DE3930089A1 - Modifizierte synthetische polyamide - Google Patents

Modifizierte synthetische polyamide

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Description

Es wurde gefunden, daß man synthetische Polyamide vorteilhaft modifizieren kann, wenn man a) diese in der schmelzflüssigen Masse oder im Verlauf der Synthese (Polykondensation) mit einer oder mehreren Ver­ bindungen, die eine oder zwei gegenüber Hydroxyl-, Amino- und Amidgruppen reaktive Reste enthalten und b) im Fall von synthetischen Polyamiden mit endständigen Carboxylgruppen, diese oder ein funktionelles Derivat davon, z. B. ein Säurehalogenid, im Verlauf der Synthese (Polykondensation), mit einer oder mehreren, eine oder zwei freie Aminogruppen und mindestens eine sterisch gehinderte Aminogruppe enthaltenden Verbindungen umsetzt. Diese Umsetzungen werden im allgemeinen so durchgeführt, daß die erhaltenen modifizierten synthetischen Polyamide 0,5 bis 10 Gewichtsprozent, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent modifizierende Reste (von reaktiven Verbindungen oder Verbindungen mit einer oder mehreren Aminogruppen) in homogener Verteilung in der Masse enthalten.
Die erhaltenen Umsetzungsprodukte entsprechen im Fall a) der Formel I
Pa -(R₁)m (I)
worin
Pa den Rest des synthetischen Polyamidmoleküls,
R₁ den Rest einer an ein Stickstoffatom des Polyamid­ moleküls gebundenen, gegenüber Hydroxyl- und Amino­ gruppen reaktiven Verbindung und
m 1 oder 2 bedeuten,
und im Fall b) der Formel II
Pa -(-CO-R₂)m (II)
worin
Pa und m die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
R₂ der Rest einer über ein Stickstoffatom gebundenen Verbindung mit einer sterisch gehinderten Aminogruppe ist.
Neben den angegebenen Verfahren zur Herstellung der modifizierten synthetischen Polyamide, sind die mit den Verbindungen der Formel I, bzw. Formel II modifizierten synthetischen Polyamide Gegenstand der Erfindung.
Unter reaktiven Verbindungen (deren Reste in Formel I anwesend sind) sind hier vorzugsweise farblose Verbindungen zu verstehen, die neben einer der bekannten reaktiven Gruppen einen oder mehrere gegebenenfalls weitere Substituenten (Halogenatome, C1-3-Alkyl-, C1-3-Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbonsäure- oder Sulfonsäuregruppen) tragende Phenylreste oder, besonders bevorzugt, einen oder mehrere 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidyl-4-, insbesondere 2,2,6,6-Tetramethyl-4-reste enthalten. Diese Tetraalkyl­ piperidylreste können am Stickstoff (1-Stellung) alkyliert (C1-4- Alkyl) oder acyliert (mit Ameisensäure oder einer C₂- bis C₆-Carbonsäure) sein. In 4-Stellung sind diese Reste meist über eine Aminogruppe (die durch C1-3-Alkyl substituiert sein kann) oder eine Sauerstoffbrücke an die reaktive Gruppe gebunden.
Unter reaktiven Gruppen sind alle in der Chemie der Reaktivfarbstoffe bekannten Reaktivgruppen zu verstehen. Vorzugsweise sind hier cyclische Gruppen, mit mindestens zwei Stickstoffatomen (die durch ein oder zwei Kohlenstoffatome getrennt sind) zu verstehen, z. B. Triazinyl-, Pyrimidyl-, Chinoxalyl- und Chinazolylgruppen, aber auch Phthalazinyl, Benzoxazolyl- und Benzthiazolylgruppen sowie auch Gruppen der Formeln
wobei Y ein Halogenatom, vorzugsweise ein Chloratom oder ein Rest der Formel
ist [siehe auch die Artikel von K. G. Kleb "Über neue Reaktivfarbstoffe" Angew. Chem. 76, (1964), Nr. 10, p. 423 f.; E. Siegel "Chemie der Reaktivfarbstoffe", Chimica, Supplement März 1968, 3. Farbsymposium Interlaken, p. 102 ff; E. Siegel in "The Chemistry of Synthetic Dyes" Vol. VI, Chatper 1, edited by K. Venkataraman, Academic Press (1972)].
Im allgemeinen enthalten alle Alkylgruppen 1 bis 4, vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatome und die Alkenylgruppen 2 bis 4 Kohlenstoffatome. Die genannten Gruppen sind entweder direkt oder über eine Sauerstoff-, Carbonyl-, Schwefel-, -NH- oder -N(Alkyl)-Brücke an den 2. Teil der erfindungsgemäß verwendeten Verbindung gebunden. In Verbindungen der Formel R₂-H, die für die Herstellung der Verbindungen der Formel II eingesetzt werden, liegt das reagierende Stickstoffatom vorzugsweise entweder als Aminogruppe oder cyclisch gebunden, z. B. in einem Piperazinring vor. Auch bei diesen Verbindungen (der Formel R₂H) sind solche, die eine oder zwei, gegebenenfalls am, Ringstickstoffatom durch Alkyl- oder Acylgruppen substituierte 2,2,6,6-Tetraalkylpiperidyl- 4-Reste enthalten, bevorzugt.
Die Herstellung der für die Modifikation der synth. Polyamide verwendeten Reaktivverbindungen und Amine (R₂H) liegt im Bereich des Fachmanns. Die Umsetzung der Reaktivverbindungen und der Amine (R₂H) mit den synthetischen Polyamiden erfolgt durch Kondensation. Dabei wird die Umsetzung mit den Aminen vorzugsweise während der Polykondensationsreaktion (Herstellung der synth. Polyamide) durchgeführt. Bevorzugte Beispiele reaktiver Verbindungen sind in Tabelle 1, für Amine (R₂H) in Tabelle 2, jeweils in Spalte III angegeben.
Die neuen, modifizierten Polyamide eignen sich sehr gut zur Herstellung von Fasern, Fäden oder Folien mit verbesserter Anfärbbarkeit mit an­ ionischen und kationischen Farbstoffen, zur Herstellung von Träger­ materialien für die Chromatographie, für Peptisynthesen oder als elektrisch leitfähige organische Polymere. Besonders hervorzuheben ist die Verwendung für "High Performance Chromatography Systems und Media" und für die Trennung der Biomoleküle von nicht Biomolekülen.
