FR2557603A1 - Procede de teinture et de post-traitement de substrats textiles - Google Patents

Procede de teinture et de post-traitement de substrats textiles Download PDF

Info

Publication number
FR2557603A1
FR2557603A1 FR8419499A FR8419499A FR2557603A1 FR 2557603 A1 FR2557603 A1 FR 2557603A1 FR 8419499 A FR8419499 A FR 8419499A FR 8419499 A FR8419499 A FR 8419499A FR 2557603 A1 FR2557603 A1 FR 2557603A1
Authority
FR
France
Prior art keywords
compound
groups
formula
fibers
independently
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
FR8419499A
Other languages
English (en)
Other versions
FR2557603B1 (fr
Inventor
Jurg Heller
Bruno Kissling
Tibor Robinson
Salvatore Valenti
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Sandoz AG
Original Assignee
Sandoz AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz AG filed Critical Sandoz AG
Publication of FR2557603A1 publication Critical patent/FR2557603A1/fr
Application granted granted Critical
Publication of FR2557603B1 publication Critical patent/FR2557603B1/fr
Expired legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/58Material containing hydroxyl groups
    • D06P3/60Natural or regenerated cellulose
    • D06P3/62Natural or regenerated cellulose using direct dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/657Optical bleaching or brightening combined with other treatments, e.g. finishing, bleaching, softening, dyeing or pigment printing
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/30General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using sulfur dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/41General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed using basic dyes
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06PDYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P5/00Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
    • D06P5/02After-treatment
    • D06P5/04After-treatment with organic compounds
    • D06P5/08After-treatment with organic compounds macromolecular
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/917Wool or silk
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/916Natural fiber dyeing
    • Y10S8/918Cellulose textile
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10STECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924Polyamide fiber

Landscapes

  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)

Abstract

LA PRESENTE INVENTION A POUR OBJET UN PROCEDE DE TEINTURE, D'IMPRESSION OU D'AZURAGE DE FIBRES TEXTILES CONTENANT DES GROUPES HYDROXY OU DES ATOMES D'AZOTE, LEQUEL PROCEDE COMPREND LES ETAPES SUIVANTES: A.LA TEINTURE OU L'IMPRESSION DES FIBRES AVEC UN OU PLUSIEURS COLORANTS DIRECTS CONTENANT DANS LEURS MOLECULES AU MOINS UN HETEROCYCLE AROMATIQUE A 5 OU 6 CHAINONS SUBSTITUE PAR 1, 2 OU 3 ATOMES D'HALOGENE, OU AVEC UN COLORANT AU SOUFRE, OU AVEC UN COLORANT BASIQUE, OU L'AZURAGE DES FIBRES AVEC UN AZURANT OPTIQUE, ET ULTERIEUREMENT. B.LE TRAITEMENT DU SUBSTRAT TEINT, IMPRIME OU AZURE AVEC UN COMPOSE AMINE POLYMERE ET POLYBASIQUE A A UN PH COMPRIS ENTRE 7 ET 14.

