JPS5953552A - ジオキサジン系反応染料とその製造法および - Google Patents
ジオキサジン系反応染料とその製造法およびInfo
- Publication number
- JPS5953552A JPS5953552A JP15040483A JP15040483A JPS5953552A JP S5953552 A JPS5953552 A JP S5953552A JP 15040483 A JP15040483 A JP 15040483A JP 15040483 A JP15040483 A JP 15040483A JP S5953552 A JPS5953552 A JP S5953552A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- propylene
- reactive dye
- dye according
- reactive
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/02—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring
- C09B62/04—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the reactive group directly attached to a heterocyclic ring to a triazine ring
- C09B62/046—Specific dyes not provided for in group C09B62/06 - C09B62/10
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
繊維材お１の染色に適し、明るい純青色の色調で湿潤堅
ろう且つ耐光堅ろうな染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン系反応染料、その製造方法ならびに繊維
材料の染色および捺染のためのその用法に関する。
ろう且つ耐光堅ろうな染色を可能にする改良された新規
なジオキサジン系反応染料、その製造方法ならびに繊維
材料の染色および捺染のためのその用法に関する。
本発明の対象となる反応染料は下記一般式％式％
式中、
（Ｒ） はｎ個の置換基Ｒを意味し、それらのＲは互
に独立的に自−４−アルキル、自−４一アルコキシ、カ
ルボキシ丑だかよハロケンであシうる、 ｎは０乃至３の数、 ｍは１乃至２の数、そして Ｘは下記式（２） Ｆ （式中、Ｒ１とＲ２とは互に独立的に水素寸たは場合に
よっては置換されていてもよいＣ１−４−アルキルを意
味し、ＡはＣ３−７−アルキレンであってハロゲン、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホ、フェニル、スルホフェ
ニルまたはＣ１−４−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよいものか、あるいはシクロヘキシレン
であってＣ１−４−アルキルによって置換されていても
よいもの〜牛÷←÷を意味するか、または基 −Ｎ （Ｒ＋） −Ａ−Ｎ （Ｒｚ）−が１，４−ピペ
ラジンジイルである、そしてＹはフッ素、−ＮＨ２また
は置換されたアミノ基を意味する）の残基を意味する。
に独立的に自−４−アルキル、自−４一アルコキシ、カ
ルボキシ丑だかよハロケンであシうる、 ｎは０乃至３の数、 ｍは１乃至２の数、そして Ｘは下記式（２） Ｆ （式中、Ｒ１とＲ２とは互に独立的に水素寸たは場合に
よっては置換されていてもよいＣ１−４−アルキルを意
味し、ＡはＣ３−７−アルキレンであってハロゲン、ヒ
ドロキシ、カルボキシ、スルホ、フェニル、スルホフェ
ニルまたはＣ１−４−アルコキシカルボニルによって置
換されていてもよいものか、あるいはシクロヘキシレン
であってＣ１−４−アルキルによって置換されていても
よいもの〜牛÷←÷を意味するか、または基 −Ｎ （Ｒ＋） −Ａ−Ｎ （Ｒｚ）−が１，４−ピペ
ラジンジイルである、そしてＹはフッ素、−ＮＨ２また
は置換されたアミノ基を意味する）の残基を意味する。
置換基Ｒとしては例えばメチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ
、イソプロピルオキシ、ブチロキシ、インブチロキシ、
５ｅｃ−ブチロキシ、ｔｅｒｔ−ブチロキシ、フッ素、
ＧＩＸ素捷たは臭素が考慮される。
ソプロピル、ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔ
ｅｒｔ−ブチル、メトキシ、エトキシ、プロピルオキシ
、イソプロピルオキシ、ブチロキシ、インブチロキシ、
５ｅｃ−ブチロキシ、ｔｅｒｔ−ブチロキシ、フッ素、
ＧＩＸ素捷たは臭素が考慮される。
式（２）中のＲ１とＲ２とが意味するＣ１−４−アルキ
ルとしては直鎖状または分枝状のアルキル基が考慮され
、これは例えばハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、スルホ
またはスルファトによって置換されていてもよい。特に
例示すればメチノ呟エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒ
ドロキシフチル、β−シアノエチル、スルホメチル、β
−スルホエチル、β−スルファ１〜エチルなとである。
ルとしては直鎖状または分枝状のアルキル基が考慮され
、これは例えばハロゲン、ヒドロキシ、シアノ、スルホ
またはスルファトによって置換されていてもよい。特に
例示すればメチノ呟エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、イソブチル、５ｅｃ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチ
ル、β−クロロエチル、β−ヒドロキシエチル、β−ヒ
ドロキシフチル、β−シアノエチル、スルホメチル、β
−スルホエチル、β−スルファ１〜エチルなとである。
架橋メンバーのＡは直鎖状寸たは分枝状であシ得、そし
て上記のとと、くさらに置換されていてもよい。Ａの例
としては下記のものが挙げられる： １．２−およ０：１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ
−］、］３−プロピレン１−およ０・２−フェニル−１
，３−プロピレン、２−（４′−スルホフェニル）−１
，３−プロピＩツノ、ｌ、４−１２．３−および２，４
−フチ１ノン、２−メチル−１，；う−プロピレン、２
−メチル−２，４−ペンチレン、２，２−ジメチル−１
、３−プロピレン、ニークロロ−２，３−プロピレン、
１，６−および２゜５−ヘキシレン、２，３−ジフェニ
ル−１゜４−ブチレン、１−（メトキシカルボニル）−
１，５−ペンチＩノン、１−カルボキシ−１５−ペンチ
レン、２，７−へブチレン、３−メチル−１，６−ヘキ
シレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キシレン、・１−メチル−１，３−シクロヘキシレン、
２−メチル−１，３−シクロヘキシレン、５゜５−ジメ
チル−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，４
−シクロヘキシレン、４゜６−シメチルー１．３−シク
ロヘキシレンおよび４−メチル−１，２−シクロヘキシ
レン。
て上記のとと、くさらに置換されていてもよい。Ａの例
としては下記のものが挙げられる： １．２−およ０：１，３−プロピレン、２−ヒドロキシ
−］、］３−プロピレン１−およ０・２−フェニル−１
，３−プロピレン、２−（４′−スルホフェニル）−１
，３−プロピＩツノ、ｌ、４−１２．３−および２，４
−フチ１ノン、２−メチル−１，；う−プロピレン、２
−メチル−２，４−ペンチレン、２，２−ジメチル−１
、３−プロピレン、ニークロロ−２，３−プロピレン、
１，６−および２゜５−ヘキシレン、２，３−ジフェニ
ル−１゜４−ブチレン、１−（メトキシカルボニル）−
１，５−ペンチＩノン、１−カルボキシ−１５−ペンチ
レン、２，７−へブチレン、３−メチル−１，６−ヘキ
シレン、１，３−シクロヘキシレン、１，４−シクロヘ
キシレン、・１−メチル−１，３−シクロヘキシレン、
２−メチル−１，３−シクロヘキシレン、５゜５−ジメ
チル−１，３−シクロヘキシレン、２−メチル−１，４
−シクロヘキシレン、４゜６−シメチルー１．３−シク
ロヘキシレンおよび４−メチル−１，２−シクロヘキシ
レン。
Ｙが意味する置換されたアミン基としては次のものが考
慮される： アルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ〜ジアルキルアミノ基、シク
ロアルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジシクロアルキルアミノ
基、アラールキルアミノ基、アリールアミノ基、混合置
換されたアミノ基たとえばＮ−ア九キルーＮ−シクロへ
キシルアミノ基およびＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、さらには複素環式基を含有するアミノ基（該環式
