CH689479GA3 - Verbindungen der s-Triazinreihe. - Google Patents

Verbindungen der s-Triazinreihe.

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CH689479GA3 CH00803/95A CH80395A CH689479GA3 CH 689479G A3 CH689479G A3 CH 689479GA3 CH 00803/95 A CH00803/95 A CH 00803/95A CH 80395 A CH80395 A CH 80395A CH 689479G A3 CH689479G A3 CH 689479GA3
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Description

Gegenstand der Erfindung sind Verbindungen der s-Triazinreihe, die sich in der Applikation auf dem Textilgebiet ausgezeichnet als UV-Absorber eignen und ausserdem dem damit behandelten Textilmaterial schmutzabweisende Eigenschaften (Stain Blocking) verleihen. Ausserdem zeigen die mit den neuen Verbindungen behandelten Stellen des Textilmaterials eine Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin R1 der Rest eines aromatischen Diamins ist, welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt oder der Rest eines C1-22 aliphatischen Diamins ist, welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt und/oder durch Heteroatome unterbrochen ist, jedes R2 unabhängig voneinander einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls 1 oder 2 Sulphonsäuregruppen trägt, jedes X unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, mit der Bedingung, dass jede Verbindung mindestens Sulphonsäuregruppe enthält, mit der weiteren Bedingung, dass R1 kein Stilbenrest ist.
Unter den genannten aromatischen Resten sind Phenyl- oder Naphthyl-, insbesondere Phenylreste zu verstehen. Als aromatische Diamine (R1) kommen z.B. o-, m- oder p-Phenylendiamin, vorzugsweise p-Phenylendiamin, aber auch 2,5-Diaminothiophen in Betracht.
Als Substituenten an den Resten aromatischen Charakters kommen insbesondere Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Brom, Methyl-, Hydroxyl-, C1-2-Alkoxy, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Sulfonsäuregruppen in Betracht.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I besitzen Substituenten am aromatischen Diaminrest, welche unabhängig voneinander Halogenatome, Methyl-, Hydroxyl-, C1-4-Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Sulphonsäuregruppen sind.
Bevorzugte Verbindungen der Formel I besitzen Substituenten am aliphatischen Diaminrest, welche unabhängig voneinander Hydroxyl-, C1-4-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkoxycarbonyl oder C1-3-Alkylcarbonyloxygruppen sind.
Die Herstellung der neuen Verbindungen der Formel I erfolgt durch Kondensation von 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel II
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
R1H2 (III)
und 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel IV
R2NH2 (IV).
Die Kondensationsreaktionen von Verbindungen der Formeln III und IV mit Trihalogen-s-triazinen sind dem Fachmann geläufig und müssen hier nicht näher beschrieben werden.
Diese neuen Verbindungen sind gegenüber Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Textilmaterialien (native oder regenerierte cellulosische Materialien, natürliche und synthetische Polyamide) reaktiv, das heisst, dass die mit ihnen erfindungsgemäss behandelten Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Materialien permanent UV-Strahlenabsorbierend und schmutzabweisend und gegenüber anionischen Farbstoffen reservierend ausgerüstet sind. Beim Tragen so ausgerüsteter Textilien ist auch die unter diesen Textilien liegende Haut sehr wirksam gegen aggressive UV-Strahlung geschützt.
Die neuen Verbindungen der Formel I absorbieren hauptsächlich UVB- und UVC-Strahlung, dagegen kaum UVA-Strahlung, so dass sie die Wirkung von optischen Aufhellern praktisch nicht beeinflussen.
Im allgemeinen werden die neuen Verbindungen wie die bekannten Reaktivfarbstoffe, gegebenenfalls zusammen mit solchen Farbstoffen, auf die genannten Substrate appliziert und dort vorzugsweise unter Hitzeanwendung fixiert. Das kann gemäss den bekannten Ausziehverfahren oder gemäss einem Klotz-/Foulardierverfahren oder einem bekannten Druckverfahren erfolgen.
Im allgemeinen wendet man 0,05 bis 5%, vorzugsweise 0,1 bis 3%, insbesondere 0,5 bis 2,5% einer oder mehrerer Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Substratgewicht, an. Diese neuen Verbindungen ziehen sehr gut auf die genannten Substrate auf. Die mit ihnen gefärbten oder bedruckten Flächen der Textilien sind ausserdem später nur mehr schlecht, bzw. überhaupt nicht mehr mit anionischen Farbstoffen anfärbbar. Will man die spätere Anfärbbarkeit weitgehend reduzieren, werden vorzugsweise über 2,5%, z.B. 3 bis 8% der neuen Verbindungen der Formel I, bezogen auf das Gewicht des so behandelten Substrats, eingesetzt. Diese reservierende Anwendung erfolgt in Analogie zu den in der GB-Patentschrift 2 011 883 beschriebenen Verfahren.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. 1 Volumenteil entspricht 1 Gewichtsteil Wasser (bei +4 DEG C). Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
