JPH06157539A - 芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物 - Google Patents
芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物Info
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- JPH06157539A JPH06157539A JP4341452A JP34145292A JPH06157539A JP H06157539 A JPH06157539 A JP H06157539A JP 4341452 A JP4341452 A JP 4341452A JP 34145292 A JP34145292 A JP 34145292A JP H06157539 A JPH06157539 A JP H06157539A
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Abstract
(57)【要約】
【目的】 各種有機材料用光安定剤あるいはそれらの中
間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体としても
使用可能である、新規芳香族アルデヒドスピロアセター
ル化合物の提供。 【構成】 下記の一般式［Ｉ］で示される、芳香族アル
デヒドスピロアセタール化合物。 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す。Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ３
およびＲ４は、共に水素原子、Ｒ３が水素原子でかつＲ
４が−ＣＨ２−Ｒ５、あるいはＲ３、Ｒ４が一緒になっ
て＝ＣＨ−Ｒ５、のいずれかを表す（ただし、Ｒ５は、
置換または非置換の、フェニル基またはシクロヘキシル
基（ただし、置換基は炭素数１〜４のアルキル基であ
る）を示す）。］。
間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体としても
使用可能である、新規芳香族アルデヒドスピロアセター
ル化合物の提供。 【構成】 下記の一般式［Ｉ］で示される、芳香族アル
デヒドスピロアセタール化合物。 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す。Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ３
およびＲ４は、共に水素原子、Ｒ３が水素原子でかつＲ
４が−ＣＨ２−Ｒ５、あるいはＲ３、Ｒ４が一緒になっ
て＝ＣＨ−Ｒ５、のいずれかを表す（ただし、Ｒ５は、
置換または非置換の、フェニル基またはシクロヘキシル
基（ただし、置換基は炭素数１〜４のアルキル基であ
る）を示す）。］。
Description
【０００１】［発明の背景］
【産業上の利用分野】本発明は、ピペリジン基を含有す
る新規な構造のスピロアセタール化合物に関する。詳し
くは、本発明は，各種有機材料用光安定剤あるいはそれ
らの中間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体と
しても使用可能である、芳香族アルデヒドスピロアセタ
ール化合物に関する。
る新規な構造のスピロアセタール化合物に関する。詳し
くは、本発明は，各種有機材料用光安定剤あるいはそれ
らの中間体として有用であり、医薬、農薬等の中間体と
しても使用可能である、芳香族アルデヒドスピロアセタ
ール化合物に関する。
【０００２】
【従来の技術】従来より、２，２，６，６−テトラアル
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、下記化合物（イ）のビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート（三共（株）製、
商品名「サノールＬＳ−７７０」）に代表されるよう
な、脂肪族ジカルボン酸ジエステル体、あるいは、化合
物（ロ）のポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］（チバガイ
ギー社製、商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４」）に
代表されるような、分子量のある程度高いオリゴマー型
の化合物をあげることができる。
キルピペリジン骨格（いわゆるヒンダードアミン骨格）
を有する化合物は、ラジカル捕捉能に優れ、特に、樹脂
をはじめとする各種有機材料用光安定剤として用いられ
ている。このようなヒンダードアミン骨格を有する光安
定剤のうちで、特に、樹脂用の光安定剤としては、例え
ば、下記化合物（イ）のビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジル）セバケート（三共（株）製、
商品名「サノールＬＳ−７７０」）に代表されるよう
な、脂肪族ジカルボン酸ジエステル体、あるいは、化合
物（ロ）のポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチ
ルブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−
ジイル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−
テトラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］（チバガイ
ギー社製、商品名「ＣＨＩＭＡＳＳＯＲＢ９４４」）に
代表されるような、分子量のある程度高いオリゴマー型
の化合物をあげることができる。
【化２】
【化３】
【０００３】
【発明が解決しようとする課題】前記化合物（イ）に代
表されるようなヒンダードアミン系光安定剤は、樹脂の
光安定剤として、一般に光安定化性能は高いものの、同
時に耐熱老化性の高いものは少ない。その点、化合物
（ロ）に代表されるようなオリゴマー型のヒンダードア
ミン系光安定剤は、比較的耐熱老化性能は高いが、この
場合には光安定化性能が化合物（イ）に比べて低い。し
たがって、いずれのものも光安定化性能および耐熱老化
性能共に満足するとは言い難く、これら両性能を十分に
満足する光安定剤の出現が望まれていた。
表されるようなヒンダードアミン系光安定剤は、樹脂の
光安定剤として、一般に光安定化性能は高いものの、同
時に耐熱老化性の高いものは少ない。その点、化合物
（ロ）に代表されるようなオリゴマー型のヒンダードア
ミン系光安定剤は、比較的耐熱老化性能は高いが、この
場合には光安定化性能が化合物（イ）に比べて低い。し
たがって、いずれのものも光安定化性能および耐熱老化
