JPS604308B2 - ヒドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する方法 - Google Patents
ヒドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する方法Info
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- JPS604308B2 JPS604308B2 JP50127523A JP12752375A JPS604308B2 JP S604308 B2 JPS604308 B2 JP S604308B2 JP 50127523 A JP50127523 A JP 50127523A JP 12752375 A JP12752375 A JP 12752375A JP S604308 B2 JPS604308 B2 JP S604308B2
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- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
- D06P3/58—Material containing hydroxyl groups
- D06P3/60—Natural or regenerated cellulose
- D06P3/66—Natural or regenerated cellulose using reactive dyes
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description
【発明の詳細な説明】
反応性染料は繊維と共有結合を形成しうる官能性基を持
た袖よならない。
た袖よならない。
炭素原子を反応性中心として含む多数の繊維反応性基の
他にスルホン酸フルオリド基を有するものも公知である
。その際反応性基としてスルホン酸フルオリド基を含む
水落性アゾ染料は、該染料を酸結合剤との処理と併せて
反応的に染色すべき繊維材料上に施こし、そして場合に
より熱処理に付する様にして、繊維上に固定される。し
かしこのタイプの反応性染料は実際的意義を持たなかっ
た。というのはこの様な染料を用いて反応的に染色した
セルローズ材料は激しい洗練処理に対して僅かな安定性
しか示さないからである。更にホスホン酸基含有水溶性
有機染料を繊維と反応的に固着する染料として使用する
ことも公3由である。
他にスルホン酸フルオリド基を有するものも公知である
。その際反応性基としてスルホン酸フルオリド基を含む
水落性アゾ染料は、該染料を酸結合剤との処理と併せて
反応的に染色すべき繊維材料上に施こし、そして場合に
より熱処理に付する様にして、繊維上に固定される。し
かしこのタイプの反応性染料は実際的意義を持たなかっ
た。というのはこの様な染料を用いて反応的に染色した
セルローズ材料は激しい洗練処理に対して僅かな安定性
しか示さないからである。更にホスホン酸基含有水溶性
有機染料を繊維と反応的に固着する染料として使用する
ことも公3由である。
この場合該染料及びカルボジィミドを酸性梁浴から反応
的に染色すべき繊維材料上に施こし、ついで好ましくは
160つ0に加熱することによって染料を基材上に固定
するものである。しかしこの方法も欠点を有する。
的に染色すべき繊維材料上に施こし、ついで好ましくは
160つ0に加熱することによって染料を基材上に固定
するものである。しかしこの方法も欠点を有する。
スルホン酸基は繊維のヒドロキシ基に対して反応性が乏
しく、そしてその使用は酸性pH−城に制限されるので
、慣用の反応性染料に対して工業的に重要な染色法及び
捺染法をホスホン酸基含有反応性染料に転用することは
できない。この制限一これによりアルカリ性で固定しう
る慣用の反応性染料との重要な方法技術的組合せが閉め
出される一並びに熱固定法に限られたその適用が欠点と
なるものであり、これによりセルローズ繊維材料を反応
的に染色するためにホスホン酸基含有染料を採用するこ
とが妨げられる。従って広いpH−城郎ちアルカリ性城
に於ても酸性城に於ても同様に適用できるところの、ヒ
ドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色する方法を見出
すべき課題が存在する。
しく、そしてその使用は酸性pH−城に制限されるので
、慣用の反応性染料に対して工業的に重要な染色法及び
捺染法をホスホン酸基含有反応性染料に転用することは
できない。この制限一これによりアルカリ性で固定しう
る慣用の反応性染料との重要な方法技術的組合せが閉め
出される一並びに熱固定法に限られたその適用が欠点と
なるものであり、これによりセルローズ繊維材料を反応
的に染色するためにホスホン酸基含有染料を採用するこ
とが妨げられる。従って広いpH−城郎ちアルカリ性城
に於ても酸性城に於ても同様に適用できるところの、ヒ
ドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色する方法を見出
すべき課題が存在する。
今や、本発明によりヒドロキシ基含有繊維材料を染色及
び捺染する一つの方法が見出された。
び捺染する一つの方法が見出された。
この方法によれば後記の新規な反応性染料がアルカリ性
pH−城で且つ随意に酸性pH−域でに於ても使用でき
る。本発明の基礎は酸の形で次式 に相当するホスホン酸−モノ−フルオリド−基の少なく
とも1個及び殊に少くとも1個の水溶性にするイオン性
基を結合して含有する水溶性有機染料がヒドロキシ基含
有の被染色物上にアルカリ性又は酸性の領域で反応的に
固定されうるという驚くべき確認である。
pH−城で且つ随意に酸性pH−域でに於ても使用でき
る。本発明の基礎は酸の形で次式 に相当するホスホン酸−モノ−フルオリド−基の少なく
とも1個及び殊に少くとも1個の水溶性にするイオン性
基を結合して含有する水溶性有機染料がヒドロキシ基含
有の被染色物上にアルカリ性又は酸性の領域で反応的に
固定されうるという驚くべき確認である。
即ち本発明は殊に、少なくとも1個の水溶性にするイオ
ン性基を結合して含有する一般式(式中nは0又は1の
数を、mは1又は2の数を、Fはモノー又はジスアゾ系
から成る又は金属含有モノー又はジスアゾ系から成る又
は金属含有フタロシアニン系から成るあるいはアントラ
キノン−又はジオキサジン系から成る有機染料の残基を
示し、但しこの場合この有機染料の残基は必ず1又は2
個のフェニル基を含有しなければならず、このフェニル
基はスルホン酸モノフルオリド−又はスルホン酸モノフ
ルオリドーメチレンー基と結合している。
ン性基を結合して含有する一般式(式中nは0又は1の
数を、mは1又は2の数を、Fはモノー又はジスアゾ系
から成る又は金属含有モノー又はジスアゾ系から成る又
は金属含有フタロシアニン系から成るあるいはアントラ
キノン−又はジオキサジン系から成る有機染料の残基を
示し、但しこの場合この有機染料の残基は必ず1又は2
個のフェニル基を含有しなければならず、このフェニル
基はスルホン酸モノフルオリド−又はスルホン酸モノフ
ルオリドーメチレンー基と結合している。
)で表わされる水溶性染料1種又は多種を繊維材料上に
染料溶液又は捺染ペーストの形で施こし、該染料を、1
0〜230つ0、好ましくは60〜210qo、殊に1
