JPH0525910B2 - - Google Patents
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Description
本発明は、ジアゾ直接染料に関する。本発明
は、また、ジアゾ直接染料を使用してヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材を染色又は捺染し、この
染色又は捺染した基材をカチオン固着剤で後処理
する方法に関する。 本発明は、下記式 「上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、C1〜4アルコキシまたは−NHCOC1〜4アル
キルを表し、R2はそれぞれ独立に水素、C1〜4ア
ルキルまたはC1〜4アルコキシを表し、R3はそれ
ぞれ独立に塩素、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4
アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシアルキルアミ
ノ、N−C1〜4アルキル−N−C2〜4ヒドロキシアル
キルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシアルキル)ア
ミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ、フエニルアミ
ノ、またはフエニル環が塩素、メチル、メトキシ
または−NHCOCH3で置換されたフエニルアミ
ノ、または
は、また、ジアゾ直接染料を使用してヒドロキシ
基又は窒素含有有機基材を染色又は捺染し、この
染色又は捺染した基材をカチオン固着剤で後処理
する方法に関する。 本発明は、下記式 「上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、C1〜4アルコキシまたは−NHCOC1〜4アル
キルを表し、R2はそれぞれ独立に水素、C1〜4ア
ルキルまたはC1〜4アルコキシを表し、R3はそれ
ぞれ独立に塩素、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4
アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシアルキルアミ
ノ、N−C1〜4アルキル−N−C2〜4ヒドロキシアル
キルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシアルキル)ア
ミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ、フエニルアミ
ノ、またはフエニル環が塩素、メチル、メトキシ
または−NHCOCH3で置換されたフエニルアミ
ノ、または
【式】を表し、−NH−B−
NH−は
【式】を表す」
で示される化合物またはその塩を提供する。
本発明は、また、前記式で示される化合物ま
たはその塩を用いてヒドロキシ基もしくは窒素含
有基材を染色または捺染し、そして染色または捺
染した基材を下記、 (A) 一官能価または多官能価の第一または第二ア
ミンと、シアナミド、ジシアンジアミド、グア
ニジンまたはビスグアニジンとの反応生成物;
またはアンモニアと、シアナミドまたはジシア
ンジアミドとの反応生成物(この生成物Aは窒
素に結合した反応性水素原子を含んでいる)、 または (B) 第四ポリアルキレンポリアミンのいずれか一
方と、 (C) 尿素、メラミン、グアナミン、トリアジノ
ン、ウロン、カルバメートまたは酸アミドのN
−メチロール誘導体と、さらに所望により、 (D) 前記(C)のタイプのN−メチロール化合物の架
橋用触媒との 初期縮合物または混合物を含む固着剤で後処
理することを含んでなるヒドロキシ基または窒
素含有有機基材の染色または捺染方法を提供す
る。 (A)、(C)及び(D)の組み合わせから成る染料固着剤
及びその用途については、英国特許公報第
2070006A号に詳述されており、一方(B)、(C)及び
(D)の組み合わせについては、英国特許公報第
2084597A号に詳述されている。 染色及び捺染は公知の方法に従つて行なわれ
る。式の化合物は、R3が塩素又はフツ素であ
る式の化合物の1当量を、0.01〜1.5当量の塩
基、例えばアンモニア、アルコール、又は特にア
ミンと反応させることにより製造される。従つ
て、ハロゲンと他のR3基との不完全な置換を等
級付けることにより、使用する基材に対する親和
力によるけれども、水溶性の異なる種々の式の
化合物を得ることができる。 式の化合物において、R1及びR2はそれぞれ
同じでも、異なつていてもよいが、同じであるこ
とが好ましい。 R1及びR2のアルキルは、C1〜2アルキルが好ま
しく、メチルがさらに好ましい。アルコキシはメ
トキシ又はエトキシが好ましく、メトキシが特に
好ましい。 R1が−NHCOアルキル基である場合、この基
はC1〜2アルキル基を含むことが好ましく、−
NHCOCH3が特に好ましい。 R1はR1aであることが好ましく、ここでR1aは
水素、C1〜2アルキル、C1〜2アルコキシ又は−
NHCOC1〜2アルキルであり;R1はR1bであること
がより好ましく、ここでR1bは水素、メチル、メ
トキシ又は−NHCOCH3であり;R1はR1cである
ことがさらに好ましく、ここでR1cは水素、メト
キシ又は−NHCOCH3であり;R1は−
NHCOCH3であることが最も好ましい。 R2はR2aであることが好ましく、ここでR2aは
水素、C1〜2アルキル又はC1〜2アルコキシであり;