性能共に満足するとは言い難く、これら両性能を十分に
満足する光安定剤の出現が望まれていた。
【０００４】［発明の概要］本発明は、一般式［Ｉ］で
表される本発明化合物が、光安定性能とともに、従来の
ヒンダードアミン化合物には見られない優れた耐熱老化
性能を示すという事実の発見に基づくものである。
表される本発明化合物が、光安定性能とともに、従来の
ヒンダードアミン化合物には見られない優れた耐熱老化
性能を示すという事実の発見に基づくものである。
【０００５】＜要旨＞本発明による芳香族アルデヒドス
ピロアセタール化合物は、下記一般式［Ｉ］にて示され
るものである。
ピロアセタール化合物は、下記一般式［Ｉ］にて示され
るものである。
【化４】 ［式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す。Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ３
およびＲ４は、共に水素原子であるか、Ｒ３が水素原子
でかつＲ４が−ＣＨ２−Ｒ５であるか、あるいはＲ３、
Ｒ４が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５を形成するか、のいず
れかを表す（ただし、Ｒ５は、置換または非置換の、フ
ェニル基またはシクロヘキシル基（ただし、置換基は炭
素数１〜４のアルキル基である）を示す）。］
基を表す。Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ３
およびＲ４は、共に水素原子であるか、Ｒ３が水素原子
でかつＲ４が−ＣＨ２−Ｒ５であるか、あるいはＲ３、
Ｒ４が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５を形成するか、のいず
れかを表す（ただし、Ｒ５は、置換または非置換の、フ
ェニル基またはシクロヘキシル基（ただし、置換基は炭
素数１〜４のアルキル基である）を示す）。］
【０００６】＜効果＞本発明による化合物は、例えば、
ペンタエリスリトールとテレフタルアルデヒド酸エステ
ルとの縮合により容易に製造できる下記化合物（ハ）と
２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジノール
類とのエステル交換反応により、工業的に容易に製造す
ることができ、有機材料、特にポリオレフィン等の樹
脂、に対して、高い光安定化効果と耐熱老化効果を示す
化合物である。
ペンタエリスリトールとテレフタルアルデヒド酸エステ
ルとの縮合により容易に製造できる下記化合物（ハ）と
２，２，６，６−テトラアルキル−４−ピペリジノール
類とのエステル交換反応により、工業的に容易に製造す
ることができ、有機材料、特にポリオレフィン等の樹
脂、に対して、高い光安定化効果と耐熱老化効果を示す
化合物である。
【化５】 また、本発明による化合物は構造的に対称であるうえ、
その中心骨格となるベンゼン環含有スピロアセタール構
造により結晶性の高い化合物であり、樹脂への混合等の
取扱いが容易である。
その中心骨格となるベンゼン環含有スピロアセタール構
造により結晶性の高い化合物であり、樹脂への混合等の
取扱いが容易である。
【０００７】［発明の具体的説明］ ＜芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物＞本発明に
よる化合物は一般式［Ｉ］で示されるが、一般式［Ｉ］
において、まずＲ１は水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基であり、なかでも水素原子あるいはメチル基で
あることが好ましい。Ｒ２は水素原子、またはメチル基
であって、いずれの場合も同様な効果を示すが、製造を
より容易にするためには、水素原子が好ましい。Ｒ３お
よびＲ４は、（イ）共に水素原子であるか、あるいは
（ロ）Ｒ３が水素原子でかつＲ４が−ＣＨ２−Ｒ５（Ｒ
５はＣ１〜Ｃ４アルキル置換または非置換の、フェニル
基またはシクロヘキシル基）、すなわちベンジル基ない
し置換ベンジル基またはシクロヘキシルメチル基ないし
置換シクロヘキシルメチル基のいずれかであるか、ある
いは（ハ）Ｒ３およびＲ４が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５
（Ｒ５の定義は上記通り）、すなわちベンジリデン基な
いし置換ベンジリデン基またはシクロヘキシルメチリデ
ン基または置換シクロヘキシルメチリデン基であるか、
のいずれかである。これらのＲ３およびＲ４のなかで
も、Ｒ３およびＲ４が共に水素原子であるか、Ｒ３が水
素原子でかつＲ４がベンジル基であるか、あるいはＲ３
が水素原子でかつＲ４がシクロヘキシルメチル基である
か、のいずれかが好ましく、Ｒ３およびＲ４が共に水素
原子であるものが特に好ましい。
よる化合物は一般式［Ｉ］で示されるが、一般式［Ｉ］
において、まずＲ１は水素原子または炭素数１〜４のア
ルキル基であり、なかでも水素原子あるいはメチル基で
あることが好ましい。Ｒ２は水素原子、またはメチル基
であって、いずれの場合も同様な効果を示すが、製造を
より容易にするためには、水素原子が好ましい。Ｒ３お
よびＲ４は、（イ）共に水素原子であるか、あるいは
（ロ）Ｒ３が水素原子でかつＲ４が−ＣＨ２−Ｒ５（Ｒ
５はＣ１〜Ｃ４アルキル置換または非置換の、フェニル
基またはシクロヘキシル基）、すなわちベンジル基ない
し置換ベンジル基またはシクロヘキシルメチル基ないし
置換シクロヘキシルメチル基のいずれかであるか、ある
いは（ハ）Ｒ３およびＲ４が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５
（Ｒ５の定義は上記通り）、すなわちベンジリデン基な
いし置換ベンジリデン基またはシクロヘキシルメチリデ
ン基または置換シクロヘキシルメチリデン基であるか、
のいずれかである。これらのＲ３およびＲ４のなかで
も、Ｒ３およびＲ４が共に水素原子であるか、Ｒ３が水
素原子でかつＲ４がベンジル基であるか、あるいはＲ３
が水素原子でかつＲ４がシクロヘキシルメチル基である
か、のいずれかが好ましく、Ｒ３およびＲ４が共に水素
原子であるものが特に好ましい。
【０００８】本発明の一般式［Ｉ］で示される芳香族ア
ルデヒドスピロアセタール化合物の代表例は、次のとお
りである。なお、これらの化合物は、以下において当該
番号で呼ぶものとする。 １）３，９−ビス［４−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウ
ンデカン（化合物番号１）
ルデヒドスピロアセタール化合物の代表例は、次のとお
りである。なお、これらの化合物は、以下において当該
番号で呼ぶものとする。 １）３，９−ビス［４−（２，２，６，６−テトラメチ
ルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウ
