CH689479B5 - Verbindungen der s-Triazinreihe. - Google Patents

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CH689479B5 CH00803/95A CH80395A CH689479B5 CH 689479 B5 CH689479 B5 CH 689479B5 CH 00803/95 A CH00803/95 A CH 00803/95A CH 80395 A CH80395 A CH 80395A CH 689479 B5 CH689479 B5 CH 689479B5
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Description

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CH 689 479G A3
Beschreibung
Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der s-Triazinreihe, die sich in der Applikation auf dem Textilgebiet ausgezeichnet als UV-Absorber eignen und ausserdem dem damit behandelten Textilmateri-al schmutzabweisende Eigenschaften (Stain Blocking) verleihen. Ausserdem zeigen die mit den neuen Verbindungen behandelten Stellen des Textilmaterials eine Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I
X X
N y~ Rpf N )-=N N={
nhr2 NHR,
(I)
worin Ri der Rest eines aromatischen Diamins ist. welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt oder der Rest eines C1-22 aliphatischen Diamins ist, Wfilches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt und/oder durch Heteroatome unterbrochen ist,
jedes R2 unabhängig voneinander einen PhenyMjjgt bedeutet, der gegebenenfalls 1 oder 2 Sulphonsäu-
regruppen trägt, w jedes X unabhängig voneinander Fluor, Chlor odlf Brom bedeutet,
mit der Bedingung, dass jede Verbindung« mindestens Sulphonsäuregruppe enthält, mit der weiteren Bedingung, dass Ri kein Stilbenrest ist.
Unter den genannten aromatischen Resten sind Phenyl- oder Naphthyl-, insbesondere Phenylreste zu verstehen. Als aromatische Diamine (R1) kommen 2.B. o-, m- oder p-Phenylendiamin, vorzugsweise p-Phenylendiamin, aber auch 2,5-Diaminothiophen fil Betracht.
Als Substituenten an den Resten aromatischén Charakters kommen insbesondere Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Brom, Methyl-, Hydrox^r, Ci-2-Alkoxy, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Sulfon-säuregruppen in Betracht.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I besitzen Substituenten am aromatischen Diaminrest, welche unabhängig voneinander Halogenatome, Meth)% Hydroxyl-, Ci_4-Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl-oder Sulphonsäuregruppen sind.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I besit^p Substituenten am aliphatischen Diaminrest, welche unabhängig voneinander Hydroxyl-, Ci-4-Alkoxy, ®(«boxy, Ci-3-Alkoxycarbonyl oder Ci-3-Alkylcarbonyl-oxygruppen sind. ïf
Die Herstellung der neuen Verbindungen deriSormel I erfolgt durch Kondensation von 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindunyn der Formel II
■~i l / OD N-<
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
R1H2 (III) J|-
und 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisch^f aus Verbindungen der Formel IV
\ sdì ■
R2NH2 (IV).
Die Kondensationsreaktionen von Verbindungejjjtor Formeln III und IV mit Trihalogen-s-triazinen sind dem Fachmann geläufig und müssen hier nicht njftflr beschrieben werden.
Diese neuen Verbindungen sind gegenüber HjjjExyl- oder Aminogruppen enthaltenden Textilmateria-lien (native oder regenerierte cellulosische MatêBpjn, natürliche und synthetische Polyamide) reaktiv, das heisst, dass die mit ihnen erfindungsgemftsijj|iandelten Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Materialien permanent UV-StrahlenabsorbiS^pd und schmutzabweisend und gegenüber anionischen Farbstoffen reservierend ausgerüstet sind.^|krim Tragen so ausgerüsteter Textilien ist auch die unter diesen Textilien liegende Haut sehr wirksam 9*gen aggressive UV-Strahlung geschützt.
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Die neuen Verbindungen der Formel I absorbieren hauptsächlich UVB- und UVC-Strahiung, dagegen kaum UVA-Strahlung, so dass sie die Wirkung von optischen Aufhellern praktisch nicht beeinflussen.
Im allgemeinen werden die neuen Verbindungen wie die bekannten Reaktivfarbstoffe, gegebenenfalls zusammen mit solchen Farbstoffen, auf die genannten Substrate appliziert und dort vorzugsweise unter Hitzeanwendung fixiert. Das kann gemäss den bekannten Ausziehverfahren oder gemäss einem Klotz-/ Foulardierverfahren oder einem bekannten Druckverfahren erfolgen.
Im allgemeinen wendet man 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 3%, insbesondere 0,5 bis 2,5% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Substratgewicht, an. Diese neuen Verbindungen ziehen sehr gut auf die genannten SubsSate auf. Die mit ihnen gefärbten oder bedruckten Flächen der Textilien sind ausserdem später nur mehr schlecht, bzw. überhaupt nicht mehr mit anionischen Farbstoffen anfärbbar. Will man die spätere Anfärbbarkeit weitgehend reduzieren, werden vorzugsweise über 2,5%, z.B. 3 bis 8% der neuen Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Gewicht des so behandelten Substrats, eingesetzt. Diese reservierende Anwendung erfolgt in Analogie zu den in der GB-Patentschrift 2 011 883 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. 1 Volumenteil entspricht 1 Gewichtsteil Wasser (bei +4°C). Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
