JPH05271190A - アミン化合物 - Google Patents
アミン化合物Info
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- JPH05271190A JPH05271190A JP4066319A JP6631992A JPH05271190A JP H05271190 A JPH05271190 A JP H05271190A JP 4066319 A JP4066319 A JP 4066319A JP 6631992 A JP6631992 A JP 6631992A JP H05271190 A JPH05271190 A JP H05271190A
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Abstract
(57)【要約】 （修正有）
【構成】次式のアミン化合物。
（ｎが１のとき、Ｒ１はＨ、アルキル基、アリール基等
を；ｎが２または３のとき、Ｒ１はアルキレン基、アル
カントリイル基、アリレーン基、アラルキレン基等を；
Ｒ２はＨ、アルキル基、アリール基等を；Ｒ３はＨ、メ
チル基を；Ｒ４はＨ、アルキル基を表す。） 【効果】上記化合物は、工業的に容易に製造が可能であ
る化合物へのアミン類のマイケル型付加反応により容易
に製造することができ、有機材料、特にポリオレフィン
等の樹脂に対して、高い光安定化効果を示す化合物であ
る。
を；ｎが２または３のとき、Ｒ１はアルキレン基、アル
カントリイル基、アリレーン基、アラルキレン基等を；
Ｒ２はＨ、アルキル基、アリール基等を；Ｒ３はＨ、メ
チル基を；Ｒ４はＨ、アルキル基を表す。） 【効果】上記化合物は、工業的に容易に製造が可能であ
る化合物へのアミン類のマイケル型付加反応により容易
に製造することができ、有機材料、特にポリオレフィン
等の樹脂に対して、高い光安定化効果を示す化合物であ
る。
Description
【０００１】〔発明の背景〕
【産業上の利用分野】本発明は、ピペリジン骨格を含有
する新規な構造のアミン化合物に関する。さらに詳しく
は、本発明は、各種有機材料用光安定剤あるいはそれら
の中間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体とし
ても使用可能である、２，２，６，６‐テトラアルキル
ピペリジン骨格を含有するアミン化合物に関する。
する新規な構造のアミン化合物に関する。さらに詳しく
は、本発明は、各種有機材料用光安定剤あるいはそれら
の中間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体とし
ても使用可能である、２，２，６，６‐テトラアルキル
ピペリジン骨格を含有するアミン化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、２，２，６，６‐テトラアル
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、「高分子添加剤の最新技術」（中原豊ら著、シーエ
ムシー社、１９８８年）に記載があるように、下図化合
物（イ）の脂肪族ジカルボン酸ジエステル体に代表され
るような多価カルボン酸のエステル体をあげることがで
きる。
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、「高分子添加剤の最新技術」（中原豊ら著、シーエ
ムシー社、１９８８年）に記載があるように、下図化合
物（イ）の脂肪族ジカルボン酸ジエステル体に代表され
るような多価カルボン酸のエステル体をあげることがで
きる。
【０００３】
【化３】
【０００４】しかしながら、近年耐候性樹脂等の需要の
増加に伴い、より性能の高い光安定剤の出現が望まれて
いる。
増加に伴い、より性能の高い光安定剤の出現が望まれて
いる。
【０００５】
【発明が解決しようとする課題】本発明は、より高性能
の光安定剤を提供しようとするものである。
の光安定剤を提供しようとするものである。
【０００６】
＜要旨＞本発明者らは、上記エステル体（イ）に比べ、
より光安定化効果の高い化合物を見出すことを目的に検
討した結果、工業的に製造可能であり、（イ）より、光
安定化効果の高い、下記一般式〔Ｉ〕に示す新規な構造
のアミン化合物を見出して、本発明を完成した。
より光安定化効果の高い化合物を見出すことを目的に検
討した結果、工業的に製造可能であり、（イ）より、光
安定化効果の高い、下記一般式〔Ｉ〕に示す新規な構造
のアミン化合物を見出して、本発明を完成した。
【０００７】
【化４】
【０００８】したがって、本発明によるアミン化合物
は、下記の一般式〔Ｉ〕で示される化合物である。
は、下記の一般式〔Ｉ〕で示される化合物である。
【０００９】
【化５】
【００１０】〔一般式〔Ｉ〕において、ｎは１〜３の整
数を表す。Ｒ１は、ｎが１のとき水素原子、炭素数１〜
２０のアルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸
素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリー
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但
し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいても
よい）、または下記の一般式〔II〕で示される基を表
し、ｎが２または３のとき炭素数１〜２０のアルキレン
基またはアルカントリイル基（但し、その内部に窒素原
子または酸素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１
８のアリーレン基またはアレーントリイル基（但し、そ
の内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、または炭素数７〜１８のアラルキレン基またはア
ラルカントリイル基（但し、その内部に窒素原子または
酸素原子を含んでいてもよい）を表す。
数を表す。Ｒ１は、ｎが１のとき水素原子、炭素数１〜
２０のアルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸
素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリー
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但
し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいても
よい）、または下記の一般式〔II〕で示される基を表
し、ｎが２または３のとき炭素数１〜２０のアルキレン
