JPS59202263A - 繊維類用アントラキノン系染料 - Google Patents
繊維類用アントラキノン系染料Info
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- JPS59202263A JPS59202263A JP7589983A JP7589983A JPS59202263A JP S59202263 A JPS59202263 A JP S59202263A JP 7589983 A JP7589983 A JP 7589983A JP 7589983 A JP7589983 A JP 7589983A JP S59202263 A JPS59202263 A JP S59202263A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はヒドロキシル基、アミノ基またはアニオン性基
含有繊維類用アントラキノン染料に関するものである。
含有繊維類用アントラキノン染料に関するものである。
詳しくはセルロース繊維、羊毛繊維、合成ポリアミド緒
；維、ウレタン繊維、アクリル繊維、カチオン可染ポリ
エステル特にセルロースｉＱＭとアクリル繊維、羊毛繊
維（または合成ポリアミド繊維）とアクリル繊維、セル
ロース繊維と合成ポリアミド繊維とアクリル繊維からな
る混合繊維を堅牢な背味赤色〜青色に染色する水可溶性
のアントラキノン染料に関するものである。
；維、ウレタン繊維、アクリル繊維、カチオン可染ポリ
エステル特にセルロースｉＱＭとアクリル繊維、羊毛繊
維（または合成ポリアミド繊維）とアクリル繊維、セル
ロース繊維と合成ポリアミド繊維とアクリル繊維からな
る混合繊維を堅牢な背味赤色〜青色に染色する水可溶性
のアントラキノン染料に関するものである。
以下に本発明の詳細な説明する。
本発明に係る染料は下記一般式［１］
一般式
わし、Ｒ２は水素原子、塩素原子、臭素原子、等の・・
ログン原子、シアノ基、または−ｓｏ、Ｒｉ＜ Ｒｄメ
チル基、エチル基等のアルキル基またはフェニル基を表
わす。）を表わし、ＲＩ′およ０・Ｒ４は水素原子また
はアミン基、ヒドロキシル基、ニトロ基まだは塩素原子
、臭素原子等の７１０ゲ一 〜
−入
；表わし、−Ｙ−は−Ｏ−またけ−６−なる連結基を衣
わし、ＸＩおよびＸ２＋−ｔいずれか一方が水素５ （ＨｓＨ水素原子、メチル糸、エチル基、等のアルキル
基、エトキシ基、等のアルコキシ基、け弗素原子、垣素
）Ｊ、４子捷なけ臭素原子等のノ）口（Ｒ６け水素原子
、メチル基、エチル基、等のアルキル基 Ｒ７はエチレ
ン基、トリメチレン基等のアルキレン基を表わし、 Ｒ
８はメチル基、またはエチル基等のアルキル基を表わし
、Ａ はハロゲンアニオン、メチル硫酸アニオン、エチ
ル硫酸アニオン等のアニオンを示す。）を表わす。）を
表わし％ ｎけθまたけ／を表わす。ただし２１が水素
原子のときはｎけθである。〕で示され ＮＨ２ ０ 式中、Ｗ及びＱけ前記と回収を示し、Ｒ２’は・・ロゲ
ン原子、シアノａ＝ ｔたは一８０２Ｒ／ （Ｒ／はメ
チル基またはエチル基を表わす。）を表わし、Ｒ２″は
・・ロゲン原子を表わし、Ｒ３′及びＲ４′は水素原子
、ヒドロキシル基、アミン基またはニトロ基を表わす。
ログン原子、シアノ基、または−ｓｏ、Ｒｉ＜ Ｒｄメ
チル基、エチル基等のアルキル基またはフェニル基を表
わす。）を表わし、ＲＩ′およ０・Ｒ４は水素原子また
はアミン基、ヒドロキシル基、ニトロ基まだは塩素原子
、臭素原子等の７１０ゲ一 〜
−入
；表わし、−Ｙ−は−Ｏ−またけ−６−なる連結基を衣
わし、ＸＩおよびＸ２＋−ｔいずれか一方が水素５ （ＨｓＨ水素原子、メチル糸、エチル基、等のアルキル
基、エトキシ基、等のアルコキシ基、け弗素原子、垣素
）Ｊ、４子捷なけ臭素原子等のノ）口（Ｒ６け水素原子
、メチル基、エチル基、等のアルキル基 Ｒ７はエチレ
ン基、トリメチレン基等のアルキレン基を表わし、 Ｒ
８はメチル基、またはエチル基等のアルキル基を表わし
、Ａ はハロゲンアニオン、メチル硫酸アニオン、エチ
ル硫酸アニオン等のアニオンを示す。）を表わす。）を
表わし％ ｎけθまたけ／を表わす。ただし２１が水素
原子のときはｎけθである。〕で示され ＮＨ２ ０ 式中、Ｗ及びＱけ前記と回収を示し、Ｒ２’は・・ロゲ
ン原子、シアノａ＝ ｔたは一８０２Ｒ／ （Ｒ／はメ
