DE69007092T2 - Synthetische polyamide und deren salze. - Google Patents
Synthetische polyamide und deren salze.Info
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Description
- Die Erfindung betrifft synthetische Polyamide mit aromatischem Charakter, die sterisch gehinderte Aminogruppen enthalten, die nicht Teil sind des periodisch wiederkehrenden Rückgrats des Polyamids sondern sich in der,an dieses Rückgrat gebundenen, Seitenkette befinden.
- Gemäss der Erfindung wird ein Polyamid der Formel I und seine Salze
- zur Verfügung gestellt, worin alle R&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Carboxyl, Amino oder eine Gruppe der Formel α
- -A&sub1;-R&sub1;&sub0; (α)
- bedeuten, worin A&sub1; ein Brückenglied ist und R&sub1;&sub0; für R'&sub1;&sub0; steht, worin R'&sub1;&sub0; eine Gruppe der Formel a bis e
- bedeutet, worin
- R&sub1;&sub1; für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4; Alkyl, vorzugsweise für Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub2;Alkyl steht,
- alle R&sub1;&sub2; unabhängig voneinander C&sub1;&submin;&sub5; Alkyl (vorzugsweise Methyl) bedeuten,
- alle R&sub1;&sub3; unabhängig voneinander für Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub2;Alkyl stehen oder eine Gruppe R&sub1;&sub3; Phenyl und die andere Gruppe R&sub1;&sub3;Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub2; Alkyl bedeutet oder beide Gruppen R&sub1;&sub3; zusammen eine Gruppe der Formel -(-CH&sub2;-)&sub1;&sub1;- bilden;
- n 0 oder 1 ist;
- Y für -N-CO- oder -CO-N- steht;
- alle R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel α (vorzugsweise Wasserstoff) bedeuten;
- A ein Brückenglied der Formel
- ist
- n für 0 oder 1 steht;
- R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2; Alkyl bedeutet oder eine der Bedeutungen von R&sub1;&sub0; besitzt, unabhängig von der Bedeutung der übrigen R&sub1;&sub0; (vorzugsweise Wasserstoff),
- R&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub1;&sub2; Alkyl (vorzugsweise Wasserstoff) ist und
- R&sub4; eine der Bedeutungen von R&sub1;&sub0; besitzt , unabhängig von der Bedeutung der übrigen R&sub1;&sub0; oder für eine Gruppe der Formel α steht,
- p eine ganze Zahl von 5 bis 200 (vorzugsweise 10-100, insbesondere 15 bis 30) bedeutet,
- mit der Massgabe, dass das Polyamid der Formel I 1 bis 400 (vorzugsweise 2 bis 100, insbesondere 2 bis 30) sterisch gehinderte Aminogruppen d.i. R'&sub1;&sub0;-Gruppen enthält.
- Wo in dieser Beschreibung ein Symbol mehr als einmal in einer Formel aufscheint, sind seine Bedeutungen unabhängig voneinander, sofern nicht das Gegenteil angegebeben wird.
- Insbesondere bevorzugt bedeutet R&sub1;&sub0; eine Gruppe der Formel a), ganz besonders bevorzugt ist es, wenn R&sub1;&sub1; Wasserstoff oder Methyl oder R&sub1;&sub2; Methyl bedeuten.
- Vorzugsweise steht A&sub1; für A&sub1;' worin A'-NR&sub5;-, -CO-NR&sub5;-, -NR&sub5;-CO-, -O-CO- (worin CO- an den Benzolkern gebunden ist)
- -NR&sub5;-CH&sub2;-CO-NR&sub5;-(wobei -NR&sub5; an den Benzolkern gebunden ist)
- bedeutet
- (wobei R&sub1;&sub0; an -NR&sub5;- gebunden ist),
- worin R&sub6; für eine Gruppe der Formel -NR&sub3;-A&sub2;-NH-R&sub7;, NR&sub3;-A&sub2;-N(C&sub1;&submin;&sub4; Alkyl)&sub2;; -NR&sub3;-A&sub2;-NH&sub2;- oder -A&sub3;-R&sub1;&sub0;
- steht
- worin A&sub2; C&sub1;&submin;&sub6; Alkylen
- R&sub7; C&sub1;&submin;&sub4; Alkyl
- A&sub3; -NR&sub5;-,
- oder -NR&sub3;-A&sub2;-NR&sub5; bedeuten.