00〜18ぴ0の温度で、酸結合剤を用いてpH−城7
.5〜1数序ましくは7.5〜10で、又は酸性剤及び
カルボジイミド、例えばシアナミド又はジシアナミドの
存在下にpH−域1〜6好ましくは3〜6で固定するか
、或は繊維材料をか)る染料の1種又は多種及び酸結合
剤の1種又は多種を含む染浴中でpH−城7.5〜i2
好まし〈は7.5〜10で且つ10〜120℃好ましく
は60〜100℃の温度で処理することを特徴とするヒ
ドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する方
法に関する。
染料溶液又は捺染ペーストの形で施こし、該染料を、1
0〜230つ0、好ましくは60〜210qo、殊に1
00〜18ぴ0の温度で、酸結合剤を用いてpH−城7
.5〜1数序ましくは7.5〜10で、又は酸性剤及び
カルボジイミド、例えばシアナミド又はジシアナミドの
存在下にpH−域1〜6好ましくは3〜6で固定するか
、或は繊維材料をか)る染料の1種又は多種及び酸結合
剤の1種又は多種を含む染浴中でpH−城7.5〜i2
好まし〈は7.5〜10で且つ10〜120℃好ましく
は60〜100℃の温度で処理することを特徴とするヒ
ドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する方
法に関する。
本発明の方法に対して適当な新規染料は種々のクラスの
染料に由来する。
染料に由来する。
例えば少くとも1個のホスホン酸−モノフルオリド−基
及び殊に更に水溶性にする基、例えばカルボン酸基殊に
スルホン酸基、を含むアゾ染料、ポリアゾ染料、殊にジ
スアゾ染料、金属含有アゾ染料、金属含有フタロシアニ
ン染料、アントラキノン染料及びジオキサジン染料より
なる群の染料である。本発明によって使用しうる染料は
例えばドイツ特許第1042523号明細書、スイス特
許第394442言明細書、米国特許第259666び
号及び第2799701号明細書並びにドイツ特許出願
公開第2324809号明細書から公知のホスホン酸−
染料のフルオリドである。
及び殊に更に水溶性にする基、例えばカルボン酸基殊に
スルホン酸基、を含むアゾ染料、ポリアゾ染料、殊にジ
スアゾ染料、金属含有アゾ染料、金属含有フタロシアニ
ン染料、アントラキノン染料及びジオキサジン染料より
なる群の染料である。本発明によって使用しうる染料は
例えばドイツ特許第1042523号明細書、スイス特
許第394442言明細書、米国特許第259666び
号及び第2799701号明細書並びにドイツ特許出願
公開第2324809号明細書から公知のホスホン酸−
染料のフルオリドである。
本発明の方法に於ては上記の種類の染料でホスホン酸−
モノフルオリド基以外の如何なる反応性基も含まないも
のを使用するのが好ましい。
モノフルオリド基以外の如何なる反応性基も含まないも
のを使用するのが好ましい。
本発明による方法はあらゆる種類のヒドロキシ基含有繊
維材料上に染色をつくるのに使用される。か)る繊維材
料は例えば天然のセルローズ繊維、例えば木綿、亜麻、
麻、及び再成セルローズである。本発明による方法は又
同様の方法で混合織物例えば木綿とポリエステル繊維又
はポリアミド繊維との混合物中に含まれているヒドロキ
シ基含有繊維を染色するのに適する。本発明によって使
用される染料は、殊に染料の溶液又は捺染ペーストの形
で種々の方法で繊維材料上に適用でき、そして繊維上に
固定することができる。
維材料上に染色をつくるのに使用される。か)る繊維材
料は例えば天然のセルローズ繊維、例えば木綿、亜麻、
麻、及び再成セルローズである。本発明による方法は又
同様の方法で混合織物例えば木綿とポリエステル繊維又
はポリアミド繊維との混合物中に含まれているヒドロキ
シ基含有繊維を染色するのに適する。本発明によって使
用される染料は、殊に染料の溶液又は捺染ペーストの形
で種々の方法で繊維材料上に適用でき、そして繊維上に
固定することができる。
梁液及び捺染ペーストは、それらが酸結合剤又は鞍付与
剤ないいま酸及び(又は)カルボジィミドを含んでいる
としても、一般に慣用の添加物を含むことができ、溶液
は例えば無機塩例えば塩化アルカリ又は硫酸アルカリ、
尿素、アルギネート湖剤、水溶性セルローズアルキルェ
ーテル並びに分散剤及び均梁助剤を、又捺染ペーストは
例えば尿素、ナトリウム−m−ニトロベンゾールスルホ
ネート及び慣用の糊剤、例えばメチルセルローズ、澱粉
エーテル、ェマルジョン濃縮物又は殊にアルギネート(
例えばナトリウムアルギネート)を含むことができる。
剤ないいま酸及び(又は)カルボジィミドを含んでいる
としても、一般に慣用の添加物を含むことができ、溶液
は例えば無機塩例えば塩化アルカリ又は硫酸アルカリ、
尿素、アルギネート湖剤、水溶性セルローズアルキルェ
ーテル並びに分散剤及び均梁助剤を、又捺染ペーストは
例えば尿素、ナトリウム−m−ニトロベンゾールスルホ
ネート及び慣用の糊剤、例えばメチルセルローズ、澱粉
エーテル、ェマルジョン濃縮物又は殊にアルギネート(
例えばナトリウムアルギネート)を含むことができる。
染料、酸結合剤或は酸性剤及びカルボジィミドを含む染
液及び捺染ペーストは広い温度領域内で、好ましくは室
温(15〜30o○)で又は60qoまでの温度で被染
色材料上に施こすことができる。この場合繊維製品を場
合により中性塩を含む染液で合浸し、圧搾し、例えば常
法でフーラード処理し、そしてこれを、場合により先立
って中間乾燥した後、染料を固定するために熱処理に付
する様にして行うのが好ましい。同様にして繊維材料を
上記の捺染ペーストで捺染し、中間乾燥し、これを染料
を固定するために熱処理に付することにより捺染が得ら
れる。しかし又酸結合剤の濃度と種類の如何により、含
浸又は捺染された湿った繊維製品を室温又は高められた
温度に数時間放置することにより、例えば20〜60q
0で染料の固定を行うこともできる。アルカリ性及び酸
性の領域に於ける熱処理による染色及び捺染の固定は種
々の工業上慣用の方法で行うことができる。
液及び捺染ペーストは広い温度領域内で、好ましくは室
温(15〜30o○)で又は60qoまでの温度で被染
色材料上に施こすことができる。この場合繊維製品を場
合により中性塩を含む染液で合浸し、圧搾し、例えば常
法でフーラード処理し、そしてこれを、場合により先立
って中間乾燥した後、染料を固定するために熱処理に付
する様にして行うのが好ましい。同様にして繊維材料を
上記の捺染ペーストで捺染し、中間乾燥し、これを染料
を固定するために熱処理に付することにより捺染が得ら
れる。しかし又酸結合剤の濃度と種類の如何により、含
浸又は捺染された湿った繊維製品を室温又は高められた
温度に数時間放置することにより、例えば20〜60q
0で染料の固定を行うこともできる。アルカリ性及び酸
性の領域に於ける熱処理による染色及び捺染の固定は種
々の工業上慣用の方法で行うことができる。
例えば約100〜103午0に於ける飽和蒸気によるス
チーミングにより又は150qoまでの温度で過熱水蒸
気によるスチーミングにより、120〜230qoの温
度で熱風により(熱固定)、赤外線照射により、塩含量
の大なる熱い水性溶液に導適することにより、不活性有
機溶剤の熱い蒸気により、或はパジング又は捺染された
裁ち布を若干の加熱したローラー上を通過させることに
よって行うことができる。本発明による方法をアルカリ