ンデカン（化合物番号１）
【化６】 ２）３，９−ビス［４−（１，２，２，６，６−ペンタ
メチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニ
ル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカン（化合物番号２）
メチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニ
ル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，
５）ウンデカン（化合物番号２）
【化７】 ３）３，９−ビス｛４−［１−（ｎ−プロピル）−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号３）
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号３）
【化８】 ４）３，９−ビス［４−（３−ベンジル−２，２，６，
６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ（５，５）ウンデカン（化合物番号４）
６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニ
ル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピ
ロ（５，５）ウンデカン（化合物番号４）
【化９】 ５）３，９−ビス［４−（３−ベンジル−１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオキシカル
ボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号５）
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオキシカル
ボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号５）
【化１０】 ６）３，９−ビス｛４−［２，２，６，６−テトラメチ
ル−３−（４−トリル）ピペリジン−４−イルオキシカ
ルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号６）
ル−３−（４−トリル）ピペリジン−４−イルオキシカ
ルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラオキ
サスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号６）
【化１１】 ７）３，９−ビス｛４−［１，２，２，６，６−ペンタ
メチル−３−（４−トリル）ピペリジン−４−イルオキ
シカルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号７）
メチル−３−（４−トリル）ピペリジン−４−イルオキ
シカルボニル］フェニル｝−２，４，８，１０−テトラ
オキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号７）
【化１２】 ８）３，９−ビス［４−（３−シクロヘキシルメチル−
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオ
キシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号８）
２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオ
キシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号８）
【化１３】 ９）３，９−ビス［４−（３−シクロヘキシルメチル−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イ
ルオキシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号
９）
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イ
ルオキシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−
テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号
９）
【化１４】 １０）３，９−ビス｛４−［３−（４−メチルシクロヘ
キシル）メチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカ
ン（化合物番号１０）
キシル）メチル−２，２，６，６−テトラメチルピペリ
ジン−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，
４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカ
ン（化合物番号１０）
【化１５】 １１）３，９−ビス｛４−［３−（４−メチルシクロヘ
キシル）メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン（化合物番号１１）
キシル）メチル−１，２，２，６，６−ペンタメチルピ
ペリジン−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン（化合物番号１１）
【化１６】 １２）３，９−ビス［４−（２，６−ジエチル−２，
３，６−トリメチルピペリジン−４−イルオキシカルボ
ニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１２）
３，６−トリメチルピペリジン−４−イルオキシカルボ
ニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサス
ピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１２）
【化１７】 １３）３，９−ビス［４−（２，６−ジエチル−１，
２，３，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１３）
２，３，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１３）
【化１８】 １４）３，９−ビス［４−（３−ベンジリデン−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１４）
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１４）