Im allgemeinen wendet man zur Verbesserung der Anfärbbarkeit, 0,5 bis 5, vorzugsweise 1 bis 2 Gewichtsprozent der Reaktivverbindungen, bzw. (Fall b) Verbindungen mit sterisch gehinderten Aminen, bezogen auf das Gewicht der synthetischen Polyamide an. Werden die erfindungsgemäß modifizierten Polyamide als Trägermaterialien für die Chromatographie oder für Peptid­ synthesen verwendet, können bis zu 10 Gewichtsprozent und für die Herstellung von elektrisch leitfähigen Polymeren bis zu 5 Gewichtsprozent solcher Verbindungen angewendet werden.
Die erfindungsgemäß modifizierten synthetischen Polyamide zeichnen sich in mehrfacher Hinsicht gegenüber den üblichen, unbehandelten synthetischen Polyamiden aus: Beim Färben mit den üblicherweise verwendeten sauren und kationischen Farbstoffen erzielt man bei Verwendung gleicher Farbstoffmengen bei den erfindungsgemäß ausgerüsteten Substraten eine ganz wesentlich tiefere und brillantere Färbung, wobei der Badauszug merklich höhere Werte erreicht und die Echtheit, insbesondere die Naßechtheiten und die Lichtechtheit verbessert sind. Auch die Faser­ stabilität (gegenüber dem Abbau durch Licht oder andere Umwelteinflüsse) wird durch die erfindungsgemäße Modifikation wesentlich verbessert.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden an­ gegeben.
Beispiel 1
In einem 1,5 Liter-Reaktionsgefäß werden 872 Teile N-methylpyrrolidon vorgelegt. Darin löst man bei 20±2°C 28,35 Teile (0,2625 Mol) 1,4-Di­ aminobenzol. Dann kühlt man auf 0°C ab und trägt portionsweise unter gutem Rühren und bei konstanter Temperatur 50,75 Teile (0,25 Mol) Benzol- 1,4-dicarbonsäuredichlorid (Terephthaloyldichlorid) ein. Sodann heizt man innerhalb von 4 Stunden in Etappen von 20° auf 80° auf. Dann werden 5,3 Teile (0,125 Mol) 1-Chlor-3,5-bis-(2′,2′,6′,6′-tetramethylpiperidyl-4′- amino)-triazin zugesetzt und die Mischung noch während 4 Stunden bei 100° gerührt.
Der ausgefallene Feststoff wird durch Filtration und Waschen mit Wasser von der Mutterlauge getrennt und bei 100° im Vakuum von 20 mm Hg getrocknet. Man erhält als hellbeiges Pulver 66,0 Teile eines Polyamids mit verbesserten Eigenschaften, z. B. verbesserter Anfärbbarkeit.
Weitere erfindungsgemäß modifizierte Polyamide erhält man, wenn man 0,2625 Mol der in Spalte I der Tabelle 1 genannten Diamine mit 0,25 Mol der in Spalte II erwähnten Dicarbonsäuredichloride und 0,0125 Mol der in Spalte III, Tabelle 1, genannten Chlorverbindungen miteinander kondensiert.
R₄ ist in den folgenden Tabellen immer eine Gruppe der Formel 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4, R₅ ist eine Gruppe der Formel 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4.
Tabelle 1
Beispiel 24
In einem 1,5-l-Reaktionsgefäß werden in 872 Gewichtsteilen N-Methyl­ pyrrolidon bei 20+2° 27,0 Gewichtsteile (0,25 Mol) 1,4-Diaminobenzol gelöst und dann bei 0°C 51,0 Gewichtsteile (0,25125 Mol) Benzol-1,4-di­ carbonsäuredichlorid eingetragen. Sodann heizt man innerhalb von 4 Stunden in Etappen von 20° auf 80° auf, gibt 0,3 Gewichtsteile (0,00125 Mol) 1-Amino-4-(2′,2′,6′,6′-tetramethylpiperidinyl-4′-amino)-benzol zu und rührt die Mischung noch während 4 Stunden bei 100°. Der ausgefallene Feststoff wird dann bei 100° filtriert, mit Wasser von 20° gewaschen und bei 100° unter 20 mm Hg getrocknet.
Man erhält 61,3 Teile eines modifizierten Polyamids mit verbesserten Eigenschaften.
Weitere erfindungsgemäß modifizierte Polyamide erhält man gemäß Tabelle II, wenn man 0,25 Mol der in Spalte I genannten Diamine mit 0,25125 Mol der in Spalte II erwähnten Dicarbonsäuredichloride und 0,00125 Mol der in Spalte III genannten Aminoverbindungen kondensiert.
Tabelle 2
Beispiel 40
98 Teile Nylon-6-Granulat werden mit 2% 2-Chlor-4,6-bis-(2′,2′,6′,6′- tetramethylpiperidyl-4′-amino)-triazin in einem Pulvermischer (Rhoenrad) 1 Stunde gemischt und anschließend in einem Labor-Extruder (Type MARIS TM 33 V/32 D) unter den folgenden Bedingungen behandelt und zu Fasern versponnen:
Geschwindigkeit der Schraube:
321
Dosiergeschwindigkeit: 40%
Leitung: 23 kg/Stunde
Druck: 2 Bar
Temperatur in den Zonen: @ 1 168°
2 bis 6 300°
7 259°
8 256
9 263°
Die so erhaltenen Fasern können tel quel oder nach Verarbeitung zu Garnen, Geweben oder Gewirken wie für Polyamidfasermaterial üblich, mit den geeigneten sauren Farbstoffen, z. B. den Farbstoffen C. I. Acid Red 216, Acid Violet 66, Acid Yellow 155, Acid Blue 230, Acid Red 129, Acid Yellow 184, Acid Red 119 oder Acid Blue nach bekannten Verfahren gefärbt oder bedruckt werden.
Die so erhaltenen Färbungen zeichnen sich durch ihre erhöhte Farbtiefe (gegenüber einer gleichen Färbung auf nicht modifiziertem Poly-ε-caprolactam), Brillanz und Naßechtheiten aus.
Beispiel 41
98 Teile Nylon-6-Granulat werden, wie im Beispiel 40 beschrieben, mit 2 Teilen 2,4-Bis-(4′-carboxyphenylamino)-6-chlortriazin umgesetzt und zu Fasern versponnen. Das so erhaltene Fasermaterial kann mit basischen Farbstoffen, z. B. C. I. Basic Yellow 13 oder 49, C. I. Basic Red 14, 22, 46 oder 49, C. I. Basic Violet 16 oder C. I. Basic Blue 41, 54 oder 78 gefärbt oder bedruckt werden, wobei sich die erhaltenen Färbungen, bzw. Drucke durch erhöhte Farbtiefe, hohe Brillanz und Naßechtheiten auszeichnet.