- Polyamide der Formel I können hergestellt werden durch Umsetzung eines Mols einer Verbindung der Formel II oder III oder eines Gemisches dieser Verbindungen mit einem Mol einer Verbindung der Formel IV oder V
- oder eines Gemisches dieser Verbindungen (wobei an Stelle der freien Säuren vorzugsweise die Säurehalogenide verwendet werden), worin die Gruppen R&sub2; und/oder R&sub3; zumindest eine sterisch gehinderte Aminogruppe enthalten.
- Die Kettenlänge der neuen Polyamide gemäss der Erfindung kann durch Einführung von Anteilen von geeigneten monofunktionellen Verbindungen der Formel VI oder VII oder α
- geregelt werden oder durch Regelung der Anteile der verwendeten Verbindungen von denen die obigen Gruppen a) bis e) abstammen. Solch eine Regelung ist dem Fachmann wohl bekannt.
- Polyamide der Formel I, gemäss der Erfindung, sowohl solche mit einem hohen Anteil an gehinderten Aminen als auch solche mit einem niederen Anteil an gehinderten Aminen pro sich wiederholenden Einheiten können als Überzüge oder gesponnen zur Herstellung von Fasern oder Garnen verwendet werden woraus Stoffe zur Herstellung von Textilien gewebt und gewirkt werden , die mit anionischen Farbstoffen (insbesondere denjenigen, von denen bekannt ist, dass sie zur Färbung von synthetischem Polyamidmaterial geeignet sind) gefärbt werden. Die Polyamide, die einen hohen Anteil von gehinderten Aminen besitzen, können ebenfalls zur Salzbildung verwendet werden, falls sie mit einer benötigten Menge eines Farbstoffes oder eines optischen Aufhellers oder eines anderen Stabilisators vermischt werden. Als solche, werden diese Polyamide, vorzugsweise in Form einer Lösung (beispielsweise in Dimethylacetamid) mit unmodifiziertem aromatischem Polyamid (beispielsweise "Nomex" von Du Pont) vermischt.
- Das so erhaltene Polyamid hat gute Beständigkeit gegen Licht, 0xidation und Hitze, als auch gute Nassechtheitseigenschaften.
- Die löslichen Polyamide können beispielsweise in Lacken und in Drucktinten verwendet werden, worin sie dazu neigen, die Lichtbeständigkeit zu erhöhen.
- Ferner werden gemäss der Erfindung polymere Zusammensetzungen zur Verfügung gestellt, die Polyamide der Formel I und davon verschiedenes polymeres Material enthalten.
- Vorzugsweise sind 1 bis 10% (insbesondere 2 bis 5%) des Polyamides der Formel I in solch einer polymeren Zusammensetzung anwesend, alle Gewichte sind bezogen auf das Gewicht der gesamten Zusammensetzung. Solche Zusammensetzungen können als plastische Materialien oder in Drucktinten oder Lacken verwendet werden.
- Bei der Herstellung des Trägermaterials für die Chromatographie oder für die Peptidsynthese, kann der Anteil der sterisch gehinderten Gruppen beträchtlich variieren. Die Retentionseigenschaften der Verbindungen der Formel I (vorzugsweise wenn sie in Form von Pulvern oder in granulierter Form verwendet werden) sind gut.