50 Teile Trichlortriazin werden bei 0-5 DEG in 400 Teilen Wasser verrührt, nach ca. 15 Minuten mit 48 Teilen Sulfanilsäure versetzt und die Mischung ca. 90 Minuten weiter gerührt. Die entstehende Salzsäure wird dabei durch allmähliche Zugabe von 54 Volumteilen 30% Natronlauge neutralisiert. Danach trägt man unter Rühren 15,4 Teile m-Phenylendiamin ein, erwärmt auf 50 DEG , hält den pH-Wert der Reaktionsmischung durch Zugabe etwa 20-prozentiger Sodalösung bei 7, filtriert (z.B. durch eine Nutsche) die entstandenen Suspension ab und trocknet den Filterkuchen bei 50 DEG . Man erhält so das Di-Na-Salz der Verbindung der Formel
In der folgenden Tabelle sind weitere, analog zur Vorschrift des 1. Beispiels herstellbare erfindungsgemässe Verbindungen der Formel
aufgeführt. <TABLE> Columns=3 Tabelle Head Col 1: Bsp. Nr. Head Col 2: Bindung am Ring A Head Col 3: Stellung von -SO3H 2 para 4 min 3 ortho 4 min <CEL AL=L>4 para 2 min and 5 min 5 para 3 min 6 ortho<CEL AL=L>2 min and 5 min </TABLE>
Beispiele 7 und 8
Man verfährt wie im Beispiel 1 angegeben, setzt aber an Stelle der 15,4 Teile m-Phenylendiamin 8,55 Teile Äthylendiamin (Bsp. 7), bzw. 10,5 Teile 1,3-Diaminopropan (Bsp. 8), ein und erhält so die Verbindungen der Formel I, worin R1 den divalenten Rest von 1,2-Äthylendiamin, bzw. 1,3-Propylendiamin, die beiden R2-NH-, die beiden R3 p-Phenylen-para-sulfonsäure, X = Chlor, und n = 0 bedeuten.
Anwendung als UV-Absorber, Anwendungsbeispiele 1-6
Anwendungsbeispiel 1
In 1000 Teile einer auf 60 DEG erwärmten wässrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwollgewebe eingetragen. Man fügt sodann 1 Teil der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung zu, bewegt das Substrat 15 Minuten im Bad, fügt 10 Teile Soda zu, erwärmt in 20 Minuten auf 80 DEG und behandelt das Substrat bei dieser Temperatur weitere 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sodann aus dem Bad genommen, erst heiss, dann kalt gespült und getrocknet.
Auf dieselbe Weise können auch die gemäss den Beispielen 2 bis 8 hergestellten Verbindungen auf Baumwollgewebe appliziert werden. Die Fixierausbeuten, bestimmt durch spektrophotometrische Messung des Gehaltes an UV-Absorber im Bad (vor und nach der Behandlung des Substrats), sind wie folgt: <TABLE> Columns=2 Head Col 1: Verbindung gemäss Bsp. Head Col 2: Fixierausbeute 1 86% 2 73% 3 46% <CEL AL=L>4<CEL AL=L>75% 5 77% 6 30% 7 42% 8 42% </TABLE>
Die so erhaltenen Textilmaterialien sind sehr wirkungsvoll gegen Lichtschädigung geschützt, sie sind auch, verglichen mit nicht erfindungsgemäss behandeltem Material besser schmutzabweisend und ihre Anfärbbarkeit mit anionischen Farbstoffen ist reduziert. Ihre Durchlässigkeit für UVB- und UVC-Strahlen ist so gering, dass diese Textilien für den Träger einen wirksamen Schutz gegen UVB- und UVC-Strahlung bieten.
Anwendungsbeispiele 2-5
In 1000 Teile einer wässrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Baumwolltrikot (200 g/m<2>) eingetragen, sowie X Teile der Verbindung von Beispiel 1. Man heizt innerhalb von 30 Minuten bis 95 DEG C auf, fügt 10 Teile Soda zu, und behandelt das Substrat bei dieser Temperatur während 30 Minuten. Das Baumwollgewebe wird sodann aus dem Bad genommen, erst heiss, dann kalt gespült und getrocknet.
Es werden Transmissionsmessungen durchgeführt, und der Sonnenschutzfaktor (UPF, ultraviolet protection factor, gemäss Australian Radiation Laboratory) berechnet. <TABLE> Columns=3 Head Col 1: Anwendungsbeispiel Head Col 2: Teile Verbindung 1 Head Col 3: UPF 2 0 5 3 0,16 20 4<CEL AL=L>0,48<CEL AL=L>25 5 0,8 30 </TABLE>
Anwendungsbeispiel 6
In 1000 Teile einer wässrigen Flotte, die 80 Teile Glaubersalz enthält, werden 100 Teile Polyamid 66 (Nylongewebe, 130 g/m<2>) eingetragen sowie 0,24 Teile der Verbindung 1. Diese Flotte wird innerhalb von 30 Minuten auf 95 DEG C gebracht, und während 45 Minuten bei dieser Temperatur gehalten. Nach Abkühlung wird das Gewebe aus dem Bad genommen, heiss und kalt gespült, und getrocknet. Der Sonnenschutzfaktor (UPF) wird durch eine solche Behandlung von 10 auf 20 gesteigert.
Anwendung als "Stain Blocker", Anwendungsbeispiele 7 und 8
Anwendungsbeispiel 7
100 Teile Wollgewebe werden mit 5 Teilen der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung bei pH 4 (Flottenverhältnis 1:19) während 60 Minuten bei 95 DEG C behandelt. Nach dem Abkühlen auf 70 DEG C werden 5 Teile eines Formaldehydkondensats aus Naphthalinsulfonsäure und Dihydroxydiphenylsulfon zugesetzt und es wird während 20 Minuten weiterbehandelt. Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei dem Anschmutzungstest mit C.I. Food Red 17 (IWS Draft Test Method Nr. 282).
Anwendungsbeispiel 8
100 Teile Polyamid (PA 6.6) werden wie die 100 Teile Wollgewebe in Anwendungsbeispiel 7 behandelt. Das so behandelte Gewebe zeigt hervorragende Schutzwirkung bei der Anschmutzung mit C.I. Food Red 17.
Anwendungsbeispiel 9 (als Reservierungsmittel).
Auf 100 Teile Polyamid (PA 6.6) wird mit einer Paste, die 2,5 Teile der gemäss Beispiel 1 erhaltenen Verbindung, 2,0 Teile Kochsalz und ein Verdickungsmittel auf Basis von Alginat enthält, bei pH 6,5 ein Muster aufgedruckt (pick-up 100%). Danach wird während 20 Minuten in Sattdampf bei 102 DEG C fixiert. Nach gründlichem Spülen wird die Ware in einem Bad, das 0,55 Teile C.I. Acid Red 57 und 0,45 Teile C.I. Acid Red 266 enthält, bei einem Flottenverhältnis von 1:10 eine Stunde lang bei 98 DEG C überfärbt. Nach dem Färben und Spülen erhält man ein Muster, bei dem die vorbedruckten Stellen heller sind als der gefärbte Fond.