基はさらに伺加縮合された炭素環式環を有しつる）、お
よびそのアミン窒素原子がＮ−複素環式環の環員である
ようなアミノ基（該Ｎ−複素環は場合によってはさらに
別のへテロ原−「を含有しつる）。
慮される： アルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ〜ジアルキルアミノ基、シク
ロアルキルアミノ基、Ｎ、Ｎ−ジシクロアルキルアミノ
基、アラールキルアミノ基、アリールアミノ基、混合置
換されたアミノ基たとえばＮ−ア九キルーＮ−シクロへ
キシルアミノ基およびＮ−アルキル−Ｎ−アリールアミ
ノ基、さらには複素環式基を含有するアミノ基（該環式
基はさらに伺加縮合された炭素環式環を有しつる）、お
よびそのアミン窒素原子がＮ−複素環式環の環員である
ようなアミノ基（該Ｎ−複素環は場合によってはさらに
別のへテロ原−「を含有しつる）。
上記におけるアルキル基は直鎖状でも分枝状でもよく、
寸だ低分子のものでも高分子のものでもよいが、好まし
いのば１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基である
。シクロアルキル基、アラールキル基およびアリール基
としてはｌｊケにシクロヘキシル、ペンシル、フェネチ
ル、フェニルおよびナフチルなどの基が考厨される。複
素環式基の例としては特にフラン、チオフェン、ピラゾ
ール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダ
シーツ呟ヘンスチアゾール、ヘンズオキサソールなどの
基が挙げられる。アミン窒素原子がＮ−複素環式環の環
員であるアミノ基としてＱＪ、６員のＮ−複素環式化合
物が好ましく、これはさらにペテロ原子として窒素、酸
素、硫黄を含有してもよい。
寸だ低分子のものでも高分子のものでもよいが、好まし
いのば１乃至６個の炭素原子を有するアルキル基である
。シクロアルキル基、アラールキル基およびアリール基
としてはｌｊケにシクロヘキシル、ペンシル、フェネチ
ル、フェニルおよびナフチルなどの基が考厨される。複
素環式基の例としては特にフラン、チオフェン、ピラゾ
ール、ピリジン、ピリミジン、キノリン、ベンズイミダ
シーツ呟ヘンスチアゾール、ヘンズオキサソールなどの
基が挙げられる。アミン窒素原子がＮ−複素環式環の環
員であるアミノ基としてＱＪ、６員のＮ−複素環式化合
物が好ましく、これはさらにペテロ原子として窒素、酸
素、硫黄を含有してもよい。
上記したアルキル基、シクロアルキル基、アラールキル
基、アリール基、複素環式基ならびにＮ−イ袈素環式項
はたとえば下記のものによってさらに置換されていても
よい：フッ素、塩素、臭素のごときハロゲン、ニトロ、
シアン、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバ
モイル、自−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、ア
セチルアミノのごときアシルアミノ基、ウレイド、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホメチルおよびスルホ。
基、アリール基、複素環式基ならびにＮ−イ袈素環式項
はたとえば下記のものによってさらに置換されていても
よい：フッ素、塩素、臭素のごときハロゲン、ニトロ、
シアン、トリフルオロメチル、スルファモイル、カルバ
モイル、自−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキシ、ア
セチルアミノのごときアシルアミノ基、ウレイド、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホメチルおよびスルホ。
式（２）のＹが意味するアミノ基としては下記のものが
例示されるニ ーＮＨ２、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−メトキシプロピル
アミノ、β−エトキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−メチ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチル
アミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−シアノプロピル
アミノ、β−カルボキシエチルアミン、スルホメチルア
ミノ、β−スルホエチルアミノ、β−ヒドロキシエチル
アミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、γ
−ヒドロキシプロピルアミノ、ヘンシルアミノ、フェネ
チルアミノ、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エ
チル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−３−ス
ルホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホフェニル
アミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、ク
ロルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２−１３−
および４−スルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ
、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、
；３−および４−カルボキシフェニルアミノ、２−カル
ボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボキシ−
４−スルホフェニルアミノ、４−スルホナフチル−（１
）−アミノ、３．６−シスルホナフチルー（１）−アミ
ノ、３、６ 、８− トリスルホナフチル−（１）−ア
ミノ、４，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミ
ノ、６−スルホナフチル−（２）−アミノ、ビリジルー
（２）−アミノ、モルホリノ、ピペリジノおＪ二びピペ
ラジノ。
例示されるニ ーＮＨ２、メチルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミ
ン、イソプロピルアミン、ブチルアミノ、ヘキシルアミ
ノ、β−メトキシエチルアミノ、γ−メトキシプロピル
アミノ、β−エトキシエチルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−メチ
ルアミノ、Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ、β−クロロエチル
アミノ、β−シアノエチルアミノ、γ−シアノプロピル
アミノ、β−カルボキシエチルアミン、スルホメチルア
ミノ、β−スルホエチルアミノ、β−ヒドロキシエチル
アミノ、Ｎ、Ｎ−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ、γ
−ヒドロキシプロピルアミノ、ヘンシルアミノ、フェネ
チルアミノ、シクロヘキシルアミノ、Ｎ−メチル−Ｎ−
フェニルアミノ、Ｎ−エチル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ
−プロピル−Ｎ−フェニルアミノ、Ｎ−ブチル−Ｎ−フ
ェニルアミノ、Ｎ−β−シアノエチル−Ｎ−フェニルア
ミノ、Ｎ−エチル−２−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エ
チル−４−メチルフェニルアミノ、Ｎ−エチル−３−ス
ルホフェニルアミノ、Ｎ−エチル−４−スルホフェニル
アミノ、フェニルアミノ、トルイジノ、キシリジノ、ク
ロルアニリノ、アニシジン、フェネチジン、２−１３−
および４−スルホアニリノ、２，５−ジスルホアニリノ
、スルホメチルアニリノ、Ｎ−スルホメチルアニリノ、
；３−および４−カルボキシフェニルアミノ、２−カル
ボキシ−５−スルホフェニルアミノ、２−カルボキシ−
４−スルホフェニルアミノ、４−スルホナフチル−（１
）−アミノ、３．６−シスルホナフチルー（１）−アミ
ノ、３、６ 、８− トリスルホナフチル−（１）−ア
ミノ、４，６，８−トリスルホナフチル−（１）−アミ
ノ、６−スルホナフチル−（２）−アミノ、ビリジルー
（２）−アミノ、モルホリノ、ピペリジノおＪ二びピペ
ラジノ。
式（１）の反応染お１のうちで好ましいものを以下に示
す。
す。
ａ）ｎ＝ｏのもの；
ｂ）ｍ＝１のもの；
Ｃ）下記式（３）で表わされるもの；
（式中のＸは式１において記載した意味を有する）
ｄ）Ｒ１とＲ２とが水素であるもの；
ｅ） Ａがプロピレン（塩素、ヒドロキシ、メチルま
たはフェニルによって置換されていてもよい）であるも
′の； ン、２−フェニル−１９，３−プロピレン、２− （４
，’−スルホフェニル）−１，３−プロピレン、２−メ
チル−１，３−プロビレン斗だは２，２−ジメチル−１