【化１９】 １５）３，９−ビス［４−（３−ベンジリデン−１，
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオ
キシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１
５）
２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオ
キシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テト
ラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号１
５）
【化２０】 １６）３，９−ビス｛４−［３−（４−メチルベンジリ
デン）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，４，８，１
０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物
番号１６）
デン）−２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４
−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，４，８，１
０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物
番号１６）
【化２１】 １７）３，９−ビス｛４−［３−（４−メチルベンジリ
デン）−１，２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン
（化合物番号１７）
デン）−１，２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
−４−イルオキシカルボニル］フェニル｝−２，４，
８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウンデカン
（化合物番号１７）
【化２２】
【０００９】＜化合物の製造＞本発明による芳香族アル
デヒドスピロアセタール化合物は、結合の形成および置
換基の導入ないし形成に関して、合目的的な任意の方法
によって製造することができる。適当な製造法のひとつ
は、例えば、下記の製造プロセスによるものである。
デヒドスピロアセタール化合物は、結合の形成および置
換基の導入ないし形成に関して、合目的的な任意の方法
によって製造することができる。適当な製造法のひとつ
は、例えば、下記の製造プロセスによるものである。
【化２３】
【００１０】このプロセスでは、先ず、ペンタエリスリ
トールとテレフタルアルデヒド酸メチル（一般的には低
級アルキルエステル）との縮合反応によりスピロアセタ
ール化合物（ハ）を得る（反応Ａ）。反応Ａは、触媒と
してｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒を用い、溶媒
としてベンゼン、トルエン等の有機溶媒を用いて行うこ
とが普通である。反応は、通常、用いた溶媒の還流温度
にて共沸脱水しながら行う。ついで、反応Ａにて得たス
ピロアセタール化合物（ハ）とアルコール（ニ）のエス
テル交換反応により、本発明の芳香族アルデヒドスピロ
アセタール化合物［Ｉ］を得ることができる（反応
Ｂ）。反応Ｂは、触媒としてリチウムアミド、ナトリウ
ムメトキシド等の塩基性触媒を用い、溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、トルエン等の有機溶媒を用いて行うこと
が普通である。反応は、通常、用いた溶媒の還流温度に
て共沸にてメタノールを除きながら行う。
トールとテレフタルアルデヒド酸メチル（一般的には低
級アルキルエステル）との縮合反応によりスピロアセタ
ール化合物（ハ）を得る（反応Ａ）。反応Ａは、触媒と
してｐ−トルエンスルホン酸等の酸性触媒を用い、溶媒
としてベンゼン、トルエン等の有機溶媒を用いて行うこ
とが普通である。反応は、通常、用いた溶媒の還流温度
にて共沸脱水しながら行う。ついで、反応Ａにて得たス
ピロアセタール化合物（ハ）とアルコール（ニ）のエス
テル交換反応により、本発明の芳香族アルデヒドスピロ
アセタール化合物［Ｉ］を得ることができる（反応
Ｂ）。反応Ｂは、触媒としてリチウムアミド、ナトリウ
ムメトキシド等の塩基性触媒を用い、溶媒としてヘキサ
ン、ヘプタン、トルエン等の有機溶媒を用いて行うこと
が普通である。反応は、通常、用いた溶媒の還流温度に
て共沸にてメタノールを除きながら行う。
【００１１】＜化合物の有用性＞本発明による化合物
［Ｉ］が各種有機材料用光安定剤、またはそれを製造す
るための中間体として有用であること、ならびに医薬、
農薬などの中間体としても有用であることは［発明の概
要］の項に前記したところである。
［Ｉ］が各種有機材料用光安定剤、またはそれを製造す
るための中間体として有用であること、ならびに医薬、
農薬などの中間体としても有用であることは［発明の概
要］の項に前記したところである。
【００１２】
【実施例】以下の実施例は、本発明による化合物を具体
的に説明するためのものである。 実施例１３，９−ビス［４−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン（化合物番号１）の製造 モレキュラーシーブ充填カラムを取り付けた５００ｍｌ
の反応器に、３，９−ビス−（４−メトキシカルボニル
フェニル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン６．４３ｇ（１５ミリモル）、４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン５．１９ｇ（３３ミリモル）、リチウムアミド０．１
２ｇ（５ミリモル）およびテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌを入れ、溶媒還流温度にて、テトラヒドロフランと共
沸するメタノールをモレキュラーシーブにて吸着除去し
ながら、１０時間反応させた。反応終了後、反応液より
テトラヒドロフラン約２００ｍｌを減圧にて留去した
後、ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、これを水５０
ｍｌにて２回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、瀘過後、濃縮して、白色固体１
０．８２ｇを得た。これをトルエン−ヘキサン混合溶媒
から再結晶して、目的物の白色固体９．７８ｇを得た
（収率９６％）。分析値は、次の通りである。 （１）融点 ２０９．０℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］