性pH−城中で実施するためには酸結合剤として例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は弱酸のアルカリ
塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、燐酸ニ
ナトリウム、燐酸二ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム又
はトリクロル酢酸ナトリウム、並びにアンモニャ又は充
分に塩基性の有機アミン、例えばジエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン及びトリェチ
ルアミン、又はこれらの酸結合剤からなる混合物が使用
される。
チーミングにより又は150qoまでの温度で過熱水蒸
気によるスチーミングにより、120〜230qoの温
度で熱風により(熱固定)、赤外線照射により、塩含量
の大なる熱い水性溶液に導適することにより、不活性有
機溶剤の熱い蒸気により、或はパジング又は捺染された
裁ち布を若干の加熱したローラー上を通過させることに
よって行うことができる。本発明による方法をアルカリ
性pH−城中で実施するためには酸結合剤として例えば
水酸化ナトリウム、水酸化カリウム又は弱酸のアルカリ
塩、例えば炭酸ナトリウム、重炭酸ナトリウム、燐酸ニ
ナトリウム、燐酸二ナトリウム、メタ珪酸ナトリウム又
はトリクロル酢酸ナトリウム、並びにアンモニャ又は充
分に塩基性の有機アミン、例えばジエチルアミン、ジイ
ソプロピルアミン、シクロヘキシルアミン及びトリェチ
ルアミン、又はこれらの酸結合剤からなる混合物が使用
される。
本法を酸性のpH−域で実施するためには酸付与剤及び
殊に固定温度に於て揮発性ではなく且つ繊維材料の許容
しうる程度を超えた分解を起すことのない様な酸、例え
ば燐酸、低分子アルキル燐酸又はクロル酢酸、を使用す
る。しかし又酸結合剤又は酸付与剤ないいま酸及びカル
ボジィミドはこれらの斉山を含まない梁液又は捺染べ−
ストを適用する前又は適用した後、繊維材料上に、例え
ばそれらの斉山の水性溶液を噴霧又はパジングすること
によって、施用することもできる。
殊に固定温度に於て揮発性ではなく且つ繊維材料の許容
しうる程度を超えた分解を起すことのない様な酸、例え
ば燐酸、低分子アルキル燐酸又はクロル酢酸、を使用す
る。しかし又酸結合剤又は酸付与剤ないいま酸及びカル
ボジィミドはこれらの斉山を含まない梁液又は捺染べ−
ストを適用する前又は適用した後、繊維材料上に、例え
ばそれらの斉山の水性溶液を噴霧又はパジングすること
によって、施用することもできる。
か)る剤の溶液は一般的に慣用の添加物、例えば既に挙
げられたものを含むことができる。なお上記の剤を染料
と同時に被染色材料上に適用する場合には、それらを染
液中に又は染料を含む捺染ペースト中に熔解するのがよ
い。酸性又はアルカリ性の剤を含まない実際上中性の梁
液又は捺染ペーストを使用する際には、染料を固定する
ために、染色物を酸結合剤又は酸付与剤を含む塩含有裕
中に導入し、ついで圧搾及び場合により中間乾燥した後
熱処理に付する様にするのが有利である。
げられたものを含むことができる。なお上記の剤を染料
と同時に被染色材料上に適用する場合には、それらを染
液中に又は染料を含む捺染ペースト中に熔解するのがよ
い。酸性又はアルカリ性の剤を含まない実際上中性の梁
液又は捺染ペーストを使用する際には、染料を固定する
ために、染色物を酸結合剤又は酸付与剤を含む塩含有裕
中に導入し、ついで圧搾及び場合により中間乾燥した後
熱処理に付する様にするのが有利である。
本発明による方法を直梁法(吸尽法)によって行う場合
には、特にアルカリ性領域中で行うのがよい。
には、特にアルカリ性領域中で行うのがよい。
その際梁俗は1種又は多種の上記酸結合剤及び場合によ
っては慣用の添加物、例えば無機塩、尿素及びその他の
上記助剤を含有する。本発明によって使用された新規染
料は種々の方法により、例えば出発化合物としての対応
するアリールアミン例えばアミノーアリールーホスホン
酸−モノフルオリドを使用して、ホスホン酸ーモノフル
オリド−基を含まない類似の公知染料を製造するのに一
般に公知である様なジアゾ化−及びカップリング−反応
又は縮合反応(ドイツ特許第1235466号明細書参
照)を経て合成することができる。ドイツ特許出願公開
第232480y号明細書に記載の公知の方法に比して
本発明による方法はアルカリ性城に於ても酸性域に於て
も実施可能であり且つ両方のpH−城に於て良好な染色
結果を生ずるという利点を有する。
っては慣用の添加物、例えば無機塩、尿素及びその他の
上記助剤を含有する。本発明によって使用された新規染
料は種々の方法により、例えば出発化合物としての対応
するアリールアミン例えばアミノーアリールーホスホン
酸−モノフルオリドを使用して、ホスホン酸ーモノフル
オリド−基を含まない類似の公知染料を製造するのに一
般に公知である様なジアゾ化−及びカップリング−反応
又は縮合反応(ドイツ特許第1235466号明細書参
照)を経て合成することができる。ドイツ特許出願公開
第232480y号明細書に記載の公知の方法に比して
本発明による方法はアルカリ性城に於ても酸性域に於て
も実施可能であり且つ両方のpH−城に於て良好な染色
結果を生ずるという利点を有する。
更に本発明の方法によって適用された新規染料は極めて
緩和な且つ繊維保護的な条件の下にヒドロキシ基含有繊
維梁材料上に固定されることができる。かくて例えば該
染料は滝既‘こ100午0の固定温度で、一部的にはほ
ゞ60℃又はそれ以下の温度ですら好ましくはアルカリ
性pH−城で完全な染色及び捺染を生ずる。更に該染料
の繊維に対する適用及び固定は少数の特定な方法に限ら
れるものではなく、工業上従来公知の染色法及び捺染法
は広い応用工業的範囲に於て本発明の方法に使用される
ことができる。以下の例は本発明を詳細に説明するため
のものである。
緩和な且つ繊維保護的な条件の下にヒドロキシ基含有繊
維梁材料上に固定されることができる。かくて例えば該
染料は滝既‘こ100午0の固定温度で、一部的にはほ
ゞ60℃又はそれ以下の温度ですら好ましくはアルカリ
性pH−城で完全な染色及び捺染を生ずる。更に該染料
の繊維に対する適用及び固定は少数の特定な方法に限ら
れるものではなく、工業上従来公知の染色法及び捺染法
は広い応用工業的範囲に於て本発明の方法に使用される
ことができる。以下の例は本発明を詳細に説明するため
のものである。
例1a) 遊離酸として次式
に相当する染料20重量部を尿素5の重量部と共に水2
00重量部中に加溢しながら溶解する。
00重量部中に加溢しながら溶解する。
得られた溶液に縄拝しながらナトリウムアルギネ−ト4
の重量部と水96の重量部とからなる糊剤の400重量
部及び炭酸ナトリウム15重量部を加える。ついで得ら
れたペーストを水と糊剤とで100の重量部に調整する
。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥し
、5分間101〜103qoでスチ−ミングし、ついで
袷時及び熱時に水で洗浄し、煮沸時にソーピングし、再
び水で洗浄し、乾燥する。
の重量部と水96の重量部とからなる糊剤の400重量
部及び炭酸ナトリウム15重量部を加える。ついで得ら
