JPH1088021A - 染料混合物、その製造方法及びその用途 - Google Patents

染料混合物、その製造方法及びその用途

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JPH1088021A
JPH1088021A JP9221395A JP22139597A JPH1088021A JP H1088021 A JPH1088021 A JP H1088021A JP 9221395 A JP9221395 A JP 9221395A JP 22139597 A JP22139597 A JP 22139597A JP H1088021 A JPH1088021 A JP H1088021A
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Abstract

(57)【要約】 【課題】 ヒドロキシル又は窒素含有繊維剤材料を染色
又は捺染するための新規な染料混合物を提供すること。 【解決手段】 式(1)の染料の少なくとも1種、並び
に式(2)及び(3): 【化52】 (式中、R1 〜R4 及びR6 は、水素、又はC1 〜C4
アルキル;R5 は、水素、C5 〜C7 シクロアルキル、
ナフチルなど;R7 は、C1 〜C6 アルキル、フェニル
など;X1 及びX2 は、ハロゲン、C1 〜C4 アルキル
チオ、アミノなど;A1 〜A4 は、モノアゾ、ジアゾ、
アントラキノンなどの染料基)の少なくとも1種を含む
染料混合物。

Description

【発明の詳細な説明】
【0001】
【発明の属する技術分野】本発明は、新規な染料混合
物、その製造方法、並びに繊維材料、特に織物繊維材料
を染色及び捺染するためのこの染料混合物の使用に関す
る。
【0002】本発明は、式(1):
【0003】
【化19】 で示される染料の少なくとも1種、並びに式(2)及び
(3):
【0004】
【化20】
【0005】(式中、R1 、R2 、R3 、R4 及びR6
は、それぞれ互いに独立して、水素、又は非置換若しく
は置換C1 〜C4 アルキルであり;R5 は、水素、非置
換若しくは置換C1 〜C6 アルキル、C5 〜C7 シクロ
アルキル、又はフェニル若しくはナフチル(これらは、
非置換であるか、あるいはC1 〜C4 アルキル、C1
4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、カル
ボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハ
ロゲン、又は式−SO2 −Z(式中、Zは、式−CH=
CH2 −又は−CH2 −CH2 −Yの基であり、Yは、
脱離基である)の基により置換されている)であるか、
あるいは−N(R4)−R5 の基は、更にヘテロ原子を含
んでもよい環であり;R7 は、非置換若しくは置換C1
〜C6 アルキル、C2 〜C4 アルケニル、フェニル又は
ナフチルであり;X1 及びX2 は、それぞれ互いに独立
して、ハロゲン、ヒドロキシル、C1 〜C4 アルコキ
シ、C1 〜C4 アルキルチオ、アミノ;N−モノ−若し
くはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ(これら
は、アルキル部分において、置換されていてもよい)、
又はC5 〜C7 シクロアルキルアミノ(これは、シクロ
アルキル環において置換されていてもよい)、又はフェ
ニルアミノ、又はN−C1 〜C4 アルキル−N−フェニ
ルアミノ(これらは、アリ−ル部分において、置換され
ていてもよい)、モルホリノ又はピペリジン−1−イル
であり;そしてA1 、A2 、A3 及びA4 は、それぞれ
互いに独立して、モノアゾ、ジアゾ、ポリアゾ、金属錯
体アゾ、アントラキノン、ホルマザン、フタロシアニン
又はジオキサジン染料の基である)で示される染料の少
なくとも1種を含む染料混合物に関する。
【0006】C1 〜C4 アルキルとして定義した、適切
なR1 、R2 、R3 、R4 及びR6は、それぞれ互いに
独立して、典型的には、メチル、エチル、プロピル、イ
ソプロピル、ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル又は
イソブチルである。記載のアルキル基は、非置換である
か、又は例えばヒドロキシ、スルホ、スルファト、シア
ノ若しくはカルボキシルにより置換されていてもよい。
対応する非置換アルキル基が好ましい。
【0007】C1 〜C6 アルキルR5 は、適切には、例
えばペンチル、ヘキシル及び好ましくはC1 〜C4 アル
キル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピ
ル、ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル若しくはイソ
ブチルでもよい。記載のアルキル基は、非置換である
か、又は例えばヒドロキシ、スルホ、スルファト、シア
ノ若しくはカルボキシルにより置換されていることがで
きる。
【0008】C5 〜C7 シクロアルキルR5 は、適切に
は、シクロペンチル、シクロヘプチル及び好ましくはシ
クロヘキシル基である。記載のシクロアルキル基は、非
置換であるか、又は例えばC1 〜C4 アルキル、好まし
くはメチルにより置換されていることができる。
【0009】フェニル基又はナフチル基として定義され
るR5 は、非置換であるか、あるいはC1 〜C4 アルキ
ル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル若しくはイソブチ
ル、好ましくはメチル若しくはエチル;C1 〜C4 アル
コキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソ
プロポキシ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イソブトキシ
若しくはtert−ブトキシ、好ましくはメトキシ若しくは
エトキシ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ若しくはブチリルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノ;カルボキシル;スル
ホ;カルバモイル;ウレイド;ハロゲン、例えばフルオ
ロ、クロロ若しくはブロモにより置換されているか、又
は式−SO2 −Zの基により置換されていることができ
る。
【0010】更なるヘテロ原子を含んでもよい環として
定義される式−N(R4)−R5 の基は、典型的には、ピ
ペリジン−1−イル、ピペラジン−1−イル、及び好ま
しくはモルホリノである。
【0011】Zは、適切には、式−CH=CH2 又は−
CH2 −CH2 −Y、好ましくは−CH2 −CH2 −Y
の基である。
【0012】Yは、典型的には、−Cl、−OSO3
H、−SSO3 H、−OCO−CH3、−OCO−C6
5 又は−OPO32 、特に式−Cl又は−OSO3
Hの基であり、好ましくは式−OSO3 Hの基である。
【0013】C1 〜C6 アルキルR7 は、適切には、例
えばペンチル、ヘキシル、及び好ましくはC1 〜C4
ルキル基、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル又はイソブ
チルである。記載のアルキル基は、非置換であるか、あ
るいは例えばC1 〜C4 アルコキシ、典型的にはメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、sec −ブトキシ、イソブトキシ若しくはtert−ブト
キシ、好ましくはメトキシ若しくはエトキシ;C2 〜C
4 アルカノイルオキシ、例えばアセチルオキシ、プロピ
オニルオキシ若しくはブチリルオキシ;C2 〜C4 アル
カノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、プロピオニル
アミノ若しくはブチリルアミノ;アミノ;ヒドロキシ
ル;ハロゲン、例えばフルオロ、クロロ若しくはブロ
モ;又はカルボキシルにより置換されていることができ
る。
【0014】C2 〜C4 アルケニルR7 は、典型的に
は、ビニル、1−プロペニル、アリル、1−ブテニル、
2−ブテニル、及び好ましくはビニルである。記載のア
ルケニル基は、非置換であるか、あるいは例えばC1
4 アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソ
プロピル、ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル若しく
はイソブチル;ハロゲン、例えばフルオロ、クロロ若し
くはブロモ;又はヒドロキシルにより置換されているこ
とができる。
【0015】フェニル基又はナフチル基として定義され
るR7 は、非置換であるか、あるいは例えばC1 〜C4
アルキル、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロ
ピル、ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル若しくはイ
ソブチル、好ましくはメチル若しくはエチル;C1 〜C
4 アルコキシ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキ
シ、イソプロポキシ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イソ
ブトキシ若しくはtert−ブトキシ、好ましくはメトキシ
若しくはエトキシ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ、例
えばアセチルアミノ、プロピオニルアミノ若しくはブチ
リルアミノ、好ましくはアセチルアミノ;カルボキシ
ル;ヒドロキシル;スルホ、カルバモイル;ウレイド;
及びハロゲン、例えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ
により置換されていることができる。
【0016】ハロゲンとして定義される、X1 及びX2
は、それぞれ互いに独立して、典型的には、フルオロ、
クロロ又はブロモ、好ましくはクロロである。
【0017】それぞれ互いに独立して、C1 〜C4 アル
コキシとして定義される、X1 及びX2 は、典型的に
は、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキ
シ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イソブトキシ又はtert
−ブトキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシである。
【0018】それぞれ互いに独立して、C1 〜C4 アル
キルチオとして定義される、X1 及びX2 は、典型的に