，３−プロピレンであるもの； ｇ） Ａが１．２−プロピレン、１，３−プロピレン
、２−メチル−１，３−プロピレン゛まだは２，２−ジ
メチル−１，３−プロピレンであるもの； ｈ） Ａが１，３−プロピレンであるもの；ｉ）
Ｙが−ＮＨ２、Ｃｌ−４−アルキルアミノ（ヒドロキシ
またはスルホによって置換されていてもよい）、Ｎ、Ｎ
−シーＣ１−４−アルキルアミノ（ヒドロキシによって
置換されていてもよい）、フェニルアミノ（Ｃｌ−４−
アルキル、ｃ、−４−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
シ、ウレイド、アセチルアミノ、カルボキシ、スルホま
たはスルホメチルによって置換されていてもよい）、Ｎ
−Ｃｌ−４−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、スルホナ
フチルアミノまたはモルホリノであるもの；ｊ）Ｙが下
記式（４）の基であるもの；３ （式中、Ｒ３は水素、あるいはハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホまたはスルファトによって
置換されていてもよい自−４−アルキルを意味しそして
）工二ルｚＢはメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、ヒ
ドロキシ、ウレイド、アセチルアミノ、カルボキシまた
はスルホによって置換されていてもよい）、 ｋ）Ｒ３が水素であシそしてベンセン環Ｂがスルホまた
はメチルによって置換されていてもよい式（４）の基を
Ｙが意味するもの；１） Ｙが２−メチル−５−スル
ホフェニルアミノ筐たは２，５−ジスルホフェニルアミ
ノであるもの。
たはフェニルによって置換されていてもよい）であるも
′の； ン、２−フェニル−１９，３−プロピレン、２− （４
，’−スルホフェニル）−１，３−プロピレン、２−メ
チル−１，３−プロビレン斗だは２，２−ジメチル−１
，３−プロピレンであるもの； ｇ） Ａが１．２−プロピレン、１，３−プロピレン
、２−メチル−１，３−プロピレン゛まだは２，２−ジ
メチル−１，３−プロピレンであるもの； ｈ） Ａが１，３−プロピレンであるもの；ｉ）
Ｙが−ＮＨ２、Ｃｌ−４−アルキルアミノ（ヒドロキシ
またはスルホによって置換されていてもよい）、Ｎ、Ｎ
−シーＣ１−４−アルキルアミノ（ヒドロキシによって
置換されていてもよい）、フェニルアミノ（Ｃｌ−４−
アルキル、ｃ、−４−アルコキシ、ハロゲン、ヒドロキ
シ、ウレイド、アセチルアミノ、カルボキシ、スルホま
たはスルホメチルによって置換されていてもよい）、Ｎ
−Ｃｌ−４−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ、スルホナ
フチルアミノまたはモルホリノであるもの；ｊ）Ｙが下
記式（４）の基であるもの；３ （式中、Ｒ３は水素、あるいはハロゲン、シアノ、ヒド
ロキシ、カルボキシ、スルホまたはスルファトによって
置換されていてもよい自−４−アルキルを意味しそして
）工二ルｚＢはメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、ヒ
ドロキシ、ウレイド、アセチルアミノ、カルボキシまた
はスルホによって置換されていてもよい）、 ｋ）Ｒ３が水素であシそしてベンセン環Ｂがスルホまた
はメチルによって置換されていてもよい式（４）の基を
Ｙが意味するもの；１） Ｙが２−メチル−５−スル
ホフェニルアミノ筐たは２，５−ジスルホフェニルアミ
ノであるもの。
なお、上記に示しだ特徴の組合わせ、たとえばｇ）と１
）あるいはＣ）、ｈ）、ｋ）の組合わせによってさらに
好ましい式（１）に属する反応染オ」が与えられ乙。
）あるいはＣ）、ｈ）、ｋ）の組合わせによってさらに
好ましい式（１）に属する反応染オ」が与えられ乙。
特に好ましいのは、
ｍ）下記式
（式中、Ｘは下記式
の基を意味する）の反応染料である。
式（１）の染料は繊維反応性化合物である。なぜならば
そのＳ−トリアジン環に少なくとも１［固の発掘可能な
フッ素原子を有しているからである。なおこ＼で、繊維
反応性化合物とほぼルロースの水酸基捷だは天然あるい
は合成のポリアミドのアミン基と共裔化学結合を形成し
つつ反応しうる化合物を意味する。
そのＳ−トリアジン環に少なくとも１［固の発掘可能な
フッ素原子を有しているからである。なおこ＼で、繊維
反応性化合物とほぼルロースの水酸基捷だは天然あるい
は合成のポリアミドのアミン基と共裔化学結合を形成し
つつ反応しうる化合物を意味する。
式（１）の反応染料の製造法は、任意の順序で下記式
（式中、Ｊ ｎＸｍは式（１）において定義し）
だ意味を有しそして又は下記式
％式％（６）
の基を意味する）のジオキサジン化合物と、２．４．ロ
ートリフルオロ−ｓ−トリアンジンと、場合によっては
下記式 ％式％（７） のアミンとを縮合することを特徴とする。
ートリフルオロ−ｓ−トリアンジンと、場合によっては
下記式 ％式％（７） のアミンとを縮合することを特徴とする。
上記の方法においては各工程は異なる順序で、場合によ
っては部分的に、あるいは同時に実施することができる
。したがって種々の実施態様が口■能である。一般的に
は反応は順次段階的に実ノ゛朋される。このとき、どの
工程を経るのが最良の結果を得るが、あるいはどのよう
な条件、例えばどの縮合温度で反応が最も都合よく行わ
れるかは出発物質の構造に依存する。
っては部分的に、あるいは同時に実施することができる
。したがって種々の実施態様が口■能である。一般的に
は反応は順次段階的に実ノ゛朋される。このとき、どの
工程を経るのが最良の結果を得るが、あるいはどのよう
な条件、例えばどの縮合温度で反応が最も都合よく行わ
れるかは出発物質の構造に依存する。
以下に重要な実施態様の特徴を示す。
１、 Ｘが式（６）の基である式（１）のジオキサジ
ン化合物を、゛まず２，４，６−ｔ’リフルオロ−３−
トリアジンと縮合しそして次にこれにより得られたジル
ー次縮合生成物を式（７ンのアミンの２モルと縮合する
。
ン化合物を、゛まず２，４，６−ｔ’リフルオロ−３−
トリアジンと縮合しそして次にこれにより得られたジル
ー次縮合生成物を式（７ンのアミンの２モルと縮合する
。
２．２，４．６−１’リフルオロ−８−トリアジンを寸
ず式（７）のアミンとモノ縮合しそしてｆ５られた中間
化合物を次に２：ｊのモル比でＸが式（６）の基である
式（１）のジオキサジン（１）の目的染料中のＹがフッ
素原子テある場合には式（７ンのアミンとのホ′１６合
は必要ない。
ず式（７）のアミンとモノ縮合しそしてｆ５られた中間
化合物を次に２：ｊのモル比でＸが式（６）の基である
式（１）のジオキサジン（１）の目的染料中のＹがフッ
素原子テある場合には式（７ンのアミンとのホ′１６合
は必要ない。
上記ｍ）に記載の好捷しｂ反応染料の有利な製造法は、
式 （式中のＸは下記式 −ＮＨ−萼Ｃ）Ｉ２廿−ＮＴ−（２（８）の基である）
のジオキサジン化合物を、２゜４、ロートリフルオロ−
ｓ−トリアジンとアニリン−２，５−ジスルホン酸との
モノ縮合によって得られた下記式（９ン の化合物と縮合することを特徴とする。
式 （式中のＸは下記式 −ＮＨ−萼Ｃ）Ｉ２廿−ＮＴ−（２（８）の基である）
のジオキサジン化合物を、２゜４、ロートリフルオロ−
ｓ−トリアジンとアニリン−２，５−ジスルホン酸との
モノ縮合によって得られた下記式（９ン の化合物と縮合することを特徴とする。
２．４．ロートリフルオロ−ｓ−トリアジンと式（１）
のジオキサジン化合物との縮合は好ましくは水性溶液ま
たは懸濁物中、低温好捷しくは０ ’Ｃ乃至５°Ｃの温
度且つ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性のｐＩ＋において
実施される。
のジオキサジン化合物との縮合は好ましくは水性溶液ま
たは懸濁物中、低温好捷しくは０ ’Ｃ乃至５°Ｃの温
度且つ弱酸性、中性乃至弱アルカリ性のｐＩ＋において
実施される。
縮合の際に遊離されるフッ化水素を継続的にアルカリ金
属の水酸化物、炭酸塩捷たは重炭酸塩の水浴液を添加し
て中和するのが有利である。これにより得られたフルオ
ロトリアジン染料ないしは２，４．ロートリフルオロ−
ｓ−トリアジンを式（７）のアミンと反応させるために
は、遊離アミンかまだはその塩好ましくけ塩酸塩を使用
する。この反応は約００乃至４０℃、好ましくは５乃至
２５℃の温度で酸受容物好ましくは炭酸ナトリウムを添
加しなから２乃至８、好ましくは５乃至６６５のｐｌ＋
範実施例 フルオロトリアジンと式（７）のアミンとの縮合はフル
オロトリアジンと式（１）のジオキサジンと縮合の前に
実施してもよいし後で実施してもよい。フルオロトリア
ジンと式（７）のアミンとの縮合は好１しくは水性Ｍ液
捷たｉ−！を静振物中、低温且つ弱酸性乃至中性のｐｌ
＋範囲で実施する。この場合にも締金時に遊離するフッ
化水素を継続的にアルカリ金属の水酸物、炭酸塩または
重炭酸塩の水溶液の添加によって中和するのが有利であ
る。
属の水酸化物、炭酸塩捷たは重炭酸塩の水浴液を添加し
て中和するのが有利である。これにより得られたフルオ
ロトリアジン染料ないしは２，４．ロートリフルオロ−
ｓ−トリアジンを式（７）のアミンと反応させるために
は、遊離アミンかまだはその塩好ましくけ塩酸塩を使用