Description

La présente invention a pour objet le post-traitement de
fibres textiles teintes, imprimées ou azurées.
La présente invention a plus particulièrement pour objet un procédé de teinture, d'impression ou d'azurage de fibres textiles contenant des groupes hydroxy ou des atomes d'azote, lequel procédé comprend les étapes suivantes: a) La teinture ou l'impression des fibres avec un ou plusieurs colorants directs contenant dans leurs molécules au moins un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène, ou avec un colorant au soufre, ou avec un colorant basique, ou l'azurage des fibres avec un azurant optique, et ultérieurement b) Le traitement du substrat teint, imprimé ou azuré avec un composé
aminé polymère et polybasique (A) a un pH compris entre 7 et 14.
Les substrats préférés sont les substrats cellulosiques, en particulier le coton et la cellulose régénérée, spécialement le coton. Les fibres peuvent être sous forme de fibres, de filés ou de tissus, ou sous n'importe quelle forme appropriée, de préférence sous forme de tissus. Les fibres peuvent être mélangées avec
d'autres fibres pouvant être traitées selon le procédé de l'in-
vention ou avec des fibres non appropriées. Par exemple, les fibres de coton et les fibres de cellulose régénérée peuvent être mélangées ensemble ou individuellement avec des fibres de polyester, ces dernières étant teintes avec des colorants de dispersion. On peut
utiliser des mélanges de fibres et des mélanges de filés.
La teinture, l'impression ou l'azurage du substrat peuvent être effectués selon les méthodes habituelles appropriées
pour le colorant ou l'azurant devant être utilisé.
Les colorants préférés sont constitués par un groupe de colorants ayant les propriétés des colorants directs et des colorants réactifs, c'est-àdire qu'ils ont une substantivité élevée pour le coton lorsque la teinture est effectuée selon le procédé par épuisement habituel, leur taux d'épuisement étant compris entre 70 et 100%, de préférence entre 80 et 100% lorsque la teinture est effectuée à l'ébullition à une intensité standard de 1/1. De plus, ils contiennent dans leur molécule un ou plusieurs atomes d'halogène fixés à des hétérocycles aromatiques, qui peuvent être éliminés sous forme d'un anion sous des conditions de fixation alcalines. Les colorants préférés de ce type contiennent au moins deux groupes sulfo ou sufonamide dans la molécule de colorant, plus préférablement de 3 à 8 groupes de ce type, en particulier de 4 à 6. Les colorants ont de préférence un poids moléculaire supérieur à 1000, plus préférablement supérieur à 1200, et se présentent de préférence sous forme de complexes métallifères 1:1 ou 1:2, en particulier de complexes cuprifères. Les colorants préférés contiennent un ou deux groupes triazinyle substitués par un ou deux
atomes d'halogène, en particulier le chlore.
Comme exemples de colorants contenant un tel groupe tria-
zinyle on peut citer ceux de formule I (I)
CL 1
13a R3a R38 dans laquelle chaque R3a représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxy, cyano ou phényle, Rla représente le chlore ou le fluor, en particulier le chlore, et les symboles E représentent des groupes chromophores
identiques ou différents.
Comme exemples de colorants contenant deux groupes triazinyle on peut citer ceux de formule II
E- N ---B-_ N N-E
R111a
I I I I
R3a 3a R3a R3a dans laquelle Rla, R3a et E sont tels que définis plus haut, et B signifie une liaison directe ou un pont bivalent aliphatique, aromatique, cycloaliphatique ou hétérocyclique, ou forme, ensemble
avec les deux groupes -N- auxquels il est lié, un pont hétéro-
R3a
cyclique.
Dans les composés de formule I et II, les groupes chromo-
phores E peuvent signifier des restes identiques ou différents de colorants mono- ou polyazoïiques, ou de colorant anthraquinoniques, stilbéniques, hydrazoniques, méthiniques ou azométhiniques, les restes de colorants mono- ou polyazoïques pouvant se présenter sous forme de complexes métallifères 1:1 ou 1:2, tels que les complexes métallifères 1:1 du cuivre, du chrome, du cobalt, du nickel et du manganèse et les complexes métallifères 1:2 du chrome, du cobalt ou
du fer.
Le pont B est de préférence un groupe de formule ou ax dans laquelle X peut être lié aux positions 4,4, 3,4 ou 3,3 et représente une liaison directe ou un pont classique dans la chimie des colorants directs, ou bien B peut former un cycle pipérazine
avec les deux groupes -N- auxquels il est lié.
R3a Des colorants appropriés contenant un groupe triazinyle sont décrits dans les demandes de brevet britanniques no 2 106 126A,