基またはアルカントリイル基（但し、その内部に窒素原
子または酸素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１
８のアリーレン基またはアレーントリイル基（但し、そ
の内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、または炭素数７〜１８のアラルキレン基またはア
ラルカントリイル基（但し、その内部に窒素原子または
酸素原子を含んでいてもよい）を表す。
【００１１】Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキ
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、その内部
に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、また
は一般式〔II〕で示される基を表す。
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、その内部
に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、また
は一般式〔II〕で示される基を表す。
【００１２】ｎが１のとき、Ｒ１とＲ２は一緒になって
炭素数４〜１０の環状アルキル基（但し、その内部に窒
素原子または酸素原子を含んでいてもよい）を表しても
よい。また、ｎが２のとき２つのＲ２は一緒になって炭
素数１〜８のアルキレン基（但し、その内部に窒素原子
または酸素原子を含んでいてもよい）を表してもよい。
炭素数４〜１０の環状アルキル基（但し、その内部に窒
素原子または酸素原子を含んでいてもよい）を表しても
よい。また、ｎが２のとき２つのＲ２は一緒になって炭
素数１〜８のアルキレン基（但し、その内部に窒素原子
または酸素原子を含んでいてもよい）を表してもよい。
【００１３】
【化６】
【００１４】一般式〔Ｉ〕および〔II〕において、Ｒ３
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ４は水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、式中の複数
のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。〕
は水素原子またはメチル基を表し、Ｒ４は水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、式中の複数
のＲ２、Ｒ３およびＲ４は、それぞれ同一でも異なって
いてもよい。〕
【００１５】＜効果＞本発明化合物は、例えば、工業的
に容易に製造が可能である下記化合物（ロ）（例えば、
２‐メチレングルタル酸類と２，２，６，６‐テトラア
ルキル‐４‐ピペリジノール類とのエステル化反応によ
り容易に製造することができる）へのアミン類のマイケ
ル型付加反応により容易に製造することができ、有機材
料、特にポリオレフィン等の樹脂に対して、高い光安定
化効果を示す化合物である。
に容易に製造が可能である下記化合物（ロ）（例えば、
２‐メチレングルタル酸類と２，２，６，６‐テトラア
ルキル‐４‐ピペリジノール類とのエステル化反応によ
り容易に製造することができる）へのアミン類のマイケ
ル型付加反応により容易に製造することができ、有機材
料、特にポリオレフィン等の樹脂に対して、高い光安定
化効果を示す化合物である。
【００１６】
【化７】
【００１７】例えば、付加するアミン類として分子内に
ヒンダードアミン骨格を有するアミン化合物を用いれ
ば、一分子中に多くのヒンダードアミン骨格を持つ化合
物を製造することができて、光安定化効果の高い光安定
剤を得ることができる。
ヒンダードアミン骨格を有するアミン化合物を用いれ
ば、一分子中に多くのヒンダードアミン骨格を持つ化合
物を製造することができて、光安定化効果の高い光安定
剤を得ることができる。
【００１８】また、付加するアミン類として脂肪族アル
キル基あるいは脂環式アルキル基を有するアミン化合物
を用いれば、樹脂をはじめとする各種有機材料、特にポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等のポリオ
レフィンに対する相溶性に優れ、効果の高い光安定剤を
得ることができる。例えば、本発明化合物〔Ｉ〕におい
て、Ｒ１またはＲ２にベンジル基あるいはシクロヘキシ
ルメチル基等の置換基を有する化合物は、樹脂をはじめ
とする各種有機材料、特にポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン等のポリオレフィン、に対する相溶性
に優れているためブリードアウトが少なく、対象となる
有機材料の外観等の改良効果があり、しかも光安定化効
果が高い。
キル基あるいは脂環式アルキル基を有するアミン化合物
を用いれば、樹脂をはじめとする各種有機材料、特にポ
リエチレン、ポリプロピレン、ポリスチレン等のポリオ
レフィンに対する相溶性に優れ、効果の高い光安定剤を
得ることができる。例えば、本発明化合物〔Ｉ〕におい
て、Ｒ１またはＲ２にベンジル基あるいはシクロヘキシ
ルメチル基等の置換基を有する化合物は、樹脂をはじめ
とする各種有機材料、特にポリエチレン、ポリプロピレ
ン、ポリスチレン等のポリオレフィン、に対する相溶性
に優れているためブリードアウトが少なく、対象となる
有機材料の外観等の改良効果があり、しかも光安定化効
果が高い。
【００１９】〔発明の具体的説明〕 ＜アミン化合物＞本発明化合物の一般式〔Ｉ〕におい
て、ｎが１のときＲ１は、水素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基
（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでい
てもよい）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、そ
の内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、または一般式〔II〕で表される基のいずれかを任
意に選ぶことができる。例えば、水素原子、メチル基、
エチル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、
オクチル基、ラウリル基、ステアリル基、ヒドロキシエ
チル基、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ル基、１‐オキシル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐
４‐ピペリジル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル
基、Ｎ，Ｎ‐ジアミノフェニル基、ベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基、ピコリル基等が好ましい。ｎが２また
は３のとき、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキレン基ま
たはアルカントリイル基（但し、その内部に窒素原子ま
たは酸素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８の
アリーレン基またはアレーントリイル基（但し、その内
部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、ま
たは炭素数７〜１８のアラルキレン基またはアラルカン
トリイル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよい）のいずれかを任意に選ぶことがで
きる。例えば、ｎが２のときはメチレン基、エチレン
基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、
シクロヘキサンジメチレン基、ピペラジデン基、ピペラ
ジンジプロピル基、フェニレン基、キシリレン基、ヒド
ロキシキシリレン基、また、ｎが３のときはニトリロト
リエチル基、ベンゼントリイル基、ベンゼントリメチル
基、シクロヘキサントリイル基、シクロヘキサントリメ
チル基等が好ましい。
て、ｎが１のときＲ１は、水素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基
（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでい
てもよい）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、そ
の内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、または一般式〔II〕で表される基のいずれかを任
意に選ぶことができる。例えば、水素原子、メチル基、
エチル基、ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、
オクチル基、ラウリル基、ステアリル基、ヒドロキシエ
チル基、２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ル基、１‐オキシル‐２，２，６，６‐テトラメチル‐
４‐ピペリジル基、フェニル基、ヒドロキシフェニル
基、Ｎ，Ｎ‐ジアミノフェニル基、ベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基、ピコリル基等が好ましい。ｎが２また
は３のとき、Ｒ１は、炭素数１〜２０のアルキレン基ま
たはアルカントリイル基（但し、その内部に窒素原子ま
たは酸素原子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８の
アリーレン基またはアレーントリイル基（但し、その内
部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、ま
たは炭素数７〜１８のアラルキレン基またはアラルカン
トリイル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよい）のいずれかを任意に選ぶことがで
きる。例えば、ｎが２のときはメチレン基、エチレン
基、ブチレン基、ヘキシレン基、シクロヘキシレン基、
シクロヘキサンジメチレン基、ピペラジデン基、ピペラ
ジンジプロピル基、フェニレン基、キシリレン基、ヒド
ロキシキシリレン基、また、ｎが３のときはニトリロト
リエチル基、ベンゼントリイル基、ベンゼントリメチル
基、シクロヘキサントリイル基、シクロヘキサントリメ
チル基等が好ましい。
【００２０】Ｒ１基が窒素原子または酸素原子を含むも
のであるときに、それが「その内部に」ということは、
Ｒ１が窒素または酸素を介して式〔Ｉ〕の化合物のＮ原
子と結合しないということを意味する。従って、窒素お
よび酸素は、アミノ基（非置換またはモノないしジ低級
アルキル置換アミノ基が代表的である）および水酸基の
ようにＲ１基から垂下したものであるか、二級ないし三
級窒素（例えばニトリロ窒素）およびエーテル酸素とし
てＲ１基鎖中に存在するものであるかのいずれかであ
る。後者のＲ１基鎖中に存在するものが好ましい。
のであるときに、それが「その内部に」ということは、
Ｒ１が窒素または酸素を介して式〔Ｉ〕の化合物のＮ原
子と結合しないということを意味する。従って、窒素お
よび酸素は、アミノ基（非置換またはモノないしジ低級
アルキル置換アミノ基が代表的である）および水酸基の
ようにＲ１基から垂下したものであるか、二級ないし三
級窒素（例えばニトリロ窒素）およびエーテル酸素とし
てＲ１基鎖中に存在するものであるかのいずれかであ
る。後者のＲ１基鎖中に存在するものが好ましい。
【００２１】Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０のアルキ
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、その内部
に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、また
は一般式〔II〕で表される基のいずれかを任意に選ぶこ
とができる。例えば、水素原子、メチル基、エチル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル
基、ラウリル基、ステアリル基、ヒドロキシエチル基、
２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジル基、フ
ェニル基、ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基等が好ましく、特に好ましくは、水素原
子、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル
基、ヒドロキシエチル基等があげられる。Ｒ２基につい
て、窒素原子および水酸基が「その内部に」ということ
の意味はＲ１基について述べたところと同じである。
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、その内部
に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、また
は一般式〔II〕で表される基のいずれかを任意に選ぶこ
とができる。例えば、水素原子、メチル基、エチル基、
ブチル基、ヘキシル基、シクロヘキシル基、オクチル