（図１参照） １．１９（ｓ，１２Ｈ）、 １．２９（ｓ，１
２Ｈ）、１．２３−１．３０（ｍ，６Ｈ）、 ２．０５
（ｄｄ，４Ｈ）、３．６６（ｄ，２Ｈ）、
３．８５（ｄ，４Ｈ）、４．８４（ｄｄ，２Ｈ）、
５．３９−５．４９（ｍ，２Ｈ）、５．５０
（ｓ，２Ｈ）、 ７．５６（ｄ，４Ｈ）、
８．０４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］
（図２参照） ２９．０、 ３２．５、 ３４．７、 ４３．８、 ５
１．４、 ６９．６、７０．４、 ７０．９、１０１．
４、１２５．２、１２６．０、１２８．１、１２８．
９、１２９．４、１３１．２、１６５．７ （４）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数［ｃｍ−１］ （図３参
照） ２９６２、２８５４、１７１１、１４５９、１４１０、
１３８１、１３３４、１３０９、１２７８、１２４２、
１２０１、１１６６、１１１５、１０７７、１０１９、
１００４、 ９６７、 ８５３、 ８３９、 ７６３、
７０４
的に説明するためのものである。 実施例１３，９−ビス［４−（２，２，６，６−テトラメチルピ
ペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］−
２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウン
デカン（化合物番号１）の製造 モレキュラーシーブ充填カラムを取り付けた５００ｍｌ
の反応器に、３，９−ビス−（４−メトキシカルボニル
フェニル）−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン６．４３ｇ（１５ミリモル）、４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン５．１９ｇ（３３ミリモル）、リチウムアミド０．１
２ｇ（５ミリモル）およびテトラヒドロフラン３００ｍ
ｌを入れ、溶媒還流温度にて、テトラヒドロフランと共
沸するメタノールをモレキュラーシーブにて吸着除去し
ながら、１０時間反応させた。反応終了後、反応液より
テトラヒドロフラン約２００ｍｌを減圧にて留去した
後、ジエチルエーテル２００ｍｌを加え、これを水５０
ｍｌにて２回洗浄した。得られた有機層を無水硫酸マグ
ネシウムにて乾燥し、瀘過後、濃縮して、白色固体１
０．８２ｇを得た。これをトルエン−ヘキサン混合溶媒
から再結晶して、目的物の白色固体９．７８ｇを得た
（収率９６％）。分析値は、次の通りである。 （１）融点 ２０９．０℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］
（図１参照） １．１９（ｓ，１２Ｈ）、 １．２９（ｓ，１
２Ｈ）、１．２３−１．３０（ｍ，６Ｈ）、 ２．０５
（ｄｄ，４Ｈ）、３．６６（ｄ，２Ｈ）、
３．８５（ｄ，４Ｈ）、４．８４（ｄｄ，２Ｈ）、
５．３９−５．４９（ｍ，２Ｈ）、５．５０
（ｓ，２Ｈ）、 ７．５６（ｄ，４Ｈ）、
８．０４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］
（図２参照） ２９．０、 ３２．５、 ３４．７、 ４３．８、 ５
１．４、 ６９．６、７０．４、 ７０．９、１０１．
４、１２５．２、１２６．０、１２８．１、１２８．
９、１２９．４、１３１．２、１６５．７ （４）ＩＲ（ＫＢｒ） 波数［ｃｍ−１］ （図３参
照） ２９６２、２８５４、１７１１、１４５９、１４１０、
１３８１、１３３４、１３０９、１２７８、１２４２、
１２０１、１１６６、１１１５、１０７７、１０１９、
１００４、 ９６７、 ８５３、 ８３９、 ７６３、
７０４
【００１３】実施例２３，９−ビス［４−（１，２，２，６，６−ペンタメチ
ルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウ
ンデカン（化合物番号２）の製造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、４−ヒドロキシ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン５．６５
ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と同様の操作に
て白色固体１０．７８ｇを得た。これを酢酸エチル−ヘ
キサン混合溶媒から再結晶して、目的物の白色固体９．
４ｇを得た（収率８９％）。分析値は、次の通りであ
る。 （１）融点 １６５．１℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１３（ｓ，１２Ｈ）、 １．２０（ｓ，１
２Ｈ）、１．６４（ｄｄ，４Ｈ）、 １．９８
（ｄｄ，４Ｈ）、２．２７（ｓ，６Ｈ）、
３．６７（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，４Ｈ）、
４．８４（ｄｄ，２Ｈ）、５．２４−５．３６
（ｍ，２Ｈ）、 ５．５０（ｓ，２Ｈ）、７．５５
（ｄ，４Ｈ）、 ８．０４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２０．８、 ２７．９、 ３２．４、 ３２．９、 ４
５．８、 ５５．１、６８．５、 ７０．４、 ７０．
８、１０１．３、１２６．０、１２９．４、１３１．
２、１４２．１、１６５．７
ルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）フェニル］
−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ（５，５）ウ
ンデカン（化合物番号２）の製造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、４−ヒドロキシ−
１，２，２，６，６−ペンタメチルピペリジン５．６５
ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と同様の操作に
て白色固体１０．７８ｇを得た。これを酢酸エチル−ヘ
キサン混合溶媒から再結晶して、目的物の白色固体９．
４ｇを得た（収率８９％）。分析値は、次の通りであ
る。 （１）融点 １６５．１℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１３（ｓ，１２Ｈ）、 １．２０（ｓ，１
２Ｈ）、１．６４（ｄｄ，４Ｈ）、 １．９８
（ｄｄ，４Ｈ）、２．２７（ｓ，６Ｈ）、
３．６７（ｄ，２Ｈ）、３．８５（ｄ，４Ｈ）、
４．８４（ｄｄ，２Ｈ）、５．２４−５．３６
（ｍ，２Ｈ）、 ５．５０（ｓ，２Ｈ）、７．５５
（ｄ，４Ｈ）、 ８．０４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２０．８、 ２７．９、 ３２．４、 ３２．９、 ４
