JPH0689514B2 - 紡織繊維の染色、捺染または増白方法 - Google Patents

紡織繊維の染色、捺染または増白方法

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JPH0689514B2
JPH0689514B2 JP59274990A JP27499084A JPH0689514B2 JP H0689514 B2 JPH0689514 B2 JP H0689514B2 JP 59274990 A JP59274990 A JP 59274990A JP 27499084 A JP27499084 A JP 27499084A JP H0689514 B2 JPH0689514 B2 JP H0689514B2
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Description

【発明の詳細な説明】 この発明は染色され捺染され又は増白された紡織繊維の
後処理に関する。
本発明はヒドロキシ基又は窒素含有紡織繊維の染色、捺
染股は増白方法を提供するものであって、この方法は、
下記の工程、 ａ）前記繊維を、分子中に少なくとも１個の、１〜３個
のハロゲン原子により置換された、５又６員の複素環式
芳香族環を含む、１種又はそれ以上の直接染料で、又は
硫化染料で、又は塩基性染料で染色又は捺染し、又は前
記繊維を光学的増白剤で増白し、そして引き続いて、 ｂ）染色され、捺染され又は増白された基材を高分子塩
基性アミノ化合物（Ａ）により８〜12のpHにおいて処理
する、 工程を含んでなる。
本発明は、また、光学増白された繊維又は分子中に少な
くとも１個の、１〜３個のハロゲン原子により置換され
た、５又は６員の複数環式芳香族環を含む、１種又はそ
れ以上の直接染料で、又は硫化染料で、又は塩基性染料
で染色又は捺染された繊維を８〜12のpHで後処理するた
めの処理剤であって、高分子多塩基性アミノ化合物
（Ａ）からなる処理剤を提供する。
好ましい基材はセルロース基材、特に木綿及び再生セル
ロース、特に木綿である。繊維はばら毛状又は糸又は布
帛状であってもよく、或いは如何なる適当な形にあって
もよい。布帛は通常の好ましい形である。これらの繊維
は本発明の方法により処理され得る他の繊維とのブレン
ド又は処理されない繊維とのブレンドであってもよい。
例えば、木綿及び再生セルロース繊維はポリエステル繊
維と一緒に又は個々にブレンドされてよく、後者は分散
染料で染色される。繊維ブレンド及び糸のブレンドを用
いることもできる。
基材の染色、捺染又は増白は用いられるべき染料又は増
白剤に適する通常の方法で実施することができる。
好ましい染料は、直接染料及び反応性染料の両方の性質
を有する一群の染料である。即ち、通常の吸尽方法によ
り染色された時に木綿に対して高い直接性を示し、沸騰
で1/1標準濃度に染色された時に70〜100％、好ましくは
80〜100％の吸尽度を与える。更に、これらの染料は分
子中に、アルカルリ性の固着条件下にアニオンとして解
離され得る、１個又は２個の芳香族複素環に結合された
ハロゲン原子を含む。
好ましいこのタイプの染料は、染料分子中に少なくとも
２個の、更に好ましくは３〜８個、特に４〜６個のスル
ホン酸又はスルホンアミド基を含む。好ましくは、これ
らの染料1000以上、更に好ましくは1200以上の分子量を
有し、1:1又は1:2金属錯塩、特に銅錯塩の形にある。好
ましい染料は、１個又は２個の、モノ−もしくはジ−ハ
ロ（特にクロロ）置換トリアジニル基を含む。
１個のそのような基を有する染料の例は下記式Ｉに相当
するものである。
上式中、R3aはそれぞれ独立に水素；（Ｃ１〜４）アル
キル；又は１個の−OH,−CN又はフェニル基により置換
