JPS591825B2 - セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ - Google Patents
セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウInfo
- Publication number
- JPS591825B2 JPS591825B2 JP50158287A JP15828775A JPS591825B2 JP S591825 B2 JPS591825 B2 JP S591825B2 JP 50158287 A JP50158287 A JP 50158287A JP 15828775 A JP15828775 A JP 15828775A JP S591825 B2 JPS591825 B2 JP S591825B2
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- Japan
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- dye
- parts
- group
- dyeing
- fastness
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Description
【発明の詳細な説明】
本発明は遊離酸の形で一般式（１）
〔式中Ｘはメチル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又
はウレイド基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基、メト
キシ基を表わす。
はウレイド基を表わし、Ｙは水素原子、メチル基、メト
キシ基を表わす。
ｚは水素原子又はカルボン酸基、を表わし、Ｒは水素原
子、メチル基、メトキシ基、クロル原子を表わし、ｍは
１又は２の数を表わす。〕で表わされる新規アゾ染料を
酸結合剤の存在下に使用することを特徴とするセルロー
ス系繊維の染色法に関する。
子、メチル基、メトキシ基、クロル原子を表わし、ｍは
１又は２の数を表わす。〕で表わされる新規アゾ染料を
酸結合剤の存在下に使用することを特徴とするセルロー
ス系繊維の染色法に関する。
従来より一般式（２）
〔式中Ｘ，Ｙは前記と同じ。
〕で表わされるアミノアゾ化合物から得られるモノハロ
ゲノトリアジン染料〔塩化シアヌルに一般式（２）の化
合物及びアミン、アルコールなどを縮合した染料〕を用
いてセルロース系繊維を染色することは知られているが
、それらの染料ではハロゲノトリアジン基がセルロース
分子の代りに水と反応する副反応によりかなりの染料が
繊維に固着せず、しかもかかる非固着染料をセルロース
繊維から除去するための洗浄工程において洗浄性が不良
であるために、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣るとい
う欠点を有している。
ゲノトリアジン染料〔塩化シアヌルに一般式（２）の化
合物及びアミン、アルコールなどを縮合した染料〕を用
いてセルロース系繊維を染色することは知られているが
、それらの染料ではハロゲノトリアジン基がセルロース
分子の代りに水と反応する副反応によりかなりの染料が
繊維に固着せず、しかもかかる非固着染料をセルロース
繊維から除去するための洗浄工程において洗浄性が不良
であるために、得られた染色物の湿潤堅牢度が劣るとい
う欠点を有している。
また−般にモノハロゲノトリアジン染料の固着率を向上
させる目的で２分子のジハロゲノトリアジン染料を１分
子のジアミンと反応させビス一（モノハロゲノトリアジ
ン）型染料を得ることが知られているが、一般式（２）
で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類とを
組合せて得られた染料は、その高められた親和性により
非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の湿潤堅牢度が
著しく不良であるという欠点を有しており、従つてこれ
ら欠点の改良された、この種の染料の出現が待ち望まれ
ていた。本発明者は鋭意検討の結果、一般式（２）で表
わされるアミノアゾ化合物と一般式（３）〔式中ｚ、Ｒ
、ｍは前記と同じ。
させる目的で２分子のジハロゲノトリアジン染料を１分
子のジアミンと反応させビス一（モノハロゲノトリアジ
ン）型染料を得ることが知られているが、一般式（２）
で表わされるアミノアゾ化合物と通常のジアミン類とを
組合せて得られた染料は、その高められた親和性により
非固着染料の洗浄性及び得られた染色物の湿潤堅牢度が
著しく不良であるという欠点を有しており、従つてこれ
ら欠点の改良された、この種の染料の出現が待ち望まれ