2 111 538A et 2 122 634A.
Les colorants basiques appropriés pour l'utilisation dans le procédé selon l'invention sont généralement ceux désignés C.I. Basic Dyes. Ils contiennent des groupes amino primaires, secondaires ou tertiaires protonables et/ou des groupes ammonium quaternaires, et peuvent aussi contenir des groupes sulfo, à condition que le nombre de groupes basiques soit supérieur au nombre de groupes acides dans la molécule. Les colorants basiques peuvent aussi se présenter sous forme de complexes métallifères 1:1 ou 1:2. Des colorants basiques appropriés sont décrits par exemple dans le
brevet américain n 4 439 208.
En plus des colorants directs et basiques susmentionnés, il est aussi possible de teindre ou d'imprimer les fibres textiles
avec des colorants au soufre.
On peut également utiliser des azurants optiques, de préférence des azurants optiques anioniques qui sont substantifs
pour le coton.
Le composé aminé-polymère et polybasique (A) est de préférence (A1) le produit de réaction d'une amine de formule III
R-NH--R (III)
ou, plus préférablement, d'une polyalkylènepolyamine de formule IV
RRN-(- Z-X---4T-Z--NRR (IV)
dans lesquelles chaque R signifie indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-Clo non substitué ou monosubstitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C1-C4 ou cyano, n signifie un nombre de O à 100, Z, ou chaque Z indépendamment lorsque n>O, signifie un groupe alkylène en C2-C4 ou hydroxyalkylène en C2-C4, et
X, ou chaque X indépendanment lorsque n>l, signifie -0-, -S-
ou -NR- o R est tel que défini plus haut, l'amine de formule IV devant contenir au moins un groupe réactif -NH- ou -NH2-, avec le cyanamide, le dicyandiamide, la guanidine ou le biguanide. Plus préférablement, dans la formule IV chaque R signifie l'hydrogène, n signifie 0 à 4, X signifie NH- ou -NCH3- et Z, ou chaque Z indépendamment lorsque n:>O, signifie un groupe alkylène en
C2-C4. Les composés particulièrement préférés sont la diéthylène-
triamine, la triéthylènetétramine, la tétraéthylènepentamine, la 2-
aminoéthyl-3-amino-propylamine, la dipropylènetriamine et la N,N-
bis-(3-aminopropyl)méthylamine. Les composés (A1) sont connus et peuvent être préparés selon les méthodes décrites par exemple dans le brevet britannique
n 657 753 et les brevets américains n 2 649 354 et n 4 410 652.
D'une manière appropriée l'amine, sous forme de base libre ou de sel, est mise à réagir avec l'autre produit en l'absence d'eau et à des températures élevées, éventuellement en présence d'un solvant non aqueux. La réaction est effectuée de préférence en l'absence de solvant 'à une température comprise entre 140 et 160 C, et produit dans la plupart des cas un dégagement d'ammoniac. Les réactifs sont mis à réagir de préférence dans un rapport molaire de 0,1 à i mole de cyanamide, de dicyandiamide, de guanidine ou de biguanide par mole de groupes réactifs - NH- ou -NH2; lorsque le dicyandiamide est mis à réagir avec une polyalkylènepolyamine, le rapport molaire des réactifs est compris de préférence entre 2:1 et 1:2, et est en
particulier d'environ 1:1.
Les produits (A1) sont des liquides visqueux ou des solides, qui sont presque incolores, ont un caractère basique, sont solubles dans l'eau sous forme de base libre ou de sel, et
contiennent des atomes d'hydrogène réactifs liés à l'azote.
Jusqu'à 50 moles %, de préférence jusqu'à 20 moles % de dicyandiamide ou d'autre produit devant réagir avec l'amine peuvent être remplacées par un acide dicarboxylique ou un mono- ou diester de cet acide. Les acides appropriés comprennent l'acide adipique, l'acide oxalique et l'acide téréphtalique, par exemple sous forme de
leurs esters diméthyliques.
Les composés (Al) particulièrement préférés sont les produits de réaction du dicyandiamide avec la diéthylènetriamine ou
la triéthylènetétramine.
Un autre groupe de composés (A) préférés comprend les composés (A2) qui sont les produits de réaction des composés (A1) avec des épihalohydrines ou leurs précurseurs, en particulier l'épichlorhydrine. De tels produits sont décrits dans le brevet américain n 4 439 203, indiqué ici à titre de référence. Le produit de réaction de (A1) avec l'épichlorhydrine peut aussi être obtenu sous forme d'une dispersion aqueuse stable, en acidifiant le produit de réaction obtenu comme décrit dans le brevet américain n 4 439 203, éventuellement en présence d'un polymère soluble dans
l'eau, à un pH de 2-5, de préférence de 4-4,5.
Un autre groupe de composés (A) préférés comprend les composés (A3), qui sont les produits de réaction des composés (A1) avec un composé organique (B) contenant au moins deux groupes