は、メチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イソプロ
ピルチオ又はブチルチオである。
【0019】それぞれ互いに独立して、N−モノ−又は
N,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノとして定義され
る、X1 及びX2 は、例えば、N−メチルアミノ、N−
エチルアミノ、N−プロピルアミノ、N,N−ジメチル
アミノ又はN,N−ジエチルアミノである。記載の基
は、非置換であるか、あるいはアルキル部分において、
典型的に、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、例えばアセ
チルアミノ、プロピオニルアミノ若しくはブチリルアミ
ノ、好ましくはアセチルアミノ;C1 〜C4 アルコキ
シ、例えばメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロ
ポキシ、ブトキシ、sec −ブトキシ、イソブトキシ若し
くはtert−ブトキシ、好ましくはメトキシ若しくはエト
キシ;ヒドロキシル、スルホ又はカルボキシルにより置
換されていることができる。アルキル部分において置換
されている基として挙げられる例は、N−β−ヒドロキ
シエチルアミノ及びN,N−ジ−β−ヒドロキシエチル
アミノである。
【0020】それぞれ互いに独立して、C5 〜C7 シク
ロアルキルアミノとして定義される、X1 及びX2 は、
非置換基を含んでいてもよく、かつシクロアルキル環に
おいて、例えばC1 〜C4 アルキル、例えばメチル又は
エチル、好ましくはメチルにより置換されている基を含
んでいてもよい。好ましい基は、対応するシクロヘキシ
ル基である。
【0021】それぞれ互いに独立して、フェニルアミノ
又はN−C1 〜C4 −アルキル−N−フェニルアミノ、
好ましくはフェニルアミノとして定義される、X1 及び
2は、非置換基を含んでいてもよく、そしてフェニル
環において、例えばC1 〜C4 アルキル、例えばメチル
若しくはエチル;C1 〜C4 アルコキシ、例えばメトキ
シ、エトキシ;カルボキシル;スルホ;又はハロゲン、
例えばフルオロ、クロロ若しくはブロモにより置換され
ているそれらの基を含んでいてもよい。
【0022】R1 、R2 、R3 、R4 及びR6 は、それ
ぞれ互いに独立して、好ましくは、水素又はC1 〜C4
アルキルである。R1 、R2 、R3 及びR6 は、特に好
ましくは、水素、メチル又はエチル、より特別には水素
である。R4 は、特に好ましくはC1 〜C4 アルキル、
より特別にはメチル又はエチル、そして好ましくはエチ
ルである。
【0023】R5 は、好ましくは、非置換C1 〜C6
ルキル、非置換若しくはC1 〜C4アルキル置換C5
7 シクロアルキル、あるいは非置換であるか、又はC
1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ、カルバモ
イル、ウレイド若しくはハロゲンにより置換されている
か、又は式−SO2 −Zの基により置換されているフェ
ニルである。
【0024】R5 は、特に好ましくは、非置換である
か、又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、
2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、スル
ホ、カルバモイル、ウレイド、ハロゲンにより置換され
ているか、又は式−SO2 −Zの基により置換されてい
るフェニルであり、より特別には、非置換であるか、又
はスルホ若しくはカルボキシルにより置換されているフ
ェニルである。
【0025】R7 は、好ましくは、非置換であるか、又
はC1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルオキ
シ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、アミノ、ハロゲ
ン、ヒドロキシル若しくはカルボキシルにより置換され
ているC1 〜C4 アルキル;非置換であるか、又はC1
〜C4 アルキル、ヒドロキシル若しくはハロゲンにより
置換されているC2 〜C4 アルケニル;非置換である
か、又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、
2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ヒドロ
キシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロ
ゲンにより置換されている、フェニル若しくはナフチル
である。
【0026】R7 は、特に好ましくは、式−CHX−C
2 X又は−CX=CH2(式中、Xは、ハロゲン、例え
ばフルオロ、クロロ又はブロモ、好ましくはブロモであ
る)で示される基である。
【0027】X1 及びX2 は、それぞれ互いに独立し
て、好ましくはハロゲン、アミノ;N−モノ−若しくは
N,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ(これらは、ア
ルキル部分において、ヒドロキシル、スルホ、カルボキ
シル、C2 〜C4 アルカノイルアミノ又はC1 〜C4
ルコキシにより置換されていてもよい);シクロアルキ
ル環において、C1 〜C4 アルキルにより置換されてい
てもよいC5 〜C7 シクロアルキルアミノ;フェニルア
ミノ若しくはN−C1 〜C4 アルキル−N−フェニルア
ミノ(これらは、フェニル環において、C1 〜C4 アル
キル、C1 〜C4アルコキシ、カルボキシル、スルホ若
しくはハロゲンにより置換されていてもよい);モルホ
リノ;又はピペリジン−1−イルである。
【0028】X1 及びX2 は、それぞれ互いに独立し
て、特に好ましくは、ハロゲン;アルキル部分におい
て、ヒドロキシルにより置換されていてもよい、N−モ
ノ−若しくはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ;
シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、モルホリノ又
はピペリジン−1−イルであり、そして最も好ましくは
ハロゲンである。
【0029】X1 及びX2 は、それぞれ互いに独立し
て、非常に特別に好ましいのは、モルホリノ、ピペリジ
ン−1−イル又はハロゲンである。
【0030】X1 及びX2 は、非常に特に好ましいの
は、ハロゲンであり、そして最も好ましいのはクロロで
ある。
【0031】A1 、A2 、A3 及びA4 は、それらの塩
基構造に結合する、有機染料の通常の置換基を担持して
いてもよい。
【0032】A1 、A2 、A3 及びA4 における置換基
の典型的な例は:1〜4個の炭素原子を有するアルキル
基、例えば、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル
又はブチルであり、このアルキル基は、更に、例えばヒ
ドロキシル、スルホ又はスルファトにより置換されてい
てもよく;1〜4個の炭素原子を有するアルコキシ基、
例えば、メトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポ
キシ又はブトキシであり、このアルキル基は、更に、例
えばヒドロキシル、スルホ又はスルファトにより置換さ
れていてもよい;非置換であるか、又はC1 〜C4 アル
キル、C1 〜C4 アルコキシ、ハロゲン、カルボキシル
若しくはスルホにより置換されているフェニル;1〜8
個の炭素原子を有するアシルアミノ基;好ましくはアル
カノイルアミノ基、例えばアセチルアミノ又はプロピオ
ニルアミノ;アルキル部分において、ヒドロキシル又は
1 〜C4 アルコキシにより置換されていてもよいアシ
ルアミノ基;フェニル環において、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、ハロゲン又はスルホにより
置換されていてもよいベンゾイルアミノ;フェニル環に
おいて、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、
ハロゲン又はスルホにより置換されていてもよいフェニ
ルアミノ;N,N−ジ−β−ヒドロキシエチルアミノ;
N,N−ジ−β−スルファトエチルアミノ;1〜4個の
炭素原子を有するアルキルスルホニル、例えばメチルス
ルホニル又はエチルスルホニル;トリフルオロメチル;
ニトロ;アミノ;シアノ;ハロゲン、例えばフルオロ、
クロロ又はブロモ;カルバモイル;スルファモイル;1
〜4個の炭素原子を有する、N−モノ−又はN,N−ジ
アルキルスルファモイル;非置換であるか、又はC1
4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、ハロゲン、カル
ボキシル若しくはスルホにより置換されているN−フェ
ニルスルファモイル;ウレイド;ヒドロキシル;カルボ
キシル;スルホメチル又はスルホである。
【0033】それぞれ互いに独立して、染料基として定
義される、A1 、A2 、A3 及びA4 は、式(4):
【0034】
【化21】
【0035】(式中、(R8)0-3 は、C1 〜C4 アルキ
ル;C1 〜C4 アルコキシ;C2 〜C4 アルカノイルア
ミノ(これは、アルキル部分において、ヒドロキシル若
しくはC1 〜C4 アルコキシにより置換されていてもよ
い);ハロゲン、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイ
ル、カルボキシル、スルホ、アミノ、ウレイド、及びN
−モノ−若しくはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミ
ノからなる群から選択される、0〜3個の同一又は異な
る置換基であり;そしてK1 は、ベンゼン若しくはナフ
タレン系列の基、又は複素環式基である)で示される
基;又は式(5):
【0036】
【化22】
【0037】(式中、(R9)0-3 及び(R10)0-3は、そ
れぞれ互いに独立して、C1 〜C4 アルキル;C1 〜C
4 アルコキシ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ(これ
は、アルキル部分において、ヒドロキシル若しくはC1
〜C4 アルコキシにより置換されていてもよい);ハロ
ゲン、ヒドロキシル、シアノ、カルバモイル、カルボキ
シル、スルホ、アミノ、ウレイド、及びN−モノ−若し
くはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノからなる群
から選択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であ
り;そしてK2 は、ベンゼン若しくはナフタレン系列の
基、又は複素環式基である)で示される基;又は式
(6):
【0038】
【化23】
【0039】(式中、Gは、フェニレン基(これは、非