チル基またはエチル基を表わす。）を表わし、Ｒ２″は
・・ロゲン原子を表わし、Ｒ３′及びＲ４′は水素原子
、ヒドロキシル基、アミン基またはニトロ基を表わす。
前足一般式〔■〕で示される染料は下記一般式〔■〕
Ｒ’ ＯＲ＋
〔式中、Ｒ１，Ｒ２，ＲＲ，Ｒ４，ｙおよびｎは前記定
義に同じであシ、−ＺＨけヒドロキシル基またはメチル
カプト基を表わす。）である。ただしｘ４が水素原子の
ときはｎけＯである。〕で示されるアントラキノン化合
物を下記一般式（１１１）〔式中、Ｗは前記定義に同じ
であシ （Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１け前記定義に同じ）〕で示される
一Ｓ−トリアジン化合物と反応させることによシ下記一
般式〔■〕を製造し Ｒ４ＯＲ’ 〔式中、Ｒ’ ｐ Ｒ２＋ Ｒ３ｓ Ｒ’ ｒ ” ｋ
よびｎｉｐ前記に同じであシ、ｘ５およびｘ６けいずれ
か一方が水５ 、−Ｗ、Ｑ／け前記に同じである〕 更に一般式［ＩＶ］を一般式［Ｖ］ Ｒ” −Ａｎ ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・〔■〕（Ｒａ、Ａｎｉｊ前記定義に同じで
ある。）で表わされるアルキル化剤と反応させることに
よシ容易に製造することができる。
義に同じであシ、−ＺＨけヒドロキシル基またはメチル
カプト基を表わす。）である。ただしｘ４が水素原子の
ときはｎけＯである。〕で示されるアントラキノン化合
物を下記一般式（１１１）〔式中、Ｗは前記定義に同じ
であシ （Ｒ６、Ｒ７、Ｒ１１け前記定義に同じ）〕で示される
一Ｓ−トリアジン化合物と反応させることによシ下記一
般式〔■〕を製造し Ｒ４ＯＲ’ 〔式中、Ｒ’ ｐ Ｒ２＋ Ｒ３ｓ Ｒ’ ｒ ” ｋ
よびｎｉｐ前記に同じであシ、ｘ５およびｘ６けいずれ
か一方が水５ 、−Ｗ、Ｑ／け前記に同じである〕 更に一般式［ＩＶ］を一般式［Ｖ］ Ｒ” −Ａｎ ・・・・・・・・・・・・・・
・・・・・・〔■〕（Ｒａ、Ａｎｉｊ前記定義に同じで
ある。）で表わされるアルキル化剤と反応させることに
よシ容易に製造することができる。
一般式［Ｖ）で示されるアルキル化剤の具体例としでは
、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、臭化メチル、臭化エチ
ル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−）ルエンスルホン酸
メチルエステル、シン酸トリエチルエステル等があげラ
レル。
、ジメチル硫酸、ジエチル硫酸、臭化メチル、臭化エチ
ル、沃化メチル、沃化エチル、ｐ−）ルエンスルホン酸
メチルエステル、シン酸トリエチルエステル等があげラ
レル。
本発明の一般式〔Ｉ〕で示されるアントラキノン染料を
製造するにはアセトン、メチルエチルクトン、ジオキサ
ン、テトラノ１イドロフラン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの有機溶媒
中で一般式〔稈〕で示されるアントラキノン系化合物と
該アントラキノン系化合物に対して／、ｏ−ｉ、ｉ倍モ
ルの一般式〔■〕で示されるアルキル化剤とを室温〜ｙ
ｏ℃にＯ０Ｓ〜ｊ時間程度加熱すれば良い。得られた反
応生成系を冷却したのち生成する沈殿をヂ遇することに
よシ得ることができる。
製造するにはアセトン、メチルエチルクトン、ジオキサ
ン、テトラノ１イドロフラン、トルエン、クロルベンゼ
ン、ジクロルベンゼン、ニトロベンゼンなどの有機溶媒
中で一般式〔稈〕で示されるアントラキノン系化合物と
該アントラキノン系化合物に対して／、ｏ−ｉ、ｉ倍モ
ルの一般式〔■〕で示されるアルキル化剤とを室温〜ｙ
ｏ℃にＯ０Ｓ〜ｊ時間程度加熱すれば良い。得られた反
応生成系を冷却したのち生成する沈殿をヂ遇することに
よシ得ることができる。
一般式〔Ｉ〕で示される染料によシ染色されるヒドロキ
シル基含有繊維としては木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ース・レーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
などの織編物が皐げられる。
シル基含有繊維としては木綿、麻等の天然繊維、ビスコ
ース・レーヨン、銅アンモニアレーヨン等の半合成繊維