基、ラウリル基、ステアリル基、ヒドロキシエチル基、
２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジル基、フ
ェニル基、ヒドロキシフェニル基、ベンジル基、ヒドロ
キシベンジル基等が好ましく、特に好ましくは、水素原
子、メチル基、エチル基、ブチル基、シクロヘキシル
基、ヒドロキシエチル基等があげられる。Ｒ２基につい
て、窒素原子および水酸基が「その内部に」ということ
の意味はＲ１基について述べたところと同じである。
【００２２】あるいは、ｎが１のとき、Ｒ１とＲ２は、
一緒になって炭素数４〜１０の環状アルキル基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）を表すこともできる。Ｒ１、Ｒ２と結合する窒素原
子を含めた基で表すと、例えば、ピペリジル基、ピペラ
ジル基、モルホリル基、ヒドロキシエチルピペラジル基
等が好ましい。また、ｎが２のとき、２つのＲ２は、一
緒になって炭素数１〜８のアルキレン基（但し、その内
部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）を表
すこともでき、その場合にＲ１および２つのＲ２とそれ
ぞれ結合する窒素原子を含めた基を表すと、例えば、ピ
ペラジデン基、２，５‐ジメチルピペラジデン基等が好
ましい。
一緒になって炭素数４〜１０の環状アルキル基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）を表すこともできる。Ｒ１、Ｒ２と結合する窒素原
子を含めた基で表すと、例えば、ピペリジル基、ピペラ
ジル基、モルホリル基、ヒドロキシエチルピペラジル基
等が好ましい。また、ｎが２のとき、２つのＲ２は、一
緒になって炭素数１〜８のアルキレン基（但し、その内
部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）を表
すこともでき、その場合にＲ１および２つのＲ２とそれ
ぞれ結合する窒素原子を含めた基を表すと、例えば、ピ
ペラジデン基、２，５‐ジメチルピペラジデン基等が好
ましい。
【００２３】一般式〔Ｉ〕および〔II〕において、Ｒ３
は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ４は水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、好ましくは水素原
子またはメチル基を表す。なお、式中の複数のＲ２、Ｒ
３、Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ４は水素原子また
は炭素数１〜４のアルキル基を表し、好ましくは水素原
子またはメチル基を表す。なお、式中の複数のＲ２、Ｒ
３、Ｒ４はそれぞれ同一でも異なっていてもよい。
【００２４】本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアミン化
合物の代表例としては、置換基Ｒ１〜Ｒ４が表１〜４に
示すものであるものがあげられる。なお、これらの化合
物は、以下において当該番号で呼ぶものとする。
合物の代表例としては、置換基Ｒ１〜Ｒ４が表１〜４に
示すものであるものがあげられる。なお、これらの化合
物は、以下において当該番号で呼ぶものとする。
【００２５】
【表１】
【００２６】
【表２】
【００２７】
【表３】
【００２８】
【表４】
【００２９】＜化合物の製造＞本発明のアミン化合物
は、結合の形成および置換基の導入ないし形成に関して
合目的的な任意の方法によって製造することができる。
適当な製造法の一つは、例えば、下記の製造経路からな
るものであり、本発明の化合物は、以下の式に示される
化合物〔Ｉ〕に該当する（下式で複数のＲ２、Ｒ３、Ｒ
４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい）。 （１）製造経路１
は、結合の形成および置換基の導入ないし形成に関して
合目的的な任意の方法によって製造することができる。
適当な製造法の一つは、例えば、下記の製造経路からな
るものであり、本発明の化合物は、以下の式に示される
化合物〔Ｉ〕に該当する（下式で複数のＲ２、Ｒ３、Ｒ
４は、それぞれ同一でも異なっていてもよい）。 （１）製造経路１
【００３０】
【化８】
【００３１】製造経路１に示すように、工業的に容易に
製造が可能である化合物（ロ）とアミン類のマイケル型
付加反応により本発明のアミン化合物〔Ｉ〕を得ること
ができる。本反応は、溶媒として、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン等の有機溶媒を用
いて行うことがふつうである。反応温度は、０℃〜溶媒
還流温度の範囲の温度を選ぶことができるが、好ましい
反応温度は室温〜１５０℃である。触媒は用いても用い
なくてもよく、用いる場合にはパラトルエンスルホン
酸、酢酸、ピリジン、酢酸銅、塩化銅などの触媒を用い
る。
製造が可能である化合物（ロ）とアミン類のマイケル型
付加反応により本発明のアミン化合物〔Ｉ〕を得ること
ができる。本反応は、溶媒として、メタノール、エタノ
ール、イソプロパノール、ジオキサン等の有機溶媒を用
いて行うことがふつうである。反応温度は、０℃〜溶媒
還流温度の範囲の温度を選ぶことができるが、好ましい
反応温度は室温〜１５０℃である。触媒は用いても用い
なくてもよく、用いる場合にはパラトルエンスルホン
酸、酢酸、ピリジン、酢酸銅、塩化銅などの触媒を用い
る。
【００３２】＜化合物の有用性＞本発明による化合物
〔Ｉ〕が各種有機材料用光安定剤またはそれを製造する
ための中間体として有用であること、ならびに医薬、農
薬等の中間体としても有用であることは前記したところ
である。
〔Ｉ〕が各種有機材料用光安定剤またはそれを製造する
ための中間体として有用であること、ならびに医薬、農
薬等の中間体としても有用であることは前記したところ
である。
【００３３】
【実施例】以下の実施例は、本発明による化合物を具体
的に説明するためのものである。
的に説明するためのものである。
【００３４】実施例１ 〔ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペ
リジル）＝２‐（シクロヘキシルアミノメチル）グルタ
レート（化合物番号２）の製造〕 １００mlの反応器に、ビス（１，２，２，６，６‐ペン
タメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレー
ト９．０ｇ（２０ミリモル）、シクロヘキシルアミン
４．０ｇ（４０ミリモル）、およびメタノール５０mlを
入れ、１０時間還流した（反応温度６５℃）。
リジル）＝２‐（シクロヘキシルアミノメチル）グルタ
