ITRM950164A1 - Derivati della s-trizina, loro preparazione e loro impiego come assorbenti uv (caso 150-5798). - Google Patents
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Abstract
L'invenzione riguarda i derivati della s - triazina di formula I (FORMULA I) in cui i simboli R1, R2, R3, X ed n possiedono significati variati.Questi composti sono appropriati come assorbenti UV e agenti di riserva verso i coloranti anionici quando vengono applicati alle materie tessili.
Description
DESCRIZIONE dell’invenzione industriale dal titolo:
"Derivati della s-triazina, loro preparazione e loro impiego come assorbenti UV".
La presente invenzione ha per oggetto nuovi derivati della s-triazina, loro preparazione e loro impiego come assorbenti UV.
L'invenzione riguarda in particolare derivati della s-triazina che sono appropriati come assorbenti UV quando vengono applicati nel campo tessile e che hanno ugualmente proprietà antimacchia sulle materie tessili trattate con questi composti. Inoltre, le superfici delle materie tessili che sono state trattate con i nuovi composti hanno un’azione di riserva verso i coloranti anionici.
I nuovi composti dell’ invenzione corrispondono alla formula I
fatica o eterociclica che porta eventualmente 1 o 2 altri sostituenti, o d’una diammina o d’una diammide alifatica in che porta eventualmente 1 o 2 sostituenti e/o è interrotta da eternatomi, oppure, quando n = 1, significa il resto d’una trìammina o d’una triammide aromatica, alifa
ogni significa indipendentemente - dove * significa l’atomo fissato al ciclo triazina,
ogni significa indipendentemente un gruppo alifatico in un gruppo cicloalifatico, 0 un gruppo aromatico o eterociclico mono- o binucleare, detti gruppi potendo portare 1 o 2 sostituenti,
ogni X significa indipendentemente il fluoro, il cloro o il bromo, e
n significa 0 o 1,
ogni composto dovendo portare almeno un gruppo idrosolubilizzante.
1 gruppi aromatici significano gruppi fenile o naftile, specialmente gruppi fenile. I gruppi cicloalifatici contengono preferibilmente 5 o in particolare 6 atomi di carbonio. I gruppi eterociclici possono essere saturi, in particolare insaturi e ugualmente avere carattere atomatico. Le diammine aromatiche (R,) possono significare per esempio la o-, m- o p-fenilendiammina, preferibilmente la p-fenilendiammina, ma ugualmente il 2,5-diamminotiofene.
I sostituenti sui gruppi a carattere aromatico possono essere in particolare atomi d’alogeno, preferibilmente il cloro o il bromo, o gruppi metile, idrossi, alcossi in CpC^, carbossi, alcossicarbonile o solfo. I sostituenti sui gruppi a carattere alifatico possono essere per esempio gruppi idrossi, alcossi in carbossi, (alcossi in
Le diammidi preferite significano per esempio la diammide dell’acido o-, iso- o tereftalico, la diammmide dell’acido tiofen-2,5-dicarbossiiico o la diammide d’un acido (alchi
2 I2)
Le triammidi che possono venire impiegate comprendono la triammide dell’acido trimesico, la triammide dell’acido trimetillitico o la triammide dell’acido citrico.
I sostituenti hanno preferìbilmente i significati seguenti, indipendentemente gli uni dagli altri:
La reazione di condensazione dei composti di formula ΙΠ e IV con le s-triazine trialogenate viene effettuata secondo metodi noti.
I composti dell’invenzione sono reattivi rispetto alle materie tessili contenenti gruppi idrossi o animino (cellulosa non trattata o rigenerata, poliammidi naturali e sintetiche), ciò che significa che le materie contenenti gruppi idrossi o animino che sono trattate con i composti dell’ invenzione, vengono sottoposte ad un finissaggio tale che esse assorbono i raggi UV in modo permanente ed hanno un’azione antimacchia e sono utili come agenti di riserva verso i coloranti anionici. Quando si portano dei tessili essendo stati finiti in questo modo, la pelle sotto i tessili viene protetta molto efficacemente contro le radiazioni UV aggressive.
I nuovi composti di formula I assorbono essenzialmente le radiazioni UVB e UVC, ma debolmente le radiazioni UVA, benché non nuocino all’azione dei candeggianti ottici.
I nuovi composti vengono applicati in generale a detti substrati nel medesimo modo come i coloranti reattivi noti, eventualmente in associazione con tali coloranti, e vengono fissati preferibilmente per applicazione di calore. D procedimento può venire effettuato secondo metodi noti, cioè ad esaurimento, alla continua o per stampa.
In generale, si impiega dallo 0,0 5 al 5%, preferibilmente dallo 0,1 al 3%, in particolare dallo 0,5 al 2,5% d’uno o di più composti di formula I rispetto al peso totale del substrato. Questi nuovi composti sono molto bene assorbiti dai detti substrati. Inoltre, le superfìci dei tessili che sono state tinte o stampate con detti composti non possono ulteriormente venire tinte che con difficoltà o niente affatto con coloranti anionici. Quando si desidera ridurre sostanzialmente l’attitudine alla tintura ulteriore, è allora preferibile impiegare più del 2,5%, per esempio dal 3 all’ 8% dei nuovi composti di formula I rispetto al peso totale del substrato. L'impiego come agente di riserva viene effettuato in modo analogo ai procedimenti descrìtti nella domanda di brevetto britannico 2 011 883.
