CH687283B5 - Verfahren zum Nachbehandeln von mit anionischen Farbstoffen gefaerbten Substraten. - Google Patents
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Description
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Beschreibung
Es wurde gefunden, dass mit anionischen Farbstoffen gefärbte Substrate aus synthetischen Polyamiden, Baumwolle, Cellulose und Cellulosederivaten, darunter auch Papier, sowie aus Leder, durch Nachbehandlung mit einer Lösung oder Dispersion, die eine Verbindung enthält, die einen cycloaliphatischen Molekülteil mit sterisch gehinderter Aminogruppe besitzt, in ihrer Licht- und Waschechtheit ganz wesentlich verbessert werden können.
Unter Verbindungen, die einen cycloaliphatischen Molekülteil mit sterisch gehinderter Aminogruppe besitzen, sind vor allem Verbindungen zu verstehen, die eine Gruppe der Formel a bis e enthalten
"&><
R.
(C)
«•
R, 7 R, R, R,
worin Ri Wasserstoff, Ci-2-Alkyl, C2-3-Alkenyl oder Ci-4-Alkylcarbonyl,
alle R2 unabhängig voneinander Ci_s-Alkyl, vorzugsweise Methyl,
>Y- eine Gruppe der Formel -CO-N < oder > N-CO-die beiden R3 unabhängig voneinander Wasserstoff, Ci_2-Alkyl oder ein
R3 Phenyl, das andere Wasserstoff oder Ci-2-Alkyl oder beide
R3 zusammen eine Gruppe der Formel -(CH2)ti-wobei die Verbindungen mit einer Gruppe der Formel a bevorzugt sind.
Im allgemeinen werden die auf übliche Weise (mit anionischen Farbstoffen aus wässrigen Medien) gefärbten Susbstrate, vorzugsweise Vorprodukte aus synthetischen Polyamiden oder Cellulosederivaten, insbesondere Substrate aus synthetischen Polyamiden, die in Form von Chips oder anderen Formkörpern mit grosser Oberfläche vorliegen, mit wässrigen Lösungen oder Dispersionen der genannten Verbindungen nachbehandelt.
Bei der erfindungsgemässen Behandlung bilden die Amino- bzw. Iminogruppen meist Salze mit den anionischen Farbstoffen, was die Migrationsneigung sehr verringert und die Waschechtheit verbessert.
Bevorzugte Verbindungen für die erfindungsgemässe Behandlung der genannten gefärbten Substrate sind zum Beispiel
1. 1,3,5-T ri-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4')-trimesinsäuretriamid,
2. 1,3,5-T ri-^'^'.e'.e'-tetramethylpiperidyWJ-trimellitsäuretriamid,
3. 2,4-Bis-(2',2\6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-6-chlortriazin,
4. 2,4,6-Tri-(2',2',6,,6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-triazin,
5. Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4'-aminocarbonyl-paraphenylen)-terephthalsäurediamid,
6. Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4')-isophthalsäurediamid,
7. Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4')-terephthalsäurediamid,
8. 2,4-B is-(2',2\6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-chinazolin,
9. 2,3-B is-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-chinoxalin,
10. 1,4-Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-phthalazin,
11. 2-Chlor-4,6-bis-(2\2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-pyrimidin,
12. 2,5-Dichlor-4,6-bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-pyrimidin,
13. 2-Fluor-5-chlor-4,6-bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-pyrimidin,
14. 2,4,6-Tri-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl4'-amino)-pyrimidin,
15. 2,4,6-Tri-(2',2',6',6'-teramethylpiperidyl4'-amino)-5-chlorpyrimidin, ferner auch die Verbindungen der Formeln
3
CH 687 283G A3
ch, ».
n h-co-nh-r'
ch, nh-co-nh-r;
CO—N N
nh-r;
K
N~\
nh-r'
CO-NH-C 2 3 -Alkylen-NH
nh-r;
K
•wvw
N/ (NH-R)
i=N
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20.
N' v) (C0-0-R7)3
i=N
21.
22.
xr v r»
N ^ N)^(-NH-C2.3-Alkylen-0-C0-R6)3
)-N
n'' n) (-NH-C2.3-Alkylen-0-C0-R9)3
r-
23.
24.
25.
26.
(CO-NH-R'4)3
5
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27.
(C0-0-Rg)3
10
15
28.
•w
J-'
N ^ (-NH-C2.3-Alkylen-0-C0-R8)3
-N
29.
20
Rj-NH-CO
25
30
30.
CO-NH-R,
CO-NH-R-,
35
40
31.
(CO-NH-R7)3
45
32.
ci
-,N^
'NH-R7
N
N
NH-R,
50
55
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33.
O-O-t-CH2)3-Rj0
O-Oi-CH2)3-R10
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CO-O-f-CH2)3-R10
34.
CO-O-eCH2)3-R'10
35.
N y (NH-CH2CH2-0-C0-R9)3
J—N
y V
ì N
wobei in der Formel 16 bis 35
FT4 eine Gruppe der Formel a (oben),
Rô eine Gruppe der Formel d (oben),
R7 eine 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-Gruppe,
Rs eine Gruppe der Formel b (oben),
R9 eine Gruppe der Formel e (oben),
R10 eine Gruppe der Formel c (oben), mit Y = -CO-N< und -CO- an den Piperidylring gebunden, R'10 eine Gruppe der Formel c (oben), mit Y = >N-CO-, und >N- an den Piperidylring gebunden,
worin in allen Formeln Ri und R3 immer Wasserstoff und R2 immer Methyl bedeuten.