置換であるか、又はC1 〜C4 アルキル、例えばメチル
若しくはエチル;C1 〜C4 アルコキシ、例えばメトキ
シ若しくはエトキシ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ、
例えばアセチルアミノ若しくはプロピオニルアミノ;ハ
ロゲン、例えばフルオロ、クロロ若しくはブロモ;カル
ボキシル;スルホ又はウレイドにより置換されてい
る)、又はシクロヘキシレン、フェニレンメチレン、又
はC2 〜C6 アルキレン基、例えばエチレン、プロピレ
ン、ブチレン、ペンチレン又はヘキシレンである)で示
される基である。
【0040】C1 〜C4 アルキルとして定義される、R
8 、R9 及びR10は、それぞれ互いに独立して、適切に
は、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、
ブチル、sec −ブチル、tert−ブチル又はイソブチル、
好ましくはメチル及びエチルである。これ以降に記載
の、この他のC1 〜C4 アルキル置換基は、同じ意味を
有し、好ましい意味も同様である。
【0041】R8 、R9 及びR10は、それぞれ互いに独
立して、アルキル部分において、ヒドロキシル又はC1
〜C4 アルコキシにより置換されていてもよいC2 〜C
4 アルカノイルアミノである場合、これらは、典型的に
は、アセチルアミノ、プロピオニルアミノ、β−ヒドロ
キシアセチルアミノ又はβ−メトキシアセチルアミノで
ある。
【0042】R8 、R9 及びR10が、それぞれ互いに独
立して、N−モノ−又はN,N−ジ−C1 〜C4 アルキ
ルアミノである場合、これらは、適切には、例えば、N
−メチルアミノ、N−エチルアミノ、N−プロピルアミ
ノ、N,N−ジ−メチルアミノ又はN,N−ジ−エチル
アミノである。これらの例は、N−モノ−又はN,N−
ジ−C1 〜C4 アルキルアミノとして定義される、その
他のすべての置換基の代表として記載されている。
【0043】R8 、R9 及びR10は、それぞれ互いに独
立してハロゲンである場合、これらは、典型的には、フ
ルオロ、クロロ又はブロモである。これらの例は、ハロ
ゲンとして定義される、その他のすべての置換基の代表
として記載されている。
【0044】染料基として、それぞれ互いに独立して定
義される、A1 、A2 、A3 及びA4 は、特に好ましく
は、式(7)、(8)又は(9):
【0045】
【化24】
【0046】(式中、(R8)0-3 、(R9)0-3 及び(R
10)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4アルコキ
シ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ(これは、アルキル
部分において、ヒドロキシル若しくはC1 〜C4 アルコ
キシにより置換されていてもよい);ウレイド、ハロゲ
ン及びスルホからなる群から選択される、0〜3個の同
一又は異なる置換基であり;(R11)0-3は、C1 〜C4
アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノ
イルアミノ、ハロゲン、カルボキシル、ウレイド及びス
ルホからなる群から選択される、0〜3個の同一又は異
なる置換基であリ;そしてK1 及びK2 は、それぞれ互
いに独立して、式(10):
【0047】
【化25】
【0048】(式中、R12は、メチル又はカルボキシル
であり;R13は、アミノ又はヒドロキシルであり;そし
て(R14)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アル
コキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハ
ロゲン、カルボキシル及びスルホからなる群から選択さ
れる、0〜3個の同一又は異なる置換基である)で示さ
れる基である)で示される基;又は式(11):
【0049】
【化26】
【0050】(式中、R15は、水素、C1 〜C8 アルキ
ル、フェニル(これは、非置換であるか、又はC1 〜C
4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカ
ノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホによ
り置換されている)であり;R16は、水素又はC1 〜C
8 アルキルであり;そして(R17)0-3は、C1 〜C4
ルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群か
ら選択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であ
る)で示される基;又は式(12):
【0051】
【化27】
【0052】(式中、R18は、水素又はC1 〜C4 アル
キルであり、R19は、水素、シアノ、カルバモイル又は
スルホメチルであり;そしてR20は、水素、C1 〜C4
アルキル、又はフェニル(これは、非置換であるか、又
はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2
4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくは
スルホにより置換されている)である)で示される基;
又は式(13):
【0053】
【化28】
【0054】(式中、(R21)0-3は、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群から選
択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であり;そ
してR22は、水素、又は非置換若しくはヒドロキシル置
換C1 〜C4 アルキルである)で示される基;又は式
(14):
【0055】
【化29】
【0056】(式中、(R23)0-3は、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群から選
択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であり;そ
してR24及びR25は、それぞれ互いに独立して、水素、
あるいは、C1 〜C4 アルキル(これは、非置換である
か、又はシアノ、ヒドロキシル、フェニル若しくはC5
〜C7 シクロアルキル(ここで、フェニル基は、非置換
であるか、又はC1〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
ゲン若しくはスルホにより置換されており、C5 〜C7
シクロアルキル基は、非置換であるか、又はC1 〜C4
アルキルに置換されている)で置換されている)、又は
フェニル(これは、非置換であるか、又はC1 〜C4
ルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイ
ルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシル、ヒドロ
キシル若しくはスルホにより置換されている)である)
で示される基;又は式(15):
【0057】
【化30】
【0058】(式中、R26は、水素、アミノ、N−モノ
−若しくはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ、又
はフェニルアミノ(これは、フェニル環において、C1
〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホ
により置換されていてもよい)であり;そしてR27は、
水素、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C
2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若し
くはヒドロキシルである)で示される基である。
【0059】R11、R14、R17、R21、R23及びR
27が、それぞれ互いに独立して、C2 〜C4 アルカノイ
ルアミノである場合、これらは、適切には、アセチルア
ミノ、プロピオニルアミノ又はブチリルアミノであり、
好ましくはアセチルアミノである。
【0060】適切なC1 〜C8 アルキルR15及びR
16は、典型的には、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、及び好ましくはC1 〜C4 アルキル基、例えば
メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、se
c −ブチル、tert−ブチル又はイソブチルであり、より
好ましくはメチル又はエチルである。
【0061】それぞれ互いに独立して、フェニル基とし
て定義される、R15及びR20は、非置換であるか、ある
いはC1 〜C4 アルキル、典型的には、メチル、エチ
ル、プロピル、イソプロピル、ブチル、sec −ブチル、
tert−ブチル若しくはイソブチル、好ましくはメチル若
しくはエチル;C1 〜C4 アルコキシ、例えばメトキ
シ、エトキシ、プロポキシ、イソプロポキシ、ブトキ
シ、sec −ブトキシ、イソブトキシ若しくはtert−ブト
キシ、好ましくはメトキシ若しくはエトキシ;C2 〜C
4 アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ、プロピ
オニルアミノ若しくはブチリルアミノ、好ましくはアセ
チルアミノ;ウレイド;スルホ;又はハロゲン、例えば
フルオロ、クロロ若しくはブロモにより置換されていて
もよい。
【0062】C1 〜C4 アルキル、例えばメチル、エチ
ル又はプロピルとして定義されるR22は、非置換である
か、又はヒドロキシルにより置換されている。
【0063】それぞれ互いに独立して、C1 〜C4 アル
キル、例えばメチル、エチル又はプロピルとして定義さ
れる、R24及びR25は、非置換であるか、又はシアノ、
ヒドロキシル、フェニル若しくはC5 〜C7 シクロアル
キル、例えばシクロペンチル若しくはシクロヘキシル、
好ましくはシクロヘキシルにより置換されている。この
フェニル基は、非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキ
ル、例えばメチル若しくはエチル;C1 〜C4 アルコキ
シ、例えばメトキシ若しくはエトキシ;C2 〜C4 アル
カノイルアミノ、例えばアセチルアミノ;ウレイド;ス
ルホ;若しくはハロゲン、例えばフルオロ、クロロ若し
くはブロモにより置換されていてもよい。このC5 〜C
7 シクロアルキル基は、非置換であるか、又はC1 〜C
4 アルキル、例えばメチル若しくはエチル、好ましくは
メチルにより置換されていてもよい。
【0064】フェニルアミノとして定義されるR26は、
非置換であるか、又はフェニル環において、C1 〜C4
アルキル、例えばメチル若しくはエチル;C1 〜C4