Gli esempi che seguono illustrano l’invenzione senza limitarne la portata in alcun modo. In questi esempi, le parti e le percentuali s’intendono in peso. 1 parte in volume corrisponde ad 1 parte in peso d’acqua (a 4°C). Le temperature sono indicate in gradi Celsius.
Esempio 1:
A 0-5", si agitano 50 parti di triclorotriazina in 400 parti d’acqua, e dopo circa 15 minuti, le si mescolano con 48 parti d’acido solfanilico e si agita la miscela per ancora circa 90 minuti. Si neutralizza l'acido cloridrico risultante aggiungendo progressivamente 54 parti in volume d’una soluzione al 30% d’idrossido di sodio. Si introducono in seguito sotto agitazione 15,4 parti di m-fenilendiammina, si riscalda la miscela di reazione a 50°, si mantiene il pH a 7 per aggiunta d’una soluzione di soda al 20%, si separa per filtrazione la sospensione risultante (per esempio per centrifugazione su imbuto filtrante) e si essicca il pannello di filtrazione a 50". Si ottiene così il sale disodico del composto di formula
Esempi 7 e 8:
Si procede come descritto nell’esempio 1, ma si rimpiazzano 15,4 parti di m-fenilendiammina con 8,55 parti d’etilendiammina (esempio 7) o 10,5 parti di 1,3-diamminopropano (esempio 8) e si ottengono i composti di formula I dove significa rispettivamente il resto divalente dell’ 1 ,2-etilendiammina o dell’l,3-propilendiainmina, i due simboli significano -NH-, i due simboli significano l'acido p-fenilen-parasolfonico, X significa il cloro ed n significa 0.
Esempi di applicazione 1 a 6: applicazione come assorbente UV
Esempio di applicazione 1:
Si introducono 100 parte d’un tessuto di cotone in 1000 parti d'un bagno acquoso, che si riscalda a 60° e che contiene 80 parti di solfato di sodio. Si aggiunge in seguito 1 parte del composto ottenuto secondo l’esempio 1, si agita il substrato nel bagno per 15 minuti, si aggiungono 10 parti di carbonato di sodio, si riscalda il bagno ad 80° nello spazio di 20 minuti e si tratta il substrato ac questa temperatura per ancora 30 minuti. Si ritira in seguito il tessuto di cotone dal bagno, lo si sciacqua prima a caldo, poi a freddo e lo si asciuga.
I composti preparati secondo gli esempi 2 a 8 possono ugualmente venire applicati su un tessuto di cotone procedendo nel medesimo modo. Le rese di fissaggio determinate per misure spettrofotometriche del tenore in assorbente UV del bagno (prima e dopo il tratta mento del substrato), sono le seguenti:
Le materie tessili così ottenute vengono protette molto efficacemente contro le degradazioni provocate dalla luce e, comparate alle materie non trattate secondo l’invenzione, esse hanno una migliore azione antimacchia e loro capacità di venire tinte con coloranti anionici è ridotta. La trasmissione della luce ai raggi UVB e UVC è così debole che gli utilizzatori di questi tessili hanno una protezione efficace contro la radiazione UVB e UVC.
Esempi di applicazione 2-5:
Si introducono 100 parti d’un jersey di cotone (200 g/cmq) nonché X parti del composto dell’esempio 1 in 1000 parti d’un bagno acquoso che contiene 80 parti di solfato di sodio. Si riscalda in seguito il bagno a 95° nello spazio di 30 minuti, si aggiungono 10 parti di carbonato di sodio e si tratta il substrato a questa temperatura per 30 minuti. Si ritira il tessuto di cotone dal bagno, lo si sciacqua prima a caldo, poi a freddo e lo si asciuga.
Le misure di trasmissione vengono in seguito effettuate e si calcola il fattore di protezione solare.
Esempio di applicazione 6:
Si introducono 100 parti d’una poliammide 66 (tessuto di nailon, 130 g/mq) nonché 0,24 parti del composto del'esempio 1 in 1000 parti d’un bagno acquoso che contiene 80 parti di solfato di sodio. Si riscalda il bagno a 95° nello spazio di 30 minuti e lo si mantiene a questa temperatura per 45 minuti. Dopo raffreddamento, si ritira il tessuto dal bagno, lo si sciacqua a caldo ed a freddo e lo si asciuga. Il fattore di protezione solare è aumentato da 10 a 20 da un tale trattamento.
