JPH0332584B2 - - Google Patents
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- JPH0332584B2 JPH0332584B2 JP57116128A JP11612882A JPH0332584B2 JP H0332584 B2 JPH0332584 B2 JP H0332584B2 JP 57116128 A JP57116128 A JP 57116128A JP 11612882 A JP11612882 A JP 11612882A JP H0332584 B2 JPH0332584 B2 JP H0332584B2
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Description
本発明は、遊離酸の形で式
で表わされる反応性モノアゾ染料に関する。黄色
の反応性染料としては従来より式 〔式中、R2は、炭素数1個以上のアルキル基
を表わし、R3は、置換基を有してもよいアルキ
ル又はフエニル基を表わす。〕 で表わされる反応性染料と、式 〔式中R3は前記のものを表わす。〕 で表わされる反応性染料が知られている(特公昭
39−2634号)。これらの染料を、一般に行われて
いるパツド・スチーム法を適用してセルロース繊
維材料を染色した場合、式(3)で表わされる染料で
染色した繊維材料は、スチーミング時間が長くな
るに従つて赤味に変色するという欠点を呈した。
一方式(4)で表わされる染料は赤味に変色するとい
う欠点もなく、また高いビルドアツプ性を色濃度
を有しているが反面洗浄性に於て不良である傾向
がある事が判明した。そこで本発明者は、赤味に
変色せず洗浄性、ビルドアツプ性及び色濃度に優
れた染料を探索した結果、これらの条件を満足す
るばかりでなくさらに白場汚染性水堅牢度、耐光
堅牢度塩素水堅牢度なども優れた式(1)の染料を見
出すに到つた。 以下に本発明方法と前記、特公昭39−2634号に
記載の実施例とを具体的に比較してみる。
の反応性染料としては従来より式 〔式中、R2は、炭素数1個以上のアルキル基
を表わし、R3は、置換基を有してもよいアルキ
ル又はフエニル基を表わす。〕 で表わされる反応性染料と、式 〔式中R3は前記のものを表わす。〕 で表わされる反応性染料が知られている(特公昭
39−2634号)。これらの染料を、一般に行われて
いるパツド・スチーム法を適用してセルロース繊
維材料を染色した場合、式(3)で表わされる染料で
染色した繊維材料は、スチーミング時間が長くな
るに従つて赤味に変色するという欠点を呈した。
一方式(4)で表わされる染料は赤味に変色するとい
う欠点もなく、また高いビルドアツプ性を色濃度
を有しているが反面洗浄性に於て不良である傾向
がある事が判明した。そこで本発明者は、赤味に
変色せず洗浄性、ビルドアツプ性及び色濃度に優
れた染料を探索した結果、これらの条件を満足す
るばかりでなくさらに白場汚染性水堅牢度、耐光
堅牢度塩素水堅牢度なども優れた式(1)の染料を見
出すに到つた。 以下に本発明方法と前記、特公昭39−2634号に
記載の実施例とを具体的に比較してみる。
【表】
【表】
表−1で明らかな様に、本発明の染料は、各堅牢
度が平均に優れている。 式(1)の染料は、塩化シアヌルを等モル量のタウ
リン及び式: のモノアゾ化合物といずれかの順序で縮合させる
ことによつて得られる。 一次縮合は好ましくは、水媒体中酸結合剤(例
えばソーダ灰又はカセイソーダ)の存在下pH5〜
6で0〜10℃で、又二次縮合は同様に酸結合剤の
存在下pH6〜7で30〜60℃で行うことができる。 式(1)の染料は、セルローズ繊維材料、例えば天
然又は再生セルローズより成る繊維材料、例えば
木綿、レーヨンを常法の捺染法、パデイング染
法、もしくは浸染法によつて適用し得る。染色に
際して使用される酸結合剤としては例えば炭素水
素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナト
リウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウムなどである。 本発明方法をバツチ式浸染の様な比較的浴比の
大きな染色処理に適用する場合には、染浴を通
常、無機塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウムと染料によつて仕立て30〜100℃加温下に10
〜60分間染色した後、酸結合剤を添加し、更に60
〜100℃加温下に20〜60分間染色を行う。この場
合に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよい
し、又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別
浴を用いて染料の固着を行う事も出来る。又、本
発明方法を連続染色或いは半連続染色の様な比較
的浴比の小さい染色処理に適用する場合には、染
浴を通常、染料、酸結合剤、浸透剤及び必要に応
じて尿素を加えて仕立て、繊維をその染浴に短時
間浸漬後、絞つてそのまま室温又か加温下に放置
するか、或いは短時間蒸熱又は、乾熱処理する。
場合によつては予め繊維を酸結合剤の溶液をもつ
て浸漬した後、中性染浴でパツドしてもよく又中
性浴でパツドした繊維を無機塩で飽和させた酸結
合剤の溶液を用いて処理し放置又は熱処理しても
よい。更に本発明方法を捺染処理に適用する場合
は、通常アルギン酸ナトリウム又はエマルジヨン
糊などを元糊とし、これに染料、酸結合剤及び尿
素などを加えた色糊を繊維に印捺し次いで、中間
乾燥して熱処理するか、又はそのまま常温又は、
加熱下に放置して染料を固着させる。必要に応じ
て予め、酸結合剤を含有させた繊維に中性の色糊
を印捺した後に放置又は熱処理を行う事も出来
る。 この様な浸染、パデイング染色、又は捺染処理
により着色した繊維を水洗し、要すれば界面活性
剤を含む溶液により熱浴ソーピングを行う。 本発明方法により高ビルドアツプ性で、高い色
濃度の耐光堅牢度、塩素水堅牢度、湿潤堅牢度に
すぐれた赤味黄色の染色物が得られる。特に捺染
法を適用した場合にオーバースチーミングによる
変色がない事及び白場汚染性が低い事が特徴であ
る。次に実施例について本発明を説明するが、こ
れのみに限定されるものではない。 実施例中、「部」は重量部を、「%」は重量%を
表わす。 実施例 1 遊離酸の形で式 で表わされる反応性モノアゾ染料30部、5%アル
ギン酸ナトリウム500部、尿素100部、ポリミン
Lnew(還元防止剤:日本化薬製)10部、炭酸水
素ナトリウム20部、水340部とより成る色糊1000
部を調整し、シルケツト綿ブロードに印捺し、60
℃で10分間乾燥後、100℃で10分間スチーミング
を行つた。 次いで、水洗後、アニオン系界面活性剤2部を
含む水溶液1000部を用い100℃で10分間ソーピン
グを行い水洗、乾燥することにより高いビルドア
ツプ性、耐光堅牢度、水堅牢度塩素水堅牢度及び
白場汚染性に優れた赤味黄色の染色物が得られ
た。 上記の染料は以下のようにして製造した。 2−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホ
ン酸38.3部を水300部中に中性に溶解し、氷を加
えて15〜20℃とし、亜硝酸ナトリウム7.0部及び
塩酸23部によりジアゾ化する。これにより得られ
たジアゾニウム塩の溶液に(3−アミノフエニ
ル)尿素15.1部を加え、10%炭酸ナトリウム水溶
液を添加してpH5.0〜6.0に保ちながら15〜20℃で
カツプリングさせる。 カツプリング終了後、氷を加えて0〜5℃と
し、分散剤0.2部を加え、次いで塩化シアヌル
18.5部を加え、10%炭酸ナトリウム水溶液の添加
によりpH6.0〜7.0を保ちながら0〜5℃で縮合さ
せる。反応終了を確認した後、タウリン12.5部を
加え、10%炭酸ナトリウム水溶液の添加により
pH6.0〜7.0に保ちながら55〜60℃で反応させる。
反応終了を確認した後、塩化ナトリウムを加えて
塩析、過し、80℃以下で乾燥してλmax420nm
の上記構造の赤味黄色染料を得た。 実施例 2 実施例1の反応性モノアゾ染料10部、アルギン
酸ナトリウム1部、尿素50部、ポリミンLnew
(還元防止剤:日本化薬製)2部、炭酸ナトリウ
ム20部、水917部とよりパツド浴を調整し、この
浴に、無シルケツト綿ブロードをパツドし、マン
グルで絞り率60%に絞り、100℃で2分間乾燥後
150℃で3分間熱処理を行う。次いで水洗後、ア
ニオン系界面活性剤2部を含む水溶液1000部を用
い95〜100℃で10分間ソーピングを行い、水洗、
乾燥することにより、高いビルドアツプ性を有
し、耐光堅牢度、水堅牢度及び塩素水堅牢度に優
れた赤味黄色の染色物が得られる。 実施例 3 実施例1の反応性モノアゾ染料2部、無水硫酸
ナトリウム80部、水1000部を用いて染浴を仕立
て、この染浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し、80
℃で30分間処理した後、炭酸ナトリウム20部を添
加し、引続いて60分間同温度で染色を行う。次い
で水洗後、アニオン系界面活性剤2部を含む水溶
液1000部を用い95〜100℃で10分間ソーピングを
行い、水洗、乾燥する事により、耐光堅牢度、水
堅牢度、塩素水堅牢度に優れた赤味黄色の染色が
得られる。
度が平均に優れている。 式(1)の染料は、塩化シアヌルを等モル量のタウ
リン及び式: のモノアゾ化合物といずれかの順序で縮合させる