する。この反応は約００乃至４０℃、好ましくは５乃至
２５℃の温度で酸受容物好ましくは炭酸ナトリウムを添
加しなから２乃至８、好ましくは５乃至６６５のｐｌ＋
範実施例 フルオロトリアジンと式（７）のアミンとの縮合はフル
オロトリアジンと式（１）のジオキサジンと縮合の前に
実施してもよいし後で実施してもよい。フルオロトリア
ジンと式（７）のアミンとの縮合は好１しくは水性Ｍ液
捷たｉ−！を静振物中、低温且つ弱酸性乃至中性のｐｌ
＋範囲で実施する。この場合にも締金時に遊離するフッ
化水素を継続的にアルカリ金属の水酸物、炭酸塩または
重炭酸塩の水溶液の添加によって中和するのが有利であ
る。
式（１）の反応染料製造のだめの出発物質としては次の
ものが挙げられる： ａ） Ｘが式（６）の基である式（１）のジオキサジ
ン化合物ニ アミノ−６，１３−ジクロロトリフエンジオキサジンは
公知方法によｆｉ ２ 、３ 、５ 、６−テトラクロ
ロ−１，４−ベンゾキノンを芳香族アミン成分と縮合す
ることによって得られる。
ものが挙げられる： ａ） Ｘが式（６）の基である式（１）のジオキサジ
ン化合物ニ アミノ−６，１３−ジクロロトリフエンジオキサジンは
公知方法によｆｉ ２ 、３ 、５ 、６−テトラクロ
ロ−１，４−ベンゾキノンを芳香族アミン成分と縮合す
ることによって得られる。
すなわち、この場合には、２，３，５．６−テトラクロ
ロ−１，４−ベンゾキノンの１モルを下記式００ （式中、Ｘは式（６）の基である）のジアミンの２モル
と縮合し、そして生じたジアニリドをたとえば発煙硫酸
のごとき酸化剤の存在で加熱して閉環さぜる。５Ｏ３）
Ｉｌｆ５）１ざ７：））ここの閉環の間に導入すること
ができる。
ロ−１，４−ベンゾキノンの１モルを下記式００ （式中、Ｘは式（６）の基である）のジアミンの２モル
と縮合し、そして生じたジアニリドをたとえば発煙硫酸
のごとき酸化剤の存在で加熱して閉環さぜる。５Ｏ３）
Ｉｌｆ５）１ざ７：））ここの閉環の間に導入すること
ができる。
式θＯのジアミンの例としては以下のものが挙げられる
： ａ−（３’ −アミノ−２′−ヒドロキシプロピルアミ
ノ）−アニリン−３−スルホン酸、４ ＝ （２’−ア
ミノプロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（３’−アミノプロピルアミノ）−アニリン−３−
スルホン酸、 ４（２／ −（４／／−スルホフェニル）＝３７−アミ
ノプロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（２′−（３″−スルホフェニル）−３７−アミノ
プロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（２′−フェニル−３′−アミノプロピルアミノ）
−アニリン−３−スルホン酸、４−（４’ −アミノシ
クロへキシルアミカーアニリン−３−スルホン酸、 ４−（３′−アミノシクロへキシルアミノ）−アニリン
−３−スルホンｉ＋ｉ？、 ４−ピペラジノ−アニリン−３−スルホン酸。
： ａ−（３’ −アミノ−２′−ヒドロキシプロピルアミ
ノ）−アニリン−３−スルホン酸、４ ＝ （２’−ア
ミノプロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（３’−アミノプロピルアミノ）−アニリン−３−
スルホン酸、 ４（２／ −（４／／−スルホフェニル）＝３７−アミ
ノプロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（２′−（３″−スルホフェニル）−３７−アミノ
プロピルアミノ）−アニリン−３−スルホン酸、 ４−（２′−フェニル−３′−アミノプロピルアミノ）
−アニリン−３−スルホン酸、４−（４’ −アミノシ
クロへキシルアミカーアニリン−３−スルホン酸、 ４−（３′−アミノシクロへキシルアミノ）−アニリン
−３−スルホンｉ＋ｉ？、 ４−ピペラジノ−アニリン−３−スルホン酸。
ｂ） ２，４．ロートリフルオロ−ｓ−トリアジン（
フッ化シアヌリル）。
フッ化シアヌリル）。
Ｃ）式（７）のアミン：
アンモニア、メチルアミン、ジメチルアミン、エチルア
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、シフチルアミン、イソフチルア
ミン、５ｅｅ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン
、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエ
チルアミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルア
ミン、ヒドロキシエチルしアミン、ジヒドロキジエチル
アミン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスル
ホン酸、β−スルファトエチルアミン、ベンジルアミン
、フェネチルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルアミンベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、Ｎ−プ
ロピルアミンベンゼン、Ｎ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ
−へキシルアミノベンゼン、Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノベンゼン、Ｎ−β−クロロエチルアミノベンゼン
、Ｎ−β−シアノエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−スル
ホエチルアミノベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
２−１−３−または−４−メチルベンゼン、１−（Ｎ−
エチルアミン）−２−、−３−または−４−エチルベン
ジン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−３−または
−４−クロルベンピン、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン
−３−または−４−スルホン酸、１−（Ｎ−エチルアミ
ン）−４−ブチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）
−４−ヘキシルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
４−オクチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４
−ビニルベンゼン、１−Ｎ−ｎ−フチルアミノ−３−メ
チルベンゼン、Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、Ｎ−
イソブチルアミノベンゼン、Ｎ−５ｅｃ−ブチルアミノ
ベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−フルオロベ
ンゼン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、アニ
リン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−トルイジン、２．３−１２
．４−１２．５−１２．６−１３．４−および３，５−
ジメチルアニリン、０−ｌｍ−およびｐ−クロルアニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、０１ｍ
−およびｐ−アミノフェノール、２−メチル−４−ニト
ロアニリン、２−メチル−５−二トロアニリン、２，５
−ジメトキシアニリン、；３−メチル−４−ニトロアニ
リン、２−二トロー４−メチルアニリン、３−ニトロ−
４−メチルアニリン、０−ｌｍ−およびｐ−アニシジン
、ｏ−ｌｍ−およびｐ−フェネチジン、２−メトキシ−
５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メトキシアニ
リン、４−ブロムアニリン、３−アミノベンズアミド、
４−アミノフェニルスルファミド、３−トリフルオロメ
チルアニリン、３−および４−アミノフェニルスルファ
ミド、３−トリフルオロメチルアニリン、３−および４
−アミノフェニル尿素、■−ナフチルアミン、２−ナフ
チルアミン、オルタニル酸、メタニル酸、スルファニル
酸、アニリン−２，４−ジスルホン１唆、アニリン−２
，５−ジスルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン酸
、アントラニル酸、ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、・
１−アミノフェニルメタンスルホン酸、アニリン−Ｎ−
メタンスルホン酸、２−アミノトルエン−４−スルホン
酸、２−アミントルエン−５−スルホン酸、ｐ−アミノ
サリチル酸、］−］アミノー４−カルボキシーベンゼン
ー３−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシ−ベン