レート（化合物番号２）の製造〕 １００mlの反応器に、ビス（１，２，２，６，６‐ペン
タメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレー
ト９．０ｇ（２０ミリモル）、シクロヘキシルアミン
４．０ｇ（４０ミリモル）、およびメタノール５０mlを
入れ、１０時間還流した（反応温度６５℃）。
【００３５】反応後、反応液にジエチルエーテル３００
mlを加え、これを水１００mlにて洗浄した。得られた有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、濃縮
して無色透明粘稠液体１０．７ｇを得た。これを、アル
ミナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混
合溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体６．
７ｇを得た（収率６１％）。
mlを加え、これを水１００mlにて洗浄した。得られた有
機層を無水硫酸マグネシウムにて乾燥し、濾過後、濃縮
して無色透明粘稠液体１０．７ｇを得た。これを、アル
ミナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混
合溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体６．
７ｇを得た（収率６１％）。
【００３６】分析値は、次の通りである。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 （図１参照） ０．８６−１．９２（ｍ，４６Ｈ）、２．２４（ｓ，１
Ｈ）、２．２７−２．４５（ｍ，３Ｈ）、２．４７−
２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．６８−２．９２（ｍ，２
Ｈ）、４．９５−５．１４（ｍ，２Ｈ）。
Ｈ）、２．２７−２．４５（ｍ，３Ｈ）、２．４７−
２．５８（ｍ，１Ｈ）、２．６８−２．９２（ｍ，２
Ｈ）、４．９５−５．１４（ｍ，２Ｈ）。
【００３７】（２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ
〔ppm 〕 （図２参照） ２０．４、２０．５、２４．８、２５．２、２６．０、
２７．９、３２．１、３３．０、３３．１、３３．３、
３３．５、４５．４、４５．８、４６．４、４８．２、
５５．０、５６．２、６７．７、６７．８、１７２．
４、１７４．４。
〔ppm 〕 （図２参照） ２０．４、２０．５、２４．８、２５．２、２６．０、
２７．９、３２．１、３３．０、３３．１、３３．３、
３３．５、４５．４、４５．８、４６．４、４８．２、
５５．０、５６．２、６７．７、６７．８、１７２．
４、１７４．４。
【００３８】（３）ＴＬＣ（薄層板：アルミナ、展開
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．６３
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．６３
【００３９】実施例２ 〔ビス（１，２，２，６，６‐ペンタメチル‐４‐ピペ
リジル）＝２‐〔（２，２，６，６‐テトラメチル‐４
‐ピペリジル）アミノメチル〕グルタレート（化合物番
号１２）の製造〕
リジル）＝２‐〔（２，２，６，６‐テトラメチル‐４
‐ピペリジル）アミノメチル〕グルタレート（化合物番
号１２）の製造〕
【００４０】実施例１のシクロヘキシルアミンの代わり
に、４‐アミノ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリ
ジン６．３ｇ（４０ミリモル）を用い、実施例１と同様
の操作にて得られた無色透明粘稠液体１１．６ｇを、ア
ルミナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル
混合溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体
７．２ｇを得た（収率５９％）。
に、４‐アミノ‐２，２，６，６‐テトラメチルピペリ
ジン６．３ｇ（４０ミリモル）を用い、実施例１と同様
の操作にて得られた無色透明粘稠液体１１．６ｇを、ア
ルミナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル
混合溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体
７．２ｇを得た（収率５９％）。
【００４１】分析値は、次の通りである。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 ０．６７−１．５２（ｍ，４４Ｈ）、１．６８−１．９
６（ｍ，８Ｈ）、２．１５−２．３４（ｍ，２Ｈ）、
２．１７（ｓ，６Ｈ）、２．４１−２．５４（ｍ，１
Ｈ）、２．６５−２．８９（ｍ，３Ｈ）、４．９１−
５．１０（ｍ，２Ｈ）。
６（ｍ，８Ｈ）、２．１５−２．３４（ｍ，２Ｈ）、
２．１７（ｓ，６Ｈ）、２．４１−２．５４（ｍ，１
Ｈ）、２．６５−２．８９（ｍ，３Ｈ）、４．９１−
５．１０（ｍ，２Ｈ）。
【００４２】（２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ
〔ppm 〕 ２０．５、２０．６、２５．３、２８．０、２８．７、
３０．３、３２．２、３３．１、３３．２、３３．４、
３５．１、４５．６、４５．７、４５．８、４６．１、
４６．３、４８．０、４９．７、５０．１、５０．９、
５５．１、６７．８、６７．９、１７２．５、１７４．
４。
〔ppm 〕 ２０．５、２０．６、２５．３、２８．０、２８．７、
３０．３、３２．２、３３．１、３３．２、３３．４、
３５．１、４５．６、４５．７、４５．８、４６．１、
４６．３、４８．０、４９．７、５０．１、５０．９、
５５．１、６７．８、６７．９、１７２．５、１７４．
４。
【００４３】（３）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数〔cm-1〕 ３３１２、２９６６、２８１２、１７２７、１６３５、
１４５９、１３７７、１３６３、１３１２、１２５４、
１２１５、１１８１、１１１８、１０７８、１０２６、
９９８、９７８、９５５、９０９、７３３。
１４５９、１３７７、１３６３、１３１２、１２５４、
１２１５、１１８１、１１１８、１０７８、１０２６、
９９８、９７８、９５５、９０９、７３３。
【００４４】（４）ＴＬＣ（薄層板：アルミナ、展開
液：クロロホルム／酢酸エチル＝３／７） Ｒｆ＝０．４０
液：クロロホルム／酢酸エチル＝３／７） Ｒｆ＝０．４０