50 Teile Trichlortriazin werden bei 0-5° in 400 Teilen Wasser verrührt, nach ca. 15 Minuten mit 48 Teilen Sulfanilsäure versetzt und die Mischung ca. 90 Minuten weiter gerührt. Die entstehende Salzsäure wird dabei durch allmähliche Zugabe von 54 Vohimteilen 30% Natronlauge neutralisiert. Danach trägt man unter Rühren 15,4 Teile m-Phenylendiamin ehi, erwärmt auf 50°, hält den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe etwa 20-prozentiger Sodtlösung bei 7, filtriert (z.B. durch eine Nutsche) die entstandenen Suspension ab und trocknet den Fiterkuchen bei 50°. Man erhält so das Di-Na-Salz der Verbindung der Formel
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zur Vorschrift des 1. Beispiels herstellbare erfindungs-gemässe Verbindungen der Formel
Beispiel 1
so3h
Cl
Cl
Cl
(SOjH)J.2
nh—r*
N
Cl
(S03H)12
aufgeführt.
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Tabelle
Bsp. Nr.
Bindung am Ring A
Stellung von -SO3H
2
para
4'
3
ortho
4'
4
para
2' and 5'
5
para
3'
6
ortho
2' and 5'
Beispiele 7 und 8
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt aber an Stelle der 15,4 Teile m-Phenylendiamin 8,55 Teile Äthylendiamin (Bsp. 7), bzw. 10,5 Tefle 1,3-Diaminopropan (Bsp. 8), ein und erhält so die Verbindungen der Formel I, worin Ri den divaleftten Rest von 1,2-Äthylendiamin, bzw. 1,3-Propylendia-min, die beiden R2-NH-, die beiden R3 p-Phenyt§n-para-sulfonsäure, X = Chlor, und n = 0 bedeuten.
Anwendung als UV-Absorber. AnwendunasbeisoMa 1-6
Anwendunosbeispiel 1
In 1000 Teile einer auf 60° erwärmten wässrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwollgewebe eingetragen. Man, fügt sodann 1 Teil der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung zu, bewegt das Substrat 15 Minuten im Bad, fügt 10 Teile Soda zu, erwärmt in 20 Minuten auf 80° und behandelt das Substrat bei dieser Ten^êrétur weitere 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sodann aus dem Bad genommen, erst heiss, dann kalt gespült und getrocknet.
Auf dieselbe Weise können auch die gemäss den Beispielen 2 bis 8 hergestellten Verbindungen auf Baumwollgewebe appliziert werden. Die Fixiervuabeuten, bestimmt durch spektrophotometrische Messung des Gehaltes an UV-Absorber im Bad (VOf und nach der Behandlung des Substrats), sind wie folgt:
Verbindung gemäss Bsp.
Fixierausbeute
1
86%
2
73%
3
46%
4
75%
5 Z!
77%
6
30%
7
42%
8
42%
Die so erhaltenen Textilmaterialien sind sehr IjMajngsvoll gegen Lichtschädigung geschützt, sie sind auch, verglichen mit nicht erfindungsgemäss b^pndeltem Material besser schmutzabweisend und ihre Anfärbbarkeit mit anionischen Farbstoffen ist rfH|ert. Ihre Durchlässigkeit für UVB- und UVC-Strahlen ist so gering, dass diese Textilien für den TrägwSnen wirksamen Schutz gegen UVB- und UVC-Strah-lung bieten.
Anwendunasbeispiele 2-5
In 1000 Teile einer wässrigen Flotte, die 80 "Wie Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwolltrikot (200 g/m?) eingetragen, sowie X Teile der ìSwbindung von Beispiel 1. Man heizt innerhalb von 30 Minuten bis 95°C auf, fügt 10 Teile Soda zu, t|jt behandelt das Substrat bei dieser Temperatur während 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sofljjBn aus dem Bad genommen, erst heiss, dann kalt gespült und getrocknet. jgE'
Es werden Transmissionsmessungen durchgjWfrrt, und der Sonnenschutzfaktor (UPF, ultraviolet protection factor, gemäss Australian Radiation LabOWtory) berechnet.
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Anwendungsbeispiel
Teile Verbindung 1 UPF
2
3
4
5
0
0,16 0,48 0.8
5
20 25 30
Anwendunasbeispiel 6
In 1000 Teile einer wässrigen Flotte, die 80 Teie Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Polyamid 66 (Nylongewebe, 130 g/m2) eingetragen sowie 0,24 Teile der Verbindung 1. Diese Flotte wird innerhalb von 30 Minuten auf 95°C gebracht, und während 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlung wird das Gewebe aus dem Bad genommen, heiss und kalt gespült, und getrocknet. Der Sonnenschutzfaktor (UPF) wird durch eine solche Behandlung von 10 auf 20 gesteigert.
Anwendung als «Stain Blocker». Anwendunasbetoiele 7 und 8
Anwendunosbeispiel 7
100 Teile Wollgewebe werden mit 5 Teilen der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung bei pH 4 (Flottenverhältnis 1:19) während 60 Minuten bei 9&C behandelt. Nach dem Abkühlen auf 70°C werden 5 Teile eines Formaldehydkondensats aus NaphtftaNnsuHonsäure und Dihydroxydiphenylsulfon zugesetzt und es wird während 20 Minuten weiterbehandelt Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei dem Anschmutzungstest mit C.l. Food Red 17 (IWS Draft Test Method Nr. 282).
Anwendungsbeispiel 8
100 Teile Polyamid (PA 6.6) werden wie die 100 Teile Wollgewebe in Anwendungsbeispiel 7 behandelt. Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei der Anschmutzung mit C.l. Food Red 17.
Anwendunosbeispiel 9 (als Reservierunqsmitteh.
Auf 100 Teile Polyamid (PA 6.6) wird mit einer Paste, die 2,5 Teile der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung, 2,0 Teile Kochsalz und ein Verdickungsmittel auf Basis von Alginat enthält, bei pH 6,5 ein Muster aufgedruckt (pick-up 100%). Danach wkd während 20 Minuten in Sattdampf bei 102°C fixiert. Nach gründlichem Spülen wird die Ware in einem Bad, das 0,55 Teile C.l. Acid Red 57 und 0,45 Teile C.l. Acid Red 266 enthält, bei einem Flottenveiff&ltnis von 1:10 eine Stunde lang bei 98°C überfärbt. Nach dem Färben und Spülen erhält man ein Mmter, bei dem die vorbedruckten Stellen heller sind als der gefärbte Fond. T"