Claims (5)

1. Modifizierte synthetische Polyamide, die in homogener Verteilung Verbindungen der Formel I oder II Pa-(R₁)m (I)
Pa-(-CO-R₂)m (II)worin
Pa den Rest eines synthetischen Polyamidmoleküls,
R₁ den Rest einer an ein Stickstoffatom des Polyamid­ moleküls gebundenen, gegenüber Hydroxyl- und Aminogruppen reaktiven Verbindung,
R₂ den Rest einer über ein Stickstoffatom gebundenen Verbindung mit einer sterisch gehinderten Aminogruppe und
m 1 oder 2 bedeuten, enthalten.
2. Synthetische Polyamide gemäß Anspruch 1, die durch Umsetzung mit 0,5 bis 10, vorzugsweise 1 bis 5 Gewichtsprozent einer oder mehrerer Verbindungen der Formel R₁-R₃ oder H-R₂ hergestellt wurden, wobei R₁ und R₂ die im Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen besitzen und R₃ eine reaktive Gruppe ist.
3. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man synthetisches Polyamid im Verlauf der Synthese (Polykondensation) oder in der schmelzflüssigen Masse mit einer oder mehreren Verbindungen, die eine oder zwei gegenüber Hydroxyl- und Aminogruppen reaktive Reste enthalten, umsetzt.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel II, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man synthetisches Polyamid mit endständigen Carboxylgruppen oder funktionellen Derivaten davon, im Verlauf der Synthese (Polykondensation) mit einer oder mehreren, eine oder zwei Aminogruppen enthaltenden Verbindungen aromatischen Charakters umsetzt.
5. Die Verbindungen der Formel I und II, gemäß Patentanspruch 1.
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