 7%
3−HH−V (3−1) 27.5%
3−HH−V1 (3−1) 2.5%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.15重量%の割合で添加した。
NI=79.6℃;Tc<−30℃;Δn=0.107;Δε=−4.1;Vth=1.94V;LISP=2.5%.
2−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
3−H1OB(2F,3F)−O2 (2−3) 10%
2−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 4%
3−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 6%
5−HHB(2F,3F)−O2 (2−6) 2%
2−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 2%
3−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
4−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 8%
5−HBB(2F,3F)−O2 (2−10) 3%
2−HH−3 (3−1) 22%
3−HH−4 (3−1) 4%
3−HB−O2 (3−2) 10%
3−HBB−2 (3−6) 11%
この組成物に化合物(1−1−1)を0.10重量%、化合物(4−25−1)を0.30重量%の割合で添加した。
NI=75.9℃;Δn=0.098;Δε=−3.2;Vth=2.09V;LISP=2.2%.
3−BB(2F,3F)−O2 (2−4) 13%
2−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 20%
3−HH1OB(2F,3F)−O2 (2−8) 14%
3−HH−V (3−1) 31%
1−BB−5 (3−3) 8%
3−HHB−1 (3−5) 4%
3−HHB−3 (3−5) 3%
5−B(F)BB−2 (3−7) 7%
最後に、拡がり性を評価した。上記の組成物(38)を調製した。この組成物に化合物(1−1−1)を0.01重量%の割合で添加した。拡がり性は、測定(15)に記載した方法で測定し、図1から定性的に評価した(表6)。
実施例38に記載した組成物(38)に比較化合物(A−2)を0.01重量%の割合で添加した。図3からこの化合物の拡がり性を評価した。この結果を、実施例38、39の結果と共に、表6にまとめた。
Claims (17)
- 第一添加物として式(1)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1に記載の液晶組成物。
式(1)および式(S−1)において、R 1 は、水素、炭素数1から12のアルキル、または炭素数1から12のアルコキシであり、ここで、R 1 によって表される基は他のR 1 によって表される基とは異なり;環Aは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または式(S−1)で表される基で置き換えられてもよく;Z 1 およびZ 2 は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH 2 −は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、または式(S−1)で表される基で置き換えられてもよく;Z 3 は、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH 2 −は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;aは、0、1、2、または3である。 - 第一添加物として式(1−1)から式(1−9)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1または2に記載の液晶組成物。
式(1−1)から式(1−9)において、R 2 は、炭素数1から12のアルキルまたは炭素数1から12のアルコキシであり;Z 4 は、炭素数1から15のアルキレンであり;Z 5 およびZ 6 は独立して、炭素数1から5のアルキレンであり;Z 7 およびZ 8 は独立して、単結合または炭素数1から20のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH 2 −は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;X 1 は、水素またはフッ素である。 - 第一添加物の割合が0.005重量%から1重量%の範囲である、請求項1から3のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 第一成分として式(2)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から4のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(2)において、R3およびR4は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、または炭素数2から12のアルケニルオキシであり;環Bおよび環Dは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,4−フェニレン、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた1,4−フェニレン、ナフタレン−2,6−ジイル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたナフタレン−2,6−ジイル、クロマン−2,6−ジイル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられたクロマン−2,6−ジイルであり;環Cは、2,3−ジフルオロ−1,4−フェニレン、2−クロロ−3−フルオロ−1,4−フェニレン、2,3−ジフルオロ−5−メチル−1,4−フェニレン、3,4,5−トリフルオロナフタレン−2,6−ジイル、または7,8−ジフルオロクロマン−2,6−ジイルであり;Z9およびZ10は独立して、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;bは、1、2、または3であり、cは0または1であり、そしてbとcとの和は3以下である。 - 第一成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項5または6に記載の液晶組成物。
- 第二成分として式(3)で表される化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から7のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(3)において、R5およびR6は独立して、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、炭素数2から12のアルケニル、少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数2から12のアルケニルであり;環Eおよび環Fは独立して、1,4−シクロヘキシレン、1,4−フェニレン、2−フルオロ−1,4−フェニレン、または2,5−ジフルオロ−1,4−フェニレンであり;Z11は、単結合、エチレン、カルボニルオキシ、またはメチレンオキシであり;dは、1、2、または3である。 - 第二成分の割合が10重量%から90重量%の範囲である、請求項8または9に記載の液晶組成物。
- 第二添加物として式(4)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項1から10のいずれか1項に記載の液晶組成物。
式(4)において、環Gおよび環Jは独立して、シクロヘキシル、シクロヘキセニル、フェニル、1−ナフチル、2−ナフチル、テトラヒドロピラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、ピリミジン−2−イル、またはピリジン−2−イルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;環Iは、1,4−シクロヘキシレン、1,4−シクロヘキセニレン、1,4−フェニレン、ナフタレン−1,2−ジイル、ナフタレン−1,3−ジイル、ナフタレン−1,4−ジイル、ナフタレン−1,5−ジイル、ナフタレン−1,6−ジイル、ナフタレン−1,7−ジイル、ナフタレン−1,8−ジイル、ナフタレン−2,3−ジイル、ナフタレン−2,6−ジイル、ナフタレン−2,7−ジイル、テトラヒドロピラン−2,5−ジイル、1,3−ジオキサン−2,5−ジイル、ピリミジン−2,5−ジイル、またはピリジン−2,5−ジイルであり、これらの環において、少なくとも1つの水素は、フッ素、塩素、炭素数1から12のアルキル、炭素数1から12のアルコキシ、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から12のアルキルで置き換えられてもよく;Z12およびZ13は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−CO−、−COO−、または−OCO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−、−C(CH3)=CH−、−CH=C(CH3)−、または−C(CH3)=C(CH3)−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;P1、P2、およびP3は独立して、重合性基であり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよく;eは、0、1、または2であり;f、g、およびhは独立して、0、1、2、3、または4であり、そしてf、g、およびhの和は、1以上である。 - 第二添加物として式(4−1)から式(4−27)で表される重合性化合物の群から選択された少なくとも1つの化合物を含有する、請求項11または12に記載の液晶組成物。
式(4−1)から式(4−27)において、P4、P5、およびP6は独立して、式(P−1)から式(P−3)で表される重合性基の群から選択された基であり、
ここで、M1、M2、およびM3は独立して、水素、フッ素、炭素数1から5のアルキル、または少なくとも1つの水素がフッ素または塩素で置き換えられた炭素数1から5のアルキルであり;Sp1、Sp2、およびSp3は独立して、単結合または炭素数1から10のアルキレンであり、このアルキレンにおいて、少なくとも1つの−CH2−は、−O−、−COO−、−OCO−、または−OCOO−で置き換えられてもよく、少なくとも1つの−CH2CH2−は、−CH=CH−または−C≡C−で置き換えられてもよく、これらの基において、少なくとも1つの水素は、フッ素または塩素で置き換えられてもよい。 - 第二添加物の割合が0.03重量%から10重量%の範囲である、請求項11から13のいずれか1項に記載の液晶組成物。
- 請求項1から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有する液晶表示素子。
- 液晶表示素子の動作モードが、IPSモード、VAモード、FFSモード、またはFPAモードであり、液晶表示素子の駆動方式がアクティブマトリックス方式である、請求項15に記載の液晶表示素子。
- 請求項11から14のいずれか1項に記載の液晶組成物を含有し、この液晶組成物に含有する第二添加物が重合した、高分子支持配向型の液晶表示素子。
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