DE19509670A1 - Verbindungen der s-Triazinreihe - Google Patents

Verbindungen der s-Triazinreihe

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der s-Triazinreihe, die sich in der Applikation auf dem Textilgebiet aus gezeichnet als UV-Absorber eignen und außerdem dem damit behandelten Textilmaterial schmutzabweisende Eigenschaften (Stain Blocking) verleihen. Außerdem zeigen die mit den neuen Verbindungen behandelten Stellen des Textilmaterials eine Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
Die neuen Verbindungen entsprechen der Formel I
worin R₁, wenn n=0 den Rest eines gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Substituenten tragenden aromatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen Diamins oder Diamids oder eines gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten tragenden und/oder durch Heteroatome unterbrochenen C1-22-aliphatischen Diamins oder Diamids oder, wenn n=1, den Rest eines aromatischen, C3-12-aliphatischen oder cycloaliphatischen Triamins oder Triamids, alle R₂ unabhängig voneinander eine -NH-, -O-, -S-, -*NHCO- oder -*OCO- Brücke,
*an den Triazinring gebunden,
alle R₃ unabhängig voneinander einen C1-12-aliphatischen, cycloaliphatischen, ein- oder zweikernigen aromatischen oder heterocyclischen Rest, wobei diese Reste einen oder zwei Substituenten tragen können,
alle X unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom und
n 0 oder 1 bedeuten, mit der Maßgabe, daß jede Verbindung mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe besitzt.
Unter den genannten aromatischen Resten sind Phenyl- oder Naphthyl-, insbesondere Phenylreste zu verstehen. Die cycloaliphatischen Reste enthalten vorzugsweise 5 oder, insbesondere, 6 Kohlenstoffatome. Als heterocyclische Reste kommen sowohl gesättigte, teilweise ungesättigte als auch solche aromatischen Charakters in Betracht. Als aromatische Diamine (R₁) kommen z. B. o-, m- oder p-Phenylendiamin, vorzugsweise p- Phenylendiamin, aber auch 2,5-Diaminothiophen in Betracht.
Als Substituenten an den Resten aromatischen Charakters kommen insbesondere Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Brom, Methyl-, Hydroxyl-, C1-2-Alkoxy, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Sulfonsäuregruppen in Betracht. An den Resten aliphatischen Charakters kommen als Substituenten z. B. Hydroxyl, C1-4-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkoxycarbonyl- oder C1-3-Alkylcarbonyloxygruppen in Betracht.
Bevorzugte Diamidreste sind z. B. o-, Iso- oder Terephthalsäurediamidreste, 2,5- Thiophendicarbonsäurediamidreste oder C1-12-Alkylendicarbonsäurediamidreste.
Als Triamidreste sind z. B. Trimesinsäuretriamid-, Trimellitsäuretriamid oder Citronensäuretriamidreste zu erwähnen.
Vorzugsweise bedeuten, jeweils und in jeder Hinsicht unabhängig voneinander,
R₁ einen gegebenenfalls einen oder zwei Substituenten aus der Reihe Chlor, Brom,
Methyl oder C1-2-Alkoxy tragenden Phenylendiaminrest,
alle R₂ eine -NH-Brücke
alle R₃ einen gegebenenfalls eine oder zwei Sulfonsäuregruppen tragenden Phenylrest,
alle X Fluor oder Chlor und
n = 0.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kondensation von 2 + n Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel II
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
R₁-(H)2+n (III)
und 2 + n Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel IV
R₃-R₂H (IV).
Die Kondensationsreaktionen von Verbindungen der Formeln III und IV mit Trihalogen-s- triazinen sind dem Fachmann geläufig und müssen hier nicht näher beschrieben werden.
Diese neuen Verbindungen sind gegenüber Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Textilmaterialien (native oder regenerierte cellulosische Materialien, natürliche und synthetische Polyamide) reaktiv, das heißt, daß die mit ihnen erfindungsgemäß behandelten Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Materialien permanent UV- Strahlen-absorbierend und schmutzabweisend und gegenüber anionischen Farbstoffen reservierend ausgerüstet sind. Beim Tragen so ausgerüsteter Textilien ist auch die unter diesen Textilien liegende Haut sehr wirksam gegen aggressive UV-Strahlung geschützt.
Die neuen Verbindungen der Formel I absorbieren hauptsächlich UVB- und UVC- Strahlung, dagegen kaum UVA-Strahlung, so daß sie die Wirkung von optischen Aufhellern praktisch nicht beeinflussen.