ゼン−５−スルホン酸、１−アミノ−５−カルボキシ−
ベンゼン−２−スルホン１浚、１−ナフチルアミン−２
−１−：３−１−４−１−５−１−６−１−７−および
−８−スルホン酸、２−ナフチルアミノ−１−１−３−
１−４−１−５−１−６−１−７−および−８−スルホ
ン酸、１−ナフチルアミン−２，１１−１−２、５−１
−２、７−１−２、８−１−３，５−１−３，６−１−
３，７−１−３゜８−１−４．６−１−４、．７−１−
４．８−および−ｓ、ｓ−ジスルホン酸、２−ナフチル
アミン−１、５−１−１、６−１−１，７−１−３、６
−１−：３ 、 ７−１−４ 、 ７−１−４．８
−１−５．７−および−６，８−ジスルホン酸、】−ナ
フチルアミン−２，４゜６−１−２．４．７−１−２．
５，７−１−：３ 、５ 、７−１−３．６．８−およ
び−４゜６＋８ トリスルホン酸、２−ナフチルアミ
ン−１，３，７−１−１，５，７−１−３゜５．７−１
−３．６．８−および−４，６゜８−トリスルホン酸、
２−１３−および４−アミノピリジン、２−アミノベン
ゾチアゾール、５−１６−および８−アミノキノリン、
２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリジンおよび
ピペラジン。
ミン、ジエチルアミン、プロピルアミン、イソプロピル
アミン、ブチルアミン、シフチルアミン、イソフチルア
ミン、５ｅｅ−ブチルアミン、ｔｅｒｔ−ブチルアミン
、ヘキシルアミン、メトキシエチルアミン、エトキシエ
チルアミン、メトキシプロピルアミン、クロロエチルア
ミン、ヒドロキシエチルしアミン、ジヒドロキジエチル
アミン、ヒドロキシプロピルアミン、アミノエタンスル
ホン酸、β−スルファトエチルアミン、ベンジルアミン
、フェネチルアミン、シクロヘキシルアミン、Ｎ−メチ
ルアミンベンゼン、Ｎ−エチルアミノベンゼン、Ｎ−プ
ロピルアミンベンゼン、Ｎ−ブチルアミノベンゼン、Ｎ
−へキシルアミノベンゼン、Ｎ−β−ヒドロキシエチル
アミノベンゼン、Ｎ−β−クロロエチルアミノベンゼン
、Ｎ−β−シアノエチルアミノベンゼン、Ｎ−β−スル
ホエチルアミノベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
２−１−３−または−４−メチルベンゼン、１−（Ｎ−
エチルアミン）−２−、−３−または−４−エチルベン
ジン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−２−、−３−または
−４−クロルベンピン、１−Ｎ−エチルアミノベンゼン
−３−または−４−スルホン酸、１−（Ｎ−エチルアミ
ン）−４−ブチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）
−４−ヘキシルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−
４−オクチルベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４
−ビニルベンゼン、１−Ｎ−ｎ−フチルアミノ−３−メ
チルベンゼン、Ｎ−イソプロピルアミノベンゼン、Ｎ−
イソブチルアミノベンゼン、Ｎ−５ｅｃ−ブチルアミノ
ベンゼン、１−（Ｎ−エチルアミノ）−４−フルオロベ
ンゼン、ベンジルアミン、シクロヘキシルアミン、アニ
リン、ｏ−ｌｍ−およびｐ−トルイジン、２．３−１２
．４−１２．５−１２．６−１３．４−および３，５−
ジメチルアニリン、０−ｌｍ−およびｐ−クロルアニリ
ン、Ｎ−メチルアニリン、Ｎ−エチルアニリン、０１ｍ
−およびｐ−アミノフェノール、２−メチル−４−ニト
ロアニリン、２−メチル−５−二トロアニリン、２，５
−ジメトキシアニリン、；３−メチル−４−ニトロアニ
リン、２−二トロー４−メチルアニリン、３−ニトロ−
４−メチルアニリン、０−ｌｍ−およびｐ−アニシジン
、ｏ−ｌｍ−およびｐ−フェネチジン、２−メトキシ−
５−メチルアニリン、２−エトキシ−５−メトキシアニ
リン、４−ブロムアニリン、３−アミノベンズアミド、
４−アミノフェニルスルファミド、３−トリフルオロメ
チルアニリン、３−および４−アミノフェニルスルファ
ミド、３−トリフルオロメチルアニリン、３−および４
−アミノフェニル尿素、■−ナフチルアミン、２−ナフ
チルアミン、オルタニル酸、メタニル酸、スルファニル
酸、アニリン−２，４−ジスルホン１唆、アニリン−２
，５−ジスルホン酸、アニリン−３，５−ジスルホン酸
、アントラニル酸、ｍ−およびｐ−アミノ安息香酸、・
１−アミノフェニルメタンスルホン酸、アニリン−Ｎ−
メタンスルホン酸、２−アミノトルエン−４−スルホン
酸、２−アミントルエン−５−スルホン酸、ｐ−アミノ
サリチル酸、］−］アミノー４−カルボキシーベンゼン
ー３−スルホン酸、１−アミノ−２−カルボキシ−ベン
ゼン−５−スルホン酸、１−アミノ−５−カルボキシ−
ベンゼン−２−スルホン１浚、１−ナフチルアミン−２
−１−：３−１−４−１−５−１−６−１−７−および
−８−スルホン酸、２−ナフチルアミノ−１−１−３−
１−４−１−５−１−６−１−７−および−８−スルホ
ン酸、１−ナフチルアミン−２，１１−１−２、５−１
−２、７−１−２、８−１−３，５−１−３，６−１−
３，７−１−３゜８−１−４．６−１−４、．７−１−
４．８−および−ｓ、ｓ−ジスルホン酸、２−ナフチル
アミン−１、５−１−１、６−１−１，７−１−３、６
−１−：３ 、 ７−１−４ 、 ７−１−４．８
−１−５．７−および−６，８−ジスルホン酸、】−ナ
フチルアミン−２，４゜６−１−２．４．７−１−２．
５，７−１−：３ 、５ 、７−１−３．６．８−およ
び−４゜６＋８ トリスルホン酸、２−ナフチルアミ
ン−１，３，７−１−１，５，７−１−３゜５．７−１
−３．６．８−および−４，６゜８−トリスルホン酸、
２−１３−および４−アミノピリジン、２−アミノベン
ゾチアゾール、５−１６−および８−アミノキノリン、
２−アミノピリミジン、モルホリン、ピペリジンおよび
ピペラジン。
式（１）の反応染料は単離しそして使用可能な乾す・■
染）ｌ製剤に仕上げることができる。単離はできるたけ
低温で塩析と濾過によって実施するのが好ましい。濾過
された染料は所望により増量剤および／−！たけ緩衝剤
、たとえばリン酸−ナトリウムとリン酸二ナトリウムと
の等部量混合物を添加したのち乾燥される。
染）ｌ製剤に仕上げることができる。単離はできるたけ
低温で塩析と濾過によって実施するのが好ましい。濾過
された染料は所望により増量剤および／−！たけ緩衝剤
、たとえばリン酸−ナトリウムとリン酸二ナトリウムと
の等部量混合物を添加したのち乾燥される。
この乾燥は余り高くない温度且つ減圧下で実施するのが
好ましい。場合によっては製造混合物全部を噴霧乾燥す
ることによって本発明による乾燥製剤が直接的に、すな
わち、染料の中間単離なしに製造できる。
好ましい。場合によっては製造混合物全部を噴霧乾燥す
ることによって本発明による乾燥製剤が直接的に、すな
わち、染料の中間単離なしに製造できる。
式〔１〕の反応染料は新規である。本反応染料は高い反
応性を示しそして湿潤堅ろう性および耐光堅ろう性のす
ぐれた染色をもたらす。
応性を示しそして湿潤堅ろう性および耐光堅ろう性のす
ぐれた染色をもたらす。
特に推奨されるべきは本発明の高い溶用了性と良好な染
料定着性とである。
料定着性とである。
式（１）の反応染料は各種の材料たとえば絹、皮革、ウ
ール、スーパーポリアミドｆｉｎ ８４Ｄ 、スーパー
ポリアミドウレタンの染料に適し、！［〒に亜麻製品、
セルロース、再生セルロース、と９わけ木綿のごとき繊
維構造のセルロース性材料の染色および捺染に好適であ
る。この反応染料は染着法のみならずパッド・ダイイン
グ法にも適する。この染色法によると被染色物は水性の
そして場合によってはさらに塩を含有している染料溶液
で含浸され、そして染イ′・１はアルカリ処理後あるい
はアルカリの存在で場合によっては加熱しながら定着さ
れる。
ール、スーパーポリアミドｆｉｎ ８４Ｄ 、スーパー
ポリアミドウレタンの染料に適し、！［〒に亜麻製品、
セルロース、再生セルロース、と９わけ木綿のごとき繊
維構造のセルロース性材料の染色および捺染に好適であ
る。この反応染料は染着法のみならずパッド・ダイイン
グ法にも適する。この染色法によると被染色物は水性の
そして場合によってはさらに塩を含有している染料溶液
で含浸され、そして染イ′・１はアルカリ処理後あるい
はアルカリの存在で場合によっては加熱しながら定着さ
れる。
式（１）の反応染料に木綿の捺染に特に好適であるが、
しかし窒素含ｆｉ織繊維とえばウール織物、絹またはウ
ールを含む混合繊物の捺染のためにも適する。これらは
またとくに木綿への捺染に適し、また羊毛、絹、丑たは
羊毛混紡品などの窒素含有繊維への捺染に適する。
しかし窒素含ｆｉ織繊維とえばウール織物、絹またはウ
ールを含む混合繊物の捺染のためにも適する。これらは
またとくに木綿への捺染に適し、また羊毛、絹、丑たは
羊毛混紡品などの窒素含有繊維への捺染に適する。
染色丑たは捺染された繊維材料を冷水で、場合によって
は分散作用を有しそして非定着部分の拡散を促進する薬
剤を添加した温水で十分にすすぎ洗いするのが望ましい
。
は分散作用を有しそして非定着部分の拡散を促進する薬