５．８、 ５５．１、６８．５、 ７０．４、 ７０．
８、１０１．３、１２６．０、１２９．４、１３１．
２、１４２．１、１６５．７
【００１４】実施例３３，９−ビス［４−（３−ベンジル−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）
フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン（化合物番号４）の製造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、３−ベンジル−４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン８．１６ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と同
様の操作にて白色ワックス状固体１３．４５ｇを得た。
これをアルミナゲルクロマトグラフィ−（クロロホルム
溶媒）にて精製して、目的物の白色固体１０．８３ｇを
得た（収率８４％）。分析値は、次の通りである。 （１）融点 １０８．７℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１０（ｓ，６Ｈ）、 １．２４（ｓ，６
Ｈ）、１．３３（ｓ，６Ｈ）、 １．４７
（ｓ，６Ｈ）、１．１０−１．５０（ｍ，４Ｈ）、
１．７４−１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．１０
（ｍ，２Ｈ）、 ２．６２−２．７５（ｍ，２Ｈ）、
２．８４−２．９２（ｍ，２Ｈ）、 ３．６８（ｄ，２
Ｈ）、３．８７（ｄ，４Ｈ）、 ４．８７
（ｄ，２Ｈ）、５．０８−５．１４（ｍ，２Ｈ）、
５．５２（ｓ，２Ｈ）、７．００−７．２８（ｍ，１０
Ｈ）、７．６３（ｄ，４Ｈ）、８．１１（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２６．７、 ２９．３、 ３０．２、 ３２．５、 ３
３．１、 ３３．４、３４．７、 ４０．７、 ４８．
９、 ５０．２、 ５２．８、 ７０．４、７０．８、
７０．９、１０１．３、１２６．０、１２６．３、１
２８．４、１２８．８、１２９．５、１３１．２、１４
０．４、１４２．３、１６５．６
テトラメチルピペリジン−４−イルオキシカルボニル）
フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサスピロ
（５，５）ウンデカン（化合物番号４）の製造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、３−ベンジル−４
−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメチルピペリジ
ン８．１６ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施例１と同
様の操作にて白色ワックス状固体１３．４５ｇを得た。
これをアルミナゲルクロマトグラフィ−（クロロホルム
溶媒）にて精製して、目的物の白色固体１０．８３ｇを
得た（収率８４％）。分析値は、次の通りである。 （１）融点 １０８．７℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１０（ｓ，６Ｈ）、 １．２４（ｓ，６
Ｈ）、１．３３（ｓ，６Ｈ）、 １．４７
（ｓ，６Ｈ）、１．１０−１．５０（ｍ，４Ｈ）、
１．７４−１．８３（ｍ，２Ｈ）、２．０１−２．１０
（ｍ，２Ｈ）、 ２．６２−２．７５（ｍ，２Ｈ）、
２．８４−２．９２（ｍ，２Ｈ）、 ３．６８（ｄ，２
Ｈ）、３．８７（ｄ，４Ｈ）、 ４．８７
（ｄ，２Ｈ）、５．０８−５．１４（ｍ，２Ｈ）、
５．５２（ｓ，２Ｈ）、７．００−７．２８（ｍ，１０
Ｈ）、７．６３（ｄ，４Ｈ）、８．１１（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２６．７、 ２９．３、 ３０．２、 ３２．５、 ３
３．１、 ３３．４、３４．７、 ４０．７、 ４８．
９、 ５０．２、 ５２．８、 ７０．４、７０．８、
７０．９、１０１．３、１２６．０、１２６．３、１
２８．４、１２８．８、１２９．５、１３１．２、１４
０．４、１４２．３、１６５．６
【００１５】実施例４３，９−ビス［４−（３−シクロヘキシルメチル−２，
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号８）の製
造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、３−シクロヘキシ
ルメチル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン８．３６ｇ（３３ミリモル）を用いて、
実施例１と同様の操作にて白色ワックス状固体１３．８
５ｇを得た。これをアルミナゲルクロマトグラフィ−
（クロロホルム溶媒）にて精製して、目的物の白色固体
１０．７２ｇを得た（収率８２％）。分析値は、次の通
りである。 （１）融点 １１４．６℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ０．８２−１．８８（ｍ，５６Ｈ）、１．９８−２．１
９（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、
３．９５（ｄ，４Ｈ）、４．９４（ｄ，２Ｈ）、
５．５６−５．６２（ｍ，２Ｈ）、５．６０
（ｓ，２Ｈ）、 ７．６８（ｄ，４Ｈ）、
８．１４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２６．１、 ２６．２、 ２６．５、 ２７．１、 ３
１．１、 ３２．５、３２．９、 ３３．７、 ３４．
３、 ３５．５、 ４０．４、 ４３．９、４９．２、
５３．０、 ７０．４、 ７０．９、 ７１．３、１
０１．３、１２６．２、１２９．４、１２９．５、１３
１．２、１４２．２、１６５．９
２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イルオキシ
カルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオ
キサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号８）の製
造 実施例１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６−
テトラメチルピペリジンの代わりに、３−シクロヘキシ
ルメチル−４−ヒドロキシ−２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン８．３６ｇ（３３ミリモル）を用いて、