ルコキシ、例えばメトキシ若しくはエトキシ;C2 〜C
4 アルカノイルアミノ、例えばアセチルアミノ;ウレイ
ド;スルホ;若しくはハロゲン、例えばフルオロ、クロ
ロ若しくはブロモにより置換されることができる。
【0065】それぞれ互いに独立して、染料基として定
義される、A1 、A2 、A3 及びA4 は、非常に特に好
ましいのは、式(16):
【0066】
【化31】
【0067】又は式(9):(式中、(R8)0-2 は、C
1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
アルカノイルアミノ、ウレイド及びスルホからなる群か
ら選択される、0〜2個の同一又は異なる置換基であ
り;(R11)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4
ルコキシ及びハロゲンからなる群から選択される、0〜
3個の同一又は異なる置換基、好ましくは0〜3個の同
一又は異なるC1 〜C4 アルキル置換基、及びより好ま
しくはメチルであり;そしてK1 は、式(17):
【0068】
【化32】
【0069】(式中、R12は、メチル又はカルボキシ
ル、好ましくはメチルであり;R13は、アミノ又はヒド
ロキシルであり;そして(R14)0-2は、C1 〜C4 アル
キル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイル
アミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群から
選択される、0〜2個の同一又は異なる置換基、及び好
ましくは0〜2個の同一又は異なるハロゲン原子、特に
クロロである)で示される基である)で示される基;又
は式(18):
【0070】
【化33】
【0071】(式中、R16は、水素又はC1 〜C4 アル
キル、好ましくは水素であり;そしてR28は、水素、C
1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
アルカノイルアミノ又はハロゲン、好ましくは水素であ
る)で示される基;又は式(12):(式中、R18は、
水素又はC1 〜C4 アルキル、好ましくは水素又はメチ
ルであり;R19は、水素であり;そしてR20は、水素、
1 〜C4 アルキル、又はフェニル(これは、非置換で
あるか、又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4アルコキ
シ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲ
ン若しくはスルホ、好ましくは水素又はC1 〜C4 アル
キルにより置換されている)である)で示される基;又
は式(19):
【0072】
【化34】
【0073】(式中、(R21)0-2は、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
ミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群より選
択される、0〜2個の同一又は異なる置換基、好ましく
はC1 〜C4 アルキル及びC1 〜C4アルコキシからな
る群より選択される、0〜2個の同一又は異なる置換基
であり;そしてR22は、水素又はC1 〜C4 アルキルで
ある)で示される基;又は式(20):
【0074】
【化35】
【0075】(式中、R23は、水素、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
ミノ又はハロゲン、好ましくは水素、C1 〜C4 アルキ
ル又はC1 〜C4 アルコキシであり;R24は、水素又は
1 〜C4 アルキルである)で示される基;又は式(2
1)若しくは(22):
【0076】
【化36】
【0077】(式中、R29は、水素又はヒドロキシルで
ある)で示される基である。
【0078】A1 、A2 、A3 及びA4 は、好ましくは
モノアゾ、ジアゾ又はアントラキノン染料の基であり、
これらの基は、上記のものと同じ意味を有し、そして同
様の好ましい意味を有する。
【0079】A1 、A2 、A3 及びA4 は、好ましくは
式(4)、(5)又は(6)の基である。K1 及びK2
は、ここで好ましくは、式(10)、(11)、(1
2)、(13)、(14)又は(15)の基であり、特
に式(12)、(17)、(18)、(19)、(2
0)、(21)又は(22)の基である。R1 、R2
3 、R4 、R5 、R6 、R7 、X1 及びX2 は、上記
と同じ意味を有し、同様の好ましい意味を有する。
【0080】A1 、A2 、A3 及びA4 は、特に好まし
くは、式(7)、(8)又は(9)の基である。K1
びK2 は、ここで好ましくは、式(10)、(11)、
(12)、(13)、(14)又は(15)の基であ
り、特に式(12)、(17)、(18)、(19)、
(20)、(21)又は(22)の基である。R1 、R
2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、X1 及びX2 は、
上記と同じ意味を有し、同様の好ましい意味を有する。
【0081】A1 、A2 、A3 及びA4 は、非常に特に
好ましくは、式(16)又は(9)の基である。K1
びK2 は、ここで好ましくは、式(10)、(11)、
(12)、(13)、(14)又は(15)の基であ
り、特に式(12)、(17)、(18)、(19)、
(20)、(21)又は(22)の基である。R1 、R
2 、R3 、R4 、R5 、R6 、R7 、X1 及びX2 は、
上記と同じ意味を有し、同様の好ましい意味を有する。
【0082】好ましい染料混合物は、R1 、R2 、R
3 、R4 及びR6 が、それぞれ互いに独立して、水素又
はC1〜C4 アルキルであり;R5 が、C1 〜C6 アル
キル、C5 〜C7 シクロアルキル(これは、非置換であ
るか又はC1 〜C4 アルキルにより置換されている)、
又はフェニル(これは、非置換であるか、あるいはC1
〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
ルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ、カルバモイ
ル、ウレイド若しくはハロゲン、又は式−SO2 −Zの
基により置換されている)であり;R7 が、C1 〜C4
アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン、ヒ
ドロキシル、C1 〜C4 アルコキシ、カルボキシル、C
2 〜C4 アルカノイルオキシ、アミノ若しくはC2 〜C
4 アルカノイルアミノにより置換されている)、C2
4 アルケニル(これは、非置換であるか、又はハロゲ
ン、ヒドロキシル、若しくはC1 〜C4 アルキルにより
置換されている)、又はフェニル若しくはナフチル(こ
れらは、非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキル、C
1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、
カルボキシル、ヒドロキシル、スルホ、カルバモイル、
ウレイド若しくはハロゲンにより置換されている)であ
り;X1 及びX2 が、それぞれ互いに独立して、ハロゲ
ン、アミノ;N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1 〜C
4 アルキルアミノ(これらは、アルキル部分において、
ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、C2 〜C4 アル
カノイルアミノ又はC1 〜C4 アルコキシにより置換さ
れていてもよい)、C5 〜C7 シクロアルキルアミノ
(これは、シクロアルキル環において、C1 〜C4 アル
キルにより置換されていてもよい)、又はフェニルアミ
ノ若しくはN−C1 〜C4 アルキル−N−フェニルアミ
ノ(これらは、フェニル環において、C1 〜C4 アルキ
ル、C1 〜C4 アルコキシ、カルボキシル、スルホ又は
ハロゲンにより置換されていてもよい);モルホリノ、
又はピペリジン−1−イルであり;そしてA1、A2
3 、A4 及びZが、上記と同じ意味を有し、同様の好
ましい意味を有する、染料混合物である。
【0083】特に好ましい染料混合物は、R1 、R2
3 、R4 及びR6 が、それぞれ互いに独立して、水素
又はC1〜C4 アルキルであり;R5 が、フェニル(こ
れは、非置換であるか、あるいはC1 〜C4 アルキル、
1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若
しくはハロゲン、又は式−SO2 −Zの基により置換さ
れている)であり;R7 が、式−CHX−CH2 X又は
−CX=CH2 :(式中、Xは、ハロゲン、好ましくは
ブロモである)の基であり;X1 及びX2 が、それぞれ
互いに独立して、ハロゲン;N−モノ−若しくはN,N
−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ(これらは、アルキル
部分において、ヒドロキシルにより置換されていてもよ
い);シクロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、モルホ
リノ又はピペリジン−1−イル、好ましくはハロゲンで
あり;そしてA1 、A2 、A3 、A4 及びZが、上記と
同じ意味を有し、同様の好ましい意味を有する、染料混
合物である。
【0084】非常に特に好ましい染料混合物は、R1
2 、R3 及びR4 が、それぞれ互いに独立して、水素
又はC1 〜C4アルキルであり;R5 が、フェニル(こ
れは、非置換であるか、あるいはC1 〜C4 アルキル、
1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミ
ノ、カルボキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若
しくはハロゲン、又は式−SO2 −Zの基により置換さ
れている)であり;X1 及びX2 が、それぞれ互いに独
立して、ハロゲン;N−モノ−若しくはN,N−ジ−C
1 〜C4 アルキルアミノ(これらは、アルキル部分にお
いて、ヒドロキシルにより置換されていてもよい);シ
クロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、モルホリノ又は
ピペリジン−1−イル、好ましくはハロゲンであり;そ
してA1 、A2 、A3 及びZが、上記と同じ意味を有
し、同様の好ましい意味を有する、式(1)の染料の少
なくとも1種及び式(2)の染料の少なくとも1種を含
む染料混合物である。
【0085】A1 、A2 及びA3 は、好ましくは、同じ
意味を有し、そしてX1 及びX2 は同一である。
【0086】式(1)の染料は、例えば、シアヌル酸ハ