capables d'être éliminés sous forme d'anions parréaction avec (A1).
Les composés (B) préférés correspondent aux formules V, VI ou VII
HN(CH2CH2CI)2 V
BrCH2CH2Br VI RH Y Ory VII
2 2
dans laquelle les deux symboles Y2 sont identiques et signifient le chlore ou le brome, G R"2 signifie le chlore ou -NH-C3H6-N(CH3)3 A() o A signifie Cl Gou CH3S04G. Le composé de formule V est de préférence sous forme d'un e
sel d'addition d'acide, par exemple H2N(CH2CH2C1)2 C1 l.
La réaction avec le composé polymère (A1) est effectuée de préférence dans l'eau ou dans un solvant organique, à une température comprise entre -5 et 130 C, de préférence entre 20 et
C, et sous des conditions neutres à faiblement alcalines.
On utilise de façon appropriée de 0,1 à 3 équivalents molaires (c'est-hdire de 0,05 à 1,5 mole) de composé (B) pour chaque équivalent de composé polymère (A1), par rapport au nombre de groupes fonctionnels dans l'amine originale. On utilise plus préférablement de 0,2 à 0,5 équivalent molaire de (B) pour chaque
équivalent de (A1).
Les composés de formule (B) sont connus ou peuvent être préparés selon les méthodes habituelles à partir de produits de
départs disponibles.
Un autre groupe préféré de composés (A) comprend les composés (A4), qui sont les produits de réaction d'épihalohydrines ou de leurs précurseurs avec des polyalkylènepolyamines (C). Les composés (A4) préférés sont les produits de réaction de 1,5-2,5 moles d'épichlorhydrine avec 1 mole d'une polyalkyl.ènepolyamine (C) de formule VIII F À 2 H2N- R a-N - NH2 (VIII) m dans laquelle m signifie un nombre de 1 à 5, chaque Ra signifie indépendamment un groupe alkylène en C2-C4, et chaque R2 signifie indépendamment un groupe phényle, alkyle en C1-C4 ou alkyle en C1-C4 substitué par un atome d'halogène ou par un groupe hydroxy, alcoxy en C1C4 ou phényle. Les composés (MA4) particulièrement préférés sont les produits de réaction de 1,8-2,3 moles d'épichlorhydrine avec i mole
de N,N-bis-(3-aminopropyl)méthylamine.
La réaction entre l'épichlorhydrine et les composés (C) peut être effectuée dans l'eau ou dans un solvant organique à des températures comprises entre -5 et 100 C, de préférence entre 20 et C. Le posttraitement avec le composé (A) est effectué de préférence à un pH compris entre 8 et 12, plus préférablement entre et 11. Le post-traitement peut être effectué selon un procédé en continu, par exemple par foulardage, immersion, pulvérisation ou finissage avec de la mousse, mais est effectué de préférence selon un procédé par épuisement discontinu. Il peut être effectué à des températures comprises entre 20 et 190 C, de préférence entre 30 et C pendant 3 à 60 minutes, de préférence pendant 5 à 20 minutes, de préférence en présence de 5 à 10 g/litre d'un électrolyte, par exemple le chlorure de sodium ou le sulfate de sodium. La quantité de composé (A) utilisée dépendra de l'intensité de teinture du substrat, mais une quantité comprise entre 0,1 et 6%, de préférence entre 1 et 2% par rapport au poids du substrat à l'état sec peut être appropriée. Le pH du bain de post-traitement peut être ajusté par addition d'un carbonate ou d'un hydroxyde de métal alcalin, de préférence le carbonate ou l'hydroxyde de sodium ou de potassium. Le rapport du bain peut être compris entre 1:2 et 1:50, et le substrat teint, imprimé ou azuré peut être humide ou être séché avant le post-traitement. Selon une variante préférée, le substrat teint, imprimé ou azuré est ajouté à la température ambiante à un bain contenant la quantité requise cb composé (A) et de 5 à 10 g/litre d'un électrolyte, et le pH est ajusté à 10-11 avec du carbonate de sodium. En l'espace de 10 minutes, la température du bain est augmentée à 600C et le substrat est traité à cette température pendant 20 minutes. Le substrat post-traité est ensuite rincé,
éventuellement neutralisé et séché.
Les teintures et impressions post-traitées selon l'invention présentent de meilleures solidités au mouillé que celles
non traitées.
Les exemples suivants illustrent la présentent invention sans aucunement en limiter la portée. Dans ces exemples, les parties et pourcentages s'entendent en poids, sauf indication contraire, et les températures sont en degrés Celsius. Les pourcentages pour les composants du bain de teinture ou du bain de traitement sont basés
sur le poids du substrat à l'état sec.
Préparation des agents de post-traitement (Al) On mélange 103 parties de diéthylènetriamine avec 84 parties de dicyandiamide et on chauffe le mélange à une température