ていた。本発明者は鋭意検討の結果、一般式（２）で表
わされるアミノアゾ化合物と一般式（３）〔式中ｚ、Ｒ
、ｍは前記と同じ。
〕で表わされるジアミンの組合せにより得られる一般式
（１）で表わされるビス一（モノクロルトリアジン）型
染料を用いて後に述べる様な染色条件を適宜に選んでセ
ルロース系繊維を染色すると、驚くべきことに高い固着
率及び固着効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反
応する割合）とすぐれた洗浄性が得られ、高いビルドア
ツプ性と優秀な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴
とし更に耐光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールド
のすぐれた染色物が得られることを見出した。
（１）で表わされるビス一（モノクロルトリアジン）型
染料を用いて後に述べる様な染色条件を適宜に選んでセ
ルロース系繊維を染色すると、驚くべきことに高い固着
率及び固着効率（繊維に取得された染料のうち繊維と反
応する割合）とすぐれた洗浄性が得られ、高いビルドア
ツプ性と優秀な湿潤堅牢度をあわせ持つことを最大特徴
とし更に耐光堅牢度、耐塩素堅牢度及びカラーイールド
のすぐれた染色物が得られることを見出した。
本発明に用いられる上記一般式（１）の染料はそれ自身
新規染料であり、塩化シアヌル２モル割合を一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物２モル割合及び一般式
（３）で表わされるジアミン１モル割合と任意の順序で
反応させることにより得ることが出来、また一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物は、一般式（４）で表
わされる２−アミノナフタレンージスルホン酸を常法で
ジアゾ化し、一般式（５）で表わされるカツプリング成
分に〔式中Ｘ．Ｙは前記と同じ。
新規染料であり、塩化シアヌル２モル割合を一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物２モル割合及び一般式
（３）で表わされるジアミン１モル割合と任意の順序で
反応させることにより得ることが出来、また一般式（２
）で表わされるアミノアゾ化合物は、一般式（４）で表
わされる２−アミノナフタレンージスルホン酸を常法で
ジアゾ化し、一般式（５）で表わされるカツプリング成
分に〔式中Ｘ．Ｙは前記と同じ。
〕公知の方法でカツプリングすることにより製造される
。
。
ここで使用される一般式（４）の化合物の例としては２
−アミノナフタレン−４・８−ジスルホン酸２−アミノ
ナフタレン−５・７ージスルホン酸２−アミノナフタレ
ン−６・８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３・
６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化合
物の例としてはｍ−トルイジン、ｍ−アニシジン、３−
アセチルアミノアニリン３−アミノフエニル尿素、２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン２−メトキシ−
５−メチルアニリン などが挙げられる。
−アミノナフタレン−４・８−ジスルホン酸２−アミノ
ナフタレン−５・７ージスルホン酸２−アミノナフタレ
ン−６・８−ジスルホン酸２−アミノナフタレン−３・
６−ジスルホン酸などが挙げられ、一般式（５）の化合
物の例としてはｍ−トルイジン、ｍ−アニシジン、３−
アセチルアミノアニリン３−アミノフエニル尿素、２−
メトキシ−５−アセチルアミノアニリン２−メトキシ−
５−メチルアニリン などが挙げられる。
また一般式（３）のジアミンの例としてはオルトフエニ
レンジアミン ３・４−ジアミノトルエン、 ３・４−ジアミノアニソール、３・４−ジアミノ安息香
酸３・４−ジアミノ−１−クロルベンゼン、３・４−ジ
アミノ−オルトキシレンなどが挙げられる。
レンジアミン ３・４−ジアミノトルエン、 ３・４−ジアミノアニソール、３・４−ジアミノ安息香
酸３・４−ジアミノ−１−クロルベンゼン、３・４−ジ
アミノ−オルトキシレンなどが挙げられる。
本発明の方法に用いられるセルロース系繊維としては木
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ、ベンベルグ
等のセルロース繊維及びそれらの混紡、交織、交編品を
挙げることが出来る。
綿、麻、ビスコース人絹、ビスコーススフ、ベンベルグ
等のセルロース繊維及びそれらの混紡、交織、交編品を
挙げることが出来る。
本発明による染色はセルロース系繊維に対し常圧の浸染