- Die neuen Polyamide gemäss der Erfindung können leicht mit anionischen Farbstoffen gefärbt werden, sowohl in der Masse als auch nach dem Ausziehverfahren und können in kleinen Mengen zur Herstellung einer guten Färbung von plastischem Material verwendet werden, insbesondere von aromatischem Polyamid, das bisher nur sehr schlecht anfärbbar war. Die in solchem Polyamid bewerkstelligten Färbungen zeigen gute Lichtbeständigkeit sowie gute Beständigkeitseigenschaften gegen Hitze und Nässe als auch eine verbesserte Beständigkeit der gefärbten Substanz gegen Licht, Hitze und Oxidation. Die Polyamide der Formel I, mit sterisch gehinderten Aminen, besitzen gute Migrationsechtheit. Ferner können die neuen Polyamide gemäss der Erfindung als Material für chromatographische Zwecke und für die Synthese von Polypeptiden verwendet werden, insbesondere für hochleistungschromatographische Systeme und als Mittel zur Trennung von Biomolekülen von Nicht-Biomolekülen.
- Polyamide der Formel I sind besonders reaktiv gegenüber anionischen optischen Aufhellern oder gegenüber anionischen Plastikstabilisatoren, beispielsweise UV Stabilisatoren, wie sulfonierten 2- (2'-Hydroxyphenyl)- benzotriazolen oder 2-Hydroxybenzophenonen. Die Polyamide der Formel I können mit sauren Farbstoffen und mit optischen Aufhellern und mit den oben erwähnten Stabilisatoren umgesetzt werden um Salze solcher Verbindungen zu bilden. Solche Salze können mit den Polyamiden vermischt werden. Solch ein Salz kann in üblichen Mengen zugesetzt werden, beispielsweise zu Kunststoffen in einem Anteil von 0.05 bis 10%, vorzugsweise 0.1 bis 5% bezogen auf die Gewichtsmenge der Kunststoffzusammensetzung.
- Die Erfindung wird jetzt durch die nachfolgenden Beispiele erläutert, worin die Teile Gewichtsteile sind und alle Temperaturen in ºC angegeben sind.
- 872 Teile N-Methylpyrrolidon werden in ein 1.5 Liter Reaktionsgefäss geschüttet.
- 28.35 Teile (0.2625 Mol) 1,4-Diaminobenzol werden bei 20ºC +/- 2º hinzugefügt. Das Gemisch wird auf 0º abgekühlt und 50.75 Teile (0.25 Mol) 1,4 Benzoldicarbonsäure-dichlorid (Terephthaloyldichlorid) werden portionsweise unter gutem Rühren und bei konstanter Temperatur hinzugefügt.
- Danach wird das Gemisch in Stufen während 4 Stunden von 20 bis 80ºC erhitzt.
- 5.3 Teile (0.125 Mole) 2-Chlor-4,6-bis-(2',2',6',6'-tetramethyl-piperidyl-4'- amino)-triazin werden hinzugefügt und das Gemisch während 4 Stunden bei 100º gerührt. Der erhaltene Niederschlag wird durch Filtration abgetrennt und nach Waschen der flüssigen Phase mit Wasser, bei 100º im Vakuum von 20 mm Hg getrocknet.
- Es werden 66 Teile eines hellbeigen Pulvers mit verbesserten Eigenschaften, beispielsweise verbesserter Anfärbbarkeit erhalten.
- Weitere Verbindungen gemäss der Erfindung können hergestellt werden durch Umsetzung von 0.2625 Mol der Verbindung der Kolonne I der Tabelle 1 mit 0.25 Mol der Verbindung der Kolonne II der Tabelle 1 und 0.125 Mol der Chlorverbindung der Kolonne III der Tabelle 1.
- In den nachfolgenden Tabellen bedeutet R&sub6;&sub0; die Gruppe 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4 and R&sub7;&sub0; bedeutet 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4. TABELLE 1 Beisp I II III 1,3-Diaminobenzol 1,4-Diaminobenzol Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid 2-Chlor-4,6-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amino)-triazin TABELLE 1 (Forts.) Beisp I II III 1,4-Diaminobenzol 1,3-Diaminobenzol Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid 2-Chlor-4,6-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amino)-triazin TABELLE 1 (Forts.) Beisp I II III 1,3-Diaminobenzol 1,4-Diaminobenzol Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid
- 872 Teile von N-Methylpyrrolidon werden bei 20º +/- 2º in ein 1.5 Liter Reaktionsgefäss geschüttet. 27.0 Teile (0.25 Mol) 1,4-Diaminobenzol werden darin aufgelöst und danach werden, bei 0º, 51 Teile (0.25125 Mol) Benzol-1,4- dicarbonsäure-dichlorid hinzugefügt. Die Temperatur wird in Stufen während 4 Stunden von 20º auf 80º gebracht und 0.3 Teile (0.0125 Mol) von 1-Amino-4- (2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-benzol werden hinzugefügt und das Gemisch während 4 Stunden bei 100º gerührt. Der gebildete Festkörper wird danach bei 100º abfiltriert, bei 20º mit Wasser gewaschen und bei 100º unter 20 mm Hg getrocknet.
