JPH0820579A - ｓ−トリアジン列の化合物 - Google Patents

ｓ−トリアジン列の化合物

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JPH0820579A
JPH0820579A JP6425895A JP6425895A JPH0820579A JP H0820579 A JPH0820579 A JP H0820579A JP 6425895 A JP6425895 A JP 6425895A JP 6425895 A JP6425895 A JP 6425895A JP H0820579 A JPH0820579 A JP H0820579A
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Abstract

(57)【要約】 （修正有） 【構成】 一般式Ｉで示される化合物、その製法および
使用。 〔式中、ＸはＦ、Ｃｌ、Ｂｙを；Ｒ１はｎ＝０のと
き、芳香族、脂環式もしくは複素環式のジアミン基ある
いはジアミド基を、ｎ＝１のとき、芳香族、Ｃ３−Ｃ
１２脂肪族もしくは脂環式のトリアミン基あるいはジア
ミド基を；Ｒ２は−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、−＊ＮＨ
ＣＯ−または−＊ＯＣＯ−（ここで、＊印はトリアジン
環に結合している原子を示す）を；Ｒ３はＣ１−１２脂
肪族、脂環式もしくは複素環式基を；表す〕 【効果】 紫外線吸収剤として適し、これにより処理さ
れた繊維材料は汚れ遮蔽性およびアニオン染料に対する
防染作用を示す。