、捺染、パデイング染色等広範囲に適用し得る。染色に
際して使用される酸結合剤としては、例えば炭酸水素ナ
トリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、オ
ルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化
ナトリウムなどがある。本発明方法をバツチ式浸染の様
な比較的浴比の大きな染色処理に適用する場合には、染
浴を通常無機塩例えば塩化ナトリウム、又は硫酸ナトリ
ウムと染料によつて仕立て３０〜１００℃加温下に１０
〜６０分間染色した後に、酸結合剤を添加し更に６０〜
１００℃加温下に２０〜６０分間染色を行う。この場合
に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいし又中性で
染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を用いて染料の固
着を行うこともできる。
、捺染、パデイング染色等広範囲に適用し得る。染色に
際して使用される酸結合剤としては、例えば炭酸水素ナ
トリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナトリウム、オ
ルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナトリウム、水酸化
ナトリウムなどがある。本発明方法をバツチ式浸染の様
な比較的浴比の大きな染色処理に適用する場合には、染
浴を通常無機塩例えば塩化ナトリウム、又は硫酸ナトリ
ウムと染料によつて仕立て３０〜１００℃加温下に１０
〜６０分間染色した後に、酸結合剤を添加し更に６０〜
１００℃加温下に２０〜６０分間染色を行う。この場合
に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよいし又中性で
染色後に酸結合剤と無機塩を含む別浴を用いて染料の固
着を行うこともできる。
又、本発明方法を連続染色あるいは半連続染色のような
比較的浴比の小さい染色処理に適用する場合には、染浴
を通常染料、酸結合剤、浸透剤、及び必要に応じて尿素
を加えて仕立て、繊維をその染浴に短時間浸漬後、絞つ
てそのまｋ室温又は加温下に位置するかあるいは短時間
蒸熱、又は乾熱処理する。場合によつては予め酸結合剤
の溶液をもつて浸漬した後、繊維を中性染浴でパツト化
てもよく、又中性染浴でパツドした繊維を無機塩で飽和
させた酸結合剤の溶液を用いて処理し、放置又は熱処理
してもよい。
比較的浴比の小さい染色処理に適用する場合には、染浴
を通常染料、酸結合剤、浸透剤、及び必要に応じて尿素
を加えて仕立て、繊維をその染浴に短時間浸漬後、絞つ
てそのまｋ室温又は加温下に位置するかあるいは短時間
蒸熱、又は乾熱処理する。場合によつては予め酸結合剤
の溶液をもつて浸漬した後、繊維を中性染浴でパツト化
てもよく、又中性染浴でパツドした繊維を無機塩で飽和
させた酸結合剤の溶液を用いて処理し、放置又は熱処理
してもよい。
更に本発明方法を捺染処理に適用する場合は、通常アル
ギン酸ナトリウム又はエマルジヨン糊などを元糊とし、
これに染料、酸結合剤及び尿素などを加えた色糊を繊維
に印捺し、次いで中間乾燥をして、熱処理するか又はそ
のまｋ常温又は加熱下に放置して染料を固着させる。必
要に応じてあらかじめ酸結合剤溶液を含有させた繊維に
中性の色糊を印捺した後に、放置又は熱処理を行うこと
も出来る。この様な浸染、パデイング染色又は捺染処理
により着色した繊維を水洗し要すれば界面活性剤を含む
溶液により熱浴ソーピングを行う。
ギン酸ナトリウム又はエマルジヨン糊などを元糊とし、
これに染料、酸結合剤及び尿素などを加えた色糊を繊維
に印捺し、次いで中間乾燥をして、熱処理するか又はそ
のまｋ常温又は加熱下に放置して染料を固着させる。必
要に応じてあらかじめ酸結合剤溶液を含有させた繊維に
中性の色糊を印捺した後に、放置又は熱処理を行うこと
も出来る。この様な浸染、パデイング染色又は捺染処理
により着色した繊維を水洗し要すれば界面活性剤を含む
溶液により熱浴ソーピングを行う。
本発明の方法により前記一般式（１）で表わされる新規
アゾ染料を酸結合剤の存在下に使用してセルロース系繊
維を染色すれば、きわめて高い固着率、固着効率、とす
ぐれた洗浄性を示し耐光堅牢度、耐塩素堅牢度、とりわ
け湿潤堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色〜帯赤黄色
の染色物が得られる。
アゾ染料を酸結合剤の存在下に使用してセルロース系繊
維を染色すれば、きわめて高い固着率、固着効率、とす
ぐれた洗浄性を示し耐光堅牢度、耐塩素堅牢度、とりわ
け湿潤堅牢度のきわめてすぐれた濃厚な黄色〜帯赤黄色
の染色物が得られる。