de 1100 sous agitation en continu. A 1100, la réaction devient exo-
thermique et il se dégage de l'ammoniac. On chauffe ensuite le mélange lentement pendant 6 heures a une température de 160' jusqu'à ce qu'il n'y ait plus de dégagement d'ammoniac. La quantité totale d'ammoniac dégagée est d'environ 34 parties. On verse le produit de réaction à l'état fluide hors du récipient de réaction et on le
laisse se solidifier en une poudre.
On ajoute lentement sous agitation 69,3 parties de cette poudre à 81 parties d'eau à une température de 35 , et on ajoute ensuite 53,4 parties d'acide sulfurique à 44,6% et 45 parties de glace afin que la température ne dépasse pas 48 h 500. On obtient une solution aqueuse du sulfate que l'on transforme en une poudre
par séchage par pulvérisation.
(A2)
Produit de l'exemple 1 du brevet américain n 4 439 203.
(A3) i) On dissout 25,6 parties de 3-diéthylamino-1-propylamine dans 125 ml d'eau et on les traite à une température comprise entre O et 50 pendant 30 minutes par 31,6 parties de sulfate de diméthyle. On agite le mélange réactionnel pendant i heure à une température comprise entre O et 5 et on le porte ensuite à la température ambiante. On ajoute le produit goutte à goutte pendant 1 heure à une température comprise entre O et 5- à une dispersion obtenue par dissolution de 46,3 parties de chlorure de cyanuryle dans 135 parties en volume d'acétone et agitation de la solution dans 150 parties d'eau glacée. Pendant l'addition, le pH est maintenu entre 7 et 8 par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. Après agitation pendant 15 minutes, on chauffe la solution à la température ambiante. Le produit correspond à la formule HCH2CH2CH2N(cH3) 3 Cl1
NO
Cl Cl ii) On chauffe à 110 86,1 parties de diéthylènetriamine et
,3 parties de dicyandiamide. Il se produit une réaction exo-
thermique et un dégagement d'ammoniac, la température s'élevant à . On maintient le produit h 160 pendant 6 heures, on le refroidit à 90 et on le traite par 344 parties d'eau. On refroidit la solution à la température ambiante et on ajuste le pH à 7-7,5
avec 52 parties d'acide sulfurique à 96%.
iii) A la solution sous agitation obtenue sous i) on ajoute goutte h goutte h la température ambiante la solution polymère ii) en maintenant le pH entre 7 et 8 par addition d'une solution aqueuse d'hydroxyde de sodium. On agite le mélange réactionnel pendant minutes et on le filtre ensuite, ce qui donne un liquide laiteux miscible dans l'eau dans n'importe quelle proportion et pouvant être utilisé directement pour le post-traitement des matières textiles, après la teinture. Le produit a une viscosité spécifique à 26 de 0,0625 cm3/g. (A4)
On dissout 145 parties de N,N-bis-(3-aminopropyl)-
méthylamine dans 600 parties d'eau et on traite la solution pendant minutes par 205 parties d'épichlorhydrine, sous agitation et
refroidissement externe pour maintenir la température à environ -
. On continue d'agiter à 40 jusqu'à ce que la viscosité de la
solution augmente de façon notable (après environ 40 à 60 minutes).
On refroidit ensuite le mélange à la température ambiante
et on ajuste le pH à 4 avec environ 160 parties d'acide chlor-
hydrique à 30%, sous refroidissement (pour déterminer le pH, on dilue la solution à une concentration de 1%). On obtient une solution limpide, visqueuse et jaune clair contenant environ 35% de solides et ayant une viscosité spécifique de 0,758 cm3/g dans l'eau
à 16 .
On peut utiliser directement cette solution aqueuse comme
agent de post-traitement.
Exemple d'application 1 On teint un tissu de coton à 100% selon les méthodes habituelles avec 2% du colorant de l'exemple 1 de la demande de brevet britannique n 2 111 538 A. A un rapport du bain de 1:20, on soumet ensuite le substrat teint a un post-traitement, sans étape
de séchage intermédiaire, pendant 20 minutes à 60 avec un bain -
contenant 2% du composé polymère (A1) et 5 g/litre de carbonate de sodium, ce qui donne un pH de 11,0. On rince ensuite le substrat
avec de l'eau froide et on le sèche.
La teinture traitée présente de bonnes solidités au
lavage et est résistante au lavage à l'ébullition.
Exemple d'application 2 On teint un tissu en coton selon les méthodes habituelles avec 3% du complexe cuprifère de l'exemple 1 de la demande de brevet britannique n 2 122 634 A. On traite le coton teint comme décrit à l'exemple 1, ce qui donne une teinture présentant de bonnes solidités au mouillé et
résistante aux lavages répétés.
On peut remplacer le produit (A1) dans les exemples 1 et 2 par les produits (A2), (A3) ou (A4); on obtient de bons résultats
similaires.
255760 3