Claims (7)

Patentansprüche
1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin Ri der Rest eines aromatischen Diamins welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt oder -
der Rest eines C1-22 aliphatischen Diamins ist, welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt und/oder durch Heteroatome unterbrochen ist,
jedes R2 unabhängig voneinander einen Phenylr«8t bedeutet, der gegebenenfalls 1 oder 2 Sulphonsäu-regruppen trägt,
"2
(I)
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jedes X unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, mit der Bedingung, dass jede Verbindung mindestens eine Sulphonsäuregruppe enthält,
mit der weiteren Bedingung, dass Ri kein Stilbenrest ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten am aromatischen Diaminrest unabhängig voneinander Halogenatome, Methyl-, Hydroxyl-, Ci_4-Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxy-carbonyl- oder Sulphonsäuregruppen sind.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten des aliphatischen Diaminrestes unabhängig voneinander Hydroxyl-, Ci-n-Alkoxy, Carboxy, Ci-3-Alkoxycarbonyl oder Ci-3-Alkylcarbonyloxygruppen sind.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel II
kondensiert.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, zur Behandlung von Hydroxyl-oder Aminogruppen enthaltenden Textilmaterialien.
6. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 als UV-Absorber.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, zur Herstellung von UVB- und UVC-Strahlen absorbierenden Textilien, die ihren Träger vor Hautschädigungen schützen.
X
(II)
X
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III R1H2 (III)
und 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemiscf*»# aus Verbindungen der Formel IV R2NH2 (IV)
9
7. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 zur schmutzabweisenden Ausrüstung.
8. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 zur Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
CH00803/95A 1994-03-24 1995-03-21 Verbindungen der s-Triazinreihe. CH689479B5 (de)

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