- Es werden 61.3 Teile eines modifizierten Polyamids mit verbesserten Eigenschaften erhalten.
- Weitere modifizierte Polyamide können gemäss Beispiel 1 unter Verwendung von 0.25 Mol des Amins der Kolonne I mit 0.25125 Mol der Verbindung der Kolonne II und 0.0125 Mol der Aminoverbindung der Kolonne III der Tabelle 2 hergestellt werden. TABELLE 2 Beisp I II III 1,3-Diaminobenzol 1,4-Diaminobenzol Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid TABELLE 1 (Forts.) Beisp I II III 1,4-Diaminobenzol 1,3-Diaminobenzol Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid TABELLE 1 (Forts.) Beisp I II III 1,3-Diaminobenzol 1,4-Diaminobenzol Benzol-1,3-dicarbonsäuredichlorid Benzol-1,4-dicarbonsäuredichlorid
- 98 Teile eines Nylon 6 Granulats werden mit 2 Teilen der Verbindung des Beispiels 1 in einem Pulvermischer (Rhoenrad) während 1 Stunde gemischt und danach unter Verwendung eines Laboratoriumextruders (Typ MARIS TM 33 V/32 D) unter den nachfolgenden Bedingungen extrudiert und anschliessend versponnen. Geschwindigkeit der Schraube Dosierungsrate Ausbeute Druck Temperatur in Zonen
- Die erhaltenen Fasern können als solche verwendet werden oder können zu gewirkten Textilerzeugnissen, oder Garnen, wie es für Polyamidfasermaterial üblich ist, verabeitet werden.
- Das Beispiel 37 kann wiederholt werden unter Verwendung von 2 Teilen der Verbindung eines der Beispiele 2-36 an Stelle der Verbindung des Beispiels 1.
- Das erhaltene Polyamid-Material kann mit sauren Farben, beispielsweise mit den nachfolgenden Farbstoffen gefärbt werden;
- C.I. Acid Red 216
- C.I. Acid Violet 66
- C.I. Acid Yellow 155
- C.I. Acid Blue 230,
- C.I. Acid Red 129,
- C.I. Acid Red 184,
- C.I. Acid Red 119, oder
- C.I. Acid Blue.
- Die erhaltenen Färbungen zeigen eine gut Farbtiefe (vergleichbar mit der gleichen Färbung von nicht-modifiziertem Polycaprolactam) und besitzen einen guten Glanz und gute Licht- und Waschbeständigkeitseigenschaften.
- 14.5 Teile von 3,5 Diaminobenzoesäure-2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amid (hergestellt durch Kondensation von 3,5-Dinitrobenzoesäure mit 2,2,6,6- Tetramethyl-4-aminopiperidyl und Reduktion der Nitrogruppen) werden in 206 Teilen wasserfreiem N-Methylpyrrolidon gelöst. Die Lösung wird auf eine Temperatur von 0 bis 5º abgekühlt und 10.15 Teile Isophthalsäuredichlorid werden portionsweise während einer Stunde hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wird während 2 Stunden bei 20 - 25º und anschliessend während 6 Stunden bei 100º gerührt. Danach wird N-Methylpyrrolidon im Vakuum abdestilliert. Die viskose Masse wird anschliessend in 250 Teilen Aceton gerührt, wobei ein hellbeiger Niederschlag entsteht, der durch Filtration abgetrennt wird. Der Rückstand wird in 200 Teilen 2%igem Natriumhydroxid bei Raumtemperatur gerührt, abfiltriert, danach mit 200 Teilen Wasser in vier Portionen zur neutralen Reaktion gewaschen und bei 80º im Vakuum von ca. 50 Pa getrocknet. Das Molekulargewicht des erhaltenen Polyamids beträgt ungefähr 6,400 und der Schmelzpunkt ist höher als 300º.