Esempi di applicazione 7 e 8: applicazione come agente antimacchia
Esempio di applicazione 7:
Si trattano 100 parti d’un tessuto di lana per 60 minuti a 95° ed a pH 4 con 5 parti del composto ottenuto nell 'esempio 1 (rapporto del bagno: 1:19). Dopo raffreddamento a 70°, si aggiungono 5 parti del prodotto di condensazione della formaldeide con l’acido naftalensolfonico ed il diidrossidifenilsolfone e si prosegue il trattamento per ancora 20 minuti. Risulta dalla prova di sporco effettuata con il colorante C.I. Food Red 17 (metodo di prova IWS no. 282) che il tessuto trattato in questo modo presenta un’eccellente protezione contro le macchie.
Esempio di applicazione 8:
100 parti di poliammide 6.6 vengono trattate nel medesimo modo come le 100 parti del tessuto di lana dell’esempio di applicazione 7. Il tessuto così trattato presenta un’eccellente protezione contro le macchie come risulta dalla prova effettuata con il colorante C.I. Food Red 16.
Esempio di applicazione 9 (agente di riserva):
Si stampa un disegno su 100 parti d’una poliammide 6.6 a pH 6,5 con una pasta che contiene 2,5 parti del composto ottenuto nell’esempio 1, 2,0 parti di sale e un addensante a base d’alginato (tasso d’assorbimento del 100%). Si fissa in seguito il disegno per 20 minuti con vapore saturo a 102°. Dopo sciacquatura a fondo, si tinge il tessuto per 1 ora a 98° in un bagno che contiene 0,55 parti del colorante C.I. Acido Red 57 e 0,45 parti del colorante C.I. Acid Red 266, con un rapporto di bagno di 1:10. Dopo tintura e sciacquatura, si ottiene un disegno che presenta delle zone che sono più chiare del fondo tinto dove il tessuto è stato prestampato.
Claims (2)
- R i v e n d i c a z i o n iquando n = 0, significa il resto di un’ammina o d’una diammide aromatica, cicloalifa tica o eterociclica che porta eventualmente 1 o 2 altri sostituenti, o d’una diammina o d’una diammide alifatica in che porta eventualmente 1 o 2 sostituenti e/o è interrotta da eternatomi, oppure, quando n = 1, significa il resto d’una triammina o d’una triammide aromatica, alifatica in C o cicloalifatica, ogni R2 significa indipendentemente dove * significa l’atomo fìssalo al ciclo triazina, ogni R3 significa indipendentemente un gruppo abiatico in un gruppo cicloalifatico, o un gruppo aromatico o eterociclico mono- o binucleare, detti gruppi potendo portare 1 o 2 sostituenti, ogni X significa indipendentemente il fluoro, il cloro o il bromo, e n significa 0 o 1, ogni composto dovendo portare almeno un gruppo idrosolubilizzante.
- 2) Un procedimento per la preparazione dei composti di formula I secondo la rivendicazione 1, caratterizzato dal fatto che si condensano 2 n moli d’un composto di formula II 3) L'impiego dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1, per il trattamento di materie tessili contenenti gruppi idrossi o animino. 4) L’impiego secondo la rivendicazione 3 dei composti di formula I come assorbenti UV. 5) L’impiego secondo la rivendicazione 3 dei composti di formula I come agenti antimacchia. 6) L’impiego secondo la rivendicazione 3 dei composti di formula I come agenti di riserva verso i coloranti anionici. 7) L’impiego dei composti di formula I specificati nella rivendicazione 1, per la preparazione di tessili che assorbono i raggi UVB e UBC e proteggono gli utilizzatori di questi tessili contro le lesioni della pelle.
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| JPS585317B2 (ja) * | 1974-12-12 | 1983-01-29 | 日本化薬株式会社 | セルロ−ズケイセンイノ センシヨクホウ |
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| DE2828030A1 (de) * | 1977-07-07 | 1979-01-25 | Sandoz Ag | Faerbeverfahren |
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| DE3045839A1 (de) * | 1980-12-05 | 1982-07-08 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Poly-bis-triazinylamine, verfahren zu ihrer herstellung, ihre verwendung zum stabilisieren von synthetischen polymeren und die so stabilisierten polymeren |
| DE3131684A1 (de) * | 1981-08-11 | 1983-02-24 | Hoechst Ag, 6000 Frankfurt | Polytriazinylalkohole, -ester und -urethane, ein verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren |
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| AU573053B2 (en) * | 1984-12-07 | 1988-05-26 | Commonwealth Scientific And Industrial Research Organisation | Sulfonated triazine as photostabilisers on fibres and leather |
| US4775386A (en) * | 1986-05-05 | 1988-10-04 | Ciba-Geigy Corporation | Process for photochemical stabilization of undyed and dyed polyamide fibre material and blends thereof with other fibres: copper complex and light stabilizer treatment |
| DE3767390D1 (de) * | 1986-07-09 | 1991-02-21 | Mitsubishi Chem Ind | Wasserloesliche disazofarbstoffe und verfahren zum faerben mit diesen farbstoffen. |
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| EP0417040A1 (de) * | 1989-09-06 | 1991-03-13 | Ciba-Geigy Ag | Verfahren zum Färben von Wolle |
| IT1246275B (it) * | 1990-09-11 | 1994-11-17 | Mini Ricerca Scient Tecnolog | Composti ammelinici e loro impiego in composizioni polimeriche autoestinguenti |
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