れたペーストを水と糊剤とで100の重量部に調整する
。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥し
、5分間101〜103qoでスチ−ミングし、ついで
袷時及び熱時に水で洗浄し、煮沸時にソーピングし、再
び水で洗浄し、乾燥する。
かくして濃い輝かしい赤色の捺染が得られる。
これは良好な日光堅牢性を有し、はげしい洗浄処理に待
して(アルカリ性城に於ても)極めて安定である。b)
ここに使用された染料は次の様にして製造することが
できる:3−アミノーフェニルーホスホン酸ーモノフル
オリド174重量部を常法で稀塩酸中で函硝酸ナトリウ
ムを用いて冷却しながらジアゾ化する。
して(アルカリ性城に於ても)極めて安定である。b)
ここに使用された染料は次の様にして製造することが
できる:3−アミノーフェニルーホスホン酸ーモノフル
オリド174重量部を常法で稀塩酸中で函硝酸ナトリウ
ムを用いて冷却しながらジアゾ化する。
このジアゾニウム塩溶液中に1ーベンゾィル−アミノ−
8−ヒドロキシーナフタリン−4,6−ジスルホン酸4
23重量部の中和溶液を1時間以内に0〜5℃で加える
。ついで稀苛性ソーダ溶液を用いてpH−値を9〜10
に調整する。その際カップリングが進行する。この反応
混合物をなお二三時間pH8でよく凝拝する。その際染
料が一部沈澱する。生成したモノアゾ染料の沈降を塩化
カリウムの導入によって完結せしめる。ついで生成染料
を炉取し、塩化カリウム水溶液で洗浄し、40〜50o
0で真空下に乾燥する。かくして得られた染料粉末は水
に溶解して濃い赤色を呈する。例2 例la)に記載の捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染
し、乾燥し、ついでこれを切って若干の試料となす。
8−ヒドロキシーナフタリン−4,6−ジスルホン酸4
23重量部の中和溶液を1時間以内に0〜5℃で加える
。ついで稀苛性ソーダ溶液を用いてpH−値を9〜10
に調整する。その際カップリングが進行する。この反応
混合物をなお二三時間pH8でよく凝拝する。その際染
料が一部沈澱する。生成したモノアゾ染料の沈降を塩化
カリウムの導入によって完結せしめる。ついで生成染料
を炉取し、塩化カリウム水溶液で洗浄し、40〜50o
0で真空下に乾燥する。かくして得られた染料粉末は水
に溶解して濃い赤色を呈する。例2 例la)に記載の捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染
し、乾燥し、ついでこれを切って若干の試料となす。
染料を固定するためにこの試料を熱風で3又は5分間種
々の温度に、実際上夫々120℃、140qo及び18
0qoに加熱し、一つの他の切片を30秒間200oo
に加熱する。ついでこれらの試料を冷時及び熱時に水で
洗浄し、煮沸的にソーピングし、再び洗浄し、そして乾
燥する。得られた輝かしい赤色の捺染は卓越した洗糠堅
牢性を有し、その色の強さは固定条件の選択に関係なく
よく一致している。例3 遊離酸の形で次式 に相当する染料(3ーアミノーフェニルーホスホン酸ー
モノフルオリドのジアゾ化物を1ーアセチルアミノ−8
ーヒドロキシーナフタリン−3,6ージスルホン酸とカ
ップリングせしめることによって得られる)2の重量部
を用いて例1の記載に従って捺染ペーストをつくる。
々の温度に、実際上夫々120℃、140qo及び18
0qoに加熱し、一つの他の切片を30秒間200oo
に加熱する。ついでこれらの試料を冷時及び熱時に水で
洗浄し、煮沸的にソーピングし、再び洗浄し、そして乾
燥する。得られた輝かしい赤色の捺染は卓越した洗糠堅
牢性を有し、その色の強さは固定条件の選択に関係なく
よく一致している。例3 遊離酸の形で次式 に相当する染料(3ーアミノーフェニルーホスホン酸ー
モノフルオリドのジアゾ化物を1ーアセチルアミノ−8
ーヒドロキシーナフタリン−3,6ージスルホン酸とカ
ップリングせしめることによって得られる)2の重量部
を用いて例1の記載に従って捺染ペーストをつくる。
この捺染ペーストを用いて直ちに木綿織物を捺染し、又
他の試料はこの捺染ペーストを25qoに3日間、6日
間及び11日間保存した後に夫々捺染した。この様にし
てつくった木綿捺染を夫々60ooで乾燥し、ついで5
分間101〜103ooでスチーミングし、冷時及び熱
時に水で洗浄し、乾燥する。
他の試料はこの捺染ペーストを25qoに3日間、6日
間及び11日間保存した後に夫々捺染した。この様にし
てつくった木綿捺染を夫々60ooで乾燥し、ついで5
分間101〜103ooでスチーミングし、冷時及び熱
時に水で洗浄し、乾燥する。
夫々の捺染の色の強さは実際上一致している。本例は酸
結合剤を含有する捺染ペーストが比較的長時間に亘つて
安定であることを示す。
結合剤を含有する捺染ペーストが比較的長時間に亘つて
安定であることを示す。
例 4(比較例)
遊離酸の形で次式
に相当するホスホン酸染料〔3ーアミノーフェニルーホ
スホン酸のジアゾ化物を1−アセチルーアミノー8ーヒ
ドロキシーナフタリンー3,6ージスルホン酸とカップ
リングすることによって得られる〕2の重量部を尿素5
の重量部と共に熱水20の重量部中に溶解する。
スホン酸のジアゾ化物を1−アセチルーアミノー8ーヒ
ドロキシーナフタリンー3,6ージスルホン酸とカップ
リングすることによって得られる〕2の重量部を尿素5
の重量部と共に熱水20の重量部中に溶解する。
この濃い赤色の溶液に縄拝しながらナトリウムアルギネ
ート40重量部と水940重量部とからなる糊剤の40
0重量部及び重炭酸ナトリウム3の重量部を加える。つ
いでこのペーストを水と糊剤で100の重量部に調整す
る。この様にして得られた捺染ペーストを用いて木綿織
物を捺染し、乾燥後5分間101〜103oCでスチー
ミングし、冷時及び熱時に水で洗浄し、ついで煮沸時に
ソーピングし、再び洗浄し、乾燥する。
ート40重量部と水940重量部とからなる糊剤の40
0重量部及び重炭酸ナトリウム3の重量部を加える。つ
いでこのペーストを水と糊剤で100の重量部に調整す
る。この様にして得られた捺染ペーストを用いて木綿織
物を捺染し、乾燥後5分間101〜103oCでスチー
ミングし、冷時及び熱時に水で洗浄し、ついで煮沸時に
ソーピングし、再び洗浄し、乾燥する。
このようにして得られた木綿織物は実際上無色である。
上述の如くして捺染した木綿織物試料を夫々5分間及び
10分間、14000、16000及び18び0に加熱
する。
上述の如くして捺染した木綿織物試料を夫々5分間及び
10分間、14000、16000及び18び0に加熱
する。
ついでこれらの試料を洗練すると実際上全染色が失われ
る。本例はホスホン酸基を含む染料が醗結合剤の存在下
における熱の作用によって繊維材料上に固定されないこ
とを示す。
る。本例はホスホン酸基を含む染料が醗結合剤の存在下
における熱の作用によって繊維材料上に固定されないこ
とを示す。
例5
水25咳容量部中に例1に記載の染料15重量部及びシ
アナミド15重量部を含有する染液を製造する。
アナミド15重量部を含有する染液を製造する。
この梁液を燐酸でpH−値1.5に調整した液を用いて
木綿織物をパジングし、ついで圧搾して梁液吸収率を8
0%となした後5分間690で乾燥函中で乾燥する。こ
の染色し、乾燥した木綿織物を切って若干個の試料をつ