R2はR2bであることがより好ましく、ここでR2b
は水素、メチル又はメトキシであり;R2は水素
であることが最も好ましい。 R3のアルコキシはメトキシであることが好ま
しい。 R3はR3aであることが好ましく、ここでR3aは
塩素、OCH3、NH2、C1〜4アルキルアミノ、C2〜4
ヒドロキシアルキルアミノ、N−C1〜4アルキル−
N−C2〜4ヒドロキシアルキルアミノ、ビス(C2〜4
ヒドロキシアルキル)アミノ、C2〜4アミノアルキ
ルアミノ、フエニルアミノ又はベンゼン環が塩
素、メチル、メトキシ又は−NHCOCH3によつ
て置換されたフエニルアミノである。R3はR3bで
あることがより好ましく、ここでR3bは塩素、
NH2、C1〜2アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシア
ルキルアミノ、N−C1〜2アルキル−N−C2〜4ヒド
ロキシアルキルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシア
ルキル)アミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ又は
アセトアミドフエニルアミノである。R3はR3cで
あることがより好ましく、ここでR3cは塩素、
C2〜4ヒドロキシアルキルアミノ又はビス(C2〜4ヒ
ドロキシアルキル)アミノである。R3dであるこ
とがさらに好ましく、ここでR3dは塩素、2−ヒ
ドロキシエチルアミノ又はビス(2−ヒドロキシ
エチル)アミノである。R3はR3eであることが最
も好ましく、ここでR3eは塩素である。 式の化合物が塩の形をしている時、スルホ基
のカチオンは厳密なものではなく、アニオン直接
染料の分野において一般的に使用されている非発
色のカチオンのどのようなものでもよい。このよ
うなカチオンの例としては、アルカリメタルカチ
オン及び非置換又は置換アンモニウムカチオンが
あり、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチ
ルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テト
ラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノール
アンモニウム及びトリエタノールアンモニウムが
ある。 好ましいカチオンはアルカリメタルカチオン及
びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好まし
い。 式の化合物は、遊離酸形において、次の式 (式においてHalは塩素又はフツ素である) に相当する化合物を次の式 H2N−B−NH2 のそれぞれのジアミンと反応させ、その後所望に
より、相当量の塩素又は化合物R3xH(式におい
てR3xは塩素を除くR3によつて表されるものの1
つである)と反応させることによつて各トリアジ
ン基のハロゲン原子をすべて又は一部置換させる
ことから成る方法により製造される。 式を化合物と式の化合物との反応は、公知
の方法に従つて行われる。この反応は10〜50℃の
温度で行われるのが好ましい。 ハロゲン原子を他の基R3によつて置換するこ
とは、好ましくはPH7〜10及び温度70〜100℃で
従来の方法に従つて行う。塩素又はフツ素以外の
基であるR3が部分的にのみ塩素又はフツ素と置
換されている式の化合物を生成するためには、
例えば式の化合物の1当量を0.01〜1.5当量の
アミン、塩素、アルコール又はアンモニアと反応
させる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば少
量のアルカリ金属塩で塩析し、濾過し且つ真空中
で乾燥することによつて単離できる。 式の出発化合物は公知のものを使用するか、
又は公知の方法で対応するアミノ−モノアゾ化合
物をハロゲン化シアヌルと反応することによつて
製造する。 式のジアミン及び化合物R3xHは公知のもの
を使用するか、又は公知の方法に従つて入手可能
な出発原料から製造する。 好ましくは塩の形をしている式の化合物及び
その混合物は、水酸基又は窒素含有有機基材を染
色又は捺染するのに有用なものである。好ましい
基材いは紙、皮、及び綿のようなセルロース繊維
を含む、又はその繊維から成る織物である。 式の化合物は基材に対して高い親和性を示す
ので、良好な直接染料である。これらの染料で染
色および捺染することは、公知の方法に従つて行
う。綿のような天然再生セルロースの染料は、40
〜100℃の温度で従来の浸染染色方法に従つて行
うことが好ましい。さらに、連続染色方法も望ま
しく、例えば低温パツドバツチ、パツドスチー
ム、パツドロール又はパツドドライをような方法
が利用できる。 式の化合物は濃い染色物を与えることがで
き、且つ高い浸染収率を示す。さらに、これら染
料は電解液の悪影響を受けない。また、これら染
料は同様な染色性を示す類似の染料と組み合わせ
て染色する場合にも好適なものである。 前記基材上への染色物及び捺染物は、良好な湿
潤堅牢度(例えば洗濯堅牢度又は耐汗堅牢度)及
び良好な耐光堅牢度を示す。さらに前記染色物及
び捺染物は過酸化物、過ホウ酸塩及び塩素に対し
て良好な堅牢性を示す。 本発明によれば、セルロース繊維含有繊維材料
上における直接染料の湿潤堅牢性は、特定の助剤
を用いて最初に述べた特殊な樹脂の後処理によつ
て著しく改良できる。特に、この処理は洗濯堅牢
性を改良し、このため高い温度で繰返し洗濯する
ことが可能となる。 次に本発明を実施例に従つて説明する。なお、