剤を添加した温水で十分にすすぎ洗いするのが望ましい
。
以下に本発明の実施例を記す。実施例中の部は重量部そ
してパーセントは重量パーセントである。
してパーセントは重量パーセントである。
実施例１４−（３’−アミノ−プロピルアミノ）−アニ
リン−３−スルホン酸 の製造 水４００部に２−クロル−５−二トロベンゼンースルホ
ン酸ナトリウム２５９．５部を懸濁物に１．３−ジアミ
ノプロパン２２２部を滴下する。混合物を９ｏ’ｃｔで
加熱して１時間還流煮沸する。そのあとこの反応混合物
を１０００部の水で希釈し、澄んだ溶液を１０規定塩酸
約４００部でｐＨ７に調整する。放冷し、沈澱したＮ−
（３’ −アミノプロピル）−４−ニトロアニリン−２
−スルホンｔＦ２ 全濾過する。
リン−３−スルホン酸 の製造 水４００部に２−クロル−５−二トロベンゼンースルホ
ン酸ナトリウム２５９．５部を懸濁物に１．３−ジアミ
ノプロパン２２２部を滴下する。混合物を９ｏ’ｃｔで
加熱して１時間還流煮沸する。そのあとこの反応混合物
を１０００部の水で希釈し、澄んだ溶液を１０規定塩酸
約４００部でｐＨ７に調整する。放冷し、沈澱したＮ−
（３’ −アミノプロピル）−４−ニトロアニリン−２
−スルホンｔＦ２ 全濾過する。
上記により得られたニトロ生成物を次にベシャン（Ｂ５
ｃｈａｍｐ ）の還元法により還元する。
ｃｈａｍｐ ）の還元法により還元する。
すなわち、その生成物を少量部ずつ水２０００部、鉄粉
２５０部、氷酢酸２０部の沸騰混合物中に投入する。還
元終了後、その反応混合物を１０規定の水酸化ナトリウ
ム溶液約１６０部でミモザアルカリ性に調整しそして熱
性に濾過して鉄泥を除く。ｐ液を少量のハイドロサルフ
ァイドで脱色しそして１０規定塩酸約１１０部でｐＨ７
に調整する６ 沈澱を完全に行なわせるためさらに約１０容量係の食塩
を添加する。放冷しそして生成した４−（３’−アミノ
プロピルアミノ）〜アニリンー３−スルホン酸を謔過に
より分離する。
２５０部、氷酢酸２０部の沸騰混合物中に投入する。還
元終了後、その反応混合物を１０規定の水酸化ナトリウ
ム溶液約１６０部でミモザアルカリ性に調整しそして熱
性に濾過して鉄泥を除く。ｐ液を少量のハイドロサルフ
ァイドで脱色しそして１０規定塩酸約１１０部でｐＨ７
に調整する６ 沈澱を完全に行なわせるためさらに約１０容量係の食塩
を添加する。放冷しそして生成した４−（３’−アミノ
プロピルアミノ）〜アニリンー３−スルホン酸を謔過に
より分離する。
アニール氷宿合
−＋ −（３’−アミノプロピルアミノ）−アニリン−
３−スルホン酸２／１３部とフロラニール１２３部とを
１５００部の水に懸濁しそして５５℃寸で加熱する。約
５００部の２規定水酸化ナトリウム溶液を滴下して縮合
の間ｐ１１１直を６に保持する。約１２時間後に放冷し
そして暗褐色の反応生成物を濾過する。得られたアニー
ルを水洗いして］、 Ｏ０℃で真空乾燥する。
３−スルホン酸２／１３部とフロラニール１２３部とを
１５００部の水に懸濁しそして５５℃寸で加熱する。約
５００部の２規定水酸化ナトリウム溶液を滴下して縮合
の間ｐ１１１直を６に保持する。約１２時間後に放冷し
そして暗褐色の反応生成物を濾過する。得られたアニー
ルを水洗いして］、 Ｏ０℃で真空乾燥する。
閉］看
」二記により得られたアニールの８０部を約４０分間に
亘って２４係発煙硫酸１６００部中に投入する。温度が
約４０℃寸で一］二昇しそして橙褐色ｍ液となる。この
反応混合物を約１５分間て６５°Ｃｔで加熱しそ（〜て
この温度に約１時間保持する。この時に濃青色溶液が生
じる。室温捷で冷却しそしてこの発煙（＋Ｍｉ酸溶液を
撹拌しながら４０００部の氷の上にｌＬぎかける。氷冷
しながら、次に約１時間て１０規定水酸化ナトリウム溶
液２５００部を滴下する。これによりジオキサジンが容
易に戸別しつる形状で実際」二完全に沈澱する。これを
濾過して水で洗う。
亘って２４係発煙硫酸１６００部中に投入する。温度が
約４０℃寸で一］二昇しそして橙褐色ｍ液となる。この
反応混合物を約１５分間て６５°Ｃｔで加熱しそ（〜て
この温度に約１時間保持する。この時に濃青色溶液が生
じる。室温捷で冷却しそしてこの発煙（＋Ｍｉ酸溶液を
撹拌しながら４０００部の氷の上にｌＬぎかける。氷冷
しながら、次に約１時間て１０規定水酸化ナトリウム溶
液２５００部を滴下する。これによりジオキサジンが容
易に戸別しつる形状で実際」二完全に沈澱する。これを
濾過して水で洗う。
反応染料
得られたジオキサンシン発色化合物を１０００部の水に
入れて一昼夜撹拌しそして翌日水酸化ナトリウム溶液で
ｐＨ７に６１１」整する。
入れて一昼夜撹拌しそして翌日水酸化ナトリウム溶液で
ｐＨ７に６１１」整する。
同時に水８００部にアニリン−２，５−ジスルホン酸６
０．７２部を溶解し、１０規定水酸化ナトリウム約２０
部で中性としてそして０℃に冷却する。２０分間で３４
部のフッ化シアヌールを商下し、その間同時に］Ｏ規定
の水酸化ナトリウム溶液約３：３部を添加してｐＨを４
と５の間に保持する。
０．７２部を溶解し、１０規定水酸化ナトリウム約２０
部で中性としてそして０℃に冷却する。２０分間で３４
部のフッ化シアヌールを商下し、その間同時に］Ｏ規定
の水酸化ナトリウム溶液約３：３部を添加してｐＨを４
と５の間に保持する。
得られた一次縮合生成物の澄明溶液を予め準備したジオ
キサジン発色化合物の懸′／１７：Ｊ物に住人し、ゆっ
くりと：３０乃至３５℃に加熱しその間この反応混合物
の１）１１をカセイソーダの添加によって７から８まで
の間に保持する。
キサジン発色化合物の懸′／１７：Ｊ物に住人し、ゆっ
くりと：３０乃至３５℃に加熱しその間この反応混合物
の１）１１をカセイソーダの添加によって７から８まで
の間に保持する。
この／こめには約３１部の１０規定水醇化ナトリウム溶
液が必要となる。
液が必要となる。
約３時間後に附んだ溶液が生じ、これから３００部の食
塩（＝ＩＯ容量％）を加えて最終的な染料が単離される
。
塩（＝ＩＯ容量％）を加えて最終的な染料が単離される
。
ｌＪ５過後、その染料ペーストをリン！唆水素二ナトリ
ウムの飽和溶液で緩衝しそして５０°Ｃで真空乾燥する
。
ウムの飽和溶液で緩衝しそして５０°Ｃで真空乾燥する
。
以上により得られた染料は木綿を純青色に染色する。
アニリン−２，５−ジスルホン酸の代りに等価量の２−
メチル−アニリン−５−スルホン酸を使用して順化の染
料が得られる。
メチル−アニリン−５−スルホン酸を使用して順化の染
料が得られる。
アニリン−２，５−ジスルホン酸に代えて等価量の下記
の表に示すアミンを使用した場合にも同様な染料が得ら
れる。
の表に示すアミンを使用した場合にも同様な染料が得ら
れる。
実施例 アミン
２ アンモニア
３ メチルアミン
４ エタノールアミン
５ ジェタノールアミン
６ タウリン
７ ｎ−ブチルアミン
８ アニリン
９ Ｎ−メチルアニリン
１０ Ｎ−エチルアニリン
１１ ｍ −トルイジン
１２ ｐ−トルイジン
１３ ｍ−クロルアニリン
１４、、 ｐ−クロルアニリン
１５ ｏ−アニシジン
１６ ｐ−アニシジン
１７ ｐ−フェネチジン
１８ ｐ−アミノ安息香酸
１９ アニリン−３−スルホン１１（２２０４−
アミノアセトアニリド ２ｊ ；３−アミノフェニル尿素 ２２ ４−アミノフェニル尿素 ２；３ ジエチルアミン ２４ モルホリン ２５ ２−ナフチルアミン−６−スルホン酸 ２６ ４−７ミノサリチル酸 実施例２８ 実Ｍ４例１における２−クロル−５−二トロベンゼンス
ルホン酸を等測置の２，３−シクロルー５−二トロベン
ゼンスルホン酸に代ｔ、その他の実施例］と同様に操作
を行なう。これにより下記推定構造式の染料が得られる
。
アミノアセトアニリド ２ｊ ；３−アミノフェニル尿素 ２２ ４−アミノフェニル尿素 ２；３ ジエチルアミン ２４ モルホリン ２５ ２−ナフチルアミン−６−スルホン酸 ２６ ４−７ミノサリチル酸 実施例２８ 実Ｍ４例１における２−クロル−５−二トロベンゼンス
ルホン酸を等測置の２，３−シクロルー５−二トロベン
ゼンスルホン酸に代ｔ、その他の実施例］と同様に操作
を行なう。これにより下記推定構造式の染料が得られる
。
−４ニ
ー 罷
実ノイｉｉ １列２９
実が！１１列１におけるｌ 、 ３−ジアミノ−プロパ
ンに代えで勺Ｔイ曲１１１の１，４−ジアミノシクロヘ
キサンを使′Ｆ、１−ＩＬ、その他は実施例１と同様に
操作を実施する。これにより下記推定溝１告式の染料が
１４）られる。
ンに代えで勺Ｔイ曲１１１の１，４−ジアミノシクロヘ
キサンを使′Ｆ、１−ＩＬ、その他は実施例１と同様に
操作を実施する。これにより下記推定溝１告式の染料が
１４）られる。
実施例３０
実施例Ｊにおける１、３−ジアミノ−プロパンに代えて
等１ｉ１ｔｉ量のピペラジンを使用しそしてその他は実
施例１と同様に操作を実施する。
等１ｉ１ｔｉ量のピペラジンを使用しそしてその他は実
施例１と同様に操作を実施する。
これにより下記推定構造式の染料が得られる。
４３０−
／ゝ〜
工 ■
０
染色例】
実施例１てイ↓）られた染料の２部を尿素５乃至２０部
と無水炭酸ナトリウム２部とを添加して２０乃全５０℃
の温度の水］、 Ｏ０部に溶解する。これにより得られ
た溶液で木綿織物を６０乃至８０係取量が増加するまで
含浸さぜそして乾燥する。そのあと３部秒乃至５分１１
１４０乃至２１０℃で熱定着させ、しかるのち非イオン