された（Ｃ１〜４）アルキルを表し、R1aはCl又はＦ、
特にClを表し、Ｅは同一の又は相異なる発色性の基を表
す。
２個のトリアジニル基を有する染料の例は下記式IIを有
するものである。
上式中、R1a，R3a及びＥは前記規定に同一のものを表
し、Ｂは直接結合又は二価の脂肪族、芳香族、環式脂肪
族又は複素環式橋架け基を表すか、又はこれと結合して
いる２個の と一緒になっている複素環式橋架け基を形成している。
式Ｉ及びIIの化合物において、発色性の基Ｅは、同一の
又は相異なる、モノもしくはポリアゾ染料、アントラキ
ノン、スチルベン、ヒドラゾン、メチン又はアゾメチン
染料の残基であってよく、モノもしくはポリアゾ染料の
残基は1:1銅、クロム、コバルト、ニッケル又はマンガ
ン又は1:2クロム、コバルト又は鉄錯塩の如き1:1又は1:
2金属錯塩の形にあってよい。
橋架け基Ｂは、好ましくは、下記式を有するものであ
る。
上式中、Ｘは4,4−,3,4−又は3,3−位置に結合していて
もよく、直接結合又は直接染料の化学に通常のものであ
るような橋架け基を表すか、又はこれが結合している２
個の と一緒になってピペラジン環を形成しているものであっ
てよい。
適当なトリアジニル基含有染料は、公告された英国特許
出願2106126A、2111538A及び2122634Aに開示されてい
る。
本発明に係る方法に用いるのに適当な塩基性染料は、一
般に、C.I.ベーシック染料と呼ばれるものである。これ
らはプロトン化され得る第１級、第２級又は第３級アミ
ノ基及び／又は第４級アンモニウム基を含み、更にスル
ホン酸基を含むことができる（但し、前記塩基性基の数
は分子中の酸基の数よりも大きい）。塩基性染料はまた
1:1又は1:2金属錯塩の形にあってもよい。適当な塩基性
染料は、例えば、米国特許4439208に記載されている。
前述した直接染料及び塩基性染料に加えて、紡織繊維は
硫化染料によって染色又は捺染され得る。
光学的増白剤を用いることもでき、木綿に対し直接性で
あるアニオン型の光学的増白剤が好ましい。
本発明に有用な一群の高分子多塩基性アミノ化合物
（Ａ）は、下記式III、 Ｒ−NH−Ｒ III のアミン又は、下記式IV、 RRNＺ−ＸｎＺ−NRR IV のポリアルキレンポリアミン（式中、Ｒはそれぞれ独立
に水素又は置換されていないかもしくはヒドロキシ、Ｃ
１〜４アルコキシ又はシアノによりモノ置換されたＣ
１〜10アルキルを表し、ｎは０〜100の数であり、Ｚは
それぞれ独立にＣ２〜４アルキレン又はヒドロキシアル
キレンを表し、Ｘはそれぞれ独立に−Ｏ−，−Ｓ−又は
−NR−（ここでＲは前記規定に同一のものを表す）を表
す。但し、式IVのアミンは少なくとも１個の反応性の−
NH−又は−NH2基を含むものとする）とシアンアミド、
ジシアンジアミド（DCDA）、グアニジン又はビスグアニ
ジンと反応生成物（A1）である。
好ましくは、式IVにおいてＲはそれぞれ水素であり、ｎ
は０〜４であり、Ｘは−NH−又は−NCH3−であり、Ｚは
それぞれ独立にＣ２〜４アルキレンである。特に好まし
い化合物は、ジエチレントリアミン、トリエチレンテト
ラミン、テトラエチレンペンタミン、２−アミノエチル
−３−アミノプロピルアミン、ジプロピレントリアミン
及びN,N−ビス−（３−アミノプロピル）メチルアミン
である。
化合物（A1）は公知であり、例えば、英国特許657753、
米国特許2649354及び米国特許4410652に記載された方法
により製造することができる。遊離塩基形又は塩形のア
ミンは、水の介在なしに、昇温において、所望ならば非
水系の溶剤の存在において、他の出発原料と反応される
のが適当である。好ましくは、反応は溶剤の介在なし
に、140〜160℃の温度で行われ、ほとんどの反応体の組
合せに対してアンモニアが発散される。反応体は、好ま