Description

【発明の詳細な説明】
【０００１】
【産業上の利用分野】この発明は、ｓ−トリアジン列の
化合物に関し、これらの化合物は繊維材料の分野におい
て用いられた時に紫外線吸収剤として極めて適してお
り、かつこれらの化合物により処理された繊維材料に対
して汚れ遮蔽性を付与する。また、繊維材料上の、これ
らの新規な化合物で処理された部分は、アニオン染料に
対する防染作用を示す。
【０００２】
【課題を解決するための手段】これらの新規な化合物
は、下記式Ｉに相当する。
【０００３】
【化３】
【０００４】上式中、Ｒ1 は、ｎが０である場合、１ま
たは２個の他の置換基を有していてもよい芳香族、脂環
式もしくは複素環式ジアミンもしくはジアミドの基、ま
たは１または２個の置換基を有していてもよく、および
／またはヘテロ原子が介在していてもよいＣ1-22脂肪族
ジアミンもしくはジアミドの基を表し、ｎが１である場
合、芳香族、Ｃ3-12脂肪族もしくは脂環式トリアミンも
しくはトリアミドの基を表し、Ｒ2 は、それぞれ独立
に、−ＮＨ−、−Ｏ−、−Ｓ−、− *ＮＨＣＯ−または
− *ＯＣＯ−架橋員を表し（ここで、＊印はトリアジン
環に結合している原子を示す）、Ｒ3 は、それぞれ独立
に、Ｃ1-12脂肪族、脂環式、単核もしくは複核の芳香族
もしくは複素環式基を表し（ここで、これらの基は１ま
たは２個の置換基を有していてもよい）、Ｘは、それぞ
れ独立に、フッ素、塩素または臭素を表し、ｎは０また
は１であり、ただし各化合物は少なくとも１個の水可溶
化基を含むものとする。
【０００５】前記芳香族基は、フェニルまたはナフチル
基、特にフェニル基である。脂環式基は、好ましくは５
個、または特に６個の炭素原子を含む。複素環式基は、
飽和されていてもよく、部分的に不飽和であってもよ
く、また芳香族特性を有するものであってもよい。芳香
族ジアミン（Ｒ1 ）は、例えば、ｏ−、ｍ−もしくはｐ
−フェニレンジアミン、好ましくはｐ−フェニレンジア
ミンであってよく、また２，５−ジアミノチオフェンで
あってもよい。
【０００６】芳香族特性を有する基上の置換基は、特
に、ハロゲン原子、好ましくは塩素または臭素、または
メチル、ヒドロキシル、Ｃ1-2 アルコキシ、カルボキ
シ、アルコキシカルボニルまたはスルホン酸基であって
よい。脂肪族特性を有する基上の置換基は、例えば、ヒ
ドロキシル、Ｃ1-4 アルコキシ、カルボキシ、Ｃ1-3 ア
ルコキシカルボニルまたはＣ1-3 アルキルカルボニルオ
キシ基であってよい。
【０００７】好ましいジアミド基は、例えば、ｏ−、イ
ソ−またはテレ−フタル酸ジアミド基、２，５−チオフ
ェンジカルボン酸ジアミド基またはＣ2-12アルキレンジ
カルボン酸ジアミド基である。有用なトリアミド基は、
トリメシン酸トリアミド、トリメリット酸トリアミドま
たはクエン酸トリアミド基を含む。
【０００８】下記の基はそれぞれに好ましいものであ
り、全ての場合にそれぞれ互いに他と独立である。Ｒ1
は塩素、臭素、メチルまたはＣ1-2 アルコキシから選ば
れる１または２個の置換基を有していてもよいフェニレ
ンジアミン基であり、Ｒ2 はそれぞれ−ＮＨ−架橋員で
あり、Ｒ3 はそれぞれ１または２個のスルホン酸基を有
していてもよいフェニル基であり、Ｘはそれぞれフッ素
または塩素であり、ｎは０である。
【０００９】新規な式Ｉの化合物の製造は、２＋ｎモル
の下記式ＩＩ、
【００１０】
【化４】
【００１１】で示される化合物またはその混合物を、１
モルの下記式ＩＩＩ、 Ｒ1 −（Ｈ）2+n （ＩＩＩ） で示される化合物および２＋ｎモルの下記式ＩＶ、 Ｒ3 −Ｒ2 Ｈ （ＩＶ） で示される化合物またはその混合物と縮合することによ
って行われる。
【００１２】式ＩＩＩおよびＩＶの化合物のトリハロゲ
ン−ｓ−トリアジンとの縮合反応は、当業者によく知ら
れており、ここでさらに説明する必要はないと思われ
る。これらの新規な化合物は、ヒドロキシルまたはアミ
ノ基を含む繊維材料（未処理のまたは再生のセルロース
系材料、天然および合成ポリアミド）に対して反応性で
ある。このことは、本発明に従ってこれらの化合物で処
理されるヒドロキシルまたまアミノ基含有材料が、それ
らが永久的に紫外線を吸収し、汚れ遮蔽性を有し、アニ
オン染料に対する防染剤として有効であるように、仕上
処理されるということを意味する。このようにして仕上
げ処理された繊維材料を着用する場合、これらの繊維材
料の下の皮膚は攻撃的な紫外線に対して極めて有効に保
護される。
【００１３】新規な式Ｉの化合物は、主に、ＵＶＢ放射
線およびＵＶＣ放射線を吸収するが、ＵＶＡ放射線を吸
収しにくく、従ってこれらは実際上光学的増白剤の作用
に影響を与えない。これらの新規な化合物は、一般に、
公知の反応性染料と同じ方法で、所望によりそのような
染料とともに、前記基材に適用され、好ましくは熱の適
用により固着される。この操作は、公知の吸尽プロセス
またはパディング／スロップパディング（ｓｌｏｐ−ｐ
ａｄｄｉｎｇ）プロセスまたは公知の捺染プロセスに従
って実施することができる。
【００１４】一般に、基材の重量に対して、０．０５〜
５％、好ましくは０．１〜３％、特に０．５〜２．５％
の１種またはそれ以上の式Ｉの化合物が用いられる。こ
れらの新規な化合物は、前記基材に極めてよく吸収され
る。また、これらにより染色されまたは捺染された繊維
材料の表面は、その後においてはアニオン染料によって
わずかにしか染色されないかまたは全く染色されない。
その後の染色性が実質的に減少されることを望むなら
ば、処理される基材の重量に対して、好ましくは２．５