実施例においてすべての部及びパーセントは重量
又は容量に基づいており、且つすべての温度は摂
氏度に基づいている。 製造実施例 実施例 1 撹拌しながら少量の水酸化ナトリウムを加える
ことにより、91部の100%2−アミノナフタレン
−4,8−ジスルホン酸(=0.3モル)を50℃の
水に溶解する。30℃を少し越える程度の温度に保
持しながら、この溶液(40℃;PH9〜10)に80部
の4N亜硝酸ナトリウム溶液を加える。90部の30
%塩酸及び60部の氷からなる混合物に、撹拌しな
がら20〜30分以内にこの反応溶液を滴下し添加す
る。この添加操作中、150部の氷を加えて、温度
を15〜20℃に保持する。1時間後、少量のスルフ
アミン酸を加え、過剰の亜硝酸を分解する。 このように調製されたジアゾ懸濁液を112.5部
の3−アミノ−アセトアニリド(約40%)に40〜
50分以内で滴加し、カツプリングを行う。なお、
前記3−アミノ−アセトアニリドは、PH6.5〜7.0
で85部の20%炭酸ナトリウム溶液を添加し、次に
100部の氷を添加することにより、30〜35℃の水
の150部に溶解したものである。前記添加操作中、
500部の氷をさらに滴下し添加することにより温
度を−2〜1℃に保持し、且つ同時に160部の20
%炭酸ナトリウム溶液を添加することによりPHを
6.6〜7.0に保持する。ジアゾの添加終了時に、こ
のようにして得られた染料が沈殿する。さらに2
時間撹拌後に、カツプリングが終了する。 このように調製したアミノ−モノアゾ染料懸濁
液に52.5部の塩化シアヌルを7〜12℃で激しく撹
拌しながら加える。80部の20%炭酸ナトリウム溶
液を滴下し添加することによりPHを6.5〜7.0に保
持する。反応中、温度は室温まで上昇する。縮合
の終了時に、さらに1〜2部の塩化シアヌルを加
える。その後、反応混合物を約30分間にわたつて
30〜33℃まで加熱する。約3時間以内に縮合が完
全に終了する。 100部の20%炭酸ナトリウム溶液を添加するこ
とによりPHを7.0〜7.5に保持し、撹拌しながら10
〜20分間にわたつて、100部の水に溶解した12.2
部のピペラジンを前記縮合反応混合物に加える。
約20分後に反応は終了するが、反応を完全にする
ために約50℃でさらに1〜1.5時間撹拌する。次
に、125部の塩化ナトリウムを30分以内で加える。
混合物を一晩撹拌し、その後、沈殿しているオレ
ンジ色の染料を濾過し、真空中70〜80℃で乾燥す
る。このようにして得られた染料は遊離酸の形に
おいて次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 2 実施例1に述べた方法に従つて、アミノ−モノ
アゾ染料(0.3モルの2−アミノナフタレン−4,
8−ジスルホン酸の代りに0.5モルで開始)と塩
化シアヌルとの縮合生成物を調製する。 完全に濾過した前記の如く得られた溶液に、
15.1部のp−フエニレンジアミンを12℃及びPH2
の条件で加える。なお、このp−フエニレンジア
ミンは少量のエタノールに溶解したものである。
反応中、20%の炭酸ナトリウム溶液を加えること
により、PHを7に保持する。温度を徐々に30℃ま
で上昇させる。8時間後に反応は終了する。少量
のエタノール及び塩化ナトリウムを加えることに
より低温反応混合物を容易に濾過し、生成物を単
離し乾燥する。このようにして得られた染料は遊
離酸の形において次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 3 実施例2で述べた方法に従つて得た18.9部の染
料(100%)を450部の水に懸濁する。この懸濁液
に約10倍過剰(10部)のモノエタノールアミンを
加える。混合物を4〜5時間還流し、反応の終了
を薄層クロマトグラフイによつて確認する。室温
まで冷却した後、少量の塩酸を添加することによ
りアルカリ性反応混合物をPH7まで中和する。少
量の塩化ナトリウムで反応混合物を塩析し、濾過
し且つ乾燥する。得られた染料は遊離酸の形にお
いて次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 4 実施例2の18.9倍の染料との反応のために、10
倍の過剰量の代わりに不足のモル量(0.5部)の
モノエタノールアミンを使用する以外は実施例3
で述べた方法に従つて、実施例2及び3の染料を
含む染料の混合物を得る。得られた染料は遊離酸
の形において次式 に相当し、この染料は綿に黄色を染色するのに大
変望ましい直接染料混合物である。 応用実施例 応用実施例 A 実施例4における0.5部の染料を60℃の200部の
水に溶解する。次に10部の綿織物、16部の芒硝及
び4部の炭酸ナトリウムを染浴に加える。この浴
を45分かけて98℃まで昇温する。 染色は98℃で1時間続ける。染色中、蒸発する
水を連続的に補充する。次に染色した織物を溶液
から取出し、冷水及び熱水で水洗し、500部の水
及び0.5部のアルキルスルホン酸ナトリウム中で
20分間沸騰中石けんで洗い、再び水洗し、乾燥す
る。良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する黄
色染料を得る。 応用実施例 B 実施例1、2又は3の0.5部の染料及び実施例
4の染料混合物の0.5部をそれぞれ200部の脱イオ
ン水に溶解する。10部の(漂白した)綿クレトン
を50〜60℃の染浴に加え、この染浴の温度を30分
以内で98℃まで上昇させる。次に、1部の〓焼し
た芒硝を加え、10分後にさらに2部の〓焼した芒
硝を加え、温度をさらに35分間98℃に保持する。