【００４５】実施例３ 〔Ｎ，Ｎ′‐ビス｛２，４‐ビス〔（２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジル）オキシカルボニル〕ブ
チル｝ヘキサメチレンジアミン（化合物番号２７）の製
造〕
テトラメチル‐４‐ピペリジル）オキシカルボニル〕ブ
チル｝ヘキサメチレンジアミン（化合物番号２７）の製
造〕
【００４６】実施例１のビス（１，２，２，６，６‐ペ
ンタメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレ
ートの代わりに、ビス（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレート８．５
ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミンの代わり
に、ヘキサメチレンジアミン１．２ｇ（１０ミリモル）
を用い、実施例１と同様の操作にて得られた無色透明粘
稠液体９．２ｇを、アルミナゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン‐酢酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的
物の無色透明粘稠液体３．１ｇを得た（収率３２％）。
ンタメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレ
ートの代わりに、ビス（２，２，６，６‐テトラメチル
‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレート８．５
ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミンの代わり
に、ヘキサメチレンジアミン１．２ｇ（１０ミリモル）
を用い、実施例１と同様の操作にて得られた無色透明粘
稠液体９．２ｇを、アルミナゲルクロマトグラフィー
（ヘキサン‐酢酸エチル混合溶媒）にて精製して、目的
物の無色透明粘稠液体３．１ｇを得た（収率３２％）。
【００４７】分析値は、次の通りである。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ） δ〔ppm 〕 ０．８９−１．９７（ｍ，８２Ｈ）、２．２９−２．４
６（ｍ，８Ｈ）、２．６７−２．９１（ｍ，６Ｈ）、
５．１２−５．２９（ｍ，４Ｈ）。
６（ｍ，８Ｈ）、２．６７−２．９１（ｍ，６Ｈ）、
５．１２−５．２９（ｍ，４Ｈ）。
【００４８】（２）13Ｃ−ＮＭＲ（ＣＤ３ＯＤ） δ
〔ppm 〕 ２４．８、２５．２、２６．０、２８．８、３３．３、
３３．５、３４．７、４３．７、４５．４、４８．１、
４９．８、５１．２、５１．３、６８．６、６８．７、
１７２．３、１７４．２。
〔ppm 〕 ２４．８、２５．２、２６．０、２８．８、３３．３、
３３．５、３４．７、４３．７、４５．４、４８．１、
４９．８、５１．２、５１．３、６８．６、６８．７、
１７２．３、１７４．２。
【００４９】（３）ＴＬＣ（薄層板：アルミナ、展開
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３３
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３３
【００５０】実施例４ 〔ビス（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ル）＝２‐〔４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジル
メチル〕グルタレート（化合物番号２３）の製造〕
ル）＝２‐〔４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジル
メチル〕グルタレート（化合物番号２３）の製造〕
【００５１】実施例１のビス（１，２，２，６，６‐ペ
ンタメチルピペリジン‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレ
ングルタレートの代わりにビス（２，２，６，６‐テト
ラメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレー
ト８．５ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミン
の代わりに、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジン
５．２ｇ（４０ミリモル）を用い、実施例１と同様の操
作にて得られた無色透明粘稠液体１１．５ｇを、アルミ
ナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混合
溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体８．１
ｇを得た（収率５９％）。
ンタメチルピペリジン‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレ
ングルタレートの代わりにビス（２，２，６，６‐テト
ラメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレー
ト８．５ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミン
の代わりに、４‐（２‐ヒドロキシエチル）ピペラジン
５．２ｇ（４０ミリモル）を用い、実施例１と同様の操
作にて得られた無色透明粘稠液体１１．５ｇを、アルミ
ナゲルクロマトグラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混合
溶媒）にて精製して、目的物の無色透明粘稠液体８．１
ｇを得た（収率５９％）。
【００５２】分析値は、次の通りである。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 ０．９８−１．１８（ｍ，２６Ｈ）、１．３９−１．９
５（ｍ，１０Ｈ）、２．２５−２．５２（ｍ，１２
Ｈ）、２．６５−２．９１（ｍ，４Ｈ）、３．６０−
３．６８（ｔ，２Ｈ）、５．１２−５．２９（ｍ，２
Ｈ）。
５（ｍ，１０Ｈ）、２．２５−２．５２（ｍ，１２
Ｈ）、２．６５−２．９１（ｍ，４Ｈ）、３．６０−
３．６８（ｔ，２Ｈ）、５．１２−５．２９（ｍ，２
Ｈ）。
【００５３】（２）ＴＬＣ（薄層板：アルミナ、展開
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３９
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３９
【００５４】実施例５ 〔Ｎ，Ｎ′‐ビス｛２，４‐ビス〔（２，２，６，６‐