ことによつて得られる。 一次縮合は好ましくは、水媒体中酸結合剤(例
えばソーダ灰又はカセイソーダ)の存在下pH5〜
6で0〜10℃で、又二次縮合は同様に酸結合剤の
存在下pH6〜7で30〜60℃で行うことができる。 式(1)の染料は、セルローズ繊維材料、例えば天
然又は再生セルローズより成る繊維材料、例えば
木綿、レーヨンを常法の捺染法、パデイング染
法、もしくは浸染法によつて適用し得る。染色に
際して使用される酸結合剤としては例えば炭素水
素ナトリウム、メタ燐酸ナトリウム、燐酸三ナト
リウム、オルソ又はメタ珪酸ナトリウム、炭酸ナ
トリウム、水酸化ナトリウムなどである。 本発明方法をバツチ式浸染の様な比較的浴比の
大きな染色処理に適用する場合には、染浴を通
常、無機塩例えば塩化ナトリウム又は硫酸ナトリ
ウムと染料によつて仕立て30〜100℃加温下に10
〜60分間染色した後、酸結合剤を添加し、更に60
〜100℃加温下に20〜60分間染色を行う。この場
合に酸結合剤は最初から染浴中に加えてもよい
し、又中性で染色後に酸結合剤と無機塩を含む別
浴を用いて染料の固着を行う事も出来る。又、本
発明方法を連続染色或いは半連続染色の様な比較
的浴比の小さい染色処理に適用する場合には、染
浴を通常、染料、酸結合剤、浸透剤及び必要に応
じて尿素を加えて仕立て、繊維をその染浴に短時
間浸漬後、絞つてそのまま室温又か加温下に放置
するか、或いは短時間蒸熱又は、乾熱処理する。
場合によつては予め繊維を酸結合剤の溶液をもつ
て浸漬した後、中性染浴でパツドしてもよく又中
性浴でパツドした繊維を無機塩で飽和させた酸結
合剤の溶液を用いて処理し放置又は熱処理しても
よい。更に本発明方法を捺染処理に適用する場合
は、通常アルギン酸ナトリウム又はエマルジヨン
糊などを元糊とし、これに染料、酸結合剤及び尿
素などを加えた色糊を繊維に印捺し次いで、中間
乾燥して熱処理するか、又はそのまま常温又は、
加熱下に放置して染料を固着させる。必要に応じ
て予め、酸結合剤を含有させた繊維に中性の色糊
を印捺した後に放置又は熱処理を行う事も出来
る。 この様な浸染、パデイング染色、又は捺染処理
により着色した繊維を水洗し、要すれば界面活性
剤を含む溶液により熱浴ソーピングを行う。 本発明方法により高ビルドアツプ性で、高い色
濃度の耐光堅牢度、塩素水堅牢度、湿潤堅牢度に
すぐれた赤味黄色の染色物が得られる。特に捺染
法を適用した場合にオーバースチーミングによる
変色がない事及び白場汚染性が低い事が特徴であ
る。次に実施例について本発明を説明するが、こ
れのみに限定されるものではない。 実施例中、「部」は重量部を、「%」は重量%を
表わす。 実施例 1 遊離酸の形で式 で表わされる反応性モノアゾ染料30部、5%アル
ギン酸ナトリウム500部、尿素100部、ポリミン
Lnew(還元防止剤:日本化薬製)10部、炭酸水
素ナトリウム20部、水340部とより成る色糊1000
部を調整し、シルケツト綿ブロードに印捺し、60
℃で10分間乾燥後、100℃で10分間スチーミング
を行つた。 次いで、水洗後、アニオン系界面活性剤2部を
含む水溶液1000部を用い100℃で10分間ソーピン
グを行い水洗、乾燥することにより高いビルドア
ツプ性、耐光堅牢度、水堅牢度塩素水堅牢度及び
白場汚染性に優れた赤味黄色の染色物が得られ
た。 上記の染料は以下のようにして製造した。 2−ナフチルアミン−3,6,8−トリスルホ
ン酸38.3部を水300部中に中性に溶解し、氷を加
えて15〜20℃とし、亜硝酸ナトリウム7.0部及び
塩酸23部によりジアゾ化する。これにより得られ
たジアゾニウム塩の溶液に(3−アミノフエニ
ル)尿素15.1部を加え、10%炭酸ナトリウム水溶
液を添加してpH5.0〜6.0に保ちながら15〜20℃で
カツプリングさせる。 カツプリング終了後、氷を加えて0〜5℃と
し、分散剤0.2部を加え、次いで塩化シアヌル
18.5部を加え、10%炭酸ナトリウム水溶液の添加
によりpH6.0〜7.0を保ちながら0〜5℃で縮合さ
せる。反応終了を確認した後、タウリン12.5部を
加え、10%炭酸ナトリウム水溶液の添加により
pH6.0〜7.0に保ちながら55〜60℃で反応させる。
反応終了を確認した後、塩化ナトリウムを加えて
塩析、過し、80℃以下で乾燥してλmax420nm
の上記構造の赤味黄色染料を得た。 実施例 2 実施例1の反応性モノアゾ染料10部、アルギン
酸ナトリウム1部、尿素50部、ポリミンLnew
(還元防止剤:日本化薬製)2部、炭酸ナトリウ
ム20部、水917部とよりパツド浴を調整し、この
浴に、無シルケツト綿ブロードをパツドし、マン
グルで絞り率60%に絞り、100℃で2分間乾燥後
150℃で3分間熱処理を行う。次いで水洗後、ア
ニオン系界面活性剤2部を含む水溶液1000部を用