その後、染浴を15分以内で80℃まで冷却する。染
色操作中、蒸発した水は98℃の脱イオンで補充す
る。染色した繊維を冷たい流水で5分間水洗し、
遠心分離器にかけ、80℃で乾燥する。良好な耐光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する(使用したすべて
の染料により)黄色の染色が得られる。 応用実施例 C 実施例1、2又は3の染料及び実施例4の染料
混合物を1/1標準濃度染色法に従つて染色した
綿織物をそれぞれ水溶液でパジングする。この水
溶液は下記混合物である染料固着剤を100g/
含有するものである。次に前記綿織物を絞り、約
80%の含浸量を与える。次に、乾燥した織物の架
橋時間が下記温度で30〜45秒になるような方法
で、織物を175〜180℃でテンター上でシヨツク乾
燥する。 前記染料固着剤は次の(A)と(C)との反応生成物
(70℃で3時間)である。 (A) 103部のジエチレントリアミンと84部のジシ
アンジアミドとを110℃(→160℃)で縮合し、
次に氷を加え44.6%の硫酸で段階的に中和する
ことにより得られたPH7.5のスプレー乾燥した
溶液の68.5部と、 (C) 70℃まで加熱したジメチロールジヒドロキシ
エチレン尿素の50%溶液の457部との反応生成
物。 この反応生成物には、安定剤として23部のジシ
アンジアミドが加えられている。この生成物は単
独で又は架橋用触媒、例えば塩化マグネシウムと
共に使用することができる。 このような方法で固着し得られた黄色綿染色
は、優れた洗濯堅牢性を示し、60℃において繰返
し洗濯することにも良く耐え、また沸騰時の洗濯
にも耐えることができる。同時に、防しわ性がか
なり改善され、且つセルロース繊維の膨潤指数が
減少する。 応用実施例 D 応用実施例Cにおいて使用した染料固着剤の代
わりに、水溶性初期縮合物を採用する。この縮合
物は、 (B) エピクロロヒドリン及びジメチルアミンの反
応生成物の50%水溶液の100部と、 (C) ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素の50
%水溶液の150部とを、 (D) 塩化マグネシウム六水塩の20部の存在の下で
70℃で30分間反応させることにより得られるも
のである。 このように後処理した黄色綿染色は優れた洗濯
堅牢性を示す。同時に防しわ性がかなり改善さ
れ、且つセルロース繊維の膨潤指数が減少する。 実施例 5〜40 実施例1〜3で述べた方法によれば、本発明に
おいて利用できる染料をさらに製造することがで
きる。このような染料は、遊離酸形において、次
式 に相当し、次の第1表に示されている。これら染
料は綿を黄色に染色し、得られた染色物を応用実
施例C及びDで述べた方法に従つて後処理すれ
ば、湿潤堅牢性が著しく改善される。
たはその塩を用いてヒドロキシ基もしくは窒素含
有基材を染色または捺染し、そして染色または捺
染した基材を下記、 (A) 一官能価または多官能価の第一または第二ア
ミンと、シアナミド、ジシアンジアミド、グア
ニジンまたはビスグアニジンとの反応生成物;
またはアンモニアと、シアナミドまたはジシア
ンジアミドとの反応生成物(この生成物Aは窒
素に結合した反応性水素原子を含んでいる)、 または (B) 第四ポリアルキレンポリアミンのいずれか一
方と、 (C) 尿素、メラミン、グアナミン、トリアジノ
ン、ウロン、カルバメートまたは酸アミドのN
−メチロール誘導体と、さらに所望により、 (D) 前記(C)のタイプのN−メチロール化合物の架
橋用触媒との 初期縮合物または混合物を含む固着剤で後処
理することを含んでなるヒドロキシ基または窒
素含有有機基材の染色または捺染方法を提供す
る。 (A)、(C)及び(D)の組み合わせから成る染料固着剤
及びその用途については、英国特許公報第
2070006A号に詳述されており、一方(B)、(C)及び
(D)の組み合わせについては、英国特許公報第
2084597A号に詳述されている。 染色及び捺染は公知の方法に従つて行なわれ
る。式の化合物は、R3が塩素又はフツ素であ
る式の化合物の1当量を、0.01〜1.5当量の塩
基、例えばアンモニア、アルコール、又は特にア
ミンと反応させることにより製造される。従つ
て、ハロゲンと他のR3基との不完全な置換を等
級付けることにより、使用する基材に対する親和
力によるけれども、水溶性の異なる種々の式の
化合物を得ることができる。 式の化合物において、R1及びR2はそれぞれ
同じでも、異なつていてもよいが、同じであるこ
とが好ましい。 R1及びR2のアルキルは、C1〜2アルキルが好ま
しく、メチルがさらに好ましい。アルコキシはメ
トキシ又はエトキシが好ましく、メトキシが特に
好ましい。 R1が−NHCOアルキル基である場合、この基
はC1〜2アルキル基を含むことが好ましく、−
NHCOCH3が特に好ましい。 R1はR1aであることが好ましく、ここでR1aは
水素、C1〜2アルキル、C1〜2アルコキシ又は−
NHCOC1〜2アルキルであり;R1はR1bであること
がより好ましく、ここでR1bは水素、メチル、メ
トキシ又は−NHCOCH3であり;R1はR1cである
ことがさらに好ましく、ここでR1cは水素、メト
キシ又は−NHCOCH3であり;R1は−
NHCOCH3であることが最も好ましい。 R2はR2aであることが好ましく、ここでR2aは
水素、C1〜2アルキル又はC1〜2アルコキシであり;
R2はR2bであることがより好ましく、ここでR2b
は水素、メチル又はメトキシであり;R2は水素