Claims (16)

REVENDiCATIONS
1. Un procédé de teinture, d'impression ou d'azurage de fibres textiles contenant des groupes hydroxy ou des atomes d'azote, caractérisé en ce qu'il comprend a) la teinture ou l'impression des fibres avec un ou plusieurs colorants directs contenant dans leurs molécules au moins un hétérocycle aromatique à 5 ou 6 chaînons substitué par 1, 2 ou 3 atomes d'halogène, ou avec un colorant au soufre, ou avec un colorant basique, ou l'azurage des fibres avec un azurant optique, et ultérieurement b) le traitement du substrat teint, imprimé ou azuré avec un composé
aminé polymère et polybasique (A) à un pH compris entre 7 et 14.
2. Un procédé selon la revendication 1, caractérisé en ce que les fibres textiles sont le coton, seul ou mélangé avec
d'autres fibres.
3. Un procédé selon la revendication I ou 2, caractérisé en ce que les fibres sont teintes avec un colorant direct contenant
un ou deux groupes mono- ou dichlorotriazinyle par molécule.
4. Un procédé selon la revendication 3, caractérisé en ce que le colorant direct est de formule I ou II R1 E-tt"E N-E
I I
R3a R3a R R la
A
-N-E 1 1 Sa I I i I R3a a R3a R3a dans lesquelles chaque R3a représente indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C4 éventuellement substitué par un groupe hydroxy, cyano ou phényle, Rla représente le chlore ou le fluor, en particulier le chlore, les symboles E représentent des groupes chromophores identiques ou différents, et B signifie une liaison directe ou un pont bivalent aliphatique, aromatique, cycloaliphatique ou hétérocyclique, ou forme, ensemble avec les deux groupes
-N- auxquels il est lié, un pont hétérocyclique.
R3a
5. Un procédé selon la revendication 4, caractérisé en ce que, dans le colorant de formule II, B correspond à la formule ou dans laquelle X peut être lié aux positions 4,4, 3,4 ou 3,3 et représente une liaison directe ou un pont classique dans la chimie des colorants directs, ou bien B peut former un cycle
pipérazine avec les deux groupes -N- auxquels il est lié.
R3a
6. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que le composé (A) est (A1) le produit de réaction d'une amine de formule III
R-NH-R (III)
ou d'une polyalkylènepolyamine de formule IV
RRN-(-- Z-X--)-T Z-NRR (IV)
dans lesquelles chaque R signifie indépendamment l'hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C0lo non substitué ou monosubstitué par un groupe hydroxy, alcoxy en C1-C4 ou cyano, n signifie un nombre de 0 à 100, Z, ou chaque Z indépendamment lorsque n>0, signifie un groupe alkylène en C2-C4 ou hydroxyalkylène en C2-C4, et
X, ou chaque X indépendamment lorsque n>1, signifie -0-, -S-
ou -NR- ou R est tel que défini plus haut, l'amine de formule IV devant contenir au moins un groupe réactif -NH- ou -NH2-,
avec le cyanamide, le dicyandiamide, la guanidine ou le biguanide.
7. Un procédé selon la revendication 6, caractérisé en ce que le composé (A1) est le produit de réaction du dicyandiamide
avec la diéthylènetriamine ou la triéthylènetétramine.
8. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que le composé (A) est le produit de réaction du composé (A1) tel que défini à la revendication 6 ou 7
avec une épihalohydrine ou son précurseur.
9. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que le composé (A) est le produit de réaction du composé (A1) tel que défini à la revendication 6 ou 7 avec un composé organique (B) contenant au moins deux groupes
capable d'être éliminés sous forme d'anions par réaction avec (A1).
10. Un procédé selon la revendication 9, caractérisé en ce que le composé (B) correspond aux formules V, VI ou VII HN(CH2CH2Cl)2 V BrCH2CH2Br VI R u Y2 y VIl
2 2Y
dans laquelle les deux symboles Y2 sont identiques et signifient le chlore ou le brome, R"2 signifie le chlore ou -NH-C3H6-N(CH3)3 AD o AG signifie Cl E)ou CH3SO4 .
11. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 5, caractérisé en ce que le composé (A) est le produit de
réaction d'une épihalohydrine ou de son précurseur avec une poly-
alkylènepolyamine.
12. Un procédé selon la revendication 11, caractérisé en ce que le composé (A) est le produit de réaction de 1,5 à 2,5 moles d'épichlorhydrine avec 1 mole d'une polyalkylènepolyamine de formule VIII
R2
H2N -R. - R- NH2 (VIII)
dans laquelle m signifie un nombre de 1 à 5, chaque Ra signifie indépendamment un groupe alkylène en C2-C4, et chaque R2 signifie indépendamment un groupe phényle, alkyle en C1-C4 ou alkyle en C1-C4 substitué par un atome d'halogène ou par un groupe hydroxy, alcoxy en C1C4 ou
phényle.
13. Un procédé selon la revendication 12, caractérisé en ce que le composé est le produit de réaction de 1,8 à 2,3 moles
d'épichlorhydrine avec 1 mole de N,N-bis-(3-aminopropyl)méthylamine.
14. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
i à 13, caractérisé en ce que dans l'étape b), on applique le
composé (A) selon un procédé par épuisement.
15. Un procédé selon l'une quelconque des revendications
1 à 14, caractérisé en ce que l'étape (b) est effectuée à un pH
compris entre 8 et 12.
16. Les fibres textiles contenant des groupes hydroxy ou des atomes d'azote, caractérisées en ce qu'elles ont été teintes, imprimées ou azurées puis traitées selon le procédé de l'une
quelconque des revendications 1 à 15.
FR8419499A 1984-01-03 1984-12-18 Procede de teinture et de post-traitement de substrats textiles Expired FR2557603B1 (fr)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE3400051 1984-01-03