Im allgemeinen werden die neuen Verbindungen wie die bekannten Reaktivfarbstoffe, gegebenenfalls zusammen mit solchen Farbstoffen, auf die genannten Substrate appliziert und dort vorzugsweise unter Hitzeanwendung fixiert. Das kann gemäß den bekannten Ausziehverfahren oder gemäß einem Klotz-/Foulardierverfahren oder einem bekannten Druckverfahren erfolgen.
Im allgemeinen wendet man 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 3%, insbesondere 0,5 bis 2,5% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Substratgewicht, an. Diese neuen Verbindungen ziehen sehr gut auf die genannten Substrate auf. Die mit ihnen gefärbten oder bedruckten Flächen der Textilien sind außerdem später nur mehr schlecht, bzw. überhaupt nicht mehr mit anionischen Farbstoffen anfärbbar. Will man die spätere Anfärbbarkeit weitgehend reduzieren, werden vorzugsweise über 2,5%, z. B. 3 bis 8% der neuen Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Gewicht des so behandelten Substrats, eingesetzt. Diese reservierende Anwendung erfolgt in Analogie zu den in der GB-Patentschrift 2,011,883 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. 1 Volumenteil entspricht 1 Gewichtsteil Wasser (bei +4°C). Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
50 Teile Trichlortriazin werden bei 0-5° in 400 Teilen Wasser verrührt, nach ca. 15 Minuten mit 48 Teilen Sulfanilsäure versetzt und die Mischung ca. 90 Minuten weiter gerührt. Die entstehende Salzsäure wird dabei durch allmähliche Zugabe von 54 Volumteilen 30% Natronlauge neutralisiert. Danach trägt man unter Rühren 15,4 Teile m- Phenylendiamin ein, erwärmt auf 50°, hält den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe etwa 20prozentiger Sodalösung bei 7, filtriert (z. B. durch eine Nutsche) die entstandenen Suspension ab und trocknet den Filterkuchen bei 50°. Man erhält so das Di- Na-Salz der Verbindung der Formel
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zur Vorschrift des 1. Beispiels herstellbare erfindungsgemäße Verbindungen der Formel
aufgeführt.
Tabelle
Beispiele 7 und 8
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt aber an Stelle der 15,4 Teile m- Phenylendiamin 8,55 Teile Äthylendiamin (Bsp. 7), bzw. 10,5 Teile 1,3-Diaminopropan (Bsp. 8), ein und erhält so die Verbindungen der Formel I, worin R₁ den divalenten Rest von 1,2-Äthylendiamin, bzw. 1,3-Propylendiamin, die beiden R₂ -NH-, die beiden R₃ p-Phenylen-para-sulfonsäure, X=Chlor, und n=0 bedeuten.
Anwendung als UV-Absorber Anwendungsbeispiele 1-6 Anwendungsbeispiel 1
In 1000 Teile einer auf 60° erwärmten wäßrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwollgewebe eingetragen. Man fügt sodann 1 Teil der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung zu, bewegt das Substrat 15 Minuten im Bad, fügt 10 Teile Soda zu, erwärmt in 20 Minuten auf 80° und behandelt das Substrat bei dieser Temperatur weitere 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sodann aus dem Bad genommen, erst heiß, dann kalt gespült und getrocknet.
Auf dieselbe Weise können auch die gemäß den Beispielen 2 bis 8 hergestellten Verbindungen auf Baumwollgewebe appliziert werden. Die Fixierausbeuten, bestimmt durch spektrophotometrische Messung des Gehaltes an UV-Absorber im Bad (vor und nach der Behandlung des Substrats), sind wie folgt:
Verbindung gemäß Bsp.
Fixierausbeute
1
86%
2 73% @ 3 46% @ 4 75% @ 5 77% @ 6 30% @ 7 42% @ 8 42%
Die so erhaltenen Textilmaterialien sind sehr wirkungsvoll gegen Lichtschädigung geschützt, sie sind auch, verglichen mit nicht erfindungsgemäß behandeltem Material besser schmutzabweisend und ihre Anfärbbarkeit mit anionischen Farbstoffen ist reduziert. Ihre Durchlässigkeit für UVB- und UVC-Strahlen ist so gering, daß diese Textilien für den Träger einen wirksamen Schutz gegen UVB- und UVC-Strahlung bieten.