しくは、反応性の−NH−又は−NH2基のモル当り0.1〜１
モルのシアンアミド、DCDA、グアニジン又はビスグアニ
ジンのモル比で反応され、DCDAがポリアルキレンポリア
ミンと反応される場合には、反応体のモル比は更に好ま
しくは2:1〜1:2、特に約1:1である。
生成物（A1）はほとんど無色の粘稠な液体であり、塩基
性で、遊離塩基形又は塩形において水溶性であり、窒素
に結合された反応性の水素原子を含む。
アミンと反応されるべきDCDA又は他の反応体の50モル％
まで、好ましくは20モル％までをジカルボン酸又はその
モノもしくはジエステルで置き換えてもよい。適当な酸
は、例えば、ジメチルエステルの形の、アジピン酸、蓚
酸及びテレフタル酸を含む。
特に好ましい化合物（A1）はDCDAとジエチレントリアミ
ン又はトリエチレンテトラミンとの反応生成物である。
他の一群の高分子多塩基性アミノ化合物（Ａ）は、化合
物（A1）と（A1）との反応に際してオニオンとして解離
され得る少なくとも２個の基を含む有機化合物（Ｂ）と
の反応生成物である化合物（A3）である。
好ましい化合物（Ｂ）は下記式Ｖ、VI又はVIIを有する
ものである。
NH(CH2CH2Cl)2 Ｖ BrCH2CH2Br VI 上式中、Y2は共に同一であり、Cl又はBrを表し、Ｒ″２
はCl又は （ここでＡ はCl 又はCH３SO４ ）を表す。
化合物Ｖは、好ましくは、酸付加塩形、例えば、 の形にある。
高分子化合物（A1）との反応は、好ましくは、水中又は
有機溶剤中において、−５〜130℃、好ましくは20〜70
℃の温度で、中性乃至温和なアルカリ性の条件下に、行
われる。
もとのアミン中の官能基の数に対して、高分子化合物
（A1）の当量に対して、0.1〜３モル当量（即ち0.05〜
1.5モル）の化合物（Ｂ）を用いるのが適当である。更
に好ましくは、（A1）の当量に対して0.2〜0.5モル当量
の（Ｂ）を用いる。
化合物（Ｂ）は公知であるか又は入手可能な出発原料か
ら通常の方法で製造することのできるものである。
他の一群の高分子多塩基性アミノ化合物（Ａ）は、エピ
ハロヒドリン又はその前駆体とポリアルキレンポリアミ
ン（Ｃ）との反応生成物である化合物（A4）である。好
ましい（A4）は、1.5〜2.5モルのエピクロロヒドリンと
１モルの下記式VIIIを有するポリアルキレンポリアミン
（Ｃ）との反応生成物である。
上式中、ｍは１〜５の数であり、Raはそれぞれ独立にＣ
２〜４アルキレン基を表し、R2はそれぞれ独立にフェニ
ル、Ｃ１〜４アルキル又は−OH、Ｃ１〜４アルコキシ、
ハロゲンもしくはフェニル基により置換されたＣ１〜４
アルキルを表す。
特に好ましい化合物（A4）は、1.8〜2.3モルのエピクロ
ロヒドリンと１モルのN,N−ビス−（３−アミノプロピ
ル）メチルアミンと反応生成物である。
エピクロロヒドリンと化合物（Ｃ）との反応は、水又は
有機溶剤中、−５〜100℃、好ましくは20〜40℃の温度
において行うことができる。
化合物（Ａ）による後処理は、８〜12のpH、好ましくは
10〜11のpHにおいて行われる。これは連続プロセス、例
えば、パディング、浸漬、スプレー、又は泡加工であっ
てもよいけれども、バッチ式の吸尽プロセスであるのが
好ましい。これは20〜190℃、好ましくは30〜70℃の温
度において、３〜60、好ましくは５〜20分間、好ましく
は５〜10g/lの電解質、例えば、塩化ナトリウム又は硫
酸ナトリウムの存在下に、行うことができる。用いられ
る化合物（Ａ）の量は、基材の染色濃度によって決まる
であろうけれども、基材の乾燥重量に対して0.1〜６
％、好ましくは１〜２％であるのが適当である。
後処理浴のpH範囲は、アルカリ金属の炭酸塩又は水酸化
物、好ましくは炭酸ナトリウムもしくはカリウム又は水