％より多くの、例えば３〜８％の、これらの新規な式Ｉ
の化合物を用いる。防染剤としての使用は、英国特許明
細書２０１１８８３に記載されたプロセスと同様にして
行うことができる。
【００１５】
【実施例】下記の例において、部およびパーセントは重
量で示される。１容量部は水（＋４℃）の１重量部に相
当する。温度は摂氏度で示される。
【００１６】例１ ５０部のトリクロロトリアジンを０〜５°の４００部の
水中に攪拌しながら入れ、次いで約１５分後に４８部の
スルファニル酸と混合し、この混合物をさらに約９０分
間攪拌した。生成した塩酸を５４容量部の３０％水酸化
ナトリウム溶液を少しずつ添加して中和した。次に、１
５．４部のｍ−フェニレンジアミンを攪拌下に導入し、
反応混合物を５０°に加熱し、そのｐＨ値を約２０％の
ソーダ溶液を添加して７に保持し、得られた懸濁液を濾
過し（例えば吸引濾過により）、フィルターケーキを５
０°で乾燥した。これにより下記式の化合物の二ナトリ
ウム塩が得られた
【００１７】
【化５】
【００１８】例２〜６ 下記の表に、下記式で示される、本発明に係る他の化合
物を列挙する。これらの化合物は例１の操作と同様にし
て製造することができる。
【００１９】
【化６】
【００２０】
【表１】
【００２１】例７および８ 例１に記載の操作を行ったが、ここでは１５．４部のｍ
−フェニレンジアミンを８．５５部のエチレンジアミン
（例７）または１０．５部の１，３−ジアミノプロパン
（例８）に代え、式ＩにおいてＲ1 がそれぞれ１，２−
エチレンジアミンまたは１，３─プロピレンジアミンの
２価の残基であり、２個のＲ2 が−ＮＨ−であり、２個
のＲ3 がｐ−フェニレン−パラ−スルホン酸であり、Ｘ
が塩素であり、ｎが０である化合物を得た。
【００２２】紫外線吸収剤としての適用、適用例１〜６ 適用例１ １００部の木綿布帛を、６０°に加熱された、８０部の
芒硝を含む、１０００部の水性液中に入れた。次に、例
１に従って得られた化合物１部を添加し、基材を浴中で
１５分間攪拌し、１０部のソーダを添加し、浴を２０分
間で８０°に加熱し、基材をこの温度でさらに３０分処
理した。次に、木綿布を浴から取り出し、まず熱すすぎ
をし、次いで冷すすぎをし、乾燥した。
【００２３】例２〜８に従って製造された化合物を、同
じ方法で木綿布に適用することができる。浴中の紫外線
吸収剤の含有量の分光光学的測定によって（基材の処理
の前および後）測定された固着率は、下記のようであっ
た。
【００２４】 化合物の製造例の番号 固着率 １ ８６％ ２ ７３％ ３ ４６％ ４ ７５％ ５ ７７％ ６ ３０％ ７ ４２％ ８ ４２％
【００２５】この様にして得られた繊維材料は、日光に
よる損傷に対して極めて有効に保護されており、本発明
に従って処理されなかった材料に比較して、より良好な
汚れ遮蔽作用を有し、それらのアニオン性染料による染
着性は減少されていた。それらのＵＶＢ線およびＵＶＣ
線に対する光透過性は、これらの繊維材料が着用者に対
してＵＶＢ線およびＵＶＣ線に対する有効な保護を与え
る程に低いものであった。
【００２６】適用例２〜５ １００部の木綿ジャージー（２００ｇ／ｍ2 ）とＸ部の
例１の化合物を、８０部の芒硝を含む１０００部の水性
液中にいれた。次に、この浴を３０分間で９５°に加熱
し、１０部のソーダを添加し、基材をこの温度で３０分
間処理した。次に、この木綿布を浴から取り出し、最初
に熱すすぎし、次いで冷すすぎし、乾燥した。
【００２７】次いで、透過性を測定し、太陽光保護係数
（ＵＰＦ、紫外線保護係数、Ａｕｓｔｒａｌｉａｎ Ｒ
ａｄｉａｔｉｏｎ Ｌａｂｏｒａｔｏｒｙ法による）を
計算した。結果を下記の表に示す。
【００２８】
【表２】
【００２９】適用例６ １００部のポリアミド６６（ナイロン布帛、１３０ｇ／
ｍ2 ）ならびに０．２４部の例１の化合物を、８０部の
芒硝を含む１０００部の水性液中に入れた。この液を３
０分間で９５°に加熱し、この温度に４５分間保持し
た。冷却後、布帛を浴から取り出し、熱すすぎおよび冷
すすぎを行い、乾燥した。太陽光保護係数（ＵＰＦ）は
この処理によって１０から２０に増加された。汚れ遮蔽
剤としての適用、適用例７および８
【００３０】適用例７ １００部のウール布帛を、例１で得られた化合物５部を
用い、９５°およびｐＨ４において、６０分間処理した
（浴比１９：１）。７０°に冷却後、５部の、ナフタレ
ンスルホン酸とジヒドロキシジフェニルスルホンとのホ
ルムアルデヒド縮合生成物を添加し、処理をさらに２０
分間続けた。この方法で処理された布帛はＣ．Ｉ．フー
ドレッド１７による汚れ試験（ＩＷＳ提案試験法Ｎｏ．
２８２）において優れた保護を示した。
【００３１】適用例８ １００部のポリアミド６６を適用例７における１００部
のウール布帛と同様に処理した。このように処理された
布帛はＣ．Ｉ．フードレッド１６による汚染において優
れた保護を示した。
【００３２】適用例９（防染剤として） １００部のポリアミド６６上に、ｐＨ６．５において、
２．５部の例１で得られた化合物、２．０部の塩および
アルギン酸塩に基づく増粘剤を含む糊により模様を印捺
した（ピックアップ１００％）。次に、模様を１０２°
の飽和水蒸気中で２０分間固着した。完全にすすぎ洗い
後、０．５５部のＣ．Ｉ．アシッドレッド５７および
０．４５部のＣ．Ｉ．アシッドレッド２６６を含む浴
中、１０：１の浴比において、９８°で１時間染色し
た。染色およびすすぎ洗い後、布帛が予め捺染された部
分において、染色された地よりもより薄い部分を有する
パッチ模様が得られた。