ロゲン化物、特にフッ化シアヌル、又は好ましくは塩化
シアヌルを、式(24):
【0087】
【化37】
【0088】で示される化合物、式(25):
【0089】
【化38】
【0090】で示される化合物、及び式(26):
【0091】
【化39】
【0092】(式中、A1 、A2 、X1 、R1 及びR2
は、式(1)のために定義したとおりである)で示され
る化合物と反応させることにより、得ることができる。
【0093】シアヌル酸ハロゲン化物は、好ましくは、
まず、ほぼ化学量論量の式(24)の化合物を、−5〜
20℃、好ましくは0〜5℃の温度で、pHを中性から弱
酸性、好ましくは2〜7の範囲に維持しながら、適切な
塩基、典型的にはアルカリ金属塩基、例えば、水酸化リ
チウム、水酸化ナトリウム若しくは水酸化カリウム、又
は炭酸リチウム、炭酸ナトリウム若しくは炭酸カリウム
を加えることにより、まず反応させる。こうして得た反
応混合物に、好都合には、ほぼ化学量論量の式(25)
の化合物を加え、次いで、若干上昇させた温度、好まし
くは10〜60℃で、中性〜弱酸性の好ましくはpH6〜
7で、トリアジン誘導体を反応させる。式(24)及び
(25)の化合物が、A1 =A2 及びR1 =R2 である
同一化合物である場合、温度を−5〜20℃、好ましく
は0〜5℃に好ましくは維持しながら、約2当量の式
(24)の化合物を、1当量の塩化シアヌル又はフッ化
シアヌルと反応させ、その後、好ましくは10〜60℃
に温度を上昇させる。
【0094】シアヌル酸ハロゲン化物を、まず、式(2
4)の化合物の前駆体、例えばアゾ染料の場合、ジアゾ
成分と反応させ、次いで、それを、対応する染料基A1
に、例えばジアゾ化及びカップリングすることにより反
応させることも可能である。この染料基への反応は、例
えば、好ましくはシアヌル酸ハロゲン化物を前駆体と反
応させた直後、又は式(1)の染料の合成の更なる経過
中に、実施することもできる。
【0095】上記の方法により得られるトリアジニル化
合物は、更に、式(26)の化合物と、上昇した温度
で、好ましくは20〜70℃の範囲において、中性から
弱アルカリ性のpH、式(26)の化合物にもよるが、pH
7〜9の範囲で反応させることにより、基X1 に変換す
ることができるハロゲン原子を含む。式(26)の化合
物を、好ましくは過剰に使用する。
【0096】式(2)の染料は、式(1)の染料を製造
の際、用いたのと同様の方法により得ることができ、例
えばシアヌル酸ハロゲン化物、特にフッ化シアヌル、又
は好ましくは塩化シアヌルを、式(27):
【0097】
【化40】
【0098】で示される化合物、式(28):
【0099】
【化41】
【0100】で示される化合物、及び式(29):
【0101】
【化42】
【0102】(式中、A3 、R3 、R4 、R5 及びX2
は、式(2)に定義のとおりである)で示される化合物
と反応させることにより得ることができる。
【0103】式(3)の染料は、例えば、式(30):
【0104】
【化43】
【0105】で示される化合物を、式(31):
【0106】
【化44】
【0107】(式中、halは、ハロゲン、好ましくは
ブロモ又はクロロであり;A4 、R6 及びR7 は、式
(3)の定義のとおりである)で示される化合物と反応
させることにより得ることができる。
【0108】上記式(31)の化合物との反応は、双極
性非プロトン溶媒、典型的にはジメチルホルムアミド、
ジメチルスルホキシド又はN−メチルピロリドン中にお
いて、塩基、典型的にはアルカリ金属炭酸塩又はアルカ
リ金属水酸化物、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
又は水酸化ナトリウムの存在下に、例えば0〜80℃の
温度で、一般的には、実施することができる。
【0109】上記方法において使用される化合物は、既
知のものであるか、又は既知の化合物と一般的には同様
に製造することができる。
【0110】式(1)、(2)及び(3)の染料の染料
混合物は、例えば、個別の染料を混合することにより調
製することもできる。この混合方法は、典型的には、適
切なミル、例えばビーズ及びピンミル(bead and pin m
ills)で、及びニーダー又はミキサーで実施することが
できる。
【0111】染料混合物は、例えば水性染料混合物を噴
霧乾燥することにより、調製することもできる。
【0112】染料混合物は、好ましくは、式(1)及び
(2)の染料の総量に基づいて、又は式(1)及び
(3)の染料の総量に基づいて、式(1)の染料5〜9
5重量%、特に10〜90重量%、好ましくは、20〜
80重量%を含む。この染料混合物は、式(1)及び
(2)の染料の総量に基づいて、又は式(1)及び
(3)の染料の総量に基づいて、特に好ましくは、式
(1)の染料30〜70重量%、より詳細には35〜6
5重量%を含む。
【0113】式(1)、(2)及び(3)の染料は、こ
れらの遊離の酸、又は好ましくは、これらの塩としての
いずれかの形で存在する。
【0114】適切な塩は、例えば、アルカリ金属塩、ア
ルカリ土類金属塩、アンモウム塩又は有機アミンの塩で
ある。典型的な例は、ナトリウム塩、リチウム塩、カリ
ウム塩、アンモニウム塩、又はモノ−、ジ−若しくはト
リエタノールアミンの塩である。
【0115】用語「スルホ」は、一般的には、遊離の酸
(−SO3 H)の形及び塩の形を含む。
【0116】式(1)、(2)及び(3)の染料は、陰
イオン性酸染料である。式(1)、(2)及び(3)の
染料において、陰イオン基の数、特にスルホ基の数は、
陽イオン基の数に等しいか又は多い。好ましくは、陰イ
オン基の数は、陽イオン基の数より多い。陽イオン基
は、通常の染色状態において、陽イオン電荷を帯びてい
る陽イオン基を意味するものとして理解されるべきであ
る。例は、脂肪族のように結合するアミノ基である。窒
素原子は、トリアジン環に存在し、トリアジン基に結合
したそれらは、陽イオン電荷を帯びない。
【0117】本発明による染料混合物は、それ自体既知
の方法により、特に窒素若しくはヒドロキシル含有繊維
材料、紙又は皮革、典型的にはセルロース、絹、並びに
特にウール及び合成ポリアミドの織物繊維材料を、染色
及び捺染するために適切である。天然又は合成ポリアミ
ド繊維材料を、染色又は捺染するのが好ましい。この新
規の染料混合物は、一般的に通常の方法で染色及び捺染
するために使用することができ、これは、適切であれ
ば、事前に混ぜ合わせてもよい。均染染色物は、全般的
に良好な堅牢特性を有しており、特に摩擦、水処理、水
摩擦及び日光に対する良好な堅牢性を有して得られる。
この新規な染料混合物は、更に、容易に水に溶解し、他
の染料と容易に組合わせることができる。上記に挙げた
織物材料は、いかなる体裁においても、例えば繊維、織
り糸、織物又は編物の形でも可能である。
【0118】以下の実施例は、本発明をより詳細に記述
したものである。他に記載がない限り、温度は、摂氏度
で、部及びパーセンテージは、重量により記載する。重
量部及び容量部は、リットルに対するキログラムと同じ
関係を有する。
【0119】
【実施例】
実施例1:水100部及び2N 水酸化ナトリウム水溶液
52部中に、1,3−フェニレンジアミン−4−スルホ
ン酸(98.6%)19.1部を溶解し、この混合物
を、塩化シアヌル18.5部、氷100部及び水50部
からなる混合物に、温度5℃で、50分間にわたり、滴
下により加えた。滴下で加える際に、pHを3〜3.5に
維持した。次いで、2N 水酸化ナトリウム水溶液50部
を70分間にわたり加えることにより、このpHを7に上
昇させた。1時間後、塩酸(37%)25部及び水20
0部を加え、4当量の亜硝酸ナトリウム水溶液25部
を、温度5〜15℃で25分にわたり、計量した。2時
間後、過剰な亜硝酸ナトリウムをスルファミン酸により
分解した。同時に、水100部及び2N 水酸化ナトリウ
ム水溶液52部中に、2−ナフチルアミン−5−スルホ
ン酸22.5部を、pH7で溶解し、その後、この溶液を
反応混合物に、30分にわたり、滴下により加えた。次
いで、2N 水酸化ナトリウム水溶液112部を、80分
間にわたり加えることにより、pHを7に調整した。1当
量の塩酸100部中のN−エチルアニリン12.2部の
溶液を、15分にわたり、滴下により加え、その後、2
N 水酸化ナトリウム水溶液101部を加えた。暗赤色の
反応溶液に、塩化ナトリウム水溶液500部を加え、次
いで、沈殿生成物をろ別し、10%塩化ナトリウム水溶
液で洗浄し、真空下に70℃で乾燥して、式(10
1):
【0120】
【化45】
【0121】で示される化合物52.5部を得た。
【0122】実施例2〜11:一般的には、実施例1の
指示と同様であり、遊離の酸の形で、以下の表1に列挙
したこれらの染料を得た。
【0123】
【表1】
【0124】
【表2】
【0125】式(101)〜(110)のアゾ染料と対
照区別して、式(111)のアントラキノン染料は、ま
ず、式(112):
【0126】
【化46】
【0127】で示される化合物を、塩化シアヌルにより
縮合し、次いで、得られた縮合物を、一般的に、実施例
1に記載の方法により、N−エチルアニリンと反応させ
ることにより得た。
【0128】実施例12:塩化シアヌル70部を、氷9
50部及び水200部中で、リン酸2水素2ナトリウム
3.6部×12H2 Oを加えて、30分間撹拌した。こ
の混合物中に、水900部中の4−(β−スルファトエ
チルスルホニル)アニリン(92%)116.4部から
なる溶液を、pH5.5に調整し、10分間にわたり加え
た。この添加を通し、2N 水酸化ナトリウム溶液を加え
ることにより、pHを4.5〜5に維持した。次いで、ア
セトン500部を加え、水酸化ナトリウム溶液の吸収が
終了するまで、この混合物を0〜5℃で撹拌した。その
後、この沈殿物を、吸引ろ過により収集し、水でまず洗
浄し、次いでアセトンで洗浄した。こうして得た沈殿物
を、真空下、室温で乾燥して、遊離の酸の形で、式(1
13):
【0129】
【化47】
【0130】に対応する化合物を得た。
【0131】式(113)の化合物20部を、水150
部中に懸濁し、その後、水150部中の遊離の酸の形
で、式(114):
【0132】
【化48】
【0133】で示される化合物24.8部を含む懸濁液
に、徐々に加えた。pHを6に調整し、この反応混合物を
35℃に加熱し、2N 水酸化ナトリム溶液を加えること
により、pHを6に維持した。2時間後、水酸化ナトリウ
ム溶液の吸収が終了した。塩化ナトリウム(この反応混
合物に基づいて、約20重量%)を加え、沈殿生成物
を、吸引ろ過により収集し、少量の塩化ナトリウム水溶
液で洗浄した。真空下に、35℃で乾燥した後、遊離の
酸の形で、式(115):
【0134】
【化49】
【0135】で示される化合物に対応する染料を得た。
【0136】実施例13:塩化シアヌル1.85部を、
氷で冷却しながら、氷25部、水5部及びリン酸水素2
ナトリウム0.1部中に粉砕した。
【0137】2番目の溶液を調製するために、式(11
4)の化合物7.16部を、温度25〜30℃、pH8.