Claims (7)

1. Verbindungen der allgemeinen Formel I
worin R1 der Rest eines aromatischen Diamins ist, welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt oder der Rest eines C1-22 aliphatischen Diamins ist, welches gegebenenfalls 1 oder 2 Substituenten trägt und/oder durch Heteroatome unterbrochen ist, jedes R2 unabhängig voneinander einen Phenylrest bedeutet, der gegebenenfalls 1 oder 2 Sulphonsäuregruppen trägt, jedes X unabhängig voneinander Fluor, Chlor oder Brom bedeutet, mit der Bedingung, dass jede Verbindung mindestens eine Sulphonsäuregruppe enthält, mit der weiteren Bedingung, dass R1 kein Stilbenrest ist.
2. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten am aromatischen Diaminrest unabhängig voneinander Halogenatome, Methyl-, Hydroxyl-, C1-4-Alkoxy-, Carboxy-, Alkoxycarbonyl- oder Sulphonsäuregruppen sind.
3. Verbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten des aliphatischen Diaminrestes unabhängig voneinander Hydroxyl-, C1-4-Alkoxy, Carboxy, C1-3-Alkoxycarbonyl oder C1-3-Alkylcarbonyloxygruppen sind.
4. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel II
mit 1 Mol einer Verbindung der Formel III
R1H2 (III)
und 2 Mol einer Verbindung oder eines Gemisches aus Verbindungen der Formel IV
R2NH2 (IV)
kondensiert.
5. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, zur Behandlung von Hydroxyl- oder Aminogruppen enthaltenden Textilmaterialien.
6. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 als UV-Absorber.
7. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 zur schmutzabweisenden Ausrüstung.
8. Verwendung der Verbindung der Formel I nach Anspruch 5 zur Reservierung gegenüber anionischen Farbstoffen.
7. Verwendung der Verbindungen der Formel I, gemäss Anspruch 1, zur Herstellung von UVB- und UVC-Strahlen absorbierenden Textilien, die ihren Träger vor Hautschädigungen schützen.
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