Claims (7)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】 下記一般式Ｉで示される化合物。 【化１】 上式中、Ｒ1 は、ｎが０である場合、１または２個の他
    の置換基を有していてもよい芳香族、脂環式もしくは複
    素環式ジアミンもしくはジアミドの基、または１または
    ２個の置換基を有していてもよく、および／またはヘテ
    ロ原子が介在していてもよいＣ1-22脂肪族ジアミンもし
    くはジアミドの基を表し、ｎが１である場合、芳香族、
    Ｃ3-12脂肪族もしくは脂環式トリアミンもしくはトリア
    ミドの基を表し、Ｒ2 は、それぞれ独立に、−ＮＨ−、
    −Ｏ−、−Ｓ−、− *ＮＨＣＯ−または− *ＯＣＯ−架
    橋員を表し（ここで、＊印はトリアジン環に結合してい
    る原子を示す）、Ｒ3 は、それぞれ独立に、Ｃ1-12脂肪
    族、脂環式、単核もしくは複核の芳香族もしくは複素環
    式基を表し（ここで、これらの基は１または２個の置換
    基を有していてもよい）、Ｘは、それぞれ独立に、フッ
    素、塩素または臭素を表し、ｎは０または１であり、た
    だし各化合物は少なくとも１個の水可溶化基を含むもの
    とする。
  2. 【請求項２】 請求項１に記載した式Ｉの化合物の製造
    方法であって、２＋ｎモルの下記式ＩＩ、 【化２】 で示される化合物を、１モルの下記式ＩＩＩ、 Ｒ1 −（Ｈ）2+n （ＩＩＩ） で示される化合物および２＋ｎモルの下記式ＩＶ、 Ｒ3 −Ｒ2 Ｈ （ＩＶ） で示される化合物と縮合させることを特徴とする方法。
  3. 【請求項３】 請求項１に記載した式Ｉの化合物を用い
    ることを含む、ヒドロキシまたはアミノ基含有繊維材料
    の処理方法。
  4. 【請求項４】 式Ｉの化合物を紫外線吸収剤として用い
    る請求項３記載の方法。
  5. 【請求項５】 式Ｉの化合物を汚れ遮蔽剤として使用す
    る請求項３記載の方法。
  6. 【請求項６】 式Ｉの化合物をアニオン染料に対する防
    染剤として使用する請求項３記載の方法。
  7. 【請求項７】 請求項１に記載した式Ｉの化合物を使用
    することを含む、ＵＶＢ線およびＵＶＣ線を吸収し、着
    用者を皮膚障害から保護する繊維材料の製造方法。
JP6425895A 1994-03-24 1995-03-23 ｓ−トリアジン列の化合物 Pending JPH0820579A (ja)

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DE (1) DE19509670A1 (ja)
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IT (1) IT1278056B1 (ja)
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ZA (1) ZA952426B (ja)

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