5〜9で、水160部中に溶解した。この得られた式
(114)の化合物の溶液を、上記に得た塩化シアヌル
スラリーに、滴下により加えた。次いで、この混合物を
45〜50℃の温度に徐々に加熱し、水酸化ナトリウム
水溶液を加えることにより、pHを9に上昇させた。その
後、この反応混合物をエタノールで希釈し、次いでろ過
した。エタノール/水混合物(比1:1)で洗浄した
後、染料を真空下に、50〜60℃の温度で乾燥して、
遊離の酸の形で、式(116):
【0138】
【化50】
【0139】で示される化合物に対応する染料5.4部
を得た。
【0140】実施例14〜20:一般的には、作業実施
例13の指示と同様に、遊離の酸の形で、以下の表2に
列挙したこれらの染料を得た。
【0141】
【表3】
【0142】
【表4】
【0143】式(116)〜(122)のアゾ染料と対
照区別して、式(123)のアントラキノン染料は、一
般的に作業実施例13に記載の方法により、式(11
2)の化合物を、塩化シアヌルで縮合することにより得
た。
【0144】式(124):
【0145】
【化51】
【0146】で示される染料は、例えば、2,3−ジブ
ロモプロピオニルクロリドを、既知の方法により、塩基
の存在下、式(114)の染料と反応させることにより
得た。
【0147】染料混合の実施例 ミキサーで混合することにより、以下の表3の各染料混
合物100部を調製したが、これらの染料は、ウール及
び合成ポリアミド繊維材料を、示した色合いに染色し
た。
【0148】 表3 実施例 染料混合物 ウール上での色合い 21 実施例4による染料65部 及び実施例13による染料35部の混合物 赤色 22 実施例4による染料50部 及び実施例13による染料50部の混合物 赤色 23 実施例8による染料50部 及び実施例19による染料50部の混合物 黄色 24 実施例6による染料50部 及び実施例17による染料50部の混合物 燈色 25 実施例5による染料50部 及び実施例16による染料50部の混合物 赤色 26 実施例3による染料50部 及び実施例15による染料50部の混合物 黄色 27 実施例2による染料50部 及び実施例14による染料50部の混合物 黄色 28 実施例11による染料50部 及び実施例20による染料50部の混合物 青色 29 実施例9による染料50部 及び実施例13による染料50部の混合物 赤色 30 実施例10による染料50部 及び実施例13による染料50部の混合物 赤色 31 実施例7による染料50部 及び実施例18による染料50部の混合物 燈色 32 式(124)の染料50部 及び実施例13による染料50部の混合物 赤色 33 式(124)の染料65部 及び実施例13による染料35部の混合物 赤色 34 実施例12による染料50部 及び実施例13による染料50部の混合物 赤色
【0149】染色の実施例 実施例35:ポリアミド6.6繊維材料(Helanca tric
ot)10部を、酢酸でpH5に調整した、酢酸アンモニウ
ム2g/リットルからなる水溶液500部中で染色した。
実施例22の染料混合物の含量は、繊維重量を基にし
て、0.8%であった。温度98℃での染色時間は30
〜90分であった。染色した繊維材料を、その後液体か
ら取り出し、通常の方法で洗浄及び乾燥して、全般的に
良好な堅牢性を有する、赤色に染色された一枚の繊維を
得た。
【0150】実施例36:ウールの編糸10部を、水1
00部に対し、実施例21の染料0.8部、硫酸ナトリ
ウム0.5部及び酢酸ナトリウム2部からなる、酢酸
(80%)でpH4.5に調製した、染色浴中で、30℃
で撹拌した。この液体を45分にわたり沸点まで上昇さ
せ、そのままの温度を45〜70分間維持した。その
後、この染色品を取り出し、冷水で徹底的にすすぎ、乾
燥して、全般的に良好な堅牢性を有するウールの赤色染
色物を得た。
【0151】実施例37:衣類用スエード皮革100部
を、水1000部及び24%アンモニア2部の溶液中
に、50℃で2時間、ミルにかけ、次いで水100部、
24%アンモニア2部及び実施例21の染料混合物2部
の溶液中で、60℃で1時間染色した。その後、水40
部及び85%ギ酸4部の溶液を加え、更に30分間、染
色を実施した。その後、この皮革を徹底的にすすぎ、適
切ならば、更にジシアンジアミド/ホルムアルデヒド縮
合物2部で、50℃で30分間処理して、全般的に良好
な堅牢性を有した赤色染色物を得た。
───────────────────────────────────────────────────── フロントページの続き (51)Int.Cl.6 識別記号 FI D06P 3/58 D06P 3/58

Claims (22)

    【特許請求の範囲】
  1. 【請求項1】 式(1): 【化1】 で示される染料の少なくとも1種、並びに式(2)及び
    (3): 【化2】 (式中、 R1 、R2 、R3 、R4 及びR6 は、それぞれ互いに独
    立して、水素、又は非置換若しくは置換C1 〜C4 アル
    キルであり;R5 は、水素、非置換若しくは置換C1
    6 アルキル、C5 〜C7 シクロアルキル、又はフェニ
    ル若しくはナフチル(これらは、非置換であるか、ある
    いはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2
    〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ、カ
    ルバモイル、ウレイド若しくはハロゲン、又は式−SO
    2 −Z(式中、Zは、式−CH=CH2 −又は−CH2
    −CH2 −Yの基であり、Yは、脱離基である)の基に
    より置換されている)であるか、あるいは−N(R4)−
    5 の基は、更にヘテロ原子を含んでもよい環であり;
    7 は、非置換若しくは置換C1 〜C6 アルキル、C2
    〜C4 アルケニル、フェニル又はナフチルであり;X1
    及びX2 は、それぞれ互いに独立して、ハロゲン、ヒド
    ロキシル、C1 〜C4 アルコキシ、C1 〜C4 アルキル
    チオ、アミノ;N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
    4 アルキルアミノ(これらは、アルキル部分におい
    て、置換されていてもよい)、又はC5 〜C7 シクロア
    ルキルアミノ(これは、シクロアルキル環において置換
    されていてもよい)、又はフェニルアミノ若しくはN−
    1 〜C4 アルキル−N−フェニルアミノ(これは、ア
    リ−ル部分において、置換されていてもよい)、モルホ
    リノ又はピペリジン−1−イルであり;そしてA1 、A
    2 、A3 及びA4 は、それぞれ互いに独立して、モノア
    ゾ、ジアゾ、ポリアゾ、金属錯体アゾ、アントラキノ
    ン、ホルマザン、フタロシアニン又はジオキサジン染料
    の基である)で示される染料の少なくとも1種を含むこ
    とを特徴とする染料混合物。
  2. 【請求項2】 R1 、R2 、R3 、R4 及びR6 が、そ
    れぞれ互いに独立して、水素又はC1 〜C4 アルキルで
    ある、請求項1記載の染料混合物。
  3. 【請求項3】 Yが、式−OSO3 Hの基である、請求
    項1又は2記載の染料混合物。
  4. 【請求項4】 R5 が、C1 〜C6 アルキル;非置換若
    しくはC1 〜C4 アルキル置換C5 〜C7 シクロアルキ
    ル;又はフェニル(これは、非置換であるか、あるいは
    1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C
    4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、スルホ、カルバ
    モイル、ウレイド若しくはハロゲン、又は式−SO2
    Zの基により置換されている)である、請求項1〜3の
    いずれか1項記載の染料混合物。
  5. 【請求項5】 R5 が、フェニル(これは、非置換であ
    るか、あるいはC1〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、
    スルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロゲン、又
    は式−SO2−Zの基により置換されている)である、
    請求項1〜4のいずれか1項記載の染料混合物。
  6. 【請求項6】 R5 が、フェニル(これは、非置換であ
    るか、又はスルホ若しくはカルボキシルにより置換され
    ている)である、請求項1〜5のいずれか1項記載の染
    料混合物。
  7. 【請求項7】 R7 が、C1 〜C4 アルキル(これは、
    非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシル、C1
    4 アルコキシ、カルボキシル、C2 〜C4アルカノイ
    ルオキシ、アミノ若しくはC2 〜C4 アルカノイルアミ
    ノにより置換されている);又はC2 〜C4 アルケニル
    (これは、非置換であるか、又はハロゲン、ヒドロキシ
    ル若しくはC1 〜C4 アルキルにより置換されてい
    る);又はフェニル若しくはナフチル(これらは、非置
    換であるか、又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アル
    コキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシ
    ル、ヒドロキシル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若
    しくはハロゲンにより置換されている)である、請求項
    1〜6のいずれか1項記載の染料混合物。
  8. 【請求項8】 R7 が、式−CHX−CH2 X又は−C
    X=CH2(式中、Xは、ハロゲン、好ましくはブロモで
    ある)で示される基である、請求項1〜7のいずれか1
    項記載の染料混合物。
  9. 【請求項9】 X1 及びX2 が、それぞれ互いに独立し
    て、好ましくはハロゲン、アミノ;N−モノ−若しくは
    N,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ(これらは、ア
    ルキル部分において、ヒドロキシル、スルホ、カルボキ
    シル、C2 〜C4 アルカノイルアミノ又はC1 〜C4
    ルコキシにより置換されていてもよい);又はC5 〜C
    7 シクロアルキルアミノ(これは、シクロアルキル環に
    おいて、C1 〜C4 アルキルにより置換されていてもよ
    い);又はフェニルアミノ若しくはN−C1 〜C4 アル
    キル−N−フェニルアミノ(これらは、フェニル環にお
    いて、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、カ
    ルボキシル、スルホ又はハロゲンにより置換されていて
    もよい);モルホリノ;又はピペリジン−1−イルであ
    る、請求項1〜8のいずれか1項記載の染料混合物。
  10. 【請求項10】 X1 及びX2 が、それぞれ互いに独立
    して、ハロゲン;N−モノ−若しくはN,N−ジ−C1
    〜C4 アルキルアミノ(これは、アルキル部分におい
    て、ヒドロキシルにより置換されていてもよい);シク
    ロヘキシルアミノ、フェニルアミノ、モルホリノ、又は
    ピペリジン−1−イルであり、好ましくはハロゲンであ
    る、請求項1〜9のいずれか1項記載の染料混合物。
  11. 【請求項11】 X1 及びX2 が、クロロである、請求
    項1〜10のいずれか1項記載の染料混合物。
  12. 【請求項12】 A1 、A2 、A3 及びA4 が、それぞ
    れ互いに独立して、モノアゾ、ジアゾ又はアントラキノ
    ン染料の基である、請求項1〜11のいずれか1項記載
    の染料混合物。
  13. 【請求項13】 A1 、A2 、A3 及びA4 が、それぞ
    れ互いに独立して、式(4): 【化3】 (式中、 (R8)0-3 は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ;C2 〜C4 アルカノイルアミノ(これは、アルキ
    ル部分において、ヒドロキシル若しくはC1 〜C4 アル
    コキシにより置換されていてもよい);ハロゲン、ヒド
    ロキシル、シアノ、カルバモイル、カルボキシル、スル