- Eine Verbindung die derjenigen sehr ähnlich ist, die gemäss Beispiel 38 erhalten wurde, wird hergestellt, wenn man an Stelle von 14.5 Teilen 3,5- Diaminobenzoesäure-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-)-amid, 3,5 Diaminobenzoesäure-1',2',2',6',6'-pentamethylpiperidyl-4'-amid verwendet.
- Gemäss dem Verfahren des Beispiels 38, werden 12.35 Teile 4-(2',2',6',6'- Tetramethylpiperidyl-4'-amino)-anilin (hergestellt durch Kondensation von para- Chlor-nitrobenzol mit 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aminopiperidin und Reduktion der Nitrogruppen) oder 13.05 Teilen 4-(1',2',2',6',6'-Pentamethylpiperidyl-4'-amino-)- anilin mit 10.15 Teilen von Isophthalsäuredichlorid umgesetzt. Die erhaltenen Verbindungen sind ähnlich denen, die in den Beispielen 38 und 39 erhalten wurden.
- Die Umsetzungen gemäss den Beispielen 38 bis 41 werden wiederholt, an Stelle von Isophthalsäuredichlorid wird jedoch die gleich Menge Terephthalsäuredichlorid verwendet. Die erhaltenen Verbindungen sind sehr ähnlich denjenigen der Beispiele 38 bis 41.
- 98 Teile des im Handel befindlichen, löslichen aromatischen Polyamids Polymetaphenylen-isophthalamid ("Nomex" von Du Pont) werden mit 2 Teilen der Verbindung des Beispiels 38 vermischt, in 400 Teilen Dimethylacetamid gelöst und unter Verwendung bekannter Verfahren zu Fasern versponnen. Die erhaltenen Fasern können. durch erschöpfende Färbung, mit 1 Teil (ca.1%ige Färbung) der im Beispiel 37 aufgeführten Farbstoffe, gefärbt werden. Die erhaltenen brillanten tiefen Färbungen sind sehr beständig gegen Waschen, Licht und 0xidation.
- 14.5 Teile von 3,5 Diaminobenzoesäure-2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amid (hergestellt durch Kondensation von 3,5-Dinitrobenzoesäure mit 2,2,6,6- Tetramethyl-4-aminopiperidyl und Reduktion der Nitrogruppen) werden in 206 Teilen wasserfreiem N-Methylpyrrolidon gelöst. Die Lösung wird auf eine Temperatur von 0 bis 5º abgekühlt und es werden 10.15 Teile Isophthalsäuredichlorid portionsweise innerhalb einer Stunde hinzugefügt. Das erhaltene Gemisch wird während 2 Stunden bei 20-25º und danach während 6 Stunden bei 100º gerührt. Das N-Methylpyrrolidon wird anschliessend im Vakuum abdestilliert und der viskose Rückstand zusammen mit 35.75 Teilen C.I. Sovent Yellow 83 (Natriumsalz) in 500 Teilen Wasser dispergiert, während 10 Stunden bei Raumtemperatur gerührt, abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei 100º getrocknet. Das erhaltene Farbstoffsalz kann anschliessend verwendet werden um synthetische Polyamide des Aramid Typus wie folgt zu färben:
- Eine Lösung von 20 Teilen von Poly-meta-phenylen-isophthalamid ("Nomex" von Du Pont) und 0.5 Teile des Farbstoffsalzes in 85 Teilen Dimethylacetamid werden unter bekannten Bedingungen zu Fasern versponnen, die eine leuchtend gelbe Färbung aufweisen, die gegen Licht und Waschen beständig ist.