Besonders bevorzugt sind hier Verbindungen mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-Verbindungen, insbesondere solche der Formeln I oder II
worin R4 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-amino, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-oxy, 1,2,2,6,6-Pentamethyl-piperidyl-4-amino, oder 1 ,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-oxy,
Rs Chlor oder eine der Bedeutungen von R4 und n 2, 3 oder 4 bedeuten.
Diese genannten Verbindungen sind bekannt, ihre Herstellung erfolgt auf eine dem Fachmann geläufige Weise, z.B. durch Umsetzung der Säurechloride mit den Aminen oder Alkoholen oder der Triazin-, Pyrimidin-, Chinoxalin- und Phthalazin-Halogenverbindungen mit den entsprechenden Aminen. Insbesondere bei der erfindungsgemässen Behandlung von synthetischen Polyamiden in Form von Chips oder Granulat, das erst später zu Fasern oder anderen Formkörpern verarbeitet wird, können die sterisch gehinderten Amine auch in protonierter Form, z.B. mit Säuren (HCl, Essigsäure etc.) oder einem niedrigen Alkylhalogenid protoniert, vorliegen.
Die genannten Verbindungen mit sterisch gehinderten Aminogruppen werden nach dem Färben im Ausziehverfahren oder nach einem Klotzverfahren (z.B. auf dem Foulard), aus wässriger Lösung oder Dispersion (auf übliche Weise hergestellt) auf das Substrat gebracht. Das Flottenverhältnis kann dabei in weiten Grenzen schwanken, z.B. von 1:10 bis 1:80. Die Menge der eingesetzten Verbindungen liegt im allgemeinen zwischen 0,05 bis 10%, vorzugsweise zwischen 0,5 und 3%, bezogen auf das Gewicht des Substrats, bzw. zwischen 1 und 10% bezogen auf die zur Färbung verwendete Gewichtsmenge Farbstoff.
Nichtmattiertes Polyamid-6 (Grilon A22, der Emser Werke AG, Schweiz, relative Lösungsviskosität 2,01, in Form von Chips=Schnitzel, Späne) wurde bei einem Flottenverhältnis von 1:3 unter Zusatz von 4 g/l primärem Natriumphosphat aus schwach saurem Bade mit 10% (bezogen auf das Substratgewicht) C. I. Acid Blue 129 gefärbt. Die Färbezeit betrug 2 Stunden bei Kochtemperatur. Die so gefärbten Chips werden von der Flotte abfiltriert, mit kaltem Wasser gewaschen und im Verhältnis 5 Ge
(I) oder
Beispiel
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wichtsteile gefärbte Chips zu 10 Gewichtsteilen Flotte, enthaltend 0,5 Gewichtsteile mit HCl protoniertes 2,4-Bis-(2',2',6',6'-tetramethylpiperidyl-4'-amino)-6-chlortriazin unter Rühren 1 Stunde auf 60°C erhitzt, danach abfiltriert, gewaschen, getrocknet und zu Fasern versponnen.
Die so erhaltenen, tief blau gefärbten Fasern zeigen eine bemerkenswert höhere Lichtechtheit und eine bessere Waschechtheit als nicht erfindungsgemäss nachbehandelte Fasern.
Gemäss den Angaben im obigen Beispiel können auch die Verbindungen der Formeln 1, 2 und 4 bis 35 (oben) mit etwa gleichem Erfolg eingesetzt werden.
An Stelle von C. I. Acid Blue 129 können z.B. auch Handelsprodukte der Farbstoffe C. I. Acid Blue 25, 40, 72, 106,126, 129, 227, 230, 278, 280 und 296, C. I. Acid Yellow 59, 112, 114, 127 und 129, C. I. Acid Red 261 und 404, C. I. Acid Green 40, C. I. Acid Orange 82, C. I. Acid Violet 66, C. I. Acid Brown 28, 30 und 289, C. I. Acid Black 58 und 115, C. I. Solvent Yellow 83, C. I. Solvent Red 90: 1, 91 und 92 sowie C. I. Solvent Black 45 eingesetzt werden.
Claims (5)
1. Verfahren zum Nachbehandeln von mit anionischen Farbstoffen gefärbten Substraten aus synthetischen Polyamiden, Cellulose und Cellulosederivaten und Leder, dadurch gekennzeichnet, dass man diese Substrate mit einer Lösung oder Dispersion, die eine Verbindung enthält, die einen cycloaliphatischen Molekülteil mit sterisch gehinderter Aminogruppe besitzt, die gegebenenfalls protoniert sein kann, behandelt.
2. Verfahren gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man die Substrate mit wässrigen Lösungen oder Dispersionen von Verbindungen mit einer oder mehreren 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-oder 1,2,2,6,6,-Pentamethylpiperidyl-4-Gruppen behandelt.
3. Verfahren gemäss Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, dass man die Substrate mit Verbindungen der Formel I oder II
worin R4 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-amino, 2,2,6,6-Tetramethylpiperidyl-4-oxy, 1,2,2,6,6-Pentamethyl-piperidyl-4-amino oder 1,2,2,6,6-Pentamethylpiperidyl-4-oxy,
Rs Chlor oder eine der Bedeutungen von R4 und n 2, 3 oder 4 bedeuten, behandelt.
4. Verfahren gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man gefärbte Vorprodukte und fertiges Textilmaterial aus synthetischen Polyamiden, Baumwolle oder Cellulose und Cellulosederivaten nachbehandelt.
5. Verfahren gemäss einem der vorhergehenden Ansprüche, dadurch gekennzeichnet, dass man Chips (Schnitzel, Späne) aus synthetischen Polyamiden behandelt.
(I) oder
8
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