であることが最も好ましい。 R3のアルコキシはメトキシであることが好ま
しい。 R3はR3aであることが好ましく、ここでR3aは
塩素、OCH3、NH2、C1〜4アルキルアミノ、C2〜4
ヒドロキシアルキルアミノ、N−C1〜4アルキル−
N−C2〜4ヒドロキシアルキルアミノ、ビス(C2〜4
ヒドロキシアルキル)アミノ、C2〜4アミノアルキ
ルアミノ、フエニルアミノ又はベンゼン環が塩
素、メチル、メトキシ又は−NHCOCH3によつ
て置換されたフエニルアミノである。R3はR3bで
あることがより好ましく、ここでR3bは塩素、
NH2、C1〜2アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシア
ルキルアミノ、N−C1〜2アルキル−N−C2〜4ヒド
ロキシアルキルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシア
ルキル)アミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ又は
アセトアミドフエニルアミノである。R3はR3cで
あることがより好ましく、ここでR3cは塩素、
C2〜4ヒドロキシアルキルアミノ又はビス(C2〜4ヒ
ドロキシアルキル)アミノである。R3dであるこ
とがさらに好ましく、ここでR3dは塩素、2−ヒ
ドロキシエチルアミノ又はビス(2−ヒドロキシ
エチル)アミノである。R3はR3eであることが最
も好ましく、ここでR3eは塩素である。 式の化合物が塩の形をしている時、スルホ基
のカチオンは厳密なものではなく、アニオン直接
染料の分野において一般的に使用されている非発
色のカチオンのどのようなものでもよい。このよ
うなカチオンの例としては、アルカリメタルカチ
オン及び非置換又は置換アンモニウムカチオンが
あり、例えばリチウム、ナトリウム、カリウム、
アンモニウム、モノメチルアンモニウム、ジメチ
ルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テト
ラメチルアンモニウム、トリエチルアンモニウ
ム、モノエタノールアンモニウム、ジエタノール
アンモニウム及びトリエタノールアンモニウムが
ある。 好ましいカチオンはアルカリメタルカチオン及
びアンモニウムであり、ナトリウムが最も好まし
い。 式の化合物は、遊離酸形において、次の式 (式においてHalは塩素又はフツ素である) に相当する化合物を次の式 H2N−B−NH2 のそれぞれのジアミンと反応させ、その後所望に
より、相当量の塩素又は化合物R3xH(式におい
てR3xは塩素を除くR3によつて表されるものの1
つである)と反応させることによつて各トリアジ
ン基のハロゲン原子をすべて又は一部置換させる
ことから成る方法により製造される。 式を化合物と式の化合物との反応は、公知
の方法に従つて行われる。この反応は10〜50℃の
温度で行われるのが好ましい。 ハロゲン原子を他の基R3によつて置換するこ
とは、好ましくはPH7〜10及び温度70〜100℃で
従来の方法に従つて行う。塩素又はフツ素以外の
基であるR3が部分的にのみ塩素又はフツ素と置
換されている式の化合物を生成するためには、
例えば式の化合物の1当量を0.01〜1.5当量の
アミン、塩素、アルコール又はアンモニアと反応
させる。 式の化合物は公知の方法に従つて、例えば少
量のアルカリ金属塩で塩析し、濾過し且つ真空中
で乾燥することによつて単離できる。 式の出発化合物は公知のものを使用するか、
又は公知の方法で対応するアミノ−モノアゾ化合
物をハロゲン化シアヌルと反応することによつて
製造する。 式のジアミン及び化合物R3xHは公知のもの
を使用するか、又は公知の方法に従つて入手可能
な出発原料から製造する。 好ましくは塩の形をしている式の化合物及び
その混合物は、水酸基又は窒素含有有機基材を染
色又は捺染するのに有用なものである。好ましい
基材いは紙、皮、及び綿のようなセルロース繊維
を含む、又はその繊維から成る織物である。 式の化合物は基材に対して高い親和性を示す
ので、良好な直接染料である。これらの染料で染
色および捺染することは、公知の方法に従つて行
う。綿のような天然再生セルロースの染料は、40
〜100℃の温度で従来の浸染染色方法に従つて行
うことが好ましい。さらに、連続染色方法も望ま
しく、例えば低温パツドバツチ、パツドスチー
ム、パツドロール又はパツドドライをような方法
が利用できる。 式の化合物は濃い染色物を与えることがで
き、且つ高い浸染収率を示す。さらに、これら染
料は電解液の悪影響を受けない。また、これら染
料は同様な染色性を示す類似の染料と組み合わせ
て染色する場合にも好適なものである。 前記基材上への染色物及び捺染物は、良好な湿
潤堅牢度(例えば洗濯堅牢度又は耐汗堅牢度)及
び良好な耐光堅牢度を示す。さらに前記染色物及
び捺染物は過酸化物、過ホウ酸塩及び塩素に対し
て良好な堅牢性を示す。 本発明によれば、セルロース繊維含有繊維材料
上における直接染料の湿潤堅牢性は、特定の助剤
を用いて最初に述べた特殊な樹脂の後処理によつ
て著しく改良できる。特に、この処理は洗濯堅牢
性を改良し、このため高い温度で繰返し洗濯する
ことが可能となる。 次に本発明を実施例に従つて説明する。なお、
実施例においてすべての部及びパーセントは重量
又は容量に基づいており、且つすべての温度は摂
氏度に基づいている。 製造実施例 実施例 1 撹拌しながら少量の水酸化ナトリウムを加える
ことにより、91部の100%2−アミノナフタレン
−4,8−ジスルホン酸(=0.3モル)を50℃の
水に溶解する。30℃を少し越える程度の温度に保