などの織編物が皐げられる。
またアミノ基含有繊維としては羊毛、絹、合成ポリアミ
ドおよびポリウレタン繊維などの織編物が挙げられる。
ドおよびポリウレタン繊維などの織編物が挙げられる。
更にアニオン性基含有ｊ、ｆｄ； ｍとしてはアクリル
繊維およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物が挙
げられる。
繊維およびカチオン可染ポリエステル繊維の織編物が挙
げられる。
特に上記アニオン性基含有＃！維とヒドロキシル基含有
にｈ維および／またけアミノ基含有繊維との簡紡品、混
緘品、混編品があげられる。
にｈ維および／またけアミノ基含有繊維との簡紡品、混
緘品、混編品があげられる。
染色を火施するに心つ１は前足一般式（１）の水溶液は
そのままで浸染染色法における染浴。
そのままで浸染染色法における染浴。
パディング染色法におけるパディング浴として、また捺
染法において、糊剤との併用により捺染色糊として使用
できる。
染法において、糊剤との併用により捺染色糊として使用
できる。
アクリル繊維とヒドロキシル基含有線維および／または
アミノ基含有繊維との混合線維をパディング染色または
捺染する際には、尿素あるいは平均分子量コθ０〜−ｆ
００程度のポリエチレングリコール、ポリプロピレンゲ
ルコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル
化との反応を促進させる目的で酸結合剤の使用が望まし
い。
アミノ基含有繊維との混合線維をパディング染色または
捺染する際には、尿素あるいは平均分子量コθ０〜−ｆ
００程度のポリエチレングリコール、ポリプロピレンゲ
ルコール等の両末端の水酸基がジメチル化、ジアセチル
化との反応を促進させる目的で酸結合剤の使用が望まし
い。
これら酸結合剤としてはトリクロロ酢酸ナトリウムのよ
うな水の存在下において加熱するとアルカリを発生する
アルカリ前駆化合物が望ましい。
うな水の存在下において加熱するとアルカリを発生する
アルカリ前駆化合物が望ましい。
尿素あるいは多価アルコール類の使用量はパディング浴
または捺染色糊に対して３〜／重量％程度、またトリク
ロロ酢酸ナトリウムの使用量は一般式［Ｉ：］ におい
てＷが弗素原子の場合反応性が高いのでθ、３〜θ、ｊ
重量９６％塩素原子または臭素原子については／、θ〜
／、！重量％程度が望ましい。
または捺染色糊に対して３〜／重量％程度、またトリク
ロロ酢酸ナトリウムの使用量は一般式［Ｉ：］ におい
てＷが弗素原子の場合反応性が高いのでθ、３〜θ、ｊ
重量９６％塩素原子または臭素原子については／、θ〜
／、！重量％程度が望ましい。
染料の固着方法であるが浸染染色法において１： ９
ｊ ’Ｃ〜１０ｊ℃で３０〜６０分間程度、パヂ゛イン
グ染色まだは捺染については乾燥後１００゜〜／３θ℃
の飽和蒸気で３分間〜１０分間％７６０゜〜、２２０℃
の熱風または過熱蒸気で３０秒〜１０分間熱処理すれば
良い。
ｊ ’Ｃ〜１０ｊ℃で３０〜６０分間程度、パヂ゛イン
グ染色まだは捺染については乾燥後１００゜〜／３θ℃
の飽和蒸気で３分間〜１０分間％７６０゜〜、２２０℃
の熱風または過熱蒸気で３０秒〜１０分間熱処理すれば
良い。
続いて通常の界面活性剤を含む熱水で洗浄することによ
シ鮮明で妙・つ均一に染色された湿潤堅牢度の良好な染
色物を得ることができる。
シ鮮明で妙・つ均一に染色された湿潤堅牢度の良好な染
色物を得ることができる。
以下、本発明を実施例によって更に詳細に鮮明するが、
本発明けその要旨を超えない限り以下の実施例Ｋ ｆｆ
１ｆｉ定されるものではなり０同、実施例中「部」とあ
るのけ「重量部」を示す。
本発明けその要旨を超えない限り以下の実施例Ｋ ｆｆ
１ｆｉ定されるものではなり０同、実施例中「部」とあ
るのけ「重量部」を示す。
実施例／
上記構造染料 ／部グ九アルギン酸
ナトリウム水溶液 ！夕部テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル １部トリクロル酢酸ナ
トリウム ０．１部水
３と、！部１０θ部 上記組成の捺染色糊を調製し、アクリル／木綿、（混合
比ｊθ／Ｊ′θ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し％？θ℃で３分間中間乾繰をした後、過熱蒸気を用