- Das Beispiel 47 wird wiederholt, wobei an Stelle von 35.75 Teilen des C.I. Solvent Yellow 83, 16.35 Teile des Natriumsalzes von 2-(2'-Hydroxy-3-sulfo-5'- methylphenyl)-benzotriazol ( zur zusätzlichen Verbesserung der Lichtbeständigkeit) verwendet werden. Es wird ein Gewebe erhalten, das äusserst beständig ist gegen Licht, UV-Strahlung und Witterung.
- Das Beispiel 47 wird wiederholt, wobei an Stelle von 35.75 Teilen des C.I. Solvent Yellow 83, 20.35 Teile 1-(4'-Sulphophenyl)-3-(-4"-chlorophenyl)-2-pyrazolin (ein optischer Aufheller) verwendet werden. Dieses ergibt ein Gewebe, dessen Glanzaspekt sehr beständig ist gegen Waschen und Belichtung.
- 11.2 Teile 5-(1',2',2',5',5'-Pentamethylpyrrolidyl-3'-carbonylamino)- isophthalsäure-dichlorid werden langsam unter Rühren in eine Lösung von 5.4 Teilen para-Phenylendiamin in 150 Teilen N-Methyl-pyrrolidon bei 0 bis 5º unter Kühlung zugesetzt. Das Rühren wird danach während 2 Stunden bei Raumtemperatur und während 6 Stunden bei 100º fortgesetzt. Die erhaltene viskose Masse wird weiter behandelt und verwendet, wie in den Beispielen 38 und 46 bis 49 beschrieben.
- Beispiel 50 wird wiederholt, wobei an Stelle von 11.2 Teilen der Pyrrolidyl- enthaltenden Verbindung, 11.1 Teile 5-(1',2',2',5',5'-Pentamethylpyrrolinyl-3'- carbonylamino)-isophthalsäure-dichlorid verwendet werden. Das erhaltene Produkt ist sehr ähnlich dem im Beispiel 50 erhaltenen.
- 16.2 Teile 2,4-Diethylamino-6-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-oxy)-triazin werden in 240 Teilen N-Methyl-pyrrolidon gelöst und die Lösung auf 0-5º abgekühlt. 10.5 Teile Terephthalsäuredichlorid werden unter Rühren während 1 Stunde zugesetzt. Das Rühren wird während 2 Stunden bei ca. 20º und während 6 Stunden bei 100º fortgesetzt. Das erhaltene Polyamid kann verwendet werden, um die Verbesserung der Anfärbbarkeit von aromatischen Polyamiden, die mit Hilfe der Terephthalsäure hergestellt wurden ("Kevlar" von Du Pont) zu ermöglichen oder um, als solches, in Pulverform als chromatographische Substanz verwendet zu werden.
- 2,4-Diethylamino-6-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-oxy)-triazin wird durch Kondensation von 1 Mol Trichlortriazin mit 2 Mol Aminoethan und 1 Mol 2,2,6,6- Tetramethyl-4-hydroxypiperidin hergestellt.
- Beispiel 52 wird wiederholt, wobei an Stelle von 2,4-Diethylamino-6- (2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-oxy)-triazin eine äquimolekulare Menge einer Verbindung der Formel
- verwendet wird. Es wird eine Verbindung erhalten, die derjenigen des Beispiels 52 ähnlich ist.
- Beispiel 52 wird wiederholt, wobei 18.95 Teile 2,4-Bis-(2',2',6',6'- tetramethylpiperidyl-4-amino)-6-(2",2",6",6"-tetramethylpiperidyl-4-oxy) triazin an Stelle von 16.2 Teilen von 2,4-Diethylamino-6-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-oxy)- triazin verwendet werden. Es wird eine äusserst aktive Verbindung für Chromatographie erhalten.
- 13.2 Teile 2,4-Diamino-5-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4-amino)-benzol werden mit 10.15 Teilen Isophthalsäuredichlorid gemäss dem Verfahren des Beispiels 38 kondensiert. Die erhaltene Verbindung ist ebenfalls sehr brauchbar für die Chromatographie und die Herstellung von Färbesalzen mit sauren Farbstoffen, ferner Stabilisatoren oder optische Aufheller.