    ホ、アミノ、ウレイド、及びN−モノ−若しくはN,N
    −ジ−C1 〜C4 アルキルアミノからなる群から選択さ
    れる、0〜3個の同一又は異なる置換基であり;そして
    1 は、ベンゼン若しくはナフタレン系列の基、又は複
    素環式基である)で示される基;又は式(5): 【化4】 (式中、 (R9)0-3 及び(R10)0-3は、それぞれ互いに独立し
    て、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ;C2
    〜C4 アルカノイルアミノ(これは、アルキル部分にお
    いて、ヒドロキシル若しくはC1 〜C4 アルコキシによ
    り置換されていてもよい);ハロゲン、ヒドロキシル、
    シアノ、カルバモイル、カルボキシル、スルホ、アミ
    ノ、ウレイド、及びN−モノ−若しくはN,N−ジ−C
    1 〜C4 アルキルアミノからなる群から選択される、0
    〜3個の同一又は異なる置換基であり;そしてK2 は、
    ベンゼン若しくはナフタレン系列の基、又は複素環式基
    である)で示される基;又は式(6): 【化5】 (式中、 Gは、フェニレン基(これは、非置換であるか、又はC
    1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
    アルカノイルアミノ、ハロゲン、カルボキシル、スルホ
    若しくはウレイドにより置換されている)、又はシクロ
    ヘキシレン、フェニレンメチレン若しくはC2 〜C6
    ルキレン基である)で示される基である、請求項1〜1
    2のいずれか1項記載の染料混合物。
  14. 【請求項14】 A1 、A2 、A3 及びA4 が、それぞ
    れ互いに独立して、式(7)、(8)又は(9): 【化6】 (式中、 (R8)0-3 、(R9)0-3 及び(R10)0-3は、C1 〜C4
    アルキル、C1 〜C4アルコキシ;C2 〜C4 アルカノ
    イルアミノ(これは、アルキル部分において、ヒドロキ
    シル若しくはC1 〜C4 アルコキシにより置換されてい
    てもよい);ウレイド、ハロゲン及びスルホからなる群
    から選択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であ
    り;(R11)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4
    ルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ハロゲン、
    カルボキシル、ウレイド及びスルホからなる群から選択
    される、0〜3個の同一又は異なる置換基であリ;そし
    てK1 及びK2 は、それぞれ互いに独立して、式(1
    0): 【化7】 (式中、 R12は、メチル又はカルボキシルであり;R13は、アミ
    ノ又はヒドロキシルであり;そして(R14)0-3は、C1
    〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
    ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン、カルボキシル
    及びスルホからなる群から選択される、0〜3個の同一
    又は異なる置換基である)で示される基である)で示さ
    れる基;又は式(11): 【化8】 (式中、 R15は、水素、C1 〜C8 アルキル、又はフェニル(こ
    れは、非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキル、C1
    〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウ
    レイド、ハロゲン若しくはスルホにより置換されてい
    る)であり;R16は、水素又はC1 〜C8 アルキルであ
    り;そして(R17)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1
    4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレ
    イド、ハロゲン及びスルホからなる群から選択される、
    0〜3個の同一又は異なる置換基である)で示される
    基;又は式(12): 【化9】 (式中、 R18は、水素又はC1 〜C4 アルキルであり、R19は、
    水素、シアノ、カルバモイル又はスルホメチルであり;
    そしてR20は、水素、C1 〜C4 アルキル、又はフェニ
    ル(これは、非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキ
    ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
    ミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホにより置換さ
    れている)である)で示される基;又は式(13): 【化10】 (式中、 (R21)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
    ゲン及びスルホからなる群から選択される、0〜3個の
    同一又は異なる置換基であり;そしてR22は、水素、又
    は非置換若しくはヒドロキシル置換C1 〜C4 アルキル
    である)で示される基;又は式(14): 【化11】 (式中、 (R23)0-3は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
    ゲン及びスルホからなる群から選択される、0〜3個の
    同一又は異なる置換基であり;そしてR24及びR25は、
    それぞれ互いに独立して、水素、あるいは、C1 〜C4
    アルキル(これは、非置換であるか、又はシアノ、ヒド
    ロキシル、フェニル若しくはC5 〜C7 シクロアルキル
    (ここで、フェニル基は、非置換であるか、又はC1
    4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アル
    カノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホに
    より置換されており、C5 〜C7 シクロアルキル基は、
    非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキルに置換されて
    いる)で置換されている)、又はフェニル(これは、非
    置換であるか、又はC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4
    ルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、
    ハロゲン、カルボキシル、ヒドロキシル若しくはスルホ
    により置換されている)である)で示される基;又は式
    (15): 【化12】 (式中、 R26は、水素、アミノ、N−モノ−若しくはN,N−ジ
    −C1 〜C4 アルキルアミノ、又はフェニルアミノ(こ
    れは、フェニル環において、C1 〜C4 アルキル、C1
    〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウ
    レイド、ハロゲン若しくはスルホにより置換されていて
    もよい)であり;そしてR27は、水素、C1 〜C4 アル
    キル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイル
    アミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはヒドロキシルであ
    る)で示される基である、請求項1〜13のいずれか1
    項記載の染料混合物。
  15. 【請求項15】 A1 、A2 、A3 及びA4 が、それぞ
    れ互いに独立して、式(16): 【化13】 又は式(9):(式中、 (R8)0-2 は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド及びス
    ルホからなる群から選択される、0〜2個の同一又は異
    なる置換基であり;(R11)0-3は、C1 〜C4 アルキ
    ル、C1 〜C4 アルコキシ及びハロゲンからなる群から
    選択される、0〜3個の同一又は異なる置換基であり;
    そしてK1 は、式(17): 【化14】 (式中、 R12は、メチル又はカルボキシルであり;R13は、アミ
    ノ又はヒドロキシルであり;そして(R14)0-2は、C1
    〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4
    ルカノイルアミノ、ウレイド、ハロゲン及びスルホから
    なる群から選択される、0〜2個の同一又は異なる置換
    基である)で示される基である)で示される基;又は式
    (18): 【化15】 (式中、 R16は、水素又はC1 〜C4 アルキルであり;そしてR
    28は、水素、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコキ
    シ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ又はハロゲンであ
    る)で示される基;又は式(12):(式中、R18は、
    水素又はC1 〜C4 アルキルであり、R19は、水素であ
    り、そしてR20は、水素、C1 〜C4 アルキル、又はフ
    ェニル(これは、非置換であるか、又はC1 〜C4 アル
    キル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイル
    アミノ、ウレイド、ハロゲン若しくはスルホにより置換
    されている)の基である)で示される基;又は式(1
    9): 【化16】 (式中、 (R21)0-2は、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、ウレイド、ハロ
    ゲン及びスルホからなる群より選択される、0〜2個の
    同一又は異なる置換基であり;そしてR22は、水素又は
    1 〜C4 アルキルである)で示される基;又は式(2
    0): 【化17】 (式中、 R23は、水素、C1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アルコ
    キシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ又はハロゲンであ
    り;そしてR24は、水素又はC1 〜C4 アルキルであ
    る)で示される基;又は式(21)若しくは(22): 【化18】 (式中、 R29は、水素又はヒドロキシルである)で示される基で
    ある、請求項1〜14のいずれか1項記載の染料混合
    物。
  16. 【請求項16】 R12が、メチルであり;(R14)
    0-2が、0〜2個の同一又は異なるハロゲン原子、好ま
    しくはクロロであり、R16及びR28が、水素であり;R
    18が、水素又はメチルであり;R20が、水素又はC1
    4 アルキルであり;(R21)0-2が、C1 〜C4 アルキ
    ル及びC1 〜C4 アルコキシからなる群から選択され
    る、0〜2個の同一又は異なる置換基であり;そしてR
    23が、水素、C 1 〜C4 アルキル又はC1 〜C4 アルコ
    キシである、請求項15記載の染料混合物。
  17. 【請求項17】 R1 、R2 、R3 、R4 及びR6 が、
    それぞれ互いに独立して、水素又はC1 〜C4 アルキル
    であり;R5 が、C1 〜C6 アルキル、非置換若しくは
    1 〜C4 アルキル置換C5 〜C7 シクロアルキル、又
    はフェニル(これは、非置換であるか、あるいはC1
    4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アル
    カノイルアミノ、カルボキシル、スルホ、カルバモイ
    ル、ウレイド若しくはハロゲン、又は式−SO2 −Zの
    基により置換されている)であり;R7 が、C1 〜C4
    アルキル(これは、非置換であるか、又はハロゲン、ヒ
    ドロキシル、C1 〜C4 アルコキシ、カルボキシル、C