い、７２０℃×２分間処理をした。このものを水洗した
稜ｘｙ７ｔのノニオン界面活性剤（花王石酸■（商標）
スコアロール＃りθθ）を含有する洗浄液を用いて浴比
／：３０で７０℃でλθ分間ンービングをした、このよ
うにして、湿潤堅牢度が浚れた均一な宵味赤色の染色物
が得られた。
ナトリウム水溶液 ！夕部テトラエチレングリ
コールジメチルエーテル １部トリクロル酢酸ナ
トリウム ０．１部水
３と、！部１０θ部 上記組成の捺染色糊を調製し、アクリル／木綿、（混合
比ｊθ／Ｊ′θ）混紡布をスクリーン捺染機を用いて印
捺し％？θ℃で３分間中間乾繰をした後、過熱蒸気を用
い、７２０℃×２分間処理をした。このものを水洗した
稜ｘｙ７ｔのノニオン界面活性剤（花王石酸■（商標）
スコアロール＃りθθ）を含有する洗浄液を用いて浴比
／：３０で７０℃でλθ分間ンービングをした、このよ
うにして、湿潤堅牢度が浚れた均一な宵味赤色の染色物
が得られた。
同、本実施例で使用した染料は下記構造色素Ｊ−０ｙ！
２ Ｆと ジメチル硫酸７．３ｙとを、ジオキサン／θθ−中でＳ
Ｏ℃×３時間反応させ、冷却後析出した結晶をろ別する
ことによシ得た（収量ｇ、ｇｒ）。
２ Ｆと ジメチル硫酸７．３ｙとを、ジオキサン／θθ−中でＳ
Ｏ℃×３時間反応させ、冷却後析出した結晶をろ別する
ことによシ得た（収量ｇ、ｇｒ）。
本品のλｍａｘ （♂Ｏ％メタノール水）は！／６ｎｍ
であった。
であった。
実施例λ
上記構造染料 ２部
ジエチレングリコールチオエーテル ６部トリ
クロル酢酸ナトリウム ０．３部水
タ
／、７都１００部 上記組成のパディング浴を調製し、アクリル− ／乙−ナイロン（混合比♂θ／、２θ）混紡布柊含浸し
、絞り率！θ％に絞った後１００℃で２分間島熱固着を
した。このものを実施例／記載の方法に従って処理した
ところ、均一で鮮明でしかも湿潤堅牢度の優れた赤味青
色染色物を得た。
クロル酢酸ナトリウム ０．３部水
タ
／、７都１００部 上記組成のパディング浴を調製し、アクリル− ／乙−ナイロン（混合比♂θ／、２θ）混紡布柊含浸し
、絞り率！θ％に絞った後１００℃で２分間島熱固着を
した。このものを実施例／記載の方法に従って処理した
ところ、均一で鮮明でしかも湿潤堅牢度の優れた赤味青
色染色物を得た。
本実ｊｉ＋’例で使用した染料は実力部側／に記載の方
法に準じて合成した。
法に準じて合成した。
本品のλｍａ、ｘ （Ｊ’ ０九メタノール水）は！！
７ｎｍであった。
７ｎｍであった。
実施例３
上記染料の／ ｗｔ％ 水溶液（ｐＨ７，ｊ ）でアク
リル／ウール（混合比５ｏ７ｓｏ）混練品を２♂℃で／
時間処理したのち、熱水で洗浄することによシ均一ない
らっきのない青色染色物を得た。
リル／ウール（混合比５ｏ７ｓｏ）混練品を２♂℃で／
時間処理したのち、熱水で洗浄することによシ均一ない
らっきのない青色染色物を得た。
本実施例に使用した染料は実施例／に記載の方法に準じ
て合成した。
て合成した。
本命のλｍａｘ （ｒ ０％メタノール水）は６２−ｔ
ｌｌｍであった。
ｌｌｍであった。
実施例グ
実施例／において使用した繊維をアクリル／ウール（混
合比３０／ｊθ）混紡布にかえた以外は実施例／と全く
同様に染色したところ均一な湿潤堅牢度の優れた青味赤
色の染色物が得られた。
合比３０／ｊθ）混紡布にかえた以外は実施例／と全く
同様に染色したところ均一な湿潤堅牢度の優れた青味赤
色の染色物が得られた。
実施例！
実施例／において使用した繊維を木綿布にかえた以外は
実施例と全く同様に染色したところ湿れ堅牢度の優れた
青味赤色の染色物が得られた。
実施例と全く同様に染色したところ湿れ堅牢度の優れた
青味赤色の染色物が得られた。
実施例６
実施例３において使用した赫り維をカチオン可染ポリエ
ステル／ウール（混合比Ｓθ／ｊＯ）混紡布にかえた以
外は実施例／と全く同様に染色したところ均一な湿潤堅
牢度の優れた青色の染色物が得られた。
ステル／ウール（混合比Ｓθ／ｊＯ）混紡布にかえた以
外は実施例／と全く同様に染色したところ均一な湿潤堅
牢度の優れた青色の染色物が得られた。
実施例
下記第７表、第−表、第３表および第ｙ表に記載したア
ントラキノン染料を使用し、実施例／に記載の方法に準
じて捺染を行なった。得られた染色物の色調訃よび使用
したアントラキノン染料のλｍａｘ （Ｊ’θ％メタノ