性の洗剤の０．］、％沸）播市液中で１５分間ソーピン
グし、すすぎ洗いしそして乾す・■する。
と無水炭酸ナトリウム２部とを添加して２０乃全５０℃
の温度の水］、 Ｏ０部に溶解する。これにより得られ
た溶液で木綿織物を６０乃至８０係取量が増加するまで
含浸さぜそして乾燥する。そのあと３部秒乃至５分１１
１４０乃至２１０℃で熱定着させ、しかるのち非イオン
性の洗剤の０．］、％沸）播市液中で１５分間ソーピン
グし、すすぎ洗いしそして乾す・■する。
染色例２
実施例１で得られた染料の２部を０．５部のｍ−二トロ
ヘンｔンスルホン酸ナトリウムを添加して１００部の水
に溶解する。これにより得られる溶液で木綿織物をその
重量が７５係増加する捷で含浸させそして乾燥する。
ヘンｔンスルホン酸ナトリウムを添加して１００部の水
に溶解する。これにより得られる溶液で木綿織物をその
重量が７５係増加する捷で含浸させそして乾燥する。
そのあと１を当９５Ｉの水酸化ナトリウムと３００ 、
！９の塩化ナトリウムとを含有する２０℃に温めた溶液
でその織物を含浸させ、重量の増加が７５％となる寸で
しぼり、１．００乃至１０１℃で３０秒間スチーミング
し、すすぎ洗いし、次に非・ｒオン性の洗剤の０．：３
％沸騰溶液中で１５分間ソーピングする。そのあとすず
き洗いして乾燥する。
！９の塩化ナトリウムとを含有する２０℃に温めた溶液
でその織物を含浸させ、重量の増加が７５％となる寸で
しぼり、１．００乃至１０１℃で３０秒間スチーミング
し、すすぎ洗いし、次に非・ｒオン性の洗剤の０．：３
％沸騰溶液中で１５分間ソーピングする。そのあとすず
き洗いして乾燥する。
染色例３
実施例１で得られた染料の２部を１００部の水に溶解す
る。
る。
この溶液を１９００部の冷水に加えそして塩化ナトリウ
ム６０部を添加する。この染浴に１００部の木綿織物を
入れる。
ム６０部を添加する。この染浴に１００部の木綿織物を
入れる。
染浴の温度を６０℃まで上げ、；３０分後に４０部の無
水炭酸ナトリウムを添加しそしてもう一度塩化ナトリウ
ム６０部を添加する。
水炭酸ナトリウムを添加しそしてもう一度塩化ナトリウ
ム６０部を添加する。
温度を３０分間６０℃に保持したのちすずき洗いしそし
てイオンを含１ない洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分
間ソーピングし、ずすき′洗いして乾燥する。
てイオンを含１ない洗剤の０．３％沸騰溶液中で１５分
間ソーピングし、ずすき′洗いして乾燥する。
染色例４
実施例１で得られた反応染料の４部を５０部の水に溶解
する。これに１を当Ｄ５ｇの水酸化ナトリウムと１０ｇ
の無水炭酸ナトリウムとを含有するｍ液５０部を加える
。この溶ｄダで木綿織物をその重量が７０％増加するよ
う浸漬する。次にその織物を棒に巻き上げて室温て３乃
至１２時間貯蔵する。しがるのぢぞの染物をすすぎ洗い
し、非イオン性洗剤の沸騰溶液で１５分間ソーピングし
、もう一度すすぎ洗いし乾燥する。これにより堅ろう特
性のすぐれた青色に染色された染物が得られる。
する。これに１を当Ｄ５ｇの水酸化ナトリウムと１０ｇ
の無水炭酸ナトリウムとを含有するｍ液５０部を加える
。この溶ｄダで木綿織物をその重量が７０％増加するよ
う浸漬する。次にその織物を棒に巻き上げて室温て３乃
至１２時間貯蔵する。しがるのぢぞの染物をすすぎ洗い
し、非イオン性洗剤の沸騰溶液で１５分間ソーピングし
、もう一度すすぎ洗いし乾燥する。これにより堅ろう特
性のすぐれた青色に染色された染物が得られる。
４３
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １式 〔式中、 （］ はｎ個の置換基Ｒを意味し、それらＲは−１７
，に独立的にＣｌ−４−アルキル、Ｃ１−４−アルコキ
シ、カルボキシまたはハロケンでありうる、 １１はＯ乃至：３の数、 ｍは１乃至２の数、そして Ｘは下記式の残基 （式中、Ｒ１とＲ２とは互に独立的に水素、または場合
によっては置換されていてもよいＣｌ４−アルキルを意
味し、Ａはハロケン、ヒドロキシ、カルボキシ、スルホ
、フェニル、スルホフェニル丑たはＣｌ４−アルコキシ
カルボニルによって置換されていても」；いＣ３７−ア
ルキレン、あるいはＣ１４−アルキルによって置換され
ていても、Ｊこいシクロヘキシレンを意味するかあるい
はまた基−Ｎ （Ｒ１） −Ａ−Ｎ （Ｒ２）−が１，
４−ピペラジンジイルであり、そしてＹはフッ素、−Ｎ
Ｈ２斗たは置換されたアミン基を５に味する）を意味す
る〕の反応染料。 ２ ｎ＝０である特許請求の範囲第１項に記載の反応染
料。 ３ ｍ−１である特許請求の範囲第１項または第２項の
いずれかに記載の反応染料。 ４ 代 （式中、Ｘは特許請求の範囲第１項に定義した意味を有
する）で表わされる特許請求の範囲第１項、２項または
３項のいずれかに記載の反応染料。 ５、Ｒ１とＲ２とが水素である特許請求の範囲第１項乃
至４項のいずれかに記載の反応染料。 （３，Ａが塩素、ヒドロキシ、メチルまたは）工二ルに
よって置換されていてもよいプロピレンを意味する特許
請求の範囲第１項乃至５項のいずれかに記載の反応染料
。 ７、Ａが１，２−プロピレン、１，３−プロピレン、２
−ヒドロキシ−１，３−プロピレン、１−フェニル−１
，３−プロピレン、２−フェニル−１，３−プロピレン
、２−（４′−スルホフェニル）−１，３−プロピレン
、２−メチル−１，３−プロピレンまたは２，２−ジメ
チル−１，３−プロピレンである特許請求の範囲第６項
に記載の反応染料。 ８ Ａが１，２−プロピレン、■、３−プロピレン、２
−メチル−１，３−プロピレン捷たは２，２−ジメチル
−１，３−プロピレンである特許請求の範囲第７項に記
載の反応染料。 ９、 Ａが１，３−プロピレンである特許請求の範囲
第８項に記載の反応染料。 １０、Ｙが−ＮＨ２：ヒドロキシオたはスルホによって
置換されていてもよいＣ１−４−アルキルアミノ；ヒド
ロキシによ、つてｆｆｔｍされていてもよいＮ、Ｎ−ジ
ーＣ１−４−アルキルアミノ；ｃｌ−４−アルキル、Ｃ
】−４−アルコキシ、ハロケン、ヒドロキシ、ウレイド
、アセチルアミノ、カルボキシ、スルホまたはスルホメ
チルによって置換されていてもよいフェニルアミノ；Ｎ
−自−４−アルキル−Ｎ−フェニルアミノ；スルホナフ
チルアミノまたはモルホリノを意味する特許請求の範囲
第１項乃至９項のいずれかに記載の反応染料。 １１、 Ｙが式 （式中、Ｒ３は水素、またはハロゲン、シアノ、ヒドロ
キシ、カルボキシ、スルホもしくはスルファトとによっ
て置換されていてもよい自−４−アルキルを意味しそし
て）工二ルｉＢはメチル、メトキシ、エトキシ、塩素、
ヒドロキシ、ウレイド、アセチルアミノ、カルボキシ捷
たはスルホによって置換されていてもよい）の残基であ
る特許請求の範囲第１０項に記載の反応染各。 １２、Ｒ３が水素でありそしてベンゼン、［ＪＢがスル
ホまたはメチルによって置換されていてもよい！特許請
求の範囲第１１項に記載の反応染料。 １３、Ｙが２−メチル−５−スルホフェニルアミノ゛ま
たは２，５−ジスルホフェニルアミノである特許請求の
範囲第１２項に記載の反応染料。 １４、式 ％式％ （式中、又は下記式の基 を意味する）で表わされる！Ｙ＃ ｈ請求の範囲第１３
項に記載の反応染料。 １５ 、 ％ 、、’＋請求の範囲第１項に記載の反応
染料の製造法において、任意の順序で式 （式中、ＲＸ ｎ、ｍは！庁許請求の範囲第１項に記載
した意味を有しそしてＸは下記式を意味する）のジオキ
サジン化合物と２゜４ 、 ロートリフルオロ−８−ト
リアジンと場合によっては式 ％式％（７） のアミンとを縮合することを特徴とする反応性染料製造
法。 １６、式 （式中、Ｘは下記式の基 −Ｎ Ｈ−（ＣＨ２二１１丁−−ＮＨ２（８ンを意味す
る）のジオキサジン化合物を、２゜４ 、ロートリフル
オロ−８−トリアジンとアニリン−２，５−ジスルホン
酸とのモノ縮合によって得られた下記式の化合物 と縮合することを特徴とする特許請求の範囲第１４項に
記載の反応染料を製造するだめの特許請求の範囲第１５
項に記載の反応の反応染料ないしは特許請求の範囲第１
５項Ｉトｌよ１６項に記載の方法によって得られた反応
染料を使用することを特徴とするの反応染料ないしは特
許請求の範囲第１５項Ｊた１Ｊ１６項に記載の方法によ
って得られた反応べ８料をセルロース繊維の染色に用い
ることを特徴とする特許請求の範囲第１７項に記載の染
色および捺染方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH4960/825 | 1982-08-19 | ||
| CH496082 | 1982-08-19 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5953552A true JPS5953552A (ja) | 1984-03-28 |
Family
ID=4285521
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP15040483A Pending JPS5953552A (ja) | 1982-08-19 | 1983-08-19 | ジオキサジン系反応染料とその製造法および |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0101665A3 (ja) |