次に本発明の方法を実施例を挙げて説明するが、本発明
はその要旨を超えない限り、以下の実施例北・に制約さ
れるものではない。なお実施例中「部」とあるのは「重
量部」を示す。
はその要旨を超えない限り、以下の実施例北・に制約さ
れるものではない。なお実施例中「部」とあるのは「重
量部」を示す。
実施例 １
遁離酸の形で上記式（６）で示される染料２部、無水硫
酸ナトリウム８０部、水１０００部を用いて染浴を仕立
てこの染浴に５０部の木綿メリャスを浸漬し、８０℃で
３０分間処埋した後炭酸ナトリウム２０部を添加し引き
続き６０分間同温度で染色を行う。
酸ナトリウム８０部、水１０００部を用いて染浴を仕立
てこの染浴に５０部の木綿メリャスを浸漬し、８０℃で
３０分間処埋した後炭酸ナトリウム２０部を添加し引き
続き６０分間同温度で染色を行う。
次いで水洗後、アニオン系活性剤２部を含む水溶液１０
００部を用い９５〜１００℃で１０分間ソーピングを行
い水洗乾燥することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度と
りわけ洗濯堅牢度試，験（ＪＩＳ ＬＯ８４４ Ａ−４
：７０℃）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢
度を有する濃厚な黄色の染色物が得られる。実施例 ２ 遊離酸の形で上記式（７）で示される染料２部、無水硫
酸ナトリウム４０部、水１０００部を用いて染浴を仕立
て、この染浴に５０部のスパンレーヨン糸を浸漬し８０
℃で３０分間処埋した後、炭酸ナトリウム１０部を添加
し引き続き６０分間同温度で染色を行う。
００部を用い９５〜１００℃で１０分間ソーピングを行
い水洗乾燥することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度と
りわけ洗濯堅牢度試，験（ＪＩＳ ＬＯ８４４ Ａ−４
：７０℃）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢
度を有する濃厚な黄色の染色物が得られる。実施例 ２ 遊離酸の形で上記式（７）で示される染料２部、無水硫
酸ナトリウム４０部、水１０００部を用いて染浴を仕立
て、この染浴に５０部のスパンレーヨン糸を浸漬し８０
℃で３０分間処埋した後、炭酸ナトリウム１０部を添加
し引き続き６０分間同温度で染色を行う。
次いで実施例１と同様に水洗一ソーピング一水洗−乾燥
することにより、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗
濯堅牢度試験（ＪＩＳ Ｌ０８４４Ａ−４：７０℃）で
木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を有する濃
厚な帯赤黄色の染色物が得られる。
することにより、耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗
濯堅牢度試験（ＪＩＳ Ｌ０８４４Ａ−４：７０℃）で
木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を有する濃
厚な帯赤黄色の染色物が得られる。
実施例 ３
遊離酸の形で上記式（８）で示される染料２０部、尿素
１００部、アルギン酸ナトリウム１部、炭酸ナトリウム
２０部を含む、染料溶液１０００部を調整し、このパツ
ド浴に木綿布を通しパツダーを用いもとの繊維重量の１
．７倍になるように絞り、１００′Ｃで２分間中間乾燥
後、１７０℃で２分間熱処埋を行う。
１００部、アルギン酸ナトリウム１部、炭酸ナトリウム
２０部を含む、染料溶液１０００部を調整し、このパツ
ド浴に木綿布を通しパツダーを用いもとの繊維重量の１
．７倍になるように絞り、１００′Ｃで２分間中間乾燥
後、１７０℃で２分間熱処埋を行う。
次いで実施例１と同様に水洗一ソ一ピング一水洗一乾燥
することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗濯
堅牢度試験（ＪＩＳＬ Ｏ ８ ４ ４ Ａ−４：７
『Ｃ）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を
有する濃厚な黄色の染色物が得られる。実施例 ４ 遊離酸の形で上記式（９）で示される染料２０部と尿素
１００部を混合し、温湯３８０部を加え染料を溶解しポ
リミンＬニユー（還元防止剤：日本化薬製）４０部、重
炭酸ナトリウム４０部を含む５％アルギン酸ナトリウム
水溶液５００部に、この染料溶液を加え、よく攪拌して
色糊を調整する。
することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗濯
堅牢度試験（ＪＩＳＬ Ｏ ８ ４ ４ Ａ−４：７