Publications (2)

Publication Number Publication Date
FR2557603A1 true FR2557603A1 (fr) 1985-07-05
FR2557603B1 FR2557603B1 (fr) 1988-02-19

Family

ID=6224267

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
FR8419499A Expired FR2557603B1 (fr) 1984-01-03 1984-12-18 Procede de teinture et de post-traitement de substrats textiles

Country Status (7)

Country Link
US (1) US4645511A (fr)
JP (1) JPH0689514B2 (fr)
CH (1) CH674912B5 (fr)
FR (1) FR2557603B1 (fr)
GB (1) GB2152538B (fr)
HK (1) HK69590A (fr)
IT (1) IT1199926B (fr)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589873A1 (fr) * 1985-11-07 1987-05-15 Sandoz Sa Nouveaux complexes cupriferes, leur preparation et leur utilisation comme colorants

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3537458A1 (de) * 1985-10-22 1987-04-23 Basf Ag Verfahren zur nachbehandlung von reaktivfaerbungen auf cellulosefasern
DE4105772A1 (de) * 1991-02-23 1992-08-27 Cassella Ag Verfahren zum faerben von leder mit wasserunloeslichen schwefelfarbstoffen
US5632781A (en) * 1994-09-30 1997-05-27 Nicca U.S.A., Inc. Cationic polycondensate dye fixing agent and process of preparing the same
US6171444B1 (en) 1998-04-22 2001-01-09 Sri International Method and composition for the sizing of paper with a mixture of a polyacid and a polybase
US6241787B1 (en) 1998-04-22 2001-06-05 Sri International Treatment of substrates to enhance the quality of printed images thereon with a mixture of a polyacid and polybase
US6197383B1 (en) 1998-04-22 2001-03-06 Sri International Method and composition for coating pre-sized paper with a mixture of a polyacid and a polybase
US6291023B1 (en) 1998-04-22 2001-09-18 Sri International Method and composition for textile printing
CN102174272A (zh) * 2011-03-17 2011-09-07 浙江长征化工有限公司 一种硫化黑染料的制备方法及产品

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2006279A (en) * 1977-10-21 1979-05-02 Bayer Ag Process for the after-treatment of reactive dyeings
GB2099007A (en) * 1981-05-14 1982-12-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB2111538A (en) * 1981-12-11 1983-07-06 Sandoz Ltd Process for dyeing
US4410652A (en) * 1980-02-22 1983-10-18 Sandoz Ltd. Reaction products useful for improving the wetfastness of direct and reactive dyes on cellulosic substrates
FR2532341A1 (fr) * 1982-08-30 1984-03-02 Sandoz Sa Procede pour ameliorer les solidites des colorants ou azurants optiques sur un substrat constitue de fibres de polyamide ou de fibres contenant des groupes hydroxy

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2649354A (en) * 1947-12-01 1953-08-18 Sandoz Ltd Process for improving fastiness properties of direct dyestuffs
GB877948A (en) * 1958-03-04 1961-09-20 Ciba Ltd Process for improving textile dyeings
GB1150278A (en) * 1965-09-27 1969-04-30 Depaul Chemical Company Inc Improvements in or relating to Quaternary Ammonium Compounds
CH448015A (de) * 1965-11-09 1967-08-31 Cassella Farbwerke Mainkur Ag Verfahren zur Verbesserung der Nassechtheitseigenschaften von mit Schwefelfarbstoffen erzeugten Färbungen und Drucken auf Cellulosetextilfasern
US3873266A (en) * 1971-03-19 1975-03-25 Sandoz Ag Solutions of polyalkylene polyamine-cyanamide condensation products
NL8104330A (nl) * 1980-09-24 1982-04-16 Sandoz Ag Werkwijze voor het wasecht maken van cellulose-bevattend textiel en daarbij te gebruiken stoffen.
CH665325GA3 (fr) * 1981-02-13 1988-05-13
US4424061A (en) * 1981-02-27 1984-01-03 Dainippon Pharmaceutical Co., Ltd. Color fastness of dyed cotton textiles to chlorinated water and process for improving the color fastness of dyed cotton textiles to chlorinated water
JPS57193584A (en) * 1981-05-14 1982-11-27 Sandoz Ag Post-treatment for improving dyeing fastness
CH656629A5 (de) * 1981-08-08 1986-07-15 Sandoz Ag Tetrakisazoverbindungen mit brueckenglied, verfahren zur herstellung und verwendung.
FR2512855A1 (fr) * 1981-09-11 1983-03-18 Sandoz Sa Procede de teinture a la continue de substrats cellulosiques
CH654586A5 (de) * 1982-06-19 1986-02-28 Sandoz Ag Metallhaltige disazoverbindungen, verfahren zur herstellung und verfahren zum faerben oder bedrucken.
IT1169457B (it) * 1982-08-05 1987-05-27 Sandoz Ag Miglioramenti in composti organici oppure relativi a composti organici