| JP (1) | JPS5953552A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221268A (ja) * | 1985-03-23 | 1986-10-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジン染料 |
| JPS62143577A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-26 | Sony Corp | 編集制御装置 |
Families Citing this family (14)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3336362A1 (de) * | 1983-10-06 | 1985-04-18 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazin-reaktivfarbstoffe |
| DE3341886A1 (de) * | 1983-11-19 | 1985-05-30 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische triphendioxazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE3344254A1 (de) * | 1983-12-07 | 1985-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazinfarbstoffe |
| DE3344472A1 (de) * | 1983-12-08 | 1985-06-20 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Basische triphendioxazinfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung |
| DE3439756A1 (de) * | 1984-02-11 | 1985-08-14 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Triphendioxazin-vinylsulfon-farbstoffe |
| DE3423581A1 (de) * | 1984-06-27 | 1986-01-09 | Bayer Ag, 5090 Leverkusen | Reaktivfarbstoffe |
| DE3426727A1 (de) * | 1984-07-20 | 1986-01-23 | Hoechst Ag, 6230 Frankfurt | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| DE3544982A1 (de) * | 1985-12-19 | 1987-06-25 | Hoechst Ag | Wasserloesliche triphendioxazin-verbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als farbstoffe |
| US4841049A (en) * | 1986-09-12 | 1989-06-20 | Ciba-Geigy Corporation | Reactive dyes of the dioxazine series |
| GB9022540D0 (en) * | 1989-11-16 | 1990-11-28 | Ici Plc | Compound |
| GB8925900D0 (en) * | 1989-11-16 | 1990-01-04 | Ici Plc | Reactive dyes |
| EP0628606B1 (de) * | 1993-05-18 | 2000-08-23 | DyStar Textilfarben GmbH & Co. Deutschland KG | Triphendioxazinverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Farbstoffe |
| TW422871B (en) * | 1995-04-25 | 2001-02-21 | Ciba Sc Holding Ag | Reactive dyes from the dioxazine series, their preparation and use |
| DE19722337A1 (de) * | 1997-05-28 | 1998-12-03 | Dystar Textilfarben Gmbh & Co | Faserreaktive Triphendioxazinfarbstoffe |
Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1477071A (en) * | 1975-01-13 | 1977-06-22 | Ici Ltd | Reactive dioxazine dyestuffs |
-
1983
- 1983-08-15 EP EP83810359A patent/EP0101665A3/de not_active Withdrawn
- 1983-08-19 JP JP15040483A patent/JPS5953552A/ja active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS61221268A (ja) * | 1985-03-23 | 1986-10-01 | バイエル・アクチエンゲゼルシヤフト | トリフエンジオキサジン染料 |
| JPS62143577A (ja) * | 1985-12-18 | 1987-06-26 | Sony Corp | 編集制御装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0101665A2 (de) | 1984-02-29 |
| EP0101665A3 (de) | 1984-10-10 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2512493B2 (ja) | ジオキサジン系反応染料とその製造方法及びその使用 | |
| JPS5953552A (ja) | ジオキサジン系反応染料とその製造法および | |
| CH634341A5 (de) | Reaktivfarbstoffe und deren herstellung. | |
| KR0141911B1 (ko) | 섬유반응성 비대칭 디옥사진 화합물, 그 제조방법 및 섬유 반응성 염료료써의 그 용도 | |
| JPS58125751A (ja) | ジスアゾ反応性染料類 | |
| JPS6029749B2 (ja) | 繊維反応性ジスアゾ染料，これらの製法ならびにその用途 | |
| JPS608367A (ja) | 反応染料，その製造法，及びその使用 | |
| JPS6011559A (ja) | 反応染料およびその製造法と用法 | |
| GB2029850A (en) | Reactive dyes their preparation and use | |
| TWI419939B (zh) | 反應性染料，其製備及其用途 | |
| JPH0369948B2 (ja) | ||
| JPS59164368A (ja) | 反応染料，その製造法および使用法 | |
| JPH04268379A (ja) | 反応性染料、その製造方法及び材料の染色方法 | |
| US6592634B1 (en) | Reactive dyes, processes for their preparation and their use | |
| JPS5842660A (ja) | 反応染料とその製造方法 | |
| JPS61123671A (ja) | 反応染料、その製造方法及びその使用 | |
| JPH04255762A (ja) | 反応染料、その製造方法および使用 | |
| JP3093001B2 (ja) | 反応染料混合物、その製造方法及び使用方法 | |
| JP2773888B2 (ja) | 反応染料、その製造方法およびその使用 | |
| US3415825A (en) | Anthraquinone dyestuffs | |
| JPS62215661A (ja) | 反応染料、その製造方法およびその使用方法 | |
| US4054559A (en) | Reactive disazo monohalogenotriazine dyestuffs | |
| US6353094B1 (en) | Dyes, a process for their preparation and their use | |
| JPH09104826A (ja) | 反応性染料及びその製造方法 | |
| JPS594653A (ja) | 新規なモノアゾ化合物 |