酸化ナトリウムもしくはカリウムを添加して調整するこ
とができる。後処理浴の浴比は2:1〜50:1であってよ
く、染色され、捺染され又は増白された基材は後処理前
に湿っていてもよく或いは乾燥されていてもよい。好ま
しい後処理プロセスにおいては、染色され、捺染され又
は増白された基材は室温において、所望の量の化合物
（Ａ）及び５〜10g/lの電解質を含み、炭酸ナトリウム
により10〜11のpHに調整された浴に添加される。10分内
に、浴を60℃に昇温し、基材をこの温度で20分間処理す
る。最後に、後処理された基材をすすぎ洗いし、所望に
より中和し、そして乾燥する。
本発明に従って後処理された染色物及び捺染物は未処理
の染色物よりもより優れた湿潤堅牢度特性を与える。
下記の例は本発明の例を説明するためのものであって、
例中部及び％は他に断わらない限り重量で示し、温度は
℃で示す。染浴又は処理浴の成分に対する％の数字は基
材の乾燥重量に基づく。
後処理剤の調製 （a1） ジエチレントリアミン（103部）をジシアンジアミド（8
4部）と混合し、混合物を絶えず攪拌しながら110°の温
度に加熱した。110°において反応が発熱でおこり、ア
ンモニアが発散された。次に、混合物を６時間で、アン
モニアが発散されなくなるまで、160°の温度にゆっく
り加熱した。発散されたアンモニアの合計量は約34部で
あった。反応生成物を流動する間に反応容器から注ぎだ
し、固化させて粉末とした。
69.3部のこの粉末を、攪拌下35°の温度において81部の
水にゆっくり添加し、次いで53.4部の44.6％（重量）の
硫酸を45部の氷と共に添加し、この間温度を48〜50°よ
り高くならないようにした。硫酸付加塩が水溶液として
形成され、これはスプレー乾燥によって固体粉末とされ
た。
（a3） ｉ）25.6部の３−ジメチルアミノ−１−プロピルアミン
を125容量部の水に溶解し、０〜５°において、31.6部
の硫酸ジメチルにより30分間処理した。反応混合物を０
〜５°において１時間攪拌し、最後に室温にした。生成
物を０〜５°において、１時間で、46.3部の塩化シアヌ
ルを135容量部のアセトンに溶解し、この溶液を150部の
氷水中に攪拌混入することにより得られた分解液に滴加
した。添加の間、pHを水酸化ナトリウム水溶液の添加に
より７〜８に保持した。
15分間攪拌後、溶液を室温に加温した。生成物は下記式
を有するものであった。
ii）86.1部のジエチレントリアミン及び70.3部のDCDAを
一緒に110°に加熱した。アンモニアが発散され、発熱
反応が開始され、温度が160°に上昇した。生成物を160
°に６時間保持し、次いで90°に冷却し、344部の水で
処理した。溶液を室温に冷却し、52部の96％硫酸により
pH7〜7.5に調整した。
iii）上記ｉ）で製造された攪拌溶液に、室温におい
て、ポリマー溶液ii）を添加し、水性苛性ソーダの添加
によりpHを７〜８に保持した。反応混合物を60分間攪拌
し、次いで過してミルク状の液体生成物を得た。この
生成物はすべての割合で水と混和可能であり、染色後の
繊維材料の後処理に直接用いることができた。生成物は
26°にいて0.0625cm3/gの比粘度を有していた。
（a4） 145部のN,N−ビス−（３−アミノプロピル）−メチルア
ミンを600部の水に溶解し、攪拌下及び温度を約40°に
保持するために外部冷却下に、205部のエピクロロヒド
リンで処理した。40°で攪拌を溶液の粘度が明らかに増
加するまで（約40〜60分間）続けた。
次に、混合物を室温に冷却し、冷却下に約160部の30％
塩酸によりpHを４に調整した（溶液をpH測定のために１
％の濃度に希釈した）。透明な明るい黄色の粘稠溶液が
得られ、これは約35％の固形分を含み、16°の水中で0.