実施例１と同様の操作にて白色ワックス状固体１３．８
５ｇを得た。これをアルミナゲルクロマトグラフィ−
（クロロホルム溶媒）にて精製して、目的物の白色固体
１０．７２ｇを得た（収率８２％）。分析値は、次の通
りである。 （１）融点 １１４．６℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ０．８２−１．８８（ｍ，５６Ｈ）、１．９８−２．１
９（ｍ，２Ｈ）、３．７７（ｄ，２Ｈ）、
３．９５（ｄ，４Ｈ）、４．９４（ｄ，２Ｈ）、
５．５６−５．６２（ｍ，２Ｈ）、５．６０
（ｓ，２Ｈ）、 ７．６８（ｄ，４Ｈ）、
８．１４（ｄ，４Ｈ） （３）１３Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ ２６．１、 ２６．２、 ２６．５、 ２７．１、 ３
１．１、 ３２．５、３２．９、 ３３．７、 ３４．
３、 ３５．５、 ４０．４、 ４３．９、４９．２、
５３．０、 ７０．４、 ７０．９、 ７１．３、１
０１．３、１２６．２、１２９．４、１２９．５、１３
１．２、１４２．２、１６５．９
【００１６】実施例５３，９−ビス［４−（３−ベンジリデン１，２，２，
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオキシカル
ボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピニロ（５，５）ウンデンカン（化合物番号１５）の
製造 実施例に１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの代わりに、３−ベンジリデ
ン４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン８．５３ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施
例１と同様の操作にて白色ワックス状固体１３．０６ｇ
を得た。これをアルミナゲルクロマトグラフィー（クロ
ロホルム溶媒）にて精製して、目的物の白色固体１０．
０７ｇを得た。（収率７６％）分析値は、次の通りであ
る。 （１）融点 ８５．６℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１６（ｓ，６Ｈ）、 １．２１（ｓ，６
Ｈ）、１．５２（ｓ，６Ｈ）、 １．６２（ｓ，
６Ｈ）、１．７９（ｄｄ，，２Ｈ）、 ２．２３（ｄ
ｄ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）、 ３．６７
（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄ，４Ｈ）、 ４．８
５（ｄ，２Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、 ６．
０１（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，２Ｈ）、
７．０８−７．２９（ｍ，１０Ｈ）７．５８（ｄ，４
Ｈ）、 ８．０５（ｄ，４Ｈ）
６，６−ペンタメチルピペリジン−４−イルオキシカル
ボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テトラオキサ
スピニロ（５，５）ウンデンカン（化合物番号１５）の
製造 実施例に１において、４−ヒドロキシ−２，２，６，６
−テトラメチルピペリジンの代わりに、３−ベンジリデ
ン４−ヒドロキシ−１，２，２，６，６−ペンタメチル
ピペリジン８．５３ｇ（３３ミリモル）を用いて、実施
例１と同様の操作にて白色ワックス状固体１３．０６ｇ
を得た。これをアルミナゲルクロマトグラフィー（クロ
ロホルム溶媒）にて精製して、目的物の白色固体１０．
０７ｇを得た。（収率７６％）分析値は、次の通りであ
る。 （１）融点 ８５．６℃ （２）１Ｈ−ＮＭＲ（ＣＤＣｌ３） δ［ｐｐｍ］ １．１６（ｓ，６Ｈ）、 １．２１（ｓ，６
Ｈ）、１．５２（ｓ，６Ｈ）、 １．６２（ｓ，
６Ｈ）、１．７９（ｄｄ，，２Ｈ）、 ２．２３（ｄ
ｄ，２Ｈ）、２．３７（ｓ，６Ｈ）、 ３．６７
（ｄ，２Ｈ）、３．８６（ｄ，４Ｈ）、 ４．８
５（ｄ，２Ｈ）、５．５０（ｓ，２Ｈ）、 ６．
０１（ｄｄ，２Ｈ）、６．７７（ｓ，２Ｈ）、
７．０８−７．２９（ｍ，１０Ｈ）７．５８（ｄ，４
Ｈ）、 ８．０５（ｄ，４Ｈ）
【００１７】実施例６光安定化効果および熱安定化効果の評価 １３５℃テトラリン中で測定した極限粘度が１．９で、
アイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末
１００重量部に、テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル］メタンを０．１重量部、ステアリン酸カルシウ
ムを０．０５重量部配合し、ここに添加化合物として実
施例１〜４にて製造した化合物を各々０．２重量部加
え、ミキサーで十分混合した後、シリンダー温度２６０
℃、２０ｍｍ径押出機によって溶融混練して、造粒し
た。得られたペレットを２３０℃で、厚さ０．５ｍｍの
シートに圧縮成形して試験片を作成した。上記試験片の
配合組成のうち、実施例１〜４にて製造した化合物の代
わりに、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
イル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］（化合物
（ロ）、チバガイギー（株）社製 商品名「ＣＨＩＭＡ
ＳＳＯＲＢ９４４」）を用いた以外は、上記試験片と同
様の方法にてシートにして、比較用の試験片とした。こ
れらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ−ＷＲ型キセノ
ンウエザオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃
で光照射して、各々の試験片が劣化するまでの時間で光
安定化効果を比較した。また、東洋精機社製ＳＴＤ型ギ
ヤーオーブンを用い、１５０℃にて各々の試験片が劣化
するまでの時間で熱安定化効果を比較した。得られた結
果は、表１に示す通りであった。
アイソタクチックなものが９８％のポリプロピレン粉末
１００重量部に、テトラキス［３−（３，５−ジ−ｔ−
ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオニルオキシ
メチル］メタンを０．１重量部、ステアリン酸カルシウ
ムを０．０５重量部配合し、ここに添加化合物として実
施例１〜４にて製造した化合物を各々０．２重量部加
え、ミキサーで十分混合した後、シリンダー温度２６０