テトラメチル‐４‐ピペリジル）オキシカルボニル〕ブ
チル｝ｐ‐キシリレンジアミン（化合物番号３４）の製
造〕
テトラメチル‐４‐ピペリジル）オキシカルボニル〕ブ
チル｝ｐ‐キシリレンジアミン（化合物番号３４）の製
造〕
【００５５】実施例１のビス（１，２，２，６，６‐ペ
ンタメチルピペリジン‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレ
ングルタレートの代わりに、ビス（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレ
ート８．５ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミ
ンの代わりに、ｐ‐キシリレンジアミン１．４ｇ（１０
ミリモル）を用い、実施例１と同様の操作にて得られた
無色透明粘稠液体９．３ｇを、アルミナゲルクロマトグ
ラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混合溶媒）にて精製し
て、目的物の無色透明粘稠液体３．０ｇを得た（収率３
０％）。
ンタメチルピペリジン‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレ
ングルタレートの代わりに、ビス（２，２，６，６‐テ
トラメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐メチレングルタレ
ート８．５ｇ（２０ミリモル）を、シクロヘキシルアミ
ンの代わりに、ｐ‐キシリレンジアミン１．４ｇ（１０
ミリモル）を用い、実施例１と同様の操作にて得られた
無色透明粘稠液体９．３ｇを、アルミナゲルクロマトグ
ラフィー（ヘキサン‐酢酸エチル混合溶媒）にて精製し
て、目的物の無色透明粘稠液体３．０ｇを得た（収率３
０％）。
【００５６】分析値は、次の通りである。 （１）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ〔ppm 〕 ０．９５（ｂｓ，６Ｈ）、１．０７（ｓ，２４Ｈ）、
１．１６（ｓ，４Ｈ）、１．４０−１．６０（ｍ，８
Ｈ）、１．７５−１．９６（ｍ，１２Ｈ）、２．２９−
２．４８（ｍ，４Ｈ）、２．６３−２．９４（ｍ，６
Ｈ）、３．９２（ｓ，４Ｈ）、５．０８−５．２６
（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｓ，４Ｈ）。
１．１６（ｓ，４Ｈ）、１．４０−１．６０（ｍ，８
Ｈ）、１．７５−１．９６（ｍ，１２Ｈ）、２．２９−
２．４８（ｍ，４Ｈ）、２．６３−２．９４（ｍ，６
Ｈ）、３．９２（ｓ，４Ｈ）、５．０８−５．２６
（ｍ，４Ｈ）、７．３３（ｓ，４Ｈ）。
【００５７】（２）ＴＬＣ（薄層板：アルミナ、展開
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３５
液：クロロホルム／エタノール＝９／１） Ｒｆ＝０．３５
【００５８】実施例６ 〔光安定化効果の評価〕１３５℃テトラリン中で測定し
た極限粘度が、１．９でアイソタクチックなものが９８
％のポリプロピレン粉末１００重量部に、実施例１〜３
にて製造した化合物を各々０．２重量部、テトラキス
〔３‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量
部、ステアリン酸カルシウムを０．０５重量部配合し
て、ミキサーで十分混合した後、シリンダー温度２６０
℃、２０mm径押出機によって溶融混練して造粒した。得
られたペレットを２３０℃で、厚さ０．５mmのシートに
圧縮成型して試験片を作成した。上記試験片の配合組成
のうち、実施例１〜３にて製造した化合物の代わりに、
ビス（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ル）＝セバケート〔三共（株）製商品名「サノールＬＳ
７７０」〕を０．２重量部用いた以外は、上記試験片と
同様の方法にてシートにして、比較用の試験片とした。
た極限粘度が、１．９でアイソタクチックなものが９８
％のポリプロピレン粉末１００重量部に、実施例１〜３
にて製造した化合物を各々０．２重量部、テトラキス
〔３‐（３，５‐ジ‐ｔ‐ブチル‐４‐ヒドロキシフェ
ニル）プロピオニルオキシメチル〕メタンを０．１重量
部、ステアリン酸カルシウムを０．０５重量部配合し
て、ミキサーで十分混合した後、シリンダー温度２６０
℃、２０mm径押出機によって溶融混練して造粒した。得
られたペレットを２３０℃で、厚さ０．５mmのシートに
圧縮成型して試験片を作成した。上記試験片の配合組成
のうち、実施例１〜３にて製造した化合物の代わりに、
ビス（２，２，６，６‐テトラメチル‐４‐ピペリジ
ル）＝セバケート〔三共（株）製商品名「サノールＬＳ
７７０」〕を０．２重量部用いた以外は、上記試験片と
同様の方法にてシートにして、比較用の試験片とした。
【００５９】これらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射し、各々の試験片が劣化する迄
の時間を比較した。得られた結果は、下表に示す通りで
あった。
−ＷＲ型キセノンウエザオメーターを用い、ブラックパ
ネル温度８０℃で光照射し、各々の試験片が劣化する迄
の時間を比較した。得られた結果は、下表に示す通りで
あった。
【００６０】 表５ 実験番号 添加化合物 劣化時間〔hr〕 １ な し １００ ２ 化合物（イ） ６４０ ３ 化合物番号２ ８４０ ４ 化合物番号１２ ８６０ ５ 化合物番号２７ ７６０
【００６１】
【発明の効果】本発明による新規化合物が有機化合物に
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、前記したところである。
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、前記したところである。
【図１】実施例１にて製造したビス（１，２，２，６，
６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐（シクロヘ
キシルアミノメチル）グルタレート（化合物番号２）の
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
６‐ペンタメチル‐４‐ピペリジル）＝２‐（シクロヘ
キシルアミノメチル）グルタレート（化合物番号２）の
１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】同化合物の13Ｃ−ＮＭＲスペクトル（プロトン
デカップリング法）である。
デカップリング法）である。
─────────────────────────────────────────────────────