持しながら、この溶液(40℃;PH9〜10)に80部
の4N亜硝酸ナトリウム溶液を加える。90部の30
%塩酸及び60部の氷からなる混合物に、撹拌しな
がら20〜30分以内にこの反応溶液を滴下し添加す
る。この添加操作中、150部の氷を加えて、温度
を15〜20℃に保持する。1時間後、少量のスルフ
アミン酸を加え、過剰の亜硝酸を分解する。 このように調製されたジアゾ懸濁液を112.5部
の3−アミノ−アセトアニリド(約40%)に40〜
50分以内で滴加し、カツプリングを行う。なお、
前記3−アミノ−アセトアニリドは、PH6.5〜7.0
で85部の20%炭酸ナトリウム溶液を添加し、次に
100部の氷を添加することにより、30〜35℃の水
の150部に溶解したものである。前記添加操作中、
500部の氷をさらに滴下し添加することにより温
度を−2〜1℃に保持し、且つ同時に160部の20
%炭酸ナトリウム溶液を添加することによりPHを
6.6〜7.0に保持する。ジアゾの添加終了時に、こ
のようにして得られた染料が沈殿する。さらに2
時間撹拌後に、カツプリングが終了する。 このように調製したアミノ−モノアゾ染料懸濁
液に52.5部の塩化シアヌルを7〜12℃で激しく撹
拌しながら加える。80部の20%炭酸ナトリウム溶
液を滴下し添加することによりPHを6.5〜7.0に保
持する。反応中、温度は室温まで上昇する。縮合
の終了時に、さらに1〜2部の塩化シアヌルを加
える。その後、反応混合物を約30分間にわたつて
30〜33℃まで加熱する。約3時間以内に縮合が完
全に終了する。 100部の20%炭酸ナトリウム溶液を添加するこ
とによりPHを7.0〜7.5に保持し、撹拌しながら10
〜20分間にわたつて、100部の水に溶解した12.2
部のピペラジンを前記縮合反応混合物に加える。
約20分後に反応は終了するが、反応を完全にする
ために約50℃でさらに1〜1.5時間撹拌する。次
に、125部の塩化ナトリウムを30分以内で加える。
混合物を一晩撹拌し、その後、沈殿しているオレ
ンジ色の染料を濾過し、真空中70〜80℃で乾燥す
る。このようにして得られた染料は遊離酸の形に
おいて次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 2 実施例1に述べた方法に従つて、アミノ−モノ
アゾ染料(0.3モルの2−アミノナフタレン−4,
8−ジスルホン酸の代りに0.5モルで開始)と塩
化シアヌルとの縮合生成物を調製する。 完全に濾過した前記の如く得られた溶液に、
15.1部のp−フエニレンジアミンを12℃及びPH2
の条件で加える。なお、このp−フエニレンジア
ミンは少量のエタノールに溶解したものである。
反応中、20%の炭酸ナトリウム溶液を加えること
により、PHを7に保持する。温度を徐々に30℃ま
で上昇させる。8時間後に反応は終了する。少量
のエタノール及び塩化ナトリウムを加えることに
より低温反応混合物を容易に濾過し、生成物を単
離し乾燥する。このようにして得られた染料は遊
離酸の形において次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 3 実施例2で述べた方法に従つて得た18.9部の染
料(100%)を450部の水に懸濁する。この懸濁液
に約10倍過剰(10部)のモノエタノールアミンを
加える。混合物を4〜5時間還流し、反応の終了
を薄層クロマトグラフイによつて確認する。室温
まで冷却した後、少量の塩酸を添加することによ
りアルカリ性反応混合物をPH7まで中和する。少
量の塩化ナトリウムで反応混合物を塩析し、濾過
し且つ乾燥する。得られた染料は遊離酸の形にお
いて次式 に相当し、綿を黄色に染色する。 実施例 4 実施例2の18.9倍の染料との反応のために、10
倍の過剰量の代わりに不足のモル量(0.5部)の
モノエタノールアミンを使用する以外は実施例3
で述べた方法に従つて、実施例2及び3の染料を
含む染料の混合物を得る。得られた染料は遊離酸
の形において次式 に相当し、この染料は綿に黄色を染色するのに大
変望ましい直接染料混合物である。 応用実施例 応用実施例 A 実施例4における0.5部の染料を60℃の200部の
水に溶解する。次に10部の綿織物、16部の芒硝及
び4部の炭酸ナトリウムを染浴に加える。この浴
を45分かけて98℃まで昇温する。 染色は98℃で1時間続ける。染色中、蒸発する
水を連続的に補充する。次に染色した織物を溶液
から取出し、冷水及び熱水で水洗し、500部の水
及び0.5部のアルキルスルホン酸ナトリウム中で
20分間沸騰中石けんで洗い、再び水洗し、乾燥す
る。良好な耐光堅牢性及び湿潤堅牢性を有する黄
色染料を得る。 応用実施例 B 実施例1、2又は3の0.5部の染料及び実施例
4の染料混合物の0.5部をそれぞれ200部の脱イオ
ン水に溶解する。10部の(漂白した)綿クレトン
を50〜60℃の染浴に加え、この染浴の温度を30分
以内で98℃まで上昇させる。次に、1部の〓焼し
た芒硝を加え、10分後にさらに2部の〓焼した芒
硝を加え、温度をさらに35分間98℃に保持する。
その後、染浴を15分以内で80℃まで冷却する。染
色操作中、蒸発した水は98℃の脱イオンで補充す
る。染色した繊維を冷たい流水で5分間水洗し、
遠心分離器にかけ、80℃で乾燥する。良好な耐光
堅牢性及び湿潤堅牢性を有する(使用したすべて
の染料により)黄色の染色が得られる。 応用実施例 C 実施例1、2又は3の染料及び実施例4の染料
混合物を1/1標準濃度染色法に従つて染色した
綿織物をそれぞれ水溶液でパジングする。この水