Anwendungsbeispiele 2-5
In 1000 Teile einer wäßrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwolltrikot (200 g/m²) eingetragen, sowie X Teile der Verbindung von Beispiel 1. Man heizt innerhalb von 30 Minuten bis 95°C auf, fügt 10 Teile Soda zu, und behandelt das Substrat bei dieser Temperatur während 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sodann aus dem Bad genommen, erst heiß, dann kalt gespült und getrocknet. Es werden Transmissionsmessungen durchgeführt, und der Sonnenschutzfaktor (UPF, ultraviolet protection factor, gemäß Australian Radiation Laboratory) berechnet.
Anwendungsbeispiel 6
In 1000 Teile einer wäßrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Polyamid 66 (Nylongewebe, 130 g/m²) eingetragen sowie 0,24 Teile der Verbindung 1. Diese Flotte wird innerhalb von 30 Minuten auf 95°C gebracht, und während 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlung wird das Gewebe aus dem Bad genommen, heiß und kalt gespült, und getrocknet. Der Sonnenschutzfaktor (UPF) wird durch eine solche Behandlung von 10 auf 20 gesteigert.
Anwendung als "Stain Blocker" Anwendungsbeispiele 7 und 8 Anwendungsbeispiel 7
100 Teile Wollgewebe werden mit 5 Teilen der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung bei pH 4 (Flottenverhältnis 1 : 19) während 60 Minuten bei 95°C behandelt. Nach dem Abkühlen auf 70°C werden 5 Teile eines Formaldehydkondensats aus Naphthalinsulfonsäure und Dihydroxydiphenylsulfon zugesetzt und es wird während 20 Minuten weiterbehandelt. Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei dem Anschmutzungstest mit C.I. Food Red 17 (IWS Draft Test Method Nr. 282).
Anwendungsbeispiel 8
100 Teile Polyamid (PA 6.6) werden wie die 100 Teile Wollgewebe in Anwendungsbeispiel 7 behandelt. Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei der Anschmutzung mit C.I. Food Red 17.
Anwendungsbeispiel 9 (als Reservierungsmittel)
Auf 100 Teile Polyamid (PA 6.6) wird mit einer Paste, die 2,5 Teile der gemäß Beispiel 1 erhaltenen Verbindung, 2,0 Teile Kochsalz und ein Verdickungsmittel auf Basis von Alginat enthält, bei pH 6,5 ein Muster aufgedruckt (pick-up 100%). Danach wird während 20 Minuten in Sattdampf bei 102°C fixiert. Nach gründlichem Spülen wird die Ware in einem Bad, das 0,55 Teile C.I. Acid Red 57 und 0,45 Teile C.I. Acid Red 266 enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1 : 10 eine Stunde lang bei 98°C überfärbt. Nach dem Färben und Spülen erhält man ein Muster, bei dem die vorbedruckten Stellen heller sind als der gefärbte Fond.

Claims (7)

1. Die Verbindungen der allgemeinen Formel I worin
R₁, wenn n=0, den Rest eines gegebenenfalls 1 oder 2 weitere Substituenten tragenden aromatischen, cycloaliphatischen, heterocyclischen Diamins oder Diamids oder eines gegebenenfalls (1 oder 2 Substituenten tragenden) und/oder durch Heteroatome unterbrochenen C1-22-aliphatischen Diamins oder Diamids oder, wenn n=1, den Rest eines aromatischen, C3-12-aliphatischen oder cycloaliphatischen Triamins oder Triamids,
alle R₂ unabhängig voneinander eine -NH-, -O-, -S-, -*NHCO- oder -*OCO-Brücke,
*an den Triazinring gebunden,
alle R₃ unabhängig voneinander einen C1-12-aliphatischen, cycloaliphatischen, ein- oder zweikernigen aromatischen oder heterocyclischen Rest, wobei diese Reste einen oder zwei Substituenten tragen können,
alle X unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom und n 0 oder 1 bedeuten,
mit der Maßgabe, daß jede Verbindung mindestens eine wasserlöslichmachende Gruppe besitzt.
2. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man 2 + n Mol einer Verbindung der Formel II mit 1 Mol einer Verbindung der Formel IIR₁-(H)2+n (III)und 2+n Mol einer Verbindung der Formel IVR₃-R₂H (IV)kondensiert.
3. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, zur Behandlung von Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Textilmaterialien.
4. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 3 als UV-Absorber.
5. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 3 zur schmutzabweisenden Ausrüstung.
6. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 3 zur Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäß Anspruch 1, zur Herstellung von UVB- und UVC-Strahlen absorbierenden Textilien, die ihren Träger vor Hautschädigungen schützen.
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