くり、これを夫々5分間80℃、10ぴ0及び180q
oで熱作用に付する。ついで冷時及び熱時に水で洗浄し
、煮沸的にソーピングし、再び洗浄し、乾燥する。65
ooで乾燥した試料は中等度の強さの輝かしい赤色染色
を示し、他のものは激しく輝かしい赤色に染色された。
木綿織物をパジングし、ついで圧搾して梁液吸収率を8
0%となした後5分間690で乾燥函中で乾燥する。こ
の染色し、乾燥した木綿織物を切って若干個の試料をつ
くり、これを夫々5分間80℃、10ぴ0及び180q
oで熱作用に付する。ついで冷時及び熱時に水で洗浄し
、煮沸的にソーピングし、再び洗浄し、乾燥する。65
ooで乾燥した試料は中等度の強さの輝かしい赤色染色
を示し、他のものは激しく輝かしい赤色に染色された。
例 6(比較例)
例5に於てそこに使用された染料を構造的に対応する次
式なるホスホン酸染料によって置き代え、例5に記載せ
ると同機に処理すると、65℃で乾燥した試料は実際上
染色されず、100午0に加熱した試料は比較してほん
の僅かな染色を示す。
式なるホスホン酸染料によって置き代え、例5に記載せ
ると同機に処理すると、65℃で乾燥した試料は実際上
染色されず、100午0に加熱した試料は比較してほん
の僅かな染色を示す。
本例はホスホン酸−モノフルオリド基含有染料が酸性p
H−城に於てもセルローズ織物を反応的に染色するのに
使用されることができ、且つ本発明によって使用された
染料はセルローズに対するその反応性の点で比較染料よ
りすぐれていることを示す。
H−城に於てもセルローズ織物を反応的に染色するのに
使用されることができ、且つ本発明によって使用された
染料はセルローズに対するその反応性の点で比較染料よ
りすぐれていることを示す。
例7
水25彼容量部中に例1に於て使用した染料15重量部
、シァナミド15重量部及び梁液がpH2を示す程度の
燐酸を含む梁液を製造する。
、シァナミド15重量部及び梁液がpH2を示す程度の
燐酸を含む梁液を製造する。
この染液を用いて木綿織物をパジングし、圧搾して染液
吸収率を約80%となし、5分間6び0で乾燥し、つい
で5分間180qoの熱風で固定し、冷水及び熱水で洗
浄し、煮沸的にソーピングし、再び水で洗浄し、乾燥す
る。かくして濃い輝かしい赤色の染色が得られる。
吸収率を約80%となし、5分間6び0で乾燥し、つい
で5分間180qoの熱風で固定し、冷水及び熱水で洗
浄し、煮沸的にソーピングし、再び水で洗浄し、乾燥す
る。かくして濃い輝かしい赤色の染色が得られる。
この染色は極めて良好な湿潤堅牢性及び極めて高い染料
固定度合を示す。上記に於てシアナミドを同一重量のジ
シアナミドによって置き換え、且つ染色し乾燥した織物
を5分間14000の熱風で処理する場合にも同様に良
好な染色結果が得られる。
固定度合を示す。上記に於てシアナミドを同一重量のジ
シアナミドによって置き換え、且つ染色し乾燥した織物
を5分間14000の熱風で処理する場合にも同様に良
好な染色結果が得られる。
例8
遊離酸の形で次式
に相当する染料〔3ーアミノーフェニルーホスホン酸ー
モノフルオリドのジアゾ化物を2ーナフトールとカップ
リングすることによって得られる〕20重量部を尿素5
の重量部、熱水200重量部及びナトリウムーアルギネ
ート湖剤40の雲量部よりなる混合物中に溶解する。
モノフルオリドのジアゾ化物を2ーナフトールとカップ
リングすることによって得られる〕20重量部を尿素5
の重量部、熱水200重量部及びナトリウムーアルギネ
ート湖剤40の雲量部よりなる混合物中に溶解する。
このペーストに縄洋下に重炭酸ナトリウム15重量部を
加え、ついで水と糊剤で100の重量部に調整する。こ
の捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥後5分
間101〜103qoでスチーミングし、ついで常法に
従って仕上げる。
加え、ついで水と糊剤で100の重量部に調整する。こ
の捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥後5分
間101〜103qoでスチーミングし、ついで常法に
従って仕上げる。
かくして輝かしい燈色の捺染模様が得られる。
これは洗糠処理に対し極めて安定である。例9
シルケット加工した木綿25重量部を水50略奪量部、
硫酸ナトリウム4の重量部、炭酸ナトリウム10重量部
及び例8に於て使用した染料1.25重量部よりなる梁
液中で48分間60℃で染色する。
硫酸ナトリウム4の重量部、炭酸ナトリウム10重量部
及び例8に於て使用した染料1.25重量部よりなる梁
液中で48分間60℃で染色する。
この染色された織物を先づ酢酸含有裕中で、ついで沸騰
水で梁浄し、乾燥する。かくして堅牢な澄色の染色が得
られる。上記に於て炭酸ナトリウム1の重量部の代りに
炭酸ナトリウム5重量部又は第三燐酸ナトリウム5重量
部を使用する場合にも、同様に良好な染色決果が得られ
る。
水で梁浄し、乾燥する。かくして堅牢な澄色の染色が得
られる。上記に於て炭酸ナトリウム1の重量部の代りに
炭酸ナトリウム5重量部又は第三燐酸ナトリウム5重量
部を使用する場合にも、同様に良好な染色決果が得られ
る。
例 10
a) 遊離酸の形で次式
に相当する染料2の重量部を尿素5匹重量部と共に熱水
20の重量部中に溶解し、ついでこれに水性1の10重
量%澱粉ーナミーテル−湖剤400重量部及びトリクロ
ル酢酸ナトリウム4の重量部を加える。
20の重量部中に溶解し、ついでこれに水性1の10重
量%澱粉ーナミーテル−湖剤400重量部及びトリクロ
ル酢酸ナトリウム4の重量部を加える。
かくして得られたペーストを水と糊剤とを・加えて10
00重量部となす。この捺染ペーストを用いて天然セル
ローズからなる材料、例えば木綿、又はセルローズー再
生繊維を捺染し、この捺染を例1に於けると同様にして
固定し、ついで仕上げ処理すると、濃い黄色の捺染模様
が得られる。
00重量部となす。この捺染ペーストを用いて天然セル
ローズからなる材料、例えば木綿、又はセルローズー再
生繊維を捺染し、この捺染を例1に於けると同様にして
固定し、ついで仕上げ処理すると、濃い黄色の捺染模様
が得られる。
アルカリ性城に於ける卓越した染料−繊維‐結合安定性
を明示するために黄色の木綿捺染の試料とで夫々1時間
沸騰温度で処理した。
を明示するために黄色の木綿捺染の試料とで夫々1時間
沸騰温度で処理した。
繊維から溶をIN−苛性ソーダ液とIN−炭酸ナトリウ
ム溶液出する染料は僅微で、添付した木綿は,無色のま
)であった。b) ここに使用された染料は次の如くし
て製造することができる:例lb)に於ける如くして3
ーアミノーフェニルーホスホン酸−モノフルオリド17
4重量部から製造したジアゾニウム塩溶液中に1一(4
′ースルホフエニル)−3−メチルーピラゾロン−■2
54重量部を導入し、これに冷却しながら稀炭酸ナトリ
ウム溶液を、pH−値6が調整されるまで、注加する。
ム溶液出する染料は僅微で、添付した木綿は,無色のま
)であった。b) ここに使用された染料は次の如くし
て製造することができる:例lb)に於ける如くして3
ーアミノーフェニルーホスホン酸−モノフルオリド17
4重量部から製造したジアゾニウム塩溶液中に1一(4
′ースルホフエニル)−3−メチルーピラゾロン−■2
54重量部を導入し、これに冷却しながら稀炭酸ナトリ
ウム溶液を、pH−値6が調整されるまで、注加する。