溶液は下記混合物である染料固着剤を100g/
含有するものである。次に前記綿織物を絞り、約
80%の含浸量を与える。次に、乾燥した織物の架
橋時間が下記温度で30〜45秒になるような方法
で、織物を175〜180℃でテンター上でシヨツク乾
燥する。 前記染料固着剤は次の(A)と(C)との反応生成物
(70℃で3時間)である。 (A) 103部のジエチレントリアミンと84部のジシ
アンジアミドとを110℃(→160℃)で縮合し、
次に氷を加え44.6%の硫酸で段階的に中和する
ことにより得られたPH7.5のスプレー乾燥した
溶液の68.5部と、 (C) 70℃まで加熱したジメチロールジヒドロキシ
エチレン尿素の50%溶液の457部との反応生成
物。 この反応生成物には、安定剤として23部のジシ
アンジアミドが加えられている。この生成物は単
独で又は架橋用触媒、例えば塩化マグネシウムと
共に使用することができる。 このような方法で固着し得られた黄色綿染色
は、優れた洗濯堅牢性を示し、60℃において繰返
し洗濯することにも良く耐え、また沸騰時の洗濯
にも耐えることができる。同時に、防しわ性がか
なり改善され、且つセルロース繊維の膨潤指数が
減少する。 応用実施例 D 応用実施例Cにおいて使用した染料固着剤の代
わりに、水溶性初期縮合物を採用する。この縮合
物は、 (B) エピクロロヒドリン及びジメチルアミンの反
応生成物の50%水溶液の100部と、 (C) ジメチロールジヒドロキシエチレン尿素の50
%水溶液の150部とを、 (D) 塩化マグネシウム六水塩の20部の存在の下で
70℃で30分間反応させることにより得られるも
のである。 このように後処理した黄色綿染色は優れた洗濯
堅牢性を示す。同時に防しわ性がかなり改善さ
れ、且つセルロース繊維の膨潤指数が減少する。 実施例 5〜40 実施例1〜3で述べた方法によれば、本発明に
おいて利用できる染料をさらに製造することがで
きる。このような染料は、遊離酸形において、次
式 に相当し、次の第1表に示されている。これら染
料は綿を黄色に染色し、得られた染色物を応用実
施例C及びDで述べた方法に従つて後処理すれ
ば、湿潤堅牢性が著しく改善される。
【表】
【表】
実施例 41〜57及び58〜91
本発明に従つて利用できる染料は、実施例1〜
3で述べた方法に従つて製造できる。これら染料
は、遊離酸形において、次式 (第2表に対して) (第3表に対して) に相当し、次の第2表及び第3表に示されてい
る。応用実施例A及びBの染色方法に従つて、こ
れら染料で綿を染色すると、良好な堅牢性を表わ
す黄色染色が得られる。応用実施例C及びDの方
法に従つて前記染色を後処理することにより、こ
れら堅牢性を改良することができる。
3で述べた方法に従つて製造できる。これら染料
は、遊離酸形において、次式 (第2表に対して) (第3表に対して) に相当し、次の第2表及び第3表に示されてい
る。応用実施例A及びBの染色方法に従つて、こ
れら染料で綿を染色すると、良好な堅牢性を表わ
す黄色染色が得られる。応用実施例C及びDの方
法に従つて前記染色を後処理することにより、こ
れら堅牢性を改良することができる。
【表】
【表】
【表】
実施例1〜91の染料はナトリウム塩の形で得ら
れる。これら染料は反応条件及び単離条件によつ
て、又は公知の方法に従つてナトリウム塩を反応
させることによつて遊離酸又は他の塩の形で得ら
れ、例えばこれらの塩の形のものは前記の通りで
ある。 実施例4の方法によれば、R3基として塩素又
はフツ素を含む第1表〜第3表の染料において、
ハロゲン原子は、使用するアミンの量によるけれ
ども、アミン基によつて部分的に置換される。こ
れにより、置換するアミンの量及び型によるけれ
ども、支持体に対する高い親和性に関係する優れ
た水溶性を示す直接染料が得られる。 次に、例示した染料の最大吸収波長λnax.(n
m)を表に示す。各染料は水溶性の状態で測定し
た。
れる。これら染料は反応条件及び単離条件によつ
て、又は公知の方法に従つてナトリウム塩を反応
させることによつて遊離酸又は他の塩の形で得ら
れ、例えばこれらの塩の形のものは前記の通りで
ある。 実施例4の方法によれば、R3基として塩素又
はフツ素を含む第1表〜第3表の染料において、
ハロゲン原子は、使用するアミンの量によるけれ
ども、アミン基によつて部分的に置換される。こ
れにより、置換するアミンの量及び型によるけれ
ども、支持体に対する高い親和性に関係する優れ
た水溶性を示す直接染料が得られる。 次に、例示した染料の最大吸収波長λnax.(n
m)を表に示す。各染料は水溶性の状態で測定し
た。
【表】
【表】
なお、実施例6、8、11、14、16、24〜27、
31、50〜53、59、60、64〜71、74、78、80及び82
〜84の染料はλnax.=397〜412nmの範囲内にあ
る。
31、50〜53、59、60、64〜71、74、78、80及び82
〜84の染料はλnax.=397〜412nmの範囲内にあ
る。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 下記式で示される化合物またはその塩。 上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、C1〜4アルコキシまたは−NHCOC1〜4アル
キルを表し、R2はそれぞれ独立に水素、C1〜4ア
ルキルまたはC1〜4アルコキシを表し、R3はそれ
ぞれ独立に塩素、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4
アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシアルキルアミ
ノ、N−C1〜4アルキル−N−C2〜4ヒドロキシアル
キルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシアルキル)ア
ミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ、フエニルアミ
ノ、またはフエニル環が塩素、メチル、メトキシ
または−NHCOCH3で置換されたフエニルアミ
ノ、または【式】を表し、−NH−B− NH−は【式】を表す。 2 R1がそれぞれ−NHCOCH3であり、R2がそ
れぞれ水素であり、R3がそれぞれ塩素である請
求項1記載の化合物またはその塩。 3 下記式、 〔上式中、R1はそれぞれ独立に水素、C1〜4アル
キル、C1〜4アルコキシまたは−NHCOC1〜4アル
キルを表し、R2はそれぞれ独立に水素、C1〜4ア
ルキルまたはC1〜4アルコキシを表し、R3はそれ
ぞれ独立に塩素、C1〜4アルコキシ、アミノ、C1〜4
アルキルアミノ、C2〜4ヒドロキシアルキルアミ
ノ、N−C1〜4アルキル−N−C2〜4ヒドロキシアル
キルアミノ、ビス(C2〜4ヒドロキシアルキル)ア
ミノ、C2〜4アミノアルキルアミノ、フエニルアミ
ノ、またはフエニル環が塩素、メチル、メトキシ
または−NHCOCH3で置換されたフエニルアミ
ノ、または【式】を表し、−NH−B− NH−は【式】を表す。 で示される化合物またはその塩を用いてヒドロキ
シ基もしくは窒素含有基材を染色または捺染し、
そして染色または捺染した基材を下記、 (A) 一官能価または多官能価の第一または第二ア
ミンと、シアナミド、ジシアンジアミド、グア
ニジンまたはビスグアニジンとの反応生成物;
またはアンモニアと、シアナミドまたはジシア
ンジアミドとの反応生成物(この生成物Aは窒
素に結合した反応性水素原子を含んでいる)、 または (B) 第四ポリアルキレンポリアミンのいずれか一
方と、 (C) 尿素、メラミン、グアナミン、トリアジノ
ン、ウロン、カルバメートまたは酸アミドのN
−メチロール誘導体と、さらに所望により、 (D) 前記(C)のタイプのN−メチロール化合物の架
橋用触媒との 初期縮合物または混合物を含む固着剤で後処
理することを含んでなるヒドロキシ基または窒
素含有有機基材の染色または捺染方法。 4 基材が木綿を含む繊維材料である請求項3記
載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3149140 | 1981-12-11 | ||
DE31491405 | 1981-12-11 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58104957A JPS58104957A (ja) | 1983-06-22 |
JPH0525910B2 true JPH0525910B2 (ja) | 1993-04-14 |
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ID=6148505
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JP57215679A Granted JPS58104957A (ja) | 1981-12-11 | 1982-12-10 | 有機基材の染色又は捺染法 |
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---|---|
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ES (1) | ES8405096A1 (ja) |
FR (1) | FR2518106B1 (ja) |
GB (1) | GB2111538B (ja) |
HK (1) | HK59886A (ja) |
IT (1) | IT1189436B (ja) |
MY (1) | MY8600695A (ja) |
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GB8619914D0 (en) * | 1986-08-15 | 1986-09-24 | Ici Plc | Reactive dyes |
US5196033A (en) * | 1986-08-15 | 1993-03-23 | Imperial Chemical Industries Plc | BIS-azotriazinyl reactive dyes having an N-alkyl-phenylenediamine link for cellulose textiles |
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ES2079627T3 (es) * | 1990-07-24 | 1996-01-16 | Ciba Geigy Ag | Uso de colorantes poliazoicos para la tincion de cuero. |
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-
1982
- 1982-12-06 FR FR8220528A patent/FR2518106B1/fr not_active Expired
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