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB2006279A (en) * 1977-10-21 1979-05-02 Bayer Ag Process for the after-treatment of reactive dyeings
US4410652A (en) * 1980-02-22 1983-10-18 Sandoz Ltd. Reaction products useful for improving the wetfastness of direct and reactive dyes on cellulosic substrates
GB2099007A (en) * 1981-05-14 1982-12-01 Sandoz Ltd Improvements in or relating to organic compounds
GB2111538A (en) * 1981-12-11 1983-07-06 Sandoz Ltd Process for dyeing
FR2532341A1 (fr) * 1982-08-30 1984-03-02 Sandoz Sa Procede pour ameliorer les solidites des colorants ou azurants optiques sur un substrat constitue de fibres de polyamide ou de fibres contenant des groupes hydroxy

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2589873A1 (fr) * 1985-11-07 1987-05-15 Sandoz Sa Nouveaux complexes cupriferes, leur preparation et leur utilisation comme colorants

Also Published As

Publication number Publication date
GB2152538A (en) 1985-08-07
IT8547506A0 (it) 1985-01-03
IT8547506A1 (it) 1986-09-04
GB8500033D0 (en) 1985-02-13
US4645511A (en) 1987-02-24
GB2152538B (en) 1987-11-04
CH674912GA3 (fr) 1990-08-15
CH674912B5 (fr) 1991-02-15
FR2557603B1 (fr) 1988-02-19
IT1199926B (it) 1989-01-05
JPH0689514B2 (ja) 1994-11-09
HK69590A (en) 1990-09-14
JPS60155790A (ja) 1985-08-15

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2567897A1 (fr) Nouveaux produits de polycondensation cationiques et leur utilisation comme agents de fixation des teintures ou impressions
FR2557602A1 (fr) Procede pour la teinture, l'impression et l'azurage optique de substrats textiles
FR2476670A1 (fr) Produit, composition et procede pour ameliorer les solidites au mouille des colorants substantifs sur fibres cellulosiques
FR2505894A1 (fr) Procede de post-traitement de substrats contenant des groupes hydroxy
US4718918A (en) Treatment of textile materials to improve the fastness of dyeings made thereon and polymers useful therefor
FR2490691A1 (fr) Produit, composition et procede pour ameliorer les solidites des colorants substantifs sur fibres cellulosiques
FR2557603A1 (fr) Procede de teinture et de post-traitement de substrats textiles
FR2505895A1 (fr) Precondensat et procede pour ameliorer les solidites au mouille des colorants et azurants optiques sur des substrats contenant des groupes hydroxy
CA1267490A (fr) Fibres de coloration et d'impression
FR2508068A1 (fr) Procede pour ameliorer les solidites des teintures et impressions realisees avec des colorants basiques sur des substrats contenant des groupes hydroxy
FR2518106A1 (fr) Procede de teinture et d'impression de substrats organiques a l'aide de colorants directs bisazoiques
FR2532341A1 (fr) Procede pour ameliorer les solidites des colorants ou azurants optiques sur un substrat constitue de fibres de polyamide ou de fibres contenant des groupes hydroxy
BE1009558A5 (fr) Derives de la s-triazine, leur preparation et leur utilisation comme absorbeurs uv.
FR2601022A1 (fr) Homopolymeres de la diallylamine et de ses derives, leur preparation et leur utilisation dans le traitement des textiles
FR2548232A1 (fr) Nouveau precondensat, dispersion aqueuse stable de precondensat, et son utilisation dans un procede de post-traitement de substrats contenant des groupes hydroxy, amino ou thiol
FR2574791A1 (fr) Sulfates d'amines grasses, leur preparation et leur utilisation comme produits auxiliaires
FR2509336A1 (fr) Procede pour ameliorer les solidites au mouille des colorants reactifs ou directs sur un substrat cellulosique et substrat cellulosique obtenu
BE897458A (fr) Procede pour ameliorer la solidite des colorants ou azurants optiques sur un substrat mixte de fibres de polyamide et de fibres contenant des groupes hydroxy
JP2002532606A (ja) 繊維反応性ジスアゾ染料
BE893543A (fr) Procede pour ameliorer les solidites des teintures et impressions realisees avec des colorants basiques sur des substrats contenant des groupes hydroxy
DE3446282C2 (fr)
KR940007025B1 (ko) 가죽 또는 직물 섬유에 대한 염료 또는 광증백제의 견뢰성을 향상시키는 방법 및 그 방법에 사용되는 중축합물의 제조방법
EP0731146B1 (fr) Colorants cationiques, leur préparation et leur utilisation
FR2513278A1 (en) Treating dyed cellulosic fibrous substrates with precondensate - to improve wet fastness and crease resistance
FR2597494A1 (fr) Complexes cupriferes, leur preparation, leur utilisation comme colorants et procede de post-traitement des teintures et impressions avec ces colorants

Legal Events

Date Code Title Description
TP Transmission of property
ST Notification of lapse