℃、２０ｍｍ径押出機によって溶融混練して、造粒し
た。得られたペレットを２３０℃で、厚さ０．５ｍｍの
シートに圧縮成形して試験片を作成した。上記試験片の
配合組成のうち、実施例１〜４にて製造した化合物の代
わりに、ポリ［｛６−（１，１，３，３−テトラメチル
ブチル）イミノ−１，３，５−トリアジン−２，４−ジ
イル｝｛（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジル）イミノ｝ヘキサメチレン｛（２，２，６，６−テ
トラメチル−４−ピペリジル）イミノ｝］（化合物
（ロ）、チバガイギー（株）社製 商品名「ＣＨＩＭＡ
ＳＳＯＲＢ９４４」）を用いた以外は、上記試験片と同
様の方法にてシートにして、比較用の試験片とした。こ
れらの試験片をアトラス社製６５／ＸＷ−ＷＲ型キセノ
ンウエザオメーターを用い、ブラックパネル温度８０℃
で光照射して、各々の試験片が劣化するまでの時間で光
安定化効果を比較した。また、東洋精機社製ＳＴＤ型ギ
ヤーオーブンを用い、１５０℃にて各々の試験片が劣化
するまでの時間で熱安定化効果を比較した。得られた結
果は、表１に示す通りであった。
【表１】
【００１８】
【発明の効果】本発明による新規化合物が有機化合物に
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、［発明の概要］の項において前記したところであ
る。
対する光安定化能を有し、しかも製造が容易であること
は、［発明の概要］の項において前記したところであ
る。
【図１】実施例１にて製造した３，９−ビス［４−
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
オキシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号
１）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
（２，２，６，６−テトラメチルピペリジン−４−イル
オキシカルボニル）フェニル］−２，４，８，１０−テ
トラオキサスピロ（５，５）ウンデカン（化合物番号
１）の１Ｈ−ＮＭＲスペクトルである。
【図２】同化合物の１３Ｃ−ＮＭＲスペクトル（プロト
ンデカップリング法）である。
ンデカップリング法）である。
【図３】同化合物のＩＲ吸収スペクトルである。
Claims (1)
- 【請求項１】下記の一般式［Ｉ］で示される、芳香族ア
ルデヒドスピロアセタール化合物。 【化１】 ［式中、Ｒ１は水素原子または炭素数１〜４のアルキル
基を表す。Ｒ２は水素原子またはメチル基を表す。Ｒ３
およびＲ４は、共に水素原子であるか、Ｒ３が水素原子
でかつＲ４が−ＣＨ２−Ｒ５であるか、あるいはＲ３、
Ｒ４が一緒になって＝ＣＨ−Ｒ５を形成するか、のいず
れかを表す（ただし、Ｒ５は、置換または非置換の、フ
ェニル基またはシクロヘキシル基（ただし、置換基は炭
素数１〜４のアルキル基である）を示す）。］
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4341452A JPH06157539A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP4341452A JPH06157539A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH06157539A true JPH06157539A (ja) | 1994-06-03 |
Family
ID=18346187
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP4341452A Pending JPH06157539A (ja) | 1992-11-27 | 1992-11-27 | 芳香族アルデヒドスピロアセタール化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH06157539A (ja) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004285038A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-10-14 | Takeda Chem Ind Ltd | ピペリジン誘導体、その製造法および用途 |
| EP1553084A4 (en) * | 2002-05-31 | 2007-03-28 | Takeda Pharmaceutical | PIPERIDINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCTION, AND USE |
| WO2016152299A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
-
1992
- 1992-11-27 JP JP4341452A patent/JPH06157539A/ja active Pending
Cited By (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2004285038A (ja) * | 2002-05-31 | 2004-10-14 | Takeda Chem Ind Ltd | ピペリジン誘導体、その製造法および用途 |
| EP1553084A4 (en) * | 2002-05-31 | 2007-03-28 | Takeda Pharmaceutical | PIPERIDINE DERIVATIVE, PROCESS FOR PRODUCTION, AND USE |
| US7622487B2 (en) | 2002-05-31 | 2009-11-24 | Takeda Pharmaceutical Company Limited | Piperidine derivative, process for producing the same, and use |
| WO2016152299A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2016-09-29 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
| CN107406772A (zh) * | 2015-03-24 | 2017-11-28 | 捷恩智株式会社 | 液晶组合物及液晶显示元件 |
| JPWO2016152299A1 (ja) * | 2015-03-24 | 2018-01-18 | Jnc株式会社 | 液晶組成物および液晶表示素子 |
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