    2 〜C4 アルカノイルオキシ、アミノ若しくはC2 〜C
    4 アルカノイルアミノにより置換されている)、又はC
    2 〜C4 アルケニル(これは、非置換であるか、又はハ
    ロゲン、ヒドロキシル若しくはC1 〜C4 アルキルによ
    り置換されている)、又はフェニル若しくはナフチル
    (これらは、非置換であるか、又はC1 〜C4 アルキ
    ル、C1 〜C4 アルコキシ、C2 〜C4 アルカノイルア
    ミノ、カルボキシル、ヒドロキシル、スルホ、カルバモ
    イル、ウレイド若しくはハロゲンにより置換されてい
    る)であり;X1 及びX2 が、それぞれ互いに独立し
    て、ハロゲン、アミノ;N−モノ−若しくはN,N−ジ
    −C1 〜C4 アルキルアミノ(これらは、アルキル部分
    において、ヒドロキシル、スルホ、カルボキシル、C2
    〜C4 アルカノイルアミノ又はC1〜C4 アルコキシに
    より置換されていてもよい)、C5 〜C7 シクロアルキ
    ルアミノ(これは、シクロアルキル環において、C1
    4 アルキルにより置換されていてもよい)、又はフェ
    ニルアミノ若しくはN−C1 〜C4 アルキル−N−フェ
    ニルアミノ(これらは、フェニル環において、C1 〜C
    4 アルキル、C1 〜C4 アルコキシ、カルボキシル、ス
    ルホ又はハロゲンにより置換されていてもよい);モル
    ホリノ、又はピペリジン−1−イルであり;そしてA
    1 、A2 、A3 及びA4 が、それぞれ互いに独立して、
    請求項13と同義である、請求項1記載の染料混合物。
  18. 【請求項18】 R5 が、フェニル(これは、非置換で
    あるか、あるいはC1 〜C4 アルキル、C1 〜C4 アル
    コキシ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシ
    ル、スルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロゲ
    ン、又は式−SO2 −Zの基により置換されている)で
    あり;R7 が、式−CHX−CH2 X又は−CX=CH
    2 (式中、Xは、ハロゲンである)の基であり;X1
    びX2 が、それぞれ互いに独立して、ハロゲン;N−モ
    ノ−若しくはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミノ
    (これらは、アルキル部分において、ヒドロキシルによ
    り置換されていてもよい);シクロヘキシルアミノ、フ
    ェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−1−イル、
    好ましくはハロゲンであり;そしてA1 、A2 、A3
    びA4 が、それぞれ互いに独立して、請求項14と同義
    である、請求項17記載の染料混合物。
  19. 【請求項19】 式(1)で示される染料の少なくとも
    1種、及び式(2)で示される染料の少なくとも1種:
    (式(1)及び(2)中、R1 、R2 、R3及びR4
    は、それぞれ互いに独立して、水素又はC1 〜C4 アル
    キルであり;R5 は、フェニル(これは、非置換である
    か、あるいはC1 〜C4 アルキル、C1〜C4 アルコキ
    シ、C2 〜C4 アルカノイルアミノ、カルボキシル、ス
    ルホ、カルバモイル、ウレイド若しくはハロゲン、又は
    式−SO2 −Zの基により置換されている)であり;X
    1 及びX2 は、それぞれ互いに独立して、ハロゲン;N
    −モノ−若しくはN,N−ジ−C1 〜C4 アルキルアミ
    ノ(これらは、アルキル部分において、ヒドロキシルに
    より置換されていてもよい);シクロヘキシルアミノ、
    フェニルアミノ、モルホリノ又はピペリジン−1−イ
    ル、好ましくはハロゲンであり;そしてA1 、A2 及び
    3 は、それぞれ互いに独立して、請求項15と同義で
    ある)を含む、請求項17又は18記載の染料混合物。
  20. 【請求項20】 A1 、A2 及びA3 が、同じ意味を有
    し、X1 及びX2 が、同一である、請求項19記載の染
    料混合物。
  21. 【請求項21】 ヒドロキシル基含有又は窒素含有繊維
    材料を、浸染又は捺染するための、請求項1〜20のい
    ずれか1項記載の染料混合物を含む染料。
  22. 【請求項22】 天然又は合成ポリアミド繊維材料を、
    浸染又は捺染するための、請求項21記載の染料。
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Families Citing this family (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6398822B1 (en) * 1998-04-02 2002-06-04 The Proctor & Gamble Company Packaged hair coloring composition
US6447554B1 (en) * 1998-04-02 2002-09-10 The Procter & Gamble Company Reactive dye compounds
DE19821573A1 (de) * 1998-05-14 2000-02-10 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Farbstoffmischung von wasserlöslichen faserreaktiven Azofarbstoffen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US6090163A (en) * 1998-12-21 2000-07-18 Dystar Textilfarben Gmbh & Co. Deutschland Kg Red-dyeing dye mixtures of water-soluble fiber-reactive azo dyes and their use
KR20010108133A (ko) 1999-02-05 2001-12-07 에프. 아. 프라저, 에른스트 알테르 (에. 알테르), 한스 페터 비틀린 (하. 페. 비틀린), 피. 랍 보프, 브이. 스펜글러, 페. 아에글러 흑색 염색용 잉크 및 이의 용도
PL354835A1 (en) * 2001-07-12 2003-01-13 Ciba Sc Holding Ag Method of trichromatic dyeing and printing of synthetic material from polyamide fibres
DE10344127A1 (de) * 2003-09-24 2005-04-21 Dystar Textilfarben Gmbh & Co Verfahren zum Mono, Di- oder Trichromie-Färben oder -Bedrucken von natürlichen oder synthetischen Polyamidfasermaterialien
US7781478B2 (en) 2004-07-14 2010-08-24 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7772271B2 (en) * 2004-07-14 2010-08-10 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
US7868037B2 (en) 2004-07-14 2011-01-11 Ptc Therapeutics, Inc. Methods for treating hepatitis C
BRPI0511834A (pt) * 2004-07-14 2008-01-08 Ptc Therapeutics Inc métodos por tratar hepatite c
NZ553329A (en) 2004-07-22 2010-09-30 Ptc Therapeutics Inc Thienopyridines for treating hepatitis C
GB0506496D0 (en) * 2005-03-31 2005-05-04 Avecia Ltd Compound, composition and use

Family Cites Families (13)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3488343A (en) * 1966-02-08 1970-01-06 Ciba Ltd Monoazo dyestuffs containing an acrylyl or benzoyl fiber-reactive substituent
JPS593594B2 (ja) * 1975-12-29 1984-01-25 住友化学工業株式会社 ブンサンセンリヨウニヨルソスイセイセンイザイリヨウノ キンイツセンシヨクホウ
US4652269A (en) * 1984-11-08 1987-03-24 Ciba-Geigy Corporation Process for the continuous trichromatic dyeing of synthetic polyamide materials: including a blue anthraquinone reactive dye
FR2640988B1 (ja) * 1988-12-22 1993-02-19 Sandoz Sa
EP0735107B1 (de) * 1990-09-25 2000-08-30 Ciba Specialty Chemicals Holding Inc. Faserreaktive Farbstoffe und deren Verwendung
DE4332048A1 (de) * 1993-09-21 1995-03-23 Hoechst Ag Mischungen von Farbstoffen mit faserreaktiven Gruppen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien
EP0657508B1 (de) * 1993-12-13 2000-10-25 Ciba SC Holding AG Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung
DE4415313A1 (de) * 1994-05-02 1995-11-09 Hoechst Ag Mischungen von faserreaktiven Farbstoffen und deren Verwendung zum Färben von Fasermaterialien
DE4415779A1 (de) * 1994-05-05 1995-11-09 Bayer Ag Verfahren zum Färben oder Bedrucken von hydroxylgruppenhaltigen Fasermaterialien
US5456727A (en) * 1994-05-24 1995-10-10 Hoechst Celanese Corporation Dye compositions for polyamides
US5644040A (en) * 1994-12-02 1997-07-01 Ciba-Geigy Corporation Azo dyes having two monoazo-chromophores bound to a halotriazinyl radical processes for their preparation and their use
US5693103A (en) * 1994-12-13 1997-12-02 Dystar, L.P. Process for dyeing polyester/cotton blends
EP1247842B1 (de) * 1995-11-23 2008-05-21 Huntsman Advanced Materials (Switzerland) GmbH Faserreaktive Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und deren Verwendung

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