758cm3/gの比粘度を有していた。
この水溶液は後処理剤として直接用いることができた。
適用例 例１ 100％木綿織物を公告された英国出願2111538Aの例１の
染料２％により通常の方法で染色した。次に染色された
基材を中間乾燥せずに、２％の高分子化合物（a1）及び
5g/lの炭酸ナトリウム（11.0のpHを与える）を含む水性
浴中、20:1の浴比において、60°で20分間後処理した。
最後に基材を冷水ですすぎ洗いし、乾燥した。処理され
た染色物は良好な洗濯堅牢度特性を有し、沸騰における
洗濯に対する耐性を示した。
例２ 木綿織物を、英国出願2122634Aの例１の銅錯塩染料３％
により通常の方法で染色した。
染色された木綿を例１に述べたようにして処理し、良好
な湿潤堅牢度特性を有する固着染色物を得た。これは繰
り返しの洗濯処理に安定であった。
生成物（a1）を例１及び２において生成物（a3）又は
（a4）で置き換えて、同様に良好な結果を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (72)発明者 サルバトーレ バレンテイ スイス国，4102 ビニンゲン，イム レベ ツヘゼル 37 (56)参考文献 特開 昭58−104957（ＪＰ，Ａ) 特開 昭57−193584（ＪＰ，Ａ)

Claims (12)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項１】ヒドロキシ基又は窒素含有紡織繊維を染
    色、捺染又は増白する方法であって、下記の工程、 ａ）前記繊維を、分子中に少なくとも１個の、１〜３個
    のハロゲン原子により置換された、５又は６員の複素環
    式芳香族環を含む、１種又はそれ以上の直接染料で、又
    は硫化染料で、又は塩基性染料で染色又は捺染し、又は
    前記繊維を光学的増白剤で増白し、そして引き続いて、 ｂ）染色され、捺染され又は増白された基材を、下記式
    III、 Ｒ−NH−Ｒ III のアミン又は下記式IV、 RRNＺ−ＸｎＺ−NRR IV のポリアルキレンポリアミン（式中Ｒはそれぞれ独立に
    水素又は置換されていないか又はヒドロキシ、Ｃ１〜４
    アルコキシ又はシアノによりモノ置換されたＣ１〜10ア
    ルキルを表し、ｎは０〜100の数であり、Ｚはそれぞれ
    独立にＣ２〜４アルキレン又はヒドロキシアルキレンを
    表し、Ｘはそれぞれ独立に−Ｏ−，−Ｓ−又は−NR−
    （ここでＲは前記規定に同一のものを表す）を表す。但
    し、式IVのアミンは少なくとも１個の反応性の−NH−又
    は−NH2基を含むものとする）とシアンアミド、ジシア
    ンジアミド（DCDA）グアニジン又はビスグアニジンとの
    生成物（A1）、前記化合物（A1）と少なくとも２個の、
    （A1）との反応によりアニオンとして解離され得る基を
    含む有機化合物（Ｂ）との反応生成物（A3）およびエピ
    ハロヒドリン又はその前駆体とポリアルキレンポリアミ
    ンとの反応生成物（A4）から選ばれる高分子多塩基性ア
    ミノ化合物（Ａ）により８〜12のpHにおいて処理する、 工程を含んでなる方法。
  2. 【請求項２】紡織繊維が木綿単独又は他の繊維とブレン
    ドされた木綿である特許請求の範囲第１項記載の方法。
  3. 【請求項３】繊維が分子当り１個又は２個のモノ−もし
    くはジ−クロロトリアジニル基を含む直接染料で染色さ
    れる特許請求の範囲第１項又は第２項記載の方法。
  4. 【請求項４】直接染料が下記式Ｉ又はIIを有するもので
    ある特許請求の範囲第３項記載の方法。 上式中、R3aはそれぞれ水素；（Ｃ１〜４）アルキル；
    又は１個の−OH又は−CN又はフェニル基により置換され
    た（Ｃ１〜４）アルキルを表し、R1aはCl又はＦ、特にC
    lを表し、特にＥは同一のもしくは相異なる発色性の基