なおこのpH−値はカップリングが完結するまで保持す
る。生成したモノアゾ染料を塩化カリウムで塩析し、炉
取し、稀塩化カリウム溶液で洗液し、減圧下に40〜5
び○で乾燥する。得られた染料は黄色の粉末で、水に容
易に熔解して黄色を呈する。例 11(比較例) 譲雛酸の形で次式 に相当するホスホン酸染料〔この染料は3−アミノーフ
ェニルーホスホソ酸のジアゾ化物を1−(4′ースルホ
フエニル)−3−メチルーピラゾロンイ51とカップリ
ングすることによって得られる〕2の重量部を用いて例
1又は10の記載に従って酸結合剤として重炭酸ナトリ
ウム3雄重量部、発化カリウム3の重量部、酢酸ナトリ
ウム3の重量部、トリクロル酢酸ナトリウム4の重量部
、炭酸ナトリウム2の重量部又は33%苛性ソーダ液2
の重量部を含む捺染ペーストを製造する。
る。生成したモノアゾ染料を塩化カリウムで塩析し、炉
取し、稀塩化カリウム溶液で洗液し、減圧下に40〜5
び○で乾燥する。得られた染料は黄色の粉末で、水に容
易に熔解して黄色を呈する。例 11(比較例) 譲雛酸の形で次式 に相当するホスホン酸染料〔この染料は3−アミノーフ
ェニルーホスホソ酸のジアゾ化物を1−(4′ースルホ
フエニル)−3−メチルーピラゾロンイ51とカップリ
ングすることによって得られる〕2の重量部を用いて例
1又は10の記載に従って酸結合剤として重炭酸ナトリ
ウム3雄重量部、発化カリウム3の重量部、酢酸ナトリ
ウム3の重量部、トリクロル酢酸ナトリウム4の重量部
、炭酸ナトリウム2の重量部又は33%苛性ソーダ液2
の重量部を含む捺染ペーストを製造する。
これらの捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、例1
の記載に従って固定し、そして仕上げする。
の記載に従って固定し、そして仕上げする。
すべての黄色に着色した捺染は洗液に際してその染料を
消失する。本例は酸結合剤の存在下に(それが強アルカ
リでも)ホスホン酸含有染料が繊維材料上に固定しない
ことを示、す。例12 次式 なる染料〔この染料は銅フタロシアニンテトラスルホク
ロリドを3ーアミノーフエニルーホスホン酸−モノフル
オリドと縮合して得られる:ドイツ特許第123546
6号、例3に於ける類似の縮合反応参照〕2の重量部を
用いて例1の記載に対応して捺染ペーストを製造し、木
綿に捺染し、熱固定する。
消失する。本例は酸結合剤の存在下に(それが強アルカ
リでも)ホスホン酸含有染料が繊維材料上に固定しない
ことを示、す。例12 次式 なる染料〔この染料は銅フタロシアニンテトラスルホク
ロリドを3ーアミノーフエニルーホスホン酸−モノフル
オリドと縮合して得られる:ドイツ特許第123546
6号、例3に於ける類似の縮合反応参照〕2の重量部を
用いて例1の記載に対応して捺染ペーストを製造し、木
綿に捺染し、熱固定する。
かくして光にさらした際に及び洗膝処理に対して極めて
安定なトルコ玉色の捺染が得られる。例 13亜麻織物
を例12に於て使用した染料2重量部、水50批容量部
、硫酸ナトリウム4の重量部及び炭酸ナトリウム1の重
量部からなる梁裕中に導入し、1時間60〜65q0で
染色する。
安定なトルコ玉色の捺染が得られる。例 13亜麻織物
を例12に於て使用した染料2重量部、水50批容量部
、硫酸ナトリウム4の重量部及び炭酸ナトリウム1の重
量部からなる梁裕中に導入し、1時間60〜65q0で
染色する。
ついでこの織物を酢酸を含有する裕中で中和のために洗
浄し、ついで沸騰水で洗浄し、乾燥する。かくして良好
ないし極めて良好な堅牢性を有する均質的な鮮明トルコ
玉色の染色が得られる。上言己に於て使用した染料の代
り‘こ構造上対応するニッケルフタロシアニン染料2重
量部を使用すると、日光及び洗豚に対して堅牢に織物上
に固定された鮮明な帯青線色の染色が得られる。
浄し、ついで沸騰水で洗浄し、乾燥する。かくして良好
ないし極めて良好な堅牢性を有する均質的な鮮明トルコ
玉色の染色が得られる。上言己に於て使用した染料の代
り‘こ構造上対応するニッケルフタロシアニン染料2重
量部を使用すると、日光及び洗豚に対して堅牢に織物上
に固定された鮮明な帯青線色の染色が得られる。
例 14
木綿織物25重量部を例12に於て使用した染料10重
量部及び水50批容量部からなる梁液中で1び分間20
〜25午0で処理し、ついで梁液吸収率約80%に圧搾
する。
量部及び水50批容量部からなる梁液中で1び分間20
〜25午0で処理し、ついで梁液吸収率約80%に圧搾
する。
この染色された織物を水100舷容量部中に塩化ナトリ
ウム25重量部及び炭酸ナトリウム2重量部を含む溶液
で20〜25qoで処理し、圧搾し、5分間6500で
乾燥する。染料を固定するために染色された織物を5分
間101〜10300でスチーミングするか又は3分間
140ooに加熱する。最後にこの染色物を常法により
仕上げる。かくしていずれの場合にも完全に均一的なそ
して光及び洗液に堅牢なトルコ玉色の染色が得られる。
例15 例8に於て使用した染料1.25重量部、水50破き量
部及び硫酸ナトリウム4の重量部からなる梁格を調製し
、これをアンモニア水溶液でpHIO.8に調整する。
ウム25重量部及び炭酸ナトリウム2重量部を含む溶液
で20〜25qoで処理し、圧搾し、5分間6500で
乾燥する。染料を固定するために染色された織物を5分
間101〜10300でスチーミングするか又は3分間
140ooに加熱する。最後にこの染色物を常法により
仕上げる。かくしていずれの場合にも完全に均一的なそ
して光及び洗液に堅牢なトルコ玉色の染色が得られる。
例15 例8に於て使用した染料1.25重量部、水50破き量
部及び硫酸ナトリウム4の重量部からなる梁格を調製し
、これをアンモニア水溶液でpHIO.8に調整する。
この染液中で木綿織物25重量部を1時間60ooで染
色する。その際梁格のアルカリ度はpHIO.2に低下
する。ついで染液を流し出し、冷水で、ついで沸騰水で
洗浄し、常法により仕上げする。かくして完全な均一的
な燈色染色が得られる。
色する。その際梁格のアルカリ度はpHIO.2に低下
する。ついで染液を流し出し、冷水で、ついで沸騰水で
洗浄し、常法により仕上げする。かくして完全な均一的
な燈色染色が得られる。
上記に於てアンモニア水溶液の代りに脂肪族又は環状脂
肪族のアミン、例えばジィソプロピルアミン又はシクロ
ヘキシルアミンを使用する場合にも同様の結果が得られ
る。例16 例10に於て使用された染料2の重量部及び硫酸ナトリ
ウム3の雲量部を水100畔容量部中に溶解し、この溶
液に3箱重量%苛性ソーダ溶液2接客量部を加え、得ら
れた梁浴中に20午0で木綿織物を含浸させる。
肪族のアミン、例えばジィソプロピルアミン又はシクロ
ヘキシルアミンを使用する場合にも同様の結果が得られ
る。例16 例10に於て使用された染料2の重量部及び硫酸ナトリ
ウム3の雲量部を水100畔容量部中に溶解し、この溶
液に3箱重量%苛性ソーダ溶液2接客量部を加え、得ら
れた梁浴中に20午0で木綿織物を含浸させる。
ついで談製品を重量増加約80%に圧搾し、ローラーに
かけ、箔に包み、ロールを回転させながら約10時間1
8〜25oCに放置する。ついで酸性にし、沸騰水で洗
浄し、乾燥する。かくして日光の作用及び洗糠処理に対
して極めて安定な鮮明な黄色の染色が得られる。
かけ、箔に包み、ロールを回転させながら約10時間1