【手続補正書】
【提出日】平成４年４月１７日
【手続補正１】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２５
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２５】
【表１】
【手続補正２】
【補正対象書類名】明細書
【補正対象項目名】００２６
【補正方法】変更
【補正内容】
【００２６】
【表２】
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式〔Ｉ〕で示されるアミン化合
物。 【化１】 〔一般式〔Ｉ〕において、ｎは１〜３の整数を表す。Ｒ
１は、ｎが１のとき水素原子、炭素数１〜２０のアルキ
ル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含ん
でいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基（但し、
その内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、その内部
に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよい）、また
は下記の一般式〔II〕で示される基を表し、ｎが２また
は３のとき炭素数１〜２０のアルキレン基またはアルカ
ントリイル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原
子を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリーレン
基またはアレーントリイル基（但し、その内部に窒素原
子または酸素原子を含んでいてもよい）、または炭素数
７〜１８のアラルキレン基またはアラルカントリイル基
（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでい
てもよい）を表す。Ｒ２は水素原子、炭素数１〜２０の
アルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子
を含んでいてもよい）、炭素数６〜１８のアリール基
（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含んでい
てもよい）、炭素数７〜１８のアラルキル基（但し、そ
の内部に窒素原子または酸素原子を含んでいてもよ
い）、または一般式〔II〕で示される基を表す。ｎが１
のとき、Ｒ１とＲ２は一緒になって炭素数４〜１０の環
状アルキル基（但し、その内部に窒素原子または酸素原
子を含んでいてもよい）を表してもよい。また、ｎが２
のとき２つのＲ２は一緒になって炭素数１〜８のアルキ
レン基（但し、その内部に窒素原子または酸素原子を含
んでいてもよい）を表してもよい。 【化２】 一般式〔Ｉ〕および〔II〕において、Ｒ３は水素原子ま
たはメチル基を表し、Ｒ４は水素原子または炭素数１〜
４のアルキル基を表す。なお、式中の複数のＲ２、Ｒ３
およびＲ４は、それぞれ同一でも異なっていてもよ
い。〕
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4066319A JPH05271190A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | アミン化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4066319A JPH05271190A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | アミン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH05271190A true JPH05271190A (ja) | 1993-10-19 |
Family
ID=13312399
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4066319A Pending JPH05271190A (ja) | 1992-03-24 | 1992-03-24 | アミン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH05271190A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037605A (ja) * | 2014-08-05 | 2016-03-22 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2017014326A3 (ja) * | 2016-08-29 | 2017-03-16 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51132242A (en) * | 1975-03-22 | 1976-11-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Light stabilising composition for synthetic resin |
-
1992
- 1992-03-24 JP JP4066319A patent/JPH05271190A/ja active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS51132242A (en) * | 1975-03-22 | 1976-11-17 | Adeka Argus Chem Co Ltd | Light stabilising composition for synthetic resin |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2016037605A (ja) * | 2014-08-05 | 2016-03-22 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物および液晶表示素子 |
| WO2017014326A3 (ja) * | 2016-08-29 | 2017-03-16 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 |
| JPWO2017014326A1 (ja) * | 2016-08-29 | 2019-06-27 | Jnc株式会社 | ピペリジン誘導体、液晶組成物、および液晶表示素子 |
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