ール水）を第１表、第−表、第３表訃よび第ｙ表に示す
。
ントラキノン染料を使用し、実施例／に記載の方法に準
じて捺染を行なった。得られた染色物の色調訃よび使用
したアントラキノン染料のλｍａｘ （Ｊ’θ％メタノ
ール水）を第１表、第−表、第３表訃よび第ｙ表に示す
。
実施例１
下記第！表、第６表および第７表に記載したアントラキ
ノン染料を使用し、実施例３に記載した方゛法に準じ染
色を行なった。得られた染色物の色調および使用した染
料のλｍａｘ （ｒ ０％メタノール水）を第ｊ表、第
６表および第２表に示す。
ノン染料を使用し、実施例３に記載した方゛法に準じ染
色を行なった。得られた染色物の色調および使用した染
料のλｍａｘ （ｒ ０％メタノール水）を第ｊ表、第
６表および第２表に示す。
Claims (1)
- （１）一般式 〔式中、Ｒ１はアミノ基またはヒドロキシル基はフェニ
ル基を表わす。）を表わし％Ｒ３訃よびＲ′は水素原子
まだはアミノ基、ヒドロキシル基、ニトロ基またはハロ
ゲン原子を表わし、−Ｙ−は−〇−または−８−なる連
結基を表わし ＸＩおよびｘ２はｂずれが一方が水素原
子５ （Ｒ５は水素原子、アルキル基、アルコキシ基、ハロゲ
ン原子を表わし、−Ｚ−は−０−または−８−なる連結
基を表わし、−Ｗけ）・口（Ｒ６は水素原子、アルキル
基、Ｒ７はアルキレン基を表わし、Ｒ８はアルキル基を
表わし、Ａはアニオンを示す。）を表わす。）を表わし
、ｎけθまだは／を表わす。ただし、ｘ２が水素原子の
ときはｎはθである。〕で示される繊維類用アントラキ
ノン系染料。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7589983A JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP7589983A JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS59202263A true JPS59202263A (ja) | 1984-11-16 |
| JPH0437103B2 JPH0437103B2 (ja) | 1992-06-18 |
Family
ID=13589633
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP7589983A Granted JPS59202263A (ja) | 1983-04-28 | 1983-04-28 | 繊維類用アントラキノン系染料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS59202263A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0267371A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| US5925745A (en) * | 1997-03-25 | 1999-07-20 | Dystar, L.P. | Reactive dyes containing a permanent quaternary ammonium group |
-
1983
- 1983-04-28 JP JP7589983A patent/JPS59202263A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0267371A (ja) * | 1988-09-01 | 1990-03-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | アントラキノン化合物及びそれを用いる繊維材料の染色又は捺染方法 |
| US5925745A (en) * | 1997-03-25 | 1999-07-20 | Dystar, L.P. | Reactive dyes containing a permanent quaternary ammonium group |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0437103B2 (ja) | 1992-06-18 |
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