『Ｃ）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を
有する濃厚な黄色の染色物が得られる。実施例 ４ 遊離酸の形で上記式（９）で示される染料２０部と尿素
１００部を混合し、温湯３８０部を加え染料を溶解しポ
リミンＬニユー（還元防止剤：日本化薬製）４０部、重
炭酸ナトリウム４０部を含む５％アルギン酸ナトリウム
水溶液５００部に、この染料溶液を加え、よく攪拌して
色糊を調整する。
木綿布上にスクリーンを用いて印捺し５０〜６ 『Ｃで
中間乾燥後１００〜１０３℃で１０分間スチーミング処
埋を行い実施例１と同様に水洗一ソーピング一水洗一乾
燥することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗
濯堅牢度（ＪＩＳＬ ０ ８ ４ ４ Ａ−４： ７
０℃）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を
有する濃厚な黄色の捺染物が得られる。実施例 ５〜９ 実施例１〜４に記載したと同様な方法で下記に掲げる構
造式の染料を用いれば、前記と同様に耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度とりわけ湿潤堅牢度のきわめてすぐれた染色物
または捺染物が得られる。
中間乾燥後１００〜１０３℃で１０分間スチーミング処
埋を行い実施例１と同様に水洗一ソーピング一水洗一乾
燥することにより耐光堅牢度、耐塩素堅牢度とりわけ洗
濯堅牢度（ＪＩＳＬ ０ ８ ４ ４ Ａ−４： ７
０℃）で木綿汚染４〜５級以上のすぐれた湿潤堅牢度を
有する濃厚な黄色の捺染物が得られる。実施例 ５〜９ 実施例１〜４に記載したと同様な方法で下記に掲げる構
造式の染料を用いれば、前記と同様に耐光堅牢度、耐塩
素堅牢度とりわけ湿潤堅牢度のきわめてすぐれた染色物
または捺染物が得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 遊離酸の形で一般式（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（１）〔式中Ｘはメ
チル基、メトキシ基、アセチルアミノ基又は、ウレイド
基、Ｙは水素原子、メチル基又は、メトキシ基を表わす
。 Ｚは水素原子又はカルボン酸基を表わし、Ｒは水素原子
、メチル基、メトキシ基又はクロル原子を表わし、ｍは
１又は２の数を表わす。〕で表される新規アゾ染料を酸
結合剤の存在下に使用することを特徴とするセルロース
系繊維の染色法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50158287A JPS591825B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP50158287A JPS591825B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5285585A JPS5285585A (en) | 1977-07-15 |
| JPS591825B2 true JPS591825B2 (ja) | 1984-01-14 |
Family
ID=15668287
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP50158287A Expired JPS591825B2 (ja) | 1975-12-29 | 1975-12-29 | セルロ−スケイセンイノセンシヨクホウ |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS591825B2 (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939779U (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-14 | 株式会社豊田自動織機製作所 | 産業車輌の冷却装置 |
-
1975
- 1975-12-29 JP JP50158287A patent/JPS591825B2/ja not_active Expired
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5939779U (ja) * | 1982-09-06 | 1984-03-14 | 株式会社豊田自動織機製作所 | 産業車輌の冷却装置 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5285585A (en) | 1977-07-15 |
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