8〜25oCに放置する。ついで酸性にし、沸騰水で洗
浄し、乾燥する。かくして日光の作用及び洗糠処理に対
して極めて安定な鮮明な黄色の染色が得られる。
例 17
遊離酸の形で次式
に相当する染料〔これは例1に記載のモノアゾ染料の酸
化的鋼化によって得られる〕2の重量部を尿素50重量
部と共に水20の重量部中に加温下に溶解する。
化的鋼化によって得られる〕2の重量部を尿素50重量
部と共に水20の重量部中に加温下に溶解する。
得られた溶液に燭拝しながらナトリウムアルギネート4
0重量部と水960重量部とからなる糊剤の40屯重量
部及び炭酸ナトリウム15重量部を加える。ついでこの
ペーストを水と糊剤で100の重量部に調整する。この
捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥し、5分
間101〜103ooでスチーミングし、ついで冷時及
び熱時に水で洗浄し、ソーピングし、再び水で洗浄し、
そして乾燥する。
0重量部と水960重量部とからなる糊剤の40屯重量
部及び炭酸ナトリウム15重量部を加える。ついでこの
ペーストを水と糊剤で100の重量部に調整する。この
捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、乾燥し、5分
間101〜103ooでスチーミングし、ついで冷時及
び熱時に水で洗浄し、ソーピングし、再び水で洗浄し、
そして乾燥する。
かくして赤紫色の捺染が得られる。
これは極めて良好な日光堅牢性を有し、又洗浄処理に対
して安定である。例18 次式 なる染料2の重量部を用いて例1の記載に従って捺染ペ
ーストをつくり、木綿に捺染し、熱固定し、ついで常法
で仕上げる。
して安定である。例18 次式 なる染料2の重量部を用いて例1の記載に従って捺染ペ
ーストをつくり、木綿に捺染し、熱固定し、ついで常法
で仕上げる。
かくして日光の作用及び洗縦処理に対して極めて安定な
青色の捺染が得られる。ここに使用された染料は1−ア
ミノー4−(フエニルアミノ−3′ースルホクロリド)
ーアントラキノンー2ースルホン酸を3−アミノーフェ
ニルホスホン酸ーモノフルオリドと縮合することによっ
て得られる〔ドイツ特許第1235466号、例4に於
ける類似の縮合反応参照〕。
青色の捺染が得られる。ここに使用された染料は1−ア
ミノー4−(フエニルアミノ−3′ースルホクロリド)
ーアントラキノンー2ースルホン酸を3−アミノーフェ
ニルホスホン酸ーモノフルオリドと縮合することによっ
て得られる〔ドイツ特許第1235466号、例4に於
ける類似の縮合反応参照〕。
例 19
遊離酸の形で次式
に相当する染料2の重量部を尿素50重量部、熱水20
の重量部及びナトリウムアルギネート糊剤40の重量部
よりなる混合物中に溶解する。
の重量部及びナトリウムアルギネート糊剤40の重量部
よりなる混合物中に溶解する。
このペーストに重炭酸ナトリウム15重量部を蝿拝しな
がら加え、更に水と糊剤とを加えて100の重量部に調
整する。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、
乾燥後5分間101〜103℃でスチーミングし、常法
により仕上げする。
がら加え、更に水と糊剤とを加えて100の重量部に調
整する。この捺染ペーストを用いて木綿織物を捺染し、
乾燥後5分間101〜103℃でスチーミングし、常法
により仕上げする。
かくして洗礁処理に対して極めて安定な黄色の捺染が得
られる。本例に於て使用した染料は4ーアミノー1,r
−アゾベンゾールー3,4′−ジスルホン酸をシアヌル
ークロリドと縮合せしめ、続いてこの縮合生成物を3−
アミノーフェニルーホスホン酸モノフルオリドと反応せ
しめることによって得られる〔DBP第i235466
号、例8の類似の縮合反応参照〕。
られる。本例に於て使用した染料は4ーアミノー1,r
−アゾベンゾールー3,4′−ジスルホン酸をシアヌル
ークロリドと縮合せしめ、続いてこの縮合生成物を3−
アミノーフェニルーホスホン酸モノフルオリドと反応せ
しめることによって得られる〔DBP第i235466
号、例8の類似の縮合反応参照〕。
出発化合物として使用されたm−アミノフェニルーホス
ホン酸ーモノフルオリドは例えば3−ニトロフェニル−
ホスホン酸ージフルオリドを酢酸媒体中で鉄粉で還元す
ることにより製造することができる。
ホン酸ーモノフルオリドは例えば3−ニトロフェニル−
ホスホン酸ージフルオリドを酢酸媒体中で鉄粉で還元す
ることにより製造することができる。
例 20〜34
上述の各例に記載せると同様にして次表に記載の新規な
染料を用いて木綿上に極めて良好な堅牢性、殊に洗練処
理に対して卓越した安定性を示す染色及び捺染が得られ
る。
染料を用いて木綿上に極めて良好な堅牢性、殊に洗練処
理に対して卓越した安定性を示す染色及び捺染が得られ
る。
聡
以上詳述した通り本発明は特許請求の範囲に記載の方法
に関するものがあるが、以下にその実施−の態様を示す
。
に関するものがあるが、以下にその実施−の態様を示す
。
1) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、アゾ染料、
ポリアゾ染料、殊にジスアゾ染料、金属含有アゾ染料金
属含有フタロシアニン染料、アントラキノン染料及びジ
オキサチン染料よりなる群からの染料を使用することに
よりなる方法。
ポリアゾ染料、殊にジスアゾ染料、金属含有アゾ染料金
属含有フタロシアニン染料、アントラキノン染料及びジ
オキサチン染料よりなる群からの染料を使用することに
よりなる方法。
2) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、染料として
次式なる染料を使用することよりなる方法。
次式なる染料を使用することよりなる方法。
3) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、染料として
次式なる染料を使用することによりなる方法。
次式なる染料を使用することによりなる方法。
4) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、次式なる染
料を使用することよりなる方法。
料を使用することよりなる方法。
5) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、次式なる染
料を使用することよりなる方法。
料を使用することよりなる方法。
6) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、次式なる染
料を使用することよりなる方法。
料を使用することよりなる方法。
7) 特許請求の範囲に記載の方法に於て、次式なる染
料を使用することよりなる方法。
料を使用することよりなる方法。
8) 特許請求の範囲に定義した染料を用いて梁色又は
捺染したヒドロキシル基含有繊維材料。
捺染したヒドロキシル基含有繊維材料。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 少なくとも1個の水溶性にするイオン性基を結合し
て含有する一般式▲数式、化学式、表等があります▼ (式中nは0又は1の数を、mは1又は2の数を、F
はモノ−又はジスアゾ系から成る又は金属含有モノ−又