    を表し、Ｂは直接結合又は二価の脂肪族、芳香族、環式
    脂肪族又は複素環式橋架け基を表わすか、又はこれと結
    合している２個の と一緒になって複素環式橋架け基を形成しているもので
    ある。
  5. 【請求項５】式IIの染料において、Ｂが下記式を有する
    ものである特許請求の範囲第４項記載の方法。 上式中、Ｘは4,4−,3,4−又は３、３−位置に結合して
    いてもよく、直接結合又は直接染料の化学に通常のもの
    であるような橋架け基を表すか、又はこれと結合してい
    る２個の と一緒になってピペラジン環を形成してもよい。
  6. 【請求項６】化合物（A1）がDCDAとジエチレントリアミ
    ン又はトリエチレンテトラミンとの反応生成物である特
    許請求の範囲第１項記載の方法。
  7. 【請求項７】化合物（Ｂ）が下記式V,VI又はVIIを有す
    るものである特許請求の範囲第１項記載の方法。 HN(CH2CH2Cl)2 Ｖ BrCH2CH2Br VI 上式中、Y2は共に同一であって、Cl又はBrを表し、Ｒ″
    ２はCl又は （ここでＡ はCI 又はCH３SO４ を表す）を表す。
  8. 【請求項８】（A4）が1.5〜2.5モルのエピハロヒドリン
    と１モルの下記式VIIIを有するポリアルキレンポリアミ
    ンとの反応生成物である特許請求の範囲第１項記載の方
    法。 上式中、ｍは１〜５の数であり、Raはそれぞれ独立にＣ
    ２〜４アルキレン基であり、R2はそれぞれ独立にフェニ
    ル、Ｃ１〜４アルキル又は−OH,C１〜４アルコキシ、ハ
    ロゲン又はフェニル基により置換されたＣ１〜４アルキ
    ルである。
  9. 【請求項９】化合物（A4）が1.8〜2.3モルのエピクロロ
    ヒドリンと１モルのN,N−ビス−（３−アミノプロピ
    ル）メチルアミンとの反応生成物である特許請求の範囲
    第８項記載の方法。
  10. 【請求項１０】工程ｂ）において、化合物（Ａ）が吸尽
    方法により適用される特許請求の範囲第１〜９項のいず
    れかに記載の方法。
  11. 【請求項１１】工程ｂ）が10〜11のpHにおいて実施され
    る特許請求の範囲第１〜10項のいずれかに記載の方法。
  12. 【請求項１２】光学増白された繊維又は分子中に少なく
    とも１個の、１〜３個のハロゲン原子により置換され
    た、５又は６員の複素環式芳香族環を含む、１種又はそ
    れ以上の直接染料で、又は硫化染料で、又は塩基性染料
    で染色又は捺染された繊維を８〜12のpHで後処理するた
    めの処理剤であって、下記式III、 Ｒ−NH−Ｒ III のアミン又は下記式IV、 RRNＺ−ＸｎＺ−NRR IV のポリアルキレンポリアミン（式中Ｒはそれぞれ独立に
    水素又は置換されていないか又はヒドロキシ、Ｃ１〜４
    アルコキシ又はシアノによりモノ置換されたＣ１〜10ア
    ルキルを表し、ｎは０〜100の数であり、Ｚはそれぞれ
    独立にＣ２〜４アルキレン又はヒドロキシアルキレンを
    表し、Ｘはそれぞれ独立に−Ｏ−，−Ｓ−又は−NR−
    （ここでＲは前記規定に同一のものを表す）を表す。但
    し、式IVのアミンは少なくとも１個の反応性の−NH−又
    は−NH2基を含むものとする）とシアンアミド、ジシア
    ンジアミド（DCDA）、グアニジン又はビスグアニジンと
    の反応生成物（A1）、前記化合物（A1）と少なくとも２
    個の、（A1）との反応によりアニオンとして解離され得
    る基を含む有機化合物（Ｂ）との反応生成物（A3）およ
    びエピハロヒドリン又はその前駆体とポリアルキレンポ
    リアミンとの反応生成物（A4）から選ばれる高分子多塩
    基性アミノ化合物（Ａ）からなる処理剤。
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