- Beispiel 55 wird wiederholt, wobei 13.25 Teile 2,4-Diamino-5-(2',2',6',6'- tetramethylpiperidyl-4-oxy)benzol an Stelle von 13.2 Teilen des Diaminobenzols verwendet werden. Es wird ein Produkt mit ähnlichen Eigenschaften erhalten.
Claims (8)
1. Ein Polyamid der Formel I und seine Salze
worin alle R&sub1; unabhängig voneinander Wasserstoff, Carboxyl, Amino oder
eine Gruppe der Formel α
A&sub1;-R&sub1;&sub0; (α),
A&sub1; ein Brückenglied und R&sub1;&sub0; eine Gruppe einer der Formeln a bis e
R&sub1;&sub1; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub4; Alkyl,
alle R&sub1;&sub2; unabhängig voneinander C&sub1;&submin;&sub5; Alkyl,
alle R&sub1;&sub3; unabhängig voneinander Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub2;Alkyl oder eine R&sub1;&sub3;
Phenyl und das andere Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub2;-Alkyl oder beide
R&sub1;&sub3; zusammen eine Gruppe der Formel -(-CH&sub2;-)&sub1;&sub1;,
n 0 oder 1 und
Y -N-CO- oder -CO-N-
alle R&sub2; unabhängig voneinander Wasserstoff oder eine Gruppe der Formel
α,
A ein Brückenglied der Formel
n 0 oder 1,
R&sub3; Wasserstoff, C&sub1;&submin;&sub1;&sub2;-Alkyl oder eine der Bedeutungen von R&sub1;&sub0;,
unabhängig von der Bedeutung der übrigen R&sub1;&sub0;,
R&sub5; Wasserstoff oder C&sub1;&submin;&sub1;&sub2; Alkyl und
R&sub4; eine Gruppe der Formel α oder eine der Bedeutungen von R&sub1;&sub0;,
unabhängig von der Bedeutung der übrigen R&sub1;&sub0; und
p ist eine Zahl von 5 bis 200 bedeuten, unter der Voraussetzung,
dass das Polyamid der Formel I 1 bis 400 R&sub1;&sub0;-Gruppen enthält.
2. Ein Polyamid gemäss Anspruch 1, worin die Verbindung der Formel I
2 bis 100 R&sub1;&sub0;-Gruppen enthält.
3. Ein Polyamid gemäss Anspruch 1 oder 2, worin A&sub1;=A&sub1;' und dieses
eine Gruppe der Formel -NR&sub5;-, -CO-NR&sub5;-, -NR&sub5;-CO-, -O-CO- (wobei das CO-
an den Benzolkern gebunden ist)
(wobei -NR&sub5; an den Benzolkern gebunden ist)
(wobei R&sub1;&sub0; an -NR&sub5;- gebunden ist),
R&sub6; eine Gruppe der Formel -NR&sub3;-A&sub2;-NH-R&sub7;, -NR&sub3;-A&sub2;N(C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl)&sub2;,
-NR&sub3;-A&sub2;-NH&sub2; oder -A&sub3;-R&sub1;&sub0;,
A&sub2; C&sub1;&submin;&sub6;-Alkylen,
R&sub7; C&sub1;&submin;&sub4;-Alkyl,
A&sub3;
oder -NR&sub3;-A&sub2;-NR&sub5;
und n 0 oder 1 bedeuten.
4. Ein Polyamid gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, worin R&sub2;
Wasserstoff bedeutet.
5. Eine Komposition von Polymeren, die ein Polyamid gemäss einem der
vorhergehenden Ansprüche und ein anderes Polymermaterial enthält.
6. Eine Polymer-Komposition gemäss Anspruch 5, die 1 bis 10% eines
Polyamids gemäss einem der Ansprüche 1 bis 5 enthält.
7. Eine Polymer-Komposition gemäss Anspruch 6, die 2 bis 5% des
Polyamids enthält.
8. Eine Polymer-Komposition gemäss einem der Ansprüche 5 bis 7, die
ein Plastik-Material, eine Drucktinte oder ein Lack ist.
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