はジスアゾ系から成る又は金属含有フタロシアニン系か
ら成るあるいはアントラキノン−又はジオキサジン系か
ら成る有機染料の残基を示し、但しこの場合この有機染
料の残基は必ず1又は2個のフエニル基を含有しなけれ
ばならず、このフエニル基はホスホン酸モノフルオリド
−又はホスホン酸モノフルオリド−メチレン−基と結合
している。 )で表わされる水溶性染料を被染色材料上にアルカリ性
又は酸性の領域で反応的に固定することを特徴とする、
ヒドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する
方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE19742451005 DE2451005C3 (de) | 1974-10-26 | Verfahren zum reaktiven Färben und Bedrucken von Hydroxygruppen enthaltenden Fasermaterialien | |
DE2451005.2 | 1974-10-26 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS5164084A JPS5164084A (ja) | 1976-06-03 |
JPS604308B2 true JPS604308B2 (ja) | 1985-02-02 |
Family
ID=5929287
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP50127523A Expired JPS604308B2 (ja) | 1974-10-26 | 1975-10-24 | ヒドロキシ基含有繊維材料を反応的に染色及び捺染する方法 |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4224024A (ja) |
JP (1) | JPS604308B2 (ja) |
AR (1) | AR204376A1 (ja) |
BE (1) | BE834899A (ja) |
BR (1) | BR7506998A (ja) |
CA (1) | CA1064204A (ja) |
CH (2) | CH603892B5 (ja) |
FR (1) | FR2289653A1 (ja) |
GB (1) | GB1490933A (ja) |
IN (1) | IN143374B (ja) |
IT (1) | IT1043710B (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6357013U (ja) * | 1986-10-02 | 1988-04-16 |
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US2215637A (en) * | 1939-05-09 | 1940-09-24 | Eastman Kodak Co | Disazo compounds and material colored therewith |
US2200543A (en) * | 1939-08-25 | 1940-05-14 | Eastman Kodak Co | Azo compounds and material colored therewith |
US2596660A (en) * | 1950-06-03 | 1952-05-13 | Eastman Kodak Co | Nitrodiphenylamine phosphorus dye compounds |
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US3339999A (en) * | 1962-06-19 | 1967-09-05 | Ciba Ltd | Process for vat dyeing cellulosic textile materials |
-
1975
- 1975-01-01 AR AR260912A patent/AR204376A1/es active
- 1975-09-10 US US05/611,881 patent/US4224024A/en not_active Expired - Lifetime
- 1975-10-22 CH CH1368175A patent/CH603892B5/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-22 CH CH1368175D patent/CH1368175A4/xx unknown
- 1975-10-24 CA CA238,260A patent/CA1064204A/en not_active Expired
- 1975-10-24 IN IN2055/CAL/75A patent/IN143374B/en unknown
- 1975-10-24 IT IT28672/75A patent/IT1043710B/it active
- 1975-10-24 BR BR7506998*A patent/BR7506998A/pt unknown
- 1975-10-24 JP JP50127523A patent/JPS604308B2/ja not_active Expired
- 1975-10-24 FR FR7532609A patent/FR2289653A1/fr active Granted
- 1975-10-27 BE BE161276A patent/BE834899A/xx not_active IP Right Cessation
- 1975-10-27 GB GB44092/75A patent/GB1490933A/en not_active Expired
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6357013U (ja) * | 1986-10-02 | 1988-04-16 |
Also Published As
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CH603892B5 (ja) | 1978-08-31 |
FR2289653A1 (fr) | 1976-05-28 |
DE2451005A1 (de) | 1976-04-29 |
IN143374B (ja) | 1977-11-12 |
DE2451005B2 (de) | 1977-04-07 |
FR2289653B1 (ja) | 1979-01-05 |
CA1064204A (en) | 1979-10-16 |
JPS5164084A (ja) | 1976-06-03 |
AR204376A1 (es) | 1975-12-22 |
US4224024A (en) | 1980-09-23 |
IT1043710B (it) | 1980-02-29 |
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GB1490933A (en) | 1977-11-02 |
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