い95〜100℃で10分間ソーピングを行い、水洗、
乾燥することにより、高いビルドアツプ性を有
し、耐光堅牢度、水堅牢度及び塩素水堅牢度に優
れた赤味黄色の染色物が得られる。 実施例 3 実施例1の反応性モノアゾ染料2部、無水硫酸
ナトリウム80部、水1000部を用いて染浴を仕立
て、この染浴に50部の木綿メリヤスを浸漬し、80
℃で30分間処理した後、炭酸ナトリウム20部を添
加し、引続いて60分間同温度で染色を行う。次い
で水洗後、アニオン系界面活性剤2部を含む水溶
液1000部を用い95〜100℃で10分間ソーピングを
行い、水洗、乾燥する事により、耐光堅牢度、水
堅牢度、塩素水堅牢度に優れた赤味黄色の染色が
得られる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 遊離酸の形で式 で表わされる反応性モノアゾ染料。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11612882A JPS598763A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 反応性モノアゾ染料によるセルロ−ズ繊維材料の染色法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP11612882A JPS598763A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 反応性モノアゾ染料によるセルロ−ズ繊維材料の染色法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS598763A JPS598763A (ja) | 1984-01-18 |
JPH0332584B2 true JPH0332584B2 (ja) | 1991-05-13 |
Family
ID=14679402
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP11612882A Granted JPS598763A (ja) | 1982-07-06 | 1982-07-06 | 反応性モノアゾ染料によるセルロ−ズ繊維材料の染色法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS598763A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013022044A1 (ja) | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用グレーインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5032140A (en) * | 1989-10-24 | 1991-07-16 | Nippon Kayaku Kabushiki Kaisha | Aqueous liquid composition of naphthalene sulfonate reactive dye with at least one lithium or tri-ethanol ammonium cation |
JP5943568B2 (ja) * | 2011-08-09 | 2016-07-05 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用ブラックインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
JP2013035951A (ja) * | 2011-08-09 | 2013-02-21 | Nippon Kayaku Co Ltd | インクジェット捺染用ゴールデンイエローインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
-
1982
- 1982-07-06 JP JP11612882A patent/JPS598763A/ja active Granted
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2013022044A1 (ja) | 2011-08-09 | 2013-02-14 | 日本化薬株式会社 | インクジェット捺染用グレーインク組成物及びそれを用いた繊維の捺染方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS598763